JPH0225953B2 - - Google Patents
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- JPH0225953B2 JPH0225953B2 JP56160382A JP16038281A JPH0225953B2 JP H0225953 B2 JPH0225953 B2 JP H0225953B2 JP 56160382 A JP56160382 A JP 56160382A JP 16038281 A JP16038281 A JP 16038281A JP H0225953 B2 JPH0225953 B2 JP H0225953B2
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- alkyl
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- mixtures
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液体炭化水素自動車用燃料の添加剤に
関するもので、さらに詳細には、一般式R1−Ｃ
（NO2）2−R2で表わされるトリニトロアルキルを
少量添加することによつて改良した液体炭化水素
の自動車用燃料に関するものである。
関するもので、さらに詳細には、一般式R1−Ｃ
（NO2）2−R2で表わされるトリニトロアルキルを
少量添加することによつて改良した液体炭化水素
の自動車用燃料に関するものである。
自動車産業において自動車用燃料の燃焼効率及
び熱効率は主要な関心事となつてきた。さらに、
燃料から最適な量のエネルギーを得ることが重要
であるばかりか、ススとかその他の汚染物を生成
することなしにこれら燃料を完全に燃焼させるこ
とが重要である。燃焼効率を向上させ、ガソリン
のオクタン価を改善するとともにデイーゼル燃料
のセタン基を改善し、又一般的に内燃機関ないし
はスターリング機関内における燃焼の特性を改善
させるためにデイーゼル又はガソリン燃料内に
種々の添加剤を導入することがこころみられてい
る。
び熱効率は主要な関心事となつてきた。さらに、
燃料から最適な量のエネルギーを得ることが重要
であるばかりか、ススとかその他の汚染物を生成
することなしにこれら燃料を完全に燃焼させるこ
とが重要である。燃焼効率を向上させ、ガソリン
のオクタン価を改善するとともにデイーゼル燃料
のセタン基を改善し、又一般的に内燃機関ないし
はスターリング機関内における燃焼の特性を改善
させるためにデイーゼル又はガソリン燃料内に
種々の添加剤を導入することがこころみられてい
る。
さらに、点火加速剤として機能するある種の補
佐剤アジエバントを少量添加することによつて燃
料の点火特性を改善することが出来ることがわか
つている。このことはより高品質のデイーゼル燃
料及びガソリンを提供する一手段を与えるもので
あつて、その結果、低品質の燃料の点火特性を満
足できるような点にまで上げることによつて使用
可能な燃料の範囲も広範囲のものとするものであ
る。
佐剤アジエバントを少量添加することによつて燃
料の点火特性を改善することが出来ることがわか
つている。このことはより高品質のデイーゼル燃
料及びガソリンを提供する一手段を与えるもので
あつて、その結果、低品質の燃料の点火特性を満
足できるような点にまで上げることによつて使用
可能な燃料の範囲も広範囲のものとするものであ
る。
本発明によれば、一般式R1−Ｃ（NO2）2−R2で
表わさるトリニトロアルキルとして知られている
一群の液体炭化水素自動車用燃料添加物を提供す
るものである。特に、R1が低アルキル基及びト
リニトロメチルであるとか、R1が−NO2基であ
るとか、又はこれらの混合物である様なジエム・
ジニトロ・アルキルは内燃機関及びスターリング
型機関において燃焼及び熱効率を向上させ、発生
される汚染物を減少させる上で特に有用であるこ
とが判明した。
表わさるトリニトロアルキルとして知られている
一群の液体炭化水素自動車用燃料添加物を提供す
るものである。特に、R1が低アルキル基及びト
リニトロメチルであるとか、R1が−NO2基であ
るとか、又はこれらの混合物である様なジエム・
ジニトロ・アルキルは内燃機関及びスターリング
型機関において燃焼及び熱効率を向上させ、発生
される汚染物を減少させる上で特に有用であるこ
とが判明した。
従つて、本発明の目的とするところは、燃焼効
率を向上させることが可能である燃料添加物を有
する液体炭化水素自動車用燃料を提供することで
ある。
率を向上させることが可能である燃料添加物を有
する液体炭化水素自動車用燃料を提供することで
ある。
本発明の別の目的とする所は、熱効率を改善す
ることが可能な燃料添加物を有する液体炭化水素
自動車用燃料を提供することである。
ることが可能な燃料添加物を有する液体炭化水素
自動車用燃料を提供することである。
さらに本発明の別の目的とする所は、点火特性
を向上することが可能な添加物を有する液体炭化
水素自動車用燃料を提供することである。
を向上することが可能な添加物を有する液体炭化
水素自動車用燃料を提供することである。
本発明のさらに別の目的とするところは、燃焼
過程において生成される副産物としての汚染物の
発生を減少することを可能とした添加物を有する
液体炭化水素自動車用燃料を提供することであ
る。
過程において生成される副産物としての汚染物の
発生を減少することを可能とした添加物を有する
液体炭化水素自動車用燃料を提供することであ
る。
本発明のさらに別の目的とするところは、ガソ
リンのオクタン価を向上することを可能とした添
加物を有する液体炭化水素自動車用燃料を提供す
ることである。
リンのオクタン価を向上することを可能とした添
加物を有する液体炭化水素自動車用燃料を提供す
ることである。
本発明のさらに別の目的とする所は、デイーゼ
ル燃料のセタン価を向上させることを可能とした
液体炭化水素自動車用燃料の燃料添加物を提供す
ることである。
ル燃料のセタン価を向上させることを可能とした
液体炭化水素自動車用燃料の燃料添加物を提供す
ることである。
以下、本発明の具体的実施の態様につき詳細に
説明する。本発明によれば、一般式R1−Ｃ
（NO2）2−R2で表わされるトリニトロアルキルと
して知られている一群の液体炭化水素自動車用燃
料添加物が提供されるものである。特に、R1が
Ｈないしは低アルキル基であつて、かつトリニト
ロメチルであるか、R1が−NO2基であるか、又
はこれらの混合物であるジエム・ジニトロ・アル
キルである場合には、内燃機関及びスターリング
機関において発生される汚染物を減少させ燃焼効
率を向上させる上で特に有用であることが判明し
た。
説明する。本発明によれば、一般式R1−Ｃ
（NO2）2−R2で表わされるトリニトロアルキルと
して知られている一群の液体炭化水素自動車用燃
料添加物が提供されるものである。特に、R1が
Ｈないしは低アルキル基であつて、かつトリニト
ロメチルであるか、R1が−NO2基であるか、又
はこれらの混合物であるジエム・ジニトロ・アル
キルである場合には、内燃機関及びスターリング
機関において発生される汚染物を減少させ燃焼効
率を向上させる上で特に有用であることが判明し
た。
R1がジエム・ジニトロ・アルキルの場合及び
トリニトロメチルの場合の両方において、R2は
アルキル、アルキルハイドロキシ、シアノアルキ
ル、第２アルキルエーテル、アルキルエステル、
ニトロアルキル、硝酸エステル、及びこれらの混
合物で構成されるグループから選択された基であ
る。これらのアジエバンドは、体積パーセントに
おいてゼロよりも大きく1.0よりも少ない値の範
囲内において任意の組み合わせをもつて石油系自
動車燃料に添加することが可能なものである。し
かしながら好適な体積パーセントは約0.2ないし
0.4の範囲である。
トリニトロメチルの場合の両方において、R2は
アルキル、アルキルハイドロキシ、シアノアルキ
ル、第２アルキルエーテル、アルキルエステル、
ニトロアルキル、硝酸エステル、及びこれらの混
合物で構成されるグループから選択された基であ
る。これらのアジエバンドは、体積パーセントに
おいてゼロよりも大きく1.0よりも少ない値の範
囲内において任意の組み合わせをもつて石油系自
動車燃料に添加することが可能なものである。し
かしながら好適な体積パーセントは約0.2ないし
0.4の範囲である。
ジエム・ジニトロ・アルキルにおいては、R1
がＨないしメチル、エチル、プロピル、ブチル及
びこれらの混合物で形成されるグループから選択
された低アルキルである。好適なアルキルとして
はメチル及びエチルであるが、最も好適な物はメ
チルである。
がＨないしメチル、エチル、プロピル、ブチル及
びこれらの混合物で形成されるグループから選択
された低アルキルである。好適なアルキルとして
はメチル及びエチルであるが、最も好適な物はメ
チルである。
本発明を以下の例に限定するわけではないが本
発明の例示として以下の基及び反応方程式につい
て詳細に説明する。
発明の例示として以下の基及び反応方程式につい
て詳細に説明する。
好適なアルキル基は−CH3及び−C2H5であつ
て、最も好適なものは−CH3である。最も好適な
トリニトロメチルアルキルは以下のごとき化学反
応によつて得ることが可能である。
て、最も好適なものは−CH3である。最も好適な
トリニトロメチルアルキルは以下のごとき化学反
応によつて得ることが可能である。
KC（NO2）3＋CH3I→（NO2）3CCH3＋KI
同様に、ジエム・ジニトロ・アルキルは以下の
ごとき化学反応によつて得ることができる。
ごとき化学反応によつて得ることができる。
KC（NO2）2CH3＋CH3I
→CH3（NO2）2CCH3＋KI
好適なアルキルハイドロキシ基は−CH2OH及
び−C2H4OHであつて、最も好適な物は−
CH2OHである。最も好適なトリニトロメチルア
ルキルハイドロキシは以下のごとき化学反応によ
つて得ることが可能である。
び−C2H4OHであつて、最も好適な物は−
CH2OHである。最も好適なトリニトロメチルア
ルキルハイドロキシは以下のごとき化学反応によ
つて得ることが可能である。
HC（NO2）3＋CH2O→（ZO2）3CCH2OH
同様にジエムジニトロアルキルは以下のごとき
化学反応によつても得ることが可能である。
化学反応によつても得ることが可能である。
HC（NO2）2CH3＋CH2O
→CH3（NO2）2CCH2OH
好適なシアノアルキル基は−CH2CN及び−
C2H4CNであつて、最も好適な物は−C2H4CNで
ある。最も好適なトリニトロメチルシアノアルキ
ルは以下のごとき化学反応によつて得ることが可
能である。
C2H4CNであつて、最も好適な物は−C2H4CNで
ある。最も好適なトリニトロメチルシアノアルキ
ルは以下のごとき化学反応によつて得ることが可
能である。
HC（NO2）3＋CH2＝CHCN→
（NO2）3CCH2CH2CN
同様に、ジエム・ジニトロ・シアノ・アルキル
は以下のごとき化学反応によつて得ることが可能
である。
は以下のごとき化学反応によつて得ることが可能
である。
HC（NO2）2CH3＋CH2＝CHCN→
CH3（NO2）2CCH2CH2CN
好適な第２アルキルエーテルは一般式CH2＝
CHOR3であつて、R3が炭素原子数１ないし５を
有するアルキル基であつて、特に好適には炭素原
子数が１ないし３のものである。好適なトリニト
ロメチル第２アルキルエーテルは以下のごとき化
学反応によつて得ることが可能である。
CHOR3であつて、R3が炭素原子数１ないし５を
有するアルキル基であつて、特に好適には炭素原
子数が１ないし３のものである。好適なトリニト
ロメチル第２アルキルエーテルは以下のごとき化
学反応によつて得ることが可能である。
同様にジエム・ジニトロ・第２アルキルエーテ
ルは以下の如き化学反応によつて得ることが可能
である。
ルは以下の如き化学反応によつて得ることが可能
である。
好適なアルキルエステルは一般式
R1C（NO2）2CH2CH2CO2R4であつて、R1がＨ，
低アルキル、又はニトロであつて、R4がアルキ
ル、アルキルハイドロキシ、シアノアルキル、第
１アルキルエーテル、ニトロアルキル、硝酸エス
テル、及びこれらの混合物で構成されるグループ
から選択される基であるものである。例として、
好適なトリニトロメチルアルキルエステルは以下
の如き化学反応によつて得ることが可能である。
低アルキル、又はニトロであつて、R4がアルキ
ル、アルキルハイドロキシ、シアノアルキル、第
１アルキルエーテル、ニトロアルキル、硝酸エス
テル、及びこれらの混合物で構成されるグループ
から選択される基であるものである。例として、
好適なトリニトロメチルアルキルエステルは以下
の如き化学反応によつて得ることが可能である。
HC（NO2）3＋CH2＝CHCO2H→（NO2）3CCH2CH2CO2H
HOCH2CH3
―――――→
（NO2）3C（CH2）2CO2CH2CH3
HC（NO2）3＋CH2＝CHCO2H→（NO2）3CCH2CH2CO2H
HOCH2CH2OH
――――――→
（NO2）3C（CH2）2CO2（CH2）2OH
HC（NO2）3＋CH2＝CHCO2H→（NO2）3CCH2CH2CO2H
HOCH2CH2CN
――――――→
（NO2）3C（CH2）2CO2（CH2）2CN
HC（NO2）3＋CH2＝CHCO2H→（NO2）3CCH2CH2CO2H
HOCH2CONO2
――――――→
（NO2）3C（CH2）2CO2（CH2）2ONO2
HC（NO2）3＋CH2＝CHCO2H→（NO2）3CCH2CH2CO2H
HOCH2C（NO2）3
―――――――→
（NO2）3C（CH2）2CO2CH2C（NO2）3
同様に、ジエム・ジニトロ・アルキルエーテル
は以下の如き化学反応によつて得ることが可能で
ある。
は以下の如き化学反応によつて得ることが可能で
ある。
HC（NO2）2CH3＋CH2＝CHCO2H→CH3（NO2）2CCH2C
H2CO2H HOCH2CH3 ―――――→ CH3（NO2）CCH2CH2CO2CH2CH3 HC（NO2）2CH3＋CH2＝CHCO2H→CH3（NO2）2CCH2C
H2CO2H HOCH2CH2OH ――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2（CH2）2OH HC（NO2）2CH3＋CH2＝CHCO2H→CH3（NO2）2CCH2C
H2CO2H HOCH2CH2CN ――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2（CH2）2CN HC（NO2）2CH3＋CH2＝CH2CHCO2H→CH3（NO2）2CC
H2CH2CO2H HOCH2CH2ONO2 ―――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2（CH2）2ONO2 HC（NO2）2CH3＋CH2＝CH2CHCO2H→CH3（NO2）2CC
H2CH2CO2H HOCH2C（NO2）3 ――――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2CH2C（NO2）3 したがつて、本発明によれば液体炭化水素自動
車用燃料のアジエバントを提供するものであるこ
とが明らかである。以上本発明の具体的実施例に
つき詳細に説明したが、本発明はこれらの具体例
に限定されるものではなく、本発明の特許請求の
範囲の記載に基づく技術的範囲を逸脱することな
しに種々の変形例が可能であることは言うまでも
ない。
H2CO2H HOCH2CH3 ―――――→ CH3（NO2）CCH2CH2CO2CH2CH3 HC（NO2）2CH3＋CH2＝CHCO2H→CH3（NO2）2CCH2C
H2CO2H HOCH2CH2OH ――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2（CH2）2OH HC（NO2）2CH3＋CH2＝CHCO2H→CH3（NO2）2CCH2C
H2CO2H HOCH2CH2CN ――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2（CH2）2CN HC（NO2）2CH3＋CH2＝CH2CHCO2H→CH3（NO2）2CC
H2CH2CO2H HOCH2CH2ONO2 ―――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2（CH2）2ONO2 HC（NO2）2CH3＋CH2＝CH2CHCO2H→CH3（NO2）2CC
H2CH2CO2H HOCH2C（NO2）3 ――――――――→ CH3（NO2）2C（CH2）2CO2CH2C（NO2）3 したがつて、本発明によれば液体炭化水素自動
車用燃料のアジエバントを提供するものであるこ
とが明らかである。以上本発明の具体的実施例に
つき詳細に説明したが、本発明はこれらの具体例
に限定されるものではなく、本発明の特許請求の
範囲の記載に基づく技術的範囲を逸脱することな
しに種々の変形例が可能であることは言うまでも
ない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式R1C（NO2）2R2で表わされるポリニト
ロアルキルを少量有する液体炭化水素自動車用燃
料であつて、R1がＨ，−NO2，低アルキル、又は
これらの混合物で構成されるグループから選択さ
れた基であり、かつR2がアルキル、アルキルハ
イドロキシ、シアノアルキル、第２アルキルエー
テル、アルキルエステル、ニトロアルキル、硝酸
エステル、又はこれらの混合物で構成されるグル
ープから選択される基である燃料。 ２ 上記第１項において、R1が−NO2基である
ことを特徴とする燃料。 ３ 上記第１項において、R1が低アルキルであ
ることを特徴とする燃料。 ４ 上記第３項において、前記低アルキルがメチ
ル、エチル、プロピル及びブチルで構成されるグ
ループから選択されることを特徴とする燃料。 ５ 上記第４項において、前記低アルキルがメチ
ルであることを特徴とする燃料。 ６ 上記第２項又は第３項において、R2が−
CH3及び−C2H5及びこれらの混合物で構成され
るグループから選択されることを特徴とする燃
料。 ７ 上記第６項において、R2が−CH3であるこ
とを特徴とする燃料。 ８ 上記第２項又は第３項において、R2が−
CH2OH及び−C2H4OH及びこれらの混合物から
構成されるグループから選択されることを特徴と
する燃料。 ９ 上記第８項において、R2が−CH2OHである
ことを特徴とする燃料。 １０ 上記第２項又は第３項において、R2が−
CH2CN及び−C2H4CN及びこれらの混合物から
構成されるグループから選択されることを特徴と
する燃料。 １１ 上記第１０項において、R2が−C2H4CN
であることを特徴とする燃料。 １２ 上記第２項又は第３項において、R2が
CH3＝CHOR3を有し、R3が炭素原子数１ないし
５であるアルキル基である第２アルキルエーテル
及びこれらの混合物から構成されるグループから
選択されることを特徴とする燃料。 １３ 上記第１２項において、R3が炭素原子数
１ないし３を有するアルキル基及びこれらの混合
物であることを特徴とする燃料。 １４ 上記第２項又は第３項において、R2が一
般式−CH2CH2CO2R4であつて、R4がアルキル、
アルキルハイドロキシ、シアノアルキル、第１ア
ルキルエーテル、ニトロアルキル、硝酸エステ
ル、及びこれらの混合物から構成されるグループ
から選択された基であるアルキルエステル基から
構成されるグループから選択されることを特徴と
する燃料。 １５ 上記第１４項において、R4が−CH3及び
−C2H5及びこれらの混合物で構成されるグルー
プから選択されることを特徴とする燃料。 １６ 上記第１４項において、R4が−CH2OH及
び−C2H4OH及びこれらの混合物で構成されるグ
ループから選択されることを特徴とする燃料。 １７ 上記第１４項において、R4が−CH2CN及
び−C2H4CN及びこれらの混合物で構成されるグ
ループから選択されることを特徴とする燃料。 １８ 上記第１４項において、R4が第１アルキ
ルエーテル及びこれらの混合物で構成されるグル
ープから選択されることを特徴とする燃料。 １９ 上記第１４項において、R4がニトロアル
キル及びこれらの混合物から構成されるグループ
から選択されることを特徴とする燃料。 ２０ 上記第１４項において、R4が硝酸エステ
ル及びこれらの混合物から構成されるグループか
ら選択されることを特徴とする燃料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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