FI72345C - Foerfarande foer framstaellning av isomaltulos (6-0- -d-glukopyranosido-d-fruktos) med tillhjaelp av immobiliserade bakterieceller. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av isomaltulos (6-0- -d-glukopyranosido-d-fruktos) med tillhjaelp av immobiliserade bakterieceller. Download PDFInfo
- Publication number
- FI72345C FI72345C FI831105A FI831105A FI72345C FI 72345 C FI72345 C FI 72345C FI 831105 A FI831105 A FI 831105A FI 831105 A FI831105 A FI 831105A FI 72345 C FI72345 C FI 72345C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sucrose
- isomaltulose
- solution
- weight
- immobilized
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/24—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose
Description
1 72345
Menetelmä isomaltuloosin {6-0-oL-D-glukopyranosidi-D-fruk-toosin) valmistamiseksi immobilisoitujen bakteerisolujen avulla 5 Keksintö koskee menetelmää isomaltuloosin (6-0-:*- D-glukopyranosidi-D-fruktoosin) valmistamiseksi entsymaattisesti muuttamalla sakkaroosia isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien avulla käsittelemällä puhtaita sakkaroosiliuoksia tällaisten mikro-organismien 10 kuolleilla, immobilisoiduilla soluilla tai saattamalla sakkaroosi kosketuksiin tällaisten solujen kanssa ja menetelmää, jossa otetaan talteen 1-0-ttf -glukopyranosidi-D-fruk-toosi.
FI-hakemusjulkaisussa 812 560 on ehdotettu isomalto-15 loosin valmistusta entsymaattisesti sakkaroosista käsittelemällä puhdasta sakkaroosiliuosta isomaltuloosia sakkaroosista muodostavan mikro-organismin kuolleilla, immobilisoiduilla soluilla. Tällöin konsentraatioalueella 45-75 paino-% olevia, edullisesti 65-75 paino-%:isia sakkaroosi-20 liuoksia johdetaan jatkuvasti 40-60°C:n lämpötilassa immobilisoiduilla soluilla täytetyn reaktorin lävitse. Syntynyt isomaltuloosi otetaan talteen kiteisenä sinänsä tunnetuin menetelmin.
Menetelmässä käytetyt mikro-organismit ovat Protamino-25 bacter rubrum (CBS 574.77), Serratia plymuthica (ATCC 15928), Serratia marcescens (NCIB 8285) ja Leuconostoc mesenteroides (NRRL B-512 F (ATCC 10 83oa)), edullisesti Protaminobacter rubrum (CBS 574.77).
Ehdotetun menetelmän suorituksessa on osoittautunut, 30 että usein suuri osa lähtöaineena käytetystä sakkaroosista (aina noin kolmasosaan asti) ei muutu halutuksi yhdisteeksi (isomaltuloosi), vaan sivutuotteiksi ja/tai jää reagoimattomana reaktioliuokseen. Koska nämä sivutuotteet ehkäisevät myös syntyneen isomaltuloosin kiteytymistä ja siten edelleen 35 alentavat kiteytyssaantoa, menetelmällä, joka estää täysin tai osaksi ei toivottujen ja häiritsevien sivutuotteiden muodostumisen, on suurta taloudellista merkitystä.
2 72345
Nyt on yllättäen keksitty, että on mahdollista valmistaa erittäin puhdasta isomaltuloosia hyvällä saannolla sakkaroosista siten, että sakkaroosiliuos sekoitetaan edeltävästä isomaltuloosikiteytyksestä saadun emäliuoksen kans-5 sa, saadun liuoksen pitoisuus säädetään aluelle 40-75 paino-%, edullisesti 45-60 paino-%, tätä liuosta käsitellään isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien immo-bilisoiduilla kuolleilla soluilla tai saatetaan kosketuksiin tällaisten solujen kanssa lämpötila-alueella 25-40°C, edul-10 lisesti 30-40°C, ja syntynyt isomaltuloosi otetaan talteen kiteisenä sinänsä tunnetulla tavalla.
Menetelmän edullisessa suoritusmuodossa sakkaroosi-liuos, jonka pitoisuus on 40-75 paino-%, edullisesti 45-60 paino-%, jaetaan kahteen osaan, jolloin toinen osa joh-15 detaan isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro- organismien immobilisoiduilla, kuolleilla soluilla täytetyn reaktorin kautta 25-40°C:ssa, edullisesti 30-40°C:ssa, siten, että 80-90 % sakkaroosista reagoi, toinen osa sak-karoosiliuoksesta sekoitetaan edeltävästä isomaltuloosiki-20 teytyksestä saadun emäliuoksen kanssa, tämä liuos johdetaan toisen isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien immobilisoiduilla, kuolleilla soluilla täytetyn reaktorin kautta 25-40°C:ssa, edullisesti 30-40°C:ssa siten, että sakkaroosi reagoi lähes täydellisesti, tästä toisesta 25 liuoksen osasta syntynyt isomaltusoosi otetaan talteen sinänsä tunnetulla tavalla kiteisenä, kiteet liuotetaan reak-tioliuoksen reagoineeseen ensimmäiseen osaan ja saatetaan kiteytymään, syntyneet isomaltuloosikiteet erotetaan ja emäliuos sekoitetaan sakkaroosiliuoksen toiseen osaan.
30 Sakkaroosiliuoksen keskimääräinen viipymisaika mää- räytyy kulloinkin käytettyjen immobilisoitujen solujen omi-naisaktivisuudesta. Ominaisaktivisuus määritellään immobi-lisoitujen solujen grammaa (kuivapaino) kohti minuutissa reagoineen sakkaroosin määräksi pmooleina. Esimerkiksi reak-35 tori, jonka halkaisija on 100 mm ja kerroskorkeus 450 mm, sisältää 950 g immobilisoituja soluja (kuivapaino), joiden
II
3 72345 ominaisaktivisuus on 60 yksikköä/g. Tämän reaktorin lävitse on johdettava 1 900 ml tunnissa sakkaroosiliuosta (50 paino-%), jotta 90 % sisäänjohdetusta sakkaroosista reagoisi. Koska aktiivisuus jatkuvasti ajon kuluessa alenee, 5 on virtausnopeutta koko ajan säädettävä, jotta saataisiin vakiokoostumuksen omaavaa tuotetta.
Keksinnön mukaisen menetelmän erityisiä etuja valaistaan lähemmin seuraavissa esimerkeissä. Tällöin esimerkissä 1 kuvattu työskentelytapa ja tulokset kuvaavat 10 FI-hakemusjulkaisun 812 560 mukaista tunnettua menetelmää.
Esimerkki 1 a) Protaminobacter rubrum (CBS 574.77)-kannan ym-pin soluja lietetään 10 ml:aan steriiliä ravintoväliainetta, joka sisältää 8 kg paksua siirappia sokeritehtaalta (kuiva- 15 ainepitoisuus = 65 %), 2 kg maissin liuotusvettä, 0,1 kg (NH^J^HPO^ ja 89,9 kg tislattua vettä (tarpeen vaatiessa säädetty pH 7,2:een). Tämä suspensio toimii ymppinä ravis-tusesiviljelyä varten 1 l:n pulloissa 200 ml:n kanssa ravintoliuosta, jolla on edellä esitetty koostumus.
20 30-tuntisen inkubointiajän jälkeen 29°C:ssa ympä tään kullakin 20 pullolla (4 1) 16 1 ravintoaineliuosta, jolla on edellä esitetty koostumus, 30 l:n pienoisfermen-torissa ja käytetään 29°C:ssa johtaen 20 1 ilmaa minuutissa ja sekoittaen kierrosluvulla 350 r/min. Kasvava ituluku 25 määritetään mikroskooppisesti. Kun ituluku 5x 10^ itua/ml on saavutettu, siirretään fermentorin sisältö toiseen astiaan, ja siihen lisätään kationi-aktiivista höytälöimisainetta (kuten esim. PRIMAFLOC C 7 firmasta Rohm & Haas, Philadelphia/ USA). Höytälöityneiden solujen annetaan laskeutua, dekan-30 toidaan, pestään 0,1 M fosfaattipuskurilla, pH 7,0, ja poistetaan vesi linkoamalla. Massa pursotetaan sitten säikeiksi, kuivataan ilmassa ja jauhetaan.
b) Seulajaetta 0,3-0,8 mm edellä saadusta preparaatista sekoitetaan 0,l-%:isessa glutaarialdehydiliuoksessa 10 35 minuuttia, pestään fosfaattipuskurilla (0,1 M, pH 7,0) ja täytetään veden alla temperoitavaan pylvääseen. Pylväs kuu- 4 72345 mennetaan sitten 50°C:seen ja sen läpi saatetaan jatkuvasti virtaamaan 70 paino-%:inen sakkaroosiliuos. Virtausnopeus asetetaan tällöin niin, että pylvään päässä ei sakkaroosia enää ole osoitettavissa.
5 Näin saadulla isomaltuloosiliuoksella on seuraava keskimääräinen koostumus (HPLC = suurpainenestekromato-grafia):
Fruktoosi 7,4 g/100 g kuiva-ainetta
Glukoosi 0,3 g/100 g kuiva-ainetta 10 Sakkaroosi 0,1 g/100 g kuiva-ainetta
Isomaltuloosi 62,6 g/100 g kuiva-ainetta 1-0-'A -D-glukopyra- nosidi-D-fruktoosi 16,6 g/100 g kuiva-ainetta
Oligosakkaridit 13,0 g/100 g kuiva-ainetta 15 Tämä liuos johdetaan jäähdytyskiteyttimeen, jäähdy tetään 20°C:seen, ja kiteytynyt isomaltuloosi erotetaan emäliuoksesta suodatuskorilingolla. Emäliuos haihdutetaan 78-82 %:n kuiva-ainepitoisuuteen, sille suoritetaan toinen jäähdytyskiteytys jäähdyttäen 20°C:seen asti, ja kiteytynyt 20 toinen isomaltuloosierä erotetaan emäliuoksesta suodatuskorilingolla .
Saanto: 100 kg:sta sakkaroosiliuosta, joka sisältää 70 kg sakkaroosia, saadaan reaktion jälkeen 43,8 kg isomaltuloo-25 siä (62,6 % kuiva-ainepitoisuudesta). Siitä saadaan ensimmäisessä kiteytyksessä puhdasta isomaltuloosia 15,9 kg ja toisessa kiteytyksessä 13,4 kg isomaltuloosia, jonka puhtaus-asteenne %. Se vastaa puhtaan isomaltuloosin kokonaissaantoa 29 kg 70 kg:sta sakkaroosia eli 41,4 % raaka-aineesta.
30 (Tässä esimerkissä ja seuraavissa esimerkeissä laskutoimituksissa tarkoitetaan vedetöntä isomaltuloosia).
Esimerkki 2
Esimerkistä 1 a) saatua seulontafraktiota 0,3-0,8 mm sekoitetaan 0,l-%:isessa glutaraldehydiliuoksessa 10 mi-35 nuuttia, se pestään fosfaattipuskurissa (0,1-m, pH 7,0) ja täytetään veden alla temperoitavaan pylvääseen. Pylväs lämmitetään 30°C:seen, ja sen lävitse annetaan jatkuvasti 5 72345 virrata 50-paino-%:ista sakkaroosiliuosta. Virtausnopeus säädetään tällöin sellaiseksi, ettei pylvään päässä enää voida osoittaa sakkaroosia. Näin saadulla isomaltuloosi-liuoksella on seuraava keskimääräinen koostumus (HPLC): 5 Fruktoosi 3,6 g/100 g kuiva-ainetta
Glukoosi 1,8 g/100 g kuiva-ainetta
Sakkaroosi 0
Isomaltuloosi 78,4 g/100 g kuiva-ainetta l-O-OC-D-glukopyra- 10 nosidi-D-fruktoosi 12,6 g/100 g kuiva-ainetta
Oligosakkaridit 3,6 g/100 g kuiva-ainetta Tämä liuos haihdutetaan kuiva-ainepitoisuuteen 78-82 %, liuos viedään jäähdytyskiteyttimeen, jäähdytetään 20°C:seen, ja liuoksesta kiteytynyt isomaltuloosi erotetaan 15 emäliuoksesta suodatuskorilingolla.
Saanto: 100 kg:sta sakkaroosiliuosta, joka sisältää 50 kg sakkaroosia, saadaan reaktion jälkeen 39,2 kg isomaltuloo-sia (78,4 % kuiva-ainepitoisuudesta). Siitä saadaan ensim-20 mäisessä kiteytyksessä 25,0 kg puhdasta isomaltuloosia ja toisessa kiteytyksessä 9,6 kg isomaltuloosia, jonka puhtausaste on 98 %. Tämä vastaa 34,4 kg:n kokonaissaantoa puhdasta isomaltuloosia 50 kgrsta sakkaroosia eli 68,8 % raaka-aineesta.
25 Esimerkki 3
Esimerkissä 1 a) saadun preparaatin seulontafraktio-ta 0,3-0,8 mm sekoitetaan 10 minuuttia 0,l-%:isessa glutaral-dehydiliuoksessa, seos pestään fosfaattipuskurilla (0,1-m, pH 7,0) ja täytetään veden alla kahteen 30°C:seen lämmi-30 tettyyn pylvääseen.
Työskentelytapa kuvataan viitaten kuvion 1 juoksu-kaavioon .
Toisen pylvään (1) lävitse johdetaan jatkuvasti 50 paino-%:ista sakkaroosiliuosta. Virtausnopeus säädetään 35 tällöin sellaiseksi, että liuoksen virratessa pylvään lävitse vain noin 90 % sakkaroosista reagoi. Näin saadun reaktioliuoksen koostumus on esimerkiksi seuraava (HPLC): 6 72345
Fruktoosi 2,9 g/100 g kuiva-ainetta
Glukoosi 1,6 g/100 g kuiva-ainetta
Sakkaroosi 10,8 g/100 g kuiva-ainetta
Isomaltuloosi 75,2 g/100 g kuiva-ainetta 5 l-O-o^ -D-glukopyra- nosidi-D-fruktoosi 6,4 g/100 g kuiva-ainetta
Oligosakkaridit 3,1 g/100 g kuiva-ainetta
Ensimmäisen pylvään kanssa rinnakkain johdetaan toiseen pylvääseen (2) substraattia, joka koostuu sakkaroosin ja 10 aikaisemman isomaltuloosikiteytyksen emäliuoksen seoksesta. Tämän substraatin koostumus on esimerkiksi seuraava (HPLC) :
Kuiva-ainepitoisuus 50 paino-%
Fruktoosi 2,0 g/100 g kuiva-ainetta 15 Glukoosi 1,0 g/100 g kuiva-ainetta
Sakkaroosi 76,2 g/100 g kuiva-ainetta
Isomaltuloosi 10,8 g/100 g kuiva-ainetta 1-OnoC -D-glukopyra- nosidi-D-fruktoosi 8,2 g/100 g kuiva-ainetta 20 Oligosakkaridit 1,8 g/100 g kuiva-ainetta
Virtausnopeus tämän pylvään lävitse säädetään sellaiseksi, että pylvään päässä 100 g kohti kuiva-ainetta on korkeintaan 1 g sakkaroosia. Näin saadun reaktioliuok-sen koostumus on esimerkiksi seuraava (HPLC): 25 Fruktoosi 5,4 g/100 g kuiva-ainetta
Glukoosi 2,2 g/100 g kuiva-ainetta
Sakkaroosi 1,1 g/100 g kuiva-ainetta
Isomaltuloosi 72,3 g/100 g kuiva-ainetta l-0-o^“D~glukopyranosi- 30 di-D-fruktoosi 16,6 g/100 g kuiva-ainetta
Oligosakkaridit 2,5 g/100 g kuiva-ainetta Tämä liuos haihdutetaan 78-82 %:n kuiva-ainepitoisuuteen, liuokselle suoritetaan jäähdytyskiteytys jäähdyttäen 20°C:seen asti ja kiteytynyt isomaltuloosi erotetaan tästä 35 toisesta emäliuoksesta suodatuskorilingolla.
Tässä vaiheessa saatu isomaltuloosi liuotetaan ensimmäisestä pylväästä saatuun reaktioliuokseen, liuos haih- 7 72345 dutetaan 78-82 %:n kuiva-ainepitoisuuteen, kiteytetään kiteyttimessä jäähdyttäen 20°C:seen, ja kiteytynyt puhdas isomaltuloosi erotetaan emäliuoksesta suodatuskori-lingolla. Tässä vaiheessa saatua emäliuosta käytetään toi-5 sen pylvään substraatin valmistukseen.
Toinen emäliuos, jota voidaan nimittää myös melas-siksi, sisältää noin 30-40 % kuiva-aineesta 1-0-,*l -gluko-pyranosidi-D-fruktoosia, ja sitä voidaan käyttää tämän sokerin valmistuksessa raaka-aineena. Tämä sokeri voidaan 10 ottaa talteen esimerkiksi kromatografisesti erottamalla ioninvaihtajalla tai muilla sopivilla erotusaineilla, jolloin liuos ennen talteenottoa esirikastetaan kiteyttämällä siitä edelleen isomaltuloosia metanolissa ja poistamalla liuoksesta hiivalla käytettävä sokeri käsittelemällä va-15 paalia tai immobilisoidulla hiivalla.
Saanto: Tässä esimerkissä kuvatulla työskentelytavalla saadaan 100 kg:sta sakkaroosia 80,0 kg puhdasta isomaltuloosia .
Claims (4)
1. Menetelmä isomaltuloosin (6-0-oC-D-glukopyranosi-di-D-fruktoosin) valmistamiseksi entsymaattisesti muuttamal- 5 la sakkaroosia isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien avulla, jossa menetelmässä käsitellään puhtaita sakkaroosiliuoksia tällaisten mikro-organismien kuolleilla, immobilisoiduilla soluilla tai saatetaan sakkaroosi kosketuksiin tällaisten solujen kanssa, tunnet-10 t u siitä, että sakkaroosiliuos sekoitetaan edeltävästä isomaltuloosikiteytyksestä saadun emäliuoksen kanssa, saadun liuoksen pitoisuus säädetään alueelle 40-75 paino-%, edullisesti 45-60 paino-%, tätä liuosta käsitellään isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien 15 immobilisoiduilla, kuolleilla soluilla tai saatetaan kosketuksiin tällaisten solujen kanssa lämpötila-alueella 25-40°C, edullisesti 30-40°C, ja syntynyt isomaltuloosi otetaan talteen kiteisenä sinänsä tunnetulla tavalla.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 20 tunnettu siitä, että sakkaroosiliuos, jonka pitoisuus on 40-75 paino-%, edullisesti 45-60 paino-%, jaetaan kahteen osaan, jolloin toinen osa johdetaan isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien immobilisoiduilla, kuolleilla soluilla täytetyn reaktorin kautta 25-25 40°C:ssa, edullisesti 30-40°C:ssa, siten että 80-90 % sak karoosista reagoi, toinen osa sakkaroosiliuoksesta sekoitetaan edeltävästä isomaltuloosikiteytyksestä saadun emä-liuoksen kanssa, tämä liuos johdetaan toisen isomaltuloosia sakkaroosista muodostavien mikro-organismien immobilisoi-30 duilla, kuolleilla soluilla täytetyn reaktorin kautta 25-40°C:ssa, edullisesti 30-40°C:ssa, siten, että sakkaroosi reagoi lähes täydellisesti, tästä toisesta liuoksen osasta syntynyt isomaltuloosi otetaan talteen kiteisenä sinänsä tunnetulla tavalla, kiteet liuotetaan reagoineeseen 35 ensimmäiseen liuoksen osaan, saatetaan kiteytymään, ja syntyneet isomaltuloosikiteet erotetaan, ja reagoineen 9 72345 ensimmäisen liuososan emäliuos sekoitetaan - edeltävän isomaltuloosikiteytyksen emäliuoksena - sakkaroosiliuok-sen toiseen osaan.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, 5 tunnettu siitä, että käytetään seuraavia mikro- organismeja: Protaminobacter rubrum (CBS 574.77, Serratia plymuthica (ATCC 15928), Serratia marcescens (NCIB 8285) ja Leuconostoc mesenteroides (NRRL B-512 F (ATCC 1083oa)), edullisesti Protaminobacter rubrum (CBS 574.77).
4. Menetelmä l-0-O( -glukopyranosidi-D-fruktoosin talteenottamiseksi, tunnettu siitä, että patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisesta isonaltuloosin valmistuksesta saadusta toisesta emäliuoksesta esirikastuksen jälkeen kiteyttämällä metanolissa lisää isomaltuloosia ja poistamal-15 la liuoksesta hiivalla käytettävä sokeri vapaalla tai immo-bilisoidulla hiivalla, 1-0-0(-glukopyranosidi-D-fruktoosi otetaan talteen kromatografisella erotuksella ioninvaihta-jalla tai muilla sopivilla erotusmateriaaleilla ensin vesiliuoksena ja muutetaan sitten sinänsä tunnetulla tavalla 20 kuivaan muotoon. 10 72345
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823213107 DE3213107A1 (de) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE3213107 | 1982-04-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI831105A0 FI831105A0 (fi) | 1983-03-30 |
| FI831105L FI831105L (fi) | 1983-10-08 |
| FI72345B FI72345B (fi) | 1987-01-30 |
| FI72345C true FI72345C (fi) | 1987-05-11 |
Family
ID=6160532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI831105A FI72345C (fi) | 1982-04-07 | 1983-03-30 | Foerfarande foer framstaellning av isomaltulos (6-0- -d-glukopyranosido-d-fruktos) med tillhjaelp av immobiliserade bakterieceller. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0091063B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0661274B2 (fi) |
| AT (1) | ATE28084T1 (fi) |
| CA (1) | CA1185551A (fi) |
| DE (2) | DE3213107A1 (fi) |
| DK (2) | DK167366B1 (fi) |
| ES (1) | ES8401985A1 (fi) |
| FI (1) | FI72345C (fi) |
| IE (1) | IE54643B1 (fi) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01199592A (ja) * | 1987-07-27 | 1989-08-10 | Showa Denko Kk | イソマルツロースの製造方法 |
| JPH02273192A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-07 | Meito Sangyo Kk | イソマルチユロースの製造方法 |
| DE4209653A1 (de) * | 1992-03-25 | 1993-10-07 | Herbert Prof Dr Daniel | Wärmedämmschicht mit Gas als Dämmittel bei Unterdrückung der Konvektion durch dichtebestimmte Gasschichtung |
| DE9321600U1 (de) * | 1993-05-06 | 2000-04-06 | Suedzucker Ag | Süssungsmittel |
| FI105048B (fi) * | 1997-05-22 | 2000-05-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi |
| DE19747642B4 (de) * | 1997-10-29 | 2004-12-23 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung von Isomelezitose-haltigen Süßungsmitteln, von Isomelezitose und von Isomaltulose |
| US20100267658A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Trehalulose-containing composition, its preparation and use |
| BR122019001300B1 (pt) | 2009-12-23 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Processo para produção de adoçantes |
| DE102011100772A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose aus Pflanzensäften |
| JP5483482B2 (ja) * | 2011-05-23 | 2014-05-07 | 三井製糖株式会社 | 糖液から固形物を製造する方法及び固形物 |
| DE102011083030A1 (de) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | Evonik Degussa Gmbh | Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel |
| DE102013011977A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Optimiertes Verfahren zur Herstellung einer Isomaltulose-haltigen Zusammensetzung |
| EP3363909A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Evonik Degussa GmbH | Process for production of a solid material containing isomaltulose crystals and trehalulose |
| EP3653708A1 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-20 | Evonik Operations GmbH | Isomaltulose production |
| EP3892730A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-13 | Evonik Operations GmbH | In situ production of isomaltulose |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH592141A5 (fi) * | 1972-04-12 | 1977-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | |
| ATE6163T1 (de) * | 1979-11-07 | 1984-02-15 | Tate & Lyle Public Limited Company | Herstellung von isomaltulose. |
| DE3038219A1 (de) * | 1980-10-09 | 1982-04-15 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE3241788A1 (de) * | 1982-11-11 | 1984-05-17 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von 1-0-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose und verwendung als suessungsmittel |
-
1982
- 1982-04-07 DE DE19823213107 patent/DE3213107A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-17 DK DK122983A patent/DK167366B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-24 IE IE642/83A patent/IE54643B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-03-25 CA CA000424503A patent/CA1185551A/en not_active Expired
- 1983-03-28 EP EP83103078A patent/EP0091063B1/de not_active Expired
- 1983-03-28 AT AT83103078T patent/ATE28084T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 DE DE8383103078T patent/DE3372294D1/de not_active Expired
- 1983-03-30 FI FI831105A patent/FI72345C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-05 ES ES521240A patent/ES8401985A1/es not_active Expired
- 1983-04-06 JP JP58059381A patent/JPH0661274B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-27 DK DK199200096A patent/DK172544B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3372294D1 (en) | 1987-08-06 |
| ATE28084T1 (de) | 1987-07-15 |
| JPS592695A (ja) | 1984-01-09 |
| EP0091063A3 (en) | 1984-09-26 |
| DE3213107A1 (de) | 1983-10-13 |
| JPH0661274B2 (ja) | 1994-08-17 |
| DK9692D0 (da) | 1992-01-27 |
| FI72345B (fi) | 1987-01-30 |
| DK9692A (da) | 1992-01-27 |
| DK167366B1 (da) | 1993-10-18 |
| CA1185551A (en) | 1985-04-16 |
| DK172544B1 (da) | 1998-12-14 |
| IE54643B1 (en) | 1989-12-20 |
| IE830642L (en) | 1983-10-07 |
| EP0091063A2 (de) | 1983-10-12 |
| ES521240A0 (es) | 1984-01-01 |
| EP0091063B1 (de) | 1987-07-01 |
| FI831105L (fi) | 1983-10-08 |
| FI831105A0 (fi) | 1983-03-30 |
| DK122983D0 (da) | 1983-03-17 |
| ES8401985A1 (es) | 1984-01-01 |
| DK122983A (da) | 1983-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI72345C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av isomaltulos (6-0- -d-glukopyranosido-d-fruktos) med tillhjaelp av immobiliserade bakterieceller. | |
| EP0049742B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose (6-O-alpha-D-Gluco-pyranosido-D-fructose) mit Hilfe von immobilisierten Bakterienzellen | |
| FI64641C (fi) | Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av isomaltulos fron sackaros med tillhjaelp av isomaltulosbildande mikroor gaismer | |
| FI105048B (fi) | Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi | |
| DE3038218A1 (de) | Saccharose-mutase, immobilisierte saccharose-mutase und verwendung von dieser immobilisierten saccharose-mutase zu herstellung von isomaltulose (6-o- a -d-glucopyranosido-d-fructose) | |
| FR2791703B1 (fr) | Procede de preparation d'un dextrose cristallin alpha anhydre de haute purete | |
| KR0131134B1 (ko) | 고수율, 고순도 이소말토 올리고당의 제조방법 | |
| JP3609210B2 (ja) | ラフィノース液の精製方法 | |
| JP2721536B2 (ja) | Ｄ―β―ヒドロキシアミノ酸を取得する方法 | |
| CN112384630B (zh) | 一种磷脂酰丝氨酸酶催化生产中抗黏性的方法以及用其生产磷脂酰丝氨酸的方法 | |
| EP4053288A1 (en) | Improved method for manufacturing allulose | |
| SU1006487A1 (ru) | Способ получени фруктозы | |
| JPS5937959B2 (ja) | ブドウ糖濃度向上法 | |
| KR840000893B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제조방법 | |
| KR0182865B1 (ko) | 신규 고정화법에 의한 이소말툴로스의 제조방법 | |
| JP3916858B2 (ja) | 酵素法によるマンノースの製造方法 | |
| JPH02249493A (ja) | ケストースの精製方法 | |
| JPH0481432B2 (fi) | ||
| JPS60149396A (ja) | フラクト−スの製造方法 | |
| JPH02311490A (ja) | Ｌ―アスコルビン酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH10287603A (ja) | エリスリトールの精製方法 | |
| JPS58170481A (ja) | グルコ−スイソメラ−ゼ活性を有する微生物細胞の固定化方法 | |
| JPH114699A (ja) | リビトールの分離、回収方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SUEDDEUTSCHE ZUCKER-AKTIENGESELLSCHAFT |