DK167366B1 - Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltulose (6-o-alfa-d-glucopyranosido-d-fructose) ved omdannelse af saccharose med immobiliserede bakterieceller - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltulose (6-o-alfa-d-glucopyranosido-d-fructose) ved omdannelse af saccharose med immobiliserede bakterieceller Download PDFInfo
- Publication number
- DK167366B1 DK167366B1 DK122983A DK122983A DK167366B1 DK 167366 B1 DK167366 B1 DK 167366B1 DK 122983 A DK122983 A DK 122983A DK 122983 A DK122983 A DK 122983A DK 167366 B1 DK167366 B1 DK 167366B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- isomaltulose
- sucrose
- solution
- cells
- immobilized
- Prior art date
Links
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 title claims abstract description 50
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 title description 6
- RJPPRBMGVWEZRR-WTZPKTTFSA-N (3s,4r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O RJPPRBMGVWEZRR-WTZPKTTFSA-N 0.000 title 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 title 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 title 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract description 49
- PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C(O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-TZLCEDOOSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims abstract description 11
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 11
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 210000001822 immobilized cell Anatomy 0.000 claims abstract description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 12
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 241001622809 Serratia plymuthica Species 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 241000192130 Leuconostoc mesenteroides Species 0.000 claims description 2
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 5
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 5
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/24—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Description
i DK 167366 B1
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af isomaltulose (6-0-a-D-glucopyranosido-D-fructose) ved enzymatisk omdannelse af saccharose ved hjælp af mikroorganismer, som kan danne isomaltulose ud 5 fra saccharose, hvorved man behandler en ren saccharose-opløsning med døde, immobiliserede bakterieceller eller bringer opløsningen i kontakt med sådanne celler, hvorefter man udvinder den dannede isomaltulose ved udkrystallisation. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendomme-10 lig ved det i krav l's kendetegnende del angivne.
Fra dansk patentansøgning nr. 4349/81 kendes en fremgangsmåde til fremstilling af isomaltulose ved enzymatisk omdannelse af saccharose, hvorved man bringer rene sac-15 charoseopløsninger i kontakt med døde, immobiliserede celler af mikroorganismer, som kan danne isomaltulose ud fra saccharose. Ved denne fremgangsmåde leder man ved en temperatur på 40-65 °C kontinuerligt saccharoseopløsnin-ger i koncentrationsområdet 45-75 vægt-%, fortrinsvis 65-20 75 vægt-% gennem en reaktor, der er fyldt med immobilise rede celler. Den derved dannede isomaltulose udvindes i krystallinsk form på i og for sig kendt måde.
De mikroorganismer, der anvendes ved denne kendte frem-25 gangsmåde, kan f.eks. være Protaminobacter rubrum (CBS 574.77), Serratia plymuthica (ATCC 15928), Serratia mar-cescens (NCIB 8285) eller Leuconostoc mesenteroides (NRRL B-512 F (ATCC 10830a), men er fortrinsvis Protaminobacter rubrum (CBS 574.77).
30
Det har ved gennemførelsen af denne kendte fremgangsmåde nu vist sig, at en stor andel (op til 1/3) af den tilførte saccharose hyppigt ikke omdannes til den ønskede forbindelse (isomaltulose), men derimod til biprodukter, 35 og/eller at den forbliver i uomsat tilstand i reaktionsopløsningen. Eftersom disse biprodukter også hæmmer krystallisationen af den dannede isomaltulose og derved Ί DK 167366 B1 2 yderligere sænker udbyttet af krystaller, er det af stor økonomisk interesse at tilvejebringe en fremgangsmåde, som helt eller i det mindste delvis forhindrer dannelsen af uønskede og generende biprodukter.
5
Det har nu overraskende vist sig, at det er muligt at udvinde isomaltulose med høj renhedsgrad og i stort udbytte ud fra saccharose, hvis man deler saccharoseopløs-ningen med en koncentration på 40-75 vægt-%, fortrinsvis 10 45-60 vægt-%, i to dele og leder den første del gennem en reaktor, som er fyldt med immobiliserede, døde celler af mikroorganismer, som kan danne isomaltulose ud fra saccharose, ved 25-40 °C, fortrinsvis 30-40 °C, på en sådan måde, at 80-90 % af saccharosen bliver omdannet, og der-15 efter leder den efter udkrystallisation af den dannede isomaltulose opnåede moderlud, blandet med den anden del af saccharoseopløsningen, igennem en anden reaktor, der ligeledes er fyldt med immobiliserede, døde celler af mikroorganismer, som kan danne isomaltulose ud fra saccha-20 rose, ved 25-40 °C, fortrinsvis 30-40 °C, på en sådan måde, at saccharosen omdannes næsten fuldstændigt, hvorpå man på i og for sig kendt måde udvinder den opnåede isomaltulose fra denne opløsning i krystallinsk form, opløser krystallerne i den allerede omsatte første del af 25 saccharoseopløsningen, fremkalder krystallisation og fraseparerer de således dannede isomaltulose-krystaller.
Middelopholdstiden i reaktoren for saccharoseopløsningen, som skal omsættes, er afhængig af den til enhver tid fo-30 religgende specifikke aktivitet af de immobiliserede celler. Den specifikke aktivitet defineres som umol omsat saccharose pr. g immobiliserede celler (tørvægt) pr. minut. Eksempelvis indeholder en reaktor på 100 mm i diameter og 450 mm i lejehøjde 950 g immobiliserede celler 35 (tørvægt) med en specifik aktivitet på 60 enheder/g.
Denne reaktor skal gennemstrømmes af 1900 ml saccharose-opløsning (50 vægt-%) pr. time for at omsætte 90 % af den % DK 167366 B1 3 tilførte saccharose. Eftersom aktiviteten aftager kontinuerligt under driftsperioden, må man til stadighed ef-terregulere strømningshastigheden for at opnå et reaktionsprodukt med konstant sammensætning.
5
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen illustreres i det nedenstående eksempel 3. Eksemplerne 1 og 2 er sammenligningseksempler, hvor eksempel 1 svarer til eksempel 1 i DK patentansøgning nr. 4349/81.
10 EKSEMPEL 1 (Sammenligningseksempel) a) Man skyller celler fra en podning af stammen Protaminobacter rubrum (CBS 574.77) med 10 ml af et ste-15 rilt næringssubstrat, som består af 8 kg tyksaft fra en sukkerfabrik (tørstofindhold = 65 %), 2 kg majsstøbevand, 0,1 kg (NH4)2 HP04 og 89,9 kg destilleret vand, efter behov indstillet på pH 7,2. Denne suspension tjener som podemateriale for en forkultur i rystemaskine i 1 liter 20 kolber indeholdende 200 ml næringsopløsning med den ovenfor beskrevne sammensætning.
Efter 30 timers dyrkning ved 39 °C podes 16 liter næringsopløsning med den ovennævnte sammensætning i en 30 25 liter minifermentor med indholdet af 20 kolber (4 1), og der fermenteres ved 29 °C med 20 1 luft pr. minut og en omrøringshastighed på 350 omdr./min. Det tiltagende kimtal bestemmes mikroskopisk. Efter at man har opnået et □ kimtal på 5 x 10 kim/ml, overføres fermentorens indhold 30 til en anden beholder, hvor der tilsættes et kationaktivt flokkuleringsmiddel (som f.eks. "Primafloc C7" fra firmaet Rohm & Haas, Philadelphia, USA). Man lader de ud-flokkede celler sætte sig, fradekanterer, vasker med 0,1 M phosphatpuffer (pH 7,0) og fjerner vandet ved centrifu-35 gering. Massen ekstruderes derpå til stænger, som lufttørres og formales.
DK 167366 B1 4 b) Sigtefraktionen 0,3-0,8 mm af det ovenfor udvundne præparat omrøres i en 0,1 % glutaraldehydopløsning i 10 minutter, vaskes med phospha tpuf fer (0,1 M, pH 7,0) og fyldes under vand på en søjle, hvis temperatur kan regu-5 leres. Søjlen opvarmes derpå til 50 'C og gennemstrømmes kontinuerligt med en 70 vægt-% saccharoseopløsning. Strømningshastigheden afpasses således, at man ved søjlens udløb ikke længere kan påvise nogen saccharose. Den på denne måde indvundne isomaltuloseopløsning har følgen-10 de gennemsnitlige sammensætning (HPLC = højtryksvæskekromatografi ):
Fructose 7,4 g/100 g tørstof
Glucose 0,3 g/100 g " 15 Saccharose 0,1 g/100 g "
Isomaltulose 62,6 g/100 g " 1-0-a-D-glucopyranosido-D-fructose 16,6 g/100 g "
Oligosaccharider 13,0 g/100 g " 20 Denne opløsning overføres til en nedkølingskrystallisator og køles til 20 "C, hvorefter den udkrystalliserede isomaltulose separeres fra moderluden i en sigtekurvcentri-f uge.
25 Udbytte 100 kg af en opløsning indeholdende 70 kg saccharose indeholder efter omsætningen 43,8 g isomaltulose (62,6 % af tørstofindholdet). Heraf udvinder man ved den første kry-30 stallisation 15,9 kg ren isomaltulose og ved den anden krystallisation 13,4 kg isomaltulose med 98 % renhed.
Dette svarer til et samlet udbytte på 29 kg ren isomaltulose ud fra 70 kg saccharose eller 41,4 % af råstoffet.
(I dette eksempel og i de efterfølgende eksempler regnes 35 der med vandfri isomaltulose).
DK 167366 B1 5 EKSEMPEL 2
Sigtefraktionen 0,3-0,8 mm af et analogt med eksempel la fremstillet præparat omrøres i 10 minutter i en 0,1 % 5 glutaraldehydopløsning, vaskes med phosphatpuffer (0,1 M, pH 7,0) og fyldes under vand på en søjle, hvis temperatur kan reguleres. Søjlen opvarmes derpå til 30 °C og gennemstrømmes kontinuerligt med en 50 vægt-% saccharoseopløs-ning. Strømningshastigheden afpasses således, at man ved 10 søjlens udløb ikke længere kan påvise nogen saccharose.
Den således udvundne isomaltuloseopløsning har følgende gennemsnitlige sammensætning (HPLC):
Fructose 3,6 g/100 g tørstof 15 Glucose 1,8 g/100 g "
Saccharose 0
Isomaltulose 78,4 g/100 g " 1-0-e-D-glucopyranosido-D-fructose 12,6 g/100 g "
Oligosaccharider 3,6 g/100 g " 20
Denne opløsning inddampes til 78-82 % tørstofindhold, overføres til en nedkølingskrystallisator og køles til 20 °C, hvorefter den udkrystalliserede isomaltulose separeres fra moderluden i en sigtekurvcentrifuge. Moderluden 25 inddampes igen til 78-82 % tørstofindhold og underkastes et andet nedkølingskrystallisationstrin til 20 °C, hvorpå den udkrystalliserede anden isomaltulosemængde separeres fra moderluden i en sigtekurvcentrifuge.
30 Udbytte: 100 kg af en opløsning indeholdende 50 kg saccharose in deholder efter omsætningen 39,2 kg isomaltulose (78,4 % af tørstofindholdet). Deraf udvinder man ved den første 35 krystallisation 25,0 kg ren isomaltulose og ved den anden krystallisation 9,6 kg isomaltulose med 98 % renhed. Dette svarer til et samlet udbytte på 34,4 kg ren isomaltu- DK 167366 B1 6 lose ud fra 50 kg saccharose eller 68,8 % af råstoffet.
EKSEMPEL 3 5 Sigtefraktionen 0,3-0,8 mm af et analogt med eksempel la fremstillet præparat omrøres i 10 minutter i en 0,1 % glutaraldehydopløsning, vaskes med phosphatpuffer (0,1M, pH 7,0) og fyldes under vand på to søjler, hvis temperatur reguleres til 30 °C.
10
Fremgangsmåden belyses nærmere ved hjælp af skemaet vist på fig. 1.
Den ene af søjlerne (1) gennemstrømmes kontinuerligt af 15 en 50 vægt-% saccharoseopløsning. Strømningshastigheden reguleres således, at der ved gennemstrømning af søjlen kun omdannes ca. 90 % af saccharosen. Den herved opnåede reaktionsopløsning har følgende sammensætning (HPLC): 20 Fructose 2,9 g/100 g tørstof
Glucose 1,6 g/100 g "
Saccharose 10,8 g/100 g "
Isomaltulose 75,2 g/100 g " 1-0-a-D-glucopyranosido-D-fructose 6,4 g/100 g " 25 Oligosaccharider 3,1 g/100 g "
Parallelt med den første søjle tilføres den anden søjle (2) et substrat, som består af en blanding af saccharose og moderlud fra en forudgående isomaltulose-krystallisa-30 tion. Dette substrat har sammensætningen (HPLC): 35 7 DK 167366 B1 Tørstofindhold 50 vægt-%
Fructose 2,0 g/100 g tørstof
Glucose 1,0 g/100 g "
Saccharose 76,2 g/100 g " 5 Isomaltulose 10,8 g/100 g " 1-O-a-D-glucopyranosido-D-fructose 8,2 g/100 g "
Oligosaccharider 1,8 g/100 g "
Strømningshastigheden gennem denne søjle reguleres på en 10 sådan måde, at opløsningen ved udgangen fra søjlen højst indeholder 1 g saccharose pr. 100 g tørstof. Den på denne måde opnåede reaktionsopløsning har følgende sammensætning (HPLC): 15 Fructose 5,4 g/100 g tørstof
Glucose 2,2 g/100 g "
Saccharose 1,0 g/100 g "
Isomaltulose 72,3 g/100 g " 1-0-a-D-glucopyranosido-D-fructose 16,6 g/100 g " 20 Oligosaccharider 2,5 g/100 g "
Denne opløsning inddampes til 78-82 % tørstofindhold og underkastes en nedkølingskrystallisation ved 20 °C, hvorefter den udkrystalliserede isomaltulose separeres fra 25 denne anden moderlud i en sigtekurvcentrifuge.
Den på dette trin opnåede isomaltulose opløses i den reaktionsopløsning, der opnås fra den første søjle, og som inddampes til 78-82 % tørstofindhold. Opløsningen af-30 køles i en nedkølingskrystallisator til 20 °C, og den udkrystalliserede, rene isomaltulose adskilles fra moderluden i en sigtekurvcentrifuge. Den moderlud, der opstår på dette trin, anvendes til substratfremstillingen for den anden søjle.
35 i DK 167366 B1 8
Udbytte
Ved at gå frem på den måde, der er beskrevet i dette eksempel, udvinder man pr. 100 kg saccharose 80,0 kg ren 5 isomaltulose.
10 15 20 25 30 35
Claims (3)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af isomaltulose (6-O-a-5 D-glucopyranosido-D-fructose) ved enzymatisk omdannelse af saccharose ved hjælp af mikroorganismer, som kan danne isomaltulose ud fra saccharose, hvorved man behandler en ren saccharoseopløsning med døde, immobiliserede celler af sådanne mikroorganismer eller bringer opløsningen i 10 kontakt med sådanne celler, hvorefter man udvinder den dannede isomaltulose ved udkrystallisation, kendetegnet ved, at man først leder en del af saccharo-seopløsningen med en koncentration på 40-75 vægt-%, fortrinsvis 45-60 vægt-%, igennem en reaktor fyldt med de 15 immobiliserede døde celler ved 25-40 °C, fortrinsvis ved 30-40 °C, og gennemfører omsætningen på en sådan måde, at 80-90 % af saccharosen bliver omdannet, at man derefter leder den efter udkrystallisation af den dannede isomaltulose opståede moderlud, blandet med den resterende del 20 af saccharoseopløsningen igennem en anden reaktor, der ligeledes er fyldt med immobiliserede døde celler, ved 25-40 °C, fortrinsvis ved 30-40 °C, således at saccharosen bliver næsten fuldstændig omsat, og at man udvinder den fra den anden del af opløsningen opnåede isomaltulose 25 i krystallinsk form på i og for sig kendt måde, opløser krystallerne i den allerede omsatte første del af opløsningen, bringer opløsningen til at udkrystallisere og fraseparerer de opnåede isomaltulose-krystaller. 30
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de anvendte mikroorganismer er valgt blandt Protaminobacter rubrum (CBS 574.77), Serratia plymuthica (ATCC 15928), Serratia marcescens (NCIB 8285) og
35 Leuconostoc mesenteroides (NRRL B-512 F (ATCC 10830 a)), idet der fortrinsvis anvendes Protaminobacter rubrum (CBS 574.77).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823213107 DE3213107A1 (de) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE3213107 | 1982-04-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK122983D0 DK122983D0 (da) | 1983-03-17 |
| DK122983A DK122983A (da) | 1983-10-08 |
| DK167366B1 true DK167366B1 (da) | 1993-10-18 |
Family
ID=6160532
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK122983A DK167366B1 (da) | 1982-04-07 | 1983-03-17 | Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltulose (6-o-alfa-d-glucopyranosido-d-fructose) ved omdannelse af saccharose med immobiliserede bakterieceller |
| DK199200096A DK172544B1 (da) | 1982-04-07 | 1992-01-27 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-0-alfa-D-glucopyranosido-D-fructose ved enzymatisk omdannelse af saccharose |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK199200096A DK172544B1 (da) | 1982-04-07 | 1992-01-27 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-0-alfa-D-glucopyranosido-D-fructose ved enzymatisk omdannelse af saccharose |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0091063B1 (da) |
| JP (1) | JPH0661274B2 (da) |
| AT (1) | ATE28084T1 (da) |
| CA (1) | CA1185551A (da) |
| DE (2) | DE3213107A1 (da) |
| DK (2) | DK167366B1 (da) |
| ES (1) | ES521240A0 (da) |
| FI (1) | FI72345C (da) |
| IE (1) | IE54643B1 (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01199592A (ja) * | 1987-07-27 | 1989-08-10 | Showa Denko Kk | イソマルツロースの製造方法 |
| JPH02273192A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-07 | Meito Sangyo Kk | イソマルチユロースの製造方法 |
| DE4209653A1 (de) * | 1992-03-25 | 1993-10-07 | Herbert Prof Dr Daniel | Wärmedämmschicht mit Gas als Dämmittel bei Unterdrückung der Konvektion durch dichtebestimmte Gasschichtung |
| DE9321600U1 (de) * | 1993-05-06 | 2000-04-06 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt, 68165 Mannheim | Süssungsmittel |
| FI105048B (fi) * | 1997-05-22 | 2000-05-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi |
| DE19747642B4 (de) * | 1997-10-29 | 2004-12-23 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung von Isomelezitose-haltigen Süßungsmitteln, von Isomelezitose und von Isomaltulose |
| US20100267658A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Trehalulose-containing composition, its preparation and use |
| AU2010335313C1 (en) | 2009-12-23 | 2015-07-02 | Evonik Operations Gmbh | Sweetener and method for the production thereof |
| DE102011100772A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose aus Pflanzensäften |
| JP5483482B2 (ja) * | 2011-05-23 | 2014-05-07 | 三井製糖株式会社 | 糖液から固形物を製造する方法及び固形物 |
| DE102011083030A1 (de) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | Evonik Degussa Gmbh | Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel |
| DE102013011977A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Optimiertes Verfahren zur Herstellung einer Isomaltulose-haltigen Zusammensetzung |
| EP3363909A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Evonik Degussa GmbH | Process for production of a solid material containing isomaltulose crystals and trehalulose |
| EP3653708A1 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-20 | Evonik Operations GmbH | Isomaltulose production |
| EP3892730A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-13 | Evonik Operations GmbH | In situ production of isomaltulose |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1049800B (de) * | 1957-10-11 | 1959-01-29 | Süddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft, Mannheim | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE) |
| CH592141A5 (da) * | 1972-04-12 | 1977-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | |
| EP0028900B1 (en) * | 1979-11-07 | 1984-02-08 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Production of isomaltulose |
| DE3038219A1 (de) * | 1980-10-09 | 1982-04-15 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE3241788A1 (de) * | 1982-11-11 | 1984-05-17 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von 1-0-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose und verwendung als suessungsmittel |
-
1982
- 1982-04-07 DE DE19823213107 patent/DE3213107A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-17 DK DK122983A patent/DK167366B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-24 IE IE642/83A patent/IE54643B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-03-25 CA CA000424503A patent/CA1185551A/en not_active Expired
- 1983-03-28 EP EP83103078A patent/EP0091063B1/de not_active Expired
- 1983-03-28 AT AT83103078T patent/ATE28084T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 DE DE8383103078T patent/DE3372294D1/de not_active Expired
- 1983-03-30 FI FI831105A patent/FI72345C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-05 ES ES521240A patent/ES521240A0/es active Granted
- 1983-04-06 JP JP58059381A patent/JPH0661274B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-27 DK DK199200096A patent/DK172544B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE830642L (en) | 1983-10-07 |
| DK9692A (da) | 1992-01-27 |
| FI72345C (fi) | 1987-05-11 |
| CA1185551A (en) | 1985-04-16 |
| ATE28084T1 (de) | 1987-07-15 |
| FI831105A0 (fi) | 1983-03-30 |
| DE3213107A1 (de) | 1983-10-13 |
| DK172544B1 (da) | 1998-12-14 |
| DK122983D0 (da) | 1983-03-17 |
| JPH0661274B2 (ja) | 1994-08-17 |
| IE54643B1 (en) | 1989-12-20 |
| EP0091063B1 (de) | 1987-07-01 |
| EP0091063A2 (de) | 1983-10-12 |
| DK122983A (da) | 1983-10-08 |
| DE3372294D1 (en) | 1987-08-06 |
| DK9692D0 (da) | 1992-01-27 |
| ES8401985A1 (es) | 1984-01-01 |
| FI72345B (fi) | 1987-01-30 |
| FI831105L (fi) | 1983-10-08 |
| JPS592695A (ja) | 1984-01-09 |
| EP0091063A3 (en) | 1984-09-26 |
| ES521240A0 (es) | 1984-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK167366B1 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af isomaltulose (6-o-alfa-d-glucopyranosido-d-fructose) ved omdannelse af saccharose med immobiliserede bakterieceller | |
| KR101189640B1 (ko) | Ｄ-사이코스 결정을 제조하는 방법 | |
| DE3038219C2 (da) | ||
| CA2801258C (en) | Process for manufacturing tagatose and glucose | |
| AU730805B2 (en) | Crystallization method | |
| US6479657B1 (en) | Crystalline 1-kestose and process for preparing the same | |
| KR102055695B1 (ko) | D-알로오스 결정을 제조하는 방법 | |
| JPS59140894A (ja) | １―０―α―Ｄ―グルコピラノシド―Ｄ―フルクトースの製造方法 | |
| FI105048B (fi) | Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi | |
| SU1392104A1 (ru) | Способ получени сиропа лактолактулозы | |
| CA2290735A1 (en) | Process for the production of isomaltulose and other products | |
| JPH0892273A (ja) | キシロシルフラクトシド結晶及びその製造方法 | |
| US4040906A (en) | Method of producing carbon source for citric acid fermentation | |
| HU182414B (en) | Process for producing fructoze syrup of high concentration | |
| CN118480585A (zh) | 阿洛酮糖的制备工艺 | |
| Takeda et al. | The industrial crystallization method for fructosylxyloside produced by Scopulariopsis brevicaulis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |