FI62061C - Foerfarande foer framstaellning av nya beta-reseptorer blockerande 2-hydroxi-3-(2-oxiimino-4-ureidofenoxi)-propylaminderivat samt deras salter - Google Patents

Claims (3)

1 N - O - R4 O - CH2 - CH - CH2 - NH - R3 OH saatetaan reagoimaan kaavan IIIc mukaisten amiinien kanssa 32 6206 1 HN IIIC \E / R8 tai e) kaavan Ile mukaiset p-aminofenolijohdannaiset R - NH - C - N , A Rl" i k C - R0 He II

2 I N - 0 - R4 OCH2 - X saatetaan reagoimaan yleiskaavan Illd mukaisten amiinien kanssa H2N - R3 HId tai f) kaavan Ilf mukaiset p-aminofenolijohdannaiset nh2 (S I N - 0 - R4 O - CH2 - X saatetaan reagoimaan kaavan HId mukaisten amiinien kanssa nh2 - r3 HId 620 61 33 ja saatuihin yhdisteisiin liitetään ureidoryhmä saattamalla reagoimaan kaavan IV mukaisten yhdisteiden kanssa Rc . CO - N IV ^ B R1 tai siinä tapauksessa, että kaavassa I R on vety, saatetaan reagoimaan isosyanaatin kanssa, jonka kaava on O = C = N - Rx IVa jolloin näissä kaavoissa R, R^, R2» R3 ja R4 tarkoittavat samaa kuin edellä, Rg tarkoittaa halogeeniatomia, Rg tarkoittaa alkyyli-ryhmää, jossa on 1-6 hiiliatomia, sykloheksyyli-, bentsyyli- tai fenyyliryhmää tai yhdessä ryhmän R kanssa alkyleeniryhmää, jossa on pääketjussa 4-7 hiiliatomia, jolloin yks näistä hiiliatomeista voi olla korvattu hapella, X tarkoittaa ryhmää -CH - CH, tai -CH - CHo - Hai, jossa Hai on kloori-, bromi- tai ^0 OH jodiatomi, ja Y on alkoksi-, aryylioksi-, aralkyylioksi- tai aryy-litioryhmä, minkä jälkeen saadut kaavan I mukaiset yhdisteet eristetään emäksinä tai suoloina. 34 62061 Förfarande för framställning av β-reseptorer blockerande 2-hydroxi- 3-(2-oxiimino-4-ureidofenoxi)-propylaminderivat med formeln /R\ NH-CO-N f λ" l! c-r2 ητ i n-o-r4 (I)

0-CH2-CH-CH2-NH-R3 OH dar R är väte eller en rak eller förgrenad alkylgrupp med 1-6 kolat omer , R^ är en väteatom, en rak eller förgrenad alkylgrupp med 1-6 kolatomer, en cyklohexyl-, bensyl- eller fenylgrupp, eller R och R^ avser tillsammans en alkylengrupp med 4-7 kolatomer, varvid en av dessa kolatomer kan vara ersatt med syre, R2 är väte, en alkyl med 1-6 kolatomer eller en fenylgrupp, R3 är en förgrenad alkylgrupp med 3-6 kolatomer och R4 är väte, en alkylgrupp med 1-6 kolatomer eller en bensylgrupp, och deras farma-ceutiskt lämpliga syraadditionssalter, kännetecknat därav, att a) 2-acylfenoxipropylaminderivat med den allmänna formeln Ha 35 6 2 0 61 R '' NH - CO - N Λ Ila λ— c - R2 ίΓ 0 0CHo- CH - CH0 - NH - R0 2 I 2

3 OH eller deras salter bringas att reagera med hydroxylamin eller dess derivat enligt den allmänna formeln Ilia NH2 - OR^ Ilia eller med deras salter, eller b) acyl-fenoxipropylaminderivat enligt den allmänna formeln lib nh2 Λι [ „__c . u lib K2 T 0 0CH2 - CH - CH2 - NHR3 OH eller deras salter bringas att reagera med hydroxylamin eller dess derivat enligt formeln Ilia NH2 - o - r4 eller med deras salter och därefter en ureidogrupp förenas med reak- tionsprodukten genom att den bringas att reagera med föreningarna enligt formeln IV 36 6 2 0 61 R Rg · CO - N ' (IV) \ / Rl eller i fall att R i formeln I är vätefomsätts med isocyanat med formeln

0. C = N - R]_ (IVa) eller c) kolsyra- eller tiokolsyraderivat enligt den allmänna formeln Ile NH-C-Y 0L, n"0_R4 (Ile)

0-CH2-CH-CH2-NH-R3 * OH bringas att reagera med aminer enligt den allmänna formeln mb HtT '1 (IHb) eller d) för framställning av sädana föreningar enligt formeln I, där inte avser väte, ureaderivat enligt den allmänna formeln Ild NH-C-NH2 1 11 ä-r I N-0-R4 (Hd) O-CH2-CH-CH 2-NH—R3 OH bringas att reagera med aminer enligt formeln IIIc 37 620 61 HN ) IIIc eller e) p-aninofenolderivat enligt formeln lie , II / Λ, ° r I lie II 2 Y N - 0 - Rh och2 - X bringas att reagera med aminer enligt den allmänna formeln IIId H2N - R3 IHd eller f) p-aminofenolderivat enligt formeln Ilf nh2 I iif \Υ^·ίΐ ’ K2 I N - 0 - R4

0. CH2 - X bringas att reagera med aminer enligt formeln Hid NH2 - R3 IIIq och en ureidogrupp förenas ned de erhallna föreningarna genorn att oringas att reagera med föreningar enligt formeln IV