EP2977434A1 - Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant - Google Patents

Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant Download PDF

Info

Publication number
EP2977434A1
EP2977434A1 EP14178405.8A EP14178405A EP2977434A1 EP 2977434 A1 EP2977434 A1 EP 2977434A1 EP 14178405 A EP14178405 A EP 14178405A EP 2977434 A1 EP2977434 A1 EP 2977434A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
group
fuel
formula
compounds
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP14178405.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
désignation de l'inventeur n'a pas encore été déposée La
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Operations SAS
Original Assignee
Rhodia Operations SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Operations SAS filed Critical Rhodia Operations SAS
Priority to EP14178405.8A priority Critical patent/EP2977434A1/fr
Priority to PCT/EP2015/066301 priority patent/WO2016012342A1/fr
Publication of EP2977434A1 publication Critical patent/EP2977434A1/fr
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
    • C10L2200/0415—Light distillates, e.g. LPG, naphtha
    • C10L2200/0423—Gasoline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines

Definitions

  • the subject of the present invention is the use of novel polyoxygenated compounds, in particular linear carbonate derivatives derived from levunilic acid, formate derivatives and diester derivatives, as anti-soot additives for a fuel, in particular for a aviation fuel.
  • soot formation is related to a local oxygen deficiency during fuel combustion.
  • the mechanisms leading to the formation of these soot particles are still poorly known. They involve complex reactions of nucleation, particle surface growth and coagulation. More specifically, macromolecules formed by pyrolysis or oxidation of hydrocarbons condense to give carbon cores less than 2 nm in diameter. On this core are then adsorbed particles from the gas phase, such as polycylic aromatic compounds or dioxins. Finally, the agglomeration of these primary carbon cores forms a set of particles of size between 10 and 300 nm at the exhaust outlet.
  • soot particles are one of the causes of the degradation of air quality, and that they contribute to the phenomenon of global warming. It has also been suggested that soot particles are harmful to health, and more particularly that they are carcinogenic to humans.
  • DMC dimethyl carbonate
  • DEC diethyl carbonate
  • Guo et al. propose the addition, in diesel fuels, of di (2-ethoxyethyl) carbonate ([3], [4]) or methyl 2-ethoxyethyl carbonate [5], to reduce the formation of smoke particles.
  • soot emission problem is also encountered in the field of fuels used in aeronautics, mainly during take-off of aircraft (maximum thrust).
  • these additives do not lower the calorific value of the fuels.
  • the purpose of the present invention is precisely to provide new polyoxygenated compounds as additives with anti-soot properties for a fuel, and advantageously for an aviation fuel, in particular a "jet fuel”.
  • anti-soot additive is understood to mean a compound which, used in a fuel, for example an aviation fuel, makes it possible to reduce the formation of soot during the combustion of the fuel.
  • polyoxygen compounds of general formula (I) are particularly effective when added to fuel formulations, and in particular to an aviation fuel, to improve their energy performance and to reduce fuel consumption. quantity of soot emitted.
  • the anti-soot effectiveness of these polyoxygenated compounds is due to their ability to easily trap the first radical species resulting from the thermal degradation of fuels, which are involved in the formation of soot. More specifically, the polyoxygenated compounds according to the invention are able to rapidly create thermodynamically stable radicals, mainly by stabilizing the radicals in the alpha position of the oxygen atoms.
  • the polyoxygenated compounds according to the invention can be added to automotive fuels, for example gasoline, diesel or diesel fuel, or to aviation fuels.
  • the polyoxygenated compounds according to the invention are particularly effective anti-soot additives for aviation fuels for turbine engines used in aeronautics, as detailed more precisely in the following text.
  • the invention also relates, in another of its aspects, to a fuel composition, in particular aviation fuel, comprising at least one compound of formula (I) according to the invention.
  • R 1 in formula (I) above, represents a C 6-20 -alkyl or C 6-20 -alkenyl, preferably C 6-20 -alkyl, and more particularly C 6-12 -alkyl group, linear or branched, interrupted by one or more oxygen atoms, said group may optionally be substituted by one or more groups R 6 as defined above.
  • R 6 may especially be chosen from an oxo group and / or an ethylene oxide or propylene oxide group.
  • a preferred subgroup of polyoxygen compounds according to the invention consists of the compounds of formula (I) above wherein R 1 represents a C 6-20 -alkyl or C 6-20 -alkenyl group, preferably C 6-20 -alkyl, and more particularly C 6-12 -alkyl, linear or branched, interrupted by one or more oxygen atoms, said alkyl or alkenyl group may be further optionally interrupted by one or more -OC (O) -O groups and / or one or more -C (O) O- groups, and which may optionally carry, in particular at the end of the chain (chain termination group), an ethylene oxide or propylene oxide.
  • R 1 represents a C 6-20 -alkyl or C 6-20 -alkenyl group, preferably C 6-20 -alkyl, and more particularly C 6-12 -alkyl, linear or branched, interrupted by one or more oxygen atoms
  • said alkyl or alkenyl group may be further optionally interrupted by one or more
  • R 1 comprises at least one linear sequence, preferably saturated, of at least 6 carbon atoms, in particular of at least 8 carbon atoms, more particularly at least 10 carbon atoms and preferably 10 to 15 carbon atoms, said sequence being interrupted by one or more oxygen atoms.
  • such compounds give the fuel in which they are used, in addition to good anti-soot properties, hot lubrication properties.
  • R 1 may for example comprise at least one polyethylene glycol unit (X represents a - (CH 2 ) 2 - group) and / or a polypropylene glycol unit (X represents a group - (CH 2 -CH (CH 3 )) -) .
  • Y represents a methyl or ethyl group, optionally bearing a propylene oxide group.
  • R 2 represents a group (b) chosen to be a - (CH 2 ) 2 C (O) CH 3 group , corresponds to derivatives of levunilic acid. .
  • R 1 in the formula (Ia) can be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (Iii) above.
  • a subgroup of compounds consists of the compounds of formula (Ia-ii): wherein Y, R ', n and R 3 are as previously defined.
  • R 3 in the general formulas (Ia), (Ia-i), (Ia-ii) and / or (Ia-iii) can be defined according to any one of the definitions given previously for R 1 .
  • a subgroup of compounds is composed of compounds for which R 3 is identical to R 1 .
  • the compounds of formula (Ia) for which R 3 is identical to R 1 are symmetrical carbonate derivatives.
  • R 1 and R 3 in the formula (I) may both comprise a polyether unit, in particular as defined above.
  • R 3 in the general formulas (Ia), (Ia-i), (Ia-ii) and / or (Ia-iii) may be a C 1-4 -alkyl group, in particular a methyl or ethyl group.
  • the carbonate derivatives can be prepared according to synthetic methods described in the literature and known to those skilled in the art.
  • a carbonate derivative of formula (Ia) according to the invention in which R 3 is for example a methyl or ethyl radical, can be obtained by transesterification reaction, according to the following scheme: wherein the compounds R 1 -OH and dialkylcarbonate R 3 OC (O) OR 3 are commercially available, or prepared beforehand according to synthetic methods described in the literature or known to those skilled in the art.
  • dialkylcarbonates The preparation of dialkylcarbonates is for example described in the document WO 2005/123638 .
  • This transesterification reaction is generally carried out in a basic medium with a catalyst selected for example from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
  • a catalyst selected for example from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
  • another subgroup of compounds is composed of compounds for which R 1 and R 3 together with the carbonate function to which they are attached form a monocyclic heterocycle with at least 10 members, in particular from 15 to 20 members, containing at least one other oxygen atom, said heterocycle may be substituted by one or more oxo groups.
  • a particularly preferred subgroup consists of the compounds of formula (Ia) in which R 1 and R 3 together with the carbonate function to which they are attached form a monocyclic heterocycle with at least 10 members, in particular from 15 to 20 linkages, containing one or more oxygen atoms, and optionally interrupted by one or more -C (O) O- groups and / or one or more -OC (O) -O- groups.
  • said heterocycle incorporates a polyether unit, in particular a unit, (X-O) n and X being as defined above, in particular X representing an ethylene group and n being an integer ranging from 3 to 6.
  • Such heterocyclic compounds may thus have a "crown ether" structure.
  • heterocyclic derivatives can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, for example described in the document WO 2006/27068 .
  • a second subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (b) - (C 1-6 -alkylene) -C (O) - (C 1- 6 -alkyl), preferably - (CH 2 ) 2 C (O) CH 3 .
  • a subgroup of compounds of general formula (I) according to the invention is thus more particularly constituted of derivatives of levunilic acid of formula (Ib): in which R 1 is as defined above.
  • R 1 in formula (Ib) may be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (III) above.
  • a subgroup of compounds consists of the compounds of formula (Ib-ii): wherein Y, R 'and n are as previously defined.
  • Such derivatives of levunilic acid can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, for example from methyl or ethyl levunilate.
  • a third subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (c) as defined above, ie compounds of formula (Ic): in which R 1 is as defined above.
  • R 1 in formula (Ic) may be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (Iii) above.
  • a subgroup of compounds consists of compounds of formula (Ic-ii): wherein Y, R 'and n are as previously defined.
  • Such formate derivatives can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, for example from methyl formate.
  • a fourth subgroup of compounds is composed of compounds for which R 2 represents a group (d) as defined above, in other words compounds of formula (Id): wherein R 1 , R 4 and R 5 are as previously defined.
  • R 1 in the formula (Id) may be as defined in one of the particular modes or subgroups of formula (Ii) and (Iii) above.
  • a subgroup of compounds consists of compounds of formula (Id-ii): in which Y, R ', n, R 4 and R 5 are as defined above.
  • R 4 in the general formulas (Id), (Id-i) and / or (Id-ii) may more particularly represent a C 1-4 -alkylene group, in particular a methylpropylene group.
  • R 5 in the general formulas (Id), (Id-i) and (Id-ii), can be defined according to any one of the definitions given above for R 1 .
  • a subgroup of compounds is composed of compounds for which R 5 is identical to R 1 .
  • R 1 and R 5 in formula (I) may both comprise a polyether unit, in particular as defined above.
  • diester derivatives can be prepared according to methods described in the literature and known to those skilled in the art, from a dicarboxylic acid.
  • the compounds of formula (I) according to the invention may be used as anti-soot additives in a fuel formulation, in particular a diesel fuel, diesel or gasoline for the automobile, or an aviation fuel.
  • the invention thus relates to a fuel composition
  • a fuel composition comprising at least one compound of formula (I) as defined above.
  • the present invention further relates, according to another of its aspects, to a receptacle, in particular a fuel tank of an overhead or land vehicle, containing a fuel supplemented with at least one compound of formula (I) as defined above. .
  • the invention also relates to an aircraft or land vehicle, in particular an aircraft, comprising a fuel tank supplemented with at least one compound of formula (I) as defined above.
  • a compound of formula (I) according to the invention may be added to a fuel formulation, alone or in combination with one or more other compounds of formula (I).
  • the said compound (s) of general formula (I) according to the invention are more particularly introduced into a fuel formulation in a content such that they are soluble in the fuel formulation.
  • the said compounds of formula (I) can be used in a conventional formulation of fuel, in particular a fuel from 1 to 40%, in particular from 1 to 20%, relative to the total volume of the fuel composition.
  • the fuel composition is an aviation fuel composition.
  • Aviation fuel means a fuel intended for use in an aircraft, in particular an airplane, and meeting the international specifications established for aviation fuels as set forth below.
  • the aviation fuel composition according to the invention may be a fuel intended for the operation of turbine engine engines (turbojet engine, turboprop engine), commonly known as “jet fuel” or “jet-fuel” in English and, as such, can more particularly meet the standards required for jet fuels, for example those of Jet A-1 jet fuel.
  • said one or more compounds of formula (I) may be added to a conventional fuel, for example an aviation fuel.
  • a conventional fuel can be supplemented with one or more compounds of formula (I) according to the invention by adding, for example, the compound (s) of formula (I) directly within the tank previously filled with fuel.
  • JP-4 MIL-T-5624
  • JP-5 JP-7
  • JP -8 MIL-T-83133
  • ASTM-D Jet A and Jet A-1
  • Aviation fuels are based on kerosene, alone or mixed with gasoline (eg 50% kerosene-50% gasoline for JP-4, 99.5% kerosene for JP-5 and JP-8, 100% kerosene for Jet A-1) and include additives adjusted for specific uses of the fuel, such as, for example, antioxidants, corrosion inhibitors, metal catalysis inhibitors, icing inhibitors, in limited quantities.
  • gasoline eg 50% kerosene-50% gasoline for JP-4, 99.5% kerosene for JP-5 and JP-8, 100% kerosene for Jet A-1
  • additives adjusted for specific uses of the fuel such as, for example, antioxidants, corrosion inhibitors, metal catalysis inhibitors, icing inhibitors, in limited quantities.
  • jet fuels are produced from a fraction of kerosene derived directly from the atmospheric distillation of crude oil and whose points of distillation are between 140 and 300 ° C, and carbon chains of 9 to 16 carbon atoms.
  • Aviation fuels have the particularity of having to meet the same levels of specifications worldwide, resulting directly from the particular conditions, in particular extreme temperature variations, in which they are used.
  • the properties and specifications of these aviation fuels are more particularly detailed in the document: "Kerosene / Jet Fuel Category Assessment Document", submitted to the US EPA by the American Petroleum Institute, September 21, 2010 .
  • Particularly advantageous aircraft fuels are, for example, those complying with the AFQRJOS specification ("Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems") Issue 18 for the Jet A-1 of November 1999 (this specification includes the most stringent criteria of the specification ASTM D 1655 and British specification DEF STAN 91-91).
  • Jet A1 jet fuel In civil aviation, the most common fuel is Jet A1 jet fuel. This must have a defrost point below -47 ° C (typical value of -50 ° C). Jet-A with a defrost point of -40 ° C is of inferior quality to Jet A-1 and mainly used in the United States; Jet B with a defrost point below -50 ° C, the trade name for JP-4, is only used in very cold climates.
  • Jet A-1 must imperatively have a sulfur content of less than 0.30% by weight, and an aromatic content of less than 22% by volume.
  • the one or more compounds of formula (I) are added to the conventional fuel, for example a Jet A-1 fuel, in an amount such that they do not affect the specifications to which this fuel must meet.
  • an aviation fuel composition according to the invention has a freezing point below -40 ° C, in particular between -60 and -40 ° C, preferably below -47 ° C. ° C, and so can be adapted to its potential use in cold conditions, for example in the context of use in civil or military aviation.
  • an aviation fuel composition according to the invention has a good calorific value, in particular greater than 40 MJ / kg, in particular greater than 42.5 MJ / kg.

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle R 1 représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d'oxygène, ladite chaîne pouvant être substituée par un ou plusieurs groupes R 6 ; R 2 représente un groupe -OR 3 ; un groupe -(C 1-6 -alkylène)-C(O)-(C 1-6 -alkyle) ; un atome d'hydrogène ou un groupe -R 4 C(O)OR 5 , à titre d'additif anti-suies pour un carburant, en particulier pour un carburant d'aviation. L'invention concerne également une composition de carburant, en particulier une composition de carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I).

Description

  • La présente invention a pour objet l'utilisation de nouveaux composés polyoxygénés, en particulier des dérivés carbonates linéaires, dérivés de l'acide lévunilique, dérivés formiates et dérivés diesters, à titre d'additifs anti-suies pour un carburant, en particulier pour un carburant d'aviation.
  • L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une préoccupation majeure de tous les pays industrialisés. Parmi les polluants référencés, l'émission, lors de la combustion de carburant, par exemple un carburant diesel, de particules carbonées, plus communément appelées « suies », demeure un problème majeur pour l'environnement et la santé.
  • D'une manière générale, la formation des suies est liée à un déficit local en oxygène au cours de la combustion du carburant. Les mécanismes conduisant à la formation de ces particules de suies sont encore mal connus. Ils font intervenir des réactions complexes de nucléation, croissance de surface des particules et coagulation. Plus précisément, les macromolécules formées par pyrolyse ou oxydation des hydrocarbures se condensent pour donner des noyaux de carbone de diamètre inférieur à 2 nm. Sur ce noyau, sont alors adsorbées des particules issues de la phase gazeuse, tels que des composés aromatiques polycyliques ou des dioxines. Enfin, l'agglomération de ces noyaux carbonés primaires forme un ensemble de particules de taille comprise entre 10 et 300 nm en sortie d'échappement.
  • Des études ont montré que les particules de suies sont l'une des causes de la dégradation de la qualité de l'air, et qu'elles participent au phénomène de réchauffement climatique. Il a également été avancé que les particules de suies sont néfastes pour la santé, et plus particulièrement qu'elles seraient cancérogènes pour l'homme.
  • Pour ces raisons de santé et d'environnement, la limitation des émissions de suies demeure un enjeu important.
  • Actuellement, dans le domaine des véhicules à moteurs Diesel, le recours à des filtres à particules permet de réduire les émissions de particules de suies en sortie du pot d'échappement et d'atteindre les normes réglementaires et de santé en vigueur. Différentes technologies de filtres, dits à régénération, ont ainsi été développées pour collecter les particules de suies, et éliminer les suies ainsi piégées afin de régénérer la perte de charge des filtres.
  • Pour des raisons évidentes, il est préférable de développer des moyens permettant, non pas de collecter et d'éliminer les suies, mais de réduire, voire d'empêcher leur formation.
  • A cet effet, de nombreux travaux de recherche ont été menés dans le domaine des carburants automobiles, en particulier pour moteurs Diesel, visant à réduire la formation des suies via l'ajout d'additifs polyoxygénés.
  • Par exemple, diverses études ([1], [2]) analysent l'influence de la mise en oeuvre dans des carburants automobiles diesel, du diméthyle carbonate (DMC) ou diéthyle carbonate (DEC) sur la libération des fumées, du monoxyde de carbone ou encore des oxydes d'azote.
  • Egalement, Guo et al. proposent l'ajout, dans des carburants diesel, du di(2-éthoxyéthyl)carbonate ([3], [4]) ou du méthyl 2-éthoxyéthyl carbonate [5], pour réduire la formation des particules de fumée.
  • On peut encore citer le document EP 1 321 503 qui décrit l'utilisation dans des compositions de carburant diesel de carbonates d'acétals de glycérol à des fins de réduire les émissions de particules.
  • Enfin, il a été proposé, notamment pour réduire la formation de suies et de fumées émises par les moteurs Diesel, divers composés de type (poly)éthers, tels que des composés alkyl éther d'alkylène glycol ( US 3, 594,136 ), polyoxaalcanes ( US 2010/0005707 ), polyoxyméthylène di(alkyl polyglycol) éthers ( US 2011/0131871 ) ou encore dialkyl éthers de glycols ( GB 1,246,853 ).
  • Le problème d'émission des suies se recontre également dans le domaine des carburants utilisés dans l'aéronautique, principalement lors du décollage des avions (poussée maximale).
  • La mise en oeuvre dans des carburants d'aviation de composés polyoxygénés de type carbonate a déjà été décrite. Par exemple, le diméthyl carbonate et le diéthyl carbonate ont été proposés à des fins d'ajuster la volatilité et le point d'inflammabilité d'un carburant d'aviation [6]. On peut encore citer le document WO 95/23836 qui décrit la mise en oeuvre de dérivés carbonates, de préférence du diméthyl carbonate, dans des carburants diesel, gazole ou jet-fuel, à titre de composés dits « ECS » (pour « Enhanced Combustion Structure » en langue anglaise), de tels composés « ECS » permettant, par exemple, d'accroitre la vitesse de combustion ou de réduire la température de combustion. Les composés carbonates décrits dans ces documents ne sont toutefois nullement proposés à des fins de réduire la formation des suies dans les carburants d'aviation.
  • Pour satisfaire aux normes de plus en plus strictes en matière d'émission des suies, il demeure un besoin de pouvoir disposer de nouveaux additifs, pour des carburants automobiles et d'aviation, permettant de réduire la formation des suies.
  • De tels additifs doivent répondre à plusieurs exigences.
  • Tout d'abord, ils doivent bien entendu être compatibles avec une mise en oeuvre dans la formulation de carburant visée, essence, gazole ou carburant d'aviation. En particulier, ils doivent être solubles dans le carburant souhaité.
  • Egalement, il est impératif que ces additifs n'induisent pas une élévation du point de fusion de la formulation de carburant dans laquelle ils sont mis en oeuvre, ce qui, pour des raisons évidentes, pourrait avoir des conséquences dramatiques. Dans le domaine de l'aéronautique par exemple, les carburants doivent conserver un point de fusion très bas pour supporter des conditions de température extrêmes aux altitudes élevées.
  • En outre, il est préférable que ces additifs n'abaissent pas le pouvoir calorifique des carburants.
  • Enfin, il importe que ces additifs, lors de la combustion du carburant, n'entraînent pas la formation de dérivés toxiques ou polluants annexes et, dans le cas des carburants d'aviation pour moteurs à turbine, n'induisent pas la formation de couches polymériques ou métalliques à la surface de la turbine.
  • La présente invention a précisément pour but de fournir de nouveaux composés polyoxygénés comme additifs à propriétés anti-suies pour un carburant, et avantageusement pour un carburant d'aviation, en particulier un « jet-fuel ».
  • L'invention a ainsi pour objet, selon un premier de ses aspects, l'utilisation d'un composé de formule (I) :
    Figure imgb0001
     dans laquelle :
    • R1 représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d'oxygène, ladite chaîne pouvant être substituée par un ou plusieurs groupes R6 ;
      R6 étant choisi parmi un groupe oxo, hétérocycloalkyle de 3 à 6 chaînons et comportant de 1 à 3 atomes d'oxygène, ledit groupe hétérocycloalkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes C1-6-alkyle et/ou oxo ;
    • R2 représente :
      1. (a) un groupe -OR3, dans lequel R3 représente un groupe C1-20-alkyle ou C2-20-alcényle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R6 ;
      2. (b) un groupe -(C1-6-alkylène)-C(O)-(C1-6-alkyle), de préférence un groupe -(CH2)2C(O)CH3 ;
      3. (c) un atome d'hydrogène ; ou
      4. (d) un groupe -R4C(O)OR5, dans lequel :
        • ∘ R4 représente un groupe C1-6-alkylène, en particulier C1-4-alkylène et plus particulièrement méthylpropylène ; et
        • ∘ R5 représente un groupe C1-20-alkyle ou C2-20-alcényle, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R6 ;
      ou bien, dans le cas où R2 représente un groupe -OR3, R1 et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils se rattachent, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, renfermant au moins un autre atome d'oxygène, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes oxo;
      à titre d'additif anti-suies pour un carburant, en particulier pour un carburant d'aviation.
  • Par « additif anti-suies », on entend un composé qui, mis en oeuvre dans un carburant, par exemple un carburant d'aviation, permet de réduire la formation de suies lors de la combustion du carburant.
  • Les inventeurs ont ainsi découvert que de tels composés polyoxygénés de formule générale (I) s'avèrent particulièrement efficaces lorsqu'ils sont ajoutés à des formulations de carburant, et en particulier à un carburant d'aviation, pour améliorer leurs performances énergétiques et diminuer la quantité de suies émise.
  • Sans vouloir être lié par la théorie, l'efficacité anti-suies de ces composés polyoxygénés est due à leur capacité à piéger aisément les premières espèces radicalaires issues de la dégradation thermique des carburants, et qui interviennent dans la formation des suies. Plus précisément, les composés polyoxygénés selon l'invention s'avèrent aptes à créer rapidement des radicaux thermodynamiquement stables, principalement par stabilisation des radicaux en position alpha des atomes d'oxygène.
  • Les composés polyoxygénés selon l'invention peuvent être additionnés à des carburants automobiles, par exemple essence, gazole ou carburant diesel, ou à des carburants d'aviation.
  • Les composés polyoxygénés selon l'invention s'avèrent particulièrement efficaces à d'additifs anti-suies pour des carburants d'aviation destinés aux moteurs à turbine utilisés en aéronautique, comme détaillé plus précisément dans la suite du texte.
  • L'invention a également pour objet, selon un autre de ses aspects, une composition de carburant, en particulier de carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I) conforme à l'invention.
  • Dans le cadre de l'invention, on entend par :
    • Ct-z où t et z peuvent prendre les valeurs de 1 à 20, une chaîne carbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone, par exemple C1-3 une chaîne carbonée qui peut avoir de 1 à 3 atomes de carbone ;
    • alkyle, un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe C1-6-alkyle représente une chaîne carbonée de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle ;
    • alkylène, un groupe alkyle divalent saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple un groupe C1-3-alkylène représente une chaîne carbonée divalente de 1 à 3 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, plus particulièrement un méthylène, éthylène, 1-méthyléthylène, propylène ;
    • alcényle, un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant au moins une insaturation ; par exemple un groupe C2-4-alcényle représente une chaîne carbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 4 atomes de carbone et comportant 1 ou 2 insaturations.
    • hétérocycloalkyle, un groupe alkyle cyclique de 3 à 6 chaînons contenant de 1 à 3 atomes d'oxygène. A titre d'exemple de groupe hétérocycle à 3 chaînons et contenant un atome d'oxygène, on peut citer un groupe oxyde d'éthylène ;
    • alcoxy, un groupe -O-alkyle à chaîne aliphatique saturée, linéaire ou ramifiée ;
    • alcoxycarbonyle, un groupe -C(O)-O-alkyle.
  • Au sens de la présente invention, il est à noter que les termes « allant de ... à ... » et « compris entre ... et ... » signifient que les bornes sont incluses, sauf mention contraire.
  • Sauf indication contraire, l'expression « comportant/comprenant un(e) » doit être comprise comme « comportant/comprenant au moins un(e) ».
  • Par ailleurs, il est entendu que les composés spécifiques n°1 à n°12 présentés dans la suite du texte sont uniquement donnés à titre illustratif et non limitatif de l'invention.
  • De préférence, R1, dans la formule (I) précitée, représente un groupe C6-20-alkyle ou C6-20-alcényle, de préférence C6-20-alkyle, et plus particulièrement C6-12-alkyle, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R6 tels que définis précédemment.
  • R6 peut être notamment choisi parmi un groupe oxo et/ou un groupe oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène.
  • Un sous-groupe préféré de composés polyoxygénés conformes à l'invention est constitué des composés de formule (I) précitée dans laquelle R1 représente un groupe C6-20-alkyle ou C6-20-alcényle, de préférence C6-20-alkyle, et plus particulièrement C6-12-alkyle, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe alkyle ou alcényle pouvant être en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements -O-C(O)-O- et/ou un ou plusieurs groupements -C(O)O-, et pouvant éventuellement porter, en particulier en bout de chaîne (groupe de terminaison de chaîne), un oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène.
  • De préférence, R1 comprend au moins un enchaînement linéaire, de préférence saturé, d'au moins 6 atomes de carbone, en particulier d'au moins 8 atomes de carbone, plus particulièrement d'au moins 10 atomes de carbone et de préférence de 10 à 15 atomes de carbone, ledit enchaînement étant interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène.
  • De manière avantageuse, de tels composés confèrent au carburant dans lequel ils sont mis en oeuvre, outre de bonnes propriétés anti-suies, des propriétés de lubrification à chaud.
  • Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R1 comporte au moins un motif polyéther, en particulier un motif (̵X-O)̵n
    dans lequel :
    • X, identiques ou différents, représentent un groupe C1-4-alkylène, en particulier C1-3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
    • n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
  • R1 peut par exemple comporter au moins un motif polyéthylène glycol (X représente un groupe -(CH2)2-) et/ou un motif polypropylène glycol (X représente un groupe -(CH2-CH(CH3))-).
  • Parmi les composés de formule générale (I) précitée, un sous-groupe de composés est plus particulièrement constitué des composés de formule (Ii) :
    Figure imgb0002
     dans laquelle :
    • X, n et R2 sont tels que définis précédemment ; et
    • Y représente un groupe C1-4-alkyle, en particulier méthyle ou éthyle, portant éventuellement un groupe oxyde de propylène ; ou un groupe C1-4-alcoxycarbonyle, en particulier méthoxycarbonyle.
  • Selon un mode de réalisation particulier, Y représente un groupe méthyle ou éthyle, portant éventuellement un groupe oxyde de propylène.
  • Parmi les composés de formule générale (Ii) précitée, un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Iii) :
    Figure imgb0003
     dans laquelle :
    • Y, n et R2 sont tels que définis précédemment, et
    • R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
  • La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 est un groupe (a) tel que défini précédemment, correspond à des dérivés carbonates linéaires.
  • La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 représente un groupe (b) choisi comme étant un groupe -(CH2)2C(O)CH3, correspond à des dérivés de l'acide lévunilique.
  • La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 est un groupe (c) tel que défini précédemment, correspond à des dérivés formiates.
  • La sous-famille des composés de formule générale (I), dans laquelle R2 est un groupe (d) tel que défini précédemment, correspond à des dérivés diesters.
  • Les différentes sous-familles de composés sont décrites plus précisément dans la suite du texte.
    • (a) DERIVES CARBONATES LINEAIRES
  • Parmi les composés de formule générale (I), un premier sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (a) tel que défini précédemment, autrement dit des composés de formule (Ia) :
    Figure imgb0004
     dans laquelle :
    • R1 peut être défini selon l'une quelconque des définitions précitées ; et
    • R3 est tel que défini précédemment.
  • De préférence, R1 intègre au moins un motif polyéther, en particulier un motif
    (̵X-O)̵n dans lequel :
    • X, identiques ou différents, représentent un groupe C1-4-alkylène, en particulier C1-3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
    • n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
  • En particulier, R1 dans la formule (Ia) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
  • Ainsi, parmi les composés de formule (Ia), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Ia-i) :
    Figure imgb0005
     dans laquelle Y, X, n et R3 sont tels que définis précédemment.
  • Parmi les composés de formule (Ia-i), un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Ia-ii) :
    Figure imgb0006
     dans laquelle Y, R', n et R3 sont tels que définis précédemment.
  • Un autre sous-groupe de composés de formule générale (Ia) est constitué des composés de formule (Ia-iii) suivante :
    Figure imgb0007
     dans laquelle :
    • R3 est tel que défini précédemment ;
    • X1 et X2, identiques ou différents, sont définis comme X défini précédemment, en particulier X1 et X2 sont identiques, et plus particulièrement X1 et X2 sont des groupes éthylène ;
    • Y1 et Y2, identiques ou différents, sont définis comme Y défini précédemment ; en particulier Y1 et Y2 sont identiques, et plus particulièrement Y1 et Y2 sont des groupes méthyle ; et
    • n1 et n2, identiques ou différents, sont définis comme n défini précédemment ; en particulier n1 et n2 sont identiques.
  • Selon un mode de réalisation particulier, R3 dans les formules générales (Ia), (Ia-i), (Ia-ii) et/ou (Ia-iii) peut être défini selon l'une quelconque des définitions données précédemment pour R1.
  • En particulier, parmi les composés de formule générale (Ia), un sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R3 est identique à R1. Les composés de formule (Ia) pour lesquels R3 est identique à R1 figurent des dérivés carbonates symétriques.
  • Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R1 et R3 dans la formule (I) peuvent tous les deux comporter un motif polyéther, en particulier tel que défini précédemment.
  • Selon une autre variante de réalisation, R3 dans les formules générales (Ia), (Ia-i), (Ia-ii) et/ou (Ia-iii) peut être un groupe C1-4-alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle.
  • A titre d'exemples de dérivés carbonates de formule générale (Ia) conformes à l'invention, peuvent être cités les composés de formules suivantes :
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013
    Figure imgb0014
  • Les dérivés carbonates peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier.
  • Ces méthodes mettent en oeuvre, d'une manière générale, une ou plusieurs réactions de transestérification à partir de réactifs disponibles dans le commerce ou préparés selon des méthodes décrites dans la littérature ou connues de l'homme du métier.
  • Ces méthodes de synthèse sont par exemple décrites dans les publications Macromolecules, 37 (2004), 4139 ; J. Org. Chem., 71 (2006), 5570 ; J. Phys. Org. Chem. 16b (2003), 839 ; Acta Chemica Scandinavia, 53 (1999), 594 ; US 8,604,233 (par exemple pour la préparation du composé n°5) ; J. Org. Chem. 15 (1950), 1246 (par exemple pour la préparation du composé n°6).
  • A titre d'exemple, un dérivé carbonate de formule (Ia) conforme à l'invention, dans laquelle R3 est par exemple un radical méthyle ou éthyle, peut être obtenu par réaction de transestérification, suivant le schéma suivant :
    Figure imgb0015
     où les composés R1-OH et dialkylcarbonate R3OC(O)OR3 sont disponibles dans le commerce, ou préparés préalablement selon des méthodes de synthèse décrites dans la littérature ou connues de l'homme du métier.
  • La préparation de dialkylcarbonates est par exemple décrite dans le document WO 2005/123638 .
  • Cette réaction de transestérification s'effectue en général en milieu basique avec un catalyseur choisi par exemple parmi les hydroxydes, les carbonates, les alcoxydes et les hydrures des métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'autres métaux.
  • Parmi les composés de formule générale (Ia) conformes à l'invention, un autre sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R1 et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils sont liés, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, en particulier de 15 à 20 chaînons, renfermant au moins un autre atome d'oxygène, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes oxo.
  • Un sous-groupe particulièrement préféré est constitué des composés de formule (Ia) dans laquelle R1 et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils sont liés, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, en particulier de 15 à 20 chaînons, renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène, et pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs groupement -C(O)O- et/ou un ou plusieurs groupements -O-C(O)-O-.
  • De préférence, ledit hétérocycle intègre un motif polyéther, en particulier un motif, (̵X-O)̵n X et n étant tels que définis précédemment, en particulier X représentant un groupe éthylène et n est un entier allant de 3 à 6.
  • De tels composés hétérocycliques peuvent ainsi présenter une structure de type « éther couronnes ».
  • A titre d'exemples de dérivés carbonates de formule générale (Ia) conformes à l'invention, de type hétérocycle, peuvent être cités les composés suivants :
    Figure imgb0016
  • De tels dérivés hétérocycliques peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, par exemple décrites dans le document WO 2006/27068 .
    • (b) DERIVES DE L'ACIDE LEVUNILIQUE
  • Parmi les composés de formule générale (I), un second sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (b) -(C1-6-alkylène)-C(O)-(C1-6-alkyle), de préférence un groupe -(CH2)2C(O)CH3.
  • Un sous-groupe de composés de formule générale (I) selon l'invention est ainsi plus particulièrement constitué des dérivés de l'acide lévunilique de formule (Ib) :
    Figure imgb0017
     dans laquelle R1 est tel que défini précédemment.
  • De préférence, R1 intègre au moins un motif (̵X-O)̵n, dans lequel :
    • X, identiques ou différents, représentent un groupe C1-4-alkylène, en particulier C1-3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
    • n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
  • En particulier, R1 dans la formule (Ib) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
  • Ainsi, parmi les composés de formule (Ib), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Ib-i) :
    Figure imgb0018
     dans laquelle :
    • X est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthylène ;
    • Y est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthyle ;
    • n est tel que défini précédemment.
  • Parmi les composés de formule (Ib-i), un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Ib-ii) :
    Figure imgb0019
     dans laquelle Y, R' et n sont tels que définis précédemment.
  • A titre d'exemple de dérivé de l'acide lévunilique de formule (Ib) conforme à l'invention, on peut citer le composé suivant :
    Figure imgb0020
  • De tels dérivés de l'acide lévunilique peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, par exemple à partir du lévunilate de méthyle ou d'éthyle.
    • (c) DERIVES FORMIATES
  • Parmi les composés de formule générale (I), un troisième sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (c) tel que défini précédemment, autrement dit des composés de formule (Ic) :
    Figure imgb0021
     dans laquelle R1 est tel que défini précédemment.
  • De préférence, R1 intègre au moins un motif (̵X-O)̵n, dans lequel :
    • X, identiques ou différents, représentent un groupe C1-4-alkylène, en particulier C1-3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
    • n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
  • En particulier, R1 dans la formule (Ic) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
  • Ainsi, parmi les composés de formule (Ic), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Ic-i) :
    Figure imgb0022
     dans laquelle :
    • X est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthylène ;
    • Y est tel que défini précédemment, en particulier Y représente un groupe éthyle ;
    • n est tel que défini précédemment.
  • Parmi les composés de formule (Ic-i), un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Ic-ii) :
    Figure imgb0023
     dans laquelle Y, R' et n sont tels que définis précédemment.
  • A titre d'exemple de dérivés formiates de formule (Ic) conformes à l'invention, on peut citer le composé suivant :
    Figure imgb0024
  • De tels dérivés formiates peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, par exemple à partir du formiate de méthyle.
    • (d) DERIVES DIESTERS
  • Parmi les composés de formule générale (I), un quatrième sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R2 représente un groupe (d) tel que défini précédemment, autrement dit des composés de formule (Id) :
    Figure imgb0025
     dans laquelle R1, R4 et R5 sont tels que définis précédemment.
  • De préférence, R1 intègre au moins un motif (̵X-O)̵n, dans lequel :
    • X, identiques ou différents, représentent un groupe C1-4-alkylène, en particulier C1-3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
    • n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
  • En particulier, R1 dans la formule (Id) peut être tel que défini dans l'un des modes particuliers ou sous-groupes de formule (Ii) et (Iii) précités.
  • Ainsi, parmi les composés de formule (Id), on peut citer un sous-groupe représenté par les composés de formule (Id-i) :
    Figure imgb0026
     dans laquelle :
    • X est tel que défini précédemment, en particulier est un groupe éthylène ;
    • Y est tel que défini précédemment ; en particulier Y représente un groupe éthyle ;
    • n, R4 et R5 sont tels que définis précédemment.
  • Parmi les composés de formule (Id-i), un sous-groupe de composés est constitué des composés de formule (Id-ii) :
    Figure imgb0027
     dans laquelle Y, R', n, R4 et R5 sont tels que définis précédemment.
  • R4 dans les formules générales (Id), (Id-i) et/ou (Id-ii) peut plus particulièrement représenter un groupe C1-4-alkylène, en particulier un groupe méthylpropylène.
  • Selon un mode de réalisation particulier, R5 dans les formules générales (Id), (Id-i) et (Id-ii), peut être défini selon l'une quelconque des définitions données précédemment pour R1.
  • En particulier, parmi les composés de formule générale (Id), un sous-groupe de composés est constitué des composés pour lesquels R5 est identique à R1.
  • Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R1 et R5 dans la formule (I) peuvent tous les deux comporter un motif polyéther, en particulier tel que défini précédemment.
  • A titre d'exemple de dérivés diesters de formule (Id) conformes à l'invention, on peut citer le composé suivant :
    Figure imgb0028
  • De tels dérivés diesters peuvent être préparés selon des méthodes décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier, à partir d'un acide dicarboxylique.
    • Application dans un carburant
  • Les composés de formule (I) conformes à l'invention peuvent être utilisés à titre d'additifs anti-suies dans une formulation de carburant, en particulier un carburant gazole, diesel ou essence pour l'automobile, ou un carburant d'aviation.
  • Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne ainsi une composition de carburant comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
  • La présente invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un réceptacle, en particulier un réservoir de carburant d'un engin de locomotion aérienne ou terrestre, contenant un carburant supplémenté avec au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
  • L'invention concerne encore un engin de locomotion aérienne ou terrestre, en particulier un avion, comportant un réservoir de carburant supplémenté avec au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
  • Il est entendu qu'un composé de formule (I) conforme à l'invention peut être ajouté à une formulation de carburant, seul ou en combinaison avec un ou plusieurs autres composés de formule (I).
  • Il appartient à l'homme du métier d'adapter la teneur en additif(s) anti-suies de formule (I) selon l'invention à introduire dans la formulation de carburant, en particulier au regard de la nature du carburant, du ou desdits additifs anti-suies de formule (I) mis en oeuvre, et des propriétés anti-suies attendues.
  • Le ou lesdits composés de formule générale (I) conformes à l'invention sont plus particulièrement introduits dans une formulation de carburant en une teneur telle qu'ils sont solubles dans la formulation de carburant.
  • D'une manière générale, le ou ledits composés de formule (I) peuvent être mis en oeuvre dans une formulation conventionnelle de carburant, en particulier un carburant d'aviation, à raison de 1 à 40 %, en particulier de 1 à 20 %, par rapport au volume total de la composition de carburant.
  • Selon une variante de réalisation particulièrement préférée, la composition de carburant est une composition de carburant d'aviation.
  • Par « carburant d'aviation », on entend un carburant destiné à un usage dans un aéronef, en particulier un avion, et satisfaisant aux spécifications internationales établies pour les carburants d'aviation telles qu'évoquées ci-dessous.
  • En particulier, la composition de carburant d'aviation selon l'invention peut être un carburant destiné au fonctionnement des moteurs d'avions à turbine (turboréacteur, turbopropulseur), communément appelés « carburéacteurs » ou « jet-fuels » en langue anglaise et, à ce titre, peut plus particulièrement respecter les normes requises pour les carburéacteurs, par exemple celles du carburéacteur Jet A-1.
  • Selon une variante de réalisation, le ou lesdits composés de formule (I) peuvent être additionnés à un carburant conventionnel, par exemple un carburant d'aviation.
  • En pratique, un carburant classique peut être supplémenté avec un ou plusieurs composés de formule (I) conformes à l'invention en ajoutant, par exemple, le ou lesdits composés de formule (I) directement au sein du réservoir préalablement rempli de carburant.
  • A titre de carburants d'aviation, on peut citer par exemple les carburants connus des spécialistes sous les appellations suivantes : JP-4 (MIL-T-5624), JP-5, JP-7 (MIL-T-38219), JP-8 (MIL-T-83133) dans le domaine de l'aviation militaire, Jet A et Jet A-1 (ASTM-D 1655) dans le domaine de l'aviation civile.
  • Les carburants d'aviation sont à base de kérosène, seul ou en mélange avec une essence (par exemple 50% kérosène-50% essence pour JP-4, 99,5% kérosène pour JP-5 et JP-8, 100% de kérosène pour Jet A-1) et comprennent des additifs ajustés au regard des utilisations spécifiques du carburant, comme par exemple des antioxydants, inhibiteurs de corrosion, inhibiteurs de catalyse métallique, inhibiteur de givrage, en quantités limitées.
  • En général, les carburéacteurs sont produits à partir d'une fraction de kérosène issue directement de la distillation atmosphérique du pétrole brut et dont les points de distillation sont compris entre 140 et 300°C, et de chaînes carbonées de 9 à 16 atomes de carbone.
  • Les carburants d'aviation présentent la particularité de devoir répondre dans le monde entier aux mêmes niveaux de spécifications, découlant directement des conditions particulières, notamment des variations extrêmes de température, dans lesquelles ils sont utilisés. Les propriétés et spécifications de ces carburants d'aviation sont plus particulièrement détaillées dans le document : « Kerosene/Jet fuel category assessment document », submitted to the US EPA by the American Petroleum Institute, September 21, 2010. Des carburants pour avion particulièrement avantageux sont par exemple ceux conformes à la spécification AFQRJOS (« Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems ») Issue 18 pour le Jet A-1 de novembre 1999 (cette spécification reprend les critères les plus contraignants de la spécification ASTM D 1655 et de la spécification britannique DEF STAN 91-91).
  • En aviation civile, le carburant le plus répandu est le carburéacteur Jet A1. Celui-ci doit présenter un point de décongélation inférieur à -47°C (valeur typique de -50°C). Le Jet-A avec un point de décongélation de -40°C est de qualité inférieure au Jet A-1 et principalement utilisé aux Etats-Unis ; le Jet B avec un point de décongélation inférieur à -50°C, nom commercial du JP-4, est uniquement utilisé dans les climats très froids.
  • Ces carburants d'aviation présentent tous un pouvoir calorifique compris entre 42,8 et 43,6 MJ/kg. Le point d'éclair minimum est de 60 °C pour le JP-5, de 38°C pour le Jet A-1 et JP-8 (valeur typique pour le Jet A-1 de 50°C). Les densités caractéristiques sont de 810 kg/m3 pour le Jet A-1, de 760 kg/m3 pour le Jet B.
  • D'autres spécifications peuvent encore être citées. Par exemple, le Jet A-1 doit impérativement avoir une teneur en soufre inférieure à 0,30 % en poids, et une teneur en composés aromatiques inférieure à 22 % en volume.
  • Bien entendu, le ou lesdits composés de formule (I) sont additionnés au carburant conventionnel, par exemple un carburant Jet A-1, en une quantité telle qu'ils n'affectent pas les spécifications auxquelles doit répondre ce carburant.
  • Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, une composition de carburant d'aviation selon l'invention présente un point de congélation inférieur à -40°C, en particulier compris entre -60 et -40°C, de préférence inférieur à -47°C, et peut ainsi être adaptée à son utilisation potentielle dans des conditions de froid, par exemple dans le cadre d'une utilisation dans l'aviation civile ou militaire.
  • De préférence, une composition de carburant d'aviation selon l'invention présente un bon pouvoir calorifique, en particulier supérieur à 40 MJ/kg, en particulier supérieur à 42,5 MJ/kg.
    • Références :
    1. [1] Rounce et al., "Comparison of Diesel and Biodiesel Emissions Using Dimethyl Carbonate as an Oxygenated Additive", UK. Energy & Fuels (2010), 24(9), 4812-4819;
    2. [2] Cheung et al., "Performance of diesel engine using diesel fuel blended with dimethyl carbonate", Southeast University Press, Nanjing, Peop. Rep. China CODEN: 69GNB5. CAN 142:300536;
    3. [3] Guo et al., "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate as a clean diesel fuel additive", American Chemical Society, Division of Petroleum Chemistry, CODEN: ACPCAT ISSN: 0569-3799. CAN 145:491855 AN 2006:270943;
    4. [4] Guo et al. "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate used as a clean diesel fuel additive", American Chemical Society, Washington, D. C CODEN: 69HYEC Conférence; AN 2006:249481;
    5. [5] Guo et al. "Investigation of a novel oxygenate, methyl 2-ethoxyethyl carbonate, as a clean diesel fuel additive", Xi'an Research Institute of Hi.-Tech, Xi'an, Peop. Rep. China. American Chemical Society, Washington, D. C CODEN: 69GQMP Conférence; AN 2005:190024;
    6. [6] Li Dan et al., Journal of Hazardous Materials (2009), 161(2-3), 1193-1201.

Claims (15)

  1. Utilisation d'un composé de formule (I)
    Figure imgb0029
     dans laquelle :
    - R1 représente une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, d'au moins 6 atomes de carbone, et interrompue par au moins un atome d'oxygène, ladite chaîne pouvant être substituée par un ou plusieurs groupes R6 ;
    R6 étant choisi parmi un groupe oxo, hétérocycloalkyle de 3 à 6 chaînons et comportant de 1 à 3 atomes d'oxygène, ledit groupe hétérocycloalkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes C1-6-alkyle et/ou oxo ;
    - R2 représente :
    (a) un groupe -OR3, dans lequel R3 représente un groupe C1-20-alkyle ou C2-20-alcényle, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes R6 ;
    (b) un groupe -(C1-6-alkylène)-C(O)-(C1-6-alkyle), de préférence un groupe -(CH2)2C(O)CH3 ;
    (c) un atome d'hydrogène ; ou
    (d) un groupe -R4C(O)OR5, dans lequel :
    ∘ R4 représente un groupe C1-6-alkylène, en particulier C1-4-alkylène et plus particulièrement méthylpropylène ; et
    ∘ R5 représente un groupe C1-20-alkyle ou C2-20-alcényle, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R6 ;
    ou bien, dans le cas où R2 représente un groupe -OR3, R1 et R3 forment ensemble, avec la fonction carbonate à laquelle ils se rattachent, un hétérocycle monocyclique à au moins 10 chaînons, renfermant au moins un autre atome d'oxygène, ledit hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes oxo ; à titre d'additif anti-suies pour un carburant.
  2. Utilisation selon la revendication 1, ledit carburant étant un carburant d'aviation.
  3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle R1 représente un groupe C6-20-alkyle ou C6-20-alcényle, de préférence C6-20-alkyle, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit groupe alkyle ou alcényle pouvant être en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements -O-C(O)-O-et/ou un ou plusieurs groupements -C(O)O-, et pouvant éventuellement porter, en particulier en bout de chaîne, un oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène.
  4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R1 comprend au moins un enchaînement linéaire, de préférence saturé, d'au moins 6 atomes de carbone, en particulier d'au moins 8 atomes de carbone, plus particulièrement d'au moins 10 atomes de carbone et de préférence de 10 à 15 atomes de carbone, ledit enchaînement étant interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène.
  5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R1 comporte au moins un motif polyéther, en particulier un motif (̵X-O)̵n dans lequel :
    - X, identiques ou différents, représentent un groupe C1-4-alkylène, en particulier C1-3-alkylène, de préférence X représentent -(CH2)2- et/ou -(CH2-CH(CH3))- ; et
    - n est un entier allant de 2 à 10, en particulier de 2 à 8 et plus particulièrement de 2 à 4.
  6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, ledit composé étant de formule (Ia) :
    Figure imgb0030
     dans laquelle R1 et R3 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
  7. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle R3 est défini comme pour R1 selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5, en particulier R3 est identique à R1, et de préférence R1 et R3 comportent un motif polyéther, en particulier tel que défini en revendication 5.
  8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ledit composé étant de formule (Ib) :
    Figure imgb0031
     dans laquelle R1 est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
  9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ledit composé étant de formule (Ic) :
    Figure imgb0032
     dans laquelle R1 est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
  10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, ledit composé étant de formule (Id) :
    Figure imgb0033
     dans lequel R1, R4 et R5 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5.
  11. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle R5 est défini comme pour R1 selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 5, en particulier R5 est identique à R1, et de préférence R1 et R5 comportent un motif polyéther, en particulier tel que défini en revendication 5.
  12. Utilisation selon la revendication 1, ledit composé de formule (I) étant choisi parmi les composés suivants : n°1
    Figure imgb0034
         n°2
    Figure imgb0035
         n°3
    Figure imgb0036
         n°4
    Figure imgb0037
         n°5
    Figure imgb0038
         n°6
    Figure imgb0039
         n°7
    Figure imgb0040
         n°8
    Figure imgb0041
         n°9
    Figure imgb0042
         n°10
    Figure imgb0043
         n°11
    Figure imgb0044
         n°12
    Figure imgb0045
  13. Composition de carburant, en particulier carburant d'aviation, comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 12.
  14. Réceptacle contenant une composition de carburant telle que définie en revendication 13, ledit réceptacle étant en particulier un réservoir de carburant d'un engin de locomotion aérienne ou terrestre.
  15. Engin de locomotion aérienne ou terrestre, en particulier avion, comportant un réservoir de carburant tel que défini en revendication 14.
EP14178405.8A 2014-07-24 2014-07-24 Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant Ceased EP2977434A1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14178405.8A EP2977434A1 (fr) 2014-07-24 2014-07-24 Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant
PCT/EP2015/066301 WO2016012342A1 (fr) 2014-07-24 2015-07-16 Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14178405.8A EP2977434A1 (fr) 2014-07-24 2014-07-24 Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2977434A1 true EP2977434A1 (fr) 2016-01-27

Family

ID=51224783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP14178405.8A Ceased EP2977434A1 (fr) 2014-07-24 2014-07-24 Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP2977434A1 (fr)
WO (1) WO2016012342A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11365364B2 (en) 2020-10-07 2022-06-21 Saudi Arabian Oil Company Drop-in fuel for reducing emissions in compression-ignited engines

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3594136A (en) 1968-11-26 1971-07-20 Cities Service Oil Co Smoke suppressant additives
GB1246853A (en) 1968-01-02 1971-09-22 Cities Service Oil Co Ethers as smoke suppressants
US4904279A (en) * 1988-01-13 1990-02-27 Union Oil Company Of California Hydrocarbon fuel composition containing carbonate additive
US5425790A (en) * 1992-12-23 1995-06-20 Arco Chemical Technology, L.P. Diesel fuel
WO1995023836A1 (fr) 1994-03-02 1995-09-08 Orr William C Compositions de carburant mmt sans plomb
US6458176B2 (en) * 1999-12-21 2002-10-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Diesel fuel composition
EP1321503A1 (fr) 2001-12-19 2003-06-25 Institut Francais Du Petrole Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acétals de clycérol
WO2005123638A1 (fr) 2004-06-17 2005-12-29 Asahi Kasei Chemicals Corporation Procédé servant à produire un carbonate de dialkyle et un diol
WO2006027068A1 (fr) 2004-09-11 2006-03-16 Lurgi Ag Procede pour produire des esters d'acide carbonique
US20100005707A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Eberhard Jacob Low-soot diesel fuels comprising a fuel additive, use thereof and the use of the fuel additive for producing low-soot diesel fuels
US20100247971A1 (en) * 2009-03-30 2010-09-30 Fujifilm Corporation Lubricant composition, magnetic recording medium, and novel polyether compound
US20110131871A1 (en) 2009-07-31 2011-06-09 Man Nutzfahrzeuge Ag Use of polyoxymethylene di (alkyl polyglycol) ethers as additives to diesel fuels to reduce the particulate emission in self-ignition engines

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1246853A (en) 1968-01-02 1971-09-22 Cities Service Oil Co Ethers as smoke suppressants
US3594136A (en) 1968-11-26 1971-07-20 Cities Service Oil Co Smoke suppressant additives
US4904279A (en) * 1988-01-13 1990-02-27 Union Oil Company Of California Hydrocarbon fuel composition containing carbonate additive
US5425790A (en) * 1992-12-23 1995-06-20 Arco Chemical Technology, L.P. Diesel fuel
WO1995023836A1 (fr) 1994-03-02 1995-09-08 Orr William C Compositions de carburant mmt sans plomb
US6458176B2 (en) * 1999-12-21 2002-10-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Diesel fuel composition
EP1321503A1 (fr) 2001-12-19 2003-06-25 Institut Francais Du Petrole Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acétals de clycérol
WO2005123638A1 (fr) 2004-06-17 2005-12-29 Asahi Kasei Chemicals Corporation Procédé servant à produire un carbonate de dialkyle et un diol
WO2006027068A1 (fr) 2004-09-11 2006-03-16 Lurgi Ag Procede pour produire des esters d'acide carbonique
US20100005707A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Eberhard Jacob Low-soot diesel fuels comprising a fuel additive, use thereof and the use of the fuel additive for producing low-soot diesel fuels
US20100247971A1 (en) * 2009-03-30 2010-09-30 Fujifilm Corporation Lubricant composition, magnetic recording medium, and novel polyether compound
US8604233B2 (en) 2009-03-30 2013-12-10 Fujifilm Corporation Lubricant composition, magnetic recording medium, and novel polyether compound
US20110131871A1 (en) 2009-07-31 2011-06-09 Man Nutzfahrzeuge Ag Use of polyoxymethylene di (alkyl polyglycol) ethers as additives to diesel fuels to reduce the particulate emission in self-ignition engines

Non-Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ACTA CHEMICA SCANDINAVIA, vol. 53, 1999, pages 594
CHEUNG ET AL.: "Performance of diesel engine using diesel fuel blended with dimethyl carbonate", SOUTHEAST UNIVERSITY PRESS
GUO ET AL.: "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate as a clean diesel fuel additive", 2006, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, pages: 270943
GUO ET AL.: "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate used as a clean diesel fuel additive", 2006, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, pages: 249481
GUO ET AL.: "Development of di(2-ethoxyethyl)carbonate used as a clean diesel fuel additive", 29 March 2006, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, Washington, pages: 249481, XP055150361 *
GUO ET AL.: "Investigation of a novel oxygenate, methyl 2-ethoxyethyl carbonate, as a clean diesel fuel additive", 2005, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, pages: 190024
J. ORG. CHEM., vol. 15, 1950, pages 1246
J. ORG. CHEM., vol. 71, 2006, pages 5570
J. PHYS. ORG. CHEM., vol. 16B, 2003, pages 839
LI DAN ET AL., JOURNAL OF HAZARDOUS MATERIALS, vol. 161, no. 2-3, 2009, pages 1193 - 1201
MACROMOLECULES, vol. 37, 2004, pages 4139
ROUNCE ET AL.: "Comparison of Diesel and Biodiesel Emissions Using Dimethyl Carbonate as an Oxygenated Additive", UK. ENERGY & FUELS, vol. 24, no. 9, 2010, pages 4812 - 4819

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11365364B2 (en) 2020-10-07 2022-06-21 Saudi Arabian Oil Company Drop-in fuel for reducing emissions in compression-ignited engines

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016012342A1 (fr) 2016-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7014668B2 (en) Motor fuel for diesel, gas-turbine and turbojet engines
EP2303997B1 (fr) Essence aviation pour moteurs a pistons d'aéronefs, son procédé de préparation
EP1334170B1 (fr) Composition de carburant
EP2732012B1 (fr) Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles
US20070204506A1 (en) Adjustable fuel power booster component composition
JPH11504974A (ja) 蒸気相燃焼法および組成物ｉｉ
WO2007074226A1 (fr) Essence aviation sans plomb
US9315747B2 (en) Nano-sized zinc oxide particles for fuel
DK2115102T3 (en) LIQUID FUEL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
EP1989407B1 (fr) Procede de fonctionnement d un moteur utilisant une composition lubrifiante comprenant une dispersion colloïdale d ' une terre rare pour catalyser la combustion des suies
EP0923628B1 (fr) Composition de carburant comprenant des composes oxygenes pour moteurs diesel
JP2004507567A (ja) ディーゼル燃料組成物
FR3064495A1 (fr) Composition a base d'uree pour le traitement des gaz d'echappement
US7615085B2 (en) Composition and method to reduce peroxides in middle distillate fuels containing oxygenates
EP2977434A1 (fr) Composés polyoxygénés à titre d'additifs anti-suies pour un carburant
WO2016012345A1 (fr) Dérivés acétals cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant d'aviation
JPH10152687A (ja) 植物油含有ディーゼル燃料
EP2977435A1 (fr) Dérivés carbonates cycliques à titre d'additifs anti-suies pour un carburant
HU210759B (en) Fuel oil for internal combustion engines and using methylformate
WO2017129726A1 (fr) Composes dialkylcarbonates a titre d'additifs anti-suies pour carburant d'aviation
US9476004B2 (en) Liquid fuel composition and the use thereof
EP0157684A1 (fr) Composés oraniques à fonction nitrate utilisables comme additifs pour carburants diesel
EP0537931A1 (fr) Compositions de combustible
WO2023002108A1 (fr) Utilisation d'une composition d'additifs pour réduire les émissions des véhicules diesel
NL2007067C2 (en) A method for converting c1-c4 alcohols into higher-value hydrocarbon compounds.

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED

18R Application refused

Effective date: 20160229