FR2671696A1 - Procede de fabrication d'une composition contenant des composes a base d'acides sialiques. - Google Patents

Procede de fabrication d'une composition contenant des composes a base d'acides sialiques. Download PDF

Info

Publication number
FR2671696A1
FR2671696A1 FR9200544A FR9200544A FR2671696A1 FR 2671696 A1 FR2671696 A1 FR 2671696A1 FR 9200544 A FR9200544 A FR 9200544A FR 9200544 A FR9200544 A FR 9200544A FR 2671696 A1 FR2671696 A1 FR 2671696A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
exchanger
solution
subjected
whey
sialic acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9200544A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2671696B1 (fr
Inventor
Shimatani Masaharu
Uchida Yukio
Matsuno Ichirou
Oyoshi Makoto
Ishiyama Yumiko
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Snow Brand Milk Products Co Ltd
Original Assignee
Snow Brand Milk Products Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snow Brand Milk Products Co Ltd filed Critical Snow Brand Milk Products Co Ltd
Publication of FR2671696A1 publication Critical patent/FR2671696A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2671696B1 publication Critical patent/FR2671696B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/14Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
    • A23C9/142Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration
    • A23C9/1425Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration by ultrafiltration, microfiltration or diafiltration of whey, e.g. treatment of the UF permeate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/14Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
    • A23C9/146Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by ion-exchange
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/801Pediatric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Procédé pour la préparation d'une composition contenant des acides sialiques. Ce procédé comprend les étapes consistant à: (a) ajuster le pH du petit lait de fromage ou du petit lait de présure à 2-5; (b) mettre en contact le petit lait avec un échangeur cationique pour produire une solution ayant été soumise à l'échangeur; (c) ajuster le pH de la solution ayant été soumise à l'échangeur à 4 ou moins; et ensuite (d) concentrer et/ou dessaler la solution ayant été soumise à l'échangeur. Il est possible de produire une composition ayant une teneur élevée en acides sialiques à un faible coût et d'une manière simple et facile à l'échelle industrielle. La composition ayant une teneur élevée en acides sialiques ainsi produite est très utile à l'échelle industrielle, et peut être utilisée comme produit alimentaire ou comme produit médicinal.

Description

PROCEDE DE FABRICATION D'UNE COMPOSITION CONTENANT
DES ACIDES SIALIQUES
La présente invention a pour objet un procédé de fabrication d'une composition ayant une teneur élevée en acides sialiques, à
partir de petit lait.
On sait que les acides sialiques contenus dans le petit lait comprennent les oligosaccharides liés à l'acide sialique, tels que le lactose de sialyle (désigné ci-après par "LS") dans lequel l'acide sialique lie des saccharides, le glycomacropeptide de x-caséine (désigné ci-après par "GMP") dans lequel l'acide sialique lie des peptides, les gangliosides dans lesquels l'acide sialique lie des lipides, et autres Le GMP est un peptide lié à l'acide sialique qui se forme lorsque la K-caséine du lait est soumise à l'action de la présure ou de la pepsine et qui est contenue dans le petit lait du
fromage ou dans le petit lait de la caséine de présure.
Récemment, on a appris que les chaînes de saccharide contenues dans les saccharides complexes tels que les glycoprotéines ou les glycolipides jouent un rôle important dans la reconnaissance intercellulaire dans un corps vivant On a d'abord reconnu que l'acide sialique est particulièrement important comme constituant indispensable d'un récepteur associé à la reconnaissance intercellulaire Les acides sialiques sont contenus dans le lait maternel en une proportion d'environ 3-5 fois celle contenue dans le lait, et sont considérés agir comme un des facteurs évitant l'infection chez les enfants En particulier, il est maintenant connu que le GMP empêche les colonies de bacilles d'adhérer aux cellules du tractus intestinal; empêche l'infection par le virus de la grippe (demande de brevet japonais non examiné publié) (désigné ci-après par "J P Kokai") Sho N O 63-284133); diminue l'appétit (Bulletin of Expérimental Biology and Medicine 96, 889 ( 1983)) En conséquence, il a été fortement souhaité que l'acide sialique soit produit par voie industrielle comme produit de substitution du lait maternel, comme aliment fonctionnel et pour des substances médicales. Jusqu'à ce jour, comme technique de fractionnement des acides sialiques contenus dans le lait, il a été proposé un procédé pour préparer des protéines liées à l'acide sialique, comme décrit 1 O dans la publication de brevet japonais publié pour opposition (désigné ci-après par "J P Kokoku") Sho N O 40-21234, un procédé pour préparer des oligosaccharides liés à l'acide sialique, comme décrit dans J P Kokai Sho N O 59-184197, et un procédé pour préparer des peptides liés à l'acide sialique (GMP), comme décrit 1 5 dans J P Kokai Sho N O 63- 284199 Toutefois, ces procédés sont trop complexes pour être utilisés à l'échelle industrielle, et présentent des défauts au point de vue économique, par exemple en ce qu'ils
exigent des installations coûteuses et un fonctionnement coûteux.
La présente invention a pour objet de fournir un procédé pour séparer de façon efficace les acides sialiques d'avec le petit lait du fromage ou le petit lait de caséine de présure, à l'échelle industrielle. Les présents inventeurs ont effectué des recherches approfondies afin d'atteindre cet objectif et ont découvert que cet objectif peut être atteint par les étapes consistant à ajuster, à une valeur acide, le p H du petit lait de fromage ou le petit lait de caséine de présure, qui contient des acides sialiques, à mettre en contact le petit lait avec un échangeur cationique pour former une solution qui a été mise en contact avec l'échangeur cationique (désignée ci-après par "solution ayant été soumise à l'échangeur") et à récupérer la solution ayant été soumise à l'échangeur sous forme de composition contenant des acides sialiques Dans le cas o la solution ayant été soumise à l'échangeur contient beaucoup de lactose, il est préférable que la solution ayant été soumise à
l'échangeur soit concentrée et cristallisée pour éliminer le lactose.
De préférence encore, la solution ayant été soumise à l'échangeur est concentrée et/ou soumise à un dessalement et si nécessaire, séchée et transformée en poudre De plus, il est préférable que le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur, et/ou d'une liqueur mère obtenue après élimination du lactose, soit ajusté à une valeur de 4 ou plus et qu'ensuite, on effectue une ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 2 000 à 50 000 daltons, pour éliminer le lactose et les cendres, tout en élevant la teneur en acides sialiques. Le petit lait contenant des acides sialiques, qui est le produit de départ de la présente invention, est un produit secondaire obtenu lorsque du fromage ou de la caséine de présure est produit à partir de lait tel que le lait de vache, le lait de chèvre ou le lait de brebis Etant donné qu'une faible quantité de caillebotte ou de graisse reste souvent dans le petit lait, il est préférable de les éliminer préalablement à l'aide d'un séparateur de crème ou d'un clarificateur Afin que les protéines du petit lait telles que la P-lactoglobuline soient adsorbées de façon efficace sur l'échangeur cationique, le petit lait peut être préalablement concentré à l'aide d'un dispositif d'ultrafiltration De plus, le petit lait peut être préalablement soumis à un dessalement à l'aide d'un dialyseur
électrique et/ou d'une résine échangeuse d'ions.
Le p H du petit lait est ajusté à une valeur de 2-5 avant de le soumettre à l'échangeur cationique Comme substance permettant d'ajuster le p H, on peut utiliser n'importe quel type de produit Par exemple, on peut prendre un acide tel que l'acide chlorhydrique,
l'acide sulfurique, l'acide acétique, l'acide lactique et l'acide citrique.
Selon une variante, le petit lait acidifié qui a subi un dessalement à l'aide d'une résine, de façon à présenter un p H d'environ 1-4, peut être utilisé pour ajuster le p H afin que le petit lait contienne une teneur élevée en acides sialiques Dans le petit lait dont le p H a été ajusté à 2-5, les acides sialiques sont chargés négativement, alors que la plus grande partie des protéines du petit lait est chargée positivement Lorsque ce petit lait est mis en contact avec l'échangeur cationique, la protéine du petit lait est adsorbée sélectivement sur l'échangeur cationique et il en résulte que les acides sialiques sont récupérés de façon sélective sous forme d'une solution ayant été soumise à l'échangeur Lorsque le p H du petit lait est supérieur à 5, les acides sialiques et la plus grande partie des protéines du petit lait sont chargés négativement En conséquence, la séparation n'est pas efficace, bien que ces deux composés puissent être séparés à l'aide d'un échangeur anionique en utilisant la différence d'adsorption Lorsque le p H du petit lait est inférieur à 2, les acides sialiques se décomposent et en conséquence, le
procédé n'est pas pratique à utiliser.
Comme techniques permettant l'adsorption des protéines du petit lait sur un échangeur d'ions, on connaît des techniques telles que celles décrites par J N de Wit et al (Neth Milk Dairy J, :41-56 ( 1986)) et J S Ayers et al (New Zealand J Dairy Sci and Tech, 21:21-35 ( 1986)), ainsi que les procédés décrits dans J.P Kokai Sho N O 52-151200 et 63- 39545, et J P Kokai Hei n 2-104246 et 2-138295 Ces techniques utilisent un échangeur cationique comprenant un groupe échangeur d'ions tel qu'un groupe carboxyméthyle ou un groupe sulfonate, et un échangeur anionique comprenant un groupe échangeur d'ions tel que le groupe méthylammonium quaternaire (MAQ) Ces techniques sont simplement utilisées pour préparer la protéine de petit lait isolé (PPI) en provoquant l'adsorption des protéines du petit lait sur l'échangeur d'ions D'autre part, ces techniques ne tiennent pas compte de l'exploitation possible de la solution ayant été soumise à l'échangeur Les présents inventeurs se sont intéressés aux acides sialiques contenus dans le petit lait, et ont découvert un procédé pour la récupération efficace des acides sialiques avec une concentration élevée, à l'aide d'un échangeur cationique La solution ayant été soumise à l'échangeur ainsi obtenue peut être utilisée telle quelle comme composition ayant une teneur élevée en acides sialiques Selon une variante, la solution peut être utilisée après avoir été concentrée et/ou soumise à un dessalement ou, si nécessaire, après séchage et transformation en poudre De plus, une liqueur mère, obtenue après que la solution ayant été soumise à l'échangeur a été concentrée et ensuite cristallisée pour éliminer le lactose, peut être utilisée comme produit ayant une teneur élevée en acides sialiques La concentration peut être réalisée à l'aide d'un évaporateur La cristallisation peut être effectuée par
refroidissement ou par addition d'un germe de cristal.
Afin d'obtenir une composition ayant une teneur beaucoup plus élevée en acides sialiques, il est préférable que le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur et/ou celui de sa liqueur mère soit ajusté avant la concentration et/ou le dessalement La concentration peut être réalisée par évaporation ou par ultrafiltration Le dessalement peut être réalisé par dialyse électrique, échange d'ions, ultrafiltration ou diafiltration La diafiltration est une technique permettant d'élever encore la 'teneur en protéines, dans laquelle un liquide, qui a été concentré dans une certaine mesure, est soumis à une ultrafiltration, tandis que de l'eau
est ajoutée simultanément, et la solution ayant passé est soutirée.
Lorsque la solution ayant été soumise à l'échangeur, et/ou sa liqueur mère, sont ajustées à un p H de 4 ou plus, la concentration peut être réalisée par ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 2000 à 50 000 daltons La concentration peut être également réalisée par ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 10 000, à un p H de 4 ou moins En d'autres termes, le glycomacropeptide de K-caséine (GMP), en tant qu'acide sialique, est présent sous forme de monomère à un p H de 4 ou moins, alors qu'il s'associe en un multimonomère à un p H supérieur à 4 Comme produits permettant
d'ajuster le p H, on peut utiliser n'importe quel type de substances.
Celles-ci comprennent les alcalis telles que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, le carbonate de potassium, le citrate de sodium, etc. Le concentré ainsi obtenu est une composition ayant une teneur élevée en acides sialiques tels que le GMP Notons que l'a-lactalbumine, qui est généralement contenue dans le petit lait conjointement avec les acides sialiques, peut être séparée des acides sialiques par exemple par ultrafiltration de la solution ayant été soumise à l'échangeur, ou de sa liqueur mère, à un p H de 4 ou plus, à l'aide d'un membrane d'ultrafiltration ayant une masse
moléculaire d'exclusion de 2 000 à 50 000 daltons.
Selon la présente invention, il est possible de produire une composition ayant une teneur élevée en acides sialiques, à un faible coût et d'une manière simple et facile, à l'échelle industrielle, par mise en contact du petit lait avec un échangeur cationique, après ajustement du p H du petit lait La composition ainsi obtenue, ayant une teneur élevée en acides sialiques, peut être utilisée à l'échelle industrielle comme produit alimentaire ou comme produit médicinal, et elle est en conséquence très utile.
EXEMPLES
La présente invention sera mieux comprise en se référant aux
exemples non limitatifs ci-après.
EXEMPLE DE REFERENCE 1
Cent kilogrammes de petit lait de cheddar, dont le p H a été ajusté à 3, 5 à l'aide d'acide chlorhydrique, sont mélangés avec 3 litres d'Indion 53 (Phoenix Chemicals) comme échangeur cationique, agités lentement pendant 20 heures et ensuite, séparés à l'aide d'un filtre en une solution ayant été soumise à l'échangeur et en l'échangeur cationique La solution ayant été soumise à l'échangeur ainsi obtenue ( 99,2 kg) contient 5,5 g/100 g de substances solides, 0,6 g/100 g de protéine et 20 mg/100 g d'acides sialiques Les acides sialiques sont déterminés quantitativement à l'aide du EYELA CARBOXYLIC ACID ANALYZER S- 14 (TOKYO RIKAKIKAI CO, LTD) (décrit par Naoki Ii du Département Analytique de Snow Brand Company, le 29 Mars 1990 à l'occasion du 37 ème Congrès de la Société Japonaise des Industries Alimentaires (Nihon Shokuhin Kogyo Gakkai)) Les proportions en acides sialiques sont représentées comme l'acide sialique qui est mesuré en débarrassant l'acide sialique des différentes formes d'acide sialique qui sont un mélange de lactose de sialyle et de glycomacropeptide.
EXEMPLE DE REFERENCE 2
3 5 On fait passer 100 kg de petit lait de caséine de présure, dont le p H a été ajusté à 4,0 à l'aide d'acide chlorhydrique, à travers une colonne chargée avec 4 litres de CM-Sephadex C-50 (Pharmacia), jouant le rôle d'échangeur cationique, à une SV de 2,5 pendant heures La solution ayant traversé l'échangeur ( 99,0 kg) contient 5,8 g/100 g de substances solides, 0,4/100 g de protéine
et 20 mg/100 g d'acides sialiques.
EXEMPLE DE REFERENCE 3
La solution ayant été soumise à l'échangeur dans l'exemple de référence 1 est concentrée jusqu'à une teneur en substances solides de 60 % à l'aide d'un évaporateur, et ensuite, cristallisée afin d'éliminer le lactose La liqueur mère ( 6,4 kg), obtenue après lavage à l'eau du lactose cristallisé, contient 34,3 g/100 g de substances solides, 4,6 g/100 g de protéine et 300 mg/100 g
d'acides sialiques.
EXEMPLE 1
Le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur dans l'exemple de référence 1 est ajusté à 6,4 à l'aide d'hydroxyde de sodium, la solution est soumise à une ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 20 000 et ensuite, à un dessalement par diafiltration La solution dessalée et concentrée résultante ( 10 kg) contient 3,7 g/100 g de substances solides, 2,8 g/100 g de protéine et 150 mg/100 g d'acides sialiques La solution est encore concentrée
et séchée de manière classique pour donner 0,39 kg de poudre.
EXEMPLE 2
5,6 kg d'eau sont ajoutés à la liqueur mère obtenue dans l'exemple de référence 3 Le p H de la solution résultante est ajusté à 6,0 à l'aide de carbonate de potassium et ensuite, soumise à une ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 8 000 daltons La solution
3 5 concentrée obtenue est soumise à un dessalement par diafiltration.
La solution dessalée et concentrée résultante ( 12 kg) contient 3,1 g/100 g de substances solides, 2,3 g/100 g de protéine et mg/100 g d'acides sialiques La solution est encore concentrée
et séchée de manière classique pour donner 390 g de poudre.
EXEMPLE 3
Le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur, obtenue dans l'exemple de référence 2, est ajusté à 5,8 à l'aide d'hydroxyde de sodium et ensuite, la solution est soumise à une ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse 1 i O moléculaire d'exclusion de 20 000 daltons La solution concentrée résultante est soumise à un dessalement par diafiltration La solution dessalée et concentrée obtenue ( 10 kg) contient 6,2 g/100 g de substances solides, 3,8 g/100 g de protéine et mg/100 g d'acides sialiques La solution est encore concentrée
et séchée de manière classique pour donner 0,645 g de poudre.
EXEMPLE 4
Le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur, obtenue dans l'exemple de référence 2, est ajusté à 3,5 à l'aide d'acide chlorhydrique et ensuite, soumise à une ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 8 000 daltons La solution concentrée résultante est soumise à un dessalement par diafiltration La solution concentrée et dessalée résultante ( 10 kg) contient 6,1 g/100 g de substances solides, 3,7 g/100 g de protéine et 182 mg/100 g d'acides sialiques La solution est encore concentrée et séchée de manière classique pour
donner 0,640 g de poudre.
EXEMPLE 5
Le p H d'un mélange de 5 kg de la solution ayant été soumise à l'échangeur obtenue dans l'exemple de référence 1 et de 5 kg de la liqueur mère obtenue dans l'exemple de référence 3 est ajusté à 3 5 6,0 à l'aide de carbonate de potassium et ensuite, le mélange est soumis à une ultrafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 8 000 daltons La solution concentrée résultante est soumise à un dessalement par diafiltration La solution dessalée et concentrée résultante ( 2,5 kg) contient 14 g/100 g de substances solides, 9 g/100 g de protéine et 480 mg/100 g d'acides sialiques La solution est encore concentrée et séchée de manière classique pour
donner 360 g de poudre.
EXEMPLE 6
5,6 g d'eau sont ajoutés à la liqueur mère obtenue dans l'exemple de référence 3 Le p H de la solution résultante est ajusté à 3,6 à l'aide d'H Cl et ensuite, la solution est soumise à une ultrafiltration à l'aide d'un membrane d'ultrafiltration ayant une masse moléculaire d'exclusion de 8 000 daltons La solution concentrée résultante est soumise à un dessalement par diafiltration La solution concentrée et dessalée résultante ( 4 kg) contient 10,0 g/100 g de substances solides, 7,3 g/100 g de protéine et 475 mg/100 g d'acides sialiques La solution est encore concentrée et séchée de manière classique pour donner 380 g de
poudre.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1 Procédé de préparation d'une composition contenant des acides sialiques, comprenant les étapes consistant à (a) ajuster à 2-5 le p H du petit lait de fromage ou du petit lait de présure; (b) mettre en contact le petit lait avec un échangeur cationique pour produire une solution ayant été soumise à l'échangeur; (c) ajuster à 4 ou plus le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur; et (d) concentrer et/ou dessaler la solution ayant été
soumise à l'échangeur.
2 Procédé selon la revendication 1, comprenant en outre une étape de séchage et de transformation en poudre de la solution
ayant été soumise à l'échangeur, après l'étape (d).
3 Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans l'étape (d), la solution ayant été soumise à l'échangeur est déssalée par diafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une
masse moléculaire d'exclusion de 2 000-50000 daltons.
4 Procédé selon la revendication 1, comprenant en outre une étape consistant à concentrer et cristalliser la solution ayant été soumise à l'échangeur après l'étape (b) et avant l'étape (c), pour en
éliminer le lactose et produire une liqueur mère.
5 Procédé selon la revendication 4, comprenant en outre une étape consistant à ajouter de l'eau à la liqueur mère pour
préparer la solution ayant été soumise à l'échangeur de l'étape (c).
6 Procédé pour la préparation d'une composition 3 5 contenant des acides sialiques, comprenant les étapes consistant à: (a) ajuster à 2-5 le p H du petit lait de fromage ou du petit lait de présure; 1 1 (b) mettre en contact le petit lait avec un échangeur cationique pour produire une solution ayant été soumise à l'échangeur; (c) ajuster à 4 ou moins le p H de la solution ayant été soumise à l'échangeur; et (d) concentrer et/ou dessaler la solution ayant été
soumise à l'échangeur.
7 Procédé selon la revendication 6, comprenant en outre une étape consistant à sécher et transformer en poudre la solution
ayant été soumise à l'échangeur après l'étape (d).
8 Procédé selon la revendication 6, dans lequel, dans l'étape (d), la solution ayant été soumise à l'échangeur est déssalée par diafiltration à l'aide d'une membrane d'ultrafiltration ayant une
masse moléculaire d'exclusion de 10 000 daltons ou moins.
9 Procédé selon la revendication 6, comprenant en outre une étape consistant à concentrer et cristalliser la solution ayant été soumise à l'échangeur, après l'étape (b) et avant l'étape (c), afin
d'en éliminer le lactose.
FR929200544A 1991-01-21 1992-01-20 Procede de fabrication d'une composition contenant des composes a base d'acides sialiques. Expired - Lifetime FR2671696B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3019113A JP3035833B2 (ja) 1991-01-21 1991-01-21 シアル酸類含有組成物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2671696A1 true FR2671696A1 (fr) 1992-07-24
FR2671696B1 FR2671696B1 (fr) 1994-09-02

Family

ID=11990424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR929200544A Expired - Lifetime FR2671696B1 (fr) 1991-01-21 1992-01-20 Procede de fabrication d'une composition contenant des composes a base d'acides sialiques.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5270462A (fr)
JP (1) JP3035833B2 (fr)
FR (1) FR2671696B1 (fr)
NZ (1) NZ241327A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2907687A1 (fr) * 2006-10-30 2008-05-02 Applexion Procede de purification de sialyllactose par chromatographie

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0899988A (ja) * 1994-09-29 1996-04-16 Takehiko Yamamoto シアル酸類含有オリゴ糖の製造法
US5575916A (en) * 1994-11-07 1996-11-19 Neose Pharmaceuticals, Inc. Method of processing a cheese processing waste stream
EP0880902A1 (fr) * 1997-05-27 1998-12-02 Nestlé Produkte AG Procédé de traitement d'une matiére première lactosérique
US6323008B1 (en) 1997-08-14 2001-11-27 Neose Technologies, Inc. Methods for producing sialyloligosaccharides in a dairy source
US6288222B1 (en) * 2000-02-16 2001-09-11 Neose Technologies, Inc. Method of filtration of a dairy stream
US7951410B2 (en) * 2003-04-14 2011-05-31 Mead Johnson Nutrition Company Enteral compositions containing caseinoglycomacropeptide having an enhanced concentration of sialic acid
US7867541B2 (en) * 2003-04-14 2011-01-11 Mead Johnson Nutrition Company Compositions and methods of formulation for enteral formulas containing sialic acid
US8591981B2 (en) * 2005-02-21 2013-11-26 Nestec S.A. Oligosaccharide mixture
AU2006310880B2 (en) * 2005-11-04 2012-06-28 Arla Foods Amba A concentrate derived from a milk product enriched in naturally occurring sialyllactose and a process for preparation thereof
JP5641598B2 (ja) * 2009-09-29 2014-12-17 雪印メグミルク株式会社 シアリルラクトース素材の分離方法
JP5599994B2 (ja) * 2009-09-29 2014-10-01 雪印メグミルク株式会社 シアリルラクトース素材の分離方法
CN103060403A (zh) * 2011-10-18 2013-04-24 邹如 一种从蛋黄粉提取燕窝酸的方法
US9955705B2 (en) 2012-11-15 2018-05-01 Arla Foods Amba Method of producing a composition containing caseinomacropeptide
JP5812455B2 (ja) * 2014-07-15 2015-11-11 雪印メグミルク株式会社 シアリルラクトース素材の分離方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59184197A (ja) * 1983-04-01 1984-10-19 Snow Brand Milk Prod Co Ltd シアル酸結合オリゴ糖の調製法
JPH01168693A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Snow Brand Milk Prod Co Ltd シアル酸類含有組成物の製造法
JPH02138295A (ja) * 1988-07-27 1990-05-28 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 回転型カラムを利用した液中蛋白質の回収方法
JPH03143351A (ja) * 1989-10-30 1991-06-18 Snow Brand Milk Prod Co Ltd ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法
JPH03262495A (ja) * 1990-03-13 1991-11-22 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 高純度遊離型シアル酸の製造方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2555211A (en) * 1947-06-20 1951-05-29 M & R Dietetic Lab Inc Method of making lactose
US2555213A (en) * 1947-06-30 1951-05-29 M & R Dietetic Lab Inc Method of making lactose
US3073747A (en) * 1958-12-18 1963-01-15 Allen F Reid Ion exchange process for separating proteins
DE1492803A1 (de) * 1965-02-22 1969-05-22 Molkerei J A Meggle Verfahren zur Gewinnung der Kaseinfraktion aus Milch unter gleichzeitigem Anfall einer zur Herstellung von Milchzucker und Nahrungs- und Futtermitteln geeigneten Molke
SE356735B (fr) * 1970-12-02 1973-06-04 Svenska Cellulosa Ab
DE2319581C2 (de) * 1973-04-18 1975-03-27 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verfahren zur chromatographischen Fraktionierung von Molke
FR2239208B1 (fr) * 1973-07-31 1977-10-07 Nestle Sa
FR2288473A1 (fr) * 1974-10-22 1976-05-21 Manche Union Coop Agr Laiti Procede de traitement du lactoserum de fromagerie, notamment en vue de l'extraction de glycoproteides et d'acide sialique
SE414451B (sv) * 1977-05-10 1980-08-04 Svenska Mejeriernas Riksforeni Sett att avsalta vassle genom jonbyte samt anordning
US4229342A (en) * 1977-05-18 1980-10-21 Rhone-Poulenc Industries Process for extracting proteins from milk using silica and anion exchange resins
FR2443867A1 (fr) * 1978-12-15 1980-07-11 Rhone Poulenc Ind Procede de separation des proteines du lactoserum acide
FR2459619B1 (fr) * 1979-06-26 1983-07-29 Agronomique Inst Nat Rech Procede pour l'obtention a partir de lactoserum, d'un produit enrichi en alpha-lactalbumine et applications dudit procede
DE3164983D1 (en) * 1980-04-17 1984-08-30 Bridel Laiteries Decationized milk, process for treating milk by a cation exchange resin for the manufacture of decationized milk and use of the decationized milk in the manufacture of curdled milk casein for cheeses and lactoserum
FR2505615A1 (fr) * 1981-05-15 1982-11-19 Elf Aquitaine Procede d'extraction de lactoferrine et d'immunoglobulines du lait
US4478855A (en) * 1981-12-28 1984-10-23 Arla, Ekonomisk Forening Protein containing fruit drink and process for the manufacture thereof
DE3236264A1 (de) * 1982-09-30 1984-04-05 Serono Pharmazeutische Präparate GmbH, 7800 Freiburg Verfahren zur gewinnung von relaxin
EP0153967B1 (fr) * 1984-03-02 1988-04-27 Societe Des Produits Nestle S.A. Procédé de traitement de sous-produits laitiers
FR2583267B1 (fr) * 1985-06-17 1990-10-19 Bridel Laiteries Procede de separation des proteines du lactoserum
FR2584727B1 (fr) * 1985-07-11 1988-06-17 Roussel Uclaf Procede d'extraction de proteines du lait, produits, application du procede, et compositions pharmaceutiques
IE61701B1 (en) * 1986-07-17 1994-11-30 Morinaga Milk Industry Co Ltd Process for producing bovine lactoferrin in high purity
JP2622686B2 (ja) * 1987-05-15 1997-06-18 雪印乳業株式会社 k−カゼイングリコマクロペプチドの製造法
GB8723651D0 (en) * 1987-10-08 1987-11-11 Express Foods Group Ltd Process for containing concentrates
FI78504C (fi) * 1987-10-14 1989-08-10 Valio Meijerien Foerfarande foer tillvaratagande av laktos ur vassla.
SE458818B (sv) * 1987-11-27 1989-05-16 Svenska Mejeriernas Riksforeni Foerfarande foer utvinning av rena fraktioner av laktoperoxidas och laktoferrin ur mjoelkserum
GB8729031D0 (en) * 1987-12-11 1988-01-27 Express Foods Group Ltd Isolation of immunoglobulin rich fraction from whey
JP2673828B2 (ja) * 1989-04-19 1997-11-05 雪印乳業株式会社 κ―カゼイングリコマクロペプチドの製造法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59184197A (ja) * 1983-04-01 1984-10-19 Snow Brand Milk Prod Co Ltd シアル酸結合オリゴ糖の調製法
JPH01168693A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Snow Brand Milk Prod Co Ltd シアル酸類含有組成物の製造法
JPH02138295A (ja) * 1988-07-27 1990-05-28 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 回転型カラムを利用した液中蛋白質の回収方法
JPH03143351A (ja) * 1989-10-30 1991-06-18 Snow Brand Milk Prod Co Ltd ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法
JPH03262495A (ja) * 1990-03-13 1991-11-22 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 高純度遊離型シアル酸の製造方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPIL, Derwent Publications Ltd., London, GB; DATABASE WPIL, accession no. 84-297412, week 8448; & JP-A-59 184 197 (SNOW BRAND MILK PRODUCTS) 19.10.1984 *
DATABASE WPIL, Derwent Publications Ltd., London, GB; DATABASE WPIL, accession no. 91-220291, week 9130; & JP-A-03 143 351 (SNOW BRAND MILK PRODUCTS) 18.06.1991 *
DATABASE WPIL, Derwent Publications Ltd., London, GB; DATABASE WPIL, accession no. 92-012710, week 9202; & JP-A-03 262 495 (SNOW BRAND MILK PRODUCTS) 22.11.1 991 *
DATABASE WPIL, Derwent Publications Ltd., London, GB; DATABASE WPIL, accession no.89-232320, week 8932; & JP-A-01 168 693 (SNOW BRAND MILK PRODUCTS) 04.07.1989 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 14, no. 377 (C-748), 15 août 1990; & JP-A-02 138 295 (SNOW BRAND MILK PROD CO LTD) 28.05.1990 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2907687A1 (fr) * 2006-10-30 2008-05-02 Applexion Procede de purification de sialyllactose par chromatographie
WO2008053102A2 (fr) 2006-10-30 2008-05-08 Applexion Procede de purification de sialyllactose par chromatographie
WO2008053102A3 (fr) * 2006-10-30 2008-07-03 Applexion Procede de purification de sialyllactose par chromatographie

Also Published As

Publication number Publication date
FR2671696B1 (fr) 1994-09-02
US5270462A (en) 1993-12-14
JPH04316450A (ja) 1992-11-06
JP3035833B2 (ja) 2000-04-24
NZ241327A (en) 1993-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0022696B2 (fr) Produit enrichi en alpha-lactalbumine, obtention à partir de lactosérum et applications dudit produit
FR2671696A1 (fr) Procede de fabrication d'une composition contenant des composes a base d'acides sialiques.
EP0986312B1 (fr) Procede de traitement d'une matiere premiere lactique contenant du gmp
JP3898890B2 (ja) 乳漿塩粉末、その生成方法、その使用
US5278288A (en) Process for producing κ-casein glycomacropeptides
KR100781447B1 (ko) 유제품 스트림의 여과 방법
US5280107A (en) Process for producing K-casein glycomacropeptides
WO1990006060A1 (fr) Procede de preparation d'un concentre de lait/mineraux et boisson mineralisee
EP1540020B1 (fr) Procede de pre paration de sucre cristallise a partir d'une solution aqueuse sucre e contenant des anions et des cations monovalents et polyvalents
LU86508A1 (fr) Procede d'extraction de proteins du lait,produits,application du procede,et compositions pharmaceutiques
EP2094366B1 (fr) Procede de purification de sialyllactose par chromatographie
FR2671697A1 (fr) Procede de fabrication d'une composition a teneur elevee en alpha-lactalbumine.
FR2487642A2 (fr) Procede de preparation de fractions proteiques par ultrafiltration et chromatographie d'exclusion et d'echange d'ions
EP0178957B1 (fr) Procédé pour l'obtention de lysozyme par microfiltration à partir d'une matière à base de blanc d'oeuf
JPH09291094A (ja) ガングリオシド高含有組成物の製造法
JPH10501698A (ja) ホエー成分を分別するための方法
JP7372232B2 (ja) κ-カゼイングリコマクロペプチドを含む組成物の製造方法
EP1020430B1 (fr) Agent contenant la L-carnitine
FR2673359A1 (fr) Procede de fabrication d'une composition a teneur elevee en alpha-lactalbumine, contenant des acides sialiques.
JP3411965B2 (ja) ポリアミン含有組成物の製造方法
FR2671351A1 (fr) Procede de separation de proteines de lactoserum et produits obtenus.
JPS6054637A (ja) 非たん白態窒素成分含有組成物の製造法
JP5546718B2 (ja) ラクトシルセラミド組成物及びその製造方法