FR2567144A1 - Procede pour la formation de compositions homogenes de carburants renfermant une fraction de petrole et au moins un alcool aliphatique a chaine courte et compositions ainsi obtenues - Google Patents

Procede pour la formation de compositions homogenes de carburants renfermant une fraction de petrole et au moins un alcool aliphatique a chaine courte et compositions ainsi obtenues Download PDF

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Abstract

CETTE INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR LA FORMATION DE COMPOSITIONS HOMOGENES DE CARBURANTS RENFERMANT UNE FRACTION DE PETROLE ET AU MOINS UN ALCOOL ALIPHATIQUE A CHAINE COURTE, ESSENTIELLEMENT LE METHANOL, L'ETHANOL ET DES BUTANOLS, PAR ADJONCTION D'UN ADDITIF CONSTITUE PAR UN MONOETHER DE GLYCEROL EN C A C.

Description

2567144.
Cette invention concerne un procédé pour La formation de compositions homogènes de carburants renfermant une fraction de pétroLe et au moins un aLcool aliphatique à chaine courte, essentieLLement Le méthanoL, L'éthanoL et des butanoLs et Les compositions ainsi obtenues. Les aLcools à chaîne courte proviennent soit de La
fermentation de produits agricoLes soit de La transforma-
tion de résidus pétrochimique$.Dans Les deux cas Leur
intérêt économique est certain.
Comme Les alcools sont des substances très hygros-
copiques,Les méLanges carburant et alcools contiennent toujours des quantités variables d'eau. Cette eau peut provenir de La fabrication des aLcooLs ou simplement de
l'humidité de L'air ou des fonds de cuve.
Les mélanges ternaires carburant-alcool-eau ne sont pas stables. Leur tendance à se séparer en deux phases
augmente avec La baisse de la température.
Différentes méthodes ont été suggérées pour maintenir
ces mélanges homogènes.
Ainsi le brevet américain 4 261 702 de TEXACO décrit
le séchage d'un carburant contenant un aLcool à 95 %.
Après séparation du carburant en deux phases, on ajoute à La phase riche en eau un cétal, un acétaL ou un orthoester en milieu acide. Ces derniers réagissent avec l'eau, et le
produit ainsi déshydraté est ajouté au reste du carburant.
Selon la demande de brevet allemand 3 039 225 de
HOECHST L'addition de 0,05 à 5 % d'un borate empêche La sé-
paration en deux phases d'un mélange d'essence et d'alcools.
IL est également connu que les alcools primaires à chaine droite, comme le butanol-1, Le pentanol-1 ou L'hexanoL-1 diminuent la température de démixtion de ces mélanges. Cependant, tous ces additifs ne permettent pas de maintenir homogènes des carburants à des températures
suffisamment basses.
La présente invention a pour but de fournir un procédé qui permet de maintenir homogènes des carburants renfermant un mélange d'une fraction de pétrole et d!aumoins un alcool
même à très basses températures.
Le procédé seton L'invention consiste à ajouter
aux méLanges d'une fraction de pétrole et d'au moins un al-
cooL, un additif constitué par un monoether de glycérol.
Les monoethers de glycérol répondent à l'une des formules générales:
CH2-OR CH2-OH
CH-OH (I) ou CH-OR (Il)
CH2-OH CH2-OH
dans Lesquelles R représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié renfermant de 6 à 24 atomes de carbone
et de préférence entre 8 et 14 atomes de carbone.
La molécuLe de ces ethers contient une partie hydro-
phile et une partie Lipophile ce qui Lui permet d'agir comme compatibilisant entre la phase purement hydrocarbonée contenant une fraction de pétrole et La phase pôLaire
contenant l'alcool et l'eau.
Les composés de La formuLe générale (1) qui contien-
nent deux groupes OH vicinaux sont plus efficaces, ils permettent une baisse plus importante de la température de
demixtion.
Ce phénomène peut être expliqué par un effet de synergie des deux groupes hydroxyles vicinaux, qui forment des Liaisons hydrogène avec les groupes hydroxyles de l'aLcool et de l'eau, empêchant La formation d'une phase
polaire eau-alcool.
Les additifs sont utilisés en concentrations compri-
ses entre 0,5 à 15 Kg par m3 de carburant composé d'une
fraction de pétrole et d'au moins un alcool, et de préfé-
rence entre 4 à 6]Kg/m3.
Les additifs utiLisés sont des mono-ethers de glycéro, l'éthérification étant effectuée avecdes alcools Linéaires ou ramifiés contenant entre 6et24 et de préférence entre 8 et- 14 atomes de carbone. A la place des alcools purs on peut effectuer l'éthérification également avec des coupes d'alcools d'origine naturellé ou synthétique. Parmi
les additifs utilisés on peut mentionner le 1-O-dodécylgly-
cérol et le 2-O-dodecylglycerol.
Les compositions de carburants renfermant une frac-
tion de pétrole, au moins un alcool à chaîne courte et un additif selon l'invention restent homogènes, même à des
températures très basses.
Les fractions de pétrole sont celles normalement utilisées comme carburants auto ou supercarburants, Les alcools utilisés sont les-alcools à chaine courte comme le méthanol, l'éthanol et leteti-obutanol ou bien
plus généralement leurs mélanges. Le carburant peut conte-
nir des quantités variables d'alcools par exemple entre
3 et 10 %.
EXEMPLES
Les essais sont effectués avec un carburant dont la compo-
sition est La suivante: % Volume fraction d'hydrocarbure..................
... 94,9 méthanol...................................... 3 tertiobutanol **........ **.......... 2 eau........................................... 0,1 Les additifs sont utilisés à la concentration de 500 mg pour 100 mL de carburant. Le carburant additivé ou..DTD: non est placé dans des fioles tronconiques graduées, Les-
quelles sont placées dans un bain thermostaté6 Elles sont alors refroidies jusqu'à L'apparition d'un trouble. La température est alors la température de demixtion qui est indiquée dans le tableau cirdessous, lequel résume le résuLtat
des expériences, sans additif et avec différentsadditifs.
Additif Température de démixtion C sans + 10,5 n-butanol-1 - 4,0 npentanol-1 - 5,5 n-hexanol 0 2-0-dodécylglycerol - 5,0 1-0dodecylglycerol - 11,0

Claims (5)

REVENDICATiONS
1 - Procédé pour maintenir homogènes des carburants compre-
nant une fraction de pétrole et au moins un alcool aLi-
phatique à chaine courte par adjonction d'un additif caractérisé en ce que L'additif est un mono-ether du glycerot répondant à L'une des formules générales:
CH2-OR CH20H
CH-OH (I) ou CH-OR (11) !!
CH2-OH CH2-OH
dans lesquelles R représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié renfermant de 6 à 24 atomes de carbone. 2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que R représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié
renfermant 8 à 14 atomes de carbone.
3 - Procédé selon les revendications 1 ou 2 caractérisé en
ce que R représente un radical aliphatique linéaire
ou ramifié de 12 atomes de carbone.
4 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé
en ce que l'additif est le 1-O-dodecylglycerol.
- Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé
en ce que lesdits carburants contiennent au moins du tertiobutanoL. 6 Procédé selon la revendication 5 caractérisé en ce que lesdits carburants contiennent aussi du méthanol et/ou
de l'éthanol.
7 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé
en ce que l'additif est utilisé à des concentrations comprises entre 0,5 et 15 Kg/m3 de carburant et de
préférence entre 4 et 6 Kg/m3.
8 - Composition homogène de carburant renfermant une frac-
tion de pétrole, au moins un alcool aliphatique à chaine courte et un additif caractérisé en ce que L'additif est un mono-ether du glycerol répondant à l'une des formules générales:
CH2-OR CH2-OH
CH-OH (I) ou CH-OR
I I
CH2-OH CH2 -OH
dans LesqueLLes R représente un radical aliphatique Linéaire ou ramifié renfermant de 6 à 24 atomes de carbone.
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IT21379/85A IT1186748B (it) 1984-07-03 1985-07-01 Procedimento per la formazione di composizioni omogenee di carburanti contenenti una frazione di petrolio ed almeno un alcol alifatico a catena corta e composizioni omogenee cosi' ottenute
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US06/750,548 US4610696A (en) 1984-07-03 1985-07-01 Process for the formation of homogeneous fuel compositions containing a petroleum cut and at least one short chain aliphatic alcohol and compositions thereby obtained
JP60145668A JPS6121195A (ja) 1984-07-03 1985-07-02 石油留分及び少なくても1つの短鎖脂肪族アルコールを含有する均質な燃料組成物及びその製造法
DE19853523636 DE3523636A1 (de) 1984-07-03 1985-07-02 Verfahren zum herstellen homogener brennstoffzusammensetzungen mit einem erdoelanteil und mindestens einem kurzkettigen aliphatischen alkohol und danach hergestellte zusammensetzungen

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4812146A (en) * 1988-06-09 1989-03-14 Union Oil Company Of California Liquid fuels of high octane values
US6514299B1 (en) 2000-11-09 2003-02-04 Millennium Fuels Usa, Llc Fuel additive and method therefor
CA2670035C (fr) * 2005-11-17 2018-06-12 Cps Biofuels, Inc. Composition d'additif de carburant a base d'ether de glycerol
JP2007217450A (ja) * 2006-02-14 2007-08-30 Adeka Corp 燃料油組成物
JP2007313250A (ja) * 2006-05-29 2007-12-06 Aruze Corp 遊技機
US20080086936A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-17 Cunningham Lawrence J Method and compositions for reducing wear in engines combusting ethanol-containing fuels
US20080086934A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-17 Cunningham Lawrence J Protecting fuel delivery systems in engines combusting ethanol-containing fuels
US20080086933A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-17 Cunningham Lawrence J Volatility agents as fuel additives for ethanol-containing fuels
US20080168708A1 (en) * 2007-01-11 2008-07-17 Cunningham Lawrence J Method and compositions for reducing deposits in engines combusting ethanol-containing fuels and a corrosion inhibitor
US7989555B2 (en) * 2007-05-21 2011-08-02 Global Agritech, Inc. Glycerol derivatives and methods of making same
WO2010006402A1 (fr) * 2008-07-16 2010-01-21 Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Natural Resources Canada Conversion du glycérol en composés oxygénés de type naphta
CN104232179B (zh) * 2014-10-17 2016-03-23 广西丰泰能源防爆科技有限公司 一种车用燃料

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4445908A (en) * 1980-12-01 1984-05-01 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Extracting alcohols from aqueous solutions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2087582A (en) * 1933-08-22 1937-07-20 Standard Oil Dev Co Motor fuel
US2104021A (en) * 1935-04-24 1938-01-04 Callis Conral Cleo Fuel
US2265196A (en) * 1940-04-30 1941-12-09 Charles H Riley Concealed marker for alcohols and method of identification thereof
US2774656A (en) * 1953-08-28 1956-12-18 Texas Co Supplementary fuel mixture for cold starting diesel engines
US3474151A (en) * 1966-10-26 1969-10-21 Atlantic Richfield Co Method for the decomposition of octane degrading components present in tertiary butyl alcohol-gasoline additive
FR2493863A1 (fr) * 1980-11-07 1982-05-14 Inst Francais Du Petrole Nouveaux carburants a base d'essence renfermant de l'ethanol hydrate et un additif

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4445908A (en) * 1980-12-01 1984-05-01 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Extracting alcohols from aqueous solutions

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Publication number Publication date
IT1186748B (it) 1987-12-16
BE902791A (fr) 1985-11-04
DE3523636A1 (de) 1986-01-09
FR2567144B1 (fr) 1986-12-05
GB2161179A (en) 1986-01-08
CA1268041A (fr) 1990-04-24
US4610696A (en) 1986-09-09
GB2161179B (en) 1988-01-13
GB8516630D0 (en) 1985-08-07
JPH0558038B2 (fr) 1993-08-25
IT8521379A0 (it) 1985-07-01
JPS6121195A (ja) 1986-01-29

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