EA018090B1 - Средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива - Google Patents
Средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива Download PDFInfo
- Publication number
- EA018090B1 EA018090B1 EA201001729A EA201001729A EA018090B1 EA 018090 B1 EA018090 B1 EA 018090B1 EA 201001729 A EA201001729 A EA 201001729A EA 201001729 A EA201001729 A EA 201001729A EA 018090 B1 EA018090 B1 EA 018090B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- gasoline
- alcohols
- cyclic
- tool according
- acetone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
- C10L1/023—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for spark ignition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
- C10L1/1855—Cyclic ethers, e.g. epoxides, lactides, lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/10—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/1817—Compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1826—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms poly-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
- C10L2200/0415—Light distillates, e.g. LPG, naphtha
- C10L2200/0423—Gasoline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Предложено средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива, которое представляет собой комбинацию спирта и продукта взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями или смеси указанных продуктов. Предпочтительно в качестве соединений, содержащих по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, используют моно- или олигосахариды или двухатомные, трехатомные и многоатомные спирты. В качестве моносахаридов могут быть использованы пентозы, преимущественно ксилоза или арабиноза, или гексозы, преимущественно глюкоза, а также их смеси. В качестве двухатомных спиртов используют гликоли, например этиленгликоль, в качестве трехатомных спиртов используют глицерин, в качестве многоатомных спиртов используют эритриты, например пентаэритрит. В качестве карбонильного соединения используют соединение, относящееся к низшим альдегидам или низшим кетонам, например формальдегид, ацетальдегид, ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон или циклогексанон. Спирты представляют собой алифатические спирты, содержащие до пяти атомов углерода, преимущественно этанол. Бензиновое автомобильное топливо означает бензин или спирто-бензиновую композицию.
Description
Область техники
Изобретение относится к средствам, повышающим октановое число бензинового автомобильного топлива, в том числе спиртосодержащего бензинового автомобильного топлива, и может быть использовано для улучшения потребительских характеристик указанных видов автомобильного топлива.
Предшествующий уровень техники
Прогресс в области конструкции автомобильных двигателей и повышение требований к экологическим показателям автомобильного топлива определяют все увеличивающуюся потребность в высокооктановом бензине, обеспечивающем уровень токсичности отработавших газов, отвечающий современным стандартам. Рост доли производства высокооктановых бензинов невозможен без широкого использования антидетонационных добавок, способствующих увеличению детонационной стойкости бензинового топлива.
В настоящее время в качестве антидетонаторов используют оксигенаты, включающие широкий спектр кислородсодержащих соединений. Как правило, это трудно контролируемые по составу смеси, содержащие спирты, простые и сложные алкиловые эфиры, карбонильные соединения, продукты их взаимодействия. Большинство из них под действием кислорода воздуха способны к превращению в пероксиды, приводящие к снижению химической стабильности топлива, накоплению карбоновых кислот, вызывающих коррозию двигателя и емкостей для хранения топлива. Серьезным недостатком широко применяемого в настоящее время метил-трет-бутилового эфира является заметная токсичность и низкая способность к разложению, что приводит к распространению и накоплению токсичных продуктов в почве и водоемах.
Известно, что циклические кетали, получаемые взаимодействием гликолей с карбонильными соединениями (1,3-диоксоланы) в составе топливных композиций, способствуют улучшению экологических характеристик автомобильных двигателей. Например, они снижают содержание твердых частиц и токсичных продуктов неполного сгорания в составе выхлопных газов двигателей, работающих на дизельном топливе [И8 2004025417, опубл. 12.02.2004, БК 2833607, опубл. 20.06.2003, АТ 311428Т, опубл. 15.12.2005, ДР 7331262, опубл. 19.12.1995], улучшают экологические характеристики биодизеля [И8 2006199970, опубл. 07.09.2006, АО 2006084048, опубл. 10.08.2006] и бензина [И8 4390345, опубл. 28.06.1983, АО 8903242, опубл. 20.04.1989].
В изобретении, защищенном патентом СА 2530219, опубл. 03.02.2005, описан способ получения оксигената и применение его в качестве добавки, повышающей способность бензина к воспламенению и уменьшающей содержание вредных выбросов в атмосферу. Оксигенат представляет собой продукт взаимодействия глицерина с карбонильным соединением, например ацетоном, алкилированный третичным олефином. Необходимость алкилирования связана с недостаточной растворимостью 1,3-диоксоланов, имеющих свободную гидроксильную группу, в углеводородном топливе. Это обстоятельство является существенным ограничением для использования 1,3-диоксоланов на основе глицерина в качестве добавки к бензину.
В указанных выше документах не содержится информации о способности 1,3-диоксоланов проявлять антидетонационные свойства по отношению к бензину.
Описано алкилирование глицерина изобутиленом с целью получения полиалкиловых эфиров глицерина в качестве добавки к бензину [ΌΕ 4445635, опубл. 27.06.1996, ЕР 0718270, опубл. 26.06.1996]. Если в качестве растворителя используют ацетон, реакционная смесь представляет собой смесь третбутиловых эфиров глицерина с разной степенью замещения с примесью свободного глицерина, а также дополнительно содержит циклический кеталь - 2,2-диметил-4-трет-бутоксиметил-1,3-диоксолан и примесь 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана, содержащего свободный гидроксил. Показано, что эти реакционные смеси при их добавлении к бензину проявляют свойства эффективных октаноповышающих добавок. Для обеспечения фазовой совместимости необходимо проводить алкилирование свободных гидроксильных групп глицерина, что связано с дополнительными трудо- и энергозатратами. Тем не менее, наличие в смеси моноалкилированного глицерина, а также примесей свободного глицерина и неалкилированного 4-гидроксиметил-1,3-диоксолана повышает вероятность расслоения бензиновой композиции, включающей эту добавку. Сложный непостоянный состав добавки, зависящий от условий проведения реакции в многокомпонентной системе, обусловливает непостоянство и непредсказуемость ее антидетонационных свойств.
Известна многофункциональная добавка к бензину на основе этилового спирта, обеспечивающая повышение октанового числа (ОЧ), снижение температуры помутнения, уменьшение токсичности выбросов, содержащая, наряду с этиловым спиртом, Ν-метиланилин, уксусный альдегид, кротоновый альдегид, этиловый эфир, многофункциональную присадку АВТОМАТ [КН 2148077, опубл. 27.04.2000].
Известна добавка к бензину на основе этилового спирта [КН 2068871, С1, опубл. 10.11.1996], содержащая в качестве стабилизатора сорастворитель, представляющий собой отходы гидролизного производства этилового спирта из древесного сырья, т.н. альдегидо-эфиро-спиртовую фракцию в количестве 8-80 мас.%. Введение этой добавки в бензин в количестве 2-20 мас.% позволяет повысить октановое число и получить автомобильное топливо, не расслаивающееся при пониженных температурах. Входящие в добавку отходы гидролизного производства представляют собой смесь алифатических спиртов С3-С5, сложных эфиров метилового и этилового спиртов и муравьиной и уксусной кислот, фурфурола и других органических соединений.
- 1 018090
Известна добавка к бензину на основе стабилизированного этилового спирта, включающая Νметиланилин, ферроцен и/или его производные, причем для стабилизации этилового спирта используют низшие алифатические спирты, эфиры или альдегидоэфироспиртовую фракцию, полученную из отходов производства этилового спирта из древесного сырья [КИ 2129141, опубл. 20.04.1999].
Задачей настоящего изобретения является создание универсального средства для бензинового автомобильного топлива, обладающего более высокой октаноповышающей способностью, смешиваемого с бензином, которое легко может быть получено из доступных продуктов химического производства или из отходов или промежуточных продуктов переработки углеводсодержащего сырья.
Раскрытие изобретения
В результате проведенных исследований было обнаружено, что комбинация спирта с продуктом взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, или смеси указанных продуктов, позволяет повысить октановое число бензина значительно более эффективно, чем каждый из указанных компонентов индивидуально, проявляя синергетический эффект.
Кроме того, устраняется проблема фазовой несовместимости с бензиновым топливом, возникающая за счет наличия свободной гидроксильной группы в продуктах взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим, по меньшей мере, две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями.
Таким образом, указанная выше задача решается тем, что в качестве средства для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива используют комбинацию спирта и продукта или смеси продуктов, полученных взаимодействием карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, образующие циклы с карбонильными соединениями.
Предпочтительно в качестве соединений, содержащих по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, используют сахариды или двухатомные, трехатомные и многоатомные спирты.
Предпочтительно указанные сахариды представляет собой моносахариды, однако, могут быть использованы и олигосахариды, превращающиеся в процессе взаимодействия с карбонильными соединениями в моносахариды.
В качестве моносахаридов могут быть использованы пентозы или гексозы, а также их смеси, которые могут быть получены смешением индивидуальных моносахаридов или в технологических процессах переработки углеводсодержащего сырья.
В качестве пентоз преимущественно используют ксилозу или арабинозу, а в качестве гексозы используют глюкозу.
В качестве двухатомных спиртов используют гликоли, например этиленгликоль, в качестве трехатомных спиртов используют глицерин, в качестве многоатомных спиртов используют эритриты, например пентаэритрит.
В качестве карбонильного соединения используют соединение, относящееся к низшим альдегидам или низшим кетонам, например формальдегид, ацетальдегид, ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон, циклогексанон.
В качестве спирта используют алифатические спирты, содержащие до пяти атомов углерода, преимущественно этанол.
Бензиновое автомобильное топливо в контексте настоящего изобретения означает бензин или в спиртобензиновую композицию.
Присутствие в заявляемом средстве для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива спирта в комбинации с продуктами взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, способным образовывать циклы с карбонильными соединениями или смесями указанных продуктов, является существенным условием, необходимым для обеспечения высокой октаноповышающей способности. Так, спирты сами по себе являются недостаточно эффективными антидетонаторами: по нашим данным, а также согласно [И8 4541836, опубл. 17.09.1985] введение в бензин безводного этилового спирта в количестве до 10% увеличивает октановое число топлива на 2-4 единицы.
Исследование октаноповышающей способности циклических кеталей моносахаридов, являющихся одним из примеров продукта взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, на стандартной модельной углеводородной смеси показало, что чистые кетали, образованные моносахаридами и ацетоном, практически не увеличивают октановое число углеводородов. Например, введение кеталя ацетона и арабинозы в модельную смесь изооктан - н-гептан (4:1) в количестве около 8 вес.% практически не сказывается на ее октановом числе. Аналогичная картина имеет место и для кеталей на основе трехатомных спиртов: при 10%-ном содержании в бензине циклического кеталя глицерина и ацетона прирост октанового числа составляет 1,4 ед., для кеталя глицерина и метилэтилкетона - 0,9 ед., для других кеталей прирост октанового числа не превышает погрешности измерений.
Добавление в систему этилового спирта приводит к увеличению октанового числа модельной сме
- 2 018090 си: на: 10,4 ед. - в случае кеталя арабинозы и ацетона (весовое соотношение кеталь:этанол 0,75:1,0), на 13,1 ед. - в случае кеталя ксилозы и ацетона (весовое соотношение кеталь:этанол 0,75:1,0), на 12,6 ед. - в случае кеталя глицерина и ацетона (весовое соотношение кеталь:этанол 1,0:1,0). Это свидетельствует о синергетическом эффекте пары спирт - циклический кеталь, обеспечивающем высокую октаноповышающую способность заявляемых средств.
Особо следует отметить то обстоятельство, что порядок введения спирта и продукта взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, не влияет на достижение октаноповышающего действия заявленного средства. Существенным является только наличие комбинации указанных компонентов, независимо от того, смешали их до введения в автомобильное бензиновое топливо или это смешивание произошло в самом автомобильном бензиновом топливе. В связи с этим средство проявляет октаноповышающее действие как в случае бензина, так и в случае спиртсодержащих бензиновых композиций.
Наличие в составе добавки спирта снимает проблему фазовой совместимости с бензином циклических кеталей и ацеталей, имеющих свободные гидроксильные группы. В присутствии спирта эти соединения, независимо от природы алкильных заместителей, образуют с бензином однофазную стабильную систему.
Известно, что циклические кетали на основе глицерина способствуют повышению фазовой стабильности спиртосодержащего бензина [СВ 811406, опубл. 02.04.1959, И8 4390344, опубл. 28.06.1983]. Это в полной мере относится и к циклическим кеталям на основе моносахаридов. Например, добавление циклических кеталей или смесей циклических кеталей на основе моносахаридов в количестве 3-8 вес.% к двухфазной системе, содержащей бензин и 10 об.% обводненного этанола, приводит к получению гомогенной системы. Таким образом, присутствие указанных кеталей стабилизирует фазовую однородность бензина, позволяя увеличить пороговую концентрацию воды, за которой происходит ее выслаивание в отдельную фазу. Поэтому для компаундирования углеводорода и спирта становится возможным использовать не только сухой этанол, но также ректификат, содержащий 3,6% воды, и обводненный спирт, содержащий до 5% воды.
Варианты осуществления изобретения
Продукт взаимодействия карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, необходимый для осуществления изобретения, может быть получен следующим образом.
Одной группой соединений, содержащей по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, являются сахариды.
В качестве сахаридов используют как индивидуальные моносахариды, так и их смеси, например пентозную фракцию, полученную, как описано ниже, из растительного сырья.
В качестве источника смеси сахаридов для получения продуктов, используемых в составе заявляемого средства, целесообразно использовать дешевые отходы сельскохозяйственного производства, не имеющие пищевой и кормовой ценности, например солому злаков и другие отходы зернопереработки, используемые для получения биоэтанола.
Исходное сырье подвергают предварительной обработке, включающей измельчение с образованием частиц размером 2,0-0,5 мм, химическое отделение сопутствующих компонентов (воски, жиры, терпены, растворимые пектины, белки, лигнины, неорганические вещества) путем экстракции смесью этанолбензол, последующий кислотный гидролиз и отделение углеводной фракции по известным методикам [Холькин Ю.И. Технология гидролизных производств. М.: Лесная промышленность, 1989]. В результате получают смеси: моносахаридов в количестве 25-30% от веса исходного сырья, представляющие собой так называемую пентозную фракцию, содержащую, главным образом, ксилозу и арабинозу с примесью глюкозы.
В табл. 1 показан состав продуктов предварительной обработки и гидролиза сырья различного вида. Таблица 1. Состав продуктов предварительной обработки и гидролиза сырья различного вида.
| Сырье | Выход различных фракций, % вес | Общий выход пентозной фракции | ||||
| Предварительная обработка | Гидролиз | |||||
| Воски, жиры, терпены | Зола | Пентозная фракция | Целлюлоза, лигнин | Пентозная фракция | ||
| Пшеничная солома | 6 | 6 | 4 | 59 | 25 | 29 |
| Рисовая солома | 4 | 5 | 5 | 61 | 25 | 30 |
| Сухие стебли травы мескантус | 5 | 5 | 5 | 55 | 30 | 35 |
- 3 018090
Продукты получают взаимодействием этих веществ с карбонильными соединениями в условиях кислого катализа с удалением образующейся воды одним из известных методов [Под. ред. Кочеткова Н.К. Методы химии углеводов. М.: Мир, 1967, с.165]. Для отделения от побочных, плохо растворимых в углеводородах продуктов, реакционную смесь экстрагируют бензолом или другим подходящим растворителем, экстракт упаривают и используют в составе средства для повышения октанового числа. Также могут быть использованы ди- и олигосахариды, гидролизующиеся в процессе взаимодействия с карбонильными соединениями, и также дающие смеси соответствующих продуктов.
В качестве карбонильных соединений могут быть использованы низшие альдегиды или кетоны, при этом в первом случае реакция взаимодействия представляет собой реакцию ацетализации, а продукты реакции представляют собой циклические ацетали, а во втором случае реакция взаимодействия представляет собой реакцию кетализации, а продукты реакции представляют собой циклические кетали.
Поскольку указанные моносахариды содержат по меньшей мере по две пары гидроксигрупп, способных при взаимодействии с карбонильными соединениями образовывать циклы, могут быть получены производные, содержащие как по одной, так и по две циклические группировки в расчете на одну молекулу моносахарида. В целях получения максимального октаноповышающего эффекта реакцию проводят в присутствии избытка карбонильного соединения, что обеспечивает максимальную глубину превращения с образованием продуктов, содержащих по два кислородсодержащих цикла. В качестве примера в табл. 2 приведены физико-химические характеристики продуктов взаимодействия сахаридов (индивидуальных моносахаридов, дисахаридов, смесей моносахаридов) с ацетоном.
Таблица 2. Физико-химические характеристики циклических продуктов, полученных взаимодействием моносахаридов и ацетона
| Продукты взаимодействия сахаридов с ацетоном | Фазовое состояние, т. пл. °С |
| Циклический дикеталь, полученный кетализацией ϋ-глюкозы ацетоном (дикеталь глюкозы и ацетона) | Твердый, 110 |
| Циклический дикеталь, полученный кетализацией ϋ-арабинозы ацетоном (дикеТаль арабинозы и ацетона) | Твердый, 48-49 |
| Циклический дикеталь, полученный кетализацией ϋ-ксилозы ацетоном (дикеталь ксилозы и ацетона) | Вязкое масло |
| Смесь циклических дикеталей глюкозы и фруктозы, полученная кетализацией сахарозы ацетоном | Твердая, 95-99 |
| Смесь циклических дикеталей, полученная кетализацией ацетоном смеси моносахаридов, выделенных из стеблей травы мескантуса | Вязкое масло |
Приведенные в табл. 2 циклические дикетали моносахаридов и ацетона представляют собой твердые при комнатной температуре или вязкие жидкие продукты, растворимые в спирте, их смеси со спиртом растворимы в бензине.
При использовании пентозной фракции, выделенной из гидролизата углеводсодержащего сырья, выход смеси циклических дикеталей составляет 57-70% в зависимости от того, из какого сырья получена пентозная фракция. Высушенные стебли мескантуса являются перспективным сырьем для получения заявляемых добавок, поскольку наиболее богаты пентозами и обеспечивают получение наиболее высокого выхода смеси циклических дикеталей. В табл. 3 приведен весовой состав смеси, полученной при кетализации ацетоном пентозной фракции, выделенной из сухих стеблей мескантуса.
Таблица 3. Состав смеси, полученной кетализацией ацетоном пентозной фракции, выделенной из сухих стеблей мескантуса
| Продукты кетализации | Содержание, вес. % |
| Дикеталь ксилозы и ацетона | 77 |
| Дикеталь арабинозы и ацетона | 14 |
| Дикеталь глюкозы и ацетона | 6 |
| Диацетоновый спирт | 3 |
Продукты кетализации моносахаридов нетоксичны. В опытах на лабораторных мышах линии 8НК (питомник Столбовая) показано, что препараты циклических дикеталей на основе арабинозы и глюкозы в оливковом масле, введенные рег оз животным в дозах от 100 до 6000 мг/кг, при наблюдении в течение 30 суток хорошо переносятся животными и не вызывают каких-либо изменений в их состоянии.
Циклические дикетали моносахаридов стабильны в составе средства для повышения октанового
- 4 018090 числа, при этом они способны к гидролитическому расщеплению с образованием нетоксичных продуктов, что является их существенным преимуществом перед токсичными, неразлагаемыми алкиловыми эфирами, в частности метил-трет-бутиловым эфиром, широко применяемым в составе оксигенатов.
Другой группой соединений, содержащей по меньшей мере две гидроксигруппы, позволяющие образовывать циклы с карбонильными соединениями, являются двух-, трех- и многоатомные спирты.
Продукты взаимодействия двух-, трех- и многоатомных спиртов с карбонильными соединениями циклические ацетали и кетали - получают одностадийным синтезом из доступных крупнотоннажных продуктов промышленного производства (глицерин, этиленгликоль, пентаэритрит, параформ, ацетальдегид, ацетон и др.) по известным методикам в условиях кислого катализа с азеотропной отгонкой реакционной воды [Терней А. Современные методы органической химии, т. 2, М.: Мир, 1981, с. 20]. В том случае, когда азеотропную отгонку реакционной воды проводят в присутствии метилэтилкетона, продукт реакции представляет собой смесь соответствующих циклических соединений, которая также может быть использована в составе заявляемого октаноповышающего средства.
Циклические ацетали и кетали двух- и трехатомных спиртов являются жидкостями, хорошо растворимыми в спирте, их смеси со спиртом хорошо растворимы в бензине.
Еще одним примером циклического ацеталя, который может быть использован в составе заявляемого средства для повышения октанового числа, является диформаль пентаэритрита, являющийся продуктом взаимодействия пентаэритрита с формальдегидом. Пентаэритрит является доступным крупнотоннажным продуктом химического производства и представляет собой многоатомный спирт разветвленного строения, содержащий четыре гидроксигруппы, которые попарно взаимодействуют с формальдегидом с образованием двух диоксановых циклов. Диформаль пентаэритрита - твердое вещество, растворимое в спирте.
Октаноповышающая способность заявляемых средств исследована на н-гептане и на модельных углеводородных смесях изооктан - н-гептан 1:1 и 4:1. Измерения проводят стандартным методом по ГОСТ 8226-82 Топливо для двигателей. Исследовательский метод определения октанового числа (метод 1) и экспресс-методом (метод 2), дающим результаты, близкие к стандартным методам. В экспресс-методе используют измеритель детонационной стойкости бензинов Октанометр ОК-2м (фирма-изготовитель ПЛЮС РАДИО), применяемый для быстрого определения октанового числа бензинов при контроле технологического процесса их изготовления, при проведении исследовательских работ, при приеме бензинов потребителем. Принцип действия Октанометра ОК-2м основан на измерении параметров реакции холоднопламенного окисления бензинов с последующим определением по ним детонационной стойкости эквивалентно моторному и исследовательскому методам. При этом в качестве эталонов сравнения используют параметры реакций холоднопламенного окисления контрольных топлив, изготовленных по ГОСТ 511-82.
В табл. 4 и 5 приведены примеры, иллюстрирующие октаноповышающее действие средств, содержащих различные индивидуальные циклические кетали и ацетали и различные алифатические спирты, по отношению к н-гептану и к модельным углеводородным смесям изооктан - н-гептан.
Таблица 4. Октаноповышающая способность средств на основе циклического кеталя глицерина и ацетона в присутствии спиртов различного строения по отношению к н-гептану
| Состав средства | Содержание циклического кеталя в средстве, вес. % | Содержание средства в н-гептане, об. % | Прирост октанового числа, ΔΟ4 | Метод определе-ния ОЧ |
| Циклический кеталь глицерина и ацетона + этанол | 50 | 20 | 47,3 | 2 |
| Циклический кеталь глицерина и ацетона + изобутанол | 62,5 | 16 | 30,0 | 2 |
- 5 018090
Таблица 5. Октаноповышающая способность средств, включающих различные индивидуальные циклические ацетали и кетали и различные спирты, по отношению к модельным смесям изооктан - н-гептан различного состава
| Состав средства | Содержание кеталя или ацеталя в средстве, вес. % | Содержание средства в модельной смеси, об. % | Прирост октанового числа, ДОЧ | Мет од опре деле -НИЯ ОЧ | |
| Модельная смесь изооктан н-гептан 1:1 | Модельная смесь изооктан н-гептан 4:1 | ||||
| Циклический дикеталь арабинозы и ацетона + этанол | 25 | 5 | 2,7 | 2,5 | 2 |
| 10 | 5,8 | 5,7 | |||
| 33 | 5 | 2,5 | 2,5 | ||
| 10 | 5,9 | 5,7 | |||
| 50 | 5 | 2,5 | 2,5 - | ||
| 10 | 5,7 | 5,2 | |||
| 43 | 18,2 | - | 10,4 | 1 | |
| Циклический дикеталь глюкозы и ацетона + этанол | 25 | 5 | 2,9 | 2,1 | 2 |
| 10 | 6,0 | 5,2 | |||
| 33 | 5 | 3,6 | 3,0 | ||
| 10 | 7,2 | 5,8 | |||
| 20 | 26 | - | 16,0 | 1 | |
| Циклический дикеталь ксилозы и ацетона + этанол | 33 | 30 | - | 9,8 | 2 |
| 43 | 18,2 | 13,1 | 1 | ||
| Циклический дикеталь ксилозы и ацетона + изопропанол | 33 | 30 | - | 9,5 | 2 |
| Циклический дикеталь ксилозы и ацетона + н-бутанол | 33 | 30 | - | 5,6 | 2 |
| Циклический кеталь этиленгликоля и ацетона + метанол | 50 | 20 | 6,6 | 2 | |
| Циклический кеталь этиленгликоля и ацетона | 50 | 20 | 10,3 | 2 |
- 6 018090
| + этанол | |||||
| Циклический кеталь этиленгликоля и ацетона + изопропанол | 50 | 20 | 9,8 | 2 | |
| Циклический кеталь этиленгликоля и ацетона + н-бутанол | 50 | 20 | 4,8 | 2 | |
| Циклический кеталь этиленгликоля и ацетона + н-амиловый спирт | 50 | 20 | 4,5 | 2 | |
| Циклический кеталь глицерина и ацетона + этанол | 50 | 20 | 12,6 | 2 | |
| Циклический кеталь глицерина и ацетона + н-бутанол | 50 | 20 | 7,2 | 2 | |
| Циклический ацеталь глицерина и ацетальдегида + этанол | 50 | 20 | 16,5 | 2 | |
| Циклический ацеталь пентаэритрита и формальдегида + этанол | 50 | 20 | 19,6 | 2 |
Данные табл. 4 и 5 подтверждают известный факт, что, чем ниже октановое число исходной углеводородной смеси, тем больший эффект дает введение октаноповышающего средства. Величина октаноповышающего эффекта в исследованном диапазоне концентраций примерно пропорциональна весовому содержанию средства в смеси. Кроме того, эти данные показывают, что синергетический октаноповышающий эффект циклических кеталей и ацеталей проявляется в присутствии спиртов различного строения.
В табл. 6 показана октаноповышающая способность средств, содержащих этанол, в сочетании со смесями циклических кеталей различного строения.
- 7 018090
Таблица 6. Октаноповышающая способность этанолсодержащих средств, включающих смеси циклических кеталей, по отношению к модельной углеводородной смеси изооктан - н-гептан 4:1 (данные получены методом 1)
| Смесь кеталей, входящих в состав средства | Содержание смеси циклических кеталей в средстве, вес % | Содержание средства в модельной смеси, об. % | Прирост октанового числа, ΔΟ4, ед. |
| Смесь циклических дикеталей, полученная кетализацией ацетоном пентозной фракции гидролизата пшеничной соломы | 9,1 | 29,5 | 22,6 |
| Смесь циклических дикеталей, полученная кетализацией ацетоном пентозной фракции гидролизата стеблей мескантуса | 50 | 20 | 19,6 |
| Смесь, циклических кеталей арабиноза-ацетон + глицеринацетон (1:1) | 32,9 | 24,3 | 14,8 |
Для ряда октаноповышающих средств были: проведены испытания на автомобильном бензине и прямогонной бензиновой фракции.
В табл. 7 приведены примеры, показывающие октаноповышающее действие заявляемых средств на основе моносахаридов по отношению к автомобильному бензину.
- 8 018090
Таблица 7. Октаноповышающая способность средств, содержащих циклические кетали и этанол по отношению к автомобильному бензину с ОЧ=77,6 (данные получены методом 1)
| № при- мера | Кеталь, входящий в состав средства | Содержание кеталя в средстве, вес. % | Содержание средства в бензине, об. % | Прирост октанового числа, ΔΟ4 |
| 1 | 5 | 5,7 | ||
| 2 | 25 | 10 | 11,9 | |
| 3 | 15 | 13,8 | ||
| 4 | 5 | 5,2 | ||
| 5 | Циклический дикеталь | 10 | ИД | |
| 6 | арабинозы и ацетона | 33 | 15 | . 13,4 |
| 7 | 20 | 14,5 | ||
| 8 | 5 | 2,7 | ||
| 9 | 50 | 10 | 6,1 | |
| 10 | 15 | 11,7 | ||
| И | 5 | 5,4 | ||
| 12 | 25 | 10 | П,4 | |
| 13 | 15 | 14,7 | ||
| 14 | Циклический дикеталь | 5 | 4,9 | |
| 15 | глюкозы и ацетона | 10 | 9,7 | |
| 16 | 33 | 15 | 14,3 | |
| 17 | 20 | 15,0 | ||
| 18’ | Смесь циклических дикеталей, полученная кетализацией ацетоном пентозной фракции гидролизата стеблей травы мескантуса | 50 | 20 | 17,0* |
* результаты получены на коммерческом бензине АИ-80
В табл. 8 приведены результаты испытаний нескольких вариантов топливных композиций, включающих прямогонную бензиновую фракцию и октаноповышающие средства, содержащие циклические кетали на основе глицерина и этиленгликоля и этанол.
- 9 018090
Таблица 8. Результаты испытаний различных вариантов октаноповышающих средств, содержащих циклические кетали на основе глицерина, этиленгликоля и этанол в бензиновой фракции.
| Циклический кеталь (ЦК) | Соотношение ЦК:этанол (по объему) в составе средства | Содержание средства в бензине, об. % | Повышени е октанового числа ΔΟ4 | Температура расслоения т °Г 1 рассл., |
| Кеталь ацетона и глицерина | 1 :2 | 15 | 9,3 | Ниже - 30 |
| 1 : 1 | 20 | 13,4 | Ниже - 30 | |
| Кеталь метилэтилкетона и глицерина | 1 : 1 | 10 | 5,9 | -22,7 |
| 2 : 1 | 15 | 10,3 | -28,5 | |
| 1:2 | 15 | 7,6 | -26,9 | |
| 1 : 1 | 20 | 12,5 | ниже -30 | |
| Кеталь циклогексанона и глицерина | 1 : 1 | 10 | 4,2 | ниже -30 |
| 2: 1 | 15 | 8,0 | ниже -30 | |
| 1:2 | 15 | 5,7 | ниже -30 | |
| 1 : 1 | 20 | 10,6 | ниже -30 | |
| Кеталь ацетона и этиленгликоля | 1 : 1 | 10 | 2,8 | -16,3 |
| 2 : 1 | 15 | 5,7 | -17,6 | |
| 1:2 | 15 | 5,0 | -17,2 | |
| 1 : 1 | 20 | 9,3 | -28,9 |
Если в качестве автомобильного бензинового топлива используют готовую спиртобензиновую композицию (СБК), то циклический кеталь или смесь циклических кеталей добавляют в требуемом количестве непосредственно к спиртобензиновой композиции.
Данные табл. 9 и 10 показывают влияние циклических кеталей на октановые характеристики СБК. Таблица 9. Влияние циклических дикеталей на основе моносахаридов на октановые характеристики СБК, содержащей 10 об.% этанола
Циклический кеталь (ЦК)
Количество ЦК, добавленного к СБК,
ΔΟ4 вес
Циклический дикеталь арабинозы и ацетона
Циклический дикеталь ксилозы и ацетона
Циклический дикеталь глюкозы и ацетона Смесь циклических дикеталей моносахаридов
из пшеничной соломы
Таблица 10. Влияние циклических кеталей на основе этиленгликоля и глицерина на изменение октанового числа СБК
| Циклический кеталь | ΔΟ4 | |||
| СБК содержит 5 об. % этанола | СБК содержит 10 об. % этанола | |||
| Содержание средства 5 об. % | Содержание средства 10 об. % | Содержание средства 5 об. % | Содержал ие средства 10 об. % | |
| Кеталь ацетона и глицерина | 5,1 | 8,9 | ||
| Кеталь метилэтилкетона и глицерина | 3,8 | 8,0 | 3,5 | 8,1 |
- 10 018090
| Кеталь циклогексанона и глицерина | 2,2 | 5,8 , | 1,7 | 6,3 |
| Кеталь ацетона и этиленгликоля | 0,8 | 3,6 | 1,0 | 5,1 |
Фазовую стабильность спиртобензиновых композиций, количественно характеризуемую температурой расслоения, измеряют по ГОСТ 5066-91 на низкотемпературном термостате ΚΚΙΟ УТ (фирмапроизводитель ΤΕΚΜΕΧ-ΙΙ). Данные табл. 11 показывают влияние циклических кеталей на основе глицерина и этиленгликоля на фазовую стабильность спиртобензиновых композиций при пониженных температурах.
Таблица 11. Стабилизирующая способность циклических кеталей по отношению к СБК
| Циклический кеталь | Содержание средства, об. % | Температура расслоения, °С | |
| СБКсодержит 5 об.% этанола | СБК содержит 10 об.% этанола | ||
| Без средства | 0 | -5,8 | -10,4 |
| Кеталь ацетона и глицерина | 5 | Ниже - 30 | |
| 10 | Ниже - 30 | ||
| Кеталь метилэтилкетона и глицерина | 5 | - 22,7 | -26,9 |
| 10 | -28,5 | Ниже-30 | |
| Кеталь циклогексанона и глицерина | 5 | Ниже-30 | Ниже - 30 |
| 10 | Ниже - 30 | Ниже - 30 | |
| Кеталь ацетона и этиленгликоля | 5 | -16,3 | -17,2 |
| 10 | - 17.6 | -28,9 |
Таким образом, приведенные результаты показывают, что заявляемые средства проявляют выраженное октаноповышающее и стабилизирующее действие по отношению к спиртосодержащему бензиновому топливу.
Исследования на модельных системах показали, что октаноповышающие средства по изобретению имеют низкую склонность к смолообразованию. Так, при норме, закрепленной ГОСТом, допускающей содержание фактических смол до 6,0 мг/100 см топлива, реальное смолообразование средства, содержащего 10% циклического кеталя ацетона и глицерина, составило 0,6 мг/100 см топлива, а при содержании 30% - 3,0 мг/100 см. Учитывая известное влияние указанных средств на уменьшение содержания вредных продуктов в выхлопных газах, можно утверждать, что они могут оказывать комплексное положительное влияние на работу двигателя.
Claims (11)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива, представляющее собой комбинацию спирта и продукта или смеси продуктов, полученных взаимодействием карбонильного соединения с соединением, содержащим по меньшей мере две гидроксигруппы, образующие циклы с карбонильными соединениями.
- 2. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве соединения, содержащего по меньшей мере две гидроксигруппы, образующие циклы с карбонильными соединениями, используют сахариды, или двухатомные спирты, или трехатомные спирты, или многоатомные спирты.
- 3. Средство по п.2, отличающееся тем, что в качестве сахаридов используют моносахариды и олигосахариды.
- 4. Средство по п.3, отличающееся тем, что в качестве моносахаридов используют пентозы, предпочтительно ксилозу или арабинозу, или гексозы, предпочтительно глюкозу, а также их смеси.
- 5. Средство по п.2, отличающееся тем, что в качестве двухатомных спиртов используют гликоли,- 11 018090 например этиленгликоль.
- 6. Средство по п.2, отличающееся тем, что в качестве трехатомных спиртов используют глицерин.
- 7. Средство по п.2, отличающееся тем, что в качестве многоатомных спиртов используют эритриты, например пентаэритрит.
- 8. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве карбонильного соединения используют соединение, относящееся к низшим альдегидам или низшим кетонам, предпочтительно формальдегид, ацетальдегид ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон, циклогексанон.
- 9. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве спирта используют алифатические спирты, содержащие до пяти атомов углерода, преимущественно этанол.
- 10. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве бензинового автомобильного топлива используют бензин.
- 11. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве бензинового автомобильного топлива используют спиртобензиновую композицию.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008121078/04A RU2365617C1 (ru) | 2008-05-28 | 2008-05-28 | Октаноповышающая добавка к бензину |
| RU2008121080 | 2008-05-28 | ||
| PCT/RU2009/000266 WO2009145674A1 (ru) | 2008-05-28 | 2009-05-27 | Средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201001729A1 EA201001729A1 (ru) | 2011-06-30 |
| EA018090B1 true EA018090B1 (ru) | 2013-05-30 |
Family
ID=41377310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201001729A EA018090B1 (ru) | 2008-05-28 | 2009-05-27 | Средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110154725A1 (ru) |
| EP (1) | EP2298851B1 (ru) |
| EA (1) | EA018090B1 (ru) |
| WO (1) | WO2009145674A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2679143C2 (ru) * | 2014-10-17 | 2019-02-06 | Эфтон Кемикал Корпорейшн | Состав топлива и способ составления рецептуры для состава топлива в целях уменьшения выбросов дисперсных частиц в реальном ездовом испытательном цикле |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101768485A (zh) * | 2010-01-27 | 2010-07-07 | 陕西超能石化科技有限公司 | 大幅提高汽油辛烷值添加剂及制备方法 |
| CN102229813B (zh) * | 2011-05-23 | 2013-07-17 | 陕西超能石化科技有限公司 | 一种fcc装置馏份油多功能脱硫助剂及制备方法 |
| CN102229823B (zh) * | 2011-06-10 | 2013-06-12 | 西安万德科技有限公司 | 一种萜烯碳酸异丙酯汽油抗爆剂 |
| WO2017006142A1 (en) | 2015-07-06 | 2017-01-12 | Rodhia Poliamida E Especialidades Ltda | Gasoline compositions with improved octane number |
| RU2609264C1 (ru) | 2015-12-09 | 2017-01-31 | Акционерное Общество "Газпромнефть - Московский Нпз" (Ао "Газпромнефть - Мнпз") | Способ получения высокооктановых компонентов из олефинов каталитического крекинга |
| US11008525B2 (en) | 2017-03-22 | 2021-05-18 | Sabic Global Technologies B.V. | Octane-boosting fuel additives, method of manufacture, and uses thereof |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB811406A (en) * | 1956-03-02 | 1959-04-02 | Basf Ag | Additives for gasoline fuels for internal combustion engines |
| US4541836A (en) * | 1982-12-09 | 1985-09-17 | Union Carbide Corporation | Fuel compositions |
| EP0718270A2 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-26 | Wessendorf, Richard, Dr. | Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern |
| RU2246527C1 (ru) * | 2003-12-22 | 2005-02-20 | Бакланов Анатолий Васильевич | Многофункциональная антидетонационная добавка к моторному топливу |
| RU2263135C2 (ru) * | 2002-07-16 | 2005-10-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Центр научных технологий "Стандарт" | Многофункциональная добавка к моторному топливу |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE577436A (ru) * | 1958-04-09 | |||
| DE1127339B (de) * | 1960-11-22 | 1962-04-12 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von alkohol- und wasserfreien Acetalen durch extraktive Destillation |
| US3748344A (en) * | 1971-12-27 | 1973-07-24 | Monsanto Co | Cyclic ketals and acetals of norbornane carboxyaldehyde |
| US4390344A (en) | 1980-03-26 | 1983-06-28 | Texaco Inc. | Gasohol maintained as a single mixture by the addition of an acetal, a ketal or an orthoester |
| US4390345A (en) * | 1980-11-17 | 1983-06-28 | Somorjai Gabor A | Fuel compositions and additive mixtures for reducing hydrocarbon emissions |
| US4844878A (en) | 1985-10-04 | 1989-07-04 | Fuel Tech, Inc. | Process for the reduction of nitrogen oxides in an effluent |
| US5268007A (en) * | 1986-12-29 | 1993-12-07 | The Lubrizol Corporation | Dioxolanes and thio analogs, derivatives thereof and lubricants and fuels containing same |
| US4792411A (en) * | 1986-12-29 | 1988-12-20 | The Lubrizol Corporation | Dioxolanes and thio analogs, derivatives thereof and lubricants and fuels containing same |
| JPH07331262A (ja) | 1994-05-31 | 1995-12-19 | Tonen Corp | パティキュレート低減用添加剤及び該添加剤を用いたディーゼルエンジン用燃料組成物 |
| KR100213525B1 (ko) * | 1994-08-29 | 1999-08-02 | 가오가부시끼가이샤 | 합성 윤활유 |
| RU2068871C1 (ru) | 1995-06-14 | 1996-11-10 | Хорский гидролизный завод | Добавка к бензину, топливная композиция |
| RU2129141C1 (ru) | 1998-06-23 | 1999-04-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью Научно-производственная фирма "ТСП" | Добавка к бензину, топливная композиция |
| WO2001018154A1 (en) | 1999-09-06 | 2001-03-15 | Agrofuel Ab | Motor fuel for diesel engines |
| RU2148077C1 (ru) | 1999-11-04 | 2000-04-27 | Закрытое акционерное общество "Самарская нефтехимическая компания" | Добавка к бензину и композиция, ее содержащая |
| US6514299B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-02-04 | Millennium Fuels Usa, Llc | Fuel additive and method therefor |
| FR2833606B1 (fr) | 2001-12-19 | 2004-02-13 | Inst Francais Du Petrole | Compositions de carburants diesel contenant des carbonates d'acetals de glycerol |
| FR2833607B1 (fr) | 2001-12-19 | 2005-02-04 | Inst Francais Du Petrole | Compositions de carburants diesel contenant des acetals de glycerol |
| ES2201894B2 (es) * | 2002-01-18 | 2005-03-01 | Industrial Management, S.A | Procedimiento para producir combustibles biodiesel con propiedades mejoradas a baja temperatura. |
| DE10312346A1 (de) * | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Bayer Healthcare Ag | Kontrolliertes Freisetzungssystem |
| UA85188C2 (ru) | 2003-06-24 | 2009-01-12 | Михиель Арьян Коземакер | Оксигенат как присадка к топливу, в первую очередь дизельному топливу, бензину и метиловому эфиру рапсового масла, способ его получения и топливо с ним |
| BRPI0507963A (pt) * | 2004-02-24 | 2007-07-17 | Inst Francais Du Petrole | processo de fabricação de biocombustìveis; transformação de triglicerìdeos em pelo menos duas famìlias de biocombustìveis: monoésteres de ácidos graxos e éteres e/ou acetais solúveis do glicerol |
| WO2006084048A1 (en) | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Jalin Technologies, Llc | Bio-diesel fuel and manufacture of same |
| EP1861483A4 (en) * | 2005-03-01 | 2009-04-01 | Univ Michigan State | METHOD FOR PRODUCING A COMPOSITION USED AS A FUEL |
-
2009
- 2009-05-27 US US12/994,668 patent/US20110154725A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-27 EP EP09755123.8A patent/EP2298851B1/en not_active Not-in-force
- 2009-05-27 WO PCT/RU2009/000266 patent/WO2009145674A1/ru active Application Filing
- 2009-05-27 EA EA201001729A patent/EA018090B1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB811406A (en) * | 1956-03-02 | 1959-04-02 | Basf Ag | Additives for gasoline fuels for internal combustion engines |
| US4541836A (en) * | 1982-12-09 | 1985-09-17 | Union Carbide Corporation | Fuel compositions |
| EP0718270A2 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-26 | Wessendorf, Richard, Dr. | Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern |
| RU2263135C2 (ru) * | 2002-07-16 | 2005-10-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Центр научных технологий "Стандарт" | Многофункциональная добавка к моторному топливу |
| RU2246527C1 (ru) * | 2003-12-22 | 2005-02-20 | Бакланов Анатолий Васильевич | Многофункциональная антидетонационная добавка к моторному топливу |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2679143C2 (ru) * | 2014-10-17 | 2019-02-06 | Эфтон Кемикал Корпорейшн | Состав топлива и способ составления рецептуры для состава топлива в целях уменьшения выбросов дисперсных частиц в реальном ездовом испытательном цикле |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110154725A1 (en) | 2011-06-30 |
| EA201001729A1 (ru) | 2011-06-30 |
| WO2009145674A1 (ru) | 2009-12-03 |
| EP2298851A4 (en) | 2011-09-28 |
| EP2298851B1 (en) | 2014-10-08 |
| EP2298851A1 (en) | 2011-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA018090B1 (ru) | Средство для повышения октанового числа бензинового автомобильного топлива | |
| US20100083565A1 (en) | Mixture of furfural and 5-(alkoxymethyl)furfural derivatives from sugars and alcohols | |
| US20150113860A1 (en) | Fuel compositions comprising hydrophobic derivatives of glycerine | |
| US20100299991A1 (en) | Hydroxymethylfurfural Ethers from Sugars and Olefins | |
| Ahmad et al. | Sustainable production of furan-based oxygenated fuel additives from pentose-rich biomass residues | |
| Olson et al. | A concise review of glycerol derivatives for use as fuel additives | |
| Staples et al. | A simple, solvent free method for transforming bio-derived aldehydes into cyclic acetals for renewable diesel fuels | |
| RU2365617C1 (ru) | Октаноповышающая добавка к бензину | |
| EP2956530B1 (en) | Integrated process for the preparation of compounds useful as fuel components | |
| ITMI20091753A1 (it) | Composizione di gasolio comprendente dietil carbonato da bioetanolo | |
| EP2958977B1 (en) | Diesel fuel with improved ignition characteristics | |
| WO2010011156A1 (ru) | Автомобильное топливо и способ его получения | |
| ITMI20092202A1 (it) | Composizione di gasolio comprendente dietil carbonato da bioetanolo ed olio vegetale idrotrattato | |
| RU2475472C2 (ru) | Топливная композиция | |
| EP3129449B1 (en) | Diesel fuel with improved ignition characteristics | |
| Kremer et al. | Butyl ethers and levulinates | |
| EP2862915B1 (en) | Method for manufacturing biodiesel | |
| RU2522764C2 (ru) | Способ получения оксигенатов, повышающих эксплуатационные свойства топлив для двигателей внутреннего сгорания (варианты) | |
| RU2068871C1 (ru) | Добавка к бензину, топливная композиция | |
| RU2734918C1 (ru) | Альтернативное автомобильное топливо для бензиновых двигателей, содержащее производное фурфурола | |
| Bara Radhi | The Recent Development in Gasoline Upgrading Additives (Octane Boosters) | |
| AU2007310727A1 (en) | Diesel fuel containing long-chain glycerol acetals | |
| RU2567541C2 (ru) | Применение 1,1-диэтоксиэтана в качестве антидетонационной присадки для увеличения детонационной стойкости автомобильного бензина | |
| Mamedov et al. | Testing of Glycerol Ketals as Components of B20, B50 Fuel Blends | |
| ITMI20122006A1 (it) | Composizioni utili come carburanti comprendenti composti ossigenati idrofobici |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM KG MD TJ TM |