JPH09165586A - ディーゼルエンジン用燃料油改質剤 - Google Patents

ディーゼルエンジン用燃料油改質剤

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JPH09165586A
JPH09165586A JP2535596A JP2535596A JPH09165586A JP H09165586 A JPH09165586 A JP H09165586A JP 2535596 A JP2535596 A JP 2535596A JP 2535596 A JP2535596 A JP 2535596A JP H09165586 A JPH09165586 A JP H09165586A
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JP
Japan
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carbonate
fuel oil
modifier
diesel engine
formula
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JP2535596A
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English (en)
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Takeshi Ishitoku
石徳  武
Tsuyoshi Fujii
堅 藤井
Noriaki Kihara
則昭 木原
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ディーゼルエンジン用燃料油に少量添加し
て、排ガス中のパーティキュレート等の大気汚染物質を
大幅に低減し、燃焼効率を向上できるディーゼルエンジ
ン用燃料油改質剤を提供する。 【解決手段】 ディーゼルエンジン用燃料油に添加し
て、燃焼排ガス中のパーティキュレートを低減させるた
めの改質剤であって、下記式〔1〕ないし〔3〕で表さ
れるカーボネート化合物の少なくとも1種を含むディー
ゼルエンジン用燃料油改質剤。 【化1】 R1O−(CHR2−CHR3−O)m−CO−(O−CHR4−CHR5)n−OR6 〔1〕 【化2】 【化3】 〔R1、R6は炭素数1〜5の炭化水素基、R2、R3、R
4、R5は水素またはメチル基、R7、R8、R9、R10
水素または炭素数1〜5の炭化水素基、m、nは0〜2
の整数であり、mとnの合計は1以上である。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ディーゼルエンジ
ン用燃料油に添加して、燃焼排ガス中のパーティキュレ
ートを低減するためのディーゼルエンジン用燃料油改質
剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ディーゼルエンジンは燃焼効率が高く、
燃料費も安価であり、かつ耐久性もあることから、乗用
車、トラック、バス、船舶、建設機械等に搭載され、そ
の数量は年々増加する傾向にある。しかし、ディーゼル
エンジンから排出される燃焼排ガス中には、炭化水素、
一酸化炭素(CO)、酸化窒素(NOx)、黒煙等の大
気汚染物質が含まれ、環境汚染防止の観点から、これら
の低減が急務となってきている。
【0003】このうち黒煙のもとになっているパーティ
キュレートの低減対策としては、排気管の途中にフィル
ターを設けて捕集し、燃焼する方法が提案されている
が、燃焼制御等が難しく、実用化に到っていない。さら
に、アルコールやアセタール等の含酸素化合物を添加す
る方法が検討されているが、現在提案されているこれら
の化合物は、燃料油としての軽油への溶解性が低かった
り、あるいは含酸素量が低いためパーティキュレートの
低減効率が不十分である等の問題がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点を解決するため、ディーゼルエンジン用燃料油に
少量添加して燃料油の改質を行い、排ガス中のパーティ
キュレートを大幅に低減できるとともに、燃焼効率を向
上させるディーゼルエンジン用燃料油改質剤を提供する
ことである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、次のディーゼ
ルエンジン用燃料油改質剤である。 (1)ディーゼルエンジン用燃料油に添加して、燃焼排
ガス中のパーティキュレートを低減させるための改質剤
であって、下記式〔1〕ないし〔3〕で表されるカーボ
ネート化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする
ディーゼルエンジン用燃料油改質剤。
【化4】 R1O−(CHR2−CHR3−O)m−CO−(O−CHR4−CHR5)n−OR6 〔1〕 〔R1、R6は炭素数1〜5の炭化水素基、R2、R3、R
4、R5は水素またはメチル基、m、nは0〜2の整数で
あり、mとnの合計は1以上である。〕
【化5】 〔式中、R7、R8、R9、R10は水素または炭素数1〜
5の炭化水素基である。〕
【化6】 (2)ディーゼルエンジン用燃料油が軽油である上記
(1)記載のディーゼルエンジン用燃料油改質剤。 (3)改質剤がディーゼルエンジン用燃料油100重量
部に対して0.1〜10重量部添加するものである上記
(1)または(2)記載のディーゼルエンジン用燃料油
改質剤。
【0006】本発明で改質の対象となるディーゼルエン
ジン用燃料油は軽油が一般的であるが、これに代わる燃
料油であってもよい。軽油は、原油を蒸留装置、接触分
解装置などにより処理して、ガス、ガソリンなどの各留
分とともに得られる軽油留分を主成分とするが、蒸留の
際に分けて得られる軽質軽油留分と重質軽油留分のう
ち、軽質軽油留分を水素化脱硫したものが好ましい。
【0007】本発明の改質剤は前記式〔1〕ないし
〔3〕で示されるカーボネート化合物であり、このうち
式〔1〕は鎖状のカーボネート化合物、式〔2〕、
〔3〕は環状のカーボネート化合物である。これらのカ
ーボネート化合物は、燃料油としての軽油への溶解性を
高くし、かつ含酸素量を高くして、燃焼効率を向上さ
せ、パーティキュレートの生成を防止する構造となって
いる。上記のカーボネート化合物は燃料油としての軽油
とほぼ同程度の150〜450℃、好ましくは200〜
400℃の沸点を有するものが好ましい。
【0008】前記式〔1〕の鎖状カーボネート化合物に
おいて、R1、R6で示される炭化水素基としては、炭素
数1〜5のアルキル基、シクロアルキル基等があげられ
る。その具体的な例としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s
ec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、シクロペ
ンチル基等があげられる。これらの中では炭素数1〜4
のアルキル基、特にメチル基が好ましい。
【0009】式〔1〕において、R2、R3、R4、R5
水素またはメチル基であるが、R2とR3、またはR4
5は同時にメチル基でないものが好ましい。mとnの
合計は1〜4の間で任意に選択できるが、特に1〜2の
ものが好ましい。式〔2〕で表わされる環状カーボネー
ト化合物では、R7、R8、R9、R10としては水素、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル
基、ペンチル基などが例示される。これらの中では水素
または炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、特に水素
またはメチル基が好ましい。
【0010】本発明において、好ましいカーボネート化
合物の具体例としては、次のものがあげられる。2−メ
トキシエチル メチルカーボネート、2−メトキシエチ
ル エチルカーボネート、2−メトキシエチル プロピ
ルカーボネート、2−メトキシエチルイソプロピルカー
ボネート、2−メトキシエチル ブチルカーボネート、
2−メトキシエチル ペンチルカーボネート、2−メト
キシエチル シクロペンチルカーボネート、2−エトキ
シエチル メチルカーボネート、2−イソプロポキシエ
チル メチルカーボネート、2−エトキシエチル エチ
ルカーボネート、2−エトキシエチル イソプロピルカ
ーボネート、2−ブトキシエチル メチルカーボネー
ト、2−t−ブトキシエチル メチルカーボネート;
【0011】2−エトキシエチル 2−メトキシエチル
カーボネート、2−メトキシエチル2−メトキシ−1−
メチルエチルカーボネート、2−エトキシエチル 2−
メトキシ−1−メチルエチルカーボネート、2−メトキ
シ−1−メチルエチル メチルカーボネート、2−メト
キシ−1−メチルエチル エチルカーボネート、2−エ
トキシ−1−メチルエチル メチルカーボネート;
【0012】2−(2−メトキシエトキシ)エチル メ
チルカーボネート、2−(2−メトキシエトキシ)エチ
ル エチルカーボネート、2−(2−エトキシエトキ
シ)エチル メチルカーボネート、2−(2−メトキシ
−1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル メチルカ
ーボネート、2−(2−メトキシ−1−メチルエトキ
シ)−1−メチルエチル エチルカーボネート、2−
(2−ブトキシエトキシ)エチル メチルカーボネー
ト、2−(2−t−ブトキシエトキシ)エチル メチル
カーボネート;
【0013】2−(2−メトキシエトキシ)エチル 2
−メトキシエチルカーボネート、2−(2−メトキシ−
1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル メチルカー
ボネート、2−(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)
−1−メチルエチル 2−メトキシ−1−メチルエチル
カーボネート、ビス(2−メトキシエチル)カーボネー
ト、ビス(2−エトキシエチル)カーボネート、ビス
(2−イソプロポキシエチル)カーボネート、ビス(2
−メトキシ−1−メチルエチル)カーボネート、ビス
(2−エトキシ−1−メチルエチル)カーボネート、ビ
ス(2−イソプロポキシ−1−メチルエチル)カーボネ
ート、ビス(2−ブトキシエチル)カーボネート、ビス
(2−t−ブトキシエチル)カーボネート;
【0014】ビス(2−(2−メトキシエトキシ)エチ
ル)カーボネート、ビス(2−(2−エトキシエトキ
シ)エチル)カーボネート、ビス(2−(2−メトキシ
−1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル)カーボネ
ート、ビス(2−(2−エトキシ−1−メチルエトキ
シ)−1−メチルエチル)カーボネート、ビス(2−
(2−ブトキシエトキシ)エチル)カーボネート、ビス
(2−(2−t−ブトキシエトキシ)エチル)カーボネ
ート;
【0015】プロピレンカーボネート、4−エチルエチ
レンカーボネート、4,5−ジメチルエチレンカーボネ
ート、4−プロピルエチレンカーボネート、4−イソプ
ロピルエチレンカーボネート、4−エチル−5−メチル
エチレンカーボネート、5,5−ジメチル−1,3−ジ
オキサ−2−シクロヘキサノン、4,4−ジメチルエチ
レンカーボネート、4−エチル−4−メチルエチレンカ
ーボネート、4,4,5−トリメチルエチレンカーボネ
ート。
【0016】前記の式〔1〕ないし〔3〕のカーボネー
ト化合物は、いずれも炭素数1〜5の炭化水素基を有す
るカーボネートまたはそのアルキレンオキシド付加物
と、炭素数1〜5のモノアルコール、ジオールまたはそ
のアルキレンオキシド付加物とを反応させることにより
得られる。式〔1〕または式〔2〕のものは2種以上の
混合物として生成する場合もあるが、これらを分離して
単独で使用してもよいし、混合物のまま使用してもよ
い。また、原料であるカーボネートまたはそのアルキレ
ンオキシド付加物、モノアルコール、ジオールまたはそ
のアルキレンオキシド付加物を混合物で反応させてもよ
く、生成するカーボネート混合物をそのまま使用するこ
ともできる。
【0017】前記カーボネートの具体的なものとして
は、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の
炭素数1〜5のアルキル基を有するジアルキルカーボネ
ート;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート
等の炭素数2〜5のアルキレン基を有するアルキレンカ
ーボネートなどがあげられる。これらは1種単独で使用
することもできるし、2種以上を混合して使用すること
もできる。
【0018】前記アルコールの具体的なものとしては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のモノアルコール;エチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール等のグリコール類;前記アルコールのヒドロキシル
基をエーテル化したアルコール、例えばジプロピレング
リコールのモノメチルエーテル等があげられる。これら
は1種単独で使用することもできるし、2種以上を組合
せて使用することもできる。
【0019】前記反応に用いる触媒としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウ
ムメトキシド、カリウムメトキシド、トリエチルアミ
ン、イミダゾールなどがあげられる。これらの中では、
アルカリ金属アルコラートが好ましい。触媒の使用量
は、反応原料100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜5重量部とするのが望ましい。
【0020】前記カーボネート化合物とアルコールとの
反応は、通常25〜250℃、好ましくは50〜200
℃の温度で行うのが望ましい。また反応時間は、通常
0.5〜10時間、好ましくは1〜5時間とするのが望
ましい。反応溶媒は使用しないで行うことができるが、
必要に応じてヘキサン、トルエンなどの有機溶媒を使用
することができる。
【0021】なお式〔2〕の化合物は対応するエポキシ
ドと二酸化炭素より触媒の存在下で合成することも可能
である。この場合式〔2〕に対応するエポキシドの具体
的なものとしては、プロピレンオキサイド、イソブチレ
ンオキサイド、1,2−エポキシブタン、cis−2,
3−エポキシブタン、trans−2,3−エポキシブ
タン、1,2−エポキシペンタンなどがあげられる。こ
れらは2種以上の混合物で使用してもよい。
【0022】また触媒としては、臭化テトラエチルアン
モニウムなどの四級アンモニウム塩、イオン交換樹脂、
メチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド等の四級
リン化合物、ヨウ化カリウムあるいは(Ph3P)2Ni
などのニッケル錯体触媒などがあげられる。この合成に
おける反応条件としては、反応温度は通常25〜250
℃、好ましくは50〜230℃、反応時間は通常0.1
〜10時間、好ましくは0.2〜5時間であることが望
ましい。
【0023】本発明のディーゼルエンジン用燃料油改質
剤は、前記式〔1〕ないし〔3〕のカーボネート化合物
を少なくとも1種含むものであり、複数種を配合使用す
る場合は、その配合比は任意に決めることができる。
【0024】本発明のディーゼルエンジン用燃料油改質
剤は、前記式〔1〕ないし〔3〕のカーボネート化合物
の1種または2種以上を前記燃料油に混合することによ
り、排出ガス中の大気汚染物質を大幅に低減できるディ
ーゼルエンジン用燃料油組成物が得られる。
【0025】本発明において、ディーゼルエンジン用燃
料油に対する混合割合は、燃料油100重量部当たり、
カーボネート化合物0.1ないし10重量部、好ましく
は0.5重量部ないし5重量部の範囲が適当である。カ
ーボネート化合物の混合割合が上記範囲より少ないと排
出ガス中のパーティキュレートを低減する効果が少な
く、また上記範囲より多くても排出ガス中のパーティキ
ュレートを低減させる効果がさぼど向上せず、製造コス
トも高くなるので経済的ではない。
【0026】本発明の改質剤を混合したディーゼルエン
ジン用燃料油は従来の燃料油と同様に使用されるが、燃
料油への溶解性が良好であり、沸点も近いため燃料油と
ともに気化して燃焼に供される。そして高含酸素量によ
り燃焼時のパーティキュレートの生成は少なくて、燃焼
効率も高くなる。
【0027】本発明のディーゼルエンジン用燃料油改質
剤は、必要に応じてオクタン価向上剤、セタン価向上
剤、酸化防止剤、金属不活性剤、堆積物改質剤、氷結防
止剤、腐食防止剤、低温流動性向上剤、貯蔵安定剤、灰
分改質剤、極圧剤、清浄分散剤などの他の添加剤と併用
することができる。
【0028】
【発明の効果】本発明のディーゼルエンジン用燃料油改
質剤は、前記式〔1〕ないし〔3〕のカーボネート化合
物を含有するため、燃料油に少量添加することにより、
排出ガス中のパーティキュレート等の大気汚染物質を大
幅に低減でき燃焼効率を高めることができる。
【0029】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例および参考
例によって具体的に説明するが、本発明はこれら実施例
に限定されるものではない。
【0030】実施例1〜11、参考例 燃料油として、自動車用JIS 2号軽油を用いた。こ
の軽油の性状を表1に示す。
【0031】
【表1】
【0032】この軽油100重量部に対して、表3に示
す化合物を表3に示す重量部の割合で添加、混合し、デ
ィーゼルエンジン用燃料油組成物を製造した。
【0033】前記軽油および前記ディーゼルエンジン用
燃料油組成物を、表2に示すディーゼルエンジンにより
それぞれ燃焼させた。
【0034】
【表2】
【0035】無添加の軽油(参考例のベース油)のパー
ティキュレートの生成量を基準(100%)として、実
施例の各ディーゼルエンジン用燃料油組成物ごとに、パ
ーティキュレートの変化率(増大率または低減率)を算
出した。この結果を表3に示す。なお、前記変化率は、
次式により算出した。
【数1】
【0036】
【表3】
【0037】
【表4】
【0038】表3の結果より、実施例のものはいずれも
参考例に比べて、パーティキュレートの生成量が大幅に
低減しており、その分燃焼効率が高くなっていることが
わかる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ディーゼルエンジン用燃料油に添加し
    て、燃焼排ガス中のパーティキュレートを低減させるた
    めの改質剤であって、 下記式〔1〕ないし〔3〕で表されるカーボネート化合
    物の少なくとも1種を含むことを特徴とするディーゼル
    エンジン用燃料油改質剤。 【化1】 R1O−(CHR2−CHR3−O)m−CO−(O−CHR4−CHR5)n−OR6 〔1〕 〔式中、R1、R6は炭素数1〜5の炭化水素基、R2
    3、R4、R5は水素またはメチル基、m、nは0〜2
    の整数であり、mとnの合計は1以上である。〕 【化2】 〔式中、R7、R8、R9、R10は水素または炭素数1〜
    5の炭化水素基である。〕 【化3】
  2. 【請求項2】 ディーゼルエンジン用燃料油が軽油であ
    る請求項1記載のディーゼルエンジン用燃料油改質剤。
  3. 【請求項3】 改質剤がディーゼルエンジン用燃料油1
    00重量部に対して0.1〜10重量部添加するもので
    ある請求項1または2記載のディーゼルエンジン用燃料
    油改質剤。
JP2535596A 1995-10-09 1996-02-13 ディーゼルエンジン用燃料油改質剤 Pending JPH09165586A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515376A (ja) * 2002-12-12 2006-05-25 ポリメーリ エウローパ ソシエタ ペル アチオニ 燃料又は溶剤としての脂肪酸のエステルの混合物の使用
WO2009147469A1 (en) * 2008-06-03 2009-12-10 Lechler S.P.A. Water- based coating composition containing dialkyl carbonates having ether functions as coalescent agents and use therof
CN109593573A (zh) * 2018-12-26 2019-04-09 北京化工大学 一种柴油增氧剂及其制备方法
US20200299525A1 (en) * 2017-10-02 2020-09-24 Tbf Environmental Technology Inc. Solvent compounds for use as coalescents
CN113461533A (zh) * 2021-06-28 2021-10-01 中国人民解放军火箭军工程大学 一种基于碳酸二醚酯的柴油清洁组分及应用

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515376A (ja) * 2002-12-12 2006-05-25 ポリメーリ エウローパ ソシエタ ペル アチオニ 燃料又は溶剤としての脂肪酸のエステルの混合物の使用
JP4716732B2 (ja) * 2002-12-12 2011-07-06 ポリメーリ エウローパ ソシエタ ペル アチオニ 燃料又は溶剤としての脂肪酸のエステルの混合物の使用
WO2009147469A1 (en) * 2008-06-03 2009-12-10 Lechler S.P.A. Water- based coating composition containing dialkyl carbonates having ether functions as coalescent agents and use therof
US20200299525A1 (en) * 2017-10-02 2020-09-24 Tbf Environmental Technology Inc. Solvent compounds for use as coalescents
US11708500B2 (en) * 2017-10-02 2023-07-25 Tbf Environmental Technology Inc. Solvent compounds for use as coalescents
CN109593573A (zh) * 2018-12-26 2019-04-09 北京化工大学 一种柴油增氧剂及其制备方法
CN113461533A (zh) * 2021-06-28 2021-10-01 中国人民解放军火箭军工程大学 一种基于碳酸二醚酯的柴油清洁组分及应用

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