FI90410B - Optiskt aktivt reagens och förfarande för bestämning av primara och secundara enantiomera aminföreningar medelst HPLC - Google Patents

Optiskt aktivt reagens och förfarande för bestämning av primara och secundara enantiomera aminföreningar medelst HPLC Download PDF

Info

Publication number
FI90410B
FI90410B FI880145A FI880145A FI90410B FI 90410 B FI90410 B FI 90410B FI 880145 A FI880145 A FI 880145A FI 880145 A FI880145 A FI 880145A FI 90410 B FI90410 B FI 90410B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
reagent
group
amino
separation
optically active
Prior art date
Application number
FI880145A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI90410C (sv
FI880145A0 (sv
FI880145A (sv
Inventor
Domingo Sanchez
Stefan Einarsson
Bjoern Josefsson
Per Moeller
Original Assignee
Eka Nobel Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eka Nobel Ab filed Critical Eka Nobel Ab
Publication of FI880145A0 publication Critical patent/FI880145A0/sv
Publication of FI880145A publication Critical patent/FI880145A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI90410B publication Critical patent/FI90410B/sv
Publication of FI90410C publication Critical patent/FI90410C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B57/00Separation of optically-active compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96Esters of carbonic or haloformic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Claims (10)

1. Sätt för resolvering och bestämning av föreningar med en aminofunktion i vattenhaltiga och icke-vattenhaltiga prover, kannetecknat därav, att tili ett prov innehäl-lande föreningar med en primär och/eller en sekundär aminogrupp sättes ett optiskt aktivt reagens med den allmänna formeIn is 90 41 0 R O I N H *CH - O - C -X QöO väri X är halogen, en azidgrupp eller en succinimidyl-grupp och väri R är en metylgrupp eller trifluormetyl-grupp för derivatisering av föreningarnas aminofunktioner och bildning av diastereomera karbamatderivat vilka därefter separeras och detekteras medelst HPLC.
2. Sätt enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att R är en metylgrupp.
3. Sätt enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat därav, att X är klor.
4. Sätt enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat därav, att överskottsreagens reageras med en amin som ger en produkt vilken ej interfererar under separation och bestämning av derivaten.
5. Sätt enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att överskottsreagens bortextraheras med ett lägpolärt lös-ningsmedel, t.ex. pentan eller hexan, dä hydrofila amino-derivat bildas, t.ex. aminosocker och aminosyror.
6. Sätt enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att föreningarna innehällande en aminofunktion ätervinnes efter separation och bestämning.
7. Optiskt aktiv förening med formeln ti i9 90410 R O ★ 1 M H CH - O - C -X väri X är halogen, en azidgrupp eller en succinimidyl-grupp och väri R är en metylgrupp eller en trifluormetyl-grupp.
8. Förening enligt patentkravet 7, kännetecknat därav, att X är klor.
9. Förening enligt patentkravet 7 eller 8, kännetecknat därav, att R är metylgrupp.
10. Förening enligt patentkravet 7 vilken utgöres av (+)-1-(9—fluorenyl)etylkloroformat.
FI880145A 1986-05-16 1988-01-13 Optiskt aktivt reagens och förfarande för bestämning av primara och secundara enantiomera aminföreningar medelst HPLC FI90410C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86371286A 1986-05-16 1986-05-16
US86371286 1986-05-16
SE8700245 1987-01-22
PCT/SE1987/000245 WO1987006929A1 (en) 1986-05-16 1987-05-18 An optically active reagent and a method for the determination of enantiomeric amine compounds

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI880145A0 FI880145A0 (sv) 1988-01-13
FI880145A FI880145A (sv) 1988-01-13
FI90410B true FI90410B (sv) 1993-10-29
FI90410C FI90410C (sv) 1994-02-10

Family

ID=25341625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI880145A FI90410C (sv) 1986-05-16 1988-01-13 Optiskt aktivt reagens och förfarande för bestämning av primara och secundara enantiomera aminföreningar medelst HPLC

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0270595B1 (sv)
JP (1) JPS63501507A (sv)
AT (1) ATE55594T1 (sv)
DE (1) DE3764347D1 (sv)
DK (1) DK174265B1 (sv)
FI (1) FI90410C (sv)
NO (1) NO166584C (sv)
WO (1) WO1987006929A1 (sv)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE467738B (sv) * 1988-08-18 1992-09-07 Eka Nobel Ab Nya 9-antrylalkylfoereningar, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav
WO2009158668A1 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 Prolynx Llc Prodrugs and drug-macromolecule conjugates having controlled drug release rates
KR20170029965A (ko) * 2015-09-08 2017-03-16 주식회사 아미노로직스 D-아르기닌의 제조 방법
CN113655131B (zh) * 2021-04-23 2023-09-29 吉尔多肽生物制药(大连市)有限公司 一种Fmoc-Ile-OH的有关物质检测方法
CN115541730B (zh) * 2022-06-29 2024-09-27 南京锐志生物医药有限公司 一种保护氨基酸对映异构体的测定方法

Also Published As

Publication number Publication date
FI90410C (sv) 1994-02-10
DE3764347D1 (de) 1990-09-20
WO1987006929A1 (en) 1987-11-19
JPS63501507A (ja) 1988-06-09
DK174265B1 (da) 2002-10-28
NO166584B (no) 1991-05-06
NO880191D0 (no) 1988-01-18
NO880191L (no) 1988-01-18
FI880145A0 (sv) 1988-01-13
EP0270595B1 (en) 1990-08-16
EP0270595A1 (en) 1988-06-15
NO166584C (no) 1991-08-14
JPH0552821B2 (sv) 1993-08-06
ATE55594T1 (de) 1990-09-15
FI880145A (sv) 1988-01-13
DK17588A (da) 1988-01-15
DK17588D0 (da) 1988-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5296599A (en) Activated carbamates compounds
US8647882B2 (en) Chiral selectors and stationary phases for separating enantiomer mixtures
EP0107149B1 (en) Novel naphthalene derivatives and method for preparation thereof
FI90410B (sv) Optiskt aktivt reagens och förfarande för bestämning av primara och secundara enantiomera aminföreningar medelst HPLC
US4818704A (en) Method for the separation and determination of enantiomeric amine compounds using an optically active agent
Büschges et al. Chloroformates and isothiocyanates derived from 2-arylpropionic acids as chiral reagents: synthetic routes and chromatographic behaviour of the derivatives
Inoue et al. Determination of free hydroxyproline and proline in human serum by high-performance liquid chromatography using 4-(5, 6-dimethoxy-2-phthalimidinyl) phenylsulfonyl chloride as a pre-column fluorescent labelling reagent
EP1046627B1 (fr) Procédé pour la séparation d'énantiomères et réactif énantiopur
US5807748A (en) N-terminal protein sequencing reagents and methods which form amino acid detectable by a variety of techniques
Leftheris et al. Synthesis and. beta.-adrenergic antagonist activity of stereoisomeric practolol and propranolol derivatives
JP2014034573A (ja) 光学活性ピリジルチオウレア誘導体
WO1996037465A1 (en) Chiral isothiocyanates and their use as chiral derivatising agents
CN112851533B (zh) 一类手性荧光传感器及其制备方法和在手性氨基酸识别中的应用
JP4265324B2 (ja) 新規なニコチン酸誘導体及びその合成方法
JP6233929B2 (ja) 化合物、これを用いた定量分析用標準物質およびデスモシン類の定量方法
JP2020180052A (ja) 新規フルオロジニトロフェニル化合物及びその用途
Liu et al. Synthesis of N, N-dimethyl-2, 4-dinitro-5-fluorobenzylamine and its reactions with amino acids and peptides
JPH07209303A (ja) 発蛍光標識用試薬
JPH06179653A (ja) ナフタルイミド化合物及びそれを用いるラベル化剤
KR100516972B1 (ko) 새로운 이중 연결가지를 가진 lc 용 키랄 크라운 에테르키랄 고정상 및 이들로 충진된 키랄 칼럼
SU1162796A1 (ru) Способ получени хлорангидрида трифторацетилированного-( @ )-пролина
JPS63221809A (ja) 高速液体クロマトグラフイ−用誘導体化試薬
JP2010071986A (ja) 蛍光試薬
JPH0751551B2 (ja) N−ステアロイル−L−バリン t−ブチルアミド及びその用途
JPH07188224A (ja) 新規光学活性(r)−(+)−および(s)−(−)−4−(2−クロロホルミルピロリジン−1−イル)−7−ニトロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: EKA NOBEL AB

MA Patent expired