FI120391B - Substituerade bensensulfonylureor och -tioureor, förfarande för deras framställning och användning av farmaceutiska produkter som baserar sig på dessa föreningar samt läkemedel som innehåller dessa - Google Patents
Substituerade bensensulfonylureor och -tioureor, förfarande för deras framställning och användning av farmaceutiska produkter som baserar sig på dessa föreningar samt läkemedel som innehåller dessa Download PDFInfo
- Publication number
- FI120391B FI120391B FI960688A FI960688A FI120391B FI 120391 B FI120391 B FI 120391B FI 960688 A FI960688 A FI 960688A FI 960688 A FI960688 A FI 960688A FI 120391 B FI120391 B FI 120391B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- atoms
- sulfonylamino
- acid
- formula
- methylaminothiocarbonyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/40—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of thiourea or isothiourea groups further bound to other hetero atoms
- C07C335/42—Sulfonylthioureas; Sulfonylisothioureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
- C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/58—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (24)
1. Substituerade bensensulfonylureor och -tioureor med formeln I E 0 0 ^ (^) ''’WVrV'·'·' x 5 där: R(1) är väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5, 6 eller 7 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5, 6 eller 7 C-atomer; R(2) är väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-ato- 10 mer, alkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, merkapto-alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller en Ci-8-kedja, där n C-atomer är ersatta med heteroatomer, t.ex. O, N eller S (varvid n = 1 - 4), F, Cl;
15 R(3) är H, alkyl 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 eller 12 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 eller 10 C-atomer, fluoralkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-ato mer, fluorcykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller en Ci-io-kedja, där n C-atomer är ersatta med heteroatomer, t.ex. 20 0, N eller S (n = 1, 2, 3 eller 4); R(4) är väte, aryl, alkyl 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 eller 12 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 eller 10 C-atomer, fluoralkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, fluorcykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer 25 eller en Ci-i0-kedja, där n C-atomer är ersatta med heteroatomer, t.ex. 0, N eller S (n = 1, 2, 3 eller 4); eller R(3) och R(4) bildar tillsammans en (CH2) 2-8-ring, där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomer;
30 E är syre eller svavel; X är syre eller svavel; Y är [ CR ( 5) R (5' ) ] m; R(5) och R(5') betecknar oberoende av varandra vä-te eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer, varvid [CR(5)R(5') ] -grupperna är lika eller olika; 5 m är 1, 2, 3 eller 4, samt farmaceutiskt godtagbara salter därav.
2. Förening med formeln I enligt patentkrav 1, kännetecknad därav att R(l) är väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5, 6 eller 7
10 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5, 6 eller 7 C-atomer; R(2) är väte, F, Cl, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, alkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, fluoralkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, merkapto-alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, cykloalkyl med 15 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller en (CH2)2-7" kedja, där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med hetero-atomerna 0, N eller S ; R(3) och R(4) är lika eller olika och är väte, alkyl 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 eller 12 C-atomer, 20 cykloalkyl med 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 eller 10 C-atomer, fluoralkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, fluorcy- kloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller en Ci-io-kedj a, där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomerna 0, N eller S; eller 25 R(3) och R(4) bildar tillsammans en (CH2) 2-8-ring, där en av CH2~grupperna kan vara ersatt med heteroatomen O, S eller NH; E är syre eller svavel; X är syre eller svavel;
30 Y är [CR(5)R(5')]m; R(5) och R(5') betecknar oberoende av varandra väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer, varvid [CR(5)R(5')]-grupperna är lika eller olika; m är 1, 2, 3 eller 4; 35 samt farmaceutiskt godtagbara salter därav.
3. Förening med formeln I enligt minst ett av pa~ tentkraven 1 ooh 2, kännetecknad därav att R(l) är väte, alkyl med 1, 2, 3 eller 4 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5, 6 eller 7 C-atomer;
5 R(2) är F, Cl, alkyl med 1, 2, 3 eller 4 C-atomer, alkoxi med 1, 2, 3 eller 4 C-atomer eller en (CH2)2-7~ ked-ja, där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomerna 0, S eller NH; R (3) och R (4) är lika eller olika och betecknar 10 väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 eller 10 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller en grupp (CH2)i-i0, där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomerna 0, S eller NH; eller R (3) och R(4) bildar tillsammans en (CH2) 2-8-ring, 15 där en av CH2-grupperna kan vara ersatt med heteroatomen 0, S eller NH; E är syre eller svavel; X är syre eller svavel; Y är [CR (5) R (5' ) ]m;
20 R(5) och R(5') betecknar oberoende av varandra vä te eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer, varvid [CR (5)R (5') ]-grupperna är lika eller olika; m är 1, 2, 3 eller 4; samt farmaceutiskt godtagbara salter därav. 25 4. Förening med formeln I enligt minst ett av pa- tentkraven 1 - 3, kännetecknad därav att R(l) är väte, alkyl med 1, 2, 3 eller 4 C-atomer, cykloalkyl med 3 eller 4 C-atomer; R(2) är metoxi eller etoxi ;
30 R(3) och R(4) är lika eller olika och betecknar väte, alkyl med 4, 5, 6, 7 eller 8 C-atomer, cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller en (C3-8H7-i7)-grupp, där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomerna O, S eller NH; eller R(3) och R(4) bildar tillsammans en (CH2) 2-8~gruPPf där en av CH2-grupperna kan vara ersatt med heteroatomen O, S eller NH; E är syre eller svavel;
5 X är syre; Y är [CR(5)R (5')]m; R(5) och R(5') betecknar oberoende av varandra vä-te eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer, varvid [CR (5)R(5') ] -grupperna är lika eller olika; 10 m är 1 eller 2; samt farmaceutiskt godtagbara salter därav.
5. Förening med formeln I enligt minst ett av pa-tentkraven 1 - 3, kännetecknad därav att R(l) är väte, alkyl med 1, 2 eller 3 C-atomer, el-15 ler cykloalkyl med 3 eller 4 C-atomer; R(2) är metoxi eller etoxi ; R(3) och R(4) är lika eller olika och betecknar väte, alkyl med 5, 6, 7 eller 8 C-atomer, cykloalkyl med 5 eller 6 C-atomer eller en (C5-8H11-17) -grupp, där en eller 20 flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomerna 0, S eller NH; eller R(3) och R(4) bildar tillsammans en (CH2) 5_8-grupp, där en av CH2~grupperna kan vara ersatt med heteroatomen 0, S eller NH;
25 E är syre eller svavel; X är syre; Y är [CR(5)R(5')]m; R(5) och R(5') betecknar oberoende av varandra väte eller metyl, varvid [CR(5)R(5')]-grupperna är lika el-30 ler olika; m är 1 eller 2; samt farmaceutiskt godtagbara salter därav.
6. Förening med formeln I enligt minst ett av pa-tentkraven 1 - 3, kännetecknad av att
35 R(l) är väte, alkyl med 1, 2 eller 3 C-atomer, el ler cykloalkyl med 3 C-atomer; R(2) är metoxi eller etoxi ; R (3) är väte; R(4) är alkyl med 5, 6, 7 eller 8 C-atomer, cyklo-alkyl med 5 eller 6 C-atomer eller en (Cs-eHn-iv) -grupp, 5 där en eller flera av CH2-grupperna kan vara ersatta med heteroatomerna 0, S eller NH; E är syre eller svavel; X är syre; Y är [ CR (5) R ( 5' ) ]m;
10 R(5) och R(5') betecknar oberoende av varandra vä te eller metyl, varvid [CR (5)R(5')]-grupperna är lika eller olika; m är 1 eller 2; samt farmaceutiskt godtagbara salter därav. 15 7. Förfarande för framställning av en förening med formeln I enligt patentkrav 1, kännetecknat därav att (a) en sulfonamid med formeln II V/° "tJ) R ( 2 ) * eller ett sait därav med formeln III 00 f(3) ^ // I M-HN^SvV^VV^YY'Nv'R(4) 1 I I R ( 2 ) X 20 varvid R(2), R(3), R(4), X, Y och M betecknar samma som i patentkrav 1, omsätts med ett R (1)-substituerat isocyanat med formeln IV
25 R(1) -N=C=0 IV varvid R(l) betecknar samma som i patentkrav 1, till en substituerad bensensulfonylurea I; eller (b) en bensensulfonylurea med formeln la .9 o o R(,>^irsWYTN^(4) R<2>^^ X 5 framställs frän en bensensulfonamid II eller ett salt III därav med en R(1)-substituerad trikloracetamid med formeln V C13C-(CO)-NHR(l) (V) 10 eller (c) en bensensulfonyltiourea lb li \/° i<!) R,,> framställs frän en bensensulfonylamid II eller ett salt 15 III därav och ett R(1)-substituerat tioisocyanat VI R(1)-N=C=S VI eller 20 (d) en substituerad bensensulfonylurea med formeln Ia framställs medelst en omvandlingsreaktion frän en bensensulf onyltiourea med formeln lb; eller (e) en bensensulfonylurea med formeln Ia framställs medelst omsättning av en amin med formeln R(1)-NH2 25 med ett bensensulfonylisocyanat med formeln VII o o *<3> $.// I O - C - ( 4 ) VII .(2)^ * eller (f) en bensensulfonyltiourea Ib framställs medelst omsättning av en amin med formeln R(1)-NH2 med ett bensen- 5 sulfonylisotiocyanat med formeln VIII °w° f(5) ^ ^ I S - C - N/SsVi;:rN^Y^N^R (4) VI M R( 2) X eller (g) en bensensulfonylurea Ia framställs frän en bensensulfonylurea med formeln IX ""V'r'rrY” R ( 2 ) 0 10 ' och R(3)R(4)NH medelst ett vattenavlägsnande medel eller medelst aktivering med karboxylsyrahalogenider eller pä motsvarande sätt bildande av blandanhydrider; eller (h) en bensensulfonyltiourea Ib framställs frän en 15 bensensulfonyltiourea med formeln X "'Vr^rrY·" och R(3)R(4)NH medelst ett vattenavlägsnande medel elder medelst aktivering med karboxylsyrahalogenider eller pä motsvarande sätt bildande av blandanhydrider.
8. Användning av en förening med formeln I enligt 5 patentkrav 1 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav för framställning av ett medikament för behandling av hj ärtrytmstörningar.
9. Användning av en förening med formeln I enligt patentkrav 1 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav 10 för framställning av ett medikament för hindrande av plötslig hjärtdöd.
10. Användning av en förening med formeln I enligt patentkrav 1 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav för framställning av ett medikament för behandling av is- 15 chemiska hjärttillständ.
11. Användning av en förening med formeln I enligt patentkrav 1 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav för framställning av ett vetenskapligt hjälpmedel för in-hibering av ATP-känsliga kaliumkanaler.
12. Användning av en förening med formeln I enligt patentkrav 1 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav för framställning av ett medikament för behandling av försvagad hjärtstyrka.
13. Användning av en förening med formeln I enligt 25 patentkrav 1 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav för framställning av ett medikament för förbättrande av hjärtfunktionen efter hjärttransplantation.
14. Medikament, kännetecknat därav, att det innehäller en effektiv mängd av en förening med formeln I 30 enligt ett eller flera av patentkraven 1-6 eller ett farmaceutiskt godtagbart sait därav.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19505398A DE19505398A1 (de) | 1995-02-17 | 1995-02-17 | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung pharmazeutischer Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Heilmittel |
| DE19505398 | 1995-02-17 | ||
| DE19522920A DE19522920A1 (de) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung pharmazeutischer Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Heilmittel |
| DE19522920 | 1995-06-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI960688A0 FI960688A0 (sv) | 1996-02-15 |
| FI960688A FI960688A (sv) | 1996-08-18 |
| FI120391B true FI120391B (sv) | 2009-10-15 |
Family
ID=26012537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI960688A FI120391B (sv) | 1995-02-17 | 1996-02-15 | Substituerade bensensulfonylureor och -tioureor, förfarande för deras framställning och användning av farmaceutiska produkter som baserar sig på dessa föreningar samt läkemedel som innehåller dessa |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5880155A (sv) |
| EP (1) | EP0727417B1 (sv) |
| JP (1) | JP3905573B2 (sv) |
| KR (1) | KR100432259B1 (sv) |
| CN (1) | CN1060162C (sv) |
| AR (1) | AR002708A1 (sv) |
| AT (1) | ATE199541T1 (sv) |
| AU (1) | AU700254B2 (sv) |
| BR (1) | BR9600779A (sv) |
| CA (1) | CA2169696C (sv) |
| CZ (1) | CZ291793B6 (sv) |
| DE (1) | DE59606531D1 (sv) |
| DK (1) | DK0727417T3 (sv) |
| ES (1) | ES2155546T3 (sv) |
| FI (1) | FI120391B (sv) |
| GR (1) | GR3035710T3 (sv) |
| HR (1) | HRP960076B1 (sv) |
| HU (1) | HU226462B1 (sv) |
| IL (1) | IL117152A (sv) |
| MY (1) | MY115795A (sv) |
| NO (1) | NO305795B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ280992A (sv) |
| PL (1) | PL181792B1 (sv) |
| PT (1) | PT727417E (sv) |
| RU (1) | RU2198872C2 (sv) |
| SI (1) | SI9600050B (sv) |
| SK (1) | SK282131B6 (sv) |
| TR (1) | TR199600117A2 (sv) |
| TW (1) | TW357141B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19546736A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate |
| TR199901816T2 (xx) * | 1997-01-29 | 1999-11-22 | Pfizer Inc | S�lfonil �re t�revleri, bunlar�n interl�kin-1 aktivitesinin kontrol�nde kullan�mlar�. |
| DE19832009A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate |
| DE10129704A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Benzolsulfonyl(thio)harnstoffen in der Behandlung des septischen Schocks |
| ES2333979T3 (es) * | 2004-11-22 | 2010-03-03 | Eli Lilly And Company | Potenciadores de los receptores del glutamato. |
| CN104649945B (zh) * | 2015-02-05 | 2017-02-22 | 中国农业大学 | 一种磺酰脲类、磺酰胺基甲酸酯类化合物的制备方法 |
| WO2023020412A1 (zh) * | 2021-08-16 | 2023-02-23 | 中国科学院上海药物研究所 | 磺酰脲化合物、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1198354B (de) * | 1963-09-25 | 1965-08-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen |
| DE1185180B (de) * | 1963-10-19 | 1965-01-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen |
| BE754454A (fr) * | 1969-08-06 | 1971-02-05 | Bayer Ag | Nouveaux composes hypoglycemiques du type d'arylsulfonylurees et d'arylsulfonylsemicarbazides contenant des groupes carbonamide |
| DE2413514C3 (de) * | 1974-03-21 | 1982-03-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DK0612724T3 (da) * | 1993-02-23 | 1997-06-16 | Hoechst Ag | Substituerede benzensulfonylurinstoffer og -thiourinstoffer, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse som farmaceutika |
-
1995
- 1995-12-28 HU HU9503877A patent/HU226462B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-29 PL PL96312530A patent/PL181792B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 TW TW085101696A patent/TW357141B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 DE DE59606531T patent/DE59606531D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 AT AT96101977T patent/ATE199541T1/de active
- 1996-02-12 DK DK96101977T patent/DK0727417T3/da active
- 1996-02-12 ES ES96101977T patent/ES2155546T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 EP EP96101977A patent/EP0727417B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 PT PT96101977T patent/PT727417E/pt unknown
- 1996-02-14 CN CN96102017A patent/CN1060162C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-14 CZ CZ1996435A patent/CZ291793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 US US08/602,018 patent/US5880155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-15 IL IL11715296A patent/IL117152A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 HR HR960076A patent/HRP960076B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 TR TR96/00117A patent/TR199600117A2/xx unknown
- 1996-02-15 SK SK212-96A patent/SK282131B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 AU AU45559/96A patent/AU700254B2/en not_active Ceased
- 1996-02-15 FI FI960688A patent/FI120391B/sv not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 AR ARP960101391A patent/AR002708A1/es unknown
- 1996-02-15 NZ NZ280992A patent/NZ280992A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 SI SI9600050A patent/SI9600050B/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 MY MYPI96000622A patent/MY115795A/en unknown
- 1996-02-16 RU RU96102852/04A patent/RU2198872C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 NO NO960628A patent/NO305795B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 KR KR1019960003823A patent/KR100432259B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 BR BR9600779A patent/BR9600779A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 CA CA002169696A patent/CA2169696C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-16 JP JP05263396A patent/JP3905573B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-04 US US09/090,403 patent/US5977177A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-04-06 GR GR20010400560T patent/GR3035710T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI114152B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara substituerade bensensulfonylurinämnen och tiourinämnen | |
| FI120391B (sv) | Substituerade bensensulfonylureor och -tioureor, förfarande för deras framställning och användning av farmaceutiska produkter som baserar sig på dessa föreningar samt läkemedel som innehåller dessa | |
| JP3905568B2 (ja) | 置換ベンゼンスルホニル尿素および−チオ尿素、それらの製造方法、医薬または診断剤としてのそれらの使用およびそれらを含有する医薬 | |
| FI120392B (sv) | Substituerade bensensulfonylurea och -tioureaföreningar, förfarande för framställning av dessa, deras användning för framställning av farmaceutiska preparat och läkemedel, som innehåller dessa | |
| FI107917B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2-oxo-3-pyrrolinylkarboxamidoetylbensensulfonylurea- och tioureaderivat | |
| JP4132115B2 (ja) | 置換されたクロマニルスルホニル（チオ）尿素、それらの製法、医薬製剤におけるそれらの使用およびそれらを含有する医薬製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 120391 Country of ref document: FI |
|
| MM | Patent lapsed |