FI83643B - Foerfarande foer framstaellning av dihydrokinolinkarboxylsyror. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av dihydrokinolinkarboxylsyror. Download PDF

Info

Publication number
FI83643B
FI83643B FI854829A FI854829A FI83643B FI 83643 B FI83643 B FI 83643B FI 854829 A FI854829 A FI 854829A FI 854829 A FI854829 A FI 854829A FI 83643 B FI83643 B FI 83643B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
ethyl
dihydroquinol
difluoro
carboxylate
fluoro
Prior art date
Application number
FI854829A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI854829A7 (fi
FI854829A0 (fi
FI83643C (sv
Inventor
Paul R Mcguirk
Paul Joseph Gilligan
Michael John Witty
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/679,150 external-priority patent/US4623650A/en
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of FI854829A0 publication Critical patent/FI854829A0/fi
Publication of FI854829A7 publication Critical patent/FI854829A7/fi
Publication of FI83643B publication Critical patent/FI83643B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI83643C publication Critical patent/FI83643C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (3)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara l-substituerad-6-fluor-7-fenyl-(8-fluor)-l,4-5 dihydrokinol-4-on-3-karboxylsyror med formeln (I) och estrar därav F _____ 8 Il C02R1 10 Γ I R" _I Π R2 Y 15 där Rx är väte eller alkyl med 1-6 kolatomer; R2 Sr väte eller fluor; Y är alkyl eller halogenalkyl med 1-3 kolatomer eller allyl;
20 R' är väte, alkylsulflnyl med 1-4 kolatomer, alkylsul-fonyl med 1-4 kolatomer, hydroxi, alkoxl med 1-4 kolatomer, hydroxialkyl med 1-3 kolatomer, amino, aminoal-kyl med 1-3 kolatomer, formamido, alkanoylamino med 2 eller 3 kolatomer, aminosulfonyl, nitro, formyl eller N-25 (Ν',Ν'-dimetylformamidino); och R" är väte, 3-hydroxi eller 3-klor, känneteck-n a t därav, att (a) en arylmetallförening, som innehäller den ovan R'^ 30 definierade gruppen |J , förutom att den icke är en med alkanoylamino substituerad fenyl, omsätts med en förening med följande formel: 35 68 8 3 6 4 3 C°2R 5 *5X^1 »2 ^ där R är alkyl med 1-6 kolatomer; r2 och Y är ovan defin-ierade, och R5 är brom eller jod, i närvaro av en över-10 gängsmetallkatalysator, eller (b) en förening med följande formel O
15 R’ J) R"—P U R2 H 20 där Rw R2, R’ och R" är ovan definierade, förutom att R2 icke är väte, omsätts med en förening med formeln Y-Hal, där Y betecknar samma som ovan och Hai är halogen, och ifali önskvärt, dä R1 är nitro, nitreras en motsvarande förening, där R' är väte; dä R' är amino, reduceras en 25 motsvarande förening, där R' är nitro; dä R' är formamido, omsätts en motsvarande förening, där R' är amino, med myr-syra eller ett derivat därav; dä R' är alkanoylamino, omsätts en motsvarande förening, där R' är amino, med ett reagens, som innehäller en alkanoylgrupp; dä R' är amino-30 sulfonyl, omsätts en motsvarande förening, där R’ är klor-sulfonyl, med ett reagens, som inför en aminogrupp, varvid nämnda förening, där R' är klorsulfonyl, erhälls genom omsättning av en motsvarande förening, där R' är väte, med klorsulfonsyra; dä R' är hydroxi, omsätts en motsvarande . 35 förening, där R' är metoxi, med ett reagens, som avspjäl- II 69 83643 ker etern; dä R' är hydroximetyl, omsätts en motsvarande förening, där R' är trialkylsilyloximetyl med 1-4 kol-atomer i varje alkyl, med ett reagens, som avspjälker etern; dä R' är aminometyl, hydrogeneras en motsvarande 5 förening, där R' är azidometyl; dä R' är formyl, oxlderas en motsvarande förening, där R* är hydroximetyl; dä R' är alkylsulfinyl eller alkylsulfonyl, oxideras en motsvarande förening, där R' är alkylmerkapto; och dä Rx är väte, hyd-rolyseras en motsvarande förening, där Rx är alkyl. 10
FI854829A 1984-12-06 1985-12-05 Förfarande för framställning av dihydrokinolinkarboxylsyror FI83643C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67914684A 1984-12-06 1984-12-06
US67914684 1984-12-06
US67915084 1984-12-06
US06/679,150 US4623650A (en) 1984-12-06 1984-12-06 Antibiotic derivatives of 7-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI854829A0 FI854829A0 (fi) 1985-12-05
FI854829A7 FI854829A7 (fi) 1986-06-07
FI83643B true FI83643B (fi) 1991-04-30
FI83643C FI83643C (sv) 1991-08-12

Family

ID=27102160

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI854829A FI83643C (sv) 1984-12-06 1985-12-05 Förfarande för framställning av dihydrokinolinkarboxylsyror

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0184384B1 (sv)
KR (1) KR880000429B1 (sv)
AU (1) AU562237B2 (sv)
CA (1) CA1262249A (sv)
DE (1) DE3571974D1 (sv)
DK (1) DK562985A (sv)
ES (1) ES8704901A1 (sv)
FI (1) FI83643C (sv)
GR (1) GR852923B (sv)
HU (1) HU195780B (sv)
IE (1) IE58270B1 (sv)
PH (1) PH23499A (sv)
PT (1) PT81614B (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1196429B (it) * 1986-07-01 1988-11-16 Mediolanum Farmaceutici Srl Processo per la preparazione di pirido benzotiazine ad attivita' antibatterica e loro sali con acidi solfonici
US4929613A (en) * 1987-08-26 1990-05-29 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
NO172846C (no) * 1987-12-25 1993-09-15 Daiichi Seiyaku Co Fremgangsmaate for fremstilling av 7,8-dihalogen-3-metyl-2,3-dihydro-2m-benzoksazinderivater og propoksybenzenderivater for utoevelse av fremgangsmaaten.
AU2325300A (en) * 1999-02-05 2000-08-25 Toyama Chemical Co. Ltd. Tricyclic quinolonecarboxylic acid derivatives or salts thereof
EP1340759A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-03 Sanofi-Synthelabo 1-[alkyl], 1-[(heteroaryl)alkyl] and 1-[(aryl)alkyl]-7-(pyrimidin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one derivatives
AR077975A1 (es) 2009-08-28 2011-10-05 Irm Llc Derivados de pirazol pirimidina y composiciones como inhibidores de cinasa de proteina
CN118255716A (zh) * 2022-12-26 2024-06-28 深圳阿尔法分子科技有限责任公司 一种新型具有抗菌和抗癌功能的苯基喹诺酮类化合物及其制备
AU2022492644A1 (en) * 2022-12-26 2025-08-07 Alphamol Science Ltd (Shanghai) Novel phenylquinolone compound having antibacterial and anticancer functions, and preparation thereof
CN120230034A (zh) * 2023-12-29 2025-07-01 深圳阿尔法分子科技有限责任公司 喹诺酮类化合物及其用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472859A (en) * 1966-11-01 1969-10-14 Sterling Drug Inc 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-3 quinoline-carboxylic acids and esters
CA1034124A (en) * 1973-05-11 1978-07-04 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of new quinolines
DD136742B1 (de) * 1978-03-02 1981-05-27 Eberhard Schroetter Verfahren zur herstellung substituierter chinoline
JPS5746986A (en) * 1980-09-02 1982-03-17 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd Pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivative
JPS57145862A (en) * 1981-03-06 1982-09-09 Kyorin Pharmaceut Co Ltd Quinolinecarboxylic acid derivative

Also Published As

Publication number Publication date
GR852923B (sv) 1986-04-07
PT81614A (en) 1986-01-01
AU5079285A (en) 1986-06-12
FI854829A7 (fi) 1986-06-07
CA1262249A (en) 1989-10-10
ES8704901A1 (es) 1987-04-16
FI854829A0 (fi) 1985-12-05
EP0184384A1 (en) 1986-06-11
AU562237B2 (en) 1987-06-04
HUT39162A (en) 1986-08-28
DK562985D0 (da) 1985-12-05
EP0184384B1 (en) 1989-08-02
DK562985A (da) 1986-06-07
DE3571974D1 (en) 1989-09-07
PT81614B (pt) 1988-04-21
IE853077L (en) 1986-06-06
FI83643C (sv) 1991-08-12
KR860004857A (ko) 1986-07-14
KR880000429B1 (ko) 1988-03-23
ES549601A0 (es) 1987-04-16
IE58270B1 (en) 1993-08-25
HU195780B (en) 1988-07-28
PH23499A (en) 1989-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4623650A (en) Antibiotic derivatives of 7-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
CN102643267B (zh) 4-氨基-2-(2,6-二氧哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的制备方法
DE3856434T2 (de) Benzoheterocyclische Verbindungen
KR940007305B1 (ko) 8-위치에서 치환된 퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
AU2019403149B2 (en) Substituted heterocycle fused gamma-carbolines synthesis
FI83643B (fi) Foerfarande foer framstaellning av dihydrokinolinkarboxylsyror.
DE60304695T2 (de) 7-arylsulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[d]azepin-derivate mit 5-hat-6-rezeptor affinität zur behandlung von erkrankungen des zentralnervensystems
CN103384665B (zh) 制备促旋酶和拓扑异构酶抑制剂的方法
HUT77314A (hu) Kinolon- vagy naftiridon-karbonsav-származékok és sóik, e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmény és alkalmazásuk
HU195498B (en) Process for preparing quinoline-carboxylic acid derivatives with antibacterial effect and pharmaceutical compositions containing them
JPH0637490B2 (ja) キノロンカルボン酸誘導体
JPH0366301B2 (sv)
EP0421668B1 (en) 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quinolone derivatives as selectively toxic mammalian antibacterial agents
JPH07121931B2 (ja) ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体
CN106674108B (zh) 3－亚氨基异喹啉－1，4－二酮衍生物的制备方法
JP4011819B2 (ja) インドール誘導体の製造法およびその中間体
JP4232337B2 (ja) ２−アミノベンゾフェノン類の製造法
JPH0245469A (ja) ６―フルオロ―１，４―ジヒドロキノール―４―オン―３―カルボン酸誘導体及びその中間体
US5385913A (en) 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline derivatives as selectively toxic mammalian antibacterial agents
KR20240027603A (ko) 바이사이클릭 피페라진 고리 또는 이의 염을 갖는 벤조옥사졸 유도체의 제조방법 및 이의 원료의 제조방법
JPH0753715B2 (ja) ベンゾヘテロ環化合物
CN108047120B (zh) 一种取代吲哚直接合成3-氯羟吲哚类化合物的方法
JPS6344156B2 (sv)
CN119661437A (zh) 一种4-乙酰氨基-1h-吡唑的合成方法
KR960004824B1 (ko) 신규한 퀴놀론계 화합물 및 그의 제조방법(ii)

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: PFIZER INC.