FR2673538A1 - Composition a base de 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-n-methyl-1h-indole-5 methanesulfonamide pour l'administration buccale. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition pharmaceutique, destinée à l'administration par la voie buccale ou orale, qui comprend une forme de dosage solide enrobée d'un film, comprenant le 3-[2(diméthylamino)éthyl]-N- méthyl-1H-indole-5 méthanesulfonamide ou un solvate ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci à titre d'ingrédient actif. Les formes de dosage solides enrobées par un film ou un pellicule conviennent aux traitements d'états associés à des douleurs céphaliques, plus particulièrement des migraines.
Description
La présente invention concerne une composition
pharmaceutique qui contient le 3-l 2-
(diméthylamino) éthyll-N-méthyl-l H-indole-5 méthanesulfonamide à titre d'ingrédient actif et, plus particulièrement, un composition de ce genre destinée à
l'administration par la voie orale.
Le 3 l 2 (diméthylamino) éthyl l -N-méthyl-l H-indole 5 -
méthanesulfonamide, que l'on peut représenter par la formule ( I)
H 3 CH 3
H/NSOC 2 CH-, CHN ()
X i CH 3 N I
H
et ses solvates et sels physiologiquement acceptables, sont décrits dans le mémoire descriptif du brevet britannique N 2162522 Le composé de la formule (I) manifeste une activité vasoconstructrice sélective et
s'utilise pour le traitement des migraines.
L ' administration par -a voie orale ou buccale constitue Le mode d ' administration de produits pharmaceutiques que l'on préfère dans l'ensemble, étant donné que ce mode d'administration est particulièrement
commode et acceptable pour les patients.
Malheureusement, les compositions a administrer par la voie orale peuvent être tributaires de certains désavantages pour le traitement d'états associés à des douleurs céphaliques Par exemple, les états de ce genre, plus particulièrement les migraines, sont associés à un dysfonctionnement gastro-intestinal qui prend la forme d'une évacuation gastrique retardée Ceci conduit à la fois à un retard et à une gène de l'absorption de la substance médicamenteuse et on admet, en général que des compositions orales de médicaments pour le traitement de tels états doivent s'administrer sous la forme d'une préparation liquide. De nombreuses études cliniques ont démontré l'efficacité du composé de la formule (I) chez des personnes souffrant de migraines Jusqu'à présent, le médicament a toujours été administré par injection parentérale, ou sous la forme d'un comprimé dispersible, que l'on dispersait dans l'eau de boisson avant de l'administrer par voie buccale On supposait que ce mode d'administration buccale minimisait les problèmes
potentiels associés au disfonctionnement gastro-
intestinal chez des personnes souffrant de migraines.
Cependant, on a découvert que le composé de la formule (I) avait une saveur particulièrement déplaisante Lorsque l'on administre le composé de la formule (I) par la voie orale, cette saveur déplaisante peut exacerber les nausées et les vomissements associés
aux migraines.
La présente invention à pour objet une composition particulièrement avantageuse, qui convient à l'administration du composé de la formule (I) par voie
orale.
L'invention a donc pour objet une composition pharmaceutique, destinée à l'administration par la voie buccale ou orale, qui comprend une forme de dosage
solide enrobée d'un film, comprenant le 3-
l 2 (diméthvlamino)éthyll-N-méthyl-l H-indole-5
méthanesulfonamide ou un solvate ou un sel pharmaceuti-
quement acceptable de celui-ci à titre d'ingrédient actif. Comme on l'utilise dans le présent mémoire, l'expression "forme de dosage solide enrobée d'un film" entend désigner un noyau solide comprenant l'ingrédient actif, lequel noyau solide est sensiblement enrobé d'un
film ou d'une pellicule.
Les compositions de l'invention peuvent comprendre, par exemple, des granules, des comprimés (moulés ou obtenus par compression) ou des capsules ou gélules De préférence, les compositions selon l'invention se
présentent sous forme de comprimés, plus avantageuse-
ment, des comprimés obtenus par compression.
L'une des caractéristiques préférée de la présente invention est donc formée par un comprimé enrobé d'un film, caractérisé en ce qu'il comprend un noyau de
comprimé contenant une proportion efficace de 3-l 2-
(diméthylamino) éthyll -N-méthyl-l H-indole-5 -
méthanesulfonamide ou d'un solvate ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci à titre d'inarédient actif et un enrobage sous forme de film ou
pelliculaire sur ce noyau de comprimé.
La demanderesse a découvert que la saveur déplaisante, associée à l'administration par la voie orale du composé de la formule (I), était sensiblement
éliminée par les compositions conformes de l'invention.
L'enrobage pelliculaire permet également de manier plus aisément les compositions et réduit les risques potentiels de formation de poussière au cours de l'emballage ou de l'administration de la substance médicamenteuse On bénificie étonnament de ces avantages sans perte notable de la biodisponibilité du composé de formule (I) en comparaison à des solutions aqueuses ou des compositions à comprimés dispersibles pour l'administration par la voie orale à des personnes qui souffrent de migraines Les comprimés enrobés d'un film ou d'une pellicule, conformes à la présente invention, sont par conséquent étonnament efficaces pour le traitement de migraines.
Il est préférable d'utiliser le 3-l 2-
(diméthylamino)éthyll-N-méthyl-l H-indole-5-
méthanesulfonamide dans les compositions selon l'invention sous la forme d'un sel physiologiquement acceptable Les sels de ce genre comprennent les sels avec des acides inorganiques ou organiques, comme le chlorhydrate, bromnhydrate, sulfate, nitrate, phosphate, f ormiate, mésylate, citrate, benzoate, fumarate, maléate, tartrate, et succinate Il est des plus
avantageux d'utiliser le 3-l 2-(diméthylamino)éthyll-N-
méthyl-l H-indole-5-méthanesulfonamide dans les compositions conformes à l'invention sous la forme de
son succinate ( 1:1) sel.
L'enrobage pelliculaire comprend un polymère Comme polymères convenables, on peut citer des éthers cellulosiques, Dar exemple l'hydroxypropyl méthylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose ou la méthyl cellulose et des copolymères de l'acide méthacrylique et
du méthacrylate de méthyl.
De préférence le film enrobeur comprendra de
l'hydroxypropylméthyl cellulose.
Les solides de l'enrobage pelliculaire totaux s'appliquent, dans l'ensemble, sur la forme de dosage solide, par exemple le noyau de comprimé, en une proportion de 2 à 5 % p/p, de préférence de 3 à 4 % p/p,
sur base du poids de la forme de dosage solide.
L'enrobage constitué par le film peut, de surcroît, comprendre n'importe quels opacifiants ou colorants pharmaceutiquement acceptables, y compris des colorants solubles dans l'eau, des laques d'aluminium de colorants solubles dans l'eau et des pigments inorganiques, comme le dioxyde de titane et l'oxyde de fer Des opacifiants ou colorants appropriés peuvent constituer de 5 % à 65 % p/p, de préférence 25 à 50 % p/p, du poids sec de
1 'enrobage pelliculaire.
L'enrobage pelliculaire peut aussi contenir un ou plusieurs agents plastifiants que l'on utilise classiquement dans des enrobages par films polymériques, par exemple le polyéthylène glycol, le polypropylène glycol, le sébacate de dibutyle, une huile minérale, l'huile de sésame, le phtalate de diéthyle et la triacétine Des agents plastifiants convenables peuvent constituer de 1 à 40 %, de préférence 5 à 20 %, p/p du
poids sec du revêtement pelliculaire.
Outre le composé de la formule (I) ou un solvate ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, les compositions selon l'invention comprennent, de préférence des excipients et véhicules pharmaceutiquement acceptables, comme des agents liants (par exemple l'amidon de maïs prégélatinisé, la
polyvinylpyrrolidone ou 1 'hydroxypropylméthylcel-
lulose); des charges (par exemple lactose, saccharose, annitol, amidon de maïs, cellulose microcristalline ou phosphate hydrogéné de calcium), des lubrifiants (par exemple acide stéarique, polvéthylène glycol, stéarate de magnésium, talc ou silice), des agents de désintégration (par exemple la fécule de pomme de terre, le glycollate d'amidon sodique ou la croscarmellose
sodique), ou des agents mouillants (par exemple lauryl-
sulphate de sodium).
Pour la préparation de composition selon
l'invention, on peut mélanger le 3-l 2-
(diméthylamino)éthyl l-N-méthyl-l H-indole-5 méthanesulfonamide selon l'invention, ou un solvate ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, aux excipients appropriés et granuler le mélange ainsi obtenu, si on le souhaite De préférence, on granule le
3-l 2-(diméthylamino)éthyll-N-méthyl-l H-indole-5-
méthanesulfonamide avec une charge avant de procéder à son mélange aux autres excipients La charge utilisée sera des plus avantageusement le lactose On peut préparer des comprimés sous forme non enrobées, par exemple, par compression du granulé ou du mélange pulvérulant, en utilisant un lubrifiant à titre d'adjuvant de fabrication de comprimés On préfère les
comprimés obtenus par compression.
La forme de dosage solide est alors enrobée d'un film ou d'une pellicule en utilisant une suspension qui comprend un polymère approprié dans un solvant convenable Le solvant que l'on préfère pour les composants d'enrobage par un film est l'eau purifiée, mais on peut aussi avoir recours à l'emploi de diverses classes de solvants organiques couramment utilisés dans cette technique, comme des alcools, des cétones, des éthers et des hydrocarbures chlorés, par exemple l'éthanol, l'acétone, le chlorure de méthylène et analogues Le solvant n'apparaît pas dans le produit final On peut faire varier la quantité de solvant en fonction de l'équipement et des conditions d'enrobage que l'on utilise pour produire un comprimé enrobé esthétique.
La proportion de 3 l 2-(diméthylamino) éthyll-N-
méthyl-l H-indole-5-méthanesulfonamide, de préférence sous forme d'un sel physiologiquement acceptable, dans les compositions conformes à l'invention fluctue, de préférence, d'environ 25 mg environ 200 mg et est, plus avantageusement encore, d'environ 50 mg ou de 100 mg,
exprimés sous forme du poids de la base libre.
Une autre caractéristique de la présente invention réside dans un procédé de traitement d'un mammifère, y compris l'homme, qui se trouve dans des états, ou qui est succeptible de se trouver dans des états, associés à des douleurs céphaliques, comme les céphalées (cluster headache), les hémicranies ou migraines paroxystiques chroniques, les céphalalgies associées à des troubles vasculaires, les céphalalgies associées à des substances ou à leur privation (par exemple privation de drogues), les céphalagies tensionelles et les migraines particulières, caractérisé en ce qu'il comprend l'administration par la voie buccale ou orale d'une composition pharmaceutique comprenant une forme de
dosage solide du 3-l 2 (diméthylamino) éthyll -N-méthyl-l H-
indole-5-méthanesulfonamide ou d'un solvate ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, servant d'ingrédient actif, enrobée d'un film ou d'une pellicule Il faut bien comprendre que, dans le présent mémoire, on entend définir par le terme "traitement" tant la prophylaxie que l'élimination ou le soulagement
de symptômes établis.
Il est bien évident que la dose thérapeutique précise de l'ingrédient actif dépend de l'âge et de l'état du patient ainsi que de la nature de l'état à traiter et que cette dose dépend finalement de la
décision du médecin traitant.
Cependant, dans l'ensemble, les doses efficaces pour le traitement d'états associés à des douleurs céphaliques, par exemple le traitement de migraines aiguës, se situent dans la plage de 10 à 500 mg, de préférence 20 à 30 mg, mieux encore de 25 à 200 mg, par exemple 50 mg ou 100 mg, d'ingrédient actif par dose unitaire, que l'on pourrait administrer sous forme de doses uniques ou subdivisées, par exemple de 1 a 4 fois
par jour.
On illustrera à présent l'invention à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent dans lesquels
l'ingrédient est le 3-l 2-(di-éthylamino)éthyll-N-méthyl-
l H-indole-5-méthanesulfonamide ( 1:1) succinate.
Exem Dle i Novaux des comorimés mz O Formule par unité mg/comprimé) ingrédient actif/lactose granulé 22 80,0 Cellulose microcristalline Ph Euro 15,5 péenne Croscarmeilose sodique (pharmacopée 3,0 -0 US, nouveau formulairel Stéarate ce maanésium Ph Euro Dé 1,25 1,75 enne _ nraerd Lng act Lf/Lactose qranul Ccmcse de la formule (I}), sous 140,0 ** forne de succinate Lactose Ph Eurcoéenne tamis de 0,088 mm 140,0 Eau Durifi Le Ph Euroméenne + L'eau n'apparaît pas dans le produit final, plage typique: 100 140 g par kilo de mélange ** Equivalent à 100 mg de base libre Suspension d'enrobage % p/p Hydroxypropyl méthylcellulose Ph 10,0 Européenne Opaspray white # 5,0 Eau purifiée Ph Européenne jusqu'à 100,0 ++ ++ L'eau n'apparaît pas dans le produit final Le poids théorique maximal de solides appliqués au cours de
l'enrobage est de 11 mg/comprimé.
t Opaspray white est la marque déposée d'une suspension pour enrobage par un film ou une pellicule, vendue par la société colorcon Ltd, Royaume-Uni, qui contient de l'hydroxypropyl méthylcellulose et du
dioxyde de titane.
On a mutuellement mélangé l'ingrédient actif et le lactose et on les a granulés par l'addition d'eau purifiée On a séché les granules obtenus après mélange et on les a fait passer à travers un tamis et on a ensuite mélangé les granules ainsi obtenus aux autres excipients des noyaux pour comprimés, on a comprimé le
mélange ainsi obtenu de manière à obtenir des comprimés.
On a ensuite enrobé ces comprimés en se servant de la 0 suspension d'enrobage dans un équipement pour enrobage par un film classique Exem Dle 2 On a préparé les noyaux de comprimés de la manière décrite à l'exemple 1 On a ensuite enrobé les comprimés d'un film en se servant de la composition d'enrobage présentée ci-dessous et d'un équipement d'enrobage par
un film convenable.
Suspension d'enrobage % p/p Opadry pink ## 5,3 Eau purifiée Ph Européenne 100,0 ++ ++ L'eau n'apparaît pas dans le produit final Le poids théorique maximal de solides appliqués au cours de
l'enrobage est de 9 mg/comprimé.
## Opadry pink est une marque de fabrique de matière pour enrobage par un film, vendue par la société colorcon Ltd, Royaume-Uni, qui contient de l'hydroxypropyl méthylcellulose, du dioxyde de titane,
de l'oxyde de fer rouge et de la triacétine.
Claims (9)
1 Composition pharmaceutiaue, destinée à l'administration par la - -oie buccale ou orale, qui comprend une forme de dosage solide enrobée d'un film, comprenant le 3-l 2 (diméthylamino)éthyll-N- méthyl-l H- indole-5 méthanesulfonamide ou un solvate ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci à titre
d'ingrédient actif.
2 Composition zharmaceuticue suivant La revendication 3, caractérisée en ce uue l'inarédient actif se présente sous la forme de son sel du type
succinate ( 1:1).
3 Composition D' arm aceutiaue suivant la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisée
en ce qu'elle se présente sous la forme d'un comprimé.
4 Composition pharmaceutique suivant la revendication 3, caractérisée en ce au'e Lle se présente
sous la forme d'un com Dri'é obtenu car compression.
Composition oharmnaceutiaue suivant lune
auelconaue des revendications i à 4, caractérisee en ce
que l'enrobaae car un film comprena un polvmère.
C Cmccsition chnarmaceuticue suivan la revendication 5, carac ris^e -n ce que le pclymere est
1 hdroxy pyrol m 6 éthy Lúeiilose.
2 _, m Cocsition phar aceutique Éuivant lune auelconaue des revendicaticns î à 6, caractérisée en ce aue l'enrcbaage par un film constitue de Z à 5 E p/p du
poids de la forme de dosage solide.
8 Composition -harmaceutique suivant l'une 32 auelconaue des revendicatio ns I à 7, caractérisée en ce au'elle ccmrend de 25 200 mg d'ingrèdiena L ace Lf,
12 2673538
9 Procédé de préparation d'une composition
pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications 1
& 8, caractérisée en ce que l'on applique un revêtement sous forme de film ou de pellicule sur une forme de dosage solide de l'ingrédient actif par une technique d'enrobage -par un
film ou une pellicule.
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GB9104890D0 (en) * | 1991-03-08 | 1991-04-24 | Glaxo Group Ltd | Compositions |
ES2106818T3 (es) * | 1991-10-30 | 1997-11-16 | Glaxo Group Ltd | Composicion multicapa que contiene antagonistas de histamina o secotina. |
DE4314976C1 (de) * | 1993-05-06 | 1994-10-06 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermale therapeutische Systeme zur Verabreichung von Wirkstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US8022095B2 (en) * | 1996-08-16 | 2011-09-20 | Pozen, Inc. | Methods of treating headaches using 5-HT agonists in combination with long-acting NSAIDs |
US7189753B1 (en) | 1997-11-06 | 2007-03-13 | Cady Roger K | Preemptive prophylaxis of migraine |
US6066092A (en) * | 1997-11-06 | 2000-05-23 | Cady; Roger K. | Preemptive prophylaxis of migraine device and method |
GB9924717D0 (en) * | 1999-10-19 | 1999-12-22 | Glaxo Group Ltd | Diagnostic |
AT500063A1 (de) | 1999-11-23 | 2005-10-15 | Sandoz Ag | Beschichtete tablettenkerne |
US20020064555A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-05-30 | Dan Cullen | Proton pump inhibitor formulation |
US20030070584A1 (en) * | 2001-05-15 | 2003-04-17 | Cynthia Gulian | Dip coating compositions containing cellulose ethers |
AU4061702A (en) * | 2001-05-15 | 2003-04-03 | Mcneil-Ppc, Inc. | Dip coating compositions containing starch or dextrin |
US8329734B2 (en) | 2009-07-27 | 2012-12-11 | Afgin Pharma Llc | Topical therapy for migraine |
ES2312585T3 (es) * | 2001-06-05 | 2009-03-01 | Ronald Aung-Din | Terapia contra la migraña por via topica. |
US8309118B2 (en) * | 2001-09-28 | 2012-11-13 | Mcneil-Ppc, Inc. | Film forming compositions containing sucralose |
GB0129117D0 (en) * | 2001-12-05 | 2002-01-23 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical composition |
US20040052843A1 (en) * | 2001-12-24 | 2004-03-18 | Lerner E. Itzhak | Controlled release dosage forms |
US20030228363A1 (en) * | 2002-06-07 | 2003-12-11 | Patel Mahendra R. | Stabilized pharmaceutical compositons containing benzimidazole compounds |
CN1681493A (zh) * | 2002-07-19 | 2005-10-12 | 兰贝克赛实验室有限公司 | 掩味舒马曲坦片剂及其制备方法 |
US7429619B2 (en) * | 2002-08-02 | 2008-09-30 | Mcneil Consumer Healthcare | Polyacrylic film forming compositions |
US20040068000A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-08 | Mintong Guo | Compression coated tablets |
US7332183B2 (en) * | 2002-12-26 | 2008-02-19 | Pozen Inc. | Multilayer dosage forms containing NSAIDs and triptans |
US20080213363A1 (en) * | 2003-01-23 | 2008-09-04 | Singh Nikhilesh N | Methods and compositions for delivering 5-HT3 antagonists across the oral mucosa |
WO2004076403A1 (fr) * | 2003-02-24 | 2004-09-10 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Formes cristallines du sumatriptan, compositions pharmaceutiques et procedes |
WO2004110492A2 (fr) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Glaxo Group Limited | Composition pharmaceutique |
EP1644004A4 (fr) * | 2003-06-20 | 2010-10-06 | Ronald Aung-Din | Therapie locale pour le traitement des migraines, des claquages musculaires, des spasmes musculaires, de la spasticite et d'etats apparentes |
GB2407498B (en) * | 2003-10-30 | 2008-06-11 | Cipla Ltd | Oral formulations for 5-HT receptor agonists with reduced degradation of active ingredient |
GB0400452D0 (en) * | 2004-01-09 | 2004-02-11 | Norton Healthcare Ltd | A pharmaceutical composition |
GB0403628D0 (en) * | 2004-02-18 | 2004-03-24 | Arrow Group Ltd | Compression-coated tablets and the manufacture thereof |
US8216610B2 (en) * | 2004-05-28 | 2012-07-10 | Imaginot Pty Ltd. | Oral paracetamol formulations |
US20080287456A1 (en) * | 2004-05-28 | 2008-11-20 | Imaginot Pty Ltd | Oral Therapeutic Compound Delivery System |
WO2005123043A2 (fr) * | 2004-06-10 | 2005-12-29 | Duramed Pharmaceuticals, Inc. | Formulations de sumatriptan absorbables au travers des membranes biologiques, et methodes de production et d'utilisation desdites formulations |
MY147767A (en) | 2004-06-16 | 2013-01-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Novel sulfamate and sulfamide derivatives useful for the treatment of epilepsy and related disorders |
AU2006249577A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for preparation of sulfamide derivatives |
JP2009517346A (ja) * | 2005-11-28 | 2009-04-30 | イメイジノット ピーティーワイ エルティーディー | 治療用化合物の経口送達系 |
US20070166336A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-07-19 | David Delmarre | Stable and palatable oral liquid sumatriptan compositions |
US8716231B2 (en) | 2005-12-19 | 2014-05-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of pain |
US8937096B2 (en) | 2005-12-19 | 2015-01-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocyle sulfamide derivatives for the treatment of mania and bipolar disorder |
US8691867B2 (en) | 2005-12-19 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of substance abuse and addiction |
US8492431B2 (en) | 2005-12-19 | 2013-07-23 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of obesity |
US8497298B2 (en) | 2005-12-19 | 2013-07-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for lowering lipids and lowering blood glucose levels |
EP2026790A2 (fr) | 2006-05-19 | 2009-02-25 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Thérapie combinée pour le traitement de l'épilepsie et de troubles apparentés |
EP2813144A1 (fr) | 2006-10-09 | 2014-12-17 | Charleston Laboratories, Inc. | Compositions analgésiques comprenant un antihistaminique |
JP2010507585A (ja) | 2006-10-19 | 2010-03-11 | オースペックス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 置換インドール |
WO2009089494A2 (fr) | 2008-01-09 | 2009-07-16 | Charleston Laboratories, Inc. | Compositions pharmaceutiques |
US20090252791A1 (en) * | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Venkata Nookaraju Sreedharala | Pharmaceutical compositions comprising a triptan and a nonsteroidal anti-inflammatory drug |
EP2306998A4 (fr) * | 2008-06-20 | 2011-06-15 | Alphapharm Pty Ltd | Formulation pharmaceutique |
BRPI0915890A2 (pt) | 2008-06-23 | 2015-11-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | forma cristalina de (2s)-(-)-n-(6-cloro-2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxin-2-ilmetil)-sulfamida |
WO2010005507A1 (fr) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Afgin Pharma, Llc | Traitement neuro-affectif régional topique |
US8815939B2 (en) | 2008-07-22 | 2014-08-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted sulfamide derivatives |
EP2451274B1 (fr) | 2009-07-08 | 2017-10-04 | Charleston Laboratories, Inc. | Compositions pharmaceutiques |
EP2480197B1 (fr) | 2009-09-25 | 2015-11-11 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Formulations comprenant des composés triptan |
US11337962B2 (en) | 2009-09-25 | 2022-05-24 | Upsher-Smith Laboratories, Llc | Formulations comprising triptan compounds |
US10383816B2 (en) | 2015-03-02 | 2019-08-20 | Afgin Pharma, Llc | Topical regional neuro-affective therapy with cannabinoid combination products |
BR112017018944A2 (pt) | 2015-03-02 | 2018-05-15 | Afgin Pharma Llc | método de tratamento de um estado ou condição de doença em humanos com um medicamento carbinóide, e, método de tratamento de um estado ou condição de doença em um mamífero diferente de um humano com medicamento(s) carbinóide(s) |
WO2017152130A1 (fr) | 2016-03-04 | 2017-09-08 | Charleston Laboratories, Inc. | Compositions pharmaceutiques |
US20180049994A1 (en) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Afgin Pharma, Llc | Topical regional neuro-affective therapy with caryophyllene |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0147107A1 (fr) * | 1983-12-06 | 1985-07-03 | Glaxo Group Limited | Derivés du noyau indole |
GB2162522A (en) * | 1984-08-01 | 1986-02-05 | Glaxo Group Ltd | An indole derivative |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GR79215B (fr) * | 1982-06-07 | 1984-10-22 | Glaxo Group Ltd | |
GB8419575D0 (en) * | 1984-08-01 | 1984-09-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB8928208D0 (en) * | 1989-12-13 | 1990-02-14 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
GB9104890D0 (en) * | 1991-03-08 | 1991-04-24 | Glaxo Group Ltd | Compositions |
-
1991
- 1991-03-08 GB GB919104890A patent/GB9104890D0/en active Pending
-
1992
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1993
- 1993-08-19 OA OA60402A patent/OA09812A/en unknown
-
1994
- 1994-12-01 SG SG169294A patent/SG169294G/en unknown
-
1995
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1998
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2000
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2002
- 2002-02-28 US US10/084,683 patent/US20020197318A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0147107A1 (fr) * | 1983-12-06 | 1985-07-03 | Glaxo Group Limited | Derivés du noyau indole |
GB2162522A (en) * | 1984-08-01 | 1986-02-05 | Glaxo Group Ltd | An indole derivative |
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