FI77181B - Uppteckningsmaterial. - Google Patents
Uppteckningsmaterial. Download PDFInfo
- Publication number
- FI77181B FI77181B FI842346A FI842346A FI77181B FI 77181 B FI77181 B FI 77181B FI 842346 A FI842346 A FI 842346A FI 842346 A FI842346 A FI 842346A FI 77181 B FI77181 B FI 77181B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- oxime
- color
- group
- recording material
- chromogenic substance
- Prior art date
Links
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- ORIHZIZPTZTNCU-YVMONPNESA-N salicylaldoxime Chemical compound O\N=C/C1=CC=CC=C1O ORIHZIZPTZTNCU-YVMONPNESA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N dimethylglyoxime Chemical compound O/N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N Monomethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- -1 transition metal cation Chemical class 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 6
- JJZONEUCDUQVGR-WXUKJITCSA-N (NE)-N-[(2E)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethylidene]hydroxylamine Chemical compound c1ccccc1\C(=N/O)\C(=N\O)\c1ccccc1 JJZONEUCDUQVGR-WXUKJITCSA-N 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N diacetylmonoxime Chemical compound CC(=O)C(\C)=N\O FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- WAKHLWOJMHVUJC-FYWRMAATSA-N (2e)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=N/O)\C(O)C1=CC=CC=C1 WAKHLWOJMHVUJC-FYWRMAATSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- WAKHLWOJMHVUJC-UHFFFAOYSA-N benzoin alpha-oxime Natural products C=1C=CC=CC=1C(=NO)C(O)C1=CC=CC=C1 WAKHLWOJMHVUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N (NE)-N-[(2E)-2-hydroxyiminoethylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C\C=N\O LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 3
- JGUQDUKBUKFFRO-GGWOSOGESA-N (NE)-N-[(3E)-3-hydroxyiminobutan-2-ylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-GGWOSOGESA-N 0.000 description 3
- JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N (ne)-n-(1-phenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound O\N=C(/C)C1=CC=CC=C1 JHNRZXQVBKRYKN-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 3
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- FZENGILVLUJGJX-IHWYPQMZSA-N (Z)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N/O FZENGILVLUJGJX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLGWQHUJCKJMLI-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-(hydroxyiminomethyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=NO)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OLGWQHUJCKJMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 2
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 2
- HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYSA-N salicylhydroxamic acid Chemical compound ONC(=O)C1=CC=CC=C1O HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- RBOZTFPIXJBLPK-WGDLNXRISA-N (NZ)-N-[(2Z)-1,2-bis(furan-2-yl)-2-hydroxyiminoethylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C(\C(=N\O)\c1ccco1)/c1ccco1 RBOZTFPIXJBLPK-WGDLNXRISA-N 0.000 description 1
- CUNNCKOPAWXYDX-SFECMWDFSA-N (NZ)-N-[(2Z)-2-hydroxyiminocyclohexylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C/1\CCCC\C\1=N\O CUNNCKOPAWXYDX-SFECMWDFSA-N 0.000 description 1
- QTKIQLNGOKOPOE-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;propane Chemical group CCC.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTKIQLNGOKOPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentadienol diisobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C(C)C)C(C)(C)COC(=O)C(C)C OMVSWZDEEGIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-nitropyridin-2-yl)oxyethanol Chemical class OCCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSFKECPPGDGBN-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1h-indol-2-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical class C12=CC=CC=C2C(=O)OC1(C=1NC2=CC=CC=C2C=1)C1=CC2=CC=CC=C2N1 FXSFKECPPGDGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWKIDZSOJYGLHN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methyl-1-octylindol-3-yl)-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCCCCC)C(C)=C1C1C2=CC=CC=C2C(=O)O1 LWKIDZSOJYGLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical class ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMKHTHNACHYZIM-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=C(C(=C(Cl)C(Cl)=C4Cl)Cl)C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 SMKHTHNACHYZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHRIBFWPHQDNII-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-n,n-dimethylaniline;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 DHRIBFWPHQDNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUJZTASUDOAGC-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyimino-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound ON=C1C(=O)NC(=O)NC1=O JMUJZTASUDOAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRVLSKRYVIEPR-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound OC1=NC(O)=C(N=O)C(O)=N1 HRRVLSKRYVIEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJZONEUCDUQVGR-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyimino-1,2-diphenylethylidene)hydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NO)C(=NO)C1=CC=CC=C1 JJZONEUCDUQVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- RWPXSXGJVDDPFE-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(diethylamino)phenoxazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWPXSXGJVDDPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Substances ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002241 furanones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- LJHFIVQEAFAURQ-UHFFFAOYSA-N glyoxime Chemical compound ON=CC=NO LJHFIVQEAFAURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLGSKRGOWRGBR-UHFFFAOYSA-N phthalane Chemical compound C1=CC=C2COCC2=C1 SFLGSKRGOWRGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
Landscapes
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
77181
Tallentamismateriaali
Uppteckningsmaterial Tämä keksintö kohdistuu paine- ja lämpöherkkään tallenta-mismateriaaliin. Erityisesti sen kohteena on tällainen 5 tallentamismateriaali, johon kuuluu yksi tai useampi oksiimi elektronin vastaanottavana värikehitteenä.
Paineherkässä tallentamismateriaalissa käytetään yleensä värinmuodostavaa reaktiota, johon osallistuu olennaisesti väritön kromogeeninen aine, värikehite, joka voi reagoida 10 kromogeenisen aineen kanssa värin muodostamiseksi, ja liuotin, jossa värinmuodostusreaktio voi tapahtua. Värin-muodostusreaktion reaktiiviset komponentit pidetään erillään paineherkällä suojakerroksella siihen saakka kunnes tallentamismateriaalia käytetään. Suojakerros voi 15 rakenteeltaan olla jatkuva kennosto, mutta tavallisemmin mikrokapselit muodostavat sen. Kummassakin tapauksessa yhden reaktiivisen komponentin, tavallisesti kromogeenisen aineen, liuotinliuos voidaan eristää kennostorakenteen tai mikrokapselien sisään. Käytössä paineen kohdistaminen 20 tallentamismateriaalille aikaansaa suojakerroksen murtumisen alueella, joka on välittömästi tämän paineen alaisena, ja vastaavasti yhden reaktiivisen komponentin liuotin-liuoksen vapautumisen. Liuos reagoi sitten toisen reaktiivisen komponentin kanssa muodostaen värillisen jäljen, 25 joka vastaa kohdistetun paineen kuviota. Tällä tavoin paineherkkää tallentamismateriaalia voidaan käyttää jäljentämiseen ilman, että tarvitaan hiilipaperia.
Itsesisältävässä tallentamisjärjestelmässä tallentamis-materiaaliin kuuluu arkki, joka on päällystetty, tai jonka 30 sisään on dispergoitu kromogeenisen aineen ja värikehitteen seosta, joista aineista toinen on eristetty toisesta liuotinliuoksena paineherkällä suojakerroksella. Siirto-tallentamisjärjestelmässä tallentamismateriaaliin kuuluu 2 771 81 ainakin kaksi arkkia - siirto- eli taustapäällystetty (CB) ja tallenteen vastaanottava eli päältäpäällystetty (CF) arkki. CB-arkki on päällystetty yhden reaktiivisista komponenteista liuotinliuoksella, liuoksen ollessa eris-5 tettynä paineherkällä suojakerroksella, ja CF-arkki on päällystetty toisella reaktiivisista komponenteista.
CB- ja CF-arkit kootaan yhteen päällysteet vastakkain, niin että liuotinliuos voi siirtyä CB-arkista CF-arkkiin. Lisäkopioita voidaan saada ottamalla mukaan useampia 10 arkkeja, jotka toiselta puolen on päällystetty yhden reaktiivisista komponenteista liuotinliuoksella, liuoksen ollessa eristettynä paineherkällä suojakerroksella, ja toiselta puolen toisella reaktiivisista komponenteista. Tällaiset arkit, joita kutsutaan päältä- ja tausta-15 päällystetyiksi (CFB) arkeiksi, sijoitetaan CB- ja CF- arkkien väliin siten, että kulloinenkin yhden reaktiivisen komponentin päällyste on vastakkain toisen reaktiivisen komponentin päällysteen kanssa. Jos reaktiivinen komponentti, joka on eristetty liuotinliuoksena paineherkällä 20 suojakerroksella, on kromogeeninen aine, järjestelmä on tavallinen siirtotallentamisjärjestelmä. Jos kuitenkin eristetty reaktiivinen komponentti on värikehite, kutsutaan järjestelmää siinä tapauksessa käänteiseksi siirtotallentamis jär jestelmäksi .
25 Lämpöherkässä tallentamismateriaalissa käytetään värin-muodostusreaktiota, joka on herkkä lämpötilamuutoksille. Värinmuodostusreaktion reaktiivisiin komponentteihin kuuluu olennaisesti väritön kromogeeninen aine tai väri-kehite tai muu kompponentti, kuten vaha, joka voi sulaa 30 ja/tai höyrystyä kohotetussa termografisesti sopivassa lämpötilassa kromogeenisen aineen ja värikehitteen reaktion sallimiseksi. Lämpöherkkä tallentamismateriaali käsittää arkin, jonka päällysteessä kummatkin reaktiiviset komponentit on dispergoitu sideaineeseen. Käytössä 3 77181 kohdistetaan sopiva kuvion muodostava väline tallentamis-materiaalin päällystetylle pinnalle, jolle kohotetussa lämpötilassa muodostuu värillinen jälki, joka vastaa kohdistettua lämpökuviota.
5 Tunnetaan monia kromogeenisia aineita, joita voidaan käyttää paine- ja lämpöherkissä värinmuodostusreaktioissa. Nämä aineet ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka kehittävät värillisen muotonsa saamalla värikehitteen aiheuttaman positiivisen varauksen. Tärkeitä esimerkkejä ovat 10 orgaaniset ftalidit, fluoraanit, di- ja tri-aryylimetaanit, spirodipyraanit ja bentsoyylifenök&atsiinit sekä fenotia-tsiinit. Tiedetään lisäksi, että tiettyjä oksiimien johdannaisia voidaan käyttää kromogeenisena aineena (EP-patentti 35773) . Tunnetaan myös tällaisille kromo-15 geenisille aineille sopivia värikehitteitä. Kun kyseessä ovat paineherkät värinmuodostusjärjestelmät, niitä ovat fenolihartsit, happamat savet ja salisyylihappojohdannaiset. Lämpöherkkien värinmuodostusjärjestelmien ollessa kyseessä niitä ovat etenkin fenoliyhdisteet.
20 Lisäksi tunnetaan edelleen paifteherkkä värinmuodostus- reaktio, jossa värin muodostuminen saadaan aikaan metalli-kationin, tavallisesti siirtymämetallikationin, reaktiolla kelatointiaineen kanssa värillisen metallikompleksin saamiseksi. Esimerkkejä sopivista kelatointiaineista ovat 25 erilaiset oksiimit (US-patentti 2663656 ja japanilaset>. patenttijulkaisut 49-43566 ja 50-16970). Termiä "kromo-geeninen aine" ei normaalisti käytetä millekään tämän tyyppisen järjestelmän komponenteille.
Nyt on yllättäen havaittu, että oksiimit ovat käyttö-30 kelpoisia värikehitteitä edellä mainituille kromogeenisille aineille ja ne ovat sooivia käytettäväksi sekä paineetta lämpöherkissä tallentamismateriaaleissa.
Tämän keksinnön tuloksena on sentähden paineherkkä tallen- 4 77181 tamismateriaali, jossa värinmuodostusreaktio aikaansaadaan värittömällä kromogeenisella aineella, joka voi saada positiivisen varauksen sen värillisen muodon synnyttämiseksi, ja oksiimivärikehitteellä. joka voi aiheuttaa 5 kromogeenisen aineen positiivisen varauksen saamisen, kromogeenisen aineen ja värikehitteen ollessa paine-herkällä suojakerroksella toisistaan eristettyjä.
Tämän keksinnön tuloksena on myös lämpöherkkä tallentamis-materiaali, jossa värinmuodostusreaktio aikaansaadaan 10 olennaisesti värittömällä kromogeenisella aineella, joka voi saada positiivisen varauksen sen värillisen muodon synnyttämiseksi, ja oksiimivärikehitteellä, joka voi aiheuttaa kromogeenisen aineen positiivisen varauksen saamisen, kromogeenisen aineen tai värikehitteen tai 15 muun komponentin, kuten vahan, voidessa sulaa ja/tai höyrystyä termografisesti sopivassa lämpötilassa värin-muodostusreaktion sallimiseksi.
Tässä keksinnössä käytetty (-tyt) oksiimi (t) voi (vat) 20 olla monoksiimi tai dioksiimi. Suositeltu luokka monökäiiiiii-värikehitteitä on kaavan (I) mukainen, (R1) (R2) .C = N - OH (I) jossa R^ ja R2 ovat samoja tai erilaisia ja kukin on vetyatomi; alkyyliryhmä; aryyli, erityisesti fenyyli tai 25 naftyyli, ryhmä joka on mahdollisesti substituoitu yhdellä tai useammalla hydroksi- ja/tai yhdellä tai useammalla alkyyli- ja/tai aralkyyli- ja/tai alkoksi-ja/tai halogeenisubstituent(e)illa; aroyyliryhmä; asyyli-ryhmä; ara1kyyliryhmä - erityisesti 1-aryyli-1-hydroksi-30 metyyliryhmä, hydroksiryhmä tai R^ ja R2 yhdessä hiili-atomin kanssa, johon ne on sidottu, ovat alisyklinen tai heterosyklinen rengas, joka voi olla aromaattinen tai ei-aromaattinen ja suositeltavasti sisältää 5 tai 6 atomia renkaassa.
5 771 81
Suositeltu luokka dioksiimivärikehitteitä on kaavan (II) mukainen HO - N = C(R3) - C(R4)C = N - OH (ii) jossa R^ ja R4 ovat samoja tai erilaisia ja kukin on vety-5 atomi; alkyyliryhmä; aryyli, suositeltavasti fenyyli, -ryhmä; tai furyyliryhmä; tai R^ ja R^ yhdessä ovat C^-C^q, suositeltavasti C^-C^-, ja erityisesti C^-, alkyyleeniryhmä.
Kaavojen (I) ja (II) oksiimeissa käytetyissä alkyyli-10 ryhmissä tai alkyyliä sisältävien ryhmien alkyyliosuuksissa on tavallisesti 1-20, esimerkiksi 1-12, ja 1-5 hiiliatomia. Lisäksi tällaisten ryhmien tai osuuksien ketjut voivat olla suoria tai suositeltavasti haarantuneita kuten t-nonyyli tai t-butyyli. Suoraketjuisista ryhmistä tai osuuksista 15 on metyyli yleensä suositeltava. Jos alkyyliryhmä(t) on (ovat) substituentti (-tteja) aryyliryhmässä, joka kiinnittyy oksi imi funktioon, alkyyliryhmä (t) voi(vat) olla pitkäketjuinen(-siä) esim. q—C20 suoria tai haarautuneita alkyyliryhmiä.
20 Esimerkkejä sopivista kaavan (I) oksiimeista ovat asetoksiimi (asetonioksiimi), asetaldoksiimi (asetaldehydi-oksiimi) , asetofenonioksiimi, hiasetyyliinondksiimi (2,3-butaanidioni-2-oksiimi), sykloheksanonioksiimi, bentsoiini-oksiimi, 1-fenyyli-1,2-propaanidioni-2-oksiimi, 2-hydroksi-25 fenyylioksiimit, kuten salisyylihydroksaamihappo (N,2-dihydroksibentsamidi) ja salisyylialdoksiimi, ja erityisesti niiden 3-, 5- ja 3,5-dialkyyli- ja aralkyyli-substituoidut johdannaiset esim. 2-hydroksi-5-t-nonyyli-asetofenonioksiimi ja 3,5-di-t-butyylisalisyylialdoksiimi, 30 ja violuurihappo (5-oksiminobarbituurihappo tai 2,4,5,6 (1H,3H)-pyrimidinitetroni-5-oksiimi).
Esimerkkejä sopivista kaavan (II) oksiimeista ovat glyok-siimi (glyoksaalidioksiimi tai etaanidionidioksiimi), 6 77181 dimetyyliglyoksiimi (2,3-butadionidioksiimi), difenyyli-glyoksiimi (bentsildioksiimi tai 1,2-difenyylietaanidioni-dioksiimi), alfa-furildioksiimi (di-2-furanyylietaani-dionidioksiimi) ja 1,2-sykloheksaanidionidioksiimi 5 (tavallisesti tunnettu nioksiimina) .
Suositelluimpia oksiimeja ovat kaavan (I) monoksiimit, joissa yksi R^:stä ja R2ista on hydroksifenyyli, suositel-tavasti 2-hydroksifenyyli, suositeltavimmin 3-, 5- tai 3,5-di-alkyyli- suositeltavasti haaraketjuinen C3-ciq' ta* 10 di-aralkyyli, suositeltavasti alfa-fenyylialkyyli, substituoitu 2-hydroksifenyyli, ryhmä ja toinen on alkyyli tai suositeltavasti vety. Erityisen suositeltavia ovat salisyylialdehydin oksiimit ja sen rengassubstituoidut johdannaiset.
15 Kaavojen (I) ja <II) oksiimeja tunnetaan suuri joukko, ja ne ovat kaupallisesti saatavia, esimerkiksi metalli-uuteaineina. Sellaiset, jotka eivät ole, voidaan valmistaa analogisella tavalla tunnettujen oksiimien valmistukseen nähden. Yleensä tämä käsittää vastaavan karbonyyliä sisältä-20 vän yhdisteen käsittelyn hydroksyyliamiinilla. Aldehydi tai ketoni voidaan vuorostaan valmistaa tunnetuilla synteettisillä tavoilla.
Värikehitteenä tässä keksinnössä voidaan käyttää yksittäistä oksiimia tai erilaisten oksiimien yhdistelmää. Lisäksi 25 yhtä tai useampaa oksiimia voidaan käyttää yhden tai useamman muun, tunnetun värikehitteen kuten happamien savien, fenolihartsien ja salisyylihappojen kanssa.
Värikehitteenä käytetyn oksiimin määrä on tyypillisesti _2 alueella 0,05 - 3 gm , tavallisemmin 0,1 - 1,5 ja 0,3 --2 30 1 gm Optimi voi vaihdella laajoissa rajoissa riippuen järjestelmän rakenteesta (paineherkkä - normaalisiirto, käänteissiirot tai itsesisältävä - tai lämpöherkkä) ja ., 77181 muista läsnäolevista aineista. Koska oskiimimäärät ovat suhteellisen pieniä, voi suora päällystäminen substraatille tasaisesti esim. CF-arkin valmistamiseksi tuottaa vaikeuksia, ja sentähden oksiimit päällystetään tavallisesti 5 kantoaineen mukana. CF-arkeilla oksiimi päällystetään tai kerrostetaan tavallisesti kantajalle esim. liuottimen haihdutuskerrostuksella tai saostuksella. Lämpöherkillä arkeilla oksiimi ja kantoaine tyypillisesti kodispergoidaan. Sopivia kantoaineita ovat inertit epäorgaaniset ja 10 orgaaniset hienojakoiset aineet, erityisesti pigmentit, kuten kaoliini, talkki, alumiinioksidi ja agglomeroidut ristisidostetut ureaformaldehydihartsipigmentit. Oksiimia on tavallisesti 1-20 paino% kantoainsesta. Kantoaine ja oksiimi voidaan päällystää substraatille tavanomaisia 15 sideaineita kuten tärkkelystä, styreenibutadieenilateksia ja erityisesti lämpöherkälle tallentamismateriaalille lämpösulavia sideaineita kuten polyvinyylialkohölia käyttämällä. Kekonaispäälystepaino on tyypillisesti —2 3-15, tavallisemmin 5-10 gm .
20 Toinen reaktiivinen komponentti, jota käytetään värin-muodostusreaktiossa oksiimivärikehitteen kanssa, on olennaisesti väritön kromogeeninen aine. Tämä keksintö ei ole rajoittunut mihinkään erityisen tyyppiseen~kromo-geeniseeen aineeseen niin kauan kuin sen värillinen muoto 25 on riippuvainen posiivisen varauksen saamisesta väri-kehitteen läsnäollessa. Sopivia kromogeenisia aineita ovat atsasykliset furanonit, kuten 7-(1-etyyli-2-metyyli-indol-3-yyli)-7-(4-dietyyliamino-2-etoksifenyyli)-5,7-dihydrofuro(3,4-b)pyridin-5-oni (pyridyylisininen), 30 diaryylimetaanijohdannaiset, kuten Michler'in hydroli- para-tolueenisulfonaatti, (bis-(4-dimetyyliaminofenyyli)-metaani-4-metyylibentseenisulfonaatti), fluoraanit, kuten 3-sykloheksyyliamino-6-kloorifluoraani, 3-dietyyliamino- 6-metyyli-7-kloorifluoraani, ja mukaanlukien erityisesti 771 81 8 3.7- diamino-substituoidut fluoraanit, kuten 3-dimetyyli-amino-6-metyyli-7-N-fenyyliaminofluoraani (N-102), 3-N-etyyli-N-(4-metyylifenyyli)amino-6-metyyli-7-N-fenyyli-aminofluoraani,3-N-etyyli-N-(4-metyylifenyyli)amino-7-N- 5 fenyyliaminofluoraani ja 3-dietyyliamino-7-dibentsyyli- aminofluoraani, ftalidit, kuten 3,3-bis-(4-dimetyyli-aminofenyyli)-6-dimetyyliaminoftalidi (CVL), 3,3-bis-indolyyliftalidit, kuten 3,3-bis-(1-etyyli-2-metyyli-indol-3-yyli)ftalidi, (indolyylipunainen), 3,3-bis-10 (1-n-oktyyli-2-metyyli-indol-3-yyli)ftalidi, 3,3-bis- indollyyilitetrakloroftalliidit kuten 3,3-bis-(1-etyyli-2-metyyliindol-3-yyli)-4,5,6,7-tetrakloroftalidi (ja sen 1-n-oktyylianalogi) triaryylimetaanijohdannaiset, kuten US-patentissa 4154463 esitetyt, esim. di-(4-N-metyyli-1 5 N-fenyyliaminofenyyli)-N-butyyli-karbatsol-3-yylimetaani (DMBM), fenoksatsiinit, kuten 3,7-bis-dietyyliamino-10-bentsoyylifenoksatsiini (BLASB), fenotiatsiinit, kuten 3.7- bis-dimetyyli-amino-1O-bentsoyylifenotiatsiini (BLMB), substituoidut pyridiinit, kuten 2,6-difenyyli-4-(4-N- 20 metyyli-N-fenyyliaminofenyyli)-pyridiini, rodamiini- johdannaiset, kuten rodamiini-B-laktaamin-N-(2- tai 4-kloorifenyyli)johdannaiset (N-(2- tai 4-)kloorifenyyli- 3,4 '-spiro (3,6 '-bis (dietyyliamino)ksantaanij^ftalaani) , kromenopyratsolit, kuten GB-patentissa 1469515 kuvatut ja 25 spirodipyraanit, kuten GB-patentissa 1460503 ja EP- patenttijulkaisussa 0010740 kuvatut, esim. 3'-fenyyli-7-dietyyliamino-2,2'-spiro-di-(2H-1-bentsopyraani) (PDSB).
Jotta säätäisin väriltään ja fysikaalisilta ominaisuuksiltaan halutunlainen jälki, käytetään tallentamismateriaalis-30 sa tavaomaisesti ja painheherkässä tallentamismateriaalissa erityisesti erilaisten kormogeenisten aineiden yhdistelmää, joista aineista kukin osaltaan vaikuttaa kokonaisvaikutukseen. Siten siniseen jälkeen käytetään usein CVL:n, joka on nopeasti kehittyvä sininen kromogeeninen aine mutta joka myös haalistuu suhteellisen nopeasti, yhdistelmää BLMB:n 9 77181 Ί kanssa, joka on hitaasti kehittyvä sininen kromogeeninen aine, joka ei haalistu niin nopeasti. Samaten joskus käytetään vihreää ja/tai punaista kromogeenista ainetta sellaisen jäljen aikaansaamiseksi, jolla on muita haluttuja 5 ominaisuuksia, kuten valokopioitavuus.
Tämä keksintö ulottuu sekä kromogeenisten aineiden yhdistelmien että yksittäisten kromogeenisten aineiden käyttöön.
Paineherkässä tallentamismateriaalissa, jossa käytetään 10 edellämainittuja itsesisältäviä ja tavallisia siirtojärjestelmiä, ja joissa myös käytetään paljon suosittua mikrokapselimuotoista paineherkkää suojakerrosta, kromogeeninen aine yksin tai toisten kromogeenisten aineiden kanssa liuotetaan normaalisti sopivaan orgaaniseen 15 liuottimeen ennen mikrokapselointia. Esimerkkejä tällaisista liuottimista, joita vaihtoehtoisesti voidaan käyttää yhdistelminä, ovat dialkyyliftalaatit, kuten dietyyli-, dibutyyli-, dioktyyli-, dinonyyli- ja ditridekyyliftalaatit, osittain hydratut terfenyylit, alkyloidut naftaleenit, 20 2,2,4-trimetyyli-1,3-pentaanidioli-di-isobutyraatti (TXIB, US-patentti 4027065), etyylidifenyylimetaani (US-patentti 3996405), etyylidifenyylimetaani (US-patentti 3996405), alkyylibifenyylit, kuten monoisopropyylibi-fenyyli (US-patentti 3627581 ), korkeammat alkyylibentseenit,, 25 kuten dodekyylibentseeni, diaryylieetterit, kuten difenyyli-eetteri, di(aralkyyli)eetterit, kuten dibentsyylieetteri, aryyliaralkyylieetterit, kuten fenyylibentsyylieetteri, nestemäiset dialkyylieetterit, joissa on ainakin kahdeksan hiiliatomia, nestemäiset alkyyliketonit, joissa on ainakin 30 yhdeksän hiiliatomia, alkyyli- tai aralkyylibentsoaatit, kuten bentsyylibentsoaatti, trialkyylifosfaatit, kerosiini ja Magnaflux oil, joka on tyydytettyjen alifaattisten hiilivetyöljyjen seos, joiden tislauslämpötila on alueella 160-288°C (320-550°F). Tietystikään liuottimen ei tulisi 10 771 81 vain pystyä liuottamaan kromogeenista ainetta vaan myös voida maksimoida kromogeenisen aineen ja oksiimiväri-kehitteen välinen kontakti värinmuodostusreaktion tapahtumisen sallimiseksi. Suositeltuja tässä keksinnössä 5 käytettäviä liuottimia ovat osittain hydrattu terfenyyli ja dialkyyliftalaatit. Vaihtoehtoisesti näitä liuottimia käytetään yhdessä Mimentimen, kuten kerosiinin kanssa.
Kromogeenien liuos mikrokapseloidaan alalla tunnettujen menetelmien mukaisesti, esim. niiden joita on esitetty 10 US-patenteissa 2800457, 3041289, 3533958, 3755190, 4001140, 4100103 ja 4105823. Päällystyskoostumukset ja paineherkän tallentamismateriaalin valmistusmenetelmät ovat alalla tunnettuja, esimerkkeinä US-patentit 3627581, 3775425 ja 3853869.
15 Tämä keksintö koskee myös paineherkkää tallentamismateriaa-lia, jossa käy teitään normaalia siirtojärjestelmää, johon kuuluu siirtoarkki, joka on päällystetty olennaisesti värittömän kromogeenisen aineen mikrokapseloidulla liuoksella, joka voi saada positiivisen varauksen sen värillisen 20 muodon muodostamiseksi, ja tallennuksen vastaanottava arkki, joka on päällystetty oksiimivärikehitteellä, joka voi aikaansaada kromogeenisen aineen positiivisen varauksen saamisen.
Oksiimivärikehitteet sopivat myös käytettäväksi! käänteistä 25 siirtojärjestelmää käyttävissä tallentamismateriaaleissa, joita on kuvattu GB-patentissa 1337924. Siten tämä keksintö koskee paineherkkää tallentamismateriaalia, johon kuuluu siirtoarkki, joka on päällystetty oksiimi-värikehitteen mikrokapseloidulla liuoksella, ja tallennuk-30 sen vastaanottava arkki, joka on päällystetty olennaisesti kemiallisesti inertillä pigmentillä, jolle on adsorboitu olennaisesti väritöntä kromogeenistä ainetta, joka voi saada positiivisen varauksen värikehitteen läsnäollessa ,, 77181 sen värillisen muodon muodostamiseksi, jolloin siirtoja tallennuksen vastaantottavat arkit ovat järjestetyt päällysteet toisiinsa nähden vastakkain.
Lämpöherkkien tallentamismateriaalien päällystyskoostumuk-5 set ja valmistusmenetelmät ovat yleisesti alalla tunnettuja, esimerkkeinä US-patentit 3539375, 3674535 ja 3746675.
Tässä suhteessa tämä keksintö koskee lämpöherkkää tallenta-mismateriaalia, johon kuuluu arkki, joka on päällystetty lämpöherkällä koostumuksella, joka sisältää olennaisesti 10 väritöntä kromogeenista ainetta, joka voi saada positiivisen varauksen sen värillisen muodon muodostamiseksi, ja oksiimivärikehitettä , joka voi aikaansaada kromogeenisen aineen positiivisen varauksen saamisen, kromogeenisen aineen tai värikehitteen tai muun komponentin kuten vahan 15 pystyessä sulamaan ja/tai höyrystymään termografisesti sopivassa lämpötilassa värinmuodostusreaktion tapahtumisen sallimiseksi.
Keksintöä havainnollistetaan seuraavilla esimerkeillä.
Kaikki osat ja prosenttiosuudet ovat painon mukaan, ellei 20 muuta ole mainittu. Esimerkeissä käytetty C.O.I.-reflekto-metri on kuvattu UK-patenttijulkaisussa 2054845A.
Esimerkki 1
Valmistettiin kaksi päällystyskoostumusta seuraavin ainesosin: 25 Ainesosa Määrä (osia)
A B
Salisyylialdoksiimi 13,1 7,9
Dinkie A (kaoliini) 40,5 40,5
Dow lateksisideaine 5,4 4,8 30 Vesi 71,0 71,0 12 771 81
Koostumuksia A ja B kuulajauhettiin tunnin ajan pH
säädettynä 7,0:aan ja päällystettiin sitten paperiarkille
Meyer-laboratoriopääliystimellä. Tuloksena olevat päällyfite- _2 tyt arkit A ja B uunikuivattiin, jolloin saatiin 8 ]a 9 g® 5 välillä olevat päällystekiiivapäinot.
Kullekin päällystetylle arkille A ja B lisättiin sitten syväpainopäällystimellä CVL:n liuosta osittain hydratun terfenyylin ja kerosiinin 2:1 seoksessa. Kahden minuutin jälkeen mitattiin syntyneen sinisen jäljen samoinkuin 10 jäljettömän pinnan reflektanssit C.0.I.-reflektometrilla.
Jäljen värinvoimakkuus (C.I. colour intensity) määritettiin jakamalla jäljellisen alueen reflektanssi jäljettömän alueen reflektanssilla ja ilmaisemalla tulos prosenttina. Mitä alempi prosentti, sitä voimakkaampi kehittynyt väri.
15 Arkille A C.I. oli 38,1 ja arkille B 44,5.
Esimerkki 2
Oksiimin ja kromogeenisen aineen välistä värinmuodostus-reaktiota tutkittiin edelleen asettamalla erilaisista oksiimeista 0,1 g kutakin tarkastelulevylle, ja sitten 20 saattamalle se kosketukseen 1% kromogeenisen liuoksen kanssa, joka kulloinkin oli CVL, N-102, PDSB ja DBDM
yhdessä seuraavista liuottimista: A:-4:1 Osittain hydrattu terfenyyli : kerosiini B:-2:1 osittain hydrattu terfenyyli : kerosiini 25 C:-2:1 dioktyyliftalaatti : kerosiini D:- kloroformi E:-14:3:3 kerosiini : dietyyliftalaatti : tributyyli-fosfaatti Värinmuodostus tapahtui jokaisessa tapauksessa, ja 30 voimakkuus määritettiin visuaalisesti kaksi minuuttia kosketuksesta 1-3. Mitä suurempi luku sitä suurempi * 13 771 81 voimakkuus. Tulokset on esitetty jäljempänä taulukossa 1. Esimerkki 3
Testattiin kahden oksiimin erilaisia yhdistelmiä 1:1 moolisuhteessa asettamalla oksiimiseosnäyte (0,1 g) 5 valkoiselle arkille ja saattamalla se kosketukseen 1%:n liuoksen kanssa CVL:ää, N-102:ta tai BLASB:ia yhdessä esimerkin 2 liuottimista B, G tai D tai liuottimessa F:-tolueerii.
Värinmuodostus tapahtui jokaisessa tapauksessa, ja 10 voimakkuus määritettiin visuaalisesti kuten esimerkissä 2. Värjääntyneet näytteet asetettiin sitten haalistumis-kaappiin, jossa oli näytteiden yläpuolelle kuusi loisteputkea. Kolmen tunnin kuluttua otettiin näytteet pois, ja värin voimakkuus määritettiin visuaalisesti samassa 15 mittakaavassa. Tulokset on esitetty jäljempänä taulukossa 2,haalistumistulosten ollessa suluissa.
Esimerkki 4 Tämä esimerkki havainnollistaa oksiimien käyttöä koreak-tantteina lämpöherkässä tallentamismateriaalissa. Valmis-20 tettiin seuraavalla tavalla kolme dispersiota: Määrä (osia)
Dispersio A: CVL 14 10% polyvinyylialkoholin 60 (PVA) vesiliuos 25 vesi 26
Dispersio B
talkkipigmentti 14 10% PVA:n vesiliuos 60 vesi 26 771 81 14
Dispersio C
3,5-di-t-butyylisalisyylialdoksiimi 14 10% PVA:n vesiliuos 60 vesi 26 5 Nämä kolme dispersiota jauhettiin erikseen kuulamyllyssä hiukkaskoon pienentämiseksi paperille päällystystä varten. Valmistettiin päällystysseos sekoittamalla 1 osa dispersiota A 13 osaan dispersiotaB ja sitten sekoittamalla 9 osaan disperiota C. Tämä päällysysseos päällystettiin 10 pohjapaperille ja päällystetty paperi kuivattiin ilmavirrassa 40°C:ssa. Kuivan päällystetyn paperin päällyste-_2 paino oli 7 gm . Päällystetty paperi testattiin saattamalla se kosketukseen kuuman neulan kanssa, joka aikaansai selvän sinisen jäljen heti kosketuksessa.
,5 ' 77181
Taulukko 1
_Oksiimit__CVL W102 PDSB DMBM
1. Asetonioksiimi ----7-- 2. Asetaldehydioksiimi 5 C-2 C-2 ___1^2___ 3. Asetofenonioksiimi D-l B-l ___D^l___ 4. Biasetyylimonoksiimi A-l A-l A-l B-l 10 B-l B-l B-l C-2 D-l C-l C-2 D-2 D-3 D-3 ___E^l___ 5. 1-fenyyli-1,2-prppaani- D-l D-l D-l D-l 15 _dioni-2-oksiimi_ _ 6. Violuurihappo D-l A-l _____D-l 7. Alfa-furildioksiimi A-l A-l C-l B-l D-l 20 D-3 ___E-l___ 8. Dimetyyliglyoksiimi___D-l___ 9. Difenyyliglyoksiimi D-2 A-l A-l D-2 B-l B-l 25 D-2 C-l ___E-l D-l__ 10. Glyoksiimi A-l B-l B-l D-l C-l 30 D-l __ E-l___ 16 77181
Taulukko 1 (jatkuu) __Oksiimit_ CVL N102| PDSB DMBm) 11. Nioksilml_ p-1 __ 12. 2-hydroksi-5-t-nonyyli- B-l A-l A-l 5 asetofenonioksiimi D-3 C-l D-l D-3 _ 1 E-l 1___ 13. Salisyylialdoksiimi A-3 A-3 A-3 A-3 B-3 B-3 B-3 10 C-3 C-3 C-3 D-3 D-3 D-3 D-l _E-3 E-3 E-l E-l 14. Salisyylihydroksaami- A-l B-3 A-2 A-3 happo B-l C-2 B-2 B-2 15 C-l D-l C-2 C-l _ D-3 D-3 D-3 15. Bentsoiinioksiimi A-l A-l B-l B-l C-l B-l D-l C-l _| D-l D-l _ D-l 17 771 81
Taulukko 2
Oksiimi-yhdisteet___CVL W102__BLASB
1. Biasetyylimonoksiimi D-3(l) B-2(3) B-0(3) ja difenyyliglyoksiimi F-3(l) C-l(l) C-0(3) 5 D-3(3) E-0(2) P-3(2) 2. Difenyyliglyoksiimi ja B-3(3) B-3(3) B-l(3) salisyylialdoksiimi C-3(3) C-3(3) C-l(3) D-3(3) D-3(3) D-l(3) 10 F-3(3) F-3(3) F-l(2) 3. Biasetyylimonoksiimi B-3(3) B-3(3) B-0(3) ja salisyylialdoksiimi C-3(3) C-3(3) C-l(3) D-3(3) D-3(3) D-l(3) F-3(3) F-3(3) F-l(3) 15 4.Bentsoiinioksiimi ja B-l(l) B-l(l) B-0(2) biasetyylimonoksiimi D-2(2) D-3(2) C-0(2) F-2(2) F-3(l) D-0(1) 5. Difenyyliglyoksiimi D-l(l) B-l(2) B-0(3) ja bentsoiinioksiimi F-l(l) C-l(l) C-0(3) 20 D-3(3) D-0(3) F-2(2) F-0(2) 6. Bentsoiinioksiimi ja B-3(3) B-3(3) B-l(3) salisyylialdoksiimi C-3(3) C-3(3) C-l(3) D-3(3) D-3(3) D-l(3) 25 F-3(3) F-3(3) F-l(3)
Claims (5)
1. Paineherkkä tallentamismateriaali, tunnettu siitä, että värinmuodostusreaktio aikaansaadaan olennaisesti värittömällä kromogeenisella aineella, joka voi saada 5 positiivisen varauksen sen värillisen muodon muodostamiseksi, ja oksiimivärikehitteellä, joka voi aiheuttaa kromo-geenisen aineen positiivisen varauksen saamisen, jolloin kromogeeninen aine ja värikehite ovat toisistaan eristettyjä paineherkällä estekerroksella. 10
2. Lämpöherkkä tallentamismateriaali, tunnettu siitä, että värinmuodostusreaktio aikaansaadaan olennaisesti värittömällä kromoqeenisella aineella, joka voi saada positiivisen varauksen sen värillisen muodon muodostamiseksi, ja oksiimivärikehitteellä, joka voi aiheuttaa 15 kromogeenisen aineen positiivisen varauksen saamisen, jolloin kromogeeninen aine tai värikehite tai muu komponentti voi sulaa ja/tai höyrystyä termografisesti sopivassa lämpötilassa värinmuodostusreaktion tapahtumisen sallimiseksi.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai patenttivaatimuksen 2 mukainen tallentamismateriaali, tunnettu siitä, että oksiimi on monoksiimi, jonka kaava (I) on: (R-, ) (r2) .C = N - OH (I) jossa R1 ja R2 ovat samoja tai erilaisia ja kukin on vety-25 atomi; alkyyliryhmä; aryyliryhmä joka mahdollisesti on substituoitu yhdellä tai useammalla hydroksi- ja/tai yhdellä tai useammalla alkyyli- ja/tai aralkyyli- ja/tai alkoksi- ja/tai halogeenisubstituentilla (-eilla); aroyyli-ryhmä; asyyliryhmä;: aralkyyliryhmä? hydroksiryhmä tai R^ 30 ja R2 yhdessä hiiliatomin kanssa, johon ne ovat sitoutuneet, ovat alisyklinen tai heterosyklinen rengas, joka voi olla aromaattinen tai ei-aromaattinen. 77181
4. Patenttivaatimuksen 1 tai patenttivaatimuksen 2 mukainen tallentamismateriaali, tunnettu siitä, että oksiimi on dioksiimi, jonka kaava (II) on: HO - N = C(R3) - C(R4)C = N - OH (II) 5 jossa R3 ja R^ ovat samoja tai erilaisia ja kukin on vety-atomi; alkyyliryhmä; aryyliryhmä; tai furyyliryhmä; tai R^ ja R^ yhdessä ovat - C^g- alkyleeniryhmä.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen tallentamismateriaali, , tunnettu siitä, että oksiimi on salisyylialdoksiimi 10 tai sen rengassubstituoitu johdannainen. 77181
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8316232 | 1983-06-15 | ||
| GB8316232 | 1983-06-15 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI842346A0 FI842346A0 (fi) | 1984-06-11 |
| FI842346L FI842346L (fi) | 1984-12-16 |
| FI77181B true FI77181B (fi) | 1988-10-31 |
| FI77181C FI77181C (fi) | 1989-02-10 |
Family
ID=10544230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI842346A FI77181C (fi) | 1983-06-15 | 1984-06-11 | Uppteckningsmaterial. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567498A (fi) |
| EP (1) | EP0129380B1 (fi) |
| JP (1) | JPS6042463A (fi) |
| AT (1) | ATE28826T1 (fi) |
| AU (1) | AU558123B2 (fi) |
| DE (1) | DE3465273D1 (fi) |
| ES (1) | ES533402A0 (fi) |
| FI (1) | FI77181C (fi) |
| ZA (1) | ZA844204B (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5281336A (en) * | 1985-05-16 | 1994-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solution |
| JPH0236992A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-06 | Honshu Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
| EP3415498A1 (en) * | 2017-06-12 | 2018-12-19 | Agfa Nv | A developing agent precursor for laser markable compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2663656A (en) * | 1952-05-15 | 1953-12-22 | Minnesota Mining & Mfg | Heat-sensitive copying paper |
| US3432327A (en) * | 1964-03-13 | 1969-03-11 | Pilot Pen Co Ltd | Pressure sensitive copying sheet and the production thereof |
| JPS494343B1 (fi) * | 1970-12-17 | 1974-01-31 | ||
| ZA772380B (en) * | 1976-05-31 | 1977-12-28 | Moore Business Forms Inc | Oxime ethers of michlers hydrol method of producing same and pressuresensitive recording systems containing such compounds |
| US4315068A (en) * | 1980-02-05 | 1982-02-09 | Ricoh Co., Ltd. | Photo-sensitive and heat-sensitive composition and recording element using same |
| US4283077A (en) * | 1980-03-06 | 1981-08-11 | Sterling Drug Inc. | Indole color former |
| US4351956A (en) * | 1981-08-31 | 1982-09-28 | American Cyanamid Company | Oxime ethers of 4,4'-bis(N,N-diethylamino)benzhydrol and pressure-sensitive recording systems containing them |
-
1984
- 1984-06-05 ZA ZA844204A patent/ZA844204B/xx unknown
- 1984-06-07 AU AU29179/84A patent/AU558123B2/en not_active Ceased
- 1984-06-08 AT AT84303903T patent/ATE28826T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-08 EP EP84303903A patent/EP0129380B1/en not_active Expired
- 1984-06-08 DE DE8484303903T patent/DE3465273D1/de not_active Expired
- 1984-06-11 FI FI842346A patent/FI77181C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-06-14 ES ES533402A patent/ES533402A0/es active Granted
- 1984-06-15 JP JP59123517A patent/JPS6042463A/ja active Pending
- 1984-06-15 US US06/621,195 patent/US4567498A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4567498A (en) | 1986-01-28 |
| EP0129380A1 (en) | 1984-12-27 |
| ZA844204B (en) | 1985-11-27 |
| EP0129380B1 (en) | 1987-08-12 |
| DE3465273D1 (en) | 1987-09-17 |
| AU558123B2 (en) | 1987-01-22 |
| AU2917984A (en) | 1984-12-20 |
| ES8601497A1 (es) | 1985-10-16 |
| JPS6042463A (ja) | 1985-03-06 |
| ATE28826T1 (de) | 1987-08-15 |
| FI842346A0 (fi) | 1984-06-11 |
| ES533402A0 (es) | 1985-10-16 |
| FI842346L (fi) | 1984-12-16 |
| FI77181C (fi) | 1989-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3663256A (en) | Mark-forming record material | |
| FI71693C (fi) | Kromogen komposition och foerfarande foer dess framstaellning. | |
| FI86046B (fi) | Tryckkaensligt uppteckningsark. | |
| CA1107501A (en) | Low-odor dye solvents for pressure-sensitive copying systems | |
| EP0086636B1 (en) | Pressure sensitive record systems | |
| JPH02283772A (ja) | フレキソ型カプセルインキ組成物 | |
| FI77181B (fi) | Uppteckningsmaterial. | |
| US5846901A (en) | Color-forming compounds and their use in carbonless imaging | |
| JPS61202883A (ja) | 感圧複写紙 | |
| US5605874A (en) | Pressure-sensitive copying material | |
| GB2044285A (en) | Chromogenic material | |
| FI73174B (fi) | Kromogent material samt dess anvaendning. | |
| US5330566A (en) | Capsule coating | |
| CA1049709A (en) | Pressure-sensitive record material employing alkyl naphthalene dye-precursor solvent | |
| FI89568C (fi) | Tryckkaensligt uppteckningsmaterial | |
| CA1103023A (en) | Dye solvents for pressure - sensitive copying systems | |
| US6660687B2 (en) | CF sheets | |
| US4849397A (en) | Pressure-sensitive recording medium | |
| JPS6049663B2 (ja) | 染料溶媒組成物 | |
| CN105358328B (zh) | 热记录材料 | |
| EP0129381B1 (en) | Record material | |
| GB1599741A (en) | Pressure-or heat-sensitive recording material containing 2,2-diarylchromeno compounds | |
| JPS61143183A (ja) | 記録材料 | |
| JPS6054885A (ja) | 記録材料 | |
| JPH02106387A (ja) | 感圧複写シート |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: THE WIGGINS TEAPE GROUP LIMITED |