EP1321503B1 - Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acétals de clycérol - Google Patents

Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acétals de clycérol Download PDF

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EP1321503B1 EP02292949A EP02292949A EP1321503B1 EP 1321503 B1 EP1321503 B1 EP 1321503B1 EP 02292949 A EP02292949 A EP 02292949A EP 02292949 A EP02292949 A EP 02292949A EP 1321503 B1 EP1321503 B1 EP 1321503B1
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development

Definitions

  • the invention relates to diesel fuel compositions containing oxygenated compounds consisting of glycerol acetal carbonates.
  • US Patent 4891049 discloses a diesel fuel comprising an additive based on alkyl carbonate.
  • R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a methyl, ethyl or propyl radical and R 3 is a methyl or ethyl radical.
  • R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a methyl, ethyl or propyl radical and R 3 is a methyl or ethyl radical.
  • the sum of the number of carbon atoms of R1, R2 and R3 is at least 2.
  • This reaction is generally carried out in a basic medium with a catalyst selected for example from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
  • a catalyst selected for example from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
  • This reaction can also be carried out by condensation of a urethane of general formula R 3 -CO-NH 2 on the free hydroxyl function of the glycerol acetals with release of ammonia, the urethane R 3 -CO-NH 2 which can itself be obtained easily by condensation of the alcohol R3-OH with urea.
  • the glycerol acetals are themselves prepared most often by reaction, generally in an acid medium of an aldehyde or a ketone on glycerol or by transacetalization reaction. These reactions, applied to an R-OH alcohol, are represented by the diagrams below: 2 R-OH + R'CHO ⁇ (RO) 2CH-R '+ H2O (3) 2 R-OH + (R "O) 2CH-R ' ⁇ (RO) 2CH-R' + 2R" OH (4)
  • the products used in the invention may consist of one or more compounds corresponding to the general formulas (1) and (2).
  • the diesel fuel in question may be of petroleum origin or a mixture of alkyl esters derived from vegetable oils.
  • the diesel fuel compositions of the invention may contain glycerol acetals in various proportions.
  • the glycerol acetal carbonate or each of the glycerol acetal carbonates will be introduced into the diesel fuel at a concentration such that it is soluble in said diesel fuel.
  • proportions of 1 to 40% by volume, usually 1 to 20% by volume, are used.
  • diesel fuel compositions of the invention are generally free of Group IIA metal compounds of the Periodic Table of Elements.
  • Example 1 the synthesis of glycerol acetal carbonates is described.
  • Example 3 describes tests for evaluating the performance of gas oil compositions closing the glycerol acetal carbonates prepared in Examples 1 and 2.
  • Example 1 is repeated replacing n-butyraldehyde with an equimolar amount of acetone.
  • the product of the reaction corresponds mainly to the following formula:
  • the particulate emissions measured with these fuels will be compared with those obtained with diesel alone.
  • the tests were conducted on a diesel vehicle equipped with a direct injection engine.
  • cycle MVEG-11s Euro 2000 The test results, expressed in gram of particles per kilometer, are presented on each phase of the cycle and on the complete cycle.

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Description

  • L'invention concerne des compositions de carburant Diesel contenant des composés oxygénés consistant en des carbonates d'acétals de glycérol. US-A-4891049 décrit un combustible diesel comprenant un additive à base de carbonate d'alkyle.
  • L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une priorité absolue de tous les grands pays industrialisés. Parmi les émetteurs de polluants référencés, le transport occupe une place qui demande que des mesures importantes soient prises pour en réduire la contribution. C'est ainsi que des trains de mesures réglementaires ont vu le jour depuis plusieurs années, avec de nouvelles contraintes dès 2000, notamment des spécifications sur la qualité des carburants. En effet, outre les caractéristiques classiquement spécifiées, de nouveaux règlements sur la composition chimique des carburants ont vu le jour, dans le but de limiter les précurseurs de certains polluants, tels que les particules, les composés réactifs vis-à-vis de l'ozone troposphérique ou les composés toxiques. Dans ce contexte, il est évident que toutes les démarches visant à améliorer la qualité des produits pour proposer des mélanges réduisant significativement les rejets polluants sont prometteuses.
  • C'est l'un des objets de l'invention de proposer l'utilisation de carbonates d'acétals de glycérol comme additifs ou comme bases de formulation des gazoles, conduisant à d'importantes baisses d'émissions de particules.
  • L'invention fournit donc des compositions de carburant Diesel comprenant une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et une proportion mineure d'au moins un carbonate d'acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales :
    Figure imgb0001
     dans lesquelles :
    • R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné, aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou non, de 1 à 20 atomes de carbone ;
    • R3 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
      Figure imgb0002
       où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus.
  • Le plus souvent, R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle. De préférence, la somme du nombre d'atomes de carbone de R1, R2 et R3 est d'au moins 2.
  • Les produits considérés dans l'invention sont généralement obtenus à partir d'acétals de glycérol de structure générale :
    Figure imgb0003
  • A partir de ces produits, on réalise l'introduction d'une fonction carbonate par exemple par réaction de trans-carbonatation selon le schéma :
    Figure imgb0004
     où R1, R2 et R3 sont définis comme précédemment, R3 étant le plus souvent un radical méthyle ou éthyle.
  • Cette réaction s'effectue en général en milieu basique avec un catalyseur choisi par exemple parmi les hydroxydes, les carbonates, les alcoxydes et les hydrures des métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'autres métaux.
  • Cette réaction peut également s'effectuer par condensation d'un uréthane de formule générale R3-CO-NH2 sur la fonction hydroxyle libre des acétals du glycérol avec libération d'ammoniac, l'uréthane R3-CO-NH2 pouvant lui-même être obtenu aisément par condensation de l'alcool R3-OH avec de l'urée.
  • D'autres réactions peuvent être envisagées pour introduire une fonction carbonate. Elles sont répertoriées dans un article qui en fait la revue en prenant le carbonate de diméthyle comme exemple: « Rewiew of Dimethyl Carbonate Manufacture and its Characteristics as a Fuel Additive » paru dans Energy & Fuels, vol. 11, pp. 2-29 (1997).
  • Les acétals du glycérol sont eux-mêmes préparés le plus souvent par réaction, généralement en milieu acide d'un aldéhyde ou d'une cétone sur le glycérol ou par réaction de transacétalisation. Ces réactions, appliquées à un alcool R-OH, sont représentées par les schémas ci-dessous :
             2 R-OH + R'CHO → (RO)2CH-R' + H2O   (3)
            2 R-OH + (R"O)2CH-R' → (RO)2CH-R' + 2R"OH   (4)
  • Appliquées au glycérol, les réactions d'acétalisation ou de transacétalisation sont multiples. Certaines peuvent s'écrire selon les schémas suivants :
    Figure imgb0005
  • Ces réactions appliquées au glycérol sont décrites par exemple dans les publications suivantes :
    • Piantadosi et coll,   J. of Am. Chem. Soc, (1958), 6613
    • Gelas et coll,   Bull Soc Chim Fr, (1969), n°4, 1300
                  ibid., (1970), n°6, 2341
                  ibid., (1970), n°6, 2349
    • Gelas et coll,   CR. Ac. Sc. Paris (1970), 218.
  • Les produits utilisés dans l'invention peuvent être constitués d'un ou plusieurs composés répondant aux formules générales (1) et (2).
  • L'introduction de ces produits dans les compositions de carburants pour moteur Diesel conduit à des carburants pour moteur Diesel permettant une diminution des émissions de polluants, notamment des émissions de particules par rapport au carburant ne contenant pas les produits en question.
  • Dans les compositions de carburant Diesel selon l'invention, le carburant Diesel considéré peut être d'origine pétrolière ou un mélange d'esters alkyliques dérivés d'huiles végétales.
  • Selon l'invention, les compositions de carburants Diesel de l'invention peuvent contenir les acétals de glycérol en proportions variées. Le carbonate d'acétal de glycérol ou chacun des carbonates d'acétals de glycérol sera introduit dans le carburant Diesel à une concentration telle qu'il est soluble dans ledit carburant Diesel. On utilise selon les cas des proportions de 1 à 40 %en volume, le plus souvent de 1 à 20 % en volume.
  • Enfin les compositions de carburants Diesel de l'invention sont en général exemptes de composés de métaux du groupe II A de la Classification Périodique des éléments.
  • Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.
    • EXEMPLES
  • Dans les exemples 1 et 2, on décrit la synthèse de carbonates d'acétals de glycérol. L'exemple 3 décrit des essais d'évaluation des performances de compositions de gazole refermant les carbonates d'acétals de glycérol préparés dans les exemples 1 et 2.
    • Exemple 1
  • Dans un réacteur on introduit 920 g (10 moles) de glycérol, 790,3 g (10,96 moles) de n-butyraldéhyde et 24 g d'une résine acide Amberlyst 15®. On porte le milieu à 54 °C sous agitation pendant 7 heures, pendant lesquelles on introduit 120 g de n-butyraldéhyde.
  • Après retour à la température ambiante, on procède à l'élimination du catalyseur par filtration, puis le n-butyraldéhyde en excès ainsi que l'eau de réaction sont éliminés par évaporation sous pression réduite. On recueille 1165g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
    • C = 56,7 % en masse
    • H = 10,1 % en masse
    • O = 33,2 % en masse
    et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure imgb0006
  • Dans un réacteur équipé d'un séparateur de Dean & Stark, on introduit 400 g de ce produit, 970 g (8,2 mole) de carbonate de diéthyle, puis 4 g d'hydrure de sodium. On porte le milieu à 80 °C, puis progressivement à 140 °C tout en éliminant l'éthanol de réaction formé au moyen du séparateur de Dean & Stark. Après 5 heures de réaction, et retour du milieu à la température ambiante, on procède à la neutralisation du catalyseur avec par exemple une quantité suffisante d'acide chlorhydrique dilué dans de l'alcool, puis après filtration on évapore les solvants et les réactifs en excès sous pression réduite. On obtient 532 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
    • C = 55,35 % en masse
    • H = 8,25 % en masse
    • O = 36,4 % en masse
    et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure imgb0007
  • On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
    • Exemple 2
  • On reproduit l'Exemple 1 en remplaçant le n-butyraldéhyde par une quantité équimolaire d'acétone. Le produit de la réaction correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure imgb0008
  • Dans un réacteur équipé d'un séparateur de Dean & Stark, on introduit 132g de ce produit, 590g (5 mole) de carbonate de diéthyle, puis 1g d'hydrure de sodium. On porte le milieu à 80°C, puis progressivement à 140°C tout en éliminant l'éthanol de réaction formé au moyen du séparateur de Dean & Stark. Après 5 heures de réaction et retour du milieu à la température ambiante, on procède à la neutralisation du catalyseur avec par exemple une quantité suffisante d'acide chlorhydrique dilué dans de l'alcool, puis après filtration on évapore les solvants et les réactifs en excès sous pression réduite. On obtient 190 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
    • C = 52.4 % en masse
    • H = 7.8 % en masse
    • O = 39.8 % en masse
    et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure imgb0009
  • On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
    • Exemple 3
  • On a effectué des essais ayant pour objectif d'évaluer les performances des compositions de gazole refermant les acétals de glycérol préparés dans les exemples précédents.
  • Les émissions de particules mesurées avec ces carburants seront comparées à celles obtenues avec le gazole seul.
  • Les essais ont été effectués à partir d'un gazole représentatif des formulations Euro 2000 :
    • densité de l'ordre de 0,832 à 15 °C ;
    • teneur en soufre de l'ordre de 300 ppm ;
    • indice de cétane de l'ordre de 53 ;
    • intervalle de distillation 170/366 °C.
  • Les essais ont été conduits sur un véhicule Diesel équipé d'un moteur à injection directe.
  • Ces essais ont été effectués sur le cycle imposé par la directive européenne 70/220/CE, modifiée par la directive 98/69/EC (cycle appelé MVEG-11s Euro 2000). Ce cycle est composé d'une phase urbaine (cycle ECE d'une longueur de 4,052 km) et d'une phase extra-urbaine (cycle EUDC d'une longueur de 6,955 km). Les résultats d'essais, exprimés en gramme de particules par kilomètre, sont présentés sur chacune des phases du cycle et sur le cycle complet.
  • Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 1 suivant. Ils sont exprimés en gramme de particules émises par kilomètre (g/km). Tableau 1
    Carburant évalué Emission de particules (g/km)
    Cycle ECE Cycle EUDC Cycle MVEG
    Gazole seul 0,0635 0,0517 0,0560
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'exemple 1 : 5% volume    		 0,0449 0,0374 0,0420
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'exemple 2 : 5% volume    		 0,0556 0,0455 0,0492
  • Les réductions des émissions de particules avec les carburants selon l'invention varient de 12 % à 29 % sur l'ensemble des conditions testées dans cet exemple.

Claims (7)

  1. Composition de carburant Diesel caractérisée en ce qu'elle comprend une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et au moins un carbonate d'acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales :
    Figure imgb0010
     dans lesquelles :
    - R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique de 1 à 20 atomes de carbone ;
    - R3 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
    Figure imgb0011
     où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus.
  2. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 caractérisé en ce que, dans la formule du carbonate d'acétal de glycérol, R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle.
  3. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que la somme du nombre d'atomes de carbone de R1, R2 et R3 est d'au moins 2.
  4. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée en ce qu'elle comprend un carburant Diesel et une proportion de 1 à 40 % en volume d'au moins un carbonate d'acétal de glycérol.
  5. Composition de carburant Diesel selon la revendication 4 caractérisée en ce que la proportion de carbonate d'acétal de glycérol est de 1 à 20 % en volume.
  6. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que ledit carburant Diesel comprend un carburant Diesel d'origine pétrolière.
  7. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que ledit carburant Diesel comprend un mélange d'esters alkyliques dérivés d'huiles végétales.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006093896A1 (fr) 2005-03-01 2006-09-08 Michigan State University Procede de production d'une composition utile comme combustible
CN101541929B (zh) * 2006-07-12 2014-04-02 科技学专业学院有限公司 甘油缩甲醛的脂肪酸酯的制备及其用作生物燃料的用途
US7739968B2 (en) * 2006-07-25 2010-06-22 General Vortex Energy, Inc. System, apparatus and method for combustion of metals and other fuels
FR2905703A1 (fr) * 2006-09-13 2008-03-14 Arkema France Compositions de carburants diesel contenant des esters d'acetals de glycerol
EP2298851B1 (fr) 2008-05-28 2014-10-08 Emanuel Institute of Biochemical Physics of Russian Academy of Sciences (IBCP RAS) Carburant automobile de type essence contenant un agent permettant d'augmenter l'indice d'octane
JP2012500287A (ja) * 2008-08-20 2012-01-05 フューチャーフューエル ケミカル カンパニー グリセロールホルマールの製造方法
US20110162261A1 (en) * 2009-11-24 2011-07-07 Caroline Nicola Orlebar Fuel formulations
US8663346B2 (en) 2009-11-24 2014-03-04 Shell Oil Company Fuel formulations
US8557001B2 (en) * 2009-11-24 2013-10-15 Shell Oil Company Fuel formulations
TR201808471T4 (tr) * 2010-07-05 2018-07-23 Beth Israel Deaconess Medical Ct Inc Sn-2-monoaçilgliseroller ve lipid malabsorpsiyonu.
EP2730567A1 (fr) 2012-11-09 2014-05-14 Institut Univ. de Ciència i Tecnologia, S.A. Procédé de fabrication de biocarburants
EP2757140A1 (fr) 2013-01-17 2014-07-23 Institut Univ. de Ciència i Tecnologia, S.A. Formulation, préparation et utilisation d'un biocombustible à base de glycérol
BR112015023720B1 (pt) 2013-03-15 2021-06-15 Hexion Inc Resina de amino-formaldeído, processo para preparação de uma resina de amino- formaldeído, e, artigo de fabricação
EP2977433A1 (fr) 2014-07-24 2016-01-27 Rhodia Opérations Dérivés acétals cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant d'aviation
EP2977435A1 (fr) 2014-07-24 2016-01-27 Rhodia Opérations Dérivés carbonates cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant
EP2977434A1 (fr) 2014-07-24 2016-01-27 Rhodia Opérations Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant
US9574152B2 (en) 2015-02-19 2017-02-21 Hexion Inc. Diesel fuel additive

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3036904A (en) * 1959-09-21 1962-05-29 Texaco Inc Motor fuel containing octane appreciator
GB1196610A (en) * 1966-10-11 1970-07-01 Lummus Co Purification of Gases
US3755171A (en) * 1971-06-18 1973-08-28 Universal Oil Prod Co Lubricant additive mixture
US4891049A (en) * 1985-12-20 1990-01-02 Union Oil Company Of California Hydrocarbon fuel composition containing carbonate additive
US5268007A (en) * 1986-12-29 1993-12-07 The Lubrizol Corporation Dioxolanes and thio analogs, derivatives thereof and lubricants and fuels containing same
US4904279A (en) * 1988-01-13 1990-02-27 Union Oil Company Of California Hydrocarbon fuel composition containing carbonate additive
CA2033462C (fr) * 1990-12-31 1996-06-18 Sheldon Robar Groupe moteur employantn un fluide frigorigene
JP3003015B2 (ja) * 1992-08-11 2000-01-24 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
CA2180617A1 (fr) * 1995-07-07 1997-01-08 Barton White Composition explosive ou fertilisante
US6172031B1 (en) * 1997-10-17 2001-01-09 Edwin Stevens Compositions and methods for use in cleaning textiles

Also Published As

Publication number Publication date
US20040025417A1 (en) 2004-02-12
ES2354413T3 (es) 2011-03-14
DE60238380D1 (de) 2011-01-05
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