FI89602B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara substituerade tienoimidazolderivat - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara substituerade tienoimidazolderivat Download PDF

Info

Publication number
FI89602B
FI89602B FI883738A FI883738A FI89602B FI 89602 B FI89602 B FI 89602B FI 883738 A FI883738 A FI 883738A FI 883738 A FI883738 A FI 883738A FI 89602 B FI89602 B FI 89602B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compounds
group
methoxy
imidazole
Prior art date
Application number
FI883738A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI89602C (sv
FI883738A0 (fi
FI883738A (fi
Inventor
Hans-Jochen Lang
Klaus Weidmann
Robert Rippel
Karl-Heinz Scheunemann
Andreas W Herling
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI883738A0 publication Critical patent/FI883738A0/fi
Publication of FI883738A publication Critical patent/FI883738A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI89602B publication Critical patent/FI89602B/fi
Publication of FI89602C publication Critical patent/FI89602C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12Antidiarrhoeals
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt an-vändbara substituerade tienoimidazolderivat med formeln I 5 och fysiologiskt godtagbara salter därav 10 _ * I (I ) R2 H där
15 T är -S-, -SO- eller -S02-, R1 och R2 är lika eller olika och betecknar väte, (Cj-Cg)-alkyl, (C^Ce) -alkoxi, -0-[CH2]0-CpH(2pM.q )Halq, (Cj-C^-alk- oxikarbonyl, N,N-di-(C1-C4)-alkylkarbamoyl, fenyl, bensyl, eller en substituerad fenyl- eller bensylgrupp, vilka i 20 fenyldelen innehäller 1, 2, 3, 4 eller 5 lika eller olika (Cj—C6-)-alkoxisubstituenter, och a) R6 är väte och R8 är fluor, klor eller brom, eller b) R6 är (Cj-C3)-alkyl och R8 är fluor, eller c) R6 är fluor eller brom och R8 är väte, eller 25 d) R6 är fluor och R8 är (C^-Cj )-alkyl, eller e) en av substituenterna R6 och R8 är gruppen -0-tCH2]0-CpH(2(1.1.i()Halil och den andra är väte, halogen, (C^-C^-alkyl eller gruppen -0-[CHJ0-CpHUpll.(])Halq, Hai är halogen,
30 R7 är väte, ()-alkyl, (C^-C^)-alkoxi, -0-[CH2]o-CpH(2p,j.q)Halq, eller bensyloxi, som i fenyldelen kan vara substituerad med 1, 2, 3, 4 eller 5 lika eller olika substituenter, som valts bland halogen och trifluor-metyl, 35 o är 0, 1, 2 eller 3, 43 39602 pärl, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, och q är 0 eller 1 upp tili värdet (2p+l), kännetecknat därav, att a) föreningar, som har formeln II 5 R1 <Vw (ii)
10. I R2 H där grupperna R1 och R2 är ovan definierade och X1 är i) en avgäende grupp, eller ii) -SH, -S-M* eller -S02-M’, där M* 15 är en katjon, omsätts med föreningar, som har formeln III R7 R R rS 20 x2-c_X J I N H 25 där grupperna R6, R7 och R8 är ovan definierade och X2 är i ovannämnda fall i) -SH, -S-M* eller -S02-M* och i ovannämnda fall ii) företrädesvis en avgäende grupp eller OH, eller b) föreningar, som har formeln IV 30 . X/"2 vt lTNH2 44 89602 där grupperna R1 och R2 är ovan definierade, omsätts med föreningar, som har formeln V, Ί RVV8 % I I (v)
9 -S-?-S Ry-0/ | N H 10 där grupperna R6, R7 och R8 är ovan definierade och R9 är en esterifierande grupp, i) -S-gruppen(erna), som eventuellt är närvarande i 15 föreningarna med formeln 1, oxideras, om sä önskas, tili en -SO- eller -S02-grupp (-grupper), ii) -SO-gruppen(erna), som eventuellt är närvarande i föreningarna med formeln I, oxideras, om sä önskas, tili en -S02-grupp (-grupper), och 20 lii) föreningarna med formeln I omvandlas, om sä önskas, tili fysiologiskt godtagbara salter därav, varvid ätgärderna i) - ii) kan även utföras i omvänd ordning.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 25 formeln I, där T är -SO-, eller fysiologiskt godtagbara salter därav.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat därav, att man framställer en förening med formeln I, där R1 och R2 är lika eller olika 30 och betecknar väte, (Cj-Cj)-alkyl, (C^-C^)-alkoxi eller (C^-C^ )-alkoxikarbonyl, R6 och R8 är lika eller olika och betecknar samma som definierats i punkterna a) - e) i patentkravet 1 och R7 är en halogenerad alkoxi-, alkenyloxi-eller alkinyloxigrupp med formeln -O-[CH2]0-CpH(2ptl_q)Halq 35 eller bensyloxi och halogenen är företrädesvis fluor, klor i
45 SS602 eller brom, o är 0 eller 1, p är 1 - 8 och q är 0 eller 1 upp till värdet (2p+l), eller fysiologiskt godtagbara sal-ter därav.
4. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-3, 5 kännetecknat därav, att man framställer en förening med formeln I, där R1 och R2 är lika eller olika och betecknar väte eller (C^-Cj)-alkyl, R6 och R8 är lika eller olika och betecknar samma som definierats i punkter-na a) - e) i patentkravet 1 och R7 är en fluorerad n-alk-10 oxigrupp med formeln -O-[CH2]0-CpH(2p.1.q)Halq, varvid Hai är fluor, o är 1, p är 1 - 5 och q är 0 eller 1 upp tili värdet (2p+l), samt fysiologiskt godtagbara salter därav.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att man framställer 15 2-[3-metoxi-4-(2,2,2-trifluoretoxi)-2-pikolylsulfinyl]- lH-tieno[3,4-d]imidazol, 2- [3-metoxi-4-( 2,2,3,3-tetraf luorpropoxi )-2-pikolyl]-lH-tieno[3,4-d]imidazol, 2 - [3-metoxi-4 -( 2,2,3,3-pentaf luorpropoxi )-2-pikolylsulfin-20 yl]-lH-tieno[3,4-d]imidazol, 2-[3-metoxi-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutoxi)-2-pikolylsulf inyl]-lH-tieno[3,4-d]imidazol, 2-(3-brom-4-metoxi-2-pikolylsulfinyl )-lH-tieno[3,4-d] imidazol, 25 2-(4-metoxi-5-brom-2-pikolylsulfinyl )-lH-tieno[3,4-d] imid azol, 2-( 4-metoxi-5-klor-2-pikolylsulf inyl) -lH-tieno[ 3,4-d] imidazol samt fysiologiskt godtagbara salter därav.
FI883738A 1987-08-15 1988-08-11 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara substituerade tienoimidazolderivat FI89602C (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3727244 1987-08-15
DE3727244 1987-08-15
DE3744022 1987-12-24
DE3744022 1987-12-24
DE3816996 1988-05-19
DE3816996 1988-05-19

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI883738A0 FI883738A0 (fi) 1988-08-11
FI883738A FI883738A (fi) 1989-02-16
FI89602B true FI89602B (fi) 1993-07-15
FI89602C FI89602C (sv) 1993-10-25

Family

ID=27196347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI883738A FI89602C (sv) 1987-08-15 1988-08-11 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara substituerade tienoimidazolderivat

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0304732A3 (sv)
JP (1) JPS6470492A (sv)
KR (1) KR890003772A (sv)
CN (1) CN1029973C (sv)
CA (1) CA1268461A (sv)
DE (1) DE3827276A1 (sv)
DK (1) DK454588A (sv)
FI (1) FI89602C (sv)
HU (1) HU208539B (sv)
IL (1) IL87428A (sv)
MA (1) MA21352A1 (sv)
NO (1) NO167511C (sv)
NZ (1) NZ225805A (sv)
PT (1) PT88258B (sv)
TN (1) TNSN88083A1 (sv)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI885878A (fi) * 1987-12-22 1989-06-23 Hoechst Ag Substituerade tienoimidazolderivat, foerfarande foer deras framstaellning, dessa innehaollande farmaceutiska kompositioner och deras anvaendning som inhibitorer vid avsoendring av magsyra.
US5164407A (en) * 1989-07-03 1992-11-17 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 5-membered ring heterocycles and their use as angiotensin ii antagonsists
CN108191745A (zh) * 2018-01-08 2018-06-22 滁州学院 2-羟甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8417171D0 (en) * 1984-07-05 1984-08-08 Beecham Group Plc Compounds
FI861772A (fi) * 1985-05-07 1986-11-08 Chemie Linz Ag Nya tieno(2,3-d)imidazolderivat och foerfarande for deras framstaellning.
DE3777855D1 (de) * 1986-02-20 1992-05-07 Hoechst Ag Substituierte thienoimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung als magensaeuresekretionshemmer.
JP2662754B2 (ja) * 1992-07-20 1997-10-15 新日本製鐵株式会社 タンク底板溶接用裏当て鋼材およびタンク底板の防食方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1032340A (zh) 1989-04-12
KR890003772A (ko) 1989-04-18
NO167511B (no) 1991-08-05
EP0304732A3 (de) 1990-06-13
PT88258B (pt) 1995-05-04
HUT50480A (en) 1990-02-28
CA1268461A (en) 1990-05-01
DK454588A (da) 1989-02-16
DK454588D0 (da) 1988-08-12
TNSN88083A1 (fr) 1990-07-10
IL87428A0 (en) 1989-01-31
NO167511C (no) 1991-11-13
HU208539B (en) 1993-11-29
MA21352A1 (fr) 1989-04-01
FI89602C (sv) 1993-10-25
IL87428A (en) 1993-01-31
NO883610D0 (no) 1988-08-12
FI883738A0 (fi) 1988-08-11
FI883738A (fi) 1989-02-16
DE3827276A1 (de) 1989-03-23
PT88258A (pt) 1989-06-30
NZ225805A (en) 1991-01-29
NO883610L (no) 1989-02-16
JPS6470492A (en) 1989-03-15
CN1029973C (zh) 1995-10-11
EP0304732A2 (de) 1989-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930010495B1 (ko) 피리딘 유도체의 제조방법
KR100196559B1 (ko) 안지오텐신ii 길항작용을 함유하는 피리딘 유도체
KR950001025B1 (ko) 치환된 티에노이미다졸 유도체의 제조방법
US4560693A (en) [1,3]-Dioxolo[4,5-f]benzimidazoles and [1,4]-dioxino[2,3-f]benzimidazoles
NO894228L (no) Tienopyridiner, fremstilling, mellomprodukter og farmasoeytiske preparater.
US4820708A (en) Pyrimidylalkylthio benzimidazole compounds, pharmaceutical compositions and use
FI89602B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara substituerade tienoimidazolderivat
US5283252A (en) Thiazolyl-substituted quinolylmethoxyphenylacetic acid derivatives
KR940005020B1 (ko) 톨루이딘 유도체의 제조방법
EP0246774A1 (en) Chemical compounds
RU2140416C1 (ru) Производные циклогексанкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры и физиологически переносимые соли, фармацевтическая композиция
CS250248B2 (en) Method of imidazole&#39;s tricyclic derivatives production
AU622866B2 (en) Substituted thienoimidazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use as gastric acid secretion inhibitors
KR900000367B1 (ko) 치환된 이소퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항궤양제
US5114955A (en) Substituted thienoimidazole derivatives
JP3269658B2 (ja) フェノール誘導体
JP3163382B2 (ja) ピリジン誘導体およびその製造法
PL163654B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazoiu PL PL PL
DE3901151A1 (de) Stabile pharmazeutische zubereitungen von thienoimidazol-derivaten und deren orale anwendung als magensaeuresekretionshemmer
KR900004042B1 (ko) 치환된 티에노이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
US4691017A (en) 2-hydroxy-and 2-halo-ethylthiopyridine intermediates for preparing antiulcer compounds
CA1268462A (en) Substituted thienoimidazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use as inhibitors of gastric acid secretion
PL167703B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of benzimidazole
PH26783A (en) 7-aryl and heteroaryl ethers of desacetylforskolin
KR20000003333A (ko) 3-비닐퀴놀린 유도체 및 약학적으로 허용되는 그의 염

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT