FR2550207A1 - Procede de preparation de polymeres etoiles modifies hydrogenes solubles dans l'huile - Google Patents
Procede de preparation de polymeres etoiles modifies hydrogenes solubles dans l'huile Download PDFInfo
- Publication number
- FR2550207A1 FR2550207A1 FR8412202A FR8412202A FR2550207A1 FR 2550207 A1 FR2550207 A1 FR 2550207A1 FR 8412202 A FR8412202 A FR 8412202A FR 8412202 A FR8412202 A FR 8412202A FR 2550207 A1 FR2550207 A1 FR 2550207A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- process according
- polymer
- promoter
- metallation
- star
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/02—Hydrogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
PROCEDE DE PREPARATION D'UN PRODUIT ETOILE SOLUBLE DANS L'HUILE AYANT DES PRODUITS AMELIORANT L'INDICE DE VISCOSITE ET DISPERSANTES, DANS LEQUEL ON MODIFIE UN POLYMERE ETOILE HYDROGENE COMPRENANT UN NOYAU ET DES BRAS POLYMERIQUES LIES AUDIT NOYAU, OU LESDITS BRAS SONT CHOISIS DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR: I.DES HOMOPOLYMERES HYDROGENES ET DES COPOLYMERES HYDROGENES DE DIENES CONJUGUES; II.DES COPOLYMERES HYDROGENES DE DIENES CONJUGUES ET DES MONO-ALCENYL-ARENES; ET III.LEURS MELANGES, ET OU AU MOINS ENVIRON 80 DE L'INSATURATION ALIPHATIQUE DU POLYMERE ETOILE A ETE REDUITE PAR HYDROGENATION TANDIS QUE MOINS DE 20 DE L'INSATURATION AROMATIQUE A ETE REDUITE, CARACTERISE EN CE QU'ON METALLE LE POLYMERE HYDROGENE AVEC UN COMPOSE D'ORGANO-LITHIUM EN PRESENCE D'UN PROMOTEUR DE METALLATION, ET EN CE QU'ON FAIT ENSUITE REAGIR AVEC A.UNE VINYL-PYRIDINE, OU B.UN COMPOSE ORGANIQUE CONTENANT UN GROUPE CARBONYLE, OU A SUIVI PAR B.
Description
1 2550207
La présente invention concerne un procède de préparation d'un produit en forme d'étoile soluble dans l'nuile ayant des proprietes d'amelioration de l'indice de viscosité et dispersantes cns lequel on modifie un polymère etolle hydrogene comprenant un noyau et des bras polymeriques lies audit noyau, o lesdits bras sont choisis dans le groupe constitué par: (i) les homopolymeres hydrogenes et les copolymères hydrogenés de diènes conjugués; (il) les copolymères hydrogènes de diènes conjugues et de monoalcenyl-arènes; et (iii) leurs mélanges,
dans lequel au moins environ b O % de l'insaturation aliphatique du polymère etoilé a etée réduite par hydroge15 nation tandis que moins de 20 % de l'insaturation aromatique a été réduite.
Un tel procedé, ou la modification est conduite en greffant sur le radical libre du polymère hydrogéné un compose polaire organique polymérisable contenant de l'azote, comme une vinyl-pyridine, est connu d'après
le brevet europeen No 29 b 22 et la teneur de cette publication est incorporee dans la presente description.
Ce procéde connu possède cet inconvénient qu'une réticulation peut se produlre pendant l'intro25 duction des groupes polaires, ce qui aboutit à une naisse
de la solubilité dans l'huile, de la stabilite au cisaillement et de la reproductibilite du procède.
Selon l'invention on peut éviter cet inconvenient, et obtenir des proprietes superleures d'ame30 lioration de l'indice de viscosité et dispersantes dans les huiles lubrifiantes par metallisation du polymère
etoile hydrogène avant modification.
L'invention concerne donc le procedé mentionne cl-dessus, caractérise en ce qu'on metalle le polymère hydrogéné avec un compose d'orqano-lithium en presence d'un promoteur de metallation, et en ce qu'on fait ensuite réagir avec (a) une vinyl-pyridine, ou (b) un compose organique contenant un groupe carbonyle, ou
(a) suivi par (D).
Le produit o Dtenu possède des fractions polaires
qui s'etendent le'long des bras polymerlques.
L'invention concerne en outre les poraults 10 o Dtenus et les compositions d'huile, en particulier les compositions d'hulle lubrifiantes ou les concentres
qui les contiennent.
Les polymeres etolles hydarogenés et leur preparation sont decrlts aans le Drevet européen N 29622 15 mentionné cl-dessus Le poids moléculaire moyen en nombre (Mn) est de preférence superieur à 300 000, p ex.
de 350 000 a 1 U 000 000.
La metallation est de preférence conduite avec du sec -butyl-lithium et comme promoteur une diamine 20 tertiaire, en particulier la N,N,N',N'tétramethylethylene-diamine (TMEDA) dans un rapport molaire du promoteur au composé d'organo-litnium de 0,5 a 1,2, en particulier d'environ 1 (un léger excès de promoteur, p ex jusqu'a 10 % molaire, est souhaitable) dans un solvant approprié comme on en utilise dans la preparation du polymère étolle, p ex le cyclonexane, à une temperature de -80 a 150 C, p ex O a 9 UO c, p ex. environ 70 'C et a pression normale ou a pression elevee
de p ex 1-5 bars, pour empêcher l'entrée de l'air. 30 La duree de la reaction peut être de I a 24 n.
Le nombre de moles de compose a'organo-lltnlum est genéralement lnterieur a 150 et est ae preférence de
a 70 par mole de polymère.
Cette métallation génère des extrémités vivantes (ions Li) que l'on peut faire réagir avec (a) une vinylpyridine, en particulier la 2 et/ou la 4vinyl-pyridine, ou avec (b) un compose organique contenant un groupe carbonyle, en particulier l'acétaldenyce et/ou l'acetone, introduisant ainsi des groupes OH secondaires ou tertiaires, terminant simultanement les sites actifs, ou avec
(a) suivi par (D).
Les conditions réactionnelles des étapes (a) 10 et (D) peuvent être telles que décrites dans la demande
simultanément déposee FR-A-84 12201.
En particulier l'etape (a) peut être conduite entre -78 et 800 C dans un solvant comme le cyclonexane L'etape (n) peut également être conduite dans un solvant, comme le cyclohexane, et a des temperatures de 0-1500 C Le rapport molaire groupes carbonyle: ions Li est p ex de 0,1 à 10, de préférence d'environ l avec un léger exces de, p ex, jusqu'à 10 % molaire de groupes car Donyle On peut ajouter une petite quantite 20 d' un alcool, p ex ' le 2-éthyl-hexanol, pour tuer les
ions Li éventuellement restants.
Les composes contenant des groupes car Donyle appropries sont des aldenydes, cetones et esters
linéaires ou ramifies satures ou non satures.
On trouve dans la demande simultanément deposee FR-A-84 12201, la description de composes appropriés, comme des aldénydes et des cetones contenant
jusqu'à p ex 30 atomes de carbone et des esters de mono et/ou polyols et des acides mono et/ou poly30 carboxyliques et des mélanges de ces composes.
Bien que les polymères lineaires puissent être modifies comme il est dit ici, la stabilite au cisaillement sera inferieure a celle des présents
polymeres etoiles.
4 2550207
Le produit reactlonnel de l'lnver-ion peut être incorpore dans des compositions d'huile, en particulier des compositions d'huile lubrifiante, p ex des nulles moteur pour automobiles, a des concentrations situees dans un intervalle allant de 0,001 a 15, en
particulier de 0,1 a 15, de preférence de 0,1 à 3, en % ponderal sur la base du poids du total des compositions.
Les nuiles lu Driflantes auxquelles on peut ajouter les additifs de l'invention comprennent non seulement les hnulles lu Driflantes minerales, mals également des huiles de syntnese On peut egalement employer des nuiles luDrifiantes nydrocarbonees de synthese, ainsi que des nulles de syntnese non hydrocar Donees y compris des esters d'acides dl Dasiques comme le di-2-etnyl-nexyl1 lb sepaçate, des esters de carbonate, des esters de phosphate, des nyarocarbures nalogenes, des polysilicones, des polyglycols, des esters de glycol comme les diesters de C 13-oxo-acldes de tetraetnyleneglycol, etc On peut egalement utiliser des melanges de ces nulles, en par20 ticulier d'huiles lubrifiantes minerales, y compris des nuiles hydrogenées, et des nulles lubrifiantes de synthènese. Lorsqu'on l'utilise dans l'essence ou le fue Loil, p ex le combustible pour moteur Diesel, etc, on utilise alors generalement de 0,0 U 01 a 0,5 % en poids,
sur la base du poids de la composition totale, du prodult de la reaction.
On peut également préparer pour des raisons de facilité de manipulation des concentres comprenant 30 une proportion mineure, p Ex de 15 a 45 % en poids, dudit produit reactionnel, dans une quantité majeure de diluant nydrocarboné, p ex 85 a 555 en poids d'nulle lu Driflante minerale, avec ou sans autres
additlts presents.
Dans les compositions ou concentres ci-dessus, d'autres additifs classiques peuvent être présents, y compris des teintures, des agents abaissant le point d'ecoulement, des agents anti-usure, p ex du phosphate de tricresyle, des dialcoyl-ditniopnosphates de zinc en C 3 a Cb, des antioxydants comme la pnenyl-alphanaphtyl-amine, le sulfure de tert octylpnenol, des Dis-phénols comme le 4,4 '-methylene-Dbs-( 3,b-ditertoutylphenol), des agents améliorant l'indice de visco10 site comme le copolymère ethylène-oléfine supérieure, des polymethylacrylates, du polyisobutylène, des copolymeres alcoyl-fumarate-vinyl-acetate, etc, ainsi que d'autres dispersants ou détergents sans cendres comme
des sulfonates sur Dases.
L'invention est precisee par les exemples suivants.
Exemple 1
Préparation du copolymere hydrogéne, couplé au DVB (divinyl-benzène), de styrène et d'isoprène. 20 On polymérise 679 g d'isoprene et 226 g de styrene dans 4123 g ( 5292 ml) de cyclonexane sec sous azote avec du secbutyl-Li à environ 50 U C a un copolymere aminci "vivant" avec Mn = 35 000 On preleve 131 g
de cette solution aux fins d'analyse.
On ajoute alors 3,2 equivalents/Li de divlnylbenzène de qualite industrielle sec ( 77,8 ml d'une solutlon dans le cyclohexane contenant 1, 036 mol/ll) et on laisse la reaction de couplage se derouler pendant 2 h y On ajoute alors 93,1 ml d'une solution de 0,407 30 mol/l de 2-etnylnexanol-1 dans le cyclonexane a la solution rouge/orange et on garde un échantillon ( 95,0 g)
aux fins d'analyse.
L'hydrogenatlon s'effectue de manlere ha Dituelle en appllquant un catalyseur prepare a partir d'aluminlum-triethyle et d'octoate de Ni ( 1, 04 g de Ni/ Kg de polymere) et on l'ajoute en 3 fols Degré d'nyarogenation aes dou Dles liaisons allpnatlques: 99,5 (par
titrage ozonique au bout de 8 N a 65 b O C).
Poids moleculaires Tous les poids moléculaires sont determines par cnromatograpnie par permeation sur gel (CPG): lu 1) Mn du polyisoprène lineaire: 34 000 2) M (pic) de l'étoile avant nydrogénation: 374 000 3) Rendement du couplage; %: 94
4) M (pic) de l'étoile hydrogénée: 428 000.
Viscométrie On conduit l'évaluation viscométrique dans une-formulation d'nuile moteur super 10 W/50 contenant 2,08 % en poids du polymère etoile fonctionnalisé, 15 % en polds d'un composé d'addition du commerce et 0,3 % en poids d'un agent a Daissant le point d'écoulement polyalcoylmethacrylate dans l'huile n VI Koweit ( 4,90 c St C) (HVL = "High Viscosity Index" Indice de viscosite Eleve Vk = viscosite cinematlque): VK( 100 l C): 19,7 c St Vk ( 40 C): 129,4 c St Vk( 150 C) : 7,99 c St
VI: 174
V (-18 C): 2,38 Pa s Stabillte au cisaillement
(DIN 51382); %: 3,5
úxemple 2
Fonctionnalisation avec ia 2-vlnyl-pyridine.
Dans un autoclave de 12 I equipe a'un agltateur et d'un dispositif de chauffage/refroldissement on met dans des conditions inertes une solution de 3 U 3,3 g du copolymere amlncl nyarogene ae styrene et d'lsoprène (secne sur pentoxyde de phosphore) dans
5559 g de cyclonexane sec et 131,3 ml a'une solution secne 0,23 molaire de N,N,N',N'-tetrametnlyl-ettylene10 diamine dans le cyclonexane.
Apres addition ce 129 ml d'une solution 0,235 molaire de Li-sec-Dutyle on chauffe le melange reactlonnel a 7 U C, on le malntlent a cette temperature
pendant 45 minutes puis on refroidit a 25 C.
A cette température on ajoute 179,4 ml d'une solutlon sècne 0,335 molaire de 2-vlnyl-pyridine fraîcneinent aistilee dans le cyclonexane sec, suivis par 2 U mi du même solvant La couleur du ciment passe du 3 aune pale au nrun/rouge Au Dout de 20 mlnutes on termine la reaction par aadition ae 149 ml d'une solutlon secne u,4 U 07 molaire de 2-etnyl-nexanol-1 dans le
cyclonexane, ce qui fait dlsparaître la couleur.
Polds moleculaire Le poids moleculalre est par CPG M(pic) du polymère etoile fonctionnallse: 47 b 000 Teneur en azote a) cible: 0,28 % en poids D) selon ASTM D 2896: 0,30 % en polds c) selon SMS-1730: 0,20 % en poids Viscometrie On condult l'evaluatlon viscometrique en utlllsant i,d> en polas ce polymere dans la même formulatlon que cl-oessus: VK( O U O C-: 19,1 c St VK ( 4 U C): 124,2 c St VK( 150 C): 7,b O c St
VI: 174
V (-180 C): 2,2 d Pa s Stabilite au clsaillement (DIN b 5132); A: 1 U
Exemple 3
Fonctionnalisation avec la 2-vlnyl-pyridlne
et l'acetaldenyde.
Dans un autoclave de 12 1 equlpe d'un agitateur et d'un dispositif de chauffage/refroidissement on met aans des conaltions inertes une solution de 299 g du copolymere amincl hydrogene de styrène et d'isoprène (secne sur pentoxyde de phospnore) dans 5481 g ae cyclonexane sec et 129,5 ml d'une solution secne 0,231 molalre de NN, N',N'-tetramethyletnylenedlamine dans
le cyclonexane.
Apres additlon de 127,2 ml a'une solution 0,235 molaire de Li-sec-Dutyle on cnauffe le melange 2 reactionnel a 7 U 00 C, on le maintlent à cette temperature
pendant 1 N puis on refroidlt a 25 C.
A cette temperature on ajoute 176,8 ml d'une solution secne 0,335 molaire de 2-vinyl-pyridine fra cnement distillee dans le cyclonexane sec, suivis 30 par 2 U ml du même solvant La couleur du ciment passe du jaune au Drun/rouge Au bout de 15 minutes on ajoute
,1 ml d'une solutlon secne de 0,448 mole/i d'acetal-
y 9 2550207 dehyde-dans le cyclonexane ce qui tait alsparaître la couleur On laisse reaglr l'acetaldéhyde pendant 15 mlnutes après quol on termine par addition de 139,7 ml d'une solution secne 0,407 molaire de 2-ethylhexanol-l
dans le cyclohexane.
Polds moleculaire
Le poids moleculaire est par CPG.
M(pic) du polymere etoilé fonctionnallsé: 456 000 Teneur en azote l U a) cible: U,28 t en polds D) selon ASTM D-2896: U,28 % en poids c) selon SMS1730: 0,2 % en poids Viscometrle On conduit l'evaluation viscometrique en uti15 lisant 1,95 > en polds ce polymère aans la même formulatlon que cidessus: VK( 100 C): 19,b 8 c St VK ( 4 U O C): 129,3 c St 20 VK( 1500 U C): 8,06 c St
VI: 174
V (-18 i C): 2,4 Pa s Stablllte au clsalllement
(DIN 51382); %: 9,7
kxemple 4 nctionnallsatlon avec l'acetaldehyde. Dans un autoclave de 12 litres équipe d'un agltateur et a'un dlspositlf de cnauffage/refroldissement on met dans des conditions inertes une solution de 347 g 30 du copolymere amlnci nydrogene ae styrene et d'isoprene (seche sur pentoxyde de phospnore) dans 6311 g de cyclonexane sec et 180, 3 ml d'une solution secne 0,231 molaire de N,N,N',N'-tetramethyléthylenediamine
dans le cyclonexane.
Apres addition de 177,1 ml d'une solution U,235 molaire de Li-sec-outyle on cnauffe le mélange reactionnel a 35 C, on le maintient a cette température
pendant 105 minutes puis on refroidit a 25 C.
A cette température on ajoute 101,2 ml d'une 10 solution secne 0,448 molalre d'acetalaenyde dans le cyclohexane sec suivie par 20 ml du même solvant La
couleur du ciment passe du jaune pale a l'incolore.
Au bout de 20 minutes on termine la reactlon par addition de 201 ml d'une solution seche 0,407 molaire de 15 2-ethyl-hexanol-1 dans le cyclohexane.
Poids moléculaire.
Le poids moleculalre est par CPG.
M(pic) du polymère etoile fonctionnarise: 460 U 000 Viscometrie On conduit l'évaluation viscometrique en utilisant 2,15 % en poids de polymère dans la même formulation que ci-dessus: VK( 100 C): 19,75 c St Vk ( 400 C): 131,3 c St Vk( 150 C): 7,97 c St
VI: 172
V (-18 C): 2,53 Pa S Stabilite au cisaillement
(DIN 51382);:1,9
Performance selon la sequence VD Toutes les formulations contiennent des pourcentages identiques a'améliorateur de VI et un ensemble dispersant/detergent contenant un pourcentage reduit 5 de dispersant sans cendre pour rendre la performance du moteur avec les melanges plus sensible aux cnangements de dispersance dus a la presence d'un dispersant/
ameliorateur de VI.
Ex.1:Ex 2 Ex 3 Ex 4 lu (référence) pondéral de polymere 1,5 1,5 1,5 1,5 boue moyenne 9,3 9,7 9,6 9,4 vernis de jupe de piston 6,3 6,4 b,2 b,3 vernis moyen au moteur 3,8 5,0 6,3 3,8 usure moyenne du Dossage de ca Tie; microns 3 7 14 b La séquence VD mentionnée plus haut est l'appellation d'un essai de moteur à essence qui est décrit dans le document ASTM, 315 H, Partie III, publié en 1981 par
ASTM, Philadelphie.
Claims (1)
1 O Composition d'huile, en particulier une composition ou concentré d'huile lubrifiante comprenant une huile
et 0,001-45 % en poids d'un produit selon la revendication 9.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB08517513A GB2162702B (en) | 1984-08-01 | 1985-07-11 | Electrical connector |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB08321007A GB2144431B (en) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | Hydrogenated modified star-shaped polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2550207A1 true FR2550207A1 (fr) | 1985-02-08 |
FR2550207B1 FR2550207B1 (fr) | 1986-11-21 |
Family
ID=10546788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8412202A Expired FR2550207B1 (fr) | 1983-08-04 | 1984-08-01 | Procede de preparation de polymeres etoiles modifies hydrogenes solubles dans l'huile |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4557849A (fr) |
DE (1) | DE3428400C2 (fr) |
FR (1) | FR2550207B1 (fr) |
GB (1) | GB2144431B (fr) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4839431A (en) * | 1986-12-31 | 1989-06-13 | Shell Oil Company | Elastomer comprising at least one conjugated olefin group and method of making same |
US4775718A (en) * | 1986-12-31 | 1988-10-04 | Shell Oil Company | Modified polyester, methods of preparing same and compositions comprising said modified polyester |
US5185090A (en) | 1988-06-24 | 1993-02-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same |
US5078893A (en) | 1988-06-24 | 1992-01-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions |
GB8824037D0 (en) * | 1988-10-13 | 1988-11-23 | Shell Int Research | Modified dispersant v i improver |
GB8829896D0 (en) * | 1988-12-22 | 1989-02-15 | Shell Int Research | Preparation of modified star polymers |
US5534174A (en) * | 1990-04-20 | 1996-07-09 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Graft copolymer comprising a star-shaped polymer and an n-allyl amide |
US5035820A (en) * | 1990-05-15 | 1991-07-30 | Shell Oil Company | Oil compositions containing modified star polymers |
US5262508A (en) * | 1990-10-10 | 1993-11-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing alkyl phenol-sulfur condensate lubricating oil additives |
US5118875A (en) * | 1990-10-10 | 1992-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method of preparing alkyl phenol-formaldehyde condensates |
US5328960A (en) * | 1992-09-16 | 1994-07-12 | Mobil Oil Corporation | Oil soluble ionic graft copolymers |
US5360564A (en) * | 1993-07-30 | 1994-11-01 | Shell Oil Company | Dispersant viscosity index improvers |
US5397841A (en) * | 1993-12-08 | 1995-03-14 | Shell Oil Company | Grafted polymers having reactive groups at the base |
US6077455A (en) | 1995-07-17 | 2000-06-20 | Exxon Chemical Patents Inc | Automatic transmission fluid of improved viscometric properties |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1571456A (fr) * | 1967-04-26 | 1969-06-20 | ||
GB2007686A (en) * | 1977-07-05 | 1979-05-23 | Univ Akron | Multi-Arm Star Copolymers |
FR2416939A1 (fr) * | 1978-02-08 | 1979-09-07 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux polymeres portant plusieurs groupes derives de lactames n-substitues et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes |
EP0029622A2 (fr) * | 1979-11-16 | 1981-06-03 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polymère étoilé hydrogéné modifié, sa préparation et une huile lubrifiante contenant ce polymère |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3149182A (en) * | 1957-10-28 | 1964-09-15 | Shell Oil Co | Process for preparing block copolymers utilizing organolithium catalysts |
NL162935C (nl) * | 1970-05-22 | 1980-07-15 | Shell Int Research | Werkwijze ter bereiding van een niet-lineair blokcopoly- meer. |
US3985830B1 (en) * | 1974-07-15 | 1998-03-03 | Univ Akron | Star polymers and process for the preparation thereof |
GB1575507A (en) * | 1976-02-10 | 1980-09-24 | Shell Int Research | Hydrogenated star-shaped polymers and oil compositions thereof |
US4145298A (en) * | 1977-08-22 | 1979-03-20 | Phillips Petroleum Company | Hydrogenated lithiated copolymers grafted with organic nitrogen compounds as viscosity index improvers having dispersant properties |
US4222882A (en) * | 1978-02-08 | 1980-09-16 | Rhone-Poulenc Industries | Polymers bearing groups derived from N-substituted lactams and their use as lubricating oil additives |
US4427834A (en) * | 1981-12-21 | 1984-01-24 | Shell Oil Company | Dispersant-VI improver product |
-
1983
- 1983-08-04 GB GB08321007A patent/GB2144431B/en not_active Expired
-
1984
- 1984-07-13 US US06/630,914 patent/US4557849A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-01 DE DE3428400A patent/DE3428400C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-01 FR FR8412202A patent/FR2550207B1/fr not_active Expired
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1571456A (fr) * | 1967-04-26 | 1969-06-20 | ||
GB2007686A (en) * | 1977-07-05 | 1979-05-23 | Univ Akron | Multi-Arm Star Copolymers |
FR2416939A1 (fr) * | 1978-02-08 | 1979-09-07 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux polymeres portant plusieurs groupes derives de lactames n-substitues et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes |
EP0029622A2 (fr) * | 1979-11-16 | 1981-06-03 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polymère étoilé hydrogéné modifié, sa préparation et une huile lubrifiante contenant ce polymère |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3428400A1 (de) | 1985-02-21 |
GB8321007D0 (en) | 1983-09-07 |
GB2144431A (en) | 1985-03-06 |
US4557849A (en) | 1985-12-10 |
DE3428400C2 (de) | 1997-05-28 |
GB2144431B (en) | 1987-03-11 |
FR2550207B1 (fr) | 1986-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4141847A (en) | Star-shaped polymer reacted with dicarboxylic acid and amine as dispersant viscosity index improver | |
JP3356513B2 (ja) | 粘度指数向上剤 | |
FR2550207A1 (fr) | Procede de preparation de polymeres etoiles modifies hydrogenes solubles dans l'huile | |
DE69226018T2 (de) | Polymerviskositätsmodifizierungsmittel | |
US4533482A (en) | Hydrogenated diolefin-lower alkyl acrylate or methacrylate viscosity index improving copolymers for lubricating oils | |
JP2857179B2 (ja) | 分散剤/▲vi▼向上剤の製造方法 | |
US4409120A (en) | Process for forming oil-soluble product | |
JPH08505414A (ja) | コッホ反応によって官能化されたポリマー及びそれらの誘導体 | |
JPH10504585A (ja) | 一つの第一級アミン及び第二級アミン又は第三級アミンのポリアミンの誘導体 | |
US4427834A (en) | Dispersant-VI improver product | |
JP2001501653A (ja) | 分散剤粘度指数改良剤 | |
EP0377240B1 (fr) | Préparation de polymères étoilés modifiés et utilisation de ces polymères comme additifs pour huile lubrifiante | |
JP2905611B2 (ja) | 分散剤/粘度指数向上剤の製造方法 | |
JPS6134724B2 (fr) | ||
EP0799251B1 (fr) | Procede de preparation de compositions polymeres a structure en etoile | |
DE69814230T2 (de) | Zwischenprodukte zur Herstellung von Dispergier- und Viskositätsverbesserungsmitteln für Schmierölzusammensetzungen | |
FR2550206A1 (fr) | Procede de preparation de polymeres etoiles modifies hydrogenes solubles dans l'huile | |
EP0082574B1 (fr) | Produit utilisable comme agent dispersant et agent améliorant l'indice de viscosité | |
DE60018383T2 (de) | Dispergiermittel/viskositätsindexverbesserungsmittel für schmierölzusammensetzungen | |
DE69505009T2 (de) | Multifunktionelles viskositätsmodifizierungsmittel, mit verbesserter dispergiereigenschaft und oxidationsbeständigkeit, aus chinonadditionsverbindungen | |
GB1579659A (en) | Oil-soluble products of an oxidised ethylene-olefin copolymer and an anionically polymerizable monomer having utility as multifunctional vi for lubricating oil | |
JPH05155986A (ja) | アルカジエン/ビニル芳香族コポリマー、該コポリマーの製造方法、鉱油および潤滑油のための粘度指数向上剤、および該コポリマー含有組成物 | |
BE859662A (nl) | Gemodificeerd v.i.-verbeterend dispergeermiddel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |