EP2190403A1 - Utilisation de 2,2'-cyclolignanes pour induire, restaurer ou stimuler une pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux - Google Patents

Utilisation de 2,2'-cyclolignanes pour induire, restaurer ou stimuler une pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux

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EP2190403A1
EP2190403A1 EP08787406A EP08787406A EP2190403A1 EP 2190403 A1 EP2190403 A1 EP 2190403A1 EP 08787406 A EP08787406 A EP 08787406A EP 08787406 A EP08787406 A EP 08787406A EP 2190403 A1 EP2190403 A1 EP 2190403A1
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EP
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aryl
alkyl
cyclolignan
hair
cycloalkyl
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Withdrawn
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Laurent Rios
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Original Assignee
Greentech SA
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Definitions

  • the color of human skin is a function of various factors including race and gender, but also environmental factors (season, sun exposure); it is mainly dependent on the nature and concentration of melanin produced by melanocytes.
  • Melanocytes are specialized cells that, via particular organelles, melanosomes, synthesize melanin.
  • Some people naturally or accidentally have more or less localized pigmentation defects, requiring local palliative treatments, or are seeking more general treatments to stimulate natural pigmentation.
  • Pigmentation is naturally an effective protection against the deleterious effects of ultraviolet radiation and against skin photoaging in general.
  • Skin pigmentation is also a protection against the appearance of skin cancers; for similar solar exposures, dark-skinned people and ethnic groups develop far fewer skin cancers than people with pale skin.
  • Tyrosine -> Dopa -> Dopaquinone -> Dopachrome-> Melanine Melanin is stored in organelles or melanosomes and then transferred to neighboring keratinocytes. Each of these steps is essential for pigmentation.
  • Tyrosinase monophenol dihydroxyl phenylalanine: oxygen oxido-reductase EC 1.14.18.1
  • Tyrosinase is the first enzyme involved in this series of reactions. In particular, it catalyzes the conversion reaction of tyrosine to Dopa (dihydroxyphenylalanine) thanks to its hydroxylase activity and the conversion reaction of Dopa to dopaquinone by virtue of its oxidase activity.
  • the subject of the present invention is therefore the cosmetic use of at least one 2,2'-cyclolignan, or a cosmetically acceptable salt of said 2,2'-cyclolignan, for inducing, stimulating or restoring the pigmentation of the skin, hair or hair.
  • cosmetically acceptable salts mention may be made, for example, of sodium salts, pentaacetates or tribromides. Glycosilated derivatives or esters of said 2,2'-cyclolignan may also be used. For example, esters formed from hemisuccinic acid may be mentioned.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 are chosen independently of one another as representing:
  • Figure 1 illustrates the evaluation of melanin produced in normal human melanocytes in the presence of Gomisin A.
  • Table 3 Effects of gomisin C on the viability of B16 melanocytes in culture (contact 72 h). MTT test and morphological observations.
  • Gomisin C therefore caused a significant increase in melanin production in melanocyte cultures treated at non-toxic doses.
  • the product has not shown any effect on the proliferation / protein synthesis of keratinocytes.

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation de 2,2'-cyclolignanes dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique pour induire, restaurer ou stimuler une pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.

Description

UTILISATION DE 2,2'-CYCLOLIGNANES POUR INDUIRE, RESTAURER OU STIMULER UNE PIGMENTATION DE LA PEAU, DES POILS OU DES
CHEVEUX.
La présente invention concerne l'utilisation de 2,2'-cyclolignanes pour la préparation d'une composition destinée à induire, restaurer ou stimuler une pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
La couleur de la peau humaine est fonction de différents facteurs et notamment de la race et du sexe, mais aussi de facteurs environnementaux (saison, exposition solaire); elle est principalement dépendante de la nature et de la concentration de mélanine produite par les mélanocytes. Les mélanocytes sont les cellules spécialisées qui, par l'intermédiaire d'organelles particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine. Certaines personnes présentent naturellement ou accidentellement des défauts plus ou moins localisés de pigmentation, nécessitant des traitements locaux palliatifs, ou sont demandeurs de traitements plus généraux, permettant de stimuler une pigmentation naturelle. La pigmentation est naturellement une protection efficace contre les effets délétères des rayonnements ultraviolets et contre le photovieillissement cutané en général. La pigmentation cutanée est aussi une protection contre l'apparition de cancers de la peau ; pour des expositions solaires du même ordre, les personnes et ethnies à la peau sombre développent beaucoup moins de cancers cutanés que les personnes de peau pâle. De la même manière, la couleur des poils et des cheveux est due à la mélanine. A différentes périodes de leur vie, notamment au cours du vieillissement, certaines personnes montrent une dépigmentation progressive de la chevelure, avec une diminution voire l'arrêt des processus de mélanogénèse dans les mélanocytes associés au bulbe pilaire. Il est très intéressant de pouvoir proposer des traitements préventifs ou curatifs susceptibles de maintenir le processus de pigmentation du cheveu ou de stimuler la mélanogénèse et la pigmentation des cheveux ayant tendance au blanchissement.
L'exposition solaire et les rayonnements UV ont des effets délétères sur les cheveux, à la fois au niveau de la tige pilaire (oxydation et décoloration), mais aussi, et de façon plus dommageable, sur le bulbe du follicule, pouvant conduire à la chute du cheveu. La récupération ou la stimulation d'une pigmentation du follicule est susceptible de limiter la chute du cheveu ou de stimuler sa repousse. Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau est complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes :
Tyrosine -> Dopa -> Dopaquinone -> Dopachrome-> Mélanine. La mélanine est stockée dans des organites ou mélanosomes, puis transférée aux kératinocytes voisins. Chacune de ces étapes est indispensable à la pigmentation. La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine : oxygen oxydo-reductase EC 1.14.18.1) est la première enzyme intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) grâce à son activité hydroxylase et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone grâce à son activité oxydase. Cette tyrosinase n'agit que lorsqu'elle est à l'état de maturation sous l'action de certains facteurs biologiques ; une signalisation via des récepteurs spécifiques tels que les récepteurs à la mélanocortine (MCR) est mise en jeu pour l'induction du processus de synthèse de mélanine par les mélanocytes, notamment le récepteur MClR.
Dans l'épiderme, le mélanocyte est impliqué dans l'unité mélanique épidermique qui comporte un mélanocyte entouré d'environ 36 kératinocytes voisins. Tous les individus, sans distinction de phototype, ont approximativement le même nombre de mélanocytes pour une zone cutanée donnée. Les différences ethniques, en terme de pigmentation, ne sont pas dues au nombre de mélanocytes, mais aux propriétés de leurs mélanosomes. Les mélanosomes sont agrégés en complexes et sont de petites tailles. Ce sont des organelles hautement spécialisées dont l'unique fonction est la production de mélanine. Au fur et à mesure que la mélanine est synthétisée dans les mélanosomes, ceux-ci se déplacent de la région périnucléaire vers l'extrémité des dendrites des mélanocytes. Par phagocytose, l'extrémité des dendrites est capturée par les kératinocytes, et les mélanosomes sont redistribués dans les kératinocytes. Les prolongements dendritiques des mélanocytes, ainsi que l'activité phagocytique des kératinocytes jouent donc un rôle essentiel dans le transfert de la mélanine. Le transfert de mélanosome est un phénomène phagocytique considéré comme classique, il met en jeu des récepteurs connus comme le « protease-activated receptor 2 » (PAR-2).
Bien que le taux de mélanine varie d'une population à une autre, la quantité de tyrosinase ne varie pas signifîcativement et le taux d'ARN messager de la tyrosinase est identique dans des peaux blanches ou noires. Les variations dans la mélanogénèse sont donc dues à des variations soit de l'activité de la tyrosinase, soit de la capacité des kératinocytes à phagocyter les mélanosomes. Ceci indique que le kératinocyte est un acteur majeur de la pigmentation ; 1) c'est quantitativement le représentant majeur de l'unité mélanique, c'est aussi lui qui va influencer, via des molécules informationnelles (cytokines, hormones) un grande partie de l'activité mélanogénique ; 2) c'est sa capacité de phagocytose, associée à une présentation adéquate des mélanosomes, dans un réseau dendritique dense, qui va permettre la distribution optimale de la mélanine dans l'épiderme et la pigmentation. Une substance est reconnue comme propigmentante si elle agit directement ou indirectement sur l'activation du processus de synthèse de mélanine, et/ou si elle stimule la capacité de phagocytose des mélanosomes par les kératinocytes.
Les substances comme l'alpha-melanotropine (alpha-melanocyte-stimulating hormone, alpha-MSH) et la corticotropine (adrenocorticotropic hormone, ACTH) stimulent la prolifération et la synthèse de mélanine par les mélanocytes, via la liaison à des récepteurs spécifiques, notamment le récepteur MCl-R. Cependant, peu d'inducteurs naturels sont actuellement disponibles et utilisés pour la pigmentation naturelle mélanique de la peau ou des cheveux.
La demande de brevet internationale WO 2005/044289 décrit l'utilisation d'un extrait du fruit de Schisandra Chinesis à des fins cosmétiques pour inhiber la synthèse de la mélanine et ainsi blanchir la peau. De même, la demande de brevet internationale WO 01/41778 divulgue des compositions cosmétiques destinées à inhiber la synthèse de la mélanine et qui contiennent de la gomisine N ou de la g-schizandrine ou bien encore un extrait de Schisandra. Ce document revendique l'utilisation de telles compositions cosmétiques pour notamment blanchir la peau. La demande de brevet japonaise JP 01 016721 décrit quant à elle l'utilisation de gomisine N extraite de fruit de Schisandra pour prévenir les effets du vieillissement et l'artériosclérose.
Enfin, la gomisine A et ses analogues, essentiellement extraite à partir de Schisandra, est largement utilisée dans la pharmacopée chinoise pour traiter les troubles hépatiques, sont déjà utilisés en thérapeutique et de nombreuses données concernant leurs innocuités sont déjà connues et à disposition. De plus, l'industrialisation de la gomisine A et de ses dérivés est déjà opérationnelle et peu coûteuse.
Il subsiste un besoin de nouveaux composés permettant d'induire, restaurer ou stimuler la pigmentation de la peau humaine, des poils et des cheveux à action plus efficace que ceux connus, et possédant une action renforcée de façon à pouvoir être utilisé en quantité faible sans effet secondaire au niveau de la peau. De façon totalement surprenante, les demandeurs ont mis en évidence que certains 2,2'- cyclolignanes, comme par exemple la gomisine A et ses analogues, présentaient une bonne activité pro -pigmentante de la peau, de poils ou des cheveux, même à faible concentration, sans faire preuve de cytotoxicité aux doses actives.
En particulier, les demandeurs ont découvert que la gomisine A présente l'avantage d'agir sur plusieurs composantes majeures du mécanisme de la pigmentation en stimulant : 1) la biosynthèse de la mélanine par les mélanocytes ; 2) la formation d'un réseau dendritique dense chez le mélanocyte ;
3) l'activité phagocytique des kératinocytes, augmentant ainsi à la fois la quantité de mélanine produite et l'efficacité du transfert des mélanosomes aux kératinocytes voisins.
Par ailleurs, s'agissant des cheveux, il a été mis en évidence, que la gomisine A stimulait nettement la pigmentation du follicule (bulbe de cheveu), limitait la dégénérescence et augmentait la survie du follicule.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un 2,2'- cyclolignane, ou d'un sel cosmétiquement acceptable dudit 2,2'-cyclolignane, pour induire, stimuler ou restaurer la pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
Dans le cadre de la présente invention :
- un 2,2'-cyclolignane désigne indifféremment la forme lévogyre ou la forme dextrogyre ou un mélange de ces deux formes dudit 2,2'-cyclolignane, lorsque celles-ci existent.
- un groupe alkyle désigne une chaîne hydrocarbonée saturée, monovalente, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, dont des éléments représentatifs sont par exemple les suivants : les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle, iso-butyle, tert-butyle, pentyle, hexyle. - le terme « alkyle » tel que défini ci-dessus conserve la même définition quand il intègre le nom d'un groupe, par exemple dans le groupe alkyloxy. Ainsi, parmi les groupes alkyloxy, des éléments représentatifs sont les suivants : les groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy ; - gomisine désigne un 2,2'-cyclolignane ou un mélange de 2,2'-cyclolignanes choisis parmi la gomisine A, la gomisine B, la gomisine C, la gomisine D, la gomisine E, la gomisine F, la gomisine G, la gomisine H, la gomisine J, la gomisine Ll, la gomisine L2, la gomisine O, la gomisine T, la gomisine R, la gomisine S ou leurs isomères.
Préférentiellement, le 2,2'-cyclolignane utilisé dans le cadre de la présente invention est représenté par la formule (I) :
(I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, Re, R7, Rs, R9, Rio, Rn, R12, R13, R14, R15 et Ri6, sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant :
- soit un atome d'hydrogène ;
- soit un atome d'halogène ;
- soit un groupe choisi parmi les groupements nitro, (Ci-Ce)alkyle, (Ci-C6)alkyl- COOH, (Ci-C6)alkyl-COONa, trifluoro(Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, acyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, (C6-C i8)aryle, (C6-Ci8)aryl-COOH, (C6-Ci8)aryl- COONa, (C6-Ci8)aryle-(Ci_C4)alkyle, (Ci_C6)alkyle-(C6-Ci8)aryle, (C5-Ci8) hétéroaryle comportant de 1 à 3 hétéroatomes, CH(OH)-(C6-C 18)aryle, CO(C6-Ci8)-aryle, (CH2)nCONH-(CH2)m-(C6-Ci8)aryle, (CH2)nSO2.NH-(CH2)m-(C6-Ci8)aryle ou (CH2)nCONH-CH(COOH)-(CH2)p-(C6-Ci8)aryle et où n est compris entre 1 et 4, m est compris entre O et 3 et p est compris entre O et 2 ;
- soit un groupe ORx, SRx ou NRxRy dans lequels (i) Rx et Ry, choisis indépendamment, représentent un groupe choisi parmi l'atome d'hydrogène, les groupes (Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, (C6-C i8)aryle, (C6-C i8)aryle-(Ci-C4)alky le, (Ci-Ci2)alkyle-(C6-Ci8)aryle, (C3-C6)cycloalkyle-(C6-Ci2)aryle, (C5-Ci2)hétéroaryle comportant 1 à 3 hétéroatomes, NR'R" ou NR'COR" et où R' et R", choisis indépendamment, représentent un groupement choisi parmi l'atome d'hydrogène et les groupes (Ci-C6) alkyle, (C3-C6) cycloalkyle, (C6-Ci2)aryle, et les hétérocycles en (C5-C12), aromatiques ou non, comportant 1 à 3 hétéroatomes ou (ii) Rx et Ry forment ensemble un (C2-CO) alkyle ou un (C2-CO) alcényle ou un (C2-CO) hétéroalkyle ou (C2- C6) hétéroalcényle.
Parmi les sels cosmétiquement acceptables, on citera à titre d'exemple les sels de sodium, les pentaacétates, les tribromures. Des dérivés glycosilés ou des esters dudit 2,2'-cyclolignane peuvent également être utilisés. On citera par exemple les esters formé à partir de l'acide hémisuccinique.
Préférentiellement le 2,2'-cyclolignane utilisé dans le cadre de la présente invention est représenté par la formule (II) :
(H) dans laquelle :
- X1, X2, X3, X4, X5 et X6, sont choisis indépendamment les uns des autres comme représentant :
- un atome O ou S ;
- ou un groupement NRz, où Rz est un groupement choisi parmi l'atome d'hydrogène et les groupes (C1-C6) alkyle, (C3-C6) cycloalkyle, (C6-C i2)aryle, et les hétérocycles en (Cs-Ci2), aromatiques ou non, comportant 1 à 3 hétéroatomes ;
- Rs, R9, Rio, Rn, Ri2, R13, R14, R15 et Ri6, sont choisis indépendamment les uns des autres comme représentant :
- soit un atome d'hydrogène ; - soit un atome d'halogène ; - soit un groupe choisi parmi les groupements nitro, (Ci-C6)alkyle, (Ci-C6)alkyl- COOH, (Ci-C6)alkyl-COONa, trifluoro(Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, acyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, (C6-C i8)aryle, (C6-Ci8)aryl-COOH, (C6-Ci8)aryl- COONa, (C6-Ci8)aryle-(Ci.C4)alkyle, (Ci-C6)alkyle-(C6-Ci8)aiyle, (C5-Ci8) hétéroaryle comportant de 1 à 3 hétéroatomes, CH(OH)-(C6-C i8)aryle, CO(C6-Ci8)-aryle, (CH2)nCONH-(CH2)m-(C6-C18)aryle, (CH2)nSO2.NH-(CH2)m-(C6-C18)aryle ou (CH2)nCONH-CH(COOH)-(CH2)p-(C6-Ci8)aryle et où n est compris entre 1 et 4, m est compris entre O et 3 et p est compris entre O et 2 ;
- R'i, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6 et R'7, sont choisis indépendamment les uns des autres comme :
- représentant un groupe choisi parmi l'atome d'hydrogène, les groupes (Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, (C6-C i8)aryle, (C6-C i8)aryle-(Ci-C4)alky le, (Ci-Ci2)alkyle-(C6-Ci8)aryle, (C3-C6)cycloalkyle-(C6-Ci2)aryle, (C5-Ci2)hétéroaryle comportant 1 à 3 hétéroatomes ; ou - formant ensemble ou avec R9, Rio, R15 ou Ri6 un (C2-C6) alkyle ou un (C2-C6) alcényle ou un (C2-C6) hétéroalkyle ou (C2-C6) hétéroalcényle.
Plus particulièrement, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique pour induire, stimuler ou restaurer la pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux, d'au moins un 2,2' cyclolignane représenté par la formule (II) dans laquelle Xi, X2, X3, X4, X5 et X6 représentent l'atome d'oxygène.
De façon toute à fait préférée, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique pour induire, stimuler ou restaurer la pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux, d'au moins une gomisine, préférentiellement la gomisine A.
Le 2,2'-cyclolignane selon la présente invention et représenté par la formule (I) ou la formule (II) peut être d'origine naturelle, hémi- synthétique ou synthétique.
Le 2,2'-cyclolignane selon la présente invention et représenté par la formule (I) ou la formule (II) peut être utilisé pur ou en mélange. Un extrait de plante contenant au moins un 2,2'-cyclolignane selon la formule (I) ou la formule (II) peut être utilisé. Préférentiellement, ledit extrait de plante est obtenu à partir de plantes de la famille des Schisandraceae. Préférentiellement encore, ledit 2,2 '-cyclolignane selon la formule (I) ou la formule (II) peut être obtenu à partir d'extrait de Schisandra chinensis. Ainsi, un extrait de Schisandra chinesis peut être utilisé pour induire, stimuler ou restaurer la pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
On entend par extrait de Schisandra un extrait de cellules de Schisandra et plus spécifiquement un extrait de cellules d'au moins un végétal du genre Schisandra de la famille des Schisandracées. Ce matériel cellulaire peut être obtenu par culture in vitro ou in vivo. Par culture in vitro, on entend l'ensemble des techniques connues de l'homme du métier qui permettent de manière artificielle l'obtention d'un végétal ou d'une partie d'un végétal. Par culture in vivo, on entend l'ensemble des techniques de cultures qui permettent d'obtenir un végétal ou une partie d'un végétal. Ainsi, ledit extrait peut être un extrait d'organe (par exemple racine, tige, feuille, écorce, fruit, graine), de cellules d'organe ou de cellules indifférenciées d'au moins une plante du genre Schisandra de la famille des Schisandracées. Cet extrait est enrichi en 2,2'- cyclolignane selon la formule (I) ou la formule (II) dans des proportions variables selon le type d'extrait.
L'extrait de Schisandra selon la présente invention peut être utilisé sous forme brute ou purifiée. La purification d'un extrait de Schisandra selon la présente invention permet de s'affranchir d'éventuels problèmes de toxicités dudit extrait brut. La purification d'un extrait de Schisandra selon la présente invention peut ainsi consister :
- soit à concentrer un 2,2'-cyclolignane ou un mélange de 2,2'-cyclolignanes selon la formule (I) ou la formule (II) présents dans ledit extrait ;
- soit à obtenir une gomisine pure.
Pour procéder à la purification d'un extrait de Schisandra, toute méthode d'extraction ou de purification connue de l'homme du métier peut être utilisée. En particulier, selon la présente invention l'extrait de Schisandra peut être obtenu par extraction alcoolique (notamment méthanolique, éthanolique) ou aqueuse ou par extraction à l'aide de solvants tels que les cétones, les esters, les éthers, les polyols, les solvants chlorés et les mélanges d'au moins deux de ces solvants, comme l'extraction hydroalcoolique.
Ainsi, la présente invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un 2,2'- cyclolignane tel que défini ci-avant, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable pour la préparation d'un médicament destiné au traitement préventif ou curatif de toute maladie induisant une dépigmentation de la peau, des poils ou des cheveux. Des exemples de sels pharmaceutiquement acceptables sont présentés dans la publication Berge et coll., « pharmaceutically acceptable salts », J. Pharm. Sci. 1997, 66, 1-19.
A titre d'exemple des maladies induisant une dépigmentation de la peau, des poils ou des cheveux pouvant être traitées selon la présente invention, on peut citer les maladies suivantes : vitiligo, albinisme, dermatite atopique, psoriasis, lèpre, kawashiorkor, phénylcétonurie, sclérose tubéreuse, piebaldisme, syndrome de Waardenburg, syndrome Pallister-Killian.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un 2,2'- cyclolignane tel que défini ci-avant, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable pour la préparation d'une composition dermatologique destinée au traitement préventif ou curatif de toute maladie induisant une dépigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
Des exemples de sels pharmaceutiquement acceptables sont présentés dans la publication Berge et coll., «pharmaceutically acceptable salts », J. Pharm. Sci. 1997, 66, 1-19.
A titre d'exemple des maladies induisant une dépigmentation de la peau, des poils ou des cheveux pouvant être traitées selon la présente invention, on peut citer les maladies suivantes : vitiligo, albinisme, dermatite atopique, psoriasis, lèpre, kawashiorkor, phénylcétonurie, sclérose tubéreuse, piebaldisme, syndrome de Waardenburg, syndrome Pallister-Killian.
Le 2,2'-cyclolignane décrit dans le cadre de la présente invention peut donc être utilisé dans une composition cosmétique, pharmaceutique ou dermatologique. La quantité de 2,2'-cyclolignane utilisable dans de telles compositions est bien entendu fonction de l'effet recherché et peut donc varier dans une large mesure. De préférence, on peut utiliser un 2,2 '-cyclo lignane selon l'invention, ou un extrait de plante le contenant, en une quantité représentant de 0,01 à 5% du poids total de la composition cosmétique ou pharmaceutique préparée, préférentiellement en une quantité représentant de 0,01% à 2,5% du poids total de la composition et, préférentiellement encore, en une quantité représentant de 0,01% à 0,25% du poids total de la composition. Avantageusement, le 2,2'-cyclolignane selon la présente invention peut être associé dans la composition cosmétique ou pharmaceutique avec un véhicule compatible et approprié au mode d'administration choisie. Préférentiellement, ladite composition cosmétique ou pharmaceutique est adaptée à une application topique.
Pour une utilisation selon l'invention, une composition peut se présenter sous la forme de crèmes, gels, lotions, laits, émulsions huile dans eau ou eau dans huile, solutions, onguents, pulvérisateurs, huiles corporelles, lotions capillaires, shampooings, lotions après-rasage, savons, bâtons protecteur des lèvres, bâtons et crayons pour maquillage. Sous la forme de gel, une composition selon l'invention comprend des excipients appropriés tels que les esters de cellulose ou d'autres agents gélifiants, tels que le carbopol, ou la gomme guar.
Une composition selon l'invention peut aussi prendre la forme de lotion ou solution dans laquelle un extrait et/ou au moins un 2,2'-cyclolignane selon l'invention est sous forme encapsulée, par exemple dans des microsphères. Ces microsphères peuvent par exemple être constituées de corps gras, d'agar et d'eau. Un agent promoteur de pigmentation selon la présente invention peut être aussi incorporé dans des vecteurs de type liposomes, glycosphères, cyclodextrines, dans des chylomicrons, des macro-, micro-, nano-particules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules et aussi être adsorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. Ces émulsions jouissent d'une bonne stabilité et peuvent être conservées pendant le temps nécessaire pour l'utilisation à des températures comprises entre 0 et 500C sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation des phases. Une composition selon l'invention peut aussi contenir des additifs ou des adjuvants usuels en cosmétologie, comme par exemple des agents antibactériens ou des parfums mais aussi des lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensio-actifs et émulsifîants, principes actifs hydro ou liposolubles, extraits de plantes, extraits tissulaires, extraits marins, actifs de synthèse. Une composition selon la présente invention peut aussi comprendre d'autres principes actifs complémentaires choisis pour leur action, par exemple pour la protection solaire, l'effet anti-rides, l'activité antiradicalaire et antioxydante, l'activité anti-irritante, la nutrition cellulaire, la respiration cellulaire, l'hydratation et la régénération cellulaire, les traitements anti-séborrhéïques, ainsi que d'autres principes actifs ayant une action sur la tonicité cutanée, la protection du cheveu. Une composition selon la présente invention est de préférence à utiliser quotidiennement en les appliquant une ou plusieurs fois par jour. Une composition selon la présente invention est très bien tolérée, elle ne présente aucune phototoxicité et son application sur la peau, pour des périodes de temps prolongées, n'implique aucun effet systémique.
Les exemples qui suivent illustrent de façon non limitative la présente invention.
Description de la figure :
La figure 1 illustre l'évaluation de la mélanine produite dans les mélanocytes humains normaux en présence de gomisine A.
Exemple 1 : Mise en évidence de l'activité sur la mélanogénèse dans des cultures de mélanocytes.
Un test biologique a mis en évidence l'activité stimulante de synthèse de mélanine par la gomisine A
L'effet stimulant de la mélanogénèse de la gomisine A a été mesuré sur cultures de mélanocytes B 16.
Pour la gomisine A, ont été déterminés :
- après 10 jours de culture dans des conditions standard, en plaques 24 puits, milieu Promocell sans « phorbol myristate acétate » (PMA) : la cytotoxicité, en estimant la réduction du « methyl thiazolyl tetrazolium » (MTT) ; la quantité de protéines, par dosage selon la méthode de Bradford et l'observation des tapis cellulaires ; la quantité de mélanine présente dans les cultures, par mesure spectrophotométrique de la mélanine produite, après extraction alcaline, rapportée à 100 % du témoin (le témoin correspond au test réalisé sans composé à tester).
Les résultats sont rassemblés dans les tableaux 1 et 2 suivants :
Tableau 1 : Effets de la gomisine A sur la viabilité des mélanocytes B 16 en culture (contact 72h). Test au MTT et observations morphologiques.
Observations
Tableau 2 : Effets de la gomisine A sur la synthèse de mélanine par les mélanocytes
B 16. Dosage de mélanine - plaque 1
La gomisine A a donc provoqué une augmentation significative de la production de mélanine dans les cultures de mélanocytes traités à des doses non toxiques. Le produit n'a d'autre part pas montré d'effet sur la prolifération/synthèse protéique des kératinocytes.
Exemple 2 : Mise en évidence de l'activité sur la mélanogénèse dans des cultures de mélanocytes.
Un test biologique a mis en évidence l'activité stimulante de synthèse de mélanine par la gomisine C. L'effet stimulant de la mélanogénèse de la gomisine C a été mesuré sur cultures de mélanocytes B 16.
Pour la gomisine C, ont été déterminés : - après 10 jours de culture dans des conditions standard, en plaques 24 puits, milieu
Promocell sans « phorbol myristate acétate » (PMA) : la cytotoxicité, en estimant la réduction du « methyl thiazolyl tetrazolium » (MTT), la quantité de protéines, par dosage selon la méthode de Bradford et l'observation des tapis cellulaires ; la quantité de mélanine présente dans les cultures, par mesure spectrophotométrique de la mélanine produite, après extraction alcaline, rapportée à 100 % du témoin (le témoin correspond au test réalisé sans composé à tester).
Les résultats sont rassemblés dans les tableaux 3 et 4 suivants :
Tableau 3 : Effets de la gomisine C sur la viabilité des mélanocytes B 16 en culture (contact 72 h). Test au MTT et observations morphologiques.
Observations
Tableau 4 : Effets de la gomisine C sur la synthèse de mélanine par les mélanocytes B 16.
La gomisine C a donc provoqué une augmentation significative de la production de mélanine dans les cultures de mélanocytes traités à des doses non toxiques. Le produit n'a d'autre part pas montré d'effet sur la prolifération/synthèse protéique des kératinocytes.
Exemple 3 : Evaluation de la mélanine produite dans les mélanocytes humains normaux en présence de gomisine A.
Le produit GPN000715 correspond à la gomisine A.
Traitements des mélanocytes 2D par les formulations tests et de référence : L'étude a été réalisée sur des mélanocytes primaires caucasiens en culture. Les formulations tests et de référence ont été appliquées en présence de L-Dopa qui est le substrat de la tyrosinase (50 μM) (Sigma, D9628-5G) pendant 4 jours, le milieu de culture ayant été renouvelé après 2 jours. Le produit GPN000715 a été appliqué à trois concentrations différentes: 10, 30 et 80 μM. Une application de 100 nM de l'élément de référence (MSH) a été réalisée, ainsi qu'une application de 0,1 mM d'arbutine. Les cellules contrôles (CTL), non traitées, sont restées dans le milieu de culture.
Quantification de la mélanine :
Les mélanocytes ont été ensemencés dans des plaques 6 puits à une densité cellulaire de +/- 100.000 cellules. Une semaine après l'ensemencement des cellules, les produits test et de référence ont été appliqués, en présence de L-Dopa. Après 4 jours de traitement, une Iy se cellulaire a été effectuée à l'aide d'une solution de NaOH (IN) (Merck, 109956) pendant 24 heures, à 37°C. Les lysats cellulaires ont ensuite été centrifugés pendant 10 minutes, puis 120 μL de chaque lysat a été transféré dans une plaque 96 puits afin de réaliser la lecture de l'absorbance a 450 nm. Le contenu en mélanine de chaque échantillon a été quantifié par comparaison avec les absorbances de la courbe étalon faite avec de la mélanine synthétique (Sigma, M8631-100MG) et allant de 0 a 100 μg/mL.
Résultats
La figure 1 représente une quantification de la production de la mélanine par les mélanocytes en monocouche après 4 jours d'application en présence des éléments test et de référence. Chaque barre représente l'erreur standard (n=3). Le test de comparaison de Fischer a été utilisé pour l'analyse statistique des données (l'astérisque « * » signifie p < 0.01 vs. contrôle). Ainsi, on constate qu'à une concentration de 30 μM, la gomisine A augmente de manière significative le taux de mélanine dans les mélanocytes humains normaux, et ce de l'ordre de 40%.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation cosmétique d'au moins un 2,2'-cyclolignane, ou d'un sel cosmétiquement acceptable dudit 2,2'-cyclolignane, pour induire, stimuler ou restaurer la pigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 2,2'-cyclolignane est représenté par la formule (I) :
(I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, Re, R7, Rs, R9, Rio, Rn, R12, R13, R14, R15 et R16, sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant :
- soit un atome d'hydrogène ;
- soit un atome d'halogène ;
- soit un groupe choisi parmi les groupements nitro, (d-C6)alkyle, (d-C^alkyl- COOH, (C1-C6)alkyl-COONa, trifluoro(Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, acyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, (C6-C i8)aryle, (C6-Ci8)aryl-COOH, (C6-C18)aryl- COONa, (C6-C18)aryle-(C1_C4)alkyle, (C1_C6)alkyle-(C6-C18)aryle, (C5-C18) hétéroaryle comportant de 1 à 3 hétéroatomes, CH(OH)-(C6-C 18)aryle, CO(C6-C18)-aryle, (CH2)nCONH-(CH2)m-(C6-C18)aryle, (CH2)nSO2.NH-(CH2)m-(C6-C18)aryle ou (CH2)nCONH-CH(COOH)-(CH2)p-(C6-C18)aryle et où n est compris entre 1 et 4, m est compris entre 0 et 3 et p est compris entre 0 et 2 ;
- soit un groupe ORx, SRx ou NRxRy dans lequels (i) Rx et Ry, choisis indépendamment, représentent un groupe choisi parmi l'atome d'hydrogène, les groupes (C1-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, (C6-C 18)aryle, (C6-C 18)aryle-(C1-C4)alky le, (Ci-Ci2)alkyle-(C6-Ci8)aryle, (C3-C6)cycloalkyle-(C6-Ci2)aryle, (C5-Ci2)hétéroaryle comportant 1 à 3 hétéroatomes, NR'R" ou NR'COR" et où R' et R", choisis indépendamment, représentent un groupement choisi parmi l'atome d'hydrogène et les groupes (C1-C6) alkyle, (C3-C6) cycloalkyle, (C6-Ci2)aryle, et les hétérocycles en (C5-C12), aromatiques ou non, comportant 1 à 3 hétéroatomes ou (ii) Rx et Ry forment ensemble un (C2-CO) alkyle ou un (C2-CO) alcényle ou un (C2-CO) hétéroalkyle ou (C2- C6) hétéroalcényle.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le 2,2'- cyclolignane est représenté par la formule (II) :
(H) dans laquelle : - X1, X2, X3, X4, X5 et X6, sont choisis indépendamment les uns des autres comme représentant :
- un atome O ou S ;
- ou un groupement NRz, où Rz est un groupement choisi parmi choisi parmi l'atome d'hydrogène et les groupes (Ci-C6) alkyle, (C3-C6) cycloalkyle, (C6-Ci2)aryle, et les hétérocycles en (C5-C12), aromatiques ou non, comportant 1 à 3 hétéroatomes ;
- Rs, R9, Rio, Rn, Ri2, R13, R14, R15 et Ri6, sont choisis indépendamment les uns des autres comme représentant :
- soit un atome d'hydrogène ;
- soit un atome d'halogène ; - soit un groupe choisi parmi les groupements nitro, (Ci-C6)alkyle, (Ci-C6)alkyl-
COOH, (Ci-C6)alkyl-COONa, trifluoro(Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, acyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, (C6-C i8)aryle, (C6-Ci8)aryl-COOH, (C6-Ci8)aryl- COONa, (C6-Ci8)aryle-(Ci.C4)alkyle, (Ci-C6)alkyle-(C6-Ci8)aiyle, (C5-Ci8) hétéroaryle comportant de 1 à 3 hétéroatomes, CH(OH)-(C6-C i8)aryle, CO(C6-Ci8)-aryle, (CH2)nCONH-(CH2)m-(C6-C18)aryle, (CH2)nSO2.NH-(CH2)m-(C6-C18)aryle ou (CH2)nCONH-CH(COOH)-(CH2)p-(C6-Ci8)aryle et où n est compris entre 1 et 4, m est compris entre O et 3 et p est compris entre O et 2 ;
- R'i, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6 et R'7, sont choisis indépendamment les uns des autres comme :
- représentant un groupe choisi parmi l'atome d'hydrogène, les groupes (Ci-C6)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle, (C6-C i8)aryle, (C6-C i8)aryle-(Ci-C4)alky le,
(Ci-Ci2)alkyle-(C6-Ci8)aryle, (C3-C6)cycloalkyle-(C6-Ci2)aryle, (C5-Ci2)hétéroaryle comportant 1 à 3 hétéroatomes ; ou
- formant ensemble ou avec R9, Rio, R15 ou Ri6 un (C2-C6) alkyle ou un (C2-C6) alcényle ou un (C2-C6) hétéroalkyle ou (C2-C6) hétéroalcényle.
4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisé en ce que Xi, X2, X3, X4, X5 et X6 représentent l'atome d'oxygène.
5. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 2,2'-cyclolignane est une gomisine.
6. Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que la gomisine est la gomisine A.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le ou les 2,2'-cyclolignanes sont présents dans une composition cosmétique en une quantité représentant de 0,01 à 5% du poids total de la composition.
8. Utilisation d'au moins un 2,2'-cyclolignane tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement préventif ou curatif de toute maladie induisant une dépigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
9. Utilisation d'au moins un 2,2'-cyclolignane tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement d'une des maladies suivantes : vitiligo, albinisme, dermatite atopique, psoriasis, lèpre, kawashiorkor, phénylcétonurie, sclérose tubéreuse, piebaldisme, syndrome de Waardenburg, syndrome Pallister-Killian.
10. Utilisation selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce que le ou les 2,2'- cyclolignane sont présents en une quantité représentant de 0,01 à 5% du poids total du médicament.
11. Utilisation d'au moins un 2,2'-cyclolignane tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable, pour la préparation d'une composition dermatologique destinée au traitement préventif ou curatif de toute maladie induisant une dépigmentation de la peau, des poils ou des cheveux.
12. Utilisation d'au moins un 2,2'-cyclolignane tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable, pour la préparation d'une composition dermatologique destinée au traitement d'une des maladies suivantes : vitiligo, albinisme, dermatite atopique, psoriasis, lèpre, kawashiorkor, phénylcétonurie, sclérose tubéreuse, piebaldisme, syndrome de Waardenburg, syndrome Pallister-Killian.
13. Utilisation selon la revendication 11 ou 12, caractérisée en ce que le ou les 2,2'- cyclolignane sont présents en une quantité représentant de 0,01 à 5% du poids total du de la composition.
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