FR2920272A1 - Composition pesticide - Google Patents

Composition pesticide Download PDF

Info

Publication number
FR2920272A1
FR2920272A1 FR0855977A FR0855977A FR2920272A1 FR 2920272 A1 FR2920272 A1 FR 2920272A1 FR 0855977 A FR0855977 A FR 0855977A FR 0855977 A FR0855977 A FR 0855977A FR 2920272 A1 FR2920272 A1 FR 2920272A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
active ingredient
sorbitan
pesticidal
weight
pesticidal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0855977A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2920272B1 (fr
Inventor
Naoki Tsuda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of FR2920272A1 publication Critical patent/FR2920272A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2920272B1 publication Critical patent/FR2920272B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28Microcapsules or nanocapsules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14Ethers

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition pesticide qui comprend des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; un ester d'acide gras et de sorbitan ; un épaississant et de l'eau.

Description

ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION Domaine de l'invention La présente invention concerne une composition pesticide, et plus spécifiquement une composition pesticide en suspension aqueuse dans laquelle des microcapsules contenant un ingrédient actif pesticide sont dispersées dans l'eau.
Description de l'état de la technique Comme technique de formulation de pesticides pour réguler l'efficacité d'un ingrédient actif pesticide et conférer différentes performances, des formulations de microcapsules (MC) ont été recherchées et développées, et utilisées dans la pratique. Concernant ces formulations, la qualité des substances et l'épaisseur de paroi d'une substance de paroi sont conçues en fonction des performances requises comme l'amélioration de la stabilité d'un ingrédient actif pesticide, la réduction de la phytotoxicité, la réduction de la toxicité au moment de l'application et l'amélioration de l'activité résiduelle, et de l'ingrédient actif pesticide encapsulé à l'intérieur. Par exemple, la demande de brevet japonais mise à la disposition du public n° 8-53306 décrit une composition pesticide dans laquelle un ingrédient actif pesticide est microencapsulé, où la paroi de la microcapsule est une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée contenant une structure de type isocyanurate. La demande de brevet japonais mise à la disposition du public n° 2005-247696 décrit un régulateur de croissance des insectes microencapsulé où un ingrédient actif régulant la croissance des insectes est encapsulé dans une paroi de polyuréthane ou une paroi de polyurée qui est définie par des valeurs numériques spécifiques de la taille moyenne de particule, de l'épaisseur de paroi et du rapport épaisseur de paroi/taille moyenne de particule. La demande de brevet japonais mise à la disposition du public n° 2007-63181 décrit une composition en suspension aqueuse dans laquelle des microcapsules comportant un liquide hydrophobe contenant un ingrédient actif pesticide et ayant un volume de particule spécifique sont dispersées dans l'eau.35 RESUME DE L'INVENTION Dans une formulation de microcapsule ayant une paroi constituée par une résine thermodurcissable (résine de polyuréthane, résine de polyurée ou analogue), comme les performances d'élution requises diffèrent selon la situation d'application, il est nécessaire de modifier la conception de la microcapsule elle-même, comme le choix d'une substance de paroi et l'ajustement de l'épaisseur de la paroi. Cependant, il est compliqué et gênant de modifier la conception de la microcapsule elle-même.
De ce fait, un but de la présente invention est de fournir une composition pesticide contenant des microcapsules présentant des performances d'élution appropriées pour une situation d'application, sans qu'il soit nécessaire de modifier la conception de la microcapsule elle-même.
Pour atteindre ce but, l'inventeur, à la suite d'efforts soutenus, a trouvé que, dans une composition pesticide en suspension aqueuse préparée en ajoutant un épaississant et un ester d'acide gras et de sorbitan à une suspension de microcapsules qui est formée en recouvrant une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable, l'ingrédient actif pesticide est rapidement élué de la microcapsule après la pulvérisation, et a réalisé la présente invention. Ainsi, la présente invention fournit une composition pesticide incluant des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; un ester d'acide gras et de sorbitan ; un épaississant et de l'eau. Comme résine thermodurcissable, on préfère une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée. Comme ingrédient actif pesticide, on peut citer un ingrédient actif régulant la croissance des insectes comme le 4-phénoxyphényl 2-(2-pyridyloxy)propyléther. Comme la composition pesticide de la présente invention contient un ester d'acide gras et de sorbitan dans la suspension aqueuse contenant la microcapsule encapsulant l'ingrédient actif pesticide et l'épaississant, l'ingrédient actif pesticide est rapidement élué de la microcapsule après avoir été pulvérisé sur le sol ou analogue. De ce fait, elle est utilisée de manière appropriée dans une situation dans laquelle un effet immédiat est nécessaire, par exemple dans la situation dans laquelle des nuisibles sont déjà apparus. De plus, en ajustant par exemple la quantité d'ester d'acide gras et de sorbitan utilisée, il est possible de réguler l'élution de l'ingrédient actif pesticide depuis la microcapsule, de sorte qu'il est possible d'obtenir des performances d'élution appropriées pour la situation d'application, sans modifier la conception de la microcapsule elle-même.
DESCRIPTION DES MODES DE REALISATION PREFERES Une composition pesticide selon la présente invention inclut des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; un ester d'acide gras et de sorbitan ; un épaississant et de l'eau. L'ingrédient actif pesticide utilisé dans la présente invention n'est pas limité particulièrement à condition qu'il soit capable de former un état liquide stable en étant dissous ou dispersé dans un solvant organique, en particulier dans un solvant organique hydrophobe. Comme ingrédient actif pesticide de ce type, il est possible de citer les composés qui sont des ingrédients actifs de régulateurs de croissance des insectes, d'insecticides, de fongicides, d'herbicides, de régulateurs de croissance des plantes, et des exemples représentatifs sont énumérés ci-dessous. Ces ingrédients actifs pesticides peuvent être utilisés seuls ou sous forme de combinaison de deux ou plusieurs types. Fénitrothion, fenthion, diazinon, chlorpyrifos, acéphate, méthidathion, disulfoton, DDVP, sulprofos, cyanophos, dioxabenzofos, diméthoate, phenthoate, malathion, trichlorfon, azinphosméthyle, monocrotophos, éthion ; BPMC, benfuracarb, propoxur, carbosulfan, méthomyl, éthiofencarb, aldicarb, oxamyl, fénothiocarb ; étofenprox, fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, perméthrine, cyhalothrine, deltaméthrine, cycloprothrine, fluvalinate, bifenthrine, halfenprox, tralométhrine, silafluofen, d- phénothrine, cyphénothrine, d-resméthrine, acrinathrine, cyfluthrine, téfluthrine, transfluthrine, tétraméthrine, alléthrine, pralléthrine, empenthrine, imiprothrine, d-furaméthrine, buprofézin, cartap, thiocyclam, bensultap ; endosulfan, -y-BHC, dicofol, chlorfluazron, téflubenzuron, flufénoxuron ; amitraz, chlordiméform, diafenthiuron, métoxadiazone, bromopropylate, tétradifon, chinométhionat, propargite, fenbutatin oxyde, hexythiazox, clofentézine, pyrida ben, fenpyroximate, tébufenpyrad, tétranactin, dinactin, trinactin, pyrimidifen, milbemectine, abamectine, ivermectine, azadirachtin ; méthoprène, hydroprène, pyriproxyfen, kinoprène, éthoprène, diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron ; cyromazine, tébufénozide, chromafénozide, méthoxyfénozide, halofénozide ; 5-méthyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazole, 1-(butylcarbamoyl)benzimidaole-2-carbamate de méthyle, 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-(2H)-pyridazinone, 1-(4-chlorophénoxy)-3,3-diméthyl-l-(1 H-1,2,4-triazol-l-yl)- butanone, (E)-4-chloro-2-(trifluorométhyl)-N-[ 1-(imidazol-l-yl)-2-propoxy-éthylidéne]aniline, 1-[N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophénoxy)éthyl]carbamoyl]-imidazole, (E)-1-(4-chlorophényl)-4,4-di méthyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-l-yl)-1-pentén-3-ol, 1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-3-ol, (E)-1-(2,4-dichlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1H-1,2,4-triazol-lyl) -1-pentén-3-ol, 1-(2,4-dichlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-3-ol, 4-[3-(4-tert-butylphényl)-2-méthylpropyl]-2,6-di méthylmorpholine, 2-(2,4-dich lorophényl)-1-(1 H-1,2,4-triazo l- l-yl) hexa ne-2-ol, 0,0-diéthyl-0-2-quinoxalyl phosphorothioate, 0-(6-éthoxy-2-éthyl-4- pyrimidinyl) 0,0-diméthylphosphorothioate, diméthylcarbamate de 2- diéthylamino-5,6-diméthylpyrimidin-4-yle, p-toluènesulfonate de 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-diméthyl-5-pyrazolyle, 4-am ino-6-(1,1-diméthyléthyl)-3-méthylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one, 2-chloro-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl] benzènesulfanamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] benzènesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4,6-diméthylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] benzènesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl]benzènesulfonamide, 2-éthoxycarbonyl-N-[(4-chloro-6-méthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] benzènesulfonamide, 2-(2-chloroéthoxy)-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl]benzènesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4,6-dimétho-)wyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] phénylméthanesulfonamide, 2-méthoxycarbonyl-N-[(4-méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl]thiophène-3-sulfonamide, 4-éthoxycarbonyl-N-[(4,6-diméthoxypyrimidi n-2-yl)am inocarbonyl]-1-méthylpyrazole-5-sulfonamide, acide 2-[4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -3-quinoléinecarboxylique, acide 2-[4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5-éthyl-3-pyridinecarboxylique, 6-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxoimidazolin-2-yl)-m-toluate de méthyle, 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxoimidazolin-2-yl)-p-toluate de méthyle, acide 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxoimidazolin-2-yl)nicotinique, N-(4-chlorophényl)méthyl-N-cyclopentyl-N'-phénylurée, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)éthyléther de propionaldéhyde-oxime, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)propyléther de propionaldéhyde-oxime, 1-(4-éthylphénoxy)-6,7-époxy-3,7-d iméthyl-2-octène, N-[[[5-(4-bromophényl)-6-méthyl-2-pyrazinyl]amino]carbonyl]-2, 6-dichlorobenzaldéhyde, N-[[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)-phényl]amino]carbonyl]-2, 6-difluorobenzaldéhyde, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] urée, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-fluoro-4-trifluorométhylphényl)urée et 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de 5-(2-propynyl)-furfuryle, N-cyano-N'-méthyl-N'-(6-chloro-3-pyridylméthyl)acétamidine.
Parmi ceux-ci, les ingrédients régulant la croissance des insectes (insectes juvéniles, comme les composés de type dodécadiénoate, les composés de type éther d'oxime, les composés de type pyridyléther et les composés carbamates, les composés inhibant la synthèse de chitine des insectes comme les composés de benzoylphénylurée, etc.) comme buprofézin, chlorfluazron, teflubenzuron, flufénoxuron, méthroprène, hydroprène, pyriproxyfen, kinoprène, éthoprène, diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron, cyromazine, tébufénozide, chromafénozide, méthoxyfénozide, halofénozide, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)éthyléther de propionaldéhyde oxime, 0-2-(4-phénoxyphénoxy)propyléther de propionaldéhyde oxime, 1-(4-éthylphénoxy)-6,7-époxy-3,7-diméthyl-2-octène, N-[[[5-(4-bromo-phényl)-6-méthyl-2-piridinyl]amino]carbonyl]-2, 6-dichlorobenzaldéhyde, N-[[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl]amino]carbonyl]-2, 6-difluorobenzaldéhyde, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] urée, 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-fluoro-4-trifluorométhylphényl)urée et analogues sont préférés, et le pyriproxyfen [=4-phénoxyphényl 2-(2-pyridyloxy)propyléther] est particulièrement préféré. La teneur de l'ingrédient actif pesticide dans l'huile à l'intérieur de la microcapsule diffère en fonction du type de l'ingrédient actif pesticide, du type du solvant organique et analogue, et est généralement d'environ 5 à 90 °Io en masse, de préférence d'environ 10 à 60 °10 en masse, et de préférence encore d'environ 20 à 50 °Io en masse par rapport à la totalité de l'huile. De plus, la teneur de l'ingrédient actif pesticide dans la composition pesticide est généralement d'environ 0,0001 à 0,03 °Io en masse, et la teneur du solvant organique dans la composition pesticide est généralement d'environ 0,0002 à 0,06 °Io en masse. La composition pesticide de la présente invention est utilisée après avoir été diluée par exemple avec de l'eau à raison d'environ 1 à 10 000 fois en masse, lors de la pulvérisation sur une plante ou sur le sol.
Comme solvant organique, on préfère les solvants organiques hydrophobes, et on peut citer par exemple les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures aliphatiques, les esters d'acides carboxyliques aromatiques et les esters d'acides carboxyliques aliphatiques.
Les exemples d'hydrocarbures aromatiques incluent les alkylbenzènes comme le toluène, le xylène et l'éthylbenzène ; les alkylnaphtalènes comme le méthylnaphtalène et le diméthylnaphtalène ; et les diarylalcanes comme le phénylxylyléthane. Comme hydrocarbures aromatiques, il est possible d'utiliser des solvants disponibles dans le commerce. Les exemples de tels solvants disponibles dans le commerce incluent le produit commercialisé sous la dénomination "Hisol SAS-296" (mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-l-éthylphényléthane, disponible chez Nippon Oil Corporation), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT HP-MN" (méthylnaphtalène à 80 %, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT HP-DMN" (diméthylnaphtalène à 80 %, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination CACTUS SOLVENT P- 100" (alkylbenzène ayant 9 à 10 carbones, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-150" (alkylbenzène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-180" (mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-200" (mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT P-220" (mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "CACTUS SOLVENT PAD-1" (diméthylmonoisopropylnaphtalène, disponible chez Nikko Petrochemicals Co., Ltd.), le produit commercialisé sous la dénomination "Solvesso 100" (hydrocarbure aromatique, disponible chez Exxon Chemical Company), le produit commercialisé sous la dénomination "Solvesso 150" (hydrocarbure aromatique, disponible chez Exxon Chemical Company), le produit commercialisé sous la dénomination "Solvesso 200" (hydrocarbure aromatique, disponible chez Exxon Chemical Company), le produit commercialisé sous la dénomination "Swasol 100" (toluène, disponible chez Maruzen Petrochemical Co., Ltd.), et le produit commercialisé sous la dénomination "Swasol 200" (xylène, disponible chez Maruzen Petrochemical Co., Ltd.). Comme hydrocarbures aliphatiques, par exemple, il est possible de citer les hydrocarbures aliphatiques linéaires comme le pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane, le 2-éthylhexane, le nonane, le décane, le dodécane, le pentadécane, l'hexadécane, l'heptadécane, I'octadécane, le nonadécane et l'eicosane ; les hydrocarbures aliphatiques cycliques comme le cyclopropane, le cyclobutane, le cyclopentane et le cyclohexane ; et la paraffine liquide qui est un mélange de ceux-ci. Comme ester d'acide carboxylique aromatique, il est possible de citer par exemple le benzoate de méthyle, le benzoate d'éthyle et le benzoate de propyle. Comme ester d'acide carboxylique aliphatique, on peut citer par exemple un dialkylester d'acide adipique comme l'adipate de dibutyle et l'adipate de dioctyle. Comme ester d'acide carboxylique aliphatique il est possible d'utiliser des solvants disponibles dans le commerce. Les exemples de tels solvants disponibles dans le commerce incluent le produit commercialisé sous la dénomination "VINYCIZER 40" (adipate de diisobutyle, disponible auprès de Kao Corporation), et le produit commercialisé sous la dénomination "VINYCIZER 50" (adipate de diisodécyle, disponible auprès de Kao Corporation).
Le solvant organique peut être utilisé seul ou sous forme combinaison de deux ou plusieurs types. Comme solvant organique, on préfère une combinaison d'un hydrocarbure aromatique et d'un ester d'acide carboxylique aliphatique (en particulier un dialkylester d'acide adipique) du point de vue de la solubilité de l'ingrédient pesticide et de l'aptitude à l'élution de l'ingrédient actif pesticide à l'extérieur de la microcapsule. Dans ce cas, le rapport en masse de l'hydrocarbure aromatique à l'ester d'acide carboxylique aliphatique est par exemple d'environ 5/95 à 95/5, de préférence d'environ 30/70 à 90/10, et de préférence encore d'environ 50/50 à 85/15.
Concernant la substance qui forme la paroi de la microcapsule, par exemple, il est possible d'utiliser des résines thermodurcissables comme une résine de polyuréthane, une résine de polyurée, une résine d'urée-formaldéhyde, une résine de mélamine-urée, une résine de phénolformaidéhyde et analogues. Dans la présente invention, une substance capable de former une paroi par polymérisation interfaciale à l'interface entre l'huile (liquide hydrophobe) contenant un ingrédient actif pesticide et l'eau est préférée, et une résine de polyuréthane ou une résine de polyurée est particulièrement préférée. La résine de polyuréthane est une résine formée par une réaction entre un composé polyisocyanate et un composé polyol, et la résine de polyurée est une résine formée par une réaction entre un composé polyisocyanate et un composé polyamine. Les exemples de composés polyisocyanates incluent l'hexaméthylènediisocyanate, un produit d'addition d'hexaméthylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un condensat de type biuret de trois molécules d'hexaméthylène- diisocyanate, un produit d'addition de tolylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un condensat de type isocyanurate de tolylènediisocyanate, un condensat de type isocyanurate d'hexaméthylènediisocyanate, un condensat de type isocyanurate d'isophoronediisocyanate, un prépolymère d'isocyanate dans lequel l'un des groupements isocyanate de l'hexaméthylènediisocyanate forme une structure de type isocyanurate avec deux molécules de tolylènediisocyanate et l'autre groupement isocyanate forme un corps de type isocyanurate avec deux molécules d'hexarnéthyiènediisocyanate, le 4,4'-méthylènebis(cyclohexylisocyanate) et le triméthylhexaméthylène-diisocyanate. Parmi ceux-ci, un produit d'addition de tolylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un produit d'addition d'hexaméthylènediisocyanate et de triméthylolpropane, un condensat de type biuret de trois molécules d'hexaméthyiènediisocyanate et un isocyanate plurivalent ayant une structure d'isocyanurate (isocyanate plurivalent de type isocyanurate) sont préférables. Comme composé polyol, par exemple, on peut citer les aikylèneglycols ayant environ 2 à 6 carbones comme l'éthylèneglycol, le propylèneglycol et le butylèneglycol ; et les cycloalkylèneglycols ayant environ 3 à 10 carbones comme le cyclopropylèneglycol. Comme composé polyamine, on peut citer par exemple les alkylènediamines ayant environ 2 à 10 carbones comme l'éthylènediamine et l'hexaméthylènediamine ; et les polyalkylènepolyamines ayant environ 4 à 12 carbones comme la diéthylènetriamine et la triéthylènetétramine. La taille moyenne de particule d'une microcapsule est par exemple 1 à 50 pm et de préférence 10 à 40 pm. La taille moyenne de particule d'une microcapsule peut être mesurée au moyen d'un appareil mesurant la distribution de taille de particule de type laser. L'épaisseur de la paroi de la microcapsule est par exemple 5 à 50 nm et de préférence 10 à 40 nm. Comme ester d'acide gras et de sorbitan utilisé dans la présente invention, on peut citer par exemple les esters d'acides gras saturés ou insaturés en C12-C22 et de sorbitan (monoester, triester, etc.) comme le monolaurate de sorbitan, le monopalmitate de sorbitan, le monostéarate de sorbitan, le tristéarate de sorbitan, le monobéhénate de sorbitan, le monooléate de sorbitan, le trioléate de sorbitan et le sesquioléate de sorbitan. Parmi ceux-ci, on préfère le monolaurate de sorbitan. L'ester d'acide gras et de sorbitan peut être utilisé seul ou sous forme de combinaison de deux ou plusieurs types. Comme ester d'acide gras et de sorbitan, il est possible d'utiliser des produits disponibles dans le commerce. Les exemples concrets d'esters d'acide gras et de sorbitan disponibles dans le commerce incluent la série Solbon (dénomination commerciale, disponible auprès de Toho Chemical Industry Co., Ltd.) : Solbon S-20 (monolaurate de sorbitan), Solbon S-40 (monopalmitate de sorbitan), Solbon S-60 (monostéarate de sorbitan), Solbon S-66F (distéarate de sorbitan), Solbon S-80 (monooléate de sorbitan) ; la série Pionin (dénomination commerciale, disponible auprès de Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) : Pionin D-931 (monolaurate de sorbitan), Pionin D-933 (monopalmitate de sorbitan), Pionin D-934 (monostéarate de sorbitan), Pionin D-934-T (tristéarate de sorbitan), Pionin D-935 (monooléate de sorbitan), Pionin D- 935-T (trioléate de sorbitan) ; la série BLAUNON (dénomination commerciale, disponible auprès de Aoki Oil Industrial Co., Ltd.) : BLAUNON P-20 (monolaurate de sorbitan), BLAUNON P-80 (monooléate de sorbitan) ; la série SOLGEN (dénomination commerciale, disponible auprès de Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) : SOLGEN 20V (trioléate de sorbitan), SOLGEN 30 (sesquioléate de sorbitan), SOLGEN 40 (monooléate de sorbitan), SOLGEN 50 (monostéarate de sorbitan), SOLGEN 90 (monolaurate de sorbitan), etc. La quantité d'ester d'acide gras et de sorbitan utilisée peut être choisie selon la vitesse d'élution souhaitée ou la quantité d'ingrédient actif pesticide éluée. La quantité d'ester d'acide gras et de sorbitan utilisée est par exemple d'environ 20 à 5000 parties en masse, de préférence d'environ 50 à 2000 parties en masse, et de préférence encore d'environ 100 à 1000 parties en masse, pour 100 parties en masse d'huile dans la microcapsule, et par exemple d'environ 50 à 10 000 parties en masse, de préférence d'environ 100 à 5000 parties en masse, et de préférence encore d'environ 250 à 2 500 parties en masse, pour 100 parties en masse d'ingrédient actif pesticide dans la microcapsule. En ajustant le type et la quantité d'ester d'acide gras et de sorbitan utilisée, il est possible de réguler la vitesse d'élution ou la quantité d'ingrédient actif pesticide éluée dans la microcapsule. Dans la composition pesticide de la présente invention, l'ester d'acide gras et de sorbitan est généralement contenu en une proportion typiquement d'environ 0,01 à 1 % en masse. La quantité de substance de paroi est typiquement d'environ 20 0,0009 à 0,01 % en masse dans la composition pesticide de la présente invention. Comme épaississant dans la présente invention, on peut citer à titre d'exemple les polysaccharides naturels comme la gomme de xanthane, la gomme de rhamsane, la gomme de graines de caroube, le 25 carraghénane et la gomme de wélane, les polymères synthétiques comme le polyacrylate de sodium, les polysaccharides semi-synthétiques comme la carboxyméthylcellulose, une micropoudre de substances minérales comme le silicate d'aluminium et de magnésium, la smectite, la bentonite, l'hectorite et la silice obtenue par un procédé à sec, un sol d'alumine et 30 analogues. L'épaississant peut être utilisé seul ou sous forme de combinaison de deux ou plusieurs types. La quantité d'épaississant utilisée est par exemple d'environ 0,02 à 50 parties en masse, de préférence d'environ 0,2 à 20 parties en masse, et de préférence encore d'environ 0,5 à 10 parties en masse, pour 100 parties en masse d'huile dans la 35 microcapsule. La teneur de l'épaississant dans la composition pesticide est typiquement d'environ 0,0002 à 0,0009 °/° en masse. L'addition de l'épaississant améliore la stabilité de dispersion de la composition pesticide et permet d'ajuster la viscosité de la composition à une valeur appropriée pour la pulvérisation ou analogue. La quantité d'eau est généralement d'environ 99,9 à 99,998 % en masse dans la composition pesticide de la présente invention. La composition pesticide de la présente invention peut être additionnée d'additifs comme un agent antigel, un agent antiseptique et un agent de réglage des proportions selon ce qui est nécessaire. Comme agent antigel, par exemple, on peut citer les alcools comme le propylèneglycol. La teneur de l'agent antigel dans la composition pesticide est généralement d'environ 0 à 20 % en masse. Comme agent de réglage des proportions, on peut citer les sels solubles dans l'eau comme le sulfate de sodium et les engrais solubles dans l'eau comme l'urée. La viscosité de la composition pesticide de la présente invention (viscosimètre de type B, rotor n° 2, 6 tr/min, 20°C) est généralement de 50 à 2 000 mPa.s, et de préférence de 100 à 1 500 mPa.s du point de vue de la maniabilité et analogue. La composition pesticide de la présente invention peut être produite en introduisant un épaississant et un ester d'acide gras et de sorbitan dans une suspension contenant des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable. Cette suspension de microcapsules peut être préparée en utilisant par exemple la polymérisation interfaciale. L'explication suivante est faite pour le cas où la paroi de la microcapsule est constituée par une résine de polyuréthane. Un liquide hydrophobe contenant l'ingrédient actif pesticide, le solvant organique et le composé de type polyisocyanate (appelé dans la suite "phase huileuse"), et une solution aqueuse contenant un agent dispersant et un composé de type polyol (appelée dans la suite "phase aqueuse") sont mélangés et dispersés au moyen d'un disperseur, pour préparer une dispersion. La dispersion résultante est ensuite chauffée et agitée pour obtenir une suspension de microcapsules.
La quantité de composé de type polyisocyanate utilisée est généralement d'environ 0,1 à 20 % en masse, de préférence d'environ 0,2 à 10 % en masse, et de préférence encore d'environ 0,5 à 5 % en masse, par rapport à la totalité de la phase huileuse. La concentration de l'ingrédient actif pesticide dans la phase huileuse est généralement d'environ 5 à 90 % en masse, de préférence d'environ 10 à 60 % en masse, et de préférence encore d'environ 20 à 50 % en masse. Comme agent dispersant utilisé dans la phase aqueuse, on peut citer par exemple les polymères solubles dans l'eau, et les exemples concrets incluent les polysaccharides naturels comme la gomme arabique, les polymères naturels solubles dans l'eau comme la gélatine et le collagène, les polysaccharides semisynthétiques solubles dans l'eau comme la carboxyméthylcellulose, la méthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, et un polymère synthétique soluble dans l'eau comme le poly(alcool vinylique) et la polyvinylpyrrolidone. La quantité d'agent dispersant utilisée est par exemple d'environ 0,05 à 30 % en masse, et de préférence d'environ 0,5 à 20 °/o en masse, par rapport à la totalité de la phase aqueuse. La quantité de composé de type polyol utilisée est généralement d'environ 2 à 30 % en masse, de préférence d'environ 5 à 25 % en masse et de préférence encore d'environ 10 à 20 % en masse, par rapport à la totalité de la phase aqueuse. Le rapport du composé de type polyol et du composé de type polyisocyanate exprimé par le rapport entre un groupe hydroxyle et un groupe isocyanate (appelé dans la suite rapport molaire "OH/NCO") est par exemple OH/NCO = 1/1 à 5/1, et de préférence OH/NCO = 1/1 à 2/1. Le disperseur n'est pas limité particulièrement, et il est possible d'utiliser l'un quelconque des disperseurs de type à agitation (agitateur à pales, agitateur à grande vitesse de rotation, homogénéisateur, etc.), les disperseurs de type fixe comme un mélangeur statique, un mélangeur en ligne, le produit commercialisé sous la dénomination "BUNSANKUN" (Fujikin Incorporated) et analogue. Il est possible d'utiliser en combinaison deux ou plusieurs types de disperseurs de telle manière qu'après le mélange et la dispersion d'une phase huileuse et d'une phase aqueuse au moyen d'un disperseur de type à agitation, une dispersion supplémentaire est réalisée au moyen d'un disperseur de type fixe, par exemple.
La température au moment du chauffage de dispersion est typiquement de 40 à 90°C, et de préférence de 60 à 80°C. La durée de chauffage est par exemple de 1 à 96 h, et de préférence de 24 à 72 h. Quand la paroi de la microcapsule est constituée par une résine de polyurée, une dispersion est préparée en mélangeant et dispersant un liquide hydrophobe (phase huileuse) contenant un ingrédient actif pesticide, un solvant organique et un composé de type polyisocyanate, et une solution aqueuse (phase aqueuse) contenant un agent dispersant et un sel d'un composé de type polyamine au moyen d'un disperseur, et les propriétés de la dispersion sont ajustées dans le domaine neutre à faiblement alcalin, puis en chauffant et agitant, pour obtenir une suspension de microcapsules. Dans ce cas, la quantité de composé de type polyamine utilisée est généralement d'environ 2 à 30 % en masse, de préférence d'environ 5 à 25 °10 en masse, et de préférence encore d'environ 10 à 20 % en masse, par rapport à la totalité de la phase aqueuse. Le rapport du composé de type polyamine et du composé de type polyisocyanate exprimé par le rapport entre un groupe amino et un groupe isocyanate (appelé dans la suite "NH2/NCO" ; rapport molaire) est par exemple NH2/NCO = 1/1 à 5/1, et de préférence NH2/NCO = 1/1 à 2/1. Les autres conditions sont les mêmes que celles dans le cas d'une résine de polyuréthane. Le procédé d'introduction d'un épaississant et d'un ester d'acide gras et de sorbitan dans la suspension de microcapsules ainsi obtenue n'est pas limité particulièrement, et la composition pesticide de la présente invention peut être obtenue par exemple en mélangeant la suspension de microcapsules et une solution d'épaississant contenant un épaississant et un additif ajoutés selon ce qui est nécessaire, et en ajoutant au mélange résultant un ester d'acide gras et de sorbitan après dilution à l'eau selon ce qui est nécessaire, puis en mélangeant encore.
La composition pesticide de la présente invention peut être utilisée dans une situation de pulvérisation de pesticide normale, directement ou après avoir été diluée avec de l'eau, ou analogue, en une quantité d'environ 1 à 10 000 fois en masse par partie en masse de la composition de pesticide de la présente invention.
La composition pesticide de la présente invention ou sa dilution est pulvérisée, par exemple, sur le corps végétal, le sol ou analogue qui est destiné à être protégé par l'ingrédient actif pesticide au moyen d'un pulvérisateur pour plantes. Le pulvérisateur pour plantes pulvérise la composition pesticide ou sa dilution sous forme de brouillard sous pression, et ceux de type sac à dos, de type portable, de type fixe et de type mobile, ainsi que ceux utilisés au moyen d'un hélicoptère sans équipage, sont connus à cet effet. Dans la suite, la présente invention va être décrite plus spécifiquement au moyen d'exemples et d'un exemple de test. Cependant, la présente invention n'est pas limitée à ces exemples.
Exemple 1 90 g de pyriproxyfen, 100 g de produit de dénomination commerciale "Hisol SAS-296" (mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-l-éthylphényléthane, disponible chez Nippon Oil Corporation) et 50 g de produit de dénomination commerciale "VINYCIZER 40" (diisobutylester d'acide adipique, disponible chez Kao Corporation) ont été mélangés, et additionnés de 2,4 g de produit de dénomination commerciale "SUMIJULE N-3300" (isocyanate plurivalent de type isocyanurate disponible chez Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) pour préparer une phase huileuse. D'autre part, 17,5 g de gomme arabique, 40 g d'éthylèneglycol et 344,4 g d'eau ayant subi un échange d'ions ont été mélangés pour préparer une phase aqueuse. La phase huileuse et la phase aqueuse ont été mélangées, et le mélange résultant a été soumis à une dispersion à 25°C au moyen d'un homogénéisateur de dénomination commerciale "T.K. autohomomixer" (disponible chez Tokusyukika Kogyo) pendant 5 min à environ 6 100 tr/min. Puis, la dispersion a été agitée doucement à 75°C pendant 48 h pour donner une suspension de microcapsules.
Puis, une solution d'épaississant préparée en mélangeant 1,5 g de gomme de xanthane, 3 g de silicate d'aluminium et de magnésium, 50 g de propylèneglycol et 295,1 g d'eau ayant subi un échange d'ions a été mélangée avec la suspension de microcapsules ci-dessus, pour obtenir une suspension aqueuse contenant 9,0 % en masse de pyriproxyfen. 1 g de cette suspension aqueuse a été dilué avec 999 g d'eau ayant subi un échange d'ions pour préparer une solution diluée (appelée dans la suite solution diluée (A)). A la solution diluée (A), 1 g de produit de dénomination commerciale "Pionin D-931" (monolaurate de sorbitan, disponible chez Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) a été ajouté pour obtenir une composition pesticide de la présente invention (appelée dans la suite composition pesticide (1)).
Exemple comparatif 1 A la solution diluée (A) obtenue dans l'exemple 1, 1 g de dodécylsulfate de sodium a été ajouté pour obtenir une composition pesticide (appelée dans la suite composition comparative (1)).
Exemple de test Comme composition à tester, 5 mL de composition pesticide (1), de composition comparative (1) et de solution diluée (A) ont été placés dans une boîte de Petri et séchés à la température ambiante jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'humidité. Puis le pyriproxyfen présent à l'extérieur des microcapsules dans la boîte de Petri a été recueilli avec du décane et la quantité de pyriproxyfen éluée a été mesurée par chromatographie en phase gazeuse (procédé à étalon interne).
Un indice de régulation de l'élution a été déterminé en comparant avec la quantité éluée dans le test pour la solution diluée (A), selon la formule suivante. Indice de régulation de l'élution = (quantité de pyriproxyfen éluée dans chaque composition testée)/(quantité de pyriproxyfen éluée dans la solution diluée (A)). Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 1.
Tableau 1 Composition testée Indice de régulation de l'élution Composition pesticide (1) 3,4 Composition comparative (1) 1,0 Solution diluée (A) 1,030

Claims (5)

REVENDICATIONS
1. Composition pesticide caractérisée en ce qu'elle comprend des microcapsules dans lesquelles une huile contenant un ingrédient actif pesticide et un solvant organique est recouverte d'une paroi constituée par une résine thermodurcissable ; un ester d'acide gras et de sorbitan ; un épaississant et de l'eau.
2. Composition pesticide selon la revendication 1 caractérisée en ce que ladite résine thermodurcissable est une résine de polyuréthane 10 ou une résine de polyurée.
3. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que ledit ingrédient actif pesticide est un ingrédient actif régulant la croissance des insectes.
4. Composition pesticide selon la revendication 3 caractérisée 15 en ce que ledit ingrédient actif régulant la croissance des insectes est le 4-phénoxyphényl 2-(2-pyridyloxy)propyléther.
5. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que les teneurs de l'ingrédient actif pesticide, du solvant organique, de l'ester d'acide gras et 20 de sorbitan, de l'épaississant et de l'eau sont 0,0001 à 0,03 °Io, 0,0002 à 0,06 %, 0,01 à 1 °Io, 0,0002 à 0,0009 °h et 99,9 à 99,998 °Io en masse, respectivement.
FR0855977A 2007-09-05 2008-09-05 Composition pesticide Expired - Fee Related FR2920272B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007229645A JP5202910B2 (ja) 2007-09-05 2007-09-05 水性懸濁状農薬組成物及びマイクロカプセル内農薬活性成分の溶出制御方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2920272A1 true FR2920272A1 (fr) 2009-03-06
FR2920272B1 FR2920272B1 (fr) 2010-12-31

Family

ID=40343687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0855977A Expired - Fee Related FR2920272B1 (fr) 2007-09-05 2008-09-05 Composition pesticide

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20090060966A1 (fr)
JP (1) JP5202910B2 (fr)
KR (1) KR20090025150A (fr)
CN (1) CN101379976A (fr)
AU (1) AU2008207693A1 (fr)
BR (1) BRPI0803425B1 (fr)
ES (1) ES2332639B1 (fr)
FR (1) FR2920272B1 (fr)
GR (1) GR1006800B (fr)
IL (1) IL193881A0 (fr)
IT (1) IT1393650B1 (fr)
TR (1) TR200806589A2 (fr)
ZA (1) ZA200807639B (fr)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8012495B2 (en) * 2002-05-07 2011-09-06 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Lotion-treated tissue and towel
IT1383062B (it) * 2007-06-28 2010-12-22 Endura Spa Metodo per modulare la velocita' di rilascio di principi attivi microincapsulati
JP5223273B2 (ja) * 2007-09-05 2013-06-26 住友化学株式会社 水性懸濁状農薬組成物
JP5439952B2 (ja) * 2009-05-29 2014-03-12 住友化学株式会社 マイクロカプセルの製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS544282A (en) * 1977-06-13 1979-01-12 Norio Tanaka Manufacture of microbe decomposable microcapsule
HU215572B (hu) * 1995-10-20 1999-01-28 AGRO-CHEMIE Növényvédőszer Gyártó, Értékesítő és Forgalmazó Kft. Mikrokapszulázott inszekticid készítmények, és eljárás azok előállítására
FR2746261B1 (fr) * 1996-03-19 1998-05-07 Virbac Sa Composition insecticide et procede de preparation
JP3370610B2 (ja) * 1998-08-21 2003-01-27 武田薬品工業株式会社 害虫防除剤
GB0129976D0 (en) * 2001-12-14 2002-02-06 Mars Inc Treatment method
JP4752182B2 (ja) * 2004-03-01 2011-08-17 住友化学株式会社 昆虫成長調節剤
JP4529526B2 (ja) * 2004-04-13 2010-08-25 住友化学株式会社 農薬乳剤
JP4882313B2 (ja) * 2005-08-31 2012-02-22 住友化学株式会社 水性懸濁状組成物
JP5202909B2 (ja) * 2007-09-05 2013-06-05 住友化学株式会社 水性懸濁状農薬組成物及びマイクロカプセル内農薬活性成分の溶出制御方法
JP5223273B2 (ja) * 2007-09-05 2013-06-26 住友化学株式会社 水性懸濁状農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
GR1006800B (el) 2010-06-15
ES2332639A1 (es) 2010-02-09
GR20080100542A (el) 2009-04-30
BRPI0803425A2 (pt) 2009-05-05
KR20090025150A (ko) 2009-03-10
JP2009062292A (ja) 2009-03-26
IT1393650B1 (it) 2012-05-08
FR2920272B1 (fr) 2010-12-31
ES2332639B1 (es) 2010-09-20
IL193881A0 (en) 2009-11-18
ZA200807639B (en) 2009-10-28
TR200806589A2 (tr) 2009-03-23
JP5202910B2 (ja) 2013-06-05
AU2008207693A1 (en) 2009-03-19
ITMI20081571A1 (it) 2009-03-06
BRPI0803425B1 (pt) 2016-03-29
US20090060966A1 (en) 2009-03-05
CN101379976A (zh) 2009-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2475246B1 (fr) Microcapsule et son procédé de fabrication
JP2003526687A (ja) マイクロカプセル懸濁液
UA95269C2 (uk) Агрохімічний продукт, що включає мікрокапсули, спосіб отримання агрохімічного продукту та застосування агрохімічного продукту
JP2009531169A5 (fr)
RU2667775C2 (ru) Высоконагруженные пиретроидом инкапсулированные формы для обработки семян
AU2006324753B2 (en) Microencapsulated pesticide
FR2920271A1 (fr) Composition pesticide
JP4882313B2 (ja) 水性懸濁状組成物
FR2920272A1 (fr) Composition pesticide
FR2866788A1 (fr) Composition regulant la croissance des insectes et procede de lutte contre des insectes nuisibles l'utilisant
FR2920273A1 (fr) Composition pesticide
JP2002524394A (ja) ミクロカプセル調剤
EP1864573B1 (fr) Composition chimique agricole
JP5028976B2 (ja) 固体農薬活性化合物を含有するマイクロカプセル
AU2006324740B2 (en) Microencapsulated pesticide

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 13

ST Notification of lapse

Effective date: 20220505