EP1321502A1 - Compositions de carburants diesel contenant des acetals de glycerol - Google Patents

Compositions de carburants diesel contenant des acetals de glycerol Download PDF

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EP1321502A1
EP1321502A1 EP02292843A EP02292843A EP1321502A1 EP 1321502 A1 EP1321502 A1 EP 1321502A1 EP 02292843 A EP02292843 A EP 02292843A EP 02292843 A EP02292843 A EP 02292843A EP 1321502 A1 EP1321502 A1 EP 1321502A1
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EP
European Patent Office
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diesel fuel
radical
fuel composition
composition according
hydrogen atom
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Withdrawn
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EP02292843A
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Inventor
Bruno Delfort
Isabelle Durand
Anne Jaecker
Thierry Lacome
Xavier Montagne
Fabrice Paille
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IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C10L1/1855—Cyclic ethers, e.g. epoxides, lactides, lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development

Definitions

  • the invention relates to diesel fuel compositions containing oxygenated compounds consisting essentially of glycerol acetals.
  • R1 and R2 are each a hydrogen atom, a methyl, ethyl or propyl radical and R3 is a methyl or ethyl radical.
  • the glycerol acetals corresponding to the general formulas (1) and (2) are most often prepared by reaction, generally in an acid medium, of an aldehyde or of a ketone with glycerol or by transacetalization reaction. These reactions, applied to an R-OH alcohol, are represented by the diagrams below: 2 R-OH + R'CHO ⁇ (RO) 2CH-R '+ H2O 2 R-OH + (R "O) 2CH-R ' ⁇ (RO) 2CH-R' + 2 R" OH
  • the fuel Diesel considered can be of petroleum origin or a mixture of alkyl esters derived from vegetable oils.
  • the diesel fuel compositions of the invention may contain the glycerol acetals in various proportions.
  • Glycerol acetal or each of glycerol acetals will be introduced into Diesel fuel at a concentration such that it is soluble in said diesel fuel.
  • proportions from 1 to 40% by volume, most often from 1 to 20% by volume.
  • Example 1 the synthesis of glycerol acetals is described.
  • Example 4 describes tests for evaluating the performance of compositions of diesel fuel closing the glycerol acetals prepared in Examples 1 to 3.
  • the product generally exists in the two isomeric forms shown above.
  • Example 1 is repeated, replacing the n-butyraldehyde with a quantity equimolar of formaldehyde (monomer or in its cyclic trimer form called trioxane).
  • the product generally exists in the two isomeric forms shown above.
  • Tests were carried out to assess the performance of the diesel fuel compositions containing the glycerol acetals prepared in the previous examples.
  • the particulate emissions measured with these fuels will compared to those obtained with diesel fuel alone.
  • Reduction of particulate emissions with fuels according to the invention vary from 16.7% to 23% on all of the conditions tested in this example.

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Abstract

Une composition de carburant Diesel comprend une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et une proportion mineure d'au moins un acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales :
Figure 80000001
   dans lesquelles :
  • R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de 1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaíne alkyl-éther, R1 et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné ;
  • R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale :
    Figure 80000002
    où R4 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
    Figure 80000003
    où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus,
  • la somme du nombre d'atomes de carbone dans les formules (1) et (2) étant d'au moins 2,
et elle est exempte de composés de métaux du groupe IIA.

Description

L'invention concerne des compositions de carburant Diesel contenant des composés oxygénés consistant essentiellement en des acétals de glycérol.
L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une priorité absolue de tous les grands pays industrialisés. Parmi les émetteurs de polluants référencés, le transport occupe une place qui demande que des mesures importantes soient prises pour en réduire la contribution. C'est ainsi que des trains de mesures réglementaires ont vu le jour depuis plusieurs années, avec de nouvelles contraintes dès 2000, notamment des spécifications sur la qualité des carburants. En effet, outre les caractéristiques classiquement spécifiées, de nouveaux règlements sur la composition chimique des carburants ont vu le jour, dans le but de limiter les précurseurs de certains polluants, tels que les particules, les composés réactifs vis-à-vis de l'ozone troposphérique ou les composés toxiques. Dans ce contexte, il est évident que toutes les démarches visant à améliorer la qualité des produits pour proposer des mélanges réduisant significativement les rejets polluants sont prometteuses.
C'est l'un des objets de l'invention de proposer l'utilisation de d'acétals de glycérol comme additifs ou comme bases de formulation des gazoles et conduisant à d'importantes baisses d'émissions de particules.
L'invention propose donc des compositions de carburants Diesel caractérisées en ce qu'elles comprennent une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et une proportion mineure d'au moins un acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales suivantes :
Figure 00010001
dans lesquelles :
  • R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de 1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou non, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaíne alkyl-éther, R1 et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné (par exemple furanique ou tétrahydrofuranique) ;
  • R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale :
    Figure 00020001
où R4 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
Figure 00020002
   où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus,
  • la somme du nombre d'atomes de carbone dans les formules (1) et (2) étant d'au moins 2 ;
et en ce qu'elles sont exemptes de composés de métaux du groupe IIA.
Plus particulièrement, dans la formule de l'acétal de glycérol, R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle.
L'introduction des produits correspondant aux formules générales (1) et (2) ci-dessus dans du gazole et/ou dans un mélange d'esters d'huiles végétales conduit à des carburants pour moteur Diesel permettant une diminution des émissions de polluants notamment des émissions de particules par rapport au carburant ne contenant pas les produits en question. Les produits utilisés dans ces carburants pour moteurs Diesel peuvent être constitués de mélanges de n'importe quels produits répondant aux formules générales (1) et (2).
Les acétals du glycérol répondant aux formules générales (1) et (2) sont préparés le plus souvent par réaction, généralement en milieu acide, d'un aldéhyde ou d'une cétone sur le glycérol ou par réaction de transacétalisation. Ces réactions, appliquées à un alcool R-OH, sont représentées par les schémas ci-dessous : 2 R-OH + R'CHO → (RO)2CH-R' + H2O 2 R-OH + (R"O)2CH-R'→ (RO)2CH-R' + 2 R"OH
Appliquées au glycérol, les réactions d'acétalisation ou de transacétalisation sont multiples. Certaines peuvent s'écrire selon les schémas suivants :
Figure 00030001
Ces réactions appliquées au glycérol sont décrites par exemple dans les publications suivantes :
  • Piantadosi et coll,   J. of Am. Chem. Soc, (1958), 6613
  • Gelas et coll,   Bull Soc Chim Fr, (1969), n°4, 1300
             ibid., (1970), n°6, 2341
             ibid., (1970), n°6, 2349
  • Gelas et coll,   CR. Ac. Sc. Paris (1970), 218.
Dans les compositions de carburant Diesel selon l'invention le carburant Diesel considéré peut être d'origine pétrolière ou un mélange d'esters alkyliques dérivés d'huiles végétales.
Les compositions de carburants Diesel de l'invention peuvent contenir les acétals de glycérol en proportions variées. L'acétal de glycérol ou chacun des acétals de glycérol sera introduit dans le carburant Diesel à une concentration telle qu'il est soluble dans ledit carburant Diesel. On utilise, selon les cas, des proportions de 1 à 40 % en volume, le plus souvent de 1 à 20 % en volume.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter.
EXEMPLES
Dans les Exemples 1 à 3, on décrit la synthèse d'acétals de glycérol. L'Exemple 4 décrit des essais d'évaluation des performances de compositions de gazole refermant les acétals de glycérol préparés dans les Exemples 1 à 3.
Exemple 1
Dans un réacteur on introduit 920 g (10 moles) de glycérol, 790,3 g (10,96 moles) de n-butyraldéhyde et 24 g d'une résine acide Amberlyst 15®. On porte le milieu à 54 °C sous agitation pendant 7 heures, pendant lesquelles on introduit 120 g de n-butyraldéhyde.
La réaction est la suivante :
Figure 00040001
Le produit existe en général sous les deux formes isomères représentées ci-dessus.
Après retour à la température ambiante, on procède à l'élimination du catalyseur par filtration, puis le n-butyraldéhyde en excès ainsi que l'eau de réaction sont éliminés par évaporation sous pression réduite. On recueille 1165 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
  • C = 56,7 % en masse
  • H = 10,1 % en masse
  • O = 33,2 % en masse
    • Exemple 2
    On reproduit l'Exemple 1 en remplaçant le n-butyraldéhyde par un quantité équimolaire de formaldéhyde (monomère ou sous sa forme trimère cyclique appelé trioxane).
    La réaction est la suivante :
    Figure 00050001
    Le produit existe en général sous les deux formes isomères représentées ci-dessus.
    Dans un réacteur on introduit 156 g (1,5 mole) du produit, 500 g (4,8 moles) de diéthoxyméthane et 3 g d'une résine acide Amberlyst 15®.
    Les réactions sont les suivantes :
    Figure 00050002
    On maintient le milieu sous agitation à température ambiante pendant 4 heures, puis on élimine le catalyseur par filtration et on évapore les réactifs et les produits en excès sous pression réduite. On répète l'opération jusqu'à obtention de 210 g d'un produit soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
  • C = 50,6 % en masse
  • H = 8,55 % en masse
  • O = 40,8 % en masse
    • On répète l'opération complète décrite dans cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
    Exemple 3
    Dans un réacteur on introduit 60 g (0,65 mole) de glycérol, 250 g (2,1 moles) de 1,1-diéthoxyéthane et 2 g d'une résine acide Amberlyst 15®. On maintient le milieu sous agitation à température ambiante pendant 4 heures, puis on élimine le catalyseur par filtration et on évapore les réactifs et les produits en excès sous pression réduite. On recueille 81 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
  • C = 54,1 % en masse
  • H = 8,7 % en masse
  • O = 37,2 % en masse
    • On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
    Exemple 4
    On a effectué des essais ayant pour objectif d'évaluer les performances des compositions de gazole refermant les acétals de glycérol préparés dans les exemples précédents.
    Les émissions de particules mesurées avec ces carburants seront comparées à celles obtenues avec le gazole seul.
    Les essais ont été effectués à partir d'un gazole représentatif des formulations Euro 2000 :
    • densité à 15 °C :    de l'ordre de 0,832 ;
    • teneur en soufre :   de l'ordre de 300 ppm ;
    • indice de cétane :   de l'ordre de 53 ;
    • intervalle de distillation :   170/366 °C.
    Les essais ont été conduits sur un véhicule Diesel équipé d'un moteur à injection directe.
    Ces essais ont été effectués sur le cycle imposé par la directive européenne 70/220/CE, modifiée par la directive 98/69/EC (cycle appelé MVEG-11s Euro 2000). Ce cycle est composé d'une phase urbaine (cycle ECE d'une longueur de 4,052 km) et d'une phase extra-urbaine (cycle EUDC d'une longueur de 6,955 km). Les résultats d'essais, exprimés en gramme de particules par kilomètre, sont présentés sur chacune des phases du cycle et sur le cycle complet.
    Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 1 suivant. Ils sont exprimés en gramme de particules émises par kilomètre (g/km).
    Carburant évalué Emission de particules (g/km)
    Cycle ECE Cycle EUDC Cycle MVEG
    Gazole seul 0,0635 0,0517 0,0560
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'Exemple 1 : 5% volume    		 0,0490 0,0421 0,0447
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'Exemple 2 : 5% volume    		 0,0511 0,0405 0,0444
    Gazole : 95% volume +
    Produit de l'Exemple 3 : 5% volume    		 0,0529 0,0410 0,0453
    Les réductions des émissions de particules avec les carburants selon l'invention varient de 16,7% à 23 % sur l'ensemble des conditions testées dans cet exemple.

    Claims (6)

    1. Composition de carburant Diesel caractérisée en ce qu'elle comprend une proportion majeure d'au moins un carburant Diesel et une proportion mineure d'au moins un acétal de glycérol répondant à l'une des formules générales :
      Figure 00080001
      dans lesquelles :
      R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de 1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaíne alkyl-éther, R1 et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné ;
      R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale :
      Figure 00080002
      où R4 est un radical défini comme R1 ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale :
      Figure 00080003
         où R1 et R2 sont définis comme ci-dessus,
      la somme du nombre d'atomes de carbone dans les formules (1) et (2) étant d'au moins 2,
      et en ce qu'elle est exempte de composés de métaux du groupe IIA.
    2. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 caractérisé en ce que, dans la formule de l'acétal de glycérol, R1 et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle.
    3. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce qu'elle comprend un carburant Diesel et une proportion de 1 à 40 % en volume d'au moins un acétal de glycérol.
    4. Composition de carburant Diesel selon la revendication 1 à 3 caractérisée en ce qu'elle comprend un carburant Diesel et une proportion de 1 à 20 % en volume d'au moins un acétal de glycérol.
    5. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que ledit carburant Diesel comprend un carburant Diesel d'origine pétrolière.
    6. Composition de carburant Diesel selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que ledit carburant Diesel comprend un mélange d'esters alkyliques dérivé d'huiles végétales.
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