FI90233B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI90233B FI90233B FI882909A FI882909A FI90233B FI 90233 B FI90233 B FI 90233B FI 882909 A FI882909 A FI 882909A FI 882909 A FI882909 A FI 882909A FI 90233 B FI90233 B FI 90233B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- parts
- alkyl
- furanyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Lubricants (AREA)
Claims (2)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och 5 imidazopyridinderivat med formeln (I) och farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav, ch2-r‘ 10 (I) H N-\a<!A’ där
15 A1 = A2 - A3 = A4 är en tvävärd radikal med formeln -CH=CH-CH=CH- (a-1), eller -N=CH-CH=CH- (a-2),
20 R1 är furanyl, som är substituerad med C1_4-alkyl; L är Ci.g-alkyl, 2-propenyl, 3-fenyl-2-propenyl, eller L är en radikal med formeln -(CH2>n-Ri 4 (h"1)» 25 -(CH2)n-0-R4 (b-2), _( CH2)m_(C=0)~^7 , (b-3), -CH2-CH2NH-(C=0)-R7’ (b-3'), eller -ch2-ch(oh)-ch2-o -O -»·
30 R3 är fenyltio, fenylsulfonyl, 4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetra-zol-l-yl, som i 4-ställning är substituerad med C1.4-alkyl, 4-metoxifenyl, 2-tienyl eller 2,3-dihydro-2-oxo-lH-bens-imidazol-l-yl; R4 är C1.4-alkyl eller fenyl;
35 R7 är Cx.4-alkyl eller 4-fluorfenyl, R7 är (C1.4-alkyl)amino eller C1.4-alkyloxi; 4i 90233 n är 2 eller 3; och m är 1, 2 eller 3; kännetecknat därav, att man a) N-alkylerar en piperidin med formeln (II)
5 CH2-R1 H N ^A4'A 10 där symbolerna A1 = A2 - A3 = A4 och R1 betecknar samma som ovan, med ett reagens, som har formeln L-W1 (III), där W1 betecknar halogen och L betecknar samma som ovan, i ett reak-tionsinert lösningsmedel, 15 varvid erhälls en förening med formeln (I), ch2-r‘ H ^A4' b) reduktivt N-alkylerar en piperidin med formeln 25 (II) CH2-R' m/ \— n_|/N A;;: A2 30 '1-X ,Jl» (II) A med poly(oximetyIen) eller med en förening H-(C=0)-L' där L' är Cj^-alkyl, i ett reaktionsinert lösningsmedel för 35 erhällande av en förening med formeln (I-a); 42 90233 CH2-Rl L,-N^~\—Ν-γ^^Α2 ,T , IΊ! If ' (I_a)
5. N" \A4'A3 där L1 är Cj.g-alkyl c) omsätter ett isocyanat, som har formeln R7'*-N=C=0 (X), där R7"® är C1.4-alkyl, med en mellanprodukt, 10 som har formeln (IX), CHj-R1 H2N-CH1-CH!-N^^-N_1fNyAi=V (Ix , 15. i N—^A4=A’ i ett reaktionsinert lösningsmedel för erhällande av en förening med formeln (I-c-1); 20 ch2-r· o ^ R7 «-NH-C-NH- CH2-CH2-N/ N—N-^^^A2 ( I_c_1 } W i N^A4=A’ 25 d) omsätter en alkenylen, som har formeln R7-(C=0)-(CH2)n.-CH=CH2 (XIV), där m’ är 0 eller 1, med en piperidin, som har formeln (II), 30 f*-"’ (II) "OrtjCti H ^A4 35 i ett reaktionsinert lösningsmedel för erhällande av en förening med formeln (I-d); 43 9 0 2 3 3 CH2-R1 o I 5 , " / \ N aL 7 R’-C-iCHA.-N^-pf Y 'A (i_d) H N ^a4:A3 där n är 2 eller 3; 10 e) omsätter ett reagens, som har formeln 0 -0-CH2-CH-CH2, med en piperidin, som har formeln (II) 15 CH2-R1 hnw^i^VAV (II) H Ν-^Α4=Α3 20. ett reaktionsinert lösningsmedel för erhällande av en förening med formeln (I-e); ch2‘r1 /-\ OH _ I 25 <Yy-0-CH2-CH-CH2-N^ ν_Ν_υ'Νγ'ΑΐΑ2 (I-e) W i N—^a.=a’ och om sä önskas, omvandlar föreningarna med formeln (I) tili en form av ett terapeutiskt aktivt ogiftigt syraaddi-30 tionssalt genom behandling med en lämplig syra eller tvärtom, omvandlar syraadditionssaltet tili en fri bas-form med en bas.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer föreningen 3-35 [ ( 5-metyl-2-furanyl )metyl] -N-(l-metyl-4-piperidinyl)-3H- imidazo[4,5-b]pyridin-2-amin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6389987A | 1987-06-19 | 1987-06-19 | |
| US6389987 | 1987-06-19 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI882909A0 FI882909A0 (sv) | 1988-06-17 |
| FI882909A FI882909A (sv) | 1988-12-20 |
| FI90233B true FI90233B (sv) | 1993-09-30 |
| FI90233C FI90233C (sv) | 1994-01-10 |
Family
ID=22052235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI882909A FI90233C (sv) | 1987-06-19 | 1988-06-17 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4897401A (sv) |
| EP (1) | EP0295742B1 (sv) |
| JP (1) | JP2609464B2 (sv) |
| KR (1) | KR970001158B1 (sv) |
| CN (1) | CN1029964C (sv) |
| AT (1) | ATE79878T1 (sv) |
| AU (1) | AU600144B2 (sv) |
| CA (1) | CA1324133C (sv) |
| DE (1) | DE3874013T2 (sv) |
| DK (1) | DK169761B1 (sv) |
| ES (1) | ES2045083T3 (sv) |
| FI (1) | FI90233C (sv) |
| GR (1) | GR3006205T3 (sv) |
| HU (1) | HU201755B (sv) |
| IE (1) | IE61728B1 (sv) |
| IL (1) | IL86788A (sv) |
| NO (1) | NO167803C (sv) |
| NZ (1) | NZ224928A (sv) |
| PH (1) | PH25532A (sv) |
| PT (1) | PT87742B (sv) |
| SU (1) | SU1644717A3 (sv) |
| ZA (1) | ZA884346B (sv) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8716313D0 (en) * | 1987-07-10 | 1987-08-19 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines |
| GB8900380D0 (en) * | 1989-01-09 | 1989-03-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-aminopyrimidinone derivatives |
| US5272150A (en) * | 1989-04-07 | 1993-12-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Hydroxyalkylfuranyl derivatives |
| PH30434A (en) * | 1989-04-07 | 1997-05-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Hydroxyalkylfuranyl derivatives |
| NZ238863A (en) * | 1990-07-19 | 1993-03-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted thiazolyl and pyridinyl derivatives |
| US5217980A (en) * | 1990-07-19 | 1993-06-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Oxazolyl and piperidinyl substituted benimidazolyl compounds |
| KR100190299B1 (ko) * | 1990-07-19 | 1999-06-01 | 디르크 반테 | 신규한 옥사졸릴 유도체 |
| FR2725986B1 (fr) * | 1994-10-21 | 1996-11-29 | Adir | Nouveaux derives de piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| SK19122001A3 (sk) * | 1999-06-28 | 2003-01-09 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Inhibítory replikácie respiračného syncyciálneho vírusu |
| EP1418175A1 (en) * | 1999-06-28 | 2004-05-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Respiratory syncytial virus replication inhibitors |
| AU774829B2 (en) * | 1999-06-28 | 2004-07-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Respiratory syncytial virus replication inhibitors |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4219559A (en) * | 1979-01-10 | 1980-08-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-Heterocyclyl-4-piperidinamines |
| US4556660A (en) * | 1982-07-12 | 1985-12-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines |
| US4634704A (en) * | 1983-10-06 | 1987-01-06 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines |
| US4695569A (en) * | 1983-11-30 | 1987-09-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines |
| US4588722A (en) * | 1984-01-09 | 1986-05-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives |
| DE3781173T2 (de) * | 1986-02-03 | 1992-12-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | N-heterozyklische-4-piperidinamine enthaltende anti-histaminische zusammensetzungen. |
| CA1317939C (en) * | 1987-07-01 | 1993-05-18 | Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap | ¬(bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero| substituted hexahydro-1h-azepines and pyrrolidines |
-
1988
- 1988-04-18 US US07/182,814 patent/US4897401A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-05 CA CA000565978A patent/CA1324133C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-07 NZ NZ224928A patent/NZ224928A/en unknown
- 1988-06-08 EP EP88201172A patent/EP0295742B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-08 DE DE8888201172T patent/DE3874013T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-08 ES ES88201172T patent/ES2045083T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-08 AT AT88201172T patent/ATE79878T1/de active
- 1988-06-14 SU SU884355903A patent/SU1644717A3/ru active
- 1988-06-15 JP JP63145933A patent/JP2609464B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-15 NO NO882641A patent/NO167803C/no unknown
- 1988-06-16 PT PT87742A patent/PT87742B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 IE IE184988A patent/IE61728B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 FI FI882909A patent/FI90233C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 ZA ZA884346A patent/ZA884346B/xx unknown
- 1988-06-17 CN CN88103784A patent/CN1029964C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-17 AU AU18109/88A patent/AU600144B2/en not_active Ceased
- 1988-06-17 DK DK333288A patent/DK169761B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 KR KR1019880007315A patent/KR970001158B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 HU HU883118A patent/HU201755B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 IL IL86788A patent/IL86788A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-06-17 PH PH37085A patent/PH25532A/en unknown
-
1992
- 1992-11-11 GR GR920402534T patent/GR3006205T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI85704C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara (4-piperidinyl metyl- och hetero)puriner | |
| FI93728C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara etoxietyl-bensimidazol- eller imidazopyridinföreningar | |
| FI83867C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-/(tvårnghete rocyklyl)-metyl- och -hetero/piperidiner | |
| EP0099139B1 (en) | Novel n-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines | |
| CS256380B2 (en) | Method of n-heterocyclyl-4-piperidinamines preparation | |
| EP0232937B1 (en) | Anti-histaminic compositions containing n-heterocyclyl-4-piperidinamines | |
| FI90233B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanylmetylsubstituerade bensimidazol- och imidazopyridinderivat | |
| US4835161A (en) | Anti-histaminic compositions containing n-heterocyclyl-4-piperidinamines | |
| CN1142360A (zh) | 含咪唑并[2，1-b][3]苯并吖庚因衍生物的药物组合物的制备方法 | |
| HU196389B (en) | Process for producing n-(4-piperidyl)-substituted bicyclic condensed 2-imidazolylamine derivatives and pharmaceutics comprising these compounds as active ingredient | |
| JPH0759578B2 (ja) | ベンズオキサゾール‐及びベンゾチアゾールアミン誘導体 | |
| AP267A (en) | Novel Oxazolyl derivatives. | |
| CA1317939C (en) | ¬(bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero| substituted hexahydro-1h-azepines and pyrrolidines | |
| DE69131895T2 (de) | Substituierte thiazol- und pyridinderivate | |
| FI95702C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva hydroxialkylfuranylderivat | |
| EP2379529B1 (de) | Cgrp-antagonisten | |
| US5217980A (en) | Oxazolyl and piperidinyl substituted benimidazolyl compounds | |
| US4943580A (en) | Anti-histaminic benzimidazole, imidazopyridine and purine derivatives | |
| SI9111263A (sl) | Novi derivati oksazolila | |
| KR880000247B1 (ko) | 4-[(두고리 헤테로시클릴)-메틸 및-헤테로] 피페리딘 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V. |