FR1450575A - Procédé de coloration en masse de polyesters linéaires synthétiques - Google Patents
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Description
Procédé de coloration en masse de polyesters linéaires synthetiques.
La présente invention concerne un procédé de coloration et plus particulièrement un procédé pour la coloration en masse des polyesters linéaires synthétiques en particulier du téréphtalate de poly- éthylène.
Pour qu'une matière colorante donne entière satisfaction pour la coloration en masse des polyesters linéaires synthétiques, elle doit satisfaire aux conditions suivantes:
10 Elle doit pouvoir résister à la température élevée de la masse fondue (290 OC) ; OC) ;
20 Elle ne doit pas être très volatile, car autrement, elle peut subir une sublimation au cours du processus de filage en provoquant une coloration irrégulière, et les tissus soumis ultérieurement à des opérations de tissage peuvent perdre leur intensité de couleur ou marquer, ou tacher un tissu adjacent.
10 Elle doit pouvoir résister à la température élevée de la masse fondue (290 OC) ; OC) ;
20 Elle ne doit pas être très volatile, car autrement, elle peut subir une sublimation au cours du processus de filage en provoquant une coloration irrégulière, et les tissus soumis ultérieurement à des opérations de tissage peuvent perdre leur intensité de couleur ou marquer, ou tacher un tissu adjacent.
30 Elle doit présenter une grande solidité à la lumière et à l'action des solvants de nettoyage à sec, de la transpiration et des agents de blanchiment.
Il s'est avéré qu'une classe de composés colorants polycycliques est particulièrement intéressante pour la coloration en masse des polyesters linéaires synthétiques.
Suivant l'invention, on fournit un procédé pour la coloration en masse des polyesters linéaires synthétiques qui consiste à effectuer la polymérisation des polyesters en présence d'un ou plusieurs colorants de formule
dans laquelle D représente un radical colorant polycyclique qui contient au moins trois noyaux condensés et qui est exempt de groupes acide sulfonique;
Y représente .NH- ou -S-;
R représente un radical alkyle substitué ou non ou un radical cyclohexyle;
n représente un nombre entier qui n'est pas rieur à 3;
m représente un nombre entier qui n'est pas supérieur à l; et le noyau benzénique A peut être encore substitué par des atomes de chlore ou de brome.
dans laquelle D représente un radical colorant polycyclique qui contient au moins trois noyaux condensés et qui est exempt de groupes acide sulfonique;
Y représente .NH- ou -S-;
R représente un radical alkyle substitué ou non ou un radical cyclohexyle;
n représente un nombre entier qui n'est pas rieur à 3;
m représente un nombre entier qui n'est pas supérieur à l; et le noyau benzénique A peut être encore substitué par des atomes de chlore ou de brome.
Il est préférable que n soit égal à 1 et que le groupe -COOR' soit rattaché au noyau benzénique
A dans la position ortho par rapport à l'atome ou groupe de liaison représenté par Y.
A dans la position ortho par rapport à l'atome ou groupe de liaison représenté par Y.
Le radical colorant polycyclique représenté par
D peut être le radical d'un système polycyclique quelconque qui est normalement présent dans les colorants polycycliques et qui contient au moins 3 noyaux condensés, de préférence de 3 à 8 noyaux condensés qui peuvent être des noyaux carbocycli- ques ou hétérocycliques ou une combinaison des deux types. Si l'on désire que le radical colorant polvcyclique puisse comporter d'autres substituants, différents des groupes acide sulfonique, qui sont couramment présents dans de tels radicaux colorants, par exemple des atomes de chlore, ou de brome, des groupes acide carboxylique, des radi caux alkyle inférieur, comme le radical méthyle des radicaux alcoxy inférieur comme le radical méthoxy, des groupes hydroxvle, des groupes amine des grouses N(alkyl inférieur)amine comme les groupes méthylamine, éthylamine, diméthylamine et diéthylamine, et des groupes acylamine, comme des groupes acylamine dérivant des acides carboxyle. ques aliphatiques inférieurs tels que les groupes acétylamine et propionylamine, ou des acides arylcarboxyliques monocycliques, tels que le groupe benzoilamine. Toutefois il est préférable que D représente un radical 1, : 9'-anthrapyridone -1' : 9'- anthrapyrimidine, isothiazoloantbroneisothiazoloanthronee isothiazoloantbroneisothiazoloanthronee pyrazolean throne, 3': 4'-phtaloylacridone, phtaloylpérinone, et, avant tout, un radical colorant anthraquinone.
D peut être le radical d'un système polycyclique quelconque qui est normalement présent dans les colorants polycycliques et qui contient au moins 3 noyaux condensés, de préférence de 3 à 8 noyaux condensés qui peuvent être des noyaux carbocycli- ques ou hétérocycliques ou une combinaison des deux types. Si l'on désire que le radical colorant polvcyclique puisse comporter d'autres substituants, différents des groupes acide sulfonique, qui sont couramment présents dans de tels radicaux colorants, par exemple des atomes de chlore, ou de brome, des groupes acide carboxylique, des radi caux alkyle inférieur, comme le radical méthyle des radicaux alcoxy inférieur comme le radical méthoxy, des groupes hydroxvle, des groupes amine des grouses N(alkyl inférieur)amine comme les groupes méthylamine, éthylamine, diméthylamine et diéthylamine, et des groupes acylamine, comme des groupes acylamine dérivant des acides carboxyle. ques aliphatiques inférieurs tels que les groupes acétylamine et propionylamine, ou des acides arylcarboxyliques monocycliques, tels que le groupe benzoilamine. Toutefois il est préférable que D représente un radical 1, : 9'-anthrapyridone -1' : 9'- anthrapyrimidine, isothiazoloantbroneisothiazoloanthronee isothiazoloantbroneisothiazoloanthronee pyrazolean throne, 3': 4'-phtaloylacridone, phtaloylpérinone, et, avant tout, un radical colorant anthraquinone.
Le radical colorant D est fixé à l'atome ou groupe représenté par Y par l'atome de carbone d'un noyau aryle qui est de préférence un noyau benzénique présent dans D.
A titre d'exemple, des radicaux alkyle représentés par R, on peut citer les radicaux octyle, décyle et dodécyIe, mais plus spécialement des radicaux alkyle inférieur, comme les radicaux méthyle, éthyle propyle, et butyle et à titre d'exemple des radicaux alkyle substitués représentés par R on peut citer des radicaux alkyle inférieur substitué, comme des radicaux alkyle inférieur hydroxylé, par exemple le radical hydroxy-éthyle et les radicaux (alcoxy inférieur)-alkyle inférieur. comme les radicaux bêta-méthoxy-éthylebêta.méthoxy-éthyle bêta-méthoxy-éthylebêta.méthoxy-éthyle et bêta-éthoxyéthyle.
Dans la présente demande, les expressions < ai- kyle inférieur,inférieur > inférieur,inférieur > et 6 6 alcoxy inférieur inférieur inférieur inférieur sont utilisées pour désigner des radicaux allyle et alcoxy respectivement contenant de I à 4 atomes de carbone.
Les colorants utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être obtenus eux-mêmes en faisant réagir un composé colorant de formule D-(Ca),,D-(Cl)m D-(Ca),,D-(Cl)m avec un composé de formule
ou en faisant réagir un composé de formule D (YH m(YHJm (YH m(YHJm avec un composé de formule halogène
où en estérifiant les acides carboxyliques correspondants.
ou en faisant réagir un composé de formule D (YH m(YHJm (YH m(YHJm avec un composé de formule halogène
où en estérifiant les acides carboxyliques correspondants.
A titre d'exemples particuliers des colorants auxquels on peut avoir recours dans le procédé de la présente invention on peut citer: 1: 5 - bis(o - carbométhyxynnilino) anthraqui-carbométhyxyanilino)anthraqui- carbométhyxynnilino) anthraqui-carbométhyxyanilino)anthraqui- none; I : 8 - bis - (a - carboéthoxyanilino)anthraqui-carboéthoxyanilino) anthraqui- carboéthoxyanilino)anthraqui-carboéthoxyanilino) anthraqui- none;
1 : 4 - bis - (o - carbométhoxyaniline) anthra- quinone;
1 . . 5 . . bis - (m - carbométhoxyanilino)anthra quinone;
1 : 5 - bis - (p - carboéthoxyanilino) anthraquinone; 1 5 - bis - (o - éthoxycarbonylanilino) anthra-éthoxyearbonylanilino)anthra- éthoxycarbonylanilino) anthra-éthoxyearbonylanilino)anthra- quinone;
1 . . 5 - bis - (o - octyloxycarbonylanilino)anthra- quinone
I : 5 - 1: 5 I : 5 - 1: 5 bis - (o - bêta - éthoxyéthoxycarbonyl- anilino) anthraquinone;
I : 8 - bis - (p - earbométhoxyanilino)carbométboxyanilino) earbométhoxyanilino)carbométboxyanilino) anthraquinone; 1: 8 - bis - (m - earbométhoxyanilino)anthra- quinone;
1 : 4 - bis - (p - carbométhoxyanilino) anthra- quinone;
I : 4 - bis - (m - carboéthoxyanilino) anthraquinone;
I : 5 - bis - (2' : 5' - dicarbométhoxyanilino) anthraquinone;
1: - bis - i 3':1 : 5 - bis - t 3' : 1: - bis - i 3':1 : 5 - bis - t 3' : 5' - dicarbométhoxyanilino)dicarbométhoxyanilino dicarbométhoxyanilino)dicarbométhoxyanilino anthraquinone;
1 : 5 - bis - (o dodéeyloxyearbonylaminilino) anthraquinone; I : 5 - bis (o - eyelohexyloxyearbonylanilillo)cyclohexyioycarbonylanilino eyelohexyloxyearbonylanilillo)cyclohexyioycarbonylanilino anthraquinone; 3 : 7 - dibromo - 1 : 5 - bis - (o --1: 5 - bis - (o - - 1 : 5 - bis - (o --1: 5 - bis - (o - earbométhoxv-carbométhox'-- earbométhoxv-carbométhox'-- anilino) anthraquinone.
1 : 4 - bis - (o - carbométhoxyaniline) anthra- quinone;
1 . . 5 . . bis - (m - carbométhoxyanilino)anthra quinone;
1 : 5 - bis - (p - carboéthoxyanilino) anthraquinone; 1 5 - bis - (o - éthoxycarbonylanilino) anthra-éthoxyearbonylanilino)anthra- éthoxycarbonylanilino) anthra-éthoxyearbonylanilino)anthra- quinone;
1 . . 5 - bis - (o - octyloxycarbonylanilino)anthra- quinone
I : 5 - 1: 5 I : 5 - 1: 5 bis - (o - bêta - éthoxyéthoxycarbonyl- anilino) anthraquinone;
I : 8 - bis - (p - earbométhoxyanilino)carbométboxyanilino) earbométhoxyanilino)carbométboxyanilino) anthraquinone; 1: 8 - bis - (m - earbométhoxyanilino)anthra- quinone;
1 : 4 - bis - (p - carbométhoxyanilino) anthra- quinone;
I : 4 - bis - (m - carboéthoxyanilino) anthraquinone;
I : 5 - bis - (2' : 5' - dicarbométhoxyanilino) anthraquinone;
1: - bis - i 3':1 : 5 - bis - t 3' : 1: - bis - i 3':1 : 5 - bis - t 3' : 5' - dicarbométhoxyanilino)dicarbométhoxyanilino dicarbométhoxyanilino)dicarbométhoxyanilino anthraquinone;
1 : 5 - bis - (o dodéeyloxyearbonylaminilino) anthraquinone; I : 5 - bis (o - eyelohexyloxyearbonylanilillo)cyclohexyioycarbonylanilino eyelohexyloxyearbonylanilillo)cyclohexyioycarbonylanilino anthraquinone; 3 : 7 - dibromo - 1 : 5 - bis - (o --1: 5 - bis - (o - - 1 : 5 - bis - (o --1: 5 - bis - (o - earbométhoxv-carbométhox'-- earbométhoxv-carbométhox'-- anilino) anthraquinone.
On peut commodément mettre en oeuvre le procédé de la présence invention en chauffant un mélange des composants formant un polymère comme l'acide téréphtalique ou le téréphtalate de diméthyle et un glycol comme l'éthylène glycol, contenant 1 ou plusieurs desdits colorants, jusqu'à ce que la polymérisation soit achevée. On peut ensuite mettre le polymère coloré ainsi formé sous forme d'objets ou le filer sous forme de fibres par des techniques connues. Selon une variante, on peut chauffer les composants formant le polymère ensemble pour former un polymère à bas poids moléculaire, on peut ajouter ensuite le colorant et poursuivre le chauffage jusqu'a ce qu'on obtienne le degré voulu de polymérisation.
A titre d'exemple des polyesters linéaires synthétiques colorés que l'on peut obtenir par le procédé de l'invention, on peut citer des polyesters qui sont obtenus par la réaction de l'acide téraphtalique ou de l'un de ses esters avec dewdes dewdes glycols de formule HO-(CH2)X-OHHO-(CH2)-OH HO-(CH2)X-OHHO-(CH2)-OH dans laquelle x est un nombre entier de 2 à 10, ou avec le 1 : 4-di(hydro- xyméthyl) .
L'expression a polyesters linéaires synthétiques, englobe également des copolyesters basés sur lesdits polyesters; on obtient ces copolyesters en rempla axant une partie de l'acide téréphtalique par un autre acide dicarboxyliquedicarboxydique dicarboxyliquedicarboxydique ou par un acide hydroxycarboxylique et/ou en remplaçant une partie du glycol par un glycol différent.
Les polyesters linéaires synthétiques colorés produits par le procédé de l'invention présentent une bonne solidité au lavage, à un traitement à vaporisage à la surteinture acide, à la transpiration, aux frottements après vaporisage, an traitement ther mique à sec comme ceux utilisés pour des opérations de plissage ou à la lumière. Il s'est également avéré que les colorations peuvent être obtenues en des nuances de grande intensité sans altérer les propriétés des polyesters linéaires synthétiques ou des fibres qui en sont obtenues.
Une classe des colorants qui est particulièrement intéressante pour être utilisée dans le procédé de l'invention comprend des colorants de formule
dans laquelle D, Y et m ont la signification qui leur a été donnée ci-dessus et R' représente un radical alkyle inférieur. De préférence Y représente le groupe -NH-.
dans laquelle D, Y et m ont la signification qui leur a été donnée ci-dessus et R' représente un radical alkyle inférieur. De préférence Y représente le groupe -NH-.
Une seconde classe des colorants qui sont particulièrement intéressants dans le procédé de l'invention comprend les colorants de formule
dans laquelle T1, T- et T3 représentent chacun, d'une façon indépendante, des atomes d'hydrogène ou un groupe de formule
dans laquelle T1, T- et T3 représentent chacun, d'une façon indépendante, des atomes d'hydrogène ou un groupe de formule
Dans cette classe, le groupe COOR' est fixé de préférence au noyau benzénique dans la position ortho par rapport au groupe-NH-.
Lorsqu'on utilise ces colorants dans le procédé de l'invention, ils donnent des nuances rouge, violette, ou verte ayant une excellente solidité.
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif, mais non limitatif de l'invention, et les parties sont en poids.
Exemple 1. - On agite ensemble 100 parties de téréphtalate de diméthyle, 71 parties d'éthylène glycol, 0,05 parties d'acétate de manganèse et 0,04 parties d'un acide du phosphore à 197 OC pendant 4 heures, pendant lesquelles 33 parties de méthanol sont chassées du mélange par distillation. On ajoute ensuite à ce mélange 3 parties de 1 : 5 - bis(o earbométhoxyanilino) anthraquinone qui a été précédemment mouillée par broyage avec des billes pendant 30 minutes en présence de 12 parties d'éthylène.glycol. On augmente ensuite la température du mélange jusqu'à 277 OC et on réduit la pression jusqu'à 0,3 mm de mercure et on poursuit le chauffage dans ces conditions pendant 6 heures supplémentaires, pendant lesquelles l'éthylène glycol en excès est chassé par distillation. On met ensuite la masse fondue sous forme de filaments qui sont ultérieurement étirés sous forme de fibres.
On teint les fibres ainsi obtenues en une nuance rouge foncé ayant une excellente solidité.
Exemple 2. - On agite 100 parties de térépbtalate de diméthyle, 71 parties d'éthylène glycol, 0,05 parties d'acétate de manganèse, et 0,04 parties d'un acide du phosphore et 3 parties de 1 : 5-bis (o carbométhoxynnilino) anthraquinone à 197 C pendant 4 heures, au cours desquelles 33 parties environ de méthanol sont chassées par distillation. On augmente ensuite la température du mélange jusqu'à 277 C, on réduit la pression jusqu'à 0,3 mm de mercure et on poursuit le chauffage dans ces conditions pendant 6 heures supplémentaires pendant lesquelles l'éthylène glycol en excès est chassé par distillation. On met ensuite le mélange sous forme de filaments que l'on étire ultérieurement sous forme de fibres. On teint les fibres ainsi obtenues en une nuance rouge foncé ayant une excellente solidité.
A la place de la 1: 5-bis (o.carbométhoxyanili. no)anthraquinone utilisée dans les exemples ci-dessus, on utilise des quantités équivalentes des esters, éthyl-, n-propyl-, n-butyl-, hexyl-, octal., décyl-, dodécyl-, bêta-hydroxyéthyliques ou bêta-éthoxyéthyliques et on obtient des résultats analogues.
A la place de la 1 : 5 - bis(o-carbométhoxy anilino)anthraquinone utilisée dans les exemples 1 et 2, on utilise des quantités correspondantes des colorants indiqués dans la seconde colonne du tableau suivant, de façon à teindre les polyesters linéaires synthétiques en les nuances indiquées dans la troisième colonne du tableau.
(Voir tableau, page suivante)
On obtient la 1 : 4-bis- (o.carbométhoxyanilino) anthraquinone utilisée ci-dessus en chauffant un mélange de 1 : 4-diaminoanthraquinone, d'orthochlorobenzoate de méthyle, le carbonate de sodium, d'acétate de sodium anhydre, le chlorure cuivreux et de nitrobenzène à ébullition pendant 18 heures et en isolant le produit par entraînement à la vapeur ou en diluant le mélange réactionnel avec du ben zène. On obtient la 1: 4(bis-(p-carboéthoxyanilino) anthraquinone par le même procédé, mais en substituant le parabromobenzoate d'éthyle à la place de l'orthochlorobenzoate de méthyle. On peut égale. ment avoir recours à ce procédé pour obtenir d'autres esters en partant des intermédiaires appropriés.
On obtient la 1 : 4-bis- (o.carbométhoxyanilino) anthraquinone utilisée ci-dessus en chauffant un mélange de 1 : 4-diaminoanthraquinone, d'orthochlorobenzoate de méthyle, le carbonate de sodium, d'acétate de sodium anhydre, le chlorure cuivreux et de nitrobenzène à ébullition pendant 18 heures et en isolant le produit par entraînement à la vapeur ou en diluant le mélange réactionnel avec du ben zène. On obtient la 1: 4(bis-(p-carboéthoxyanilino) anthraquinone par le même procédé, mais en substituant le parabromobenzoate d'éthyle à la place de l'orthochlorobenzoate de méthyle. On peut égale. ment avoir recours à ce procédé pour obtenir d'autres esters en partant des intermédiaires appropriés.
Selon une variante, on transforme la 1 : 5-bis- (o- carboxyanilino) anthraquinone en chlorure d'acide en la chauffant dans une suspension de toluène anhydre avec du chlorure de thionyle en présenc- d'une faible quantité de pyridine, en isolant le chlorure d'acide et en le faisant réagir avec le méthanol, l'éthanol, le bêta-méthoxyéthanol, l'alcool octylique ou un autre alcool pour obtenir l'ester voulu. Selon une variante, on peut également obtenir les esters
<tb> <SEP> Exemples <SEP> Colorants <SEP> Nuances
<tb> 3 <SEP> ......... <SEP> .. <SEP> .. <SEP> ...... <SEP> ...... <SEP> 1 <SEP> :5-bis-(o-cyclohexyloxycarbonyIatuiuo)-anthra < iinoue <SEP> :5-bis-(o-cyclohexyloxycarbonyIatuiuo)-anthra < iinoue <SEP> Rouge.
<tb>
<tb> 3 <SEP> ......... <SEP> .. <SEP> .. <SEP> ...... <SEP> ...... <SEP> 1 <SEP> :5-bis-(o-cyclohexyloxycarbonyIatuiuo)-anthra < iinoue <SEP> :5-bis-(o-cyclohexyloxycarbonyIatuiuo)-anthra < iinoue <SEP> Rouge.
<tb>
4 <SEP> ... <SEP> 1 <SEP> ... <SEP> 1 <SEP> 1:8-bis-(o-earbométhoxyauiBno)anthraqliinone:8I > ls-(ocarbométhoxyano)antIiiaqninone <SEP> 1:8-bis-(o-earbométhoxyauiBno)anthraqliinone:8I > ls-(ocarbométhoxyano)antIiiaqninone <SEP> .............. <SEP> .............. <SEP> Rouge <SEP> bleuâtre. <SEP> bleuâtre. <SEP>
<tb>
<tb>
5 <SEP> .. <SEP> <SEP> I <SEP> :4-bis-(o-carbome'tiioxyanîao)anthraquùione <SEP> :4-bis-(o-carbome'tiioxyanîao)anthraquùione <SEP> Vert <SEP> bleuâtre.
<tb>
<tb>
6 <SEP> . <SEP> 1:-bis <SEP> . <SEP> 1:-bis <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ; <SEP> ; <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> .. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1 <SEP> (m-earbométhoxyanihnoamtbraqumone:4bis(m-carbomethoxyanillao)safliaquinone <SEP> (m-earbométhoxyanihnoamtbraqumone:4bis(m-carbomethoxyanillao)safliaquinone <SEP> Bleuverdatre.Bleu <SEP> verdtte. <SEP> Bleuverdatre.Bleu <SEP> verdtte. <SEP>
<tb>
<tb>
7 <SEP> ........... <SEP> <SEP> 1 <SEP> :4-bls-(pwearbo6thoxyanilino)antbraqliinone1 <SEP> :4bls-(poerbothoxyan1bno)antIaaquinone <SEP> 1 <SEP> :4-bls-(pwearbo6thoxyanilino)antbraqliinone1 <SEP> :4bls-(poerbothoxyan1bno)antIaaquinone <SEP> Vert.
<tb>
<tb>
8 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1:4=5 <SEP> :8te'tra-(o-carbome'thozyntIltao)anthraquuone <SEP> :8te'tra-(o-carbome'thozyntIltao)anthraquuone <SEP> Vert.
<tb>
<tb>
9 <SEP> . <SEP> 1:5bis <SEP> . <SEP> 1:5bis <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ..... <SEP> ..... <SEP> I:5-bis(o-carbome'taoxypIiényitiifo)anlhraquiaone <SEP> I:5-bis(o-carbome'taoxypIiényitiifo)anlhraquiaone <SEP> Jaune. <SEP> Jaune. <SEP>
<tb>
<tb>
10 <SEP> ................. <SEP> ................. <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1=8-bis-(o-carbornéthozyphenylthio)authraquiiione <SEP> 1=8-bis-(o-carbornéthozyphenylthio)authraquiiione <SEP> Jaune.
<tb> il <SEP> . <SEP> 1:3bis <SEP> . <SEP> 1:3bis <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ..... <SEP> ..... <SEP> 1:3-I > (o-carbornéthoiypliényIthio)autlrsqnùione <SEP> 1:3-I > (o-carbornéthoiypliényIthio)autlrsqnùione <SEP> , <SEP> , <SEP> Jaune <SEP> verdatre.Jaumeverdåtre. <SEP> Jaune <SEP> verdatre.Jaumeverdåtre. <SEP>
<tb>
<tb> il <SEP> . <SEP> 1:3bis <SEP> . <SEP> 1:3bis <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ..... <SEP> ..... <SEP> 1:3-I > (o-carbornéthoiypliényIthio)autlrsqnùione <SEP> 1:3-I > (o-carbornéthoiypliényIthio)autlrsqnùione <SEP> , <SEP> , <SEP> Jaune <SEP> verdatre.Jaumeverdåtre. <SEP> Jaune <SEP> verdatre.Jaumeverdåtre. <SEP>
<tb>
12 <SEP> ..... <SEP> 6Qo-earbométhoxyanihno) <SEP> -3-méthli-l' <SEP> .9'-anthrapyridone6o-canbornéthoxynIItîuo)-3-me'ffiyi-it=9'-anlrapyndone <SEP> ..... <SEP> 6Qo-earbométhoxyanihno) <SEP> -3-méthli-l' <SEP> .9'-anthrapyridone6o-canbornéthoxynIItîuo)-3-me'ffiyi-it=9'-anlrapyndone <SEP> Carmin. <SEP>
<tb>
<tb>
13 <SEP> . <SEP> ,, <SEP> ,, <SEP> 1-méthylamino4-(o-earbométhoxyanilino)-anthraqtnnone1-meliyIainùio4-(ocarbome'thoxyamlino)-antlraqinoee <SEP> 1-méthylamino4-(o-earbométhoxyanilino)-anthraqtnnone1-meliyIainùio4-(ocarbome'thoxyamlino)-antlraqinoee <SEP> Bleu.Blet. <SEP> Bleu.Blet. <SEP>
<tb>
<tb>
14 <SEP> 1 <SEP> :5-bis <SEP> 42 <SEP> 1 <SEP> :5-bis <SEP> 42 <SEP> :5-di(carbomethoxy)aniloJ-unfliraqnoue <SEP> :5-di(carbomethoxy)aniloJ-unfliraqnoue <SEP> Rose.
<tb>
<tb>
15 <SEP> ................... <SEP> 1 <SEP> :5-bis <SEP> (o-earbom6thoxyanHino)-4:8-di-hydroxyanthraquinone <SEP> Bleu <SEP> fonce <SEP>
<tb> 16 <SEP> l-benzoylammo <SEP> 4:5-bis-(o-earbom6thoxy-anilino)amthraquinone.î.benzoyIarnino4:Sbis-(o-carI > ornethoxyanitlao)aurusquinone. <SEP> l-benzoylammo <SEP> 4:5-bis-(o-earbom6thoxy-anilino)amthraquinone.î.benzoyIarnino4:Sbis-(o-carI > ornethoxyanitlao)aurusquinone. <SEP> Bleu.BIe <SEP> Bleu.BIe <SEP>
<tb> 17 <SEP> ................ <SEP> 1.4.5(tri-(o-earbométhexyanilino)anthraqmnone:4:5(trt-(o-carbornehoxysnllîuo)anthraqiinone <SEP> 1.4.5(tri-(o-earbométhexyanilino)anthraqmnone:4:5(trt-(o-carbornehoxysnllîuo)anthraqiinone <SEP> Vert, <SEP>
<tb> 18 <SEP> .......... <SEP> .......... <SEP> 5-(o-earbométhoxyauilino)-L'9'-isothsoloanthrone5-(o-carbométltoxywiiliuo) <SEP> -1- <SEP> :9'-lsothanoloauthroue <SEP> 5-(o-earbométhoxyauilino)-L'9'-isothsoloanthrone5-(o-carbométltoxywiiliuo) <SEP> -1- <SEP> :9'-lsothanoloauthroue <SEP> Jaune <SEP> Janne <SEP> Jante <SEP> Janne <SEP> Jante <SEP> rougeatre.
<tb>
<tb> 16 <SEP> l-benzoylammo <SEP> 4:5-bis-(o-earbom6thoxy-anilino)amthraquinone.î.benzoyIarnino4:Sbis-(o-carI > ornethoxyanitlao)aurusquinone. <SEP> l-benzoylammo <SEP> 4:5-bis-(o-earbom6thoxy-anilino)amthraquinone.î.benzoyIarnino4:Sbis-(o-carI > ornethoxyanitlao)aurusquinone. <SEP> Bleu.BIe <SEP> Bleu.BIe <SEP>
<tb> 17 <SEP> ................ <SEP> 1.4.5(tri-(o-earbométhexyanilino)anthraqmnone:4:5(trt-(o-carbornehoxysnllîuo)anthraqiinone <SEP> 1.4.5(tri-(o-earbométhexyanilino)anthraqmnone:4:5(trt-(o-carbornehoxysnllîuo)anthraqiinone <SEP> Vert, <SEP>
<tb> 18 <SEP> .......... <SEP> .......... <SEP> 5-(o-earbométhoxyauilino)-L'9'-isothsoloanthrone5-(o-carbométltoxywiiliuo) <SEP> -1- <SEP> :9'-lsothanoloauthroue <SEP> 5-(o-earbométhoxyauilino)-L'9'-isothsoloanthrone5-(o-carbométltoxywiiliuo) <SEP> -1- <SEP> :9'-lsothanoloauthroue <SEP> Jaune <SEP> Janne <SEP> Jante <SEP> Janne <SEP> Jante <SEP> rougeatre.
<tb>
19 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 7-(o-earbométhoxyanilino)-3' <SEP> :4'-phtaloyl-aeridone7-(o-carbornétnoxyanuao)-3 <SEP> :4'-phtaloyl-acridone <SEP> 7-(o-earbométhoxyanilino)-3' <SEP> :4'-phtaloyl-aeridone7-(o-carbornétnoxyanuao)-3 <SEP> :4'-phtaloyl-acridone <SEP> Pourpre.
<tb>
<tb>
20 <SEP> 1-bnzoamînà4-(oerbomeuto-phényI-thio)anthraqiùioue.... <SEP> 1-bnzoamînà4-(oerbomeuto-phényI-thio)anthraqiùioue.... <SEP> Écarlate. <SEP>
<tb>
<tb>
21 <SEP> 1 <SEP> .8-bis-(owarbom6thoxyanilino)4.-5-di-hydroxy-anthraqumoue <SEP> Bleu. <SEP>
<tb> en faisant réagir les dérivés halogénés d'anthraquinone avec les esters appropriés de l'acide aminobenzoïque dans un solvant comme le nitrobenzène et en présence d'un agent fixateur d'acide comme le carbonate de sodium et un catalyseur à base de cuivre comme le eMorurecbIorure eMorurecbIorure cuivreux.
<tb> en faisant réagir les dérivés halogénés d'anthraquinone avec les esters appropriés de l'acide aminobenzoïque dans un solvant comme le nitrobenzène et en présence d'un agent fixateur d'acide comme le carbonate de sodium et un catalyseur à base de cuivre comme le eMorurecbIorure eMorurecbIorure cuivreux.
RE-SUME'RESUAtE RE-SUME'RESUAtE
A. Procédé pour la coloration en masse des polyesters linéaires synthétiques procédé caractérisé par les points suivants, séparément ou en combinaisons:
1"1 1"1 I1 consiste à effectuer la polymérisation des polyesters en présence d'un ou pIusieurs coIorants de formule
dans laquelle D représente un radical colorant polycyclique qui contient au moins trois noyaux condensés et qui est exempt de groupes acide sulfonique;
Y représente -NH- ou -S-;
R représente un radical alkyle substitué ou non ou un radical cydohexyIe;cyclobexyle; cydohexyIe;cyclobexyle;
n représente un nombre entier qui n'est pas supérieur à 3;
m représente un nombre entier qui n'est pas supérieur à 4, et le noyau benzénique A peut être encore substitué par des atomes de chlore ou de brome.
A. Procédé pour la coloration en masse des polyesters linéaires synthétiques procédé caractérisé par les points suivants, séparément ou en combinaisons:
1"1 1"1 I1 consiste à effectuer la polymérisation des polyesters en présence d'un ou pIusieurs coIorants de formule
dans laquelle D représente un radical colorant polycyclique qui contient au moins trois noyaux condensés et qui est exempt de groupes acide sulfonique;
Y représente -NH- ou -S-;
R représente un radical alkyle substitué ou non ou un radical cydohexyIe;cyclobexyle; cydohexyIe;cyclobexyle;
n représente un nombre entier qui n'est pas supérieur à 3;
m représente un nombre entier qui n'est pas supérieur à 4, et le noyau benzénique A peut être encore substitué par des atomes de chlore ou de brome.
20 Le colorant est un colorant de formule
dans laquelle D, R, Y et m ont la signification qui Ieur a été donnée ci-dessus.
dans laquelle D, R, Y et m ont la signification qui Ieur a été donnée ci-dessus.
3"3 > 3"3 > Le colorant est un colorant de formule:
dans laquelle D, R, et m ont la signification qui leur a été donnée ci-dessus.
dans laquelle D, R, et m ont la signification qui leur a été donnée ci-dessus.
40 Le colorant est un colorant de formule
dans laquelle D, R et m ont la signification qui leur a été donnée ci-dessus.
dans laquelle D, R et m ont la signification qui leur a été donnée ci-dessus.
50 D représente un radical colorant anthraquinone.
Claims (2)
- 90 R représente un radical aikyle inférieur.
- 100 On mélange le colorant avec les composants formant un polyester et on chauffe le mélange ainsi obtenu pour effectuer la polymérisation.11" On polymérise partiellement les composés en formant un polyester, on ajoute le colorant, et on polymérise encore le mélange par la suite.12" Les composants formant le polyester sont l'éthylène-glycol et l'acide éthéréphtalique ou un ester de ce dernier.B. A titre de produits industriels nouveaux, les polyesters linéaires synthétiques teints au moyen d'un procédé suivant le paragraphe A ou tout autre procédé équivalent.
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|---|---|---|---|
| GB2359964A GB1045564A (en) | 1964-06-08 | 1964-06-08 | Mass coloration of polyesters |
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|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2346385A1 (fr) * | 1976-03-30 | 1977-10-28 | Hoechst Ag | Polyesters teints, leur preparation et leur utilisation pour la coloration de matieres plastiques |
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- 1965-06-08 FR FR19937A patent/FR1450575A/fr not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| FR2346385A1 (fr) * | 1976-03-30 | 1977-10-28 | Hoechst Ag | Polyesters teints, leur preparation et leur utilisation pour la coloration de matieres plastiques |
| EP0040139A2 (fr) * | 1980-05-08 | 1981-11-18 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Polyesters contenant des groupes copolymérisés dérivés des colorants à noyau anthraquinone |
| EP0040139A3 (fr) * | 1980-05-08 | 1981-12-09 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Polyesters contenant des groupes copolymérisés dérivés des colorants à noyau anthraquinone |
| US4359570A (en) | 1980-05-08 | 1982-11-16 | Eastman Kodak Company | Colored polyester containing copolymerized dyes as colorants |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1045565A (en) | 1966-10-12 |
| NL6507183A (fr) | 1965-12-09 |
| CS163158B2 (fr) | 1975-08-29 |
| DE1284087B (de) | 1968-11-28 |
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