EP1321503A1 - Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acétals de clycérol - Google Patents

Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acétals de clycérol Download PDF

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EP1321503A1
EP1321503A1 EP02292949A EP02292949A EP1321503A1 EP 1321503 A1 EP1321503 A1 EP 1321503A1 EP 02292949 A EP02292949 A EP 02292949A EP 02292949 A EP02292949 A EP 02292949A EP 1321503 A1 EP1321503 A1 EP 1321503A1
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Thierry Lacome
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
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    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development

Definitions

  • the present invention relates to diesel fuel compositions containing oxygenates consisting of carbonates of glycerol acetals.
  • R1 and R2 are each a hydrogen atom, a methyl radical, ethyl or propyl and R3 is a methyl or ethyl radical.
  • R1 and R2 are each a hydrogen atom, a methyl radical, ethyl or propyl and R3 is a methyl or ethyl radical.
  • the sum of number of carbon atoms of R1, R2 and R3 is at least 2.
  • This reaction is generally carried out in a basic medium with a chosen catalyst for example, among the hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
  • a chosen catalyst for example, among the hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
  • This reaction can also be carried out by condensation of a urethane of general formula R3-CO-NH2 on the free hydroxyl function of glycerol acetals with release of ammonia, the urethane R3-CO-NH2 which can itself be obtained easily by condensation of R3-OH alcohol with urea.
  • glycerol acetals are themselves prepared most often by reaction, usually in an acid medium of an aldehyde or a ketone on glycerol or by transacetalization reaction. These reactions, applied to an R-OH alcohol, are represented by the diagrams below: 2 R-OH + R'CHO ⁇ (RO) 2CH-R '+ H2O 2 R-OH + (R "O) 2CH-R ' ⁇ (RO) 2CH-R' + 2 R" OH
  • the products used in the invention may consist of one or more compounds of general formulas (1) and (2).
  • Diesel leads to fuels for diesel engine allowing a reduction of pollutant emissions, including particulate emissions relative to fuel not containing the products in question.
  • the diesel fuel considered may be of petroleum origin or a mixture of alkyl esters derived from oils plant.
  • the diesel fuel compositions of the invention can contain glycerol acetals in various proportions.
  • Glycerol acetal carbonate or each of the carbonates of glycerol acetals will be introduced into the diesel fuel at a concentration such that it is soluble in said diesel fuel.
  • proportions from 1 to 40% by volume, usually 1 to 20% by volume.
  • diesel fuel compositions of the invention are generally free from Group II A metal compounds of the Periodic Table of elements.
  • Example 1 the synthesis of acetal carbonates is described.
  • glycerol Example 3 describes performance evaluation tests of compositions of gas oil closing the carbonates of glycerol acetals prepared in Examples 1 and 2.
  • 920 g (10 moles) of glycerol are introduced into a reactor, 790.3 g (10.96 moles) n-butyraldehyde and 24 g of an acidic resin Amberlyst 15®.
  • the medium is brought to 54 ° C. with stirring for 7 hours, during which 120 g of n-butyraldehyde are introduced.
  • Example 1 is repeated replacing n-butyraldehyde with an equimolar amount of acetone.
  • the product of the reaction corresponds mainly to the following formula:
  • the particulate emissions measured with these fuels will be compared to those obtained with diesel alone.
  • Reductions of particulate emissions with fuels according to the invention range from 12% to 29% over all conditions tested in this example.

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Abstract

Une composition de carburant Diesel comprend une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et une proportion mineure d'au moins un carbonate d'acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales : <IMAGE> dans lesquelles : R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de 1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaîne alkyl-éther, R1 et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné ; R3 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale : <IMAGE> où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus.

Description

L'invention concerne des compositions de carburant Diesel contenant des composés oxygénés consistant en des carbonates d'acétals de glycérol.
L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une priorité absolue de tous les grands pays industrialisés. Parmi les émetteurs de polluants référencés, le transport occupe une place qui demande que des mesures importantes soient prises pour en réduire la contribution. C'est ainsi que des trains de mesures réglementaires ont vu le jour depuis plusieurs années, avec de nouvelles contraintes dès 2000, notamment des spécifications sur la qualité des carburants. En effet, outre les caractéristiques classiquement spécifiées, de nouveaux règlements sur la composition chimique des carburants ont vu le jour, dans le but de limiter les précurseurs de certains polluants, tels que les particules, les composés réactifs vis-à-vis de l'ozone troposphérique ou les composés toxiques. Dans ce contexte, il est évident que toutes les démarches visant à améliorer la qualité des produits pour proposer des mélanges réduisant significativement les rejets polluants sont prometteuses.
C'est l'un des objets de l'invention de proposer l'utilisation de carbonates d'acétals de glycérol comme additifs ou comme bases de formulation des gazoles, conduisant à d'importantes baisses d'émissions de particules.
L'invention fournit donc des compositions de carburant Diesel comprenant une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et aune proportion mineure d'au moins un carbonate d'acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales :
Figure 00010001
dans lesquelles :
  • R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de 1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou non, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaíne alkyl-éther, R1 et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné (par exemple furanique ou tétrahydrofuranique) ;
  • R3 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
    Figure 00020001
       où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus.
Le plus souvent, R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle. De préférence, la somme du nombre d'atomes de carbone de R1, R2 et R3 est d'au moins 2.
Les produits considérés dans l'invention sont généralement obtenus à partir d'acétals de glycérol de structure générale :
Figure 00020002
A partir de ces produits, on réalise l'introduction d'une fonction carbonate par exemple par réaction de trans-carbonatation selon le schéma :
Figure 00030001
où R1, R2 et R3 sont définis comme précédemment, R3 étant le plus souvent un radical méthyle ou éthyle.
Cette réaction s'effectue en général en milieu basique avec un catalyseur choisi par exemple parmi les hydroxydes, les carbonates, les alcoxydes et les hydrures des métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'autres métaux.
Cette réaction peut également s'effectuer par condensation d'un uréthane de formule générale R3-CO-NH2 sur la fonction hydroxyle libre des acétals du glycérol avec libération d'ammoniac, l'uréthane R3-CO-NH2 pouvant lui-même être obtenu aisément par condensation de l'alcool R3-OH avec de l'urée.
D'autres réactions peuvent être envisagées pour introduire une fonction carbonate. Elles sont répertoriées dans un article qui en fait la revue en prenant le carbonate de diméthyle comme exemple: « Rewiew of Dimethyl Carbonate Manufacture and its Characteristics as a Fuel Additive » paru dans Energy & Fuels, vol. 11, pp. 2-29 (1997).
Les acétals du glycérol sont eux-mêmes préparés le plus souvent par réaction, généralement en milieu acide d'un aldéhyde ou d'une cétone sur le glycérol ou par réaction de transacétalisation. Ces réactions, appliquées à un alcool R-OH, sont représentées par les schémas ci-dessous : 2 R-OH + R'CHO → (RO)2CH-R' + H2O 2 R-OH + (R"O)2CH-R' → (RO)2CH-R' + 2 R"OH
Appliquées au glycérol, les réactions d'acétalisation ou de transacétalisation sont multiples. Certaines peuvent s'écrire selon les schémas suivants :
Figure 00040001
Ces réactions appliquées au glycérol sont décrites par exemple dans les publications suivantes :
  • Piantadosi et coll,   J. of Am. Chem. Soc, (1958), 6613
  • Gelas et coll,   Bull Soc Chim Fr, (1969), n°4, 1300
                ibid., (1970), n°6, 2341
                ibid., (1970), n°6, 2349
  • Gelas et coll,   CR. Ac. Sc. Paris (1970), 218.
Les produits utilisés dans l'invention peuvent être constitués d'un ou plusieurs composés répondant aux formules générales (1) et (2).
L'introduction de ces produits dans les compositions de carburants pour moteur Diesel conduit à des carburants pour moteur Diesel permettant une diminution des émissions de polluants, notamment des émissions de particules par rapport au carburant ne contenant pas les produits en question.
Dans les compositions de carburant Diesel selon l'invention, le carburant Diesel considéré peut être d'origine pétrolière ou un mélange d'esters alkyliques dérivés d'huiles végétales.
Selon l'invention, les compositions de carburants Diesel de l'invention peuvent contenir les acétals de glycérol en proportions variées. Le carbonate d'acétal de glycérol ou chacun des carbonates d'acétals de glycérol sera introduit dans le carburant Diesel à une concentration telle qu'il est soluble dans ledit carburant Diesel. On utilise selon les cas des proportions de 1 à 40 %en volume, le plus souvent de 1 à 20 % en volume.
Enfin les compositions de carburants Diesel de l'invention sont en général exemptes de composés de métaux du groupe II A de la Classification Périodique des éléments.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.
EXEMPLES
Dans les exemples 1 et 2, on décrit la synthèse de carbonates d'acétals de glycérol. L'exemple 3 décrit des essais d'évaluation des performances de compositions de gazole refermant les carbonates d'acétals de glycérol préparés dans les exemples 1 et 2.
Exemple 1
Dans un réacteur on introduit 920 g (10 moles) de glycérol, 790,3 g (10,96 moles) de n-butyraldéhyde et 24 g d'une résine acide Amberlyst 15®. On porte le milieu à 54 °C sous agitation pendant 7 heures, pendant lesquelles on introduit 120 g de n-butyraldéhyde.
Après retour à la température ambiante, on procède à l'élimination du catalyseur par filtration, puis le n-butyraldéhyde en excès ainsi que l'eau de réaction sont éliminés par évaporation sous pression réduite. On recueille 1165g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
  • C = 56,7 % en masse
  • H = 10,1 % en masse
  • O = 33,2 % en masse
    • et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure 00060001
    Dans un réacteur équipé d'un séparateur de Dean & Stark, on introduit 400 g de ce produit, 970 g (8,2 mole) de carbonate de diéthyle, puis 4 g d'hydrure de sodium. On porte le milieu à 80 °C, puis progressivement à 140 °C tout en éliminant l'éthanol de réaction formé au moyen du séparateur de Dean & Stark. Après 5 heures de réaction, et retour du milieu à la température ambiante, on procède à la neutralisation du catalyseur avec par exemple une quantité suffisante d'acide chlorhydrique dilué dans de l'alcool, puis après filtration on évapore les solvants et les réactifs en excès sous pression réduite. On obtient 532 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
  • C = 55,35 % en masse
  • H = 8,25 % en masse
  • O = 36,4 % en masse
    • et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure 00070001
    On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
    Exemple 2
    On reproduit l'Exemple 1 en remplaçant le n-butyraldéhyde par une quantité équimolaire d'acétone. Le produit de la réaction correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure 00070002
    Dans un réacteur équipé d'un séparateur de Dean & Stark, on introduit 132g de ce produit, 590g (5 mole) de carbonate de diéthyle, puis 1g d'hydrure de sodium. On porte le milieu à 80°C, puis progressivement à 140°C tout en éliminant l'éthanol de réaction formé au moyen du séparateur de Dean & Stark. Après 5 heures de réaction et retour du milieu à la température ambiante, on procède à la neutralisation du catalyseur avec par exemple une quantité suffisante d'acide chlorhydrique dilué dans de l'alcool, puis après filtration on évapore les solvants et les réactifs en excès sous pression réduite. On obtient 190 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
  • C = 52.4 % en masse
  • H = 7.8 % en masse
  • O = 39.8 % en masse
    • et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
    Figure 00070003
    On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
    Exemple 3
    On a effectué des essais ayant pour objectif d'évaluer les performances des compositions de gazole refermant les acétals de glycérol préparés dans les exemples précédents.
    Les émissions de particules mesurées avec ces carburants seront comparées à celles obtenues avec le gazole seul.
    Les essais ont été effectués à partir d'un gazole représentatif des formulations Euro 2000 :
    • densité de l'ordre de 0,832 à 15 °C ;
    • teneur en soufre de l'ordre de 300 ppm ;
    • indice de cétane de l'ordre de 53 ;
    • intervalle de distillation 170/366 °C.
    Les essais ont été conduits sur un véhicule Diesel équipé d'un moteur à injection directe.
    Ces essais ont été effectués sur le cycle imposé par la directive européenne 70/220/CE, modifiée par la directive 98/69/EC (cycle appelé MVEG-11s Euro 2000). Ce cycle est composé d'une phase urbaine (cycle ECE d'une longueur de 4,052 km) et d'une phase extra-urbaine (cycle EUDC d'une longueur de 6,955 km). Les résultats d'essais, exprimés en gramme de particules par kilomètre, sont présentés sur chacune des phases du cycle et sur le cycle complet.
    Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 1 suivant. Ils sont exprimés en gramme de particules émises par kilomètre (g/km).
    Carburant évalué Emission de particules (g/km)
    Cycle ECE Cycle EUDC Cycle MVEG
    Gazole seul 0,0635 0,0517 0,0560
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'exemple 1 : 5% volume    		 0,0449 0,0374 0,0420
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'exemple 2 : 5% volume    		 0,0556 0,0455 0,0492
    Les réductions des émissions de particules avec les carburants selon l'invention varient de 12 % à 29 % sur l'ensemble des conditions testées dans cet exemple.

    Claims (7)

    1. Composition de carburant Diesel caractérisée en ce qu'elle comprend une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et au moins un carbonate d'acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales :
      Figure 00100001
      dans lesquelles :
      R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de 1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaíne alkyl-éther, R1 et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné ;
      R3 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
      Figure 00100002
      où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus.
    2. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 caractérisé en ce que, dans la formule du carbonate d'acétal de glycérol, R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle.
    3. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que la somme du nombre d'atomes de carbone de R1, R2 et R3 est d'au moins 2.
    4. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée en ce qu'elle comprend un carburant Diesel et une proportion de 1 à 40 % en volume d'au moins un carbonate d'acétal de glycérol.
    5. Composition de carburant Diesel selon la revendication 4 caractérisée en ce que la proportion de carbonate d'acétal de glycérol est de 1 à 20 % en volume.
    6. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que ledit carburant Diesel comprend un carburant Diesel d'origine pétrolière.
    7. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que ledit carburant Diesel comprend un mélange d'esters alkyliques dérivés d'huiles végétales.
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    AT (1) ATE489448T1 (fr)
    DE (1) DE60238380D1 (fr)
    ES (1) ES2354413T3 (fr)
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