FI62053B - Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper - Google Patents
Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper Download PDFInfo
- Publication number
- FI62053B FI62053B FI750175A FI750175A FI62053B FI 62053 B FI62053 B FI 62053B FI 750175 A FI750175 A FI 750175A FI 750175 A FI750175 A FI 750175A FI 62053 B FI62053 B FI 62053B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- eller
- ch2ch
- cellulose
- mjukheten
- haollfastheten
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 16
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 16
- -1 hydroxyethyl groups Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCC JKTAIYGNOFSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCC IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-(1-chloro-2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C(Cl)OC(Cl)C(O)CO SZCFXFXQJBVCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- ZFWXEDCFKYTGIP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(tetradecyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCCCCCCC ZFWXEDCFKYTGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXCYHAPNIVDCQR-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trioctylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCCC)=C1CCCCCCCC HXCYHAPNIVDCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVFDEDVPQBERDF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCCCCCCCC YVFDEDVPQBERDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HMWIHOZPGQRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001071900 Scapanus orarius Species 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/03—Non-macromolecular organic compounds
- D21H17/05—Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
- D21H17/07—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Paper (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
RjSCT μ rt1lKU4Ji.uTu*jiiucAi*u JNBTa ro ^1) UTLAOONINOtSKRIFT 62053 c Patentti myönnetty 10 11 1982
Patent aeddelat ($t) **.W3 0 07 c 95/02» D 21 H 9/12 SUOMI—FINLAND CM) Pmswlhrtn«m—PubcmmBImIih 750175 (2¾ HsfcsmhpSNt—AimMmUih^h 23-01.75 (23) AHaipSNf—GIMf)tM«Sa| 23.01.75 (41) TMhK (vtklMkal — Mvtt effwctlg 26.07-75 fr ^»tarihdfftMS (44) rmtMMpm** μ kattoko,, py.- 30.07.82 rltsilt· OCn rtgietaratjrftWM Ainekin Utfcfd och utLakrtton pubMcsrsd (3^(33X31) *wMwii—es|«i4 yrieik* 25-01.71*
Ruotei-Sverige(SE) 7101009-1 (71) Berol Kemi Ab, Fade, S—U1*U 01 Stenungsund 1, Ruotsi-Sverige(SE) (72) Svante Ludvig W&hlln, Stenungsund, Jan Gunnar Emanuelsson,
Stenungsund, Ruotsi-Sverige(SE) (7^) Berggren Oy Ab (5*0 Tapa vähentää selluloosan tai paperin mekaanista lujuutta ja/tai parantaa sen pehmeyttä - Sätt att reducera den mekaniaka hällfast-heten och/eller förbättra mjukheten hoe cellulosa eller papper
Kyseisen keksinnön kohteena ovat uudet kvartääriset pinta-aktiivi-set yhdisteet, jotka on havaittu erityisen sopiviksi käytettäväksi valmistettaessa selluloosaa tai paperia,, jolla on alhainen mekaaninen lujuus ja joka on erityisen pehmeää.
On aikaisemmasta tunnettua käsitellä märkää selluloosamassaa pinta-aktiivisella aineella selluloosakuitujen välisen sitoutumisen pienentämiseksi. Tällöin saadaan selluloosaa tai paperia, joka on pehmeämpää, mutta mekaanisesti heikompaa, mitkä ovat haluttuja ominaisuuksiaj mikäli selluloosa pitää hajoittaa esim. höytäleeksi käytettäväksi nestettä absorboivaksi terveydenhoitotuotteeksi. Tähän tarkoitukseen käyttökelpoisia pinta-*aktiivisia aineita ovat mm. kvartääriset typpiyhdisteet, jotka sisältävät kaksi alkoksi-(etyleenioksi) hydroksi-propyleeniryhmää, joissa alkoksiryhmät sisältävät 12-22 hiiliatomia. Laajat tutkimukset ovat osoittaneet, että mikäli käytetään pint a-aktiivisia kvartäärisia typpiyhdisteitä teksti ilipehm/no-täjinä ja mikäli hiiliatomien lukumäärä alkoksiryhmässä ylittää 13 hiiliatomin määrän, niin yhdisteiden positiiviset vaikutukset alka vat. heiketä nousevan h i i1i at omi mää rän myötä niin, että 22 hiiliäkö- 2 62053 millä vaikutukset on suurelta osaltaan menetetty. On edelleen tunnettua tekstiilialalta, että pehmennysaine, joka sisältää alifaat-tisia ryhmiä omaa paremmat pehmennysominaisuudet kuin.pehmennysaine, joka sisältää alkyyliaryylitfyhmiä.
On odottamatta osoittautunut, että voidaan saada selluloosaa ja. paperia, joilla on parantuneet ominaisuudet, ts. parempi suuren pehmeyden ja alhaisen mekaanisen lujuuden yhdistelmä sekä samalla hyvät.hydro-fiiliset ominaisuudet tallessa, käsittelemällä selluloosamassaa tai paperia uudenlaisella pinta-aktiivisella aineella, kvartäärisilla typpiyhdisteillä, joiden tunnusmerkkeinä on, että ne hydrofobisena osana sisältävät fenoliradikaalin, joka on sub’stituoitu yhdellä tai useammalla alkyyliryhmällä, jolloin hydrofobinen osa sisältää kaikkiaan 14-46, sopivasti 20-38 ja edullisesti 23-32 hiiliatomia. Keksinnön mukaisilla pinta-aktiivisilla kvartäärisilla typpiyhdisteillä on yleinen kaava V^W^-CH^CHCOIO-CH.^ r3 R2"0_(C2H40)n ~CH2"CH(°H>_CH2^ ^ RJ| missä R^ ja R2 toisistaan riippumatta tarkoittavat mono-, di- tai trialkyyliaryyliryhmää, jossa on 14-46, sopivasti 20-38, edullisesti 23-32 hiiliatomia, ja ja R^ toisistaan riippumatta tarkoittavat metyyli-, etyyli- tai hydroksietyyliryhmää, n^ ja n2 toisistaan riippumatta ovat lukuja 4-40, sopivasti 6-30, edullisesti 11-25, sekä Jr' tarkoittaa anionia. Keksinnön sisältämät yhdisteet antavat erittäin tyydyttävän yhdistelmän hyvän imukyvyn,suuren pehmeyden jä alhaisen mekaanisen lujuuden välillä. Yleisesti voidaan todeta, että imukyky lisääntyy etyleeniglykoliyksiköiden lisääntyessä. Analogisella tavalla tapahtuu vaikutus lujuutta alentaviin ominaisuuksiin positiiviseen suuntaan ja imukykyyn negatiiviseen suuntaan hiiliatomien lukumäärän lisääntyessä substituenteissa R^ ja R2- Vaihtelemalla hiili-atomien lukumäärää R^rssä ja R2:ssa sekä etyleeniglykoliyksiköiden määrää on mahdollista täten saavuttaa haluttu yhdistelmä imukyvystä ja kuitusitoutumista alentavista ominaisuuksista kulloiseenkiin erityistarkoitukseen. Erityisen hyviä tuloksia on saavutettu molemmissa suhteissa yhdisteillä, joissa R^ ja R2 toisistaan riippumatta tarkoittavat alkyyliaryyliryhmää, jossa on 23-32 hiiliatomia ja ja Ri( tarkoittavat kummatkin me tyyli ryhmää ja /j 1 ja n2 ovat luku välillä 11-25.
5 62053
Keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan lisätä missä tahansa selluloosamassaan mahdollisen valkaisun jälkeen. Tavallisesti tapahtuu lisääminen ennen massan vedetöintämistä tai sen aikana, tai kuivatuksen aikana tai ennen sitä, esimerkiksi valmistettaessa rainamaista tuotetta selluloosa- tai paperikoneella tai hiutaleita hiutalekuivaimessa. Selluloosamassa voi koostua kaikista massatyypeistä, kuten mekaanisesta massasta, puolikemiallisesta massasta ja kemiallisesta massasta. Niinpä on kyseisillä yhdisteillä osoittautunut olevan erityisen voimakkaasti parantava vaikutus myös mekaaniseen tai puolikemialliseen massaan kemiallisen massan lisäksi, kuten sulfiitti- ja sulfaattimas-saan, jota tavallisesti käytetään pehmeiden, hyvän imukyvyn omaavien tuotteiden valmistukseen. Yhdisteet käytetään edullisesti vesiliuoksena, jossa väkevyys on 1-15 painoprosenttia aktiivista ainesta. Liuoksessa voi olla myöskin viskositeettia alentavia lisäaineita, esimerkiksi etanolia tai etyleeniglykolia, tai ei-ionisia tensidejä, kuten etyleenioksidin tai propyleenioksidin ja alifaattisten alkoholien tai alkyylifenolien välisiä addukteja, joita lisätään haluttaessa parantamaan lisää selluloosan tai paperin uudelleenkostumisen parantamiseksi. Keksinnön mukaisten kvartääristen typpiyhdisteiden li-# säysmäärät vaihtelevat riippuen siitä millainen vaikutus halutaan, mutta normaalisti ne vaihtelevat välillä 0,02-3 painoprosenttia, edullisesti 0,1-1,5 painoprosenttia, laskettuna kuivan selluloosan painosta. Selluloosa tai paperi, joka on käsitelty keksinnön mukaisilla yhdisteillä voi tulla käyttöön monilla eri aloilla. Selluloosa voidaan esimerkiksi hajoittaa nk. höytäleeksi ja tässä muodossa sitä käytetään erilaisissa hygieenisissä tuotteissa. Edelleen voidaan yhdisteitä käyttää paperin valmistuksessa, joissa pehmeä tuntuma on suurimerkityksinen, kuten hygieenisissä papereissa, pyyhepaperissa, sekä paperissa, jota käytetään moniin tekstiilin korvaaviin aineisiin, kuten lakanoihin, pyyheliinoihin, pöytäliinoihin, vaatteisiin jne.
Keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa siten, että 4-40 moolia etyleenioksidia sinänsä tunnetulla tavalla lisätään mooliin al-kyylisubstituoitua fenolia, jossa on kaikkiaan 14-46 hiiliatomia.
Täten saatu fenolipolyetyleeniglykolieetteri reagoitetaan sitten epi-kloorihydridillä vastaavaksi klooriglyseryyliesteriksi, joka saatetaan reagoimaan sekundäärisen amiinin kanssa, jonka kaava on muotoa
R3VH
24 62053 missä Rj ja toisistaan riippumatta tarkoittavat metyyli-, etyyli-tai hydroksietyyliryhmää, kloridisuolamuodossa olevaksi kvartääri-seksi yhdisteeksi. Mikäli havaitaan sopivaksi, voidaan kloridi-ionit sinänsä tunnetulla tavalla vaihtaa muihin anioneihin, esimerkiksi lisäämällä natriumsuolaa, jolla on suurempi liukoisuustulo kuin nat-riumkloridilla tai ionivaihdolla anionivaihtajassa. Anioneista voidaan mainita kloridi-ionin lisäksi hydroksyyli-, bromidi-, metyyli-sulfaatti-, asetaatti-, sulfaatti-, karbonaatti-, sitraatti- ja tartraatti-ionit ja näistä ovat edullisempia monovalenttiset ionit. Etyleenioksidin lisääminen alkyylisubstituoituun fenoliin suoritetaan alkalisen katalysaattorin läsnäollessa, edullisesti natriumhydroksi-din läsnäollessa, sinänsä tunnetulla tavalla. Etyleenioksidiadduktin ja epikloorihydridin välinen reaktio suoritetaan korotetussa lämpötilassa, 30-150°C, katalysaattorin läsnäollessa. Katalysaattoreina ovat osoittautuneet erityisesti SnCl^, BP^ ja HCIO^ erinomaisiksi ja ne antavat nopean ja helposti kontrolloitavan reaktion, mutta myös muita happamia katalysaattoreita kuten tolueenisulfonihappoa ja rikkihappoa voidaan käyttää. Täydellisen fenoliyhdisteen reagoimisen aikaansaamiseksi lisätään epikloorihydriiniä tavallisesti ylimäärin. Sekundäärisen amiinin kvartäröiminen klooriglyseryylieetterillä suoritetaan natriumhydroksidilla lämpötilassa 40-150°C. Tavallisesti suorit e t-ään reaktio polaarisen orgaanisen liuottimen läsnäollessa, jolla liuottimena on kiehumapiste yli 60°C. Sopivia orgaanisia liuottimia ovat esimerkiksi metanoli, etanoli ja etyylidiglykoli.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa myöskin ylläesitettyjen tapojen muunnelmilla. Niinpä voidaan saattaa klooriglyseryyli-eetteri reagoimaan ammoniakin kanssa tai primäärinen amiini metyyli-, etyyli- tai hydroksietyylisubstituentin kanssa ja suorittaa kvartäröiminen tämän jälkeen esimerkiksi metyyli- tai etyylikloridilla tai dimetyyli- tai dietyylisulfaatilla. Tämä menetelmä on kuitenkin monimutkaisempi kuin aikaisemmin selitetty ja siihen sisältyy useampia reaktiovaiheita samalla kun se antaa suuremman lukumäärän sivutuotteita ja alhaisemman kokonaissaannon.
Esimerkkeinä käyttökelpoisista fenoleista keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa voidaan mainita oktyylifenoli, nonyy li fenoli, desyyli-fenoli,· dodesyy] ifenoli , tetradesyylifenoli, heksadesyy] i fenoli , oktadesyylifenoli, eikosyylifenoli, dioktyylifenoli, dinonyylifenoli, didesyylifenoli, didodesyylifenoli, ditetradesyylifenoli, diheksado- 5 62053 syylifenoli, dioktadesyylifenoli, tributyylifenoli, triheksyylifenoli, trioktyylifenoli, tridesyylifenoli ja tridodesyylifenoli. Näistä on erityisesti mainittava oktadesyylifenoli,dioktyylifenoli, dinonyyli-fenoli, didesyylifenoli, didodesyylifenoli ja tritetradesyylifenoii.
Keksinnön mukaisista yhdisteistä, jotka perustuvat jollekin ylläesitetylle alkyylifenolille, on mm. seuraavilla havaittu olevan hyviä ominaisuuksia:
oktadesyylifenoksi-(C2HliO)12-CH2CH(OH)CH2>>^ CH3 O
oktadesyylifenoksi-(C2H40)l2-CH2CH(0H)CH2'^' ^ CH^ dioktyylifenoksi (C2H^O)g-CH2CH(OH)CH2\ CH3 © dioktyylifenoksi(C2H^O)^-CH2CH(OH)CH2^ ^ CH^ dioktyylifenoksi(C2Hi40)12-CH2CH(0H)CH2\CH^ 0 dioktyylifenoksi (C2Hi|0)12-CH2CH(0H)CH2/ ^ ditetradesyylifenoksi-(C2H^0)12-CH2CH(0H)CH2s^ CH^ q ir? ci" ditetradesyylifenoksi-(C2H^O)l2-CH2CH(0H)CH2^ CH^ ditetradesyylifenoksi(02Η^Ο)22^Η2ΟΗ(ΟΗ)CH^Γ\^ CH3 /r\ ditetradesyylifenoksi(C2HiiO)22CH2CH(OH)CH2CH^
Erityisen hyviä ominaisuuksia on yhdisteillä, joilla on kaava: dinonyylifenoksi-(C2HiiO)l2-CH2CH(OH)CH2>v^ ^ CH^
cP
dinonyylifenoksi-(C2H1|0)l2-CH2CH(0H)CH2 ^ ^ CH^ dinoriyylifenoksi-(C2Hi(0)1g-CH2CH(0H)CH2^ / CH3 r\ iP^ cr
dinonyylifenoksi-(C2Hj40)1g-CH2CH(0H)CH2>/ ^ CIU
6 62053 d:inonyylifenoksi-(C2H40)24-CH2CH(0H)CH2. °H3 Θ ir <n dinonyylifenoksi-(C2HilO)2ij-CH2CH(OH)CH2"/ CH^ dJdosyylifcnoksi-(C2H40)l6-CH2CH(0H)CH2^ ffv/CH3
ir cP
didesyylifenoksi-(C2H^O)^g-CH2CH(OH)CH2 ^ ^ CH^ didesyyliferioksi-(C2H40)2i|-CH2CH(OH)CH2v^ CH^
iP^ cP
didesyy lifenoksi-(C2H^O)2^-CH2CH(OH)CH2y,/ CH^ didodesyylifenoksi(C2HliO)1g-CH2CH(OH)CH2s>^ CH3 /-rs
iP cP
didodesyylifenoksi(C2H2jO)l6-CH2CH(OH)CH2'/ CH^ didodesyylifenoksi(C2H^O)2l+-CH2CH(OH)CH2sSN> ^
iP cP
didodes'yylifenoksi(C2Hi|0)24-CH2CH(0H)CH2/ CH3
Keksinnön mukaisessa menetelmässä sopivia sekundäärisiä amiineita ovat dimetyyliamiini ja dietyyliamiini, jotka ovat kauppatavaraa. Käytetyt primääriset amiinit ovat metyyli-, etyyli- ja hydroksietyyliamiini. Seuraavien suoritusesimerkkien tarkoituksena on selvittää keksintöä edelleen.
Esimerkit 1-6 Lämmityslaitteilla ja sekoituslaitteilla sekä palautusjäähdyttimellä varustettuun reaktioastiaan johdetaan 2 moolia dinonyylifenolia. Dinonyylifenoliin reagoitettiin alkalista katalysaattoria käyttäen 16 moolia etyleeniokr.idia. Saatu, etyleenioksidiaddukti käsiteltiin ja saatettiin sitten reagoimaan 2,2 epikloorihydridimoolin kanssa noin 100°C:ssa .1 50 minuutin aika. Katalysaattorina käytetti in tässä reaktiossa 6 g SnCli(. Jäljelle jäänyt epikloorihydridi poistettiin ty'njökäsittelyli ä, jolloin saatiin reaktiotuote heikosti kellertävän viskoosin nesteen muodossa. Yllämainittua reaktiotuotetta johdettiin sitten 1,8 moolia sekoittajalla ja lämmityslaitteistolla var us v. e u v-uun auuokuaHvi un , sekä 2pG g eLaiiolxa, juhun olx ixuotcttu 0,9 moolia di metyyliäni:! inia, 50 g natrlumhydroksidia sekä 30 g vettä.
7 62053
Seosta pidettiin autoklaavissa 3 tuntia lämpötilassa 125°C, jonka jälkeen jäljellä olevan dimetyyliamiinin jätteet poistettiin typpi-puhalluksella. Reaktiotuotteen muodosti heikosti kellertävä aine ja sen havaittiin koostuvan 90 $:sta kvartääristä amiinia ja 6 $:sta tertiääristä amiinia laskettuna amiinin teoreettisesta pitoisuudesta. Saatua kvartääristä yhdistettä, joka voitaisiin esittää yleisellä idealisoidulla kaavalla C9H19>^ Γ j-0(C2H40)gCH2CH(0H)CH2 CH^ C9H19^ \ / XP cp C9H19X^ ,/ N\ (li-0(C2H40)8CH2CH(0H)CH2 CH3 C9H19 merkitään jatkossa A:11a.
Samalla tavalla kuin valmistettiin yhdiste A, valmistetaan seuraavat yhdisteet B-F.
v< · B. Reaktiotuote 2 moolista dinonyylifenolia, 24 moolista etyleeni-oksidia, 2 moolista epikloorihydridiä ja 1 moolista dimetyyliamiinia C9Hi9x | j-0(C2H1i0>12CH2CH(0H)CH2 ' CHj °9“19 " cp / \ jj J-0(C2H40)12CH2CH(0H)CH2 CH3 C9H19 C. Reaktiotuote 2 moolista dinonyylifenolia, 32 moolista etyleeni-oksidia, 2 moolista epikloorihydridiä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
62053 s °9Hl9>rv (I Λ-o(c2h4o)i6ch2ch(oh)ch2 ch3 c9hi9 \ /
9 9 XP cP
9Ηι9Λ^ / \ [I Λ- 0(C2Hi)0)l6CH2CH(0H)CH2 CH^ C9H19 D. Reaktiotuote 2 moolista dinonyylifenolia, 60 moolista etyleeni-oksidia, 2 moolista epikloorihydridiä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
°9Η!9Λ (Γ J- 0(C2H40)30CH2CH(0H)CH2 ch3 \ / s / \ --0(C2H40)30CH2CH(0H)CH2 κ ch3 C9H19 E. . Reaktiotuote 2 moolista didodesyylifenolia, 32 moolista etyleeni-oksidia 2 moolista epikloorihydridiä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
C12H25_ [id-o(c2h4o)i6ch2ch(oh)ch2 ch3 C12H25v^ \ fjTj- o(c2h4o)i6ch2ch(oh)ch2^ ch3 C12H2 3 P. Reaktiotuote 2 moolista dioktyylifenolia, 24 moolista etyleeni-oksidia, 2 moolista epikloorihydridiä ja 1 moolista dimetyyliamiinia.
C RH Λ 7 [Γ j- 0(C2H40)12CH2CH(0H)CH2 ch
Vir \g/ 5 © N Cl C8Hr/^ . / \ li 4----0 ( 0 H i, 0) Ί,, uh 0Uh (Ori) Cii_ im, V 2 '1 12 2 2 3 c8h:«7 620 5 3 K s i. me 3 -I·: k i 7
Valkaistuun mänty»uifaatt Iinassaan, jonka sakeus on 2 % 1 i.sätt j ! n <> i, « jotakin tuotetta Λ-F. Vertailunäytteeseen lisättiin d.i , -
.In <O
rasva-a.l koksi(etyleenioksi)^-2-hydroksipropyleenj )dirnetyyliammoni um-kloridia.
Massoista muodostettiin tavalliseen tapaan koearkkeja,jotka kuivatuksen jälkeen tutkittiin mekaanisen lujuuden (murtokerroin SCANJn mukaan sekä vedenabsorboinnin suhteen Klemm’n mukaan. Tulokset ilmenevät taulukosta 1.
Taulukko 1
Lisäys Murtokerroin Vedenabsorptic
Nollakoe 21,1 100 A . 10,6 91 B 11,5 92 c 12,7 95 D 16,8 98 E 12,2 93 . F 12,9 92
Vertailukoe 12,9 90
Tuloksista ilmenee, että keksinnön mukaisten tuotteiden käyttö erityisen merkittävästi alentaa selluloosan mekaanista lujuutta (rnurto-kerrointa) samalla kun kastumisominaisuus pysyy erittäin korkealla tasolla. Suorassa vertailussa vertailutuotteella käsitellyn selluloosan kanssa ilmenee, että ainoastaan yhdiste D antaa selluloosalle suuremman murtokertoimen kun taas kaikki keksinnön mukaiset yhdisteet antavat selluloosalle paremmat imuominaisuudet.
Claims (9)
1. Tapa vähentää selluloosan tai paperin mekaanista lujuutta ja/tai parantaa sen pehmeyttä säilyttäen samalla hyvät hydrofii-liset ominaisuudet, tunnettu siitä, että selluloosamassaan lisätään ennen sen muodostamista selluloosaksi tai paperiksi tai muodostamisen kuluessa yhdistettä, jolla on yleinen kaava R1-0-(C2H40)n -CH2CH(OH)CH2 R3 R2-0-(C2H40)n -CH2CH(OH)CH2 r4 jossa R^ ja R2 toisistaan riippumatta tarkoittavat mono-, di- tai trialkyylifenyyliryhmiä, joissa on 14-46 hiiliatomia, R^ ja Rj, toisistaan riippumatta tarkoittavat metyyli-,etyyli- tai hydroksietyyli- ryhmiä, n, ja n0 toisistaan riippumatta ovat alueella 4-40 olevia . 1 Θ ά . . lukuja ja X tarkoittaa amoma.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tapa, tunnettu siitä, että R^ ja R2 toisistaan riippumatta sisältävät 20-38 hiiliatomia, että Rj ja R^ molemmat tarkoittavat metyyliryhmiä ja että n^ ja n2 ovat alueella 6-30, sopivimmin alueella 11-25 olevia lukuja.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen tapa, tunnettu siitä, että Rj, ja R2 toisistaan riippumatta sisältävät 23~32 hiiliatomia.
4. Patenttivaatimuksen 2 tai 3 mukainen tapa, tunnettu siitä, että R1 ja R2 tarkoittavat dialkyylifenyyliryhmiä.
5· Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen tapa, tunnettu siitä, että yhdistettä lisätään 0,02-3 paino-#, sopivimmin 0,1-1,5 paino-# laskettuna selluloosan kuivapainosta.
6. Tuote patenttivaatimuksen 1 mukaisen tavan soveltamiseksi, tunnettu siitä, että se sisältää aktiivisena komponenttina yhdistettä, jolla on yleinen kaava Rl-0"(C2H40)n -CH2CH(OK)CH2 R5 ^ 0*^ Χβ R2-°-(C2H40)n2"CH2CH^OH^CH2 R4 11 62053 jossa R1 ja Rp toisistaan riippumatta tarkoittavat mono-, di- tai trialkyylifenyyliryhmiä, joissa on 14-46 hiiliatomia, R^ ja R^ toisistaan riippumatta tarkoittavat metyyli-, etyyli- tai hydroksi-etyyliryhmiä, n^ ja n2 toisistaan riippumatta ovat alueella 4-40 olevia lukuja ja Χθ tarkoittaa anionia.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen tuote, tunnettu siitä, että R1 ja R2 toisistaan riippumatta sisältävät 20-38 hiiliatomia, että ja R^ molemmat tarkoittavat metyyliryhmiä, ja että n-^ ja n2 ovat alueella 6-30, sopivimmin 11-25 olevia lukuja.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen tuote, tunnettu siitä, että R^ ja R2 toisistaan riippumatta sisältävät 23~32 hiiliatomia.
9- Patenttivaatimuksen 7 tai 8 mukainen tuote, tunnettu siitä, että R1 ja R2 tarkoittavat dialkyylifenyyliryhmiä.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7401009 | 1974-01-25 | ||
| SE7401009A SE388222C (sv) | 1974-01-25 | 1974-01-25 | Sett och medel att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI750175A7 FI750175A7 (fi) | 1975-07-26 |
| FI62053B true FI62053B (fi) | 1982-07-30 |
| FI62053C FI62053C (fi) | 1982-11-10 |
Family
ID=20320016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI750175A FI62053C (fi) | 1974-01-25 | 1975-01-23 | Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5310038B2 (fi) |
| BR (1) | BR7500423A (fi) |
| CA (1) | CA1042466A (fi) |
| DE (1) | DE2502357C3 (fi) |
| FI (1) | FI62053C (fi) |
| FR (1) | FR2258892A1 (fi) |
| IT (1) | IT1027365B (fi) |
| NO (1) | NO141049C (fi) |
| SE (1) | SE388222C (fi) |
| ZA (1) | ZA75125B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE443138B (sv) * | 1979-12-10 | 1986-02-17 | Berol Kemi Ab | Ytaktiv kvarter ammoniumforening samt anvendning av denna vid behandling av textil- och cellulosamaterial |
| CH671314B (de) * | 1982-10-04 | 1990-02-28 | Sandoz Ag | Waessrige wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung. |
| DE3237574A1 (de) * | 1982-10-09 | 1984-04-12 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verwendung von aminoxiden bei der zellstoff- und papierherstellung |
| US4661288A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4597898A (en) * | 1982-12-23 | 1986-07-01 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| US4551506A (en) * | 1982-12-23 | 1985-11-05 | The Procter & Gamble Company | Cationic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4676921A (en) * | 1982-12-23 | 1987-06-30 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amine polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| US4664848A (en) | 1982-12-23 | 1987-05-12 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| US4659802A (en) * | 1982-12-23 | 1987-04-21 | The Procter & Gamble Company | Cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
| US4548744A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-22 | Connor Daniel S | Ethoxylated amine oxides having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3326927A (en) * | 1964-05-18 | 1967-06-20 | Dow Chemical Co | Certain pyridinium and quaternary ammonium derivatives of phenolic-polyoxy alkylene compounds and a method for their preparation |
| DE1619058A1 (de) * | 1967-12-01 | 1971-01-28 | Hoechst Ag | Mittel zur Behandlung von Textilien |
| US3554862A (en) * | 1968-06-25 | 1971-01-12 | Riegel Textile Corp | Method for producing a fiber pulp sheet by impregnation with a long chain cationic debonding agent |
| SE377349C (sv) * | 1971-11-19 | 1983-09-12 | Berol Kemi Ab | Sett att reducera den mekaniska hallfastheten och/eller forbettra mjukheten hos cellulosa eller papper |
-
1974
- 1974-01-25 SE SE7401009A patent/SE388222C/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-01-07 ZA ZA00750125A patent/ZA75125B/xx unknown
- 1975-01-21 NO NO750178A patent/NO141049C/no unknown
- 1975-01-22 DE DE2502357A patent/DE2502357C3/de not_active Expired
- 1975-01-22 BR BR423/75A patent/BR7500423A/pt unknown
- 1975-01-23 JP JP1013075A patent/JPS5310038B2/ja not_active Expired
- 1975-01-23 FI FI750175A patent/FI62053C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 CA CA218,551A patent/CA1042466A/en not_active Expired
- 1975-01-24 IT IT67165/75A patent/IT1027365B/it active
- 1975-01-24 FR FR7502295A patent/FR2258892A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2502357A1 (de) | 1975-08-07 |
| FR2258892A1 (en) | 1975-08-22 |
| FI62053C (fi) | 1982-11-10 |
| NO141049C (no) | 1980-01-02 |
| BR7500423A (pt) | 1975-11-04 |
| JPS5310038B2 (fi) | 1978-04-11 |
| FR2258892B1 (fi) | 1978-02-24 |
| NO750178L (fi) | 1975-08-18 |
| SE7401009L (fi) | 1975-07-28 |
| ZA75125B (en) | 1976-01-28 |
| CA1042466A (en) | 1978-11-14 |
| IT1027365B (it) | 1978-11-20 |
| DE2502357C3 (de) | 1985-10-24 |
| NO141049B (no) | 1979-09-24 |
| AU7748575A (en) | 1976-07-22 |
| DE2502357B2 (de) | 1977-06-23 |
| JPS50126585A (fi) | 1975-10-04 |
| SE388222C (sv) | 1985-09-09 |
| FI750175A7 (fi) | 1975-07-26 |
| SE388222B (sv) | 1976-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI76318B (fi) | Ytaktiv kvartaer ammoniumfoerening laemplig foer behandling av textil- och cellulosamaterial. | |
| KR100256982B1 (ko) | 생물분해성 4차아민-에스테르 연화화합물 및 일시습윤 강화수지를 함유하는 연질흡수성 티슈종이 | |
| FI62053B (fi) | Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper | |
| EP2478153B1 (en) | Disulfo-type fluorescent whitening agent compositions | |
| NO154314B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av fluffet masse, og middel for utfoerelse derav. | |
| JPS60209097A (ja) | 古紙の品質向上時に変色およびべとつきの少なくとも一方を低減するための方法 | |
| EP1094155B1 (en) | Tissue paper softening composition | |
| FI83443B (fi) | Anvaendning av karboxylsyraestrar och/ eller polyetrar vid pappersframstaellning. | |
| FI61221C (fi) | Saett att reducera den mekaniska haollfastheten och/eller foerbaettra mjukheten hos cellulosa eller papper | |
| US4118324A (en) | Fabric softeners | |
| US3278561A (en) | Hydrophobic diglycidylamines | |
| US4001285A (en) | Amidopolyaminesulfonates | |
| JP3989153B2 (ja) | リグノセルロース物質の蒸解助剤およびパルプ製造方法 | |
| JP7086557B2 (ja) | 蒸解促進剤及びパルプの製造方法 | |
| FI94237B (fi) | Uusia kationisia, kvaternääristä ammoniumtyyppiä olevia pinta-aktiivisia aineita, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö tekstiilien ja selluloosapitoisten aineiden käsittelyyn | |
| JP2791640B2 (ja) | ガラス用合紙 | |
| FI56995B (fi) | Svaort antaendbara appreterade papper utan eller med slipmassahalt och foerfarande foer deras appretering | |
| NO811651L (no) | Tremasse inneholdende en hydrofil bindemiddelfjerner og fremgangsmaate ved anvendelse av et slikt middel | |
| JPH09119069A (ja) | グアニジン塩またはエチレンジアミン塩で難燃化処理された、変色防止剤を含有するセルロース材料 | |
| JPH0416520B2 (fi) | ||
| DE2545163A1 (de) | Quaternaere verbindungen | |
| DE2052023A1 (de) | Wasserlösliche Polyalkanolammharze | |
| JP2000212896A (ja) | 紙用処理剤及び紙の処理方法 | |
| NO760672L (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BEROL KEMI AB |