FI82480B - Tvaettmedel innehaollande polyeterkarbonsyraderivat, deras framstaellning och anvaendning. - Google Patents

Tvaettmedel innehaollande polyeterkarbonsyraderivat, deras framstaellning och anvaendning. Download PDF

Info

Publication number
FI82480B
FI82480B FI863798A FI863798A FI82480B FI 82480 B FI82480 B FI 82480B FI 863798 A FI863798 A FI 863798A FI 863798 A FI863798 A FI 863798A FI 82480 B FI82480 B FI 82480B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
product
oil
mixture
added
detergent
Prior art date
Application number
FI863798A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI863798A0 (fi
FI82480C (fi
FI863798A (fi
Inventor
Jacob Kornelis Smid
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Publication of FI863798A0 publication Critical patent/FI863798A0/fi
Publication of FI863798A publication Critical patent/FI863798A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI82480B publication Critical patent/FI82480B/fi
Publication of FI82480C publication Critical patent/FI82480C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/06Ether- or thioether carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

! 82480
Polyeetterikarbonihappojohdannaisia sisältäviä pesuaineita, niiden valmistus ja käyttö Tämä keksintö liittyy prosessiin pesuaineen valmistamiseksi, joka pesuaine sisältää yhden tai useampia yhdisteitä, joilla on kaava RCONH(C h O) CH COOH ja/tai niiden suoloja, R:n 2 4 n 2 t ollessa lineaarinen tai haaroittunut alifaattinen hiilivety- ryhmä/ jossa on 5-21 hiiliatomia, ja n on luku 1-20, amidoi- malla, etoksyloimalla ja karboksimetyloimalla yksi tai useampia rasvahappoja, joilla on kaava RCOOH ja, jos niin halutaan, muuntamalla kaikki tai osa saadusta eetteri- karboksyylihaposta sen suolaksi.
Tällainen prosessi on tunnettu patenttihakemuksesta EP-A-102118. Lähtöyhdisteet, rasvahapot, joilla on kaava RCOOH, valmistetaan yleensä öljyistä tai rasvoista, erityisesti, kun R vastaa alifaattista ryhmää, jossa on 10-20 hiili-atomia. Öljyt ja/tai rasvat saippuoidaan yleisesti tunnetuilla menetelmillä ja muodostuneet rasvahapot erotetaan reaktioseoksesta. Kuten yleensä on tunnettua, öljyt ja rasvat koostuvat huomattavalta osin rasvahappojen glyseroli-estereistä, niin että saippuoitumistuotteessa on huomattavia määriä glyserolia, johtuen glyserolin korkeasta kiehumispisteestä ja korkeasta viskositeetista, sen erottaminen rasvahapoista on hankalaa ja kallista. Oletettiin, että glyserolin läsnäolo häiritsisi rasvahappojen etoksylointia ja karboksimetylointia tai se vähintään johtaisi tuotteisiin, joilla on vähemmän haluttuja ominaisuuksia.
Yllättäen havaittiin, että öljyjen ja rasvojen aminolyysi monoetanoliamiinilla (maa-)alkalimetallialkanolaatin läsnäollessa, jota seurasi kaikkien reaktiotuotteiden etoksyloin-ti ja karboksimetylointi, tuottaa seoksen, jolla on erittäin edullisia ominaisuuksia pesuaineena, niin pesuominaisuuksien 2 82480 kuin hiusten ja ihon sietokyvyn suhteen. Tällainen tuote on siksi erityisen sopiva käytettäväksi pesuaineissa, jotka on tarkoitettu toistuvaan ja pitkäaikaiseen kontaktiin ihmisen ihon tai hiusten kanssa, so. shampoot, suihku- ja kylpy-valmisteet, ihonhoitotuotteet, kuten voiteet, pesuaineet astianpesuun ja muut aineet käsin tapahtuvaan puhdistukseen ja vastaavaan.
Tämän keksinnön puitteissa aminolyysi tarkoittaa asiaankuuluvien rasvahappoesterien muuntamista monoetanoliamii-nilla rasvahappoetanoliamideiksi ja glyseroliksi.
On todettu, että kookosöljy, joka on halpa tuote, johtaa erinomaiseen tuotteeseen.
Keksintö liittyy myös pesuaineisiin, jotka ovat saatavissa keksinnön mukaisesti, ja niiden käyttöön, ja pesu- ja puhdistusainevalmisteisiin, jotka sisältävät kyseisiä pesuaineita .
Keksinnön mukaisten pesuaineiden vamistamisessa voidaan lähteä rasvasta tai öljystä, edullisesti kookosöljystä. Jos lähdetään kookosöljystä, se voi olla puhdistettua tai puh-distamatonta.
Öljyn aminolyysi suoritetaan monoetanoliamiinilla (maa-)-alkalimetallialkanolaatin läsnäollessa. Edullisesti käytetään natriummetanolaattia. Monoetanoliamiinin käyttö on edullista, koska saatu aminolysoitu tuote sisältää jo hyd-roksietyyliryhmän liittyneenä amidotyppiatomiin. Amidointi voidaan tietenkin periaatteessa suorittaa ammoniakilla, jonka jälkeen seuraavassa etoksyloinnissa täytyy liittää yksi etoksyyliryhmä enemmän, mutta teknillisessä mielessä monoetanoliamiinin käyttö on paljon yksinkertaisempaa kuin myrkyllisen ja paineistetun ammoniakin käyttö. Reaktio voidaan 3 82480 o suorittaa korotetussa lämpötilassa (so. 50-100 C) ja suhteellisen lyhyessä ajassa (yhdestä muutamaan tuntiin). Koska prosessi edullisesti tapahtuu korotetussa lämpötilassa, öljyn fysikaalinen tila ei ole tärkeä, joka tarkoittaa, että öljy voi olla kiinteä tai puolikiinteä huoneen lämpötilassa .
Saatu reaktioseos sisältää vapaata glyserolia ja kookos-öljyn rasvahappojen monoetanoliamidia ja mahdollisesti myös vapaata rasvahappoa, ja lisäksi sivutuotteita, joko muunnettuina tai ei, alkuperäisestä kookosöljystä.
Tämä seos etoksyloidaan nyt tavallisella tavalla. Kuten tunnettua tämä antaa reaktioseoksen, jossa on vaihteleva määrä etoksyyliryhmiä molekyyliä kohden. Reaktio suoritetaan tavallisesti noin 125°C (yleensä 100-150°C) lämpötilassa .
Etoksylointi voi tietenkin tapahtua monoetanoliamidin hydroksyyliryhmään, mutta myös glyserolin yhteen tai useampaan hydroksyyliryhmään, vaikka sivutuotteet, joita on suhteellisen pieniä määriä, voivat myös olla etoksyloinnin kohteena.
Näin saatu tuote karboksimetyloidaan, jälleen tavallisella tavalla, kuten on kuvattu esimerkiksi EP-A-102118:ssa, yleensä natriumkloroasetaatilla ja korotetussa lämpötilassa. Näin saadaan raaka reaktioseos, jossa karboksimetyyliryhmät ovat tietenkin natriumsuoloina. Tämä raaka reaktioseos voidaan nyt käsitellä edelleen eri tavoilla, esimerkiksi seuraavasti : a) Raaka reaktioseos laimennetaan vedellä 30 % kuiva-ainepitoisuuteen ja pH säädetään 7:ään, edullisesti suolahapolla. Tuote sisältää silloin edelleen NaCl:a ja muita 4 82480 epäpuhtauksia. NaClta käytetään usein paksunnosaineena kosmeettisissa tuotteissa. Näin saadun tuotteen on todettu toimivan hyvin shampoissa ja vastaavissa.
b) Tuote pestään vedellä ja suolahapolla kuumentamalla . o veden ja suolahapon seos esimerkiksi 90 C:seen ]a lisäämällä sitten raaka reaktioseos, antamalla liuoksen seistä ja erottamalla kerrokset. Öljykerros otetaan talteen ja se sisältää karboksimetylointituotteet vapaan hapon muodossa.
Näin puhdistettu tuote voidaan nyt muuntaa natriumsuolaksi o natriumhydroksidiliuoksella noin 50 C:ssa.
Edelleen on tapana lisätä lopputuotteeseen säilöntäaine, so. bentsyyliformaali.
Etoksyloinnin ja karboksimetyloinnin aikana voi muodostua monia erilaisia hydrofiilisiä yhdisteitä. On todettu, että vaikka lähtöseokset eivät ole täysin määriteltyjä» saaduilla seoksilla on erinomaiset puhdistusominaisuudet ja ihmisen iho ja hiukset sietävät niitä hyvin.
Keksinnön mukainen tuote sisältää EP-A-0102108 mukaan tietyn määrän karboksyyliamidijohdannaisia, niin että valittaessa lisättävien etoksyyliryhmien lukumäärää otetaan, kuten tavallisesti, huomioon niiden rasvahappojen hydrofobisten ryhmien luonne, joista lähtöaineena käytetyt öljyt ja rasvat koostuvat. Korkeammilla rasvahapoilla (so. C ) on yleen& 18 sä taipumus vaatia enemmän etoksyyliryhmiä kuin alemmat (C -c 12 14), mutta kaikkia näitä hydrofobisia ryhmiä varten voidaan käyttää laajaa etoksyyliyksiköiden vaihteluväliä. Yleensä lisättävien etoksyyliyksiköiden lukumäärä on 0-19 (olettaen, että amidointi on suoritettu etanoliamiinilla).
Ylläolevassa keskustelussa prosessin yleisestä suoritustavasta, karboksimetylointiosassa, mainittiin natriumsuolan t 5 82480 lopullinen valmistus. Tietenkin, joe mennään vapaan hapon kautta, voidaan myös valmistaa muita suoloja, alkalimetal-lien, maa-a1 ka 1 imeta11ien (niiden alhaisen kalsiumherkkyyden ansiosta), ammoniakin ja amiinien kanssa.
Soveltuvien öljyjen ja rasvojen valikoima on hyvin laaja ja yleensä kaikki kasvis- ja eläinöljyt ja -rasvat ovat sopivia lähtötuotteita. Tietenkin eräissä tuotteissa voivat epämiellyttävän hajuiset epäpuhtaudet olla este, ja edelleen pääasiassa hinta j3 saatavuus määräävät usein valinnan. Lopuksi on tietenkin mahdollista sekoittaa erityyppisiä öljyjä ja/tai rasvoja, jos niin halutaan, ja käyttää näitä seoksia lähtötuotteena.
Kuten jo mainittiin, tarkasteltavat tuotteet yhdistävät oivallisen puhdistustehon hyvään ihon ja hiusten sietokykyyn. Tietenkin kvantitatiivisessa mielessä nämä ominaisuudet riippuvat jossain määrin valitun öljyn ja/tai rasvan ja etoksyloinnissa lisättyjen etoksyyliryhmien lukumäärän yhdistelmästä, mutta tavanomaisissa kokeissa alan asiantuntija voi helposti määrittää optimiyhdistelmät.
Keksintöä tullaan nyt selittämään viitaten useisiin valmisteisiin ja formulaatioihin.
Esimerkki 1 Vaihe A
510,6 g raakaa (puhdistamatonta) kookosöljyä, jota käytetään o lähtöaineena, sulatettiin 35 C:ssa, minkä jälkeen lisättiin 138,8 g monoetanoliamiinia (laskelmien mukaan noin 1,02 mooliekvivalenttia kookosöljystä laskien) ja 5,1 g 30 %:sta
NaOCHo:n metano1i1iuosta, tässä järjestyksessä. Seuraavaksi J o seosta kuumennettiin 60-70 C:ssa 2 tuntia sekoittaen ja . o sen jälkeen annettiin seistä neljä tuntia 70 C:ssa, 6 82480 jonka jälkeen se oli kirkastunut. Sen annettiin sitten , o
jälkireagoida lyhyen aikaa 75 C:ssa. Saanto oli 654,2 g. Vaihe B
Vaiheen A tuotteeseen lisättiin keskimäärin kolme etoksi-yksikköä seuraavasti:
Noin 15 minuutissa johdettiin 249 g etyleenioksidia 546,6 g tuotetta, joka oli saatu 1-A:n mukaisesti, joka tuote sisäl- o si 89,4 % kookosöljyn monoetanoliamidia, 117-127 C lämpötilassa ja 0-2,8 ilmakehän paineessa. Reaktio tapahtui helposti, ja jälkeenpäin sekoitusta jatkettiin 30 minuuttia o lisää, kun seosta jäähdytettiin 70 Cteen. Etoksyloidun tuotteen saanto oli 790,3 g.
Vaihe C
674.7 g vaiheen B mukaisesti saatua tuotetta reagoitettiin 281.7 g:n kanssa natriummonokloroasetaattia ja 96,7 g kiinteätä NaOH. Karboksimetylointi suoritettiin tavallisella tavalla 6 tunnin ajan. Tämä antoi 1038,7 g raakaa reaktio-seosta .
Vaihe C-l 203.8 g vaiheessa C saatua raakaa reaktioseosta liuotettiin 400 g:aan vettä ja lisättiin 0,9 g säilytysainetta (bent-syyliformaali). pH laskettiin 7,0:aan 9,8 g:lla 10 % HCl:a. Seos laimennettiin sitten 679,3 g:ksi vedellä (pitoisuus 30 %). Näin saatua tuotetta voitiin käyttää sellaisenaan.
Vaihe C-2 834.9 g raakaa reaktioseosta pestiin 754,7 g:lla vettä ja li 7 82480 197,8 g:11a 30 % suolahappoa. Tämä tehtiin kolmen litran lasisessa dekantterilasissa, joka oli varustettu lämpömittarilla ja sekoittajalla. Kerrosten erottamisen jälkeen saatiin 438,9 g tuotetta vapaana happona. 339,0 g tätä tuotetta lisättiin kahden litran lasisessa dekantterilasissa, joka oli varustettu lämpömittarilla ja sekoittajalla, seokseen, jossa oli 600 g vettä ja 38,4 g 50 %:sta NaOH, ja lisättiin 1,5 g bentsyyliformaalia. Lopuksi lisättiin 8,3 g 10 % HCl:a alentamaan pH 8,2:sta 7,l:een. Lopputuote laimennettiin 1055 g:ksi vedellä.
Esimerkki 2 Vaihe A
. o 1096,6 g puhdistettua kookosöljyä sulatettiin 35 C:ssa.
Seuraavaksi lisättiin 315,9 g monoetanoliamiinia (laskelmien mukaan 1,02 ekvivalenttia) ja 11,0 g 30 % NaOCH :n metanoli-. 3 o
liuosta, tässä järjestyksessä. Seosta kuumennettiin 60-70 C
noin 20 minuuttia, minkä jälkeen se oli kirkasta. Tämän o jälkeen seoksen annettiin vielä jälkireagoida 70 C:ssa 90 ... . o tuntia. Pienen osan seosta annettiin jälkireagoida 105 C:ssa, jonka todettiin olevan paljon nopeampi menetelmä, kuten odo- o tettua. Kuitenkin jälkireaktio 70 C:ssa voidaan suorittaa käytännössä yksinkertaisesti lämpötilakontrolloidussa varastosäiliössä, jolloin ei vaadita lisää työtä, niin että tällä hetkellä jälkireaktiota tässä lämpötilassa pidetään parempana.
Vaihe B
Vaiheen A mukaiseen tuotteeseen liitetään keskimäärin 9 etoksiyksikköä, seuraavasti: 560 g etyleenioksidia johdet- o tnn 40 minuutissa 391,5 g:aan vaiheen A tuotetta 112-130 C lämpötilassa ja 0-2,8 ilmakehän manometripaineessa. Tämä antoi 950 g tuotetta.
8 82480
Vaihe C
402,2 g vaiheen B tuotetta siirrettiin 1 litran lasiseen dekantterilasiin, joka oli varustettu lämpömittarilla ja sekoittajalla, ja asetettiin vesihauteeseen ja lisättiin 109,8 g natriummonokloroasetaattia ja 37,7 g kiinteätä o
NaOHra. Reaktio suoritettiin 6 tunnissa 60-75 C:ssa. Tämä antoi 543,2 g tuotetta.
Vaihe C-l 203.6 g tätä tuotetta liuotettiin 400 g:aan vettä, minkä jälkeen lisättiin 0,9 g bentsyyliformaalia ja pH laskettiin 7,0:aan 4,9 g:lla HCl:a. Tämän jälkeen seos laimennettiin 678.7 g:ksi vedellä, joka tuotti kirkkaan ruskean nesteen, . . o jonka viskositeetti oli 5,8 mPa.s 22 C:ssa 3a pH 7,0.
Kiintoainepitoisuus oli 30 %.
Vaihe C-2 339,6 g raakaa reaktioseosta karboksimetyloinnista neutraloitiin kahden litran lasisessa dekantterilasissa, joka oli varustettu sekoittajalla ja lämpömittarilla, 225,6 g:lla o vettä ja 77,8 g:lla 30 % HCl:a 85-90 C lämpötilassa.
260 g vettä ja 18,0 g 50 % NaOH siirrettiin kahden litran lasiseen dekantterilasiin, joka oli varustettu sekoittajalla o ja lämpömittarilla, ja kuu-ennettiin noin 50 C:seen. Sitten lisättiin 164,5 g öljykerrosta, joka oli saatu ylläkuvatusta neutraloinnista. Lopuksi lisättiin lisäksi 1,7 g NaOHta ja 0,8 g bentsyyliformaalia ja seosta laimennettiin 491,0 g:lla vettä, jolloin saatiin 676,5 g liuosta, jonka kiintoaine-pitoisuus oli 22 %. Saadun kirkkaan tuotteen viskositeetti oli 11,5 mPa.s 20 C:ssa ja pH 7,2.
II
9 82480
Ylläoleviin esimerkkeihin esitetään tässä seuraavat huomautukset : 1. Vaiheessa 1 öljyn saippuoitumisluku oli määritetty etukäteen, niin että esiintyvien rasvahappojen keskimääräinen molekyylipaino tunnettiin. Tämän pohjalta annosteltiin mono-etanoliamiini.
2. Vaiheen A mukaisesti saatu reaktioseos sisälsi riittävästi alkalia toimimaan etoksylointikatalyyttinä. Tästä syystä ei lisätty mitään katalyyttiä. Jos halutaan käyttää SbClgia katalyyttinä, seos täytyy tietenkin ensin neutraloida ja siksi tätä prosessitapaa, vaikka se on mahdollinen, ei pidetä edullisena.
Esimerkki 3 Tämä esimerkki kuvaa esimerkin 1 tuotteen valmistuksen teknisessä mittakaavassa.
· Vaihe A
1000 kg puhdistettua kookosöljyä, jota käytetään lähtöainee- o na, kuumennettiin 32 C:een sen su lattamiseksι. 238 kg mono-etanoliamiinia lisättiin 7 minuutissa ja sitten yhdellä kertaa 10 kg 30 % natriummetanolaattia. Seos kuumennettiin . - o seuraavaksi 60 C:een 10 minuutissa, jonka jälkeen lämpötila o nopeasti ja spontaanisesti nousi 80 C:een ja pidettiin muuttumattomana tässä arvossa noin 15 minuuttia jäähdyttämällä. Sitten pysäytettiin jäähdytys ja sekoitus ja seoksen o annettiin seistä 72-78 C:ssa. 24 tunnin kokonaisreaktioajän jälkeen reaktio oli lopussa. Saanto oli 1250 kg (teoreettisesti 1293 kg; tappiota tuli tyhjennyksessä jne.).
Huom: Tässä suurimittakaavaisessa koeajossa koko amidointi- 10 82480 prosessi suoritettiin reaktorissa, mutta käytännössä koko reaktioseos voidaan pumpata kuumennettuun varastosäiliöön ja antaa reagoida edelleen, kun jäähdytys ei enää ole tarpeellista.
Vaihe B
1246 kg vaiheen A tuotetta siirrettiin puhtaaseen ja kuivaan o reaktoriin, osittaisessa tyhjössä ja 85 C lämpötilassa. 20 minuutin kuluttua seosta kuumennettiin edelleen ja, kun o .. , toisen 20 minuutin kuluttua saavutettiin 115 C lämpötila, aloitettiin etyleenioksidin annostelu. Reaktiolämpötila oli 120-130°C. Yhteensä lisättiin 587 kg etyleenioksidia (vastaten keskimäärin kolmen etoksiyksikön lisäystä) 15 tunnin aikana. Sen jälkeen, kun seos oli reagoinut puoli o tuntia lisää, se jäähdytettiin 78 C:een 15 minuutissa.
o . 25
Saatiin tuote, jonka sulamispiste oli 16 C ja N^ = 1,4469. Tuote jaettiin kymmeneen eri astiaan kokonaissaannon ollessa 1813 kg (teoreettisesti 1833 kg; tappioita muodostui säiliöiden täytössä).
Vaihe C
1800 kg vaiheen B tuotetta reagoitettiin 762 kg natriummono-kloroasetaatin kanssa 4 kg:n natriumkloridia ja 262 kg:n kiinteätä NaOH läsnäollessa. Reaktio suoritettin seuraavasti: 1800 kg tuotetta siirrettiin reaktoriin ja kuumennettiin o . . . ...
50 C:een 10 minuutissa. Näytteen oton jälkeen lisättiin 62 kg natriunnnonokloroasetaattia ja 4 kg natriumkloridia, tässä järjestyksessä, jona aikana jatkettiin kuumentamista.
o 10 minuutin jälkeen lämpötila oli noussut 66 C:een 3a kuumentaminen lopetettiin. Tässä pisteessä aloitettiin lopun natriummonokloroasetaatin lisäys erissä ja NaOH-rakeiden samanaikainen lisäys. Nämä aineet lisättiin 10 erässä puolen tunnin välein (kymmenen kertaa 70 kg natriummonokloroase-
II
li 82 480 taattia ja kahdesti 27 ja kahdeksan kertaa 26 kg NaOH:a).
Lisäyksen loppua kohden seos selvästi paksuuntui. Lämpötila o pidettiin välillä 65 ja 75 C koko ajan. viimeisen lisäyksen jäleen seoksen annettiin jälkireagoida lisätunnin 70°C:ssa. Jälkeenpäin lisättiin 3 kg 30 %:sta vetyperok- . . o sidia ja tuotetta kuumennettiin lyhyesti 90 C:ssa.
Vaihe C-2 2780 kg saatua raakaa reaktioseosta hapotettiin seuraavasti: seos, jossa oli 2536 kg pehmennettyä vettä ja 780 kg o 30 %:sta HCl:a, kuumennettiin 90 C:een. Ylläkuvattu raaka reaktioseos lisättiin puolessa tunnissa, jonka lisäyksen aikana esiintyi vähän vaahtoamista. Kaksikymmentä minuuttia myöhemmin näytteen pH:n havaittiin olevan 2,8. 15 minuutin välein lisättiin lisää kolme 50 kg erää 30 % HCl:a ja pH:n todettiin lopulta laskeneen 1,7:ään. Sekoitus lopetettiin ja kerrokset erotettiin. Ylempi orgaaninen kerros on haluttu tuote, joka sisältää 10,6 % jäännösvettä ja sen sulamispiste on 10°C. 1440 kg tätä orgaanista faasia siirrettiin reaktoriin ja puolessa tunnissa lisättiin 2750 kg vettä ja 180 kg 50 %:sta NaOH:a. Myöhemmin näytteen pH:n todettiin olevan 7,1. vielä 40 minuutin jälkeen lisättiin 170 kg vettä o ja seos kuumennettiin 60-70 C:een. Puolen tunnin kuluttua seos, jonka väri oli nyt vaaleampi, jäähdytettiin hitaasti 50°C:een. Lisättiin 5 kg bentsyyliformaalia (30 %) ja seoksen annettiin seistä yli yön ja tyhjennettiin sitten astioihin. Yhteensä saatiin 4560 kg neutraalia tuotetta, o jonka viskositeetti oli 1700 mPa.s 20 C:ssa. Tuotteen väri oli vaalea.
i2 82480
Esimerkki 4 Nestemäinen saippua
Tehtiin kaksi nestemäistä saippuavalmistetta:
Komponentti a(%) b(%) 1) Na-lauryylieetteri-sulfaatti (2 etoksiryhmää, pitoisuus 28 %) 48,00 53,00 2) helmiäistiiviste 6,00 3) Na-alkyylieetteri-karboksylaatti, 22 % vesiliuos 7,00 7,00 4) Esimerkin 2 tuote (vaihe C-2) 11,00 11,00 5) bentsyyliformaali 0,07 0,07 6) väriaine tarpeen tarpeen mukaan mukaan 7) hajuste tarpeen tarpeen mukaan mukaan 8) NaCl 2,26 2,66 9) vesi 25,67 26,27 100,00 % 100,00 % a) lauryylieetterisulfaatin, rasvahappodietanoliamidin ja glykolidistearaatin seos vedessä.
b) lauryyli-myristyyli (70:30) -0(C h O) -CH COONa, 2 4 10 2 neutraloitu.
Sen sijaan, että käytetään li % esimerkin 2 tuotetta, voidaan näissä formulaatioissa käyttää myös 8 % esimerkin l tuotetta vastaavasti suuremman vesimäärän kanssa.
Il is 82480
Nestemäinen saippua valmistettiin lisäämällä komponentit 2, 3, 4 ja 5, tässä järjestyksessä, komponenttiin 1 sekoittaen. NaCl liuotettiin veteen ja lisättin saatuun esiseokseen. Seosta sekoitettiin kunnes se oli tasainen ja väriainetta ja hajustetta lisättiin haluttu määrä ja lisättiin myös loput vedestä.
Näillä kahdella tuotteella oli pinta-aktiivisen aineen pitoisuus noin 20 %:a, pH säädetty noin 7-7,5 ja viskositeetti o 20 C:ssa tuotteelle a oli > 3000 mpa.s ja tuotteelle b 2000 mpa.s. Saaduilla nestemäisillä saippuoilla oli erittäin hyvät vaahtoamisominaisuudet ja vaahdon pysyvyys, myös kylmässä vedessä, ja niillä oli hyvät dermatologiset ominaisuudet .
Huom: valmisteilla, joissa on helmiäistiivistettä tulee o_ viskositeetin olla vähintään 3000 mpa.s 20 C:ssa.
Esimerkki 5
Vaahtokylpyvalmisteen valmistusohje
Komponentti % 1) Na-lauryylieeterisulfaatti (2 etoksiryhmää, pitoisuus 28 %) 52,00 2) Esimerkin 2 tuote (vaihe C-2) 10,00 (tai 8 % esimerkin 1, vaihe C-2, tuotetta ) 3) Na-alkyylieetterikarboksylaatti (sama kuin esimerkissä 1) 6,00 4) paksunnosapuaine ' 2,00 5) akypoquat 132 2,50 6) bentsyyli formaali 0,07 7) hajuste tarpeen mukaan 14 82480 8) väriaine tarpeen mukaan 9) vesi lisäys 100 %:ksi a) RO-(CH CH O) CH CO-NH-CH CH OHr R on jäännösryhmä syn-a221/52 22 teettisestä C^/c^-alkoholiseoksesta; paksunnos- apuaine patenttihakemuksen nro 8402893 mukaisesti.
b)
Tuote lauryylihapon ja glysidyylitrlmetyyliammonium-kloridin reaktiosta; tämä kvaternäärinen tuote tekee kosketusominaisuuden vielä paremmaksi.
Esimerkki 6
Suihkutuotteen valmistusohje
Komponentti % 1) Natrium-lauryylieetterisulfaatti (sama kuin esimerkissä 4) 40,00 2) helmiäistiiviste (katso esimerkki 4) 6,00 3) esimerkin 1 tuote 14,00 (tai 19,00 % esimerkin 2, vaihe C-2, tuotetta ) 4) paksunnosapuaine katso esimerkki 5 2,00 5) bentsyyliformaali 0,07 6) NaCl 0,60 7) hajuste tarpeen mukaan 8) väriaine tarpeen mukaan 9) vesi lisäys 100 %:ksi
II
15 82480
Esimerkki 7
Valmistusohje shampoolle kuivia hiuksia varten
Komponentti % 1) Na-lauryylieetterisulfaatti (katso esimerkkiä 4) 40,00 2) esimerkin 1 tuote 7,00 (tai 9,00 % esimerkin 2, vaihe C-2, tuotetta ) 3) helmiäistiiviste (katso esimerkki 4) a^ 5,00 4) akypoquat 13 2 0,50 5) bentsyyli formaali 0,07 6) hajuste tarpeen mukaan 7) väriaine tarpeen mukaan 8) NaCl 2,80 9) vesi lisäys 100 %:ksi
Lisäämällä tätä tuotetta saadaan emulgoitu shampoo; jos tämä komponentti jätetään pois, saadaan kirkas shampoo.
Tällä komponentilla on hoitava vaikutus (hiusten "tunnun" ja antistaattisten ominaisuuksien suhteen).
Esimerkki 8
Suoritustapa oli sama kuin esimerkeissä 1 ja 2, mutta tuote aloitettiin risiiniöljystä, kun taas vaiheessa B lisättiin keskimäärin 10 etoksiryhmää.
ie 82480
Vaiheessa A aloitettiin 203,3 g:sta risiiniöljyä (nestemäinen huoneen lämpötilassa), 38,7 g:sta monoetanoliamiinia ja 2 g:sta 30 %:sta natriummetanolaattia metanolissa. Reaktion o ansiosta seoksen lämpötila nousi 32 C:een ja seoksen annettiin sen jälkeen jalkireagoida viikon ajan varastosäiliössä o 40 C:ssa. Vaiheessa B 204 g saatua tuotetta reagoitettiin 230 g:n kanssa etyleenioksidia, menetellen kuten esimerkeissä 1 ja 2. Myös vaihe C, karboksimetylointivaihe, suoritettiin samalla tavalla. Saanto oli 460 g raakaa reaktio-seosta, joka hapotettiin suolahapolla ja vedellä vaiheen C-2 mukaisesti. Tämä tuotti 410 g öljyä, joka tässä tapauksessa oli lopputuote. Öljyä käytettiin komponenttina missä hyvänsä esimerkeissä 4-7, tarvittaessa yhdessä neutralointiaineen kanssa.
li

Claims (6)

17 82480
1. Menetelmä pesuaineen valmistamiseksi, joka pesuaine sisältää yhden tai useampia yhdisteitä, joilla on kaava RC0NH(C2H40)nCH2COOH, ja/tai niiden suoloja, jossa R on lineaarinen tai haaroittunut alifaattinen hiilivety, jossa on 5 - 21 hiiliatomia, ja n on luku 1 - 20, amidoimalla, etoksyloimalla ja karboksimetyloimalla yksi tai useampia rasvahappoja, joilla on kaava RCOOH, ja, jos niin halutaan, muuttamalla kaikki tai osa saadusta eetterikarboksyyliha-posta sen suolaksi, tunnettu siitä, että lähdetään öljystä tai rasvasta ja että tämä öljy tai rasva aminolysoidaan (maa-)alkalimetallialkanolaatin läsnäollessa ja saatu reak-tioseos etoksyloidaan, karboksimetyloidaan ja, jos halutaan, muutetaan kokonaan tai osittain suolaksi tavanomaisin keinoin.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aminolyysi suoritetaan natriummetanolaatin läsnäollessa.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aminolyysi suoritetaan 50 - 100°C:n lämpötilassa.
4. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lähdetään kookosöljystä.
5. Pesuaine, tunnettu siitä, että se on saatu soveltamalla minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-4 mukaista menetelmää.
6. Pesu- tai puhdistusainevalmiste, tunnettu siitä, että se sisältää patenttivaatimuksen 5 mukaista pesuainetta. 18 82480
FI863798A 1985-09-20 1986-09-19 Tvaettmedel innehaollande polyeterkarbonsyraderivat, deras framstaellning och anvaendning. FI82480C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8502587A NL8502587A (nl) 1985-09-20 1985-09-20 Werkwijze ter bereiding van oxyethyleengroepen en carboxymethylgroepen of zouten daarvan bevattende, capillairactieve produkten, alsmede de zo verkregen produkten en hun toepassing.
NL8502587 1985-09-20

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI863798A0 FI863798A0 (fi) 1986-09-19
FI863798A FI863798A (fi) 1987-03-21
FI82480B true FI82480B (fi) 1990-11-30
FI82480C FI82480C (fi) 1991-03-11

Family

ID=19846593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI863798A FI82480C (fi) 1985-09-20 1986-09-19 Tvaettmedel innehaollande polyeterkarbonsyraderivat, deras framstaellning och anvaendning.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4783282A (fi)
EP (1) EP0219893B1 (fi)
AT (1) ATE40110T1 (fi)
DE (1) DE3661826D1 (fi)
DK (1) DK163523C (fi)
ES (1) ES2001131A6 (fi)
FI (1) FI82480C (fi)
NL (1) NL8502587A (fi)
PT (1) PT83408B (fi)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH083114B2 (ja) * 1986-03-08 1996-01-17 花王株式会社 洗剤の製造法
US4839089A (en) * 1986-12-29 1989-06-13 Mimasu Oil Chemical Co., Ltd. Substance for converting waste cooking oil into liquid soap
DE3703258A1 (de) * 1987-02-04 1988-08-18 Eau De Cologne & Parfuemerie Fabrik 4711 Koerperpflegemittel auf seifenbasis
DE3902374A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Solvay Werke Gmbh Wasch- reinigungs- und/oder koerperreinigungsmittel
NL8900539A (nl) * 1989-03-04 1990-10-01 Stamicarbon Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen.
US5061396A (en) * 1989-10-16 1991-10-29 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Detergent compositions containing polyether polycarboxylates
FR2700775B1 (fr) * 1993-01-27 1995-03-10 Rhone Poulenc Chimie Composition détergente solide contenant au moins un polymère polycarboxylique biodégradable et non hygroscopique.
AU675878B2 (en) * 1993-09-24 1997-02-20 Kao Corporation Detergent composition
ES2146268T3 (es) 1994-06-27 2000-08-01 Kao Corp Procedimiento para la fabricacion de acido amidoetercarboxilico o de una sal del mismo y de una mezcla de agentes con actividad superficial que los contienen.
ES2199232T3 (es) * 1994-08-02 2004-02-16 Kao Corporation Compuestos detergentes.
EP0723004B1 (en) * 1994-08-10 2002-07-03 Kao Corporation Detergent composition
DE69527272T2 (de) * 1994-08-10 2003-03-06 Kao Corp Reinigungszusammensetzung
DE69518393T2 (de) 1994-11-28 2001-01-25 Kao Corp Reinigungsmittelzusammensetzung
US5858342A (en) * 1995-01-07 1999-01-12 The Procter & Gamble Company Cleansing compositions
GB9500313D0 (en) * 1995-01-07 1995-03-01 Procter & Gamble Cleansing compositions
DE19540054C1 (de) * 1995-10-27 1996-09-19 Kao Corp Gmbh Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Verwendung von Alkylamidoethercarbonsäuren in solchen Mitteln
WO1998024758A2 (de) * 1996-12-03 1998-06-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur abtrennung von glycerin aus glycerin und fettsäureamide enthaltenden reaktionsgemischen, daraus erhaltene alkoxylierte amide und deren verwendung
DE10003998B4 (de) * 2000-01-29 2004-09-23 Seitz-Schenk Filtersystems Gmbh Filterzelle und Filtermodul
CN103304800B (zh) * 2013-06-24 2014-06-04 江苏四新界面剂科技有限公司 生物质聚氧乙烯醚羧基化不对称双子界面剂的制备方法
RU2619118C1 (ru) * 2015-11-25 2017-05-12 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") Способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2151788A (en) * 1937-10-15 1939-03-28 Alframine Corp Acid addition compounds of higher fatty acid amides
FR2328768A1 (fr) * 1975-10-21 1977-05-20 Vnii Biosinteza Belkovykh Procede de fabrication d'une masse biologique ou matiere cellulaire
LU73633A1 (fi) * 1975-10-23 1977-05-31
DE2644498A1 (de) * 1976-10-01 1978-04-06 Henkel Kgaa Zur herstellung phosphatarmer bzw. phosphatfreier wasch- und reinigungsmittel geeignete n-acyl-4-amino-2-oxabutancarbonsaeuren
NL8203257A (nl) * 1982-08-19 1984-03-16 Chem Y Nieuwe polyethercarbonzuurderivaten, alsmede hun toepassingen.
NL8400706A (nl) * 1984-03-05 1985-10-01 Chem Y Wasmiddel.

Also Published As

Publication number Publication date
DE3661826D1 (en) 1989-02-23
DK163523C (da) 1992-08-10
FI863798A0 (fi) 1986-09-19
ES2001131A6 (es) 1988-04-16
PT83408B (pt) 1989-01-17
FI82480C (fi) 1991-03-11
ATE40110T1 (de) 1989-02-15
DK450486D0 (da) 1986-09-19
NL8502587A (nl) 1987-04-16
EP0219893A1 (en) 1987-04-29
FI863798A (fi) 1987-03-21
DK163523B (da) 1992-03-09
US4783282A (en) 1988-11-08
EP0219893B1 (en) 1989-01-18
DK450486A (da) 1987-03-21
PT83408A (pt) 1986-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI82480B (fi) Tvaettmedel innehaollande polyeterkarbonsyraderivat, deras framstaellning och anvaendning.
FI79023C (fi) Kosmetiska blandningar som innehaoller polyeterkarboxylsyraderivat.
US3821372A (en) Emulsion containing oil,water and as emulsifier the polycondensation product of glycidol on alpha diols with fatty chain
CN102712563B (zh) 磺甲基琥珀酸(或其盐)、其制备方法及包含其的组合物
US5034159A (en) Aqueous surfactant solutions thickened with an adduct of ethylene oxide or propylene oxide and a C8 -C22 fatty alcohol
FR2721607A1 (fr) Nouveaux dérivés d'ammoniums quaternaires, leur procédé de préparation et leur utilisation comme agents de surface.
US4087466A (en) Polycondensation of glycidol on alpha diols with fatty chain with alkaline catalysts, products thus obtained and utilization
JPS6141502B2 (fi)
US5387372A (en) Composition for cleansing body with high foaming action
US4416808A (en) Bis-betaine-amine oxides, process for their preparation, and cleaning agents containing them
US5246695A (en) Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents
US5190699A (en) Citric acid fatty alcohol ester polyglycol ether sulfosuccinates, process for their preparation and their use
US4415487A (en) Bis-betaines, a process for their preparation, and cleaning agents containing these compounds
JPH10505626A (ja) 穏やかな洗剤混合物
JPH11269487A (ja) 酸性染料洗浄用組成物
CA2064482A1 (en) Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents
JPH0881697A (ja) 低刺激性身体洗浄剤組成物
JPH09227479A (ja) 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物
US5371251A (en) Polyol polyether sulfosuccinates, a process for preparing them, and their use
JPH08245984A (ja) 液体洗浄剤組成物
JPH083114B2 (ja) 洗剤の製造法
CA2104387A1 (en) Fatty acid monoglyceride polyglycol ether sulphosuccinates, their method of preparation and their use
JP3142633B2 (ja) 透明リンス一体型シャンプー
JPH06116134A (ja) 洗浄剤組成物
JP3995814B2 (ja) 増泡剤

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: KAO CORPORATION

MM Patent lapsed

Owner name: KAO CORPORATION