FR2532319A1 - Procede pour l'immobilisation de composes comprenant des groupements nucleophiles - Google Patents
Procede pour l'immobilisation de composes comprenant des groupements nucleophiles Download PDFInfo
- Publication number
- FR2532319A1 FR2532319A1 FR8313673A FR8313673A FR2532319A1 FR 2532319 A1 FR2532319 A1 FR 2532319A1 FR 8313673 A FR8313673 A FR 8313673A FR 8313673 A FR8313673 A FR 8313673A FR 2532319 A1 FR2532319 A1 FR 2532319A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- solution
- hours
- buffer
- added
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C12N11/087—Acrylic polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR L'IMMOBILISATION DE COMPOSES COMPRENANT DES GROUPEMENTS NUCLEOPHILES. SELON LE PROCEDE DE LA PRESENTE INVENTION ON FAIT GONFLER DANS UN TAMPON UN POLYMERE COMPRENANT UN GROUPEMENT AMIDO. POUR CET OBJECTIF N'IMPORTE QUEL TAMPON QUI NE CONTIENT PAS DE GROUPEMENTS AMINO, SULFHYDRYLE ETOU AMINO DANS LA MOLECULE CONVIENT. AU POLYMERE GONFLE ON AJOUTE UNE SOLUTION D'UNE QUINONE, DE PREFERENCE P-BENZOQUINONE, DANS UN SOLVANT ORGANIQUE MISCIBLE A L'EAU ET ON ACTIVE LE MELANGE ENTRE 0 ET 70C PENDANT 0,5 A 48 HEURES, DE PREFERENCE PENDANT 24 HEURES. LA QUINONE QUI N'A PAS REAGI EST LAVEE AVEC UNE SOLUTION AQUEUSE D'UN SOLVANT ORGANIQUE MISCIBLE A L'EAU ET ENSUITE DE L'EAU ETOU UN TAMPON. AU GEL PURIFIE ON AJOUTE A UNE VALEUR DE PH COMPRISE ENTRE 3 ET 11, DE PREFERENCE ENTRE 6 ET 8, UNE SOLUTION TAMPONNEE D'UN COMPOSE COMPRENANT UN GROUPEMENT NUCLEOPHILE, ON MET LA SUSPENSION EN INCUBATION A 0,40C PENDANT 24 HEURES, ON SEPARE LE GEL ET ON ENLEVE PAR LAVAGE LE COMPOSE NON LIE COMPRENANT UN GROUPEMENT NUCLEOPHILE.
Description
Procédé pour l'immobilisation de composés comprenant des
groupements nucléophiles.
La présente invention concerne un procédé pour l'immobilisation de composés comprenant des groupements nucléophiles Plus particulièrement elle se rapporte à un procédé pour l'immobilisation de composés comprenant des groupements nucléophiles (par exemple des acides aminésv des peptides, des protéines, des carbohydrates, etc) au moyen de polymères qui contiennent des groupements amides d'acides
carboxyliques activés par une quinone.
Ces dernières années plusieurs procédés ont été mis au point pour l'immobilisation de composés ayant des poids moléculaires plus faibles ou de biopolymères (par exemple des protéines) sur un support en phase solide /Zaborsky, O R /1973/"Immobilized Enzymes"/West, R C, ed /, CRC Pres S, Cleveland, Ohio; Chibata, I /1978/"Immobilized Enzymes"/Chibata, I, edo/, pp 9-107, Kodansha, Ltd, Tokyo; Goldstein, L, Manecke, G /1979/"Applied Biochemistry and Bioengineering"/Wingard, L B, Katclalski- Katzir, E and Goldstein, L, eds /, Vol 1, pp 23-126, Academic Press, Inc,
New-York_ 7.
Les inconvénients généraux des procédés connus ci-dessus peuvent être résumés comme suit des conditions spéciales de réaction sont requises dans certains procédés la liaison entre le support et le ligand est formée à l'aide d'agents de couplage spéciaux; certains agents de couplage sont des composés fortement toxiques (par exemple le phosgène) et par conséquent des
mesures de sécurité onéreuses doivent être prises.
La présente invention a pour objet de surmonter les inconvénients des méthodes connues et de fournir un procédé pour l'immobilisation de composés comprenant des groupements nucléophiles par des liaisons covalentes, ledit procédé étant facilement réalisable dans des conditions simples au moyen d'agents d'activation significativement moins toxiques et sur des supports avantageux, aisément disponibles qui peuvent être fabriqués à une échelle indus- trielle. La présente invention est basée sur le fait qu'on s'est aperçu avec surprise que les polymères comprenant des groupements amido entrent en réaction avec les quinones et que les polymères actives ainsi formés sont capables de fixer des composés qui comprennant un groupement nucléophile par des liaisons covalentes La constatation ci-dessus est
d'autant plus inattendue qu'il est connu que les amides -
d'acides carboxyliques sont des composés plutôt moins réactifs et en s'appuyant sur l'état de la technique antérieure l'homme de l'art expérimenté ne se serait pas attendu à ce
que lesdits composés réagissent avec les quinones.
Selon le procédé de la présente invention l'immo-
bilisation des composés comprenant un groupement nucléophile est menée en deux étapes: 1/ Le polymère comprenant le groupement amido est gonflé dans un tampon ayant une valeur de p H de 3 à 11, de préférence de 6 à 8 N'importe quel polymère peut être utilisé dans le procédé de la présente invention N'importe quel tampon convient pour les objectifs de la présente invention également, sous réserve qu'il ne contienne pas de composés
comprenant un groupement amino, sulfhydryle et/ou hydroxy.
La solution de la quinone formée avec n'importe quel solvant
organique convenable miscible à l'eau est ensuite ajoutée.
On peut utiliser comme quinone de préférence la p-benzoquinone
et comme solvant organique de préférence l'éthanol ou le -
dioxane Dans la solution la concentration finale de p-benzo-
quinone s'élève à 2-100 millimoles, de préférence 40-60 milli-
moles L'activation est réalisée à 0-70 C et la durée de la
réaction est de 0,5 à 48 heures, de préférence 24 heures.
L'excès de p-benzoquinone qui n'a pas réagi est enlevé par lavage avec un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau de préférence à 20 % de dioxane et ensuite avec un tampon Le support activé peut être conservé à l'état humide ou à l'état lyophilisé. 2/ L'immobilisation des composés comprenant un groupement nucléophile est réalisée dans un intervalle de p H de 3 à 11, de préférence entre 6 et 8, qui dépend de la stabilité du composé Au gel activé on ajoute une solution du composé comprenant un groupement nucléophile Les composés de bas poids moléculaire sont ajoutés sous la forme d'une solution 0,001-1,0 molaire de préférence 0,01 molaire, tandis que la concentration de la solution des composés macromoléculaires s'élève à 3-100 mg/ml, de préférence 20 mg/ ml La réaction de couplage est effectuée à 0-40 C, de préférence de - 13 à + 7 C La durée de la réaction s'-élève à
24 heures.
Le composé non lié comprenant un groupement nucléophile est enlevé en lavant plusieurs fois avec un tampon et un tampon comprenant 1,0 mole de chlorure de
sodium, respectivement.
Les avantages du procédé de la présente invention sont les suivants: une liaison stable est formée;
le procédé peut être réalisé en utilisant des substan-
ces aisément disponibles; le procédé marche bien avec une grande variété de supports; le procédé est applicable dans un large intervalle de p H. De plus amples détails de la présente invention vont être trouvés dans les exemples sans limiter le cadre de
l'invention auxdits exemples.
Exemple 1 -
g de Akrilex P-100 xérogel/copolymère acryl-
amide-N,N '-méthylène-bis-acrylamide) sont mis en suspension dans 1200 ml d'un tampon de phosphate de sodium et de potassium 0,1 molaire (p H = 8), après quoi une solution de 0,25 mole de p-benzoquinone dans du dioxane à 20 % ( 300 ml) est ajoutée et on laisse la suspension reposer à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est récupéré et lavé par la suite
avec 3 litres de dioxane à 20 % et 10 ml d'eau-distillée.
On obtient ainsi 24,3 g d'un support activé.
Exemple 2 -
0,1 g de Akrilex P-100 xérogel (copolymère
acrylamide-N,N '-méthylène-bis-acrylamide) sont mis en suspen-
sion dans 4,0 ml d'un tampon de phosphate 0,1 molaire (p H 8,0), après quoi une solution de 0,25 mole de p-benzoquinone dans du dioxane à 20 % ( 1,0 ml) est ajoutée et on laisse la solution reposer à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et 70 ml d'eau distillée. Le gel activé est filtré sous vide et on ajoute
2,0 ml d'une solution d'acide y-amino-butyrique 0,01 molaire.
Pour la solubilisation de l'acide y-amino-butyrique on utilise un tamponde phosphate de sodium et de potassium 0,1 -molaire (p H 7,5) La suspension est mise en incubation à 4 C pendant 24 heures, le gel est séparé et l'acide y-amino-butyrique non lié est enlevé par lavage avec un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire comprenant 1,0 mole de chlorure de sodium ( 5,0) et une solution de carbonate acide de sodium 0,1 molaire (p H 8,5) Ainsi 4 micromoles d'acide y-amino-butyrique sont
liées ce qui correspond à 20 % de la quantité d'acide y-amino-
butyrique ajoutée au mélange réactionnel.
Exemple 3 -
0,1 g de Akrilex P-100 xérogel (copolymère acryl-
amide-N,N'-méthylène-bis-acrylamide) sont mis en suspension dans 4,0 ml d'un tampon de phosphate 0,1 molaire (p H 8,0), après quoi une solution de 0,25 mole de p-benzoquinone dans
du dioxane à 20 % ( 1,0 ml) est ajoutée et on laisse la suspen-
sion reposer à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et
ml d'eau distillée.
Le gel activé est filtré sous vide, après quoi on ajoute 2,0 ml d'une solution -à 20 mg/ml d'albumine de sérum bovin Dans le but de renforcer la dissolution de l'albumine de sérum bovin on utilise un tampon de formiate de sodium 0,1 molaire (p H 3,0) La suspension est mise en incubation pendant 24 heures à 4 C, le gel est séparé et l'albumine du sérum non liée est enlevée par lavage avec un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire comprenant 1,0 mole de chlorure de sodium (p H 5,0) et une solution de carbonate acide de sodium 0,1 molaire ( 8,5) Ainsi 10 mg d'albumine de sérum sont liés ce qui correspond à 25 % de la quantité d'albumine de sérum
ajoutée au mélange réactionnel.
Exemple 4 -
0,1 g de Akrilex P-100 xérogel (copolymère' acrylamide-N,N Lméthylène-bisacrylamide) est mis en suspension dans 4; O ml d'un tampon phosphate 0,1 molaire (p H 8,0), après
quoi une solution de 0,25 mole de p-benzoquinone dans du dio-
xane à 20 % ( 1,0 ml) est ajoutée et on laisse la suspension reposer à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et 70 ml d'eau distillée. Le gel activé est filtré sous vide, après quoi on ajoute 2,0 ml d'une solution d'albumine de sérum bovin à
mg/ml Un tampon de phosphate de sodium-potassium 0,1 molai-
re (p H 6,0) est utilisé pour faciliter la dissolution de
l'albumine de sérum bovin La suspension est mise en incuba-
tion à 4 C pendant 24 heures, le gel est séparé et l'albumine de sérum non liée est enlevé par lavage avec 0,1 mole d'un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire comprenant 1,0 mole de chlorure de sodium (p H 5,0) et une solution de carbonate acide de sodium 0,1 molaire (p H 8,5) Ainsi 4,5 mg d'albumine de sérum de bovin sont liés ce qui correspond à 11,25 % de
l'albumine de sérum ajoutés au mélange réactionnel.
Exemple 5 -
0,1 g de Akrilex P-100 xérogel (copolymère acrylamide-N,N '-métliylènebis-acrylamide) est mis en suspension dans 4,0 ml d'un tampon de phosphate 0,1 molaire (p H 8,0), après quoi une solution de 0,25 mole de p-benzoquinone dans
du dioxane à 20 % est ajoutée ( 1,0 ml) et on laisse la suspen-
sion reposer à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et
70 ml d'eau distillée.
Le gel activé est filtré sous vide, après quoi 2,0 ml d'une solution d'albumine de sérum bovin sont
ajoutés Un tampon 0,1 molaire de carbonate de sodium -
carbonate acide de sodium (p H 9,0) est utilisé pour faciliter la dissolution de l'albumine de sérum bovin La suspension est mise en incubation à 4 C pendant 24 heures, le gel est séparé et l'albumine de sérum non liée est enlevée par lavage avec un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire comprenant 1,0 mole de chlorure de sodium (p H 5,0) et une
solution de carbonate acide de sodium 0,1 molaire (p H 8,5).
Ainsi 5,0 mg d'albumine de sérum sont liés ce qui correspond
à 12,5 % de l'albumine de sérum ajoutés au mélange réactionnel.
Exemple 6 -
0,1 g de Akrilex P-100 xérogel (copolymère acrylamide-N,N -méthylêne-bisacrylamide) est mis en suspension dans 4,0 ml d'un tampon de phosphate 0, 1 molaire (p H 8,0), après quoi une solution de 0,25 mole de pbenzoquinone dans du dioxane à 20 % est ajoutée et la suspension est laissée reposer à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et 70 ml d'eau distillée. Le gel activé est filtré sous vide et 2,0 ml de
solution de glucooxydase à 20 mg/ml sont ajoutés La dissolu-
tion de la glucooxydase est facilitée par un tampon de
phosphate de sodium potassium 0,1 molaire (p H 7,5) La suspen-
sion est mise en incubation à 4 C pendant 24 heures, le gel est séparé et la protéine non liée est enlevée par lavage avec un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire comprenant 1,0 mole de chlorure de sodium (p H 5,0) et une solution de carbonate acide de sodium 0,1 molaire (p H 8,5). La quantité de la protéine liée au gel est de 4,5 mg, l'activité étant 7,2 unités/g de xérogel 1 unité
correspond à la quantité-d'enzyme qui est capable de cataly-
ser l'oxydation de 1,0 micromole de B-D-glucose à 7,0 et 25 C par minute L'activité spécifique de l'enzyme liée s'élève
à 8 % de celle de l'enzyme dissoute.
Exemple 7 -
i 0,1 g de Akridex P-100 xérogel (copolymère acryl-
amide-N,N'-méthylène-bis-acrylamide) est mis en suspension dans 4,0 ml de tampon de phosphate 0,1 molaire (p H 8,0), après quoi une solution de 0, 25 mole de p-benzoquinone dans du dioxane à 20 % ( 1,0 ml) est ajoutée et on laisse reposer la suspension à 50 C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et 70 ml
d'eau distillée -
Le gel activé est filtré sous vide et 2,0 ml
d'une solution à 20 mg/ml de catalase sont ajoutés La disso-
lution de la catalase est accrue en utilisant un tampon de phosphate de sodium et de potassium 0,1 molaire (p H 7,5) o La suspension est mise en incubation à 4 C pendant 24 heures, le gel est séparé et la protéine non liée est enlevée par
lavage avec un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire compre-
nant 1,0 mole de chlorure de sodium (p H 5,0) et une solution
de carbonate acide de sodium 0,1 molaire (p H 8,5).
La quantité de protéine liée au gel est de 5,3 mg,
l'activité étant de 2100 unités/g de xerogel 1 unité corres-
pond à la quantité d'enzyme qui est capable de catalyser la
décomposition de 1 micromole d'eau oxygénée par minute à 25 C.
L'activité spécifique de l'enzyme liée s'élève à 2 % de celle
de l'enzyme dissoute.
Exemple 8 -
0,1 g de Akrilex P-100 xérogel (copolymère acryl-
amide-N,N'-méthylène-bis-acrylamide) est mis en solution dans 4,0 ml d'un tampon de phosphate 0,1 molaire (p H 8,0), après quoi une solution de pbenzoquinone dans du dioxane à 20 % ( 1,0 ml) est ajoutée et on laisse reposer la suspension à C pendant 24 heures Le gel gonflé est séparé et lavé par
la suite avec 70 ml de dioxane à 20 % et 70 ml d'eau distillée.
Le gel activé est filtré sous vide et 2,0 ml de solution de glucose 0,01 molaire sont ajoutés La dissolution du glucose est facilitée en utilisant un tampon de phosphate de sodium et de potassium 0,1 molaire (p H 7,5) La suspension est mise en incubation à 4 C pendant 24 heures, le gel est séparé et le glucose non lié est enlevé par lavage par la
suite avec un tampon d'acétate de sodium 0,1 molaire compre-
nant 1,0 mole de chlorure de sodium (p H 5,0) et une solution de carbonate acide de sodium 0,1 molaire (p H 8,5) Ainsi 6 micromoles de glucose sont liées ce qui correspond à 30 % de
la quantité du glucose ajouté au mélange réactionnel.
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé pour l'immobilisation de composés compor-tant des groupements nucléophiles caractérisé en ce qu'on fait gonfler un polymère qui contient un groupement amido dans un tampon ayant une valeur de p H comprise entre 3 et 11, de préférence entre 6 et 8, et ne contenant pas de groupements amino, sulfhydryle et/ou hydroxy; on ajoute une solution d'une quinone, de préférence la p-benzoquinone, dans un solvantorganique miscible à l'eau en quantité telle que la concentra-tion finale de la quinone est de 2 à 100 millimoles, depréférence 40 à 60 millimoles; on soumet le mélange à activa-tion pendant 0,5 à 48 heures, de préférence pendant 24 heures, à 0-70 C; on enlève la quinone qui n'a pas réagi par lavage avec un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau et ensuite avec de l'eau distillée et/ou un tampon; on ajoute au gel à une valeur de p H comprise entre 3 et 11, de préférence entre 6 et 8, une solution 0,001 à 1,0 molaire d'une substance comportant un groupement nucléophile et ayant un faible poids moléculaire ou une solution à 3-100 mg/ml d'unesubstance macromoléculaire comprenant un groupement nucléophi-le; on met la suspension en incubation entre O et 40 C, de préférence de -13 à + 7 C, pendant 24 heures et ensuite on sépare le gel et on sépare le composé non lié comprenant ungroupement nucléophile par lavage.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU822719A HU186566B (en) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | Process for immobilisation of combinations consisting nucleofil group |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2532319A1 true FR2532319A1 (fr) | 1984-03-02 |
| FR2532319B1 FR2532319B1 (fr) | 1988-06-24 |
Family
ID=10960804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8313673A Expired FR2532319B1 (fr) | 1982-08-24 | 1983-08-24 | Procede pour l'immobilisation de composes comprenant des groupements nucleophiles |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670390A (fr) |
| JP (1) | JPS5998045A (fr) |
| DE (1) | DE3330573A1 (fr) |
| FR (1) | FR2532319B1 (fr) |
| HU (1) | HU186566B (fr) |
| SE (1) | SE463921B (fr) |
| SU (1) | SU1690544A3 (fr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4881109A (en) * | 1985-08-29 | 1989-11-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Sensor using a field effect transistor and method of fabricating the same |
| AT395253B (de) * | 1989-05-10 | 1992-11-10 | Pittner Fritz | Verfahren zum immobilisieren von proteinen, peptiden, coenzymen, liganden an einem traeger |
| AT395252B (de) * | 1989-04-04 | 1992-11-10 | Pittner Fritz | Verfahren zum immobilisieren von proteinen, peptiden, coenzymen an einem traeger |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2398762A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Marpha Etudes Expl Marques | Gels aqueux actives de copolymeres a base de n-(tris(hydroxy-methyl)methyl)acrylamide ou de n-(tris(hydroxymethyl)methyl)methacrylamide leur preparation et leur emploi dans les techniques d'immobilisation des substances naturelles |
| GB1560938A (en) * | 1976-09-10 | 1980-02-13 | Chaplin M | Polymer gels |
| US4208309A (en) * | 1977-05-20 | 1980-06-17 | Rohm Gmbh | Pearl polymer containing hollow pearls |
| DD144559A1 (de) * | 1979-06-28 | 1980-10-22 | Jens Fischer | Regenerierung von organischen enzymtraegermaterialien fuer die wiederverwendung als traeger |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1392181A (en) * | 1971-04-16 | 1975-04-30 | Rech Et Dapplications Soc Gen | Fixation of nitrogenous materials |
| CS167530B1 (en) * | 1972-03-29 | 1976-04-29 | Jiri Coupek | Method of insoluble biologically active compounds preparation |
| CS167593B1 (fr) * | 1973-02-05 | 1976-04-29 | ||
| JPS5722922B2 (fr) * | 1974-01-17 | 1982-05-15 | ||
| FR2334107A1 (fr) * | 1975-12-05 | 1977-07-01 | Pasteur Institut | Procede de couplage de substances biologiques par des liaisons covalentes |
| US4282343A (en) * | 1980-02-07 | 1981-08-04 | Chevron Research Company | Poly-(alpha-alkoxy)acrylamide and poly-(alpha-alkoxy)acrylamide complexes |
-
1982
- 1982-08-24 HU HU822719A patent/HU186566B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-08-23 JP JP58152572A patent/JPS5998045A/ja active Pending
- 1983-08-23 SU SU833636515A patent/SU1690544A3/ru active
- 1983-08-23 SE SE8304572A patent/SE463921B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-08-24 US US06/526,035 patent/US4670390A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-24 FR FR8313673A patent/FR2532319B1/fr not_active Expired
- 1983-08-24 DE DE3330573A patent/DE3330573A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1560938A (en) * | 1976-09-10 | 1980-02-13 | Chaplin M | Polymer gels |
| US4208309A (en) * | 1977-05-20 | 1980-06-17 | Rohm Gmbh | Pearl polymer containing hollow pearls |
| FR2398762A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Marpha Etudes Expl Marques | Gels aqueux actives de copolymeres a base de n-(tris(hydroxy-methyl)methyl)acrylamide ou de n-(tris(hydroxymethyl)methyl)methacrylamide leur preparation et leur emploi dans les techniques d'immobilisation des substances naturelles |
| DD144559A1 (de) * | 1979-06-28 | 1980-10-22 | Jens Fischer | Regenerierung von organischen enzymtraegermaterialien fuer die wiederverwendung als traeger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1690544A3 (ru) | 1991-11-07 |
| US4670390A (en) | 1987-06-02 |
| SE8304572L (sv) | 1984-02-25 |
| JPS5998045A (ja) | 1984-06-06 |
| FR2532319B1 (fr) | 1988-06-24 |
| SE8304572D0 (sv) | 1983-08-23 |
| SE463921B (sv) | 1991-02-11 |
| HU186566B (en) | 1985-08-28 |
| DE3330573A1 (de) | 1984-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ståhl et al. | The synthesis of a D-amino acid ester in an organic media with α-chymotrypsin modified by a bio-imprinting procedure | |
| EP0428182B1 (fr) | Dérivés du dextrane dotés, notamment, de propriétés anticoagulantes et de propriétés anticomplémentaires, leur préparation et leurs applications biologiques | |
| JPH0536029B2 (fr) | ||
| Monier et al. | Evaluation of the potential of polymeric carriers based on photo-crosslinkable chitosan in the formulation of lipase from Candida rugosa immobilization | |
| EP0003923B1 (fr) | Complexes support-enzyme et leur procédé de préparation | |
| JPH02219571A (ja) | 修飾プロテアーゼ及びその製造法 | |
| US3278392A (en) | Water insoluble enzymes | |
| FR2489321A1 (fr) | Procede pour esterifier selectivement l'a-l-aspartyl-l-phenylalanine en esters alkyliques correspondants a l'aide d'une enzyme proteolytique | |
| FR2532319A1 (fr) | Procede pour l'immobilisation de composes comprenant des groupements nucleophiles | |
| AU646638B2 (en) | Enzymatically binding bioactive materials to proteins | |
| FR2544331A1 (fr) | Procede pour immobiliser l'enzyme cyclodextrineglycosyl-transferase | |
| JPS5839514B2 (ja) | グリコエンザイムの固定 | |
| FR2623193A1 (fr) | Anticorps immobilises, fixes par liaison covalente a un polymere-matrice, et leur procede de preparation | |
| US3956113A (en) | Process for the manufacture of amino compounds fixed to carriers | |
| Royer | [10] Immobilization of glycoenzymes through carbohydrate chains | |
| JPH0428354B2 (fr) | ||
| EP0092829A2 (fr) | Procédé pour la semi-synthèse d'insuline humaine et protéase alcaline pour sa mise en oeuvre | |
| FR2633295A1 (fr) | Procede de preparation de polypeptides en phase solide | |
| IL42254A (en) | Polymeric carrier for biologically active proteins and biologically active substances based on these | |
| EP0107212B1 (fr) | Procédé d'immobilisation d'une enzyme aminoacylase | |
| Lapicque et al. | Polysaccharidic prodrugs for enzymatically controlled release | |
| Mohrig et al. | An enzyme-catalyzed resolution of amino acids | |
| RU2063985C1 (ru) | Способ получения конъюгатов белков с полиалкиленоксидами | |
| FR2490648A1 (fr) | Resines photoactivables, leur preparation et leur application a la fixation de molecules d'interet biologique | |
| FR2582656A1 (fr) | Procede de synthese de derives macromoleculaires du nicotinamide adenine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |