FR2920273A1 - Composition pesticide - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition pesticide qui comprend des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; au moins un ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel ; un épaississant et de l'eau.

Description

ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION Domaine de l'invention La présente invention concerne une composition pesticide, et plus spécifiquement une composition pesticide en suspension aqueuse dans laquelle des microcapsules contenant un ingrédient actif pesticide sont dispersées dans l'eau.

Description de l'état de la technique Comme technique de formulation de pesticides pour réguler l'efficacité d'un ingrédient actif pesticide et conférer différentes performances, des formulations de microcapsules (MC) ont été recherchées et développées, et utilisées dans la pratique. Concernant ces formulations, la qualité des substances de paroi et l'épaisseur de paroi sont conçues en fonction des performances requises comme l'amélioration de la stabilité d'un ingrédient actif pesticide, la réduction de la phytotoxicité, la réduction de la toxicité au moment de l'application et l'amélioration de l'activité résiduelle, et de l'ingrédient actif pesticide encapsulé à l'intérieur. Par exemple, la demande de brevet japonais mise à la disposition du public n° 8-53306 décrit une composition pesticide dans laquelle un ingrédient actif pesticide est microencapsulé, où la paroi de la microcapsule est une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée contenant une structure de type isocyanurate. La demande de brevet japonais mise à la disposition du public n° 2005-247696 décrit un régulateur de croissance des insectes microencapsulé où un ingrédient actif régulant la croissance des insectes est encapsulé dans une paroi de polyuréthane ou une paroi de polyurée qui est définie par des valeurs numériques spécifiques de la taille moyenne de particules, de l'épaisseur de paroi et du rapport épaisseur de paroi/taille moyenne de particules. La demande de brevet japonais mise à la disposition du public n° 2007-63181 décrit une composition en suspension aqueuse dans laquelle des microcapsules comportant un liquide hydrophobe contenant un ingrédient actif pesticide et ayant un volume de particule spécifique sont dispersées dans l'eau.35 RESUME DE L'INVENTION Dans une formulation de microcapsule ayant une paroi constituée par une résine thermodurcissable (résine de polyuréthane, résine de polyurée ou analogue), comme les performances d'élution requises diffèrent selon la situation d'application, il est nécessaire de modifier la conception de la microcapsule elle-même, comme le choix d'une substance de paroi et l'ajustement de l'épaisseur de la paroi. Cependant, il est compliqué et gênant de modifier la conception de la microcapsule elle-même.

De ce fait, un but de la présente invention est de fournir une composition pesticide contenant des microcapsules présentant des performances d'élution appropriées pour une situation d'application, sans qu'il soit nécessaire de modifier la conception de la microcapsule elle-même.

L'inventeur a fait des efforts assidus pour atteindre le but ci-dessus et a constaté que, dans une composition pesticide en suspension aqueuse préparée en ajoutant un épaississant et un ingrédient spécifique à une suspension de microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable, l'élution de l'ingrédient actif pesticide de la microcapsule après la pulvérisation est supprimée, et l'aptitude à la libération prolongée est améliorée, et a ainsi réalisé la présente invention. Ainsi la présente invention fournit une composition pesticide incluant des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; au moins un composant choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique, ou son sel ; un épaississant et de l'eau. Comme résine thermodurcissable, une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée est préférée. Comme ingrédient actif pesticide, un ingrédient actif régulant la croissance des insectes comme le 4-phénoxyphényl 2-(2-pyridyloxy)propyléther peut être cité.

Comme la composition pesticide de la présente invention contient au moins un ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel, dans une suspension aqueuse contenant des microcapsules encapsulant un ingrédient actif pesticide et un épaississant, l'élution de l'ingrédient actif pesticide à l'extérieur des microcapsules après la pulvérisation sur une surface en phase solide ou analogue est sensiblement supprimée, et une grande aptitude à la libération prolongée est obtenue. De ce fait, l'efficacité chimique est maintenue pendant une longue durée, de sorte que la quantité appliquée et le nombre d'applications peuvent être réduits, et que la phytotoxicité peut être réduite. De plus, comme l'élution de l'ingrédient actif pesticide à partir des microcapsules peut être régulée en ajustant par exemple la quantité utilisée d'ester d'acide gras et de polyglycérine, d'ester d'acide gras et de saccharose ou d'acide alkylbenzènesulfonique ou de son sel, il est possible de réaliser des performances d'élution appropriées pour la situation d'application sans modifier la conception de la microcapsule elle-même.

DESCRIPTION DES MODES DE REALISATION PREFERES La composition pesticide de la présente invention inclut des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable, au moins un ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel, un épaississant et de l'eau. L'ingrédient actif pesticide utilisé dans la présente invention n'est pas limité particulièrement à condition qu'il soit capable de former un état liquide stable en étant dissous ou dispersé dans un solvant organique, en particulier dans un solvant organique hydrophobe. Comme ingrédient actif pesticide de ce type, il est possible de citer les composés qui sont des ingrédients actifs de régulateurs de croissance des insectes, d'insecticides, de fongicides, d'herbicides, de régulateurs de croissance des plantes, et des exemples représentatifs sont énumérés ci-dessous. Ces ingrédients actifs pesticides peuvent être utilisés seuls ou en une combinaison de deux ou plusieurs types.

Fénitrothion, fenthion, diazinon, chlorpyrifos, acéphate, méthidathion, disulfoton, DDVP, suiprofos, cyanophos, dioxabenzofos, diméthoate, phenthoate, malathion, trichiorf on, azinphosméthyle, monocrotophos, éthion ; BPMC, benfuracarb, propoxur, carbosulfan, méthomyl, éthiofencarb, aidicarb, oxamyl, fénothiocarb ; étofenprox, fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, perméthrine, cyhalothrine, deltaméthrine, cycloprothrine, fluvalinate, bifenthrine, halfenprox, tralométhrine, silafluofen, d- phénothrine, cyphénothrine, d-resméthrine, acrinathrine, cyfluthrine, téfluthrine, transfluthrine, tétraméthrine, alléthrine, pralléthrine, empenthrine, imiprothrine, d-furaméthrine ; buprofézin, cartap, thiocyclam, bensultap ; endosulfan, 'y-BHC, dicofol, chlorfluazron, téflubenzuron, 15 flufénoxuron ; amitraz, chlordiméform, diafenthiuron, métoxadiazone, bromopropylate, tétradifon, chinométhionat, propargite, fenbutatin oxyde, hexythiazox, clofentézine, pyridaben, fenpyroximate, tébufenpyrad, tétranactin, dinactin, trinactin, pyrimidifen, milbemectine, abamectine, 20 ivermectine, azadirachtin ; méthoprène, hydroprène, pyriproxyfen, kinoprène, éthoprène, diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron ; cyromazine, tébufénozide, chromafénozide, méthoxyfénozide, halofénozide ; 25 5-méthyl-1,2,4-triazolo[3,4-b] benzothiazole, 1-(butylcarbamoyl)benzimidaole-2-carbamate de méthyle, 6-(3,5-dichloro-4-méthyl phényl)-(2H)-pyridazi none, 1-(4-chlorophénoxy)-3,3-diméthyl-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)- buta none, 30 (E)-4-chloro-2-(trifluorométhyl)-N-[ 1-(i midazoi-1-yl)-2-propoxy-éthylidène]aniiine, 1-[N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophénoxy)éthyl]carbamoyl]-imidazole, (E)-1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-1- 35 pentén-3-ol, 1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-3-ol, (E)-1-(2,4-dichlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-lyl)-1-pentén-3-ol, 1-(2,4-dichlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-3-ol, 4-[3-(4-tert-butylphényl)-2-méthylpropyl]-2,6-diméthylmorpholine, 2-(2,4-dichlorophényl)-1-(1 H-1,2,4-triazol-l-yl)hexane-2-ol, 0,0-diéthyl-0-2-quinoxalyl phosphorothioate, 0-(6-éthoxy-2-éthyl-4-pyrimidinyl) 0,0-di méthylphosphorothioate, diméthylcarbamate de 2-diéthylamino-5,6-diméthylpyrimidin-4-yle, p-toluènesulfonate de 4-(2,4-dichlorobenzoyl)- 1,3-diméthyl-5-pyrazolyle, 4-amino-6-(1,1-diméthyléthyl)-3-méthylthio-1,2,4-triazin-5(4H)- one, 2-chloro-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl] benzënesu lfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4,6-di méthoxypyri midi n-2-yl)aminocarbonyl]benzénesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4,6-diméthylpyrimi-din-2-yl)aminocarbonyl] benzénesulfonamide, 2-méthoxyca rbonyl-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl )-aminocarbonyl]benzènesulfonamide, 2-éthoxycarbonyl-N-[(4-chloro-6-méthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] benzënesulfonamide, 2-(2-chloroéthoxy)-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl]benzénesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4,6-dimétho-xypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] phénylméthanesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl)- ami nocarbonyl]thiophéne-3-sulfonamide, 4-éthoxycarbonyl-N-[(4,6-di méthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbo- nyl]-1-méthylpyrazole-5-sulfonamide, acide 2-[4,5-di hydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -3-quinoléinecarboxylique, acide 2-[4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5-éthyl-3-pyridineca rboxyl igue, 6-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxoimidazolin-2-yl)-m-toluate de méthyle, 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxoimidazolin-2-yl)-p-toluate de méthyle, acide 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxoimidazolin-2-yl)nicotinique, N-(4-chlorophényl)méthyl-N-cyclopentyl-N'-phényl urée, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)éthyléther de propionaldéhyde-oxime, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)propyléther de propionaldéhyde-oxime, 1-(4-éthylphénoxy)-6,7-époxy-3,7-diméthyl-2-octène, N-[[[5-(4-bromophényl)-6-méthyl-2-pyrazinyl]amino]carbonyl]-2, 6-dichlorobenzaldéhyde, N-[[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)-phényl]amino]carbonyl]-2, 6-difluorobenzaldéhyde, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-fl uoro-4-(1,1,2,2-tétrafl uoroéthoxy)phényl]urée, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-fl uoro-4-trifluorométhyl phényl)urée et 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de 5-(2-propynyl)- furfuryle, N-cyano-N'-méthyl-N'-(6-chloro-3-pyridylméthyl)acétamidine. Parmi ceux-ci, les ingrédients régulant la croissance des insectes (insectes juvéniles, comme les composés de type dodécadiénoate, les composés de type éther d'oxime, les composés de type pyridyléther et les composés carbamates, les composés inhibant la synthèse de chitine des insectes comme les composés de benzoylphénylurée, etc.) comme buprofézin, chlorfluazron, teflubenzuron, flufénoxuron, méthroprène, hydroprène, pyriproxyfen, kinoprène, éthoprène, diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron, cyromazine, tébufénozide, chromafénozide, méthoxyfénozide, halofénozide, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)éthyléther de propionaldéhyde oxime, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)propyléther de propionaldéhyde oxime, 1-(4-éthylphénoxy)-6,7-époxy-3,7-diméthyl-2-octène, N-[[[5-(4-bromophényl)-6-méthyl-2-piradinyl]amino]carbonyl]-2, 6-dichlorobenzaldéhyde, N-[[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl]amino]carbonyl]-2, 6-difl uorobenzaldéhyde, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafl uoroéthoxy)phényl]urée, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-fluoro-4-trifluorométhylphényl)urée et analogues sont préférés, et le pyriproxyfen [.4-phénoxyphényl 2-(2-pyridyloxy)propyléther] est particulièrement préféré.

La teneur de l'ingrédient actif pesticide dans l'huile à l'intérieur de la microcapsule diffère en fonction du type de l'ingrédient actif pesticide, du type du solvant organique et analogue, et est généralement d'environ 5 à 90 % en masse, de préférence d'environ 10 à 60 % en masse, et de préférence encore d'environ 20 à 50 % en masse par rapport à la totalité de l'huile. La composition pesticide de la présente invention est généralement utilisée après avoir été diluée, par exemple avec de l'eau en une quantité d'environ 1 à 10 000 fois en masse, lors de la pulvérisation sur une plante ou sur le sol.

Comme solvant organique, on préfère les solvants organiques hydrophobes, et on peut citer par exemple les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures aliphatiques, les esters d'acides carboxyliques aromatiques et les esters d'acides carboxyliques aliphatiques. Les exemples d'hydrocarbures aromatiques incluent les alkylbenzènes comme le toluène, le xylène et l'éthylbenzène, les alkylnaphtalènes comme le méthylnaphtalène et le diméthylnaphtalène et les diarylalcanes comme le phénylxylyléthane. Comme hydrocarbures aromatiques, il est possible d'utiliser des solvants disponibles dans le commerce. Les exemples de tels solvants disponibles dans le commerce incluent le produit commercialisé sous la dénomination "Hisol SAS-296" (mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-1-éthylphényléthane, disponible chez Nippon Oil Corporation), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT HP-MN" (méthylnaphtalène à 80 °/a, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT HP-DMN" (diméthylnaphtalène à 80 %, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination CACTUS SOLVENT P-100" (alkylbenzène ayant 9 à 10 carbones, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-150" (alkylbenzène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-180" (mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-200" (mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-220" (mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT PAD-1" (diméthylmonoïsopropylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "Solvesso 100" (hydrocarbure aromatique, disponible chez Exxon Chemical Company), le produit commercialisé sous la dénomination "Solvesso 150" (hydrocarbure aromatique, disponible chez Exxon Chemical Company), le produit commercialisé sous la dénomination "Solvesso 200" (hydrocarbure aromatique, disponible chez Exxon Chemical Company), le produit commercialisé sous la dénomination "Swasol 100" (toluène, disponible chez Maruzen Petrochemical Co., Ltd.), et le produit commercialisé sous la dénomination "Swasol 200" (xylène, disponible chez Maruzen Petrochemical Co., Ltd.).

Comme hydrocarbures aliphatiques, par exemple, il est possible de citer les hydrocarbures aliphatiques linéaires comme le pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane, le 2-éthylhexane, le nonane, le décane, le dodécane, le pentadécane, l'hexadécane, l'heptadécane, l'octadécane, le nonadécane et l'eicosane ; les hydrocarbures aliphatiques cycliques comme le cyclopropane, le cyclobutane, le cyclopentane et le cyclohexane ; et la paraffine liquide qui est un mélange de ceux-ci. Comme ester d'acide carboxylique aromatique, il est possible de citer par exemple le benzoate de méthyle, le benzoate d'éthyle et le benzoate de propyle.

Comme ester d'acide carboxylique aliphatique, on peut citer par exemple un diaikylester d'acide adipique comme l'adipate de dibutyle et l'adipate de dioctyle. Comme ester d'acide carboxylique aliphatique il est possible d'utiliser des solvants disponibles dans le commerce. Les exemples de tels solvants disponibles dans le commerce incluent le produit commercialisé sous la dénomination "VINYCIZER 40" (adipate de diisobutyle, disponible auprès de Kao Corporation), et le produit commercialisé sous la dénomination "VINYCIZER 50" (adipate de diisodécyle, disponible auprès de Kao Corporation). Le solvant organique peut être utilisé seul ou dans une combinaison de deux ou plusieurs types. Comme solvant organique, on préfère une combinaison d'un hydrocarbure aromatique et d'un ester d'acide carboxylique aliphatique (en particulier un dialkylester d'acide adipique) du point de vue de la solubilité de l'ingrédient pesticide et de l'aptitude à l'élution de l'ingrédient actif pesticide à l'extérieur de la microcapsule. Dans ce cas, le rapport en masse de l'hydrocarbure aromatique à l'ester d'acide carboxylique aliphatique est par exemple d'environ 5/95 à 95/5, de préférence d'environ 30/70 à 90/10, et de préférence encore d'environ 50/50 à 85/15. Concernant la substance de paroi qui forme une paroi de la microcapsule, par exemple, il est possible d'utiliser des résines thermodurcissables comme une résine de polyuréthane, une résine de polyurée, une résine d'urée-formaldéhyde, une résine de mélamine-urée, une résine de phénol-formaldéhyde et analogues. Dans la présente invention, une substance de paroi capable de former une paroi par polymérisation interfaciale à l'interface entre l'huile (liquide hydrophobe) contenant un ingrédient actif pesticide et l'eau est préférée, et une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée est particulièrement préférée. La résine de polyuréthane est une résine formée par une réaction entre un composé polyisocyanate et un composé polyol, et la résine de polyurée est une résine formée par une réaction entre un composé polyisocyanate et un composé polyamine. Les exemples de composés polyisocyanates incluent l'hexaméthylènediisocyanate, un produit d'addition d'hexaméthylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un condensat de type biuret de trois molécules d'hexaméthylènediisocyanate, un produit d'addition de tolylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un condensat de type isocyanurate de tolylènediisocyanate, un condensat de type isocyanurate d'hexaméthylènediisocyanate, un condensat de type isocyanurate d'isophoronediisocyanate, un prépolymère d'isocyanate dans lequel l'un des groupements isocyanate de l'hexaméthylènediisocyanate forme une structure de type isocyanurate avec deux molécules de tolylènediisocyanate et l'autre groupement isocyanate forme un corps de type isocyanurate avec deux molécules d'hexaméthylènediisocyanate, le 4,4'-méthylènebis(cyclohexylisocyanate) et le triméthylhexaméthylènediisocyanate. Parmi ceux-ci, un produit d'addition de tolylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un produit d'addition d'hexaméthylène- diisocyanate et de triméthylolpropane, un condensat de type biuret de trois molécules d'hexaméthylènediisocyanate et un isocyanate plurivalent ayant une structure d'isocyanurate (isocyanate plurivalent de type isocyanurate) sont préférables. Comme composé polyol, par exemple, on peut citer les alkylèneglycols ayant environ 2 à 6 carbones comme l'éthylèneglycol, le propylèneglycol et le butylèneglycol ; et les cycloalkylèneglycols ayant environ 3 à 10 carbones comme le cyclopropylèneglycol. Comme composé polyamine, on peut citer par exemple les alkylènediamines ayant environ 2 à 10 carbones comme l'éthylènediamine et l'hexaméthylènediamine ; et les polyalkylènepolyamines ayant environ 4 à 12 carbones comme la diéthylènetriamine et la triéthylènetétramine. La taille moyenne de particule d'une microcapsule est par exemple de 1 à 50 pm et de préférence de 10 à 40 pm. La taille moyenne de particule d'une microcapsule peut être mesurée au moyen d'un appareil mesurant la distribution de taille de particule de type laser. L'épaisseur de la paroi de la microcapsule est par exemple de 5 à 50 nm et de préférence de 10 à 40 nm. Une caractéristique significative de la composition selon la présente invention est qu'elle inclut au moins un type d'ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel, dans une composition pesticide. Comme ester d'acide gras et de polyglycérine utilisé dans la présente invention, on peut citer par exemple les esters d'acides gras saturés ou insaturés en C12.22 et de polyglycérine comme l'ester d'acide laurique et de décaglycérine, l'ester d'acide myristique et de décaglycérine, l'ester d'acide palmitique et de décaglycérine, l'ester d'acide stéarique et de décaglycérine, l'ester d'acide béhénique et de décaglycérine, l'ester d'acide oléique et de décaglycérine, l'ester d'acide linoléique et de décaglycérine, l'ester d'acide linolénique et de décaglycérine et l'ester d'acide érucique et de décaglycérine. Le degré de polymérisation de la polyglycérine dans l'ester d'acide gras et de polyglycérine est d'environ 2 à 20. L'ester d'acide gras et de polyglycérine peut être utilisé seul ou dans une combinaison de deux ou plusieurs types.

Comme ester d'acide gras et de polyglycérine, on peut utiliser un produit disponible dans le commerce. Les exemples concrets d'esters d'acide gras et de polyglycérine disponibles dans le commerce incluent la série Ryoto (marque déposée) polyglyester (dénomination commerciale, disponible chez Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) : L-7D (ester d'acide laurique et de polyglycérine (10)), L-10D (ester d'acide laurique et de polyglycérine (10)), M-7D (ester d'acide myristique et de polyglycérine (10)), M-1OD (ester d'acide myristique et de polyglycérine (10)), P-8D (ester d'acide palmitique et de polyglycérine (10)), SWA-10D (ester d'acide stéarique et de polyglycérine (10)), SWA-15D (ester d'acide stéarique et de polyglycérine (10)), SWA-20D (ester d'acide stéarique et de polyglycérine (10)), S-24D (ester d'acide stéarique et de polyglycérine (10)), S-28D (ester d'acide stéarique et de polyglycérine (10)), 0-15D (ester d'acide oléique et de polyglycérine (10)), 0-50D (ester d'acide oléique et de polyglycérine (10)), B-70D (ester d'acide béhénique et de polyglycérine (10)), B-100D (ester d'acide béhénique et de polyglycérine (10)), ER-60D (ester d'acide érucique et de polyglycérine (10)), LOP- 120DP (ester d'acides gras mélangés et de polyglycérine) ; et la série SY Glyster (dénomination commerciale, disponible chez Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) : MSW-7S (monoester d'acide stéarique et de décaglycérine), MS-5S (monoester d'acide stéarique et d'hexaglycérine), PS-3S (pentaester d'acide stéarique et de tétraglycérine), PO-5S (pentaester d'acide oléique et d'hexaglyérine), ML-750 (monoester d'acide laurique et de décaglycérine). Comme ester d'acide gras et de saccharose, on peut citer par exemple les esters d'acides gras saturés ou insaturés en C12-22 et de saccharose comme l'ester d'acide laurique et de saccharose, l'ester d'acide myristique et de saccharose, l'ester d'acide palmitique et de saccharose, l'ester d'acide stéarique et de saccharose, l'ester d'acide oléique et de saccharose et analogues. L'ester d'acide gras et de saccharose peut être utilisé seul ou dans une combinaison de deux ou plusieurs types.

Comme ester d'acide gras et de saccharose, il est possible d'utiliser un produit disponible dans le commerce. Les exemples concrets d'esters d'acide gras et de saccharose disponibles dans le commerce incluent la série Ryoto (marque déposée) sugar ester (dénomination commerciale, disponible auprès de Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) : S-270 (ester d'acide stéarique et de saccharose), S-570 (ester d'acide stéarique et de saccharose), S-1170 (ester d'acide stéarique et de saccharose), S-1670 (ester d'acide stéarique et de saccharose), P-1670 (ester d'acide palmitique et de saccharose), M-1695 (ester d'acide myristique et de saccharose), 0-170 (ester d'acide oléique et de saccharose), L-595 (ester d'acide laurique et de saccharose), L-1695 (ester d'acide laurique et de saccharose), B-370 (ester d'acide béhénique et de saccharose) ; la série DK ester (dénomination commerciale, disponible chez Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., esters d'acide stéarique et de saccharose) : SS, F-160, F-140, F-110, F-90, F-70, F-50, F-20W, F-10, S-L18A etc.

Comme acide alkylbenzènesulfonique ou son sel, on peut citer par exemple les acides C10-18 alkylbenzènesulfoniques comme l'acide décylbenzènesulfonique, l'acide undécylbenzènesulfonique, l'acide dodécylbenzènesulfonique, l'acide tridécylbenzènesulfonique et l'acide tétradécylbenzènesulfonique ; les sels de métaux alcalino-terreux et d'acide C10_18 alkylbenzènesulfonique comme les 01018 alkylbenzènesulfonates de calcium (par exemple décylbenzènesulfonate de calcium, undécylbenzènesulfonate de calcium, dodécylbenzènesulfonate de calcium, tridécylbenzènesulfonate de calcium, tétradécylbenzènesulfonate de calcium et analogues) ; les sels de métaux alcalins et d'acide Clo-18 alkylbenzènesulfonique comme les C10.18 alkylbenzènesulfonates de sodium (par exemple décylbenzènesulfonate de sodium, undécylbenzènesulfonate de sodium, dodécylbenzènesulfonate de sodium, tridécylbenzènesulfonate de sodium, tétradécylbenzènesulfonate de sodium et analogues) ; et les sels d'amine (comme un sel de triéthanolamine) d'acide 010.18 alkylbenzènesulfonique comme le dodécylbenzènesulfonate de triéthanolamine. L'acide alkylbenzènesulfonique ou son sel inclut un acide alkylbenzènesulfonique ramifié ou son sel et un acide alkylbenzènesulfonique linéaire ou son sel. L'acide alkylbenzènesulfonique ou son sel peut être utilisé seul ou dans une combinaison de deux ou plusieurs types. Comme acide alkylbenzènesulfonique ou son sel, il est possible d'utiliser un produit disponible dans le commerce. Comme acide alkylbenzènesulfonique disponible dans le commerce ou son sel, il est possible de citer par exemple la série Pionin (dénomination commerciale, disponible auprès de Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) : A-40-S (acide alkylbenzènesulfonique linéaire), A-40 (acide alkylbenzènesulfonique ramifié), A-41-BN (sel d'acide alkylbenzènesulfonique ramifié), A-41-C (sel d'acide alkylbenzènesulfonique ramifié), A-41-B (sel d'acide alkylbenzènesulfonique ramifié) ; la série Lunox (dénomination commerciale, disponible auprès de Toho Chemical Industry Co., Ltd.) : S-40TD (dodécylbenzènesulfonate de triéthanolamine), S-100 (dodécylbenzènesulfonate de sodium) ; la série Neogen (dénomination commerciale, disponible auprès de Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) : SC- F (dodécylbenzènesulfonate de sodium linéaire), SC-A (dodécylbenzènesulfonate de sodium), R-K (dodécylbenzène-sulfonate de sodium ramifié), T-60 (dodécylbenzènesulfonate de triéthanolamine) et analogues. La quantité utilisée d'au moins un type d'ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel peut être choisie selon la vitesse d'élution souhaitée ou la quantité d'ingrédient actif pesticide éluée. La quantité totale d'ingrédient utilisée est par exemple d'environ 20 à 5 000 parties en masse, de préférence d'environ 50 à 2 000 parties en masse, et de préférence encore d'environ 100 â 1 000 parties en masse, pour 100 parties en masse d'huile dans la microcapsule, et elle est par exemple d'environ 50 à 10 000 parties en masse, de préférence d'environ 100 à 5 000 parties en masse, et de préférence encore d'environ 250 à 2 500 parties en masse, pour 100 parties en masse d'ingrédient actif pesticide dans la microcapsule. En ajustant le type et la quantité d'ingrédient utilisée, il est possible de réguler la vitesse d'élution ou la quantité d'ingrédient actif pesticide éluée dans la microcapsule. Dans la composition pesticide de la présente invention, les teneurs de l'ingrédient actif pesticide et du solvant organique sont typiquement d'environ 0,0001 à 0,03 °/o en masse et 0,0002 à 0,06 % en masse, respectivement. La quantité de substance de paroi est typiquement d'environ 0,0009 à 0,01 % en masse dans la composition pesticide de la présente invention. De plus, la teneur de l'ester d'acide gras et de polyglycérine, de 35 l'ester d'acide gras et de saccharose et/ou de l'acide alkylbenzènesulfonique ou de son sel est typiquement d'environ 0,01 à 1 °h en masse. Comme épaississant dans la présente invention, on peut citer à titre d'exemple les polysaccharides naturels comme la gomme de xanthane, la gomme de rhamsane, la gomme de graines de caroube, le carraghénane et la gomme de wélane, les polymères synthétiques comme le polyacrylate de sodium, les polysaccharides semi-synthétiques comme la carboxyméthylcellulose, une micropoudre de substances minérales comme le silicate d'aluminium et de magnésium, la smectite, la bentonite, l'hectorite et la silice obtenue par un procédé à sec, un sol d'alumine et analogues. L'épaississant peut être utilisé seul ou dans une combinaison de deux ou plusieurs types. La quantité d'épaississant utilisée est par exemple d'environ 0,02 à 50 parties en masse, de préférence d'environ 0,2 à 20 parties en masse, et de préférence encore d'environ 0,5 à 10 parties en masse, pour 100 parties en masse d'huile dans la microcapsule. La teneur de l'épaississant dans la composition pesticide est typiquement d'environ 0,0002 à 0,0009 % en masse. L'addition de l'épaississant améliore la stabilité de dispersion de la composition pesticide et permet d'ajuster la viscosité de la composition à une valeur appropriée pour la pulvérisation ou analogue. La quantité d'eau est généralement d'environ 99,9 à 99,998 °I° en masse dans la composition pesticide de la présente invention. La composition pesticide de la présente invention peut être additionnée d'additifs comme un agent antigel, un agent antiseptique et un agent de réglage des proportions selon ce qui est nécessaire. Comme agent antigel, par exemple, on peut citer les alcools comme le propylèneglycol. Comme agent de réglage des proportions, on peut citer les sels solubles dans l'eau comme le sulfate de sodium et les engrais solubles dans l'eau comme l'urée.

La viscosité de la composition pesticide de la présente invention (viscosimètre de type B, rotor n° 2, 6 tr/min, 20°C) est généralement de 50 à 2 000 mPa.s, et de préférence de 100 à 1 500 mPa.s du point de vue de la maniabilité et analogue. La composition pesticide de la présente invention peut être 35 produite en introduisant un épaississant et au moins un type d'ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel dans une suspension de microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable. Cette suspension de microcapsules peut être préparée en utilisant par exemple la polymérisation interfaciale. L'explication suivante est faite pour le cas où la paroi de la microcapsule est constituée par une résine de polyuréthane.

Un liquide hydrophobe contenant l'ingrédient actif pesticide, le solvant organique et le composé de type polyisocyanate (appelé dans la suite "phase huileuse"), et une solution aqueuse contenant un agent dispersant et un composé de type polyol (appelée dans la suite "phase aqueuse") sont mélangés et dispersés au moyen d'un disperseur, pour préparer une dispersion. La dispersion résultante est ensuite chauffée et agitée pour obtenir une suspension de microcapsules. La quantité de composé de type polyisocyanate utilisée est généralement d'environ 0,1 à 20 % en masse, de préférence d'environ 0,2 à 10 % en masse, et de préférence encore d'environ 0,5 à 5 % en masse, par rapport à la totalité de la phase huileuse. La concentration de l'ingrédient actif pesticide dans la phase huileuse est généralement d'environ 5 à 90 % en masse, de préférence d'environ 10 à 60 % en masse, et de préférence encore d'environ 20 à 50 % en masse.

Comme agent dispersant utilisé dans la phase aqueuse, on peut citer par exemple les polymères solubles dans l'eau, et les exemples concrets incluent les polysaccharides naturels comme la gomme arabique, les polymères naturels solubles dans l'eau comme la gélatine et le collagène, les polysaccharides semisynthétiques solubles dans l'eau comme la carboxyméthylcellulose, la méthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, et un polymère synthétique soluble dans l'eau comme le poly(alcool vinylique) et la polyvinylpyrrolidone. La quantité d'agent dispersant utilisée est par exemple d'environ 0,05 à 30 % en masse, et de préférence d'environ 0, 5 à 20 % en masse, par rapport à la totalité de la phase aqueuse.

La quantité de composé de type polyol utilisée est généralement d'environ 2 à 30 % en masse, de préférence d'environ 5 à 25 % en masse et de préférence encore d'environ 10 à 20 % en masse, par rapport à la totalité de la phase aqueuse. Le rapport du composé de type polyol au composé de type polyisocyanate exprimé par le rapport entre un groupe hydroxyle et un groupe isocyanate (appelé dans la suite rapport molaire "OH/NCO") est par exemple OH/NCO = 1/1 à 5/1, et de préférence OH/NCO = 1/1 à 2/1. Le disperseur n'est pas limité particulièrement, et il est possible d'utiliser l'un quelconque des disperseurs de type à agitation (agitateur à pales, agitateur à grande vitesse de rotation, homogénéisateur, etc.), des disperseurs de type fixe comme un mélangeur statique, un mélangeur en ligne, dénomination commerciale "BUNSANKUN" (Fujikin Incorporated) et analogue. Il est possible d'utiliser en combinaison deux ou plusieurs types de disperseurs de telle manière qu'après le mélange et la dispersion d'une phase huileuse et d'une phase aqueuse au moyen d'un disperseur de type à agitation, une dispersion supplémentaire est réalisée au moyen d'un disperseur de type fixe, par exemple. La température au moment du chauffage de dispersion est typiquement de 40 à 90°C, et de préférence de 60 à 80°C. La durée de chauffage est par exemple de 1 à 96 h, et de préférence de 24 à 72 h. Quand la paroi de la microcapsule est constituée par une résine de polyurée, une dispersion est préparée en mélangeant et dispersant un liquide hydrophobe (phase huileuse) contenant un ingrédient actif pesticide, un solvant organique et un composé de type polyisocyanate, et une solution aqueuse (phase aqueuse) contenant un agent dispersant et un sel d'un composé de type polyamine au moyen d'un disperseur, et les propriétés de liquide de la dispersion sont ajustées dans le domaine neutre à faiblement alcalin, puis en chauffant et agitant, pour obtenir une suspension de microcapsules. Dans ce cas, la quantité de composé de type polyamine utilisée est généralement d'environ 2 à 30 % en masse, de préférence d'environ 5 à 25 % en masse, et de préférence encore d'environ 10 à 20 % en masse, par rapport à la totalité de la phase aqueuse. Le rapport du composé de type polyamine au composé de type polyisocyanate exprimé par le rapport entre un groupe amino et un groupe isocyanate (appelé dans la suite "NH2/NCO" ; rapport molaire) est par exemple NH2/NCO = 1/1 à 5/1, et de préférence NH2/NCO = 1/1 à 2/1. Les autres conditions sont les mêmes que celles dans le cas d'une résine de polyuréthane. Le procédé pour introduire un épaississant et au moins un type d'ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel dans la suspension de microcapsules ainsi obtenue n'est pas limité particulièrement, et la composition pesticide de la présente invention peut être obtenue par exemple en mélangeant une suspension de microcapsules avec une solution d'épaississant contenant un épaississant et un additif ajouté selon ce qui est nécessaire, et en ajoutant à ce mélange au moins un type d'ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel après dilution à l'eau selon ce qui est nécessaire, puis en mélangeant encore. La composition pesticide de la présente invention peut être utilisée dans une situation de pulvérisation de pesticide normale directement ou après avoir été diluée avec de l'eau, ou analogue, en une quantité d'environ 1 à 10 000 fois en masse par partie en masse de composition de pesticide de la présente invention. La composition pesticide de la présente invention est pulvérisée par exemple sur le corps végétal, le sol ou analogue qui doit être protégé par l'ingrédient actif pesticide au moyen d'un pulvérisateur pour plantes.

Le pulvérisateur pour plantes pulvérise la composition pesticide ou sa dilution sous forme de brouillard sous pression, et ceux de type sac à dos, de type portable, de type fixe et de type mobile, ainsi que ceux utilisés au moyen d'un hélicoptère sans équipage sont connus. La composition pesticide de la présente invention est particulièrement appropriée pour la pulvérisation sur un corps végétal (feuilles, tiges, etc.) et sur le sol ou analogue. Dans la suite, la présente invention va être décrite plus spécifiquement au moyen d'exemples et d'un exemple de test. Cependant, la présente invention n'est pas limitée à ces exemples. 35 Exemple 1 90 g de pyriproxyfen, 100 g de produit de dénomination commerciale "Hisol SAS-295" (mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-1-éthylphényléthane, disponible chez Nippon OH Corporation) et 50 g de produit de dénomination commerciale "VINYCIZER 40" (diisobutylester d'acide adipique, disponible chez Kao Corporation) ont été mélangés, et additionnés de 2,4 g de produit de dénomination commerciale "SUMIJULE N-3300" (isocyanate plurivalent de type isocyanurate disponible chez Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) pour préparer une phase huileuse. D'autre part, 17,5 g de gomme arabique, 40 g d'éthylèneglycol et 344,4 g d'eau ayant subi un échange d'ions ont été mélangés pour préparer une phase aqueuse. La phase huileuse et la phase aqueuse ont été mélangées, et le mélange résultant a été soumis à une dispersion à 25°C au moyen d'un homogénéisateur de dénomination commerciale "T.K. autohomomixer" (disponible chez Tokusyukika Kogyo) pendant 5 min à environ 6 100 tr/min. Puis, la dispersion a été agitée doucement à 75°C pendant 48 h pour donner une suspension de microcapsules.

Puis, une solution d'épaississant préparée en mélangeant 1,5 g de gomme de xanthane, 3 g de silicate d'aluminium et de magnésium, 50 g de propylèneglycol et 295,1 g d'eau ayant subi un échange d'ions a été mélangée avec la suspension de microcapsules ci-dessus, pour obtenir une suspension aqueuse contenant 9,0 % en masse de pyriproxyfen. 1 g de suspension aqueuse a été dilué avec 999 g d'eau ayant subi un échange d'ions pour préparer une solution diluée (appelée dans la suite solution diluée (A)). A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Ryoto (marque déposée)" polyglyester L-7D" (ester d'acide Taurique et de décaglycérine, disponible auprès de Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse de la présente invention (appelée dans la suite "composition pesticide (1)").

Exemple 2 A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Ryoto (marque déposée) polyglyester M-10D" (ester d'acide myristique et de décaglycérine, disponible auprès de Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse de la présente invention (appelée dans la suite "composition pesticide (2)").

Exemple 3 A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Ryoto (marque déposée) polyglyester SWA-10D" (ester d'acide stéarique et de décaglycérine, disponible auprès de Mitsubishi- Kagaku Foods Corporation) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse de la présente invention (appelée dans la suite "composition pesticide (3)").

Exemple 4 A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Ryoto (marque déposée) sugar ester P-1670" (ester d'acide palmitique et de saccharose, disponible auprès de Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse de la présente invention (appelée dans la suite "composition pesticide (4)").

Exemple 5 A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Ryoto (marque déposée) sugar ester S-1170" (ester d'acide stéarique et de saccharose, disponible auprès de Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse de la présente invention (appelée dans la suite "composition pesticide (5)").

Exemple 6 A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Rhodacal (marque déposée) 70 B" (sel de potassium d'acide dodécylbenzènesulfonique ramifié, disponible auprès de Rhodia) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse de la présente invention (appelée dans la suite "composition pesticide (6)").

Exemple comparatif 1 A la solution diluée (A), 1 g de dodécylsulfate de sodium a été ajouté pour obtenir une composition pesticide en suspension aqueuse (appelée dans la suite "composition comparative (1)").

Exemple de test Comme composition à tester, 5 mL de chacune des compositions pesticides (1) à (6), de la composition comparative (1) et de la solution diluée (A) ont été placés dans une boîte de Petri et séchés à la température ambiante jusqu'à ce que l'humidité ait disparu. Puis, le pyriproxyfen présent à l'extérieur des microcapsules dans la boîte de Petri a été recueilli avec du décane, et la quantité de pyriproxyfen éluée a été mesurée par chromatographie en phase gazeuse (procédé à étalon interne).

Un indice de régulation de l'élution a été déterminé en comparant avec la quantité éluée dans le test pour la solution diluée (A) selon la formule suivante. Indice de régulation de l'élution = (quantité de pyriproxyfen éluée dans chaque composition testée)/(quantité de pyriproxyfen éluée 20 dans la solution diluée (A)) x 100. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 1.

Tableau 1 Composition testée Indice de régulation de l'élution Composition pesticide (1) 70 Composition pesticide (2) 56 Composition pesticide (3) 31 Composition pesticide (4) 69 Composition pesticide (5) 83 Composition pesticide (6) 66 Composition comparative (1) 100 Solution diluée (A) 100 25

Claims (5)

REVENDICATIONS

1. Composition pesticide caractérisée en ce qu'elle comprend des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; au moins un ingrédient choisi dans le groupe consistant en un ester d'acide gras et de polyglycérine, un ester d'acide gras et de saccharose et un acide alkylbenzènesulfonique ou son sel ; un épaississant et de l'eau.

2. Composition pesticide selon la revendication 1 caractérisée en ce que ladite résine thermodurcissable est une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée.

3. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que ledit ingrédient actif pesticide est un ingrédient actif régulant la croissance des insectes.

4. Composition pesticide selon la revendication 3 caractérisée en ce que ledit ingrédient actif régulant la croissance des insectes est le 4-phénoxyphényl 2-(2-pyridyloxy)propyléther.

5. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que les teneurs de l'ingrédient actif pesticide, du solvant organique, de l'ester d'acide gras et de polyglycérine, de l'ester d'acide gras et de saccharose et/ou de l'acide alkylbenzènesulfonique ou de son sel, de l'épaississant et de l'eau sont 0,0001 à 0,03 %, 0,0002 à 0,06 %, 0,01 à 1 %, 0,0002 à 0,0009 % et 99,9 à 99,998 °/o en masse, respectivement.