FI90233B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI90233B
FI90233B FI882909A FI882909A FI90233B FI 90233 B FI90233 B FI 90233B FI 882909 A FI882909 A FI 882909A FI 882909 A FI882909 A FI 882909A FI 90233 B FI90233 B FI 90233B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
methyl
parts
alkyl
furanyl
Prior art date
Application number
FI882909A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI90233C (sv
FI882909A0 (sv
FI882909A (sv
Inventor
Frans Eduard Janssens
Joseph Leo Ghislanus Torremans
Gaston Stanislas Marcell Diels
Original Assignee
Janssen Pharmaceutica Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Janssen Pharmaceutica Nv filed Critical Janssen Pharmaceutica Nv
Publication of FI882909A0 publication Critical patent/FI882909A0/sv
Publication of FI882909A publication Critical patent/FI882909A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI90233B publication Critical patent/FI90233B/sv
Publication of FI90233C publication Critical patent/FI90233C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Claims (2)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och 5 imidazopyridinderivat med formeln (I) och farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav, ch2-r‘ 10 (I) H N-\a<!A’ där
15 A1 = A2 - A3 = A4 är en tvävärd radikal med formeln -CH=CH-CH=CH- (a-1), eller -N=CH-CH=CH- (a-2),
20 R1 är furanyl, som är substituerad med C1_4-alkyl; L är Ci.g-alkyl, 2-propenyl, 3-fenyl-2-propenyl, eller L är en radikal med formeln -(CH2>n-Ri 4 (h"1)» 25 -(CH2)n-0-R4 (b-2), _( CH2)m_(C=0)~^7 , (b-3), -CH2-CH2NH-(C=0)-R7’ (b-3'), eller -ch2-ch(oh)-ch2-o -O -»·
30 R3 är fenyltio, fenylsulfonyl, 4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetra-zol-l-yl, som i 4-ställning är substituerad med C1.4-alkyl, 4-metoxifenyl, 2-tienyl eller 2,3-dihydro-2-oxo-lH-bens-imidazol-l-yl; R4 är C1.4-alkyl eller fenyl;
35 R7 är Cx.4-alkyl eller 4-fluorfenyl, R7 är (C1.4-alkyl)amino eller C1.4-alkyloxi; 4i 90233 n är 2 eller 3; och m är 1, 2 eller 3; kännetecknat därav, att man a) N-alkylerar en piperidin med formeln (II)
5 CH2-R1 H N ^A4'A 10 där symbolerna A1 = A2 - A3 = A4 och R1 betecknar samma som ovan, med ett reagens, som har formeln L-W1 (III), där W1 betecknar halogen och L betecknar samma som ovan, i ett reak-tionsinert lösningsmedel, 15 varvid erhälls en förening med formeln (I), ch2-r‘ H ^A4' b) reduktivt N-alkylerar en piperidin med formeln 25 (II) CH2-R' m/ \— n_|/N A;;: A2 30 '1-X ,Jl» (II) A med poly(oximetyIen) eller med en förening H-(C=0)-L' där L' är Cj^-alkyl, i ett reaktionsinert lösningsmedel för 35 erhällande av en förening med formeln (I-a); 42 90233 CH2-Rl L,-N^~\—Ν-γ^^Α2 ,T , IΊ! If ' (I_a)
5. N" \A4'A3 där L1 är Cj.g-alkyl c) omsätter ett isocyanat, som har formeln R7'*-N=C=0 (X), där R7"® är C1.4-alkyl, med en mellanprodukt, 10 som har formeln (IX), CHj-R1 H2N-CH1-CH!-N^^-N_1fNyAi=V (Ix , 15. i N—^A4=A’ i ett reaktionsinert lösningsmedel för erhällande av en förening med formeln (I-c-1); 20 ch2-r· o ^ R7 «-NH-C-NH- CH2-CH2-N/ N—N-^^^A2 ( I_c_1 } W i N^A4=A’ 25 d) omsätter en alkenylen, som har formeln R7-(C=0)-(CH2)n.-CH=CH2 (XIV), där m’ är 0 eller 1, med en piperidin, som har formeln (II), 30 f*-"’ (II) "OrtjCti H ^A4 35 i ett reaktionsinert lösningsmedel för erhällande av en förening med formeln (I-d); 43 9 0 2 3 3 CH2-R1 o I 5 , " / \ N aL 7 R’-C-iCHA.-N^-pf Y 'A (i_d) H N ^a4:A3 där n är 2 eller 3; 10 e) omsätter ett reagens, som har formeln 0 -0-CH2-CH-CH2, med en piperidin, som har formeln (II) 15 CH2-R1 hnw^i^VAV (II) H Ν-^Α4=Α3 20. ett reaktionsinert lösningsmedel för erhällande av en förening med formeln (I-e); ch2‘r1 /-\ OH _ I 25 <Yy-0-CH2-CH-CH2-N^ ν_Ν_υ'Νγ'ΑΐΑ2 (I-e) W i N—^a.=a’ och om sä önskas, omvandlar föreningarna med formeln (I) tili en form av ett terapeutiskt aktivt ogiftigt syraaddi-30 tionssalt genom behandling med en lämplig syra eller tvärtom, omvandlar syraadditionssaltet tili en fri bas-form med en bas.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer föreningen 3-35 [ ( 5-metyl-2-furanyl )metyl] -N-(l-metyl-4-piperidinyl)-3H- imidazo[4,5-b]pyridin-2-amin.
FI882909A 1987-06-19 1988-06-17 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat FI90233C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6389987A 1987-06-19 1987-06-19
US6389987 1987-06-19

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI882909A0 FI882909A0 (sv) 1988-06-17
FI882909A FI882909A (sv) 1988-12-20
FI90233B true FI90233B (sv) 1993-09-30
FI90233C FI90233C (sv) 1994-01-10

Family

ID=22052235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI882909A FI90233C (sv) 1987-06-19 1988-06-17 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4897401A (sv)
EP (1) EP0295742B1 (sv)
JP (1) JP2609464B2 (sv)
KR (1) KR970001158B1 (sv)
CN (1) CN1029964C (sv)
AT (1) ATE79878T1 (sv)
AU (1) AU600144B2 (sv)
CA (1) CA1324133C (sv)
DE (1) DE3874013T2 (sv)
DK (1) DK169761B1 (sv)
ES (1) ES2045083T3 (sv)
FI (1) FI90233C (sv)
GR (1) GR3006205T3 (sv)
HU (1) HU201755B (sv)
IE (1) IE61728B1 (sv)
IL (1) IL86788A (sv)
NO (1) NO167803C (sv)
NZ (1) NZ224928A (sv)
PH (1) PH25532A (sv)
PT (1) PT87742B (sv)
SU (1) SU1644717A3 (sv)
ZA (1) ZA884346B (sv)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8716313D0 (en) * 1987-07-10 1987-08-19 Janssen Pharmaceutica Nv 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines
GB8900380D0 (en) * 1989-01-09 1989-03-08 Janssen Pharmaceutica Nv 2-aminopyrimidinone derivatives
US5272150A (en) * 1989-04-07 1993-12-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Hydroxyalkylfuranyl derivatives
PH30434A (en) * 1989-04-07 1997-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Hydroxyalkylfuranyl derivatives
NZ238863A (en) * 1990-07-19 1993-03-26 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted thiazolyl and pyridinyl derivatives
US5217980A (en) * 1990-07-19 1993-06-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Oxazolyl and piperidinyl substituted benimidazolyl compounds
KR100190299B1 (ko) * 1990-07-19 1999-06-01 디르크 반테 신규한 옥사졸릴 유도체
FR2725986B1 (fr) * 1994-10-21 1996-11-29 Adir Nouveaux derives de piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
SK19122001A3 (sk) * 1999-06-28 2003-01-09 Janssen Pharmaceutica N. V. Inhibítory replikácie respiračného syncyciálneho vírusu
EP1418175A1 (en) * 1999-06-28 2004-05-12 Janssen Pharmaceutica N.V. Respiratory syncytial virus replication inhibitors
AU774829B2 (en) * 1999-06-28 2004-07-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Respiratory syncytial virus replication inhibitors

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4219559A (en) * 1979-01-10 1980-08-26 Janssen Pharmaceutica N.V. N-Heterocyclyl-4-piperidinamines
US4556660A (en) * 1982-07-12 1985-12-03 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
US4634704A (en) * 1983-10-06 1987-01-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines
US4695569A (en) * 1983-11-30 1987-09-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
US4588722A (en) * 1984-01-09 1986-05-13 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives
DE3781173T2 (de) * 1986-02-03 1992-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv N-heterozyklische-4-piperidinamine enthaltende anti-histaminische zusammensetzungen.
CA1317939C (en) * 1987-07-01 1993-05-18 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap ¬(bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero| substituted hexahydro-1h-azepines and pyrrolidines

Also Published As

Publication number Publication date
JP2609464B2 (ja) 1997-05-14
ES2045083T3 (es) 1994-01-16
HU201755B (en) 1990-12-28
FI90233C (sv) 1994-01-10
NO882641D0 (no) 1988-06-15
DE3874013D1 (de) 1992-10-01
AU600144B2 (en) 1990-08-02
NO167803B (no) 1991-09-02
IL86788A (en) 1992-08-18
JPS6425776A (en) 1989-01-27
GR3006205T3 (sv) 1993-06-21
US4897401A (en) 1990-01-30
KR890000484A (ko) 1989-03-15
DK333288D0 (da) 1988-06-17
EP0295742A1 (en) 1988-12-21
CN88103784A (zh) 1988-12-28
ZA884346B (en) 1990-02-28
IL86788A0 (en) 1988-11-30
ATE79878T1 (de) 1992-09-15
FI882909A0 (sv) 1988-06-17
SU1644717A3 (ru) 1991-04-23
EP0295742B1 (en) 1992-08-26
PT87742B (pt) 1992-10-30
DE3874013T2 (de) 1993-01-07
DK169761B1 (da) 1995-02-20
KR970001158B1 (ko) 1997-01-29
HUT48628A (en) 1989-06-28
NZ224928A (en) 1990-04-26
PT87742A (pt) 1988-07-01
CN1029964C (zh) 1995-10-11
FI882909A (sv) 1988-12-20
NO167803C (no) 1991-12-11
IE881849L (en) 1988-12-19
AU1810988A (en) 1988-12-22
NO882641L (no) 1988-12-20
IE61728B1 (en) 1994-11-30
PH25532A (en) 1991-07-24
DK333288A (da) 1988-12-20
CA1324133C (en) 1993-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI85704C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara (4-piperidinyl metyl- och hetero)puriner
FI93728C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara etoxietyl-bensimidazol- eller imidazopyridinföreningar
FI83867C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-/(tvårnghete rocyklyl)-metyl- och -hetero/piperidiner
EP0099139B1 (en) Novel n-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
CS256380B2 (en) Method of n-heterocyclyl-4-piperidinamines preparation
EP0232937B1 (en) Anti-histaminic compositions containing n-heterocyclyl-4-piperidinamines
FI90233B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat
US4835161A (en) Anti-histaminic compositions containing n-heterocyclyl-4-piperidinamines
CN1142360A (zh) 含咪唑并[2,1-b][3]苯并吖庚因衍生物的药物组合物的制备方法
HU196389B (en) Process for producing n-(4-piperidyl)-substituted bicyclic condensed 2-imidazolylamine derivatives and pharmaceutics comprising these compounds as active ingredient
JPH0759578B2 (ja) ベンズオキサゾール‐及びベンゾチアゾールアミン誘導体
AP267A (en) Novel Oxazolyl derivatives.
CA1317939C (en) ¬(bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero| substituted hexahydro-1h-azepines and pyrrolidines
DE69131895T2 (de) Substituierte thiazol- und pyridinderivate
FI95702C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva hydroxialkylfuranylderivat
EP2379529B1 (de) Cgrp-antagonisten
US5217980A (en) Oxazolyl and piperidinyl substituted benimidazolyl compounds
US4943580A (en) Anti-histaminic benzimidazole, imidazopyridine and purine derivatives
SI9111263A (sl) Novi derivati oksazolila
KR880000247B1 (ko) 4-[(두고리 헤테로시클릴)-메틸 및-헤테로] 피페리딘 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.