FI115397B - Förfarande för framställning av kiralisk tetralon - Google Patents

Förfarande för framställning av kiralisk tetralon Download PDF

Info

Publication number
FI115397B
FI115397B FI962250A FI962250A FI115397B FI 115397 B FI115397 B FI 115397B FI 962250 A FI962250 A FI 962250A FI 962250 A FI962250 A FI 962250A FI 115397 B FI115397 B FI 115397B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
tetralone
phenyl
formula
alkyl
compound
Prior art date
Application number
FI962250A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI962250L (sv
FI962250A0 (sv
Inventor
George J Quallich
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of FI962250L publication Critical patent/FI962250L/sv
Publication of FI962250A0 publication Critical patent/FI962250A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI115397B publication Critical patent/FI115397B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
    • C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
    • C07C35/36—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system being a [4.4.0] system, e.g. hydrogenated naphthols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
    • C07C45/305—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation with halogenochromate reagents, e.g. pyridinium chlorochromate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (18)

1. Förfarande för asymmetrisk reduktion av race-miskt 4-(3,4-diklorfenyl)-3,4-dihydro-l(2H)-naftalenon, 5 kännetecknat av att racemiskt 4-(3,4-diklorfenyl) -3, 4-dihydro-l (2H) -naftalenon bringas att reagera med ett asymmetriskt ketonreduktionsmedel.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att det asymmetriska ketonreduktionsmed- 10 let är en chiral katalytisk oxazaborolidinförening.
3. Förfarande enligt patentkrav 2, k ä n n e -tecknatav att chiralt oxazaborolidin är en förening med formeln R2 R3 H H Hninitmimm-ΛμιμηιμιιιιπΗ R ^nimniniJ-«nnmirammR ^ Π tai Π HN. 0 (V) HN 0 (Va) l, l, R1 R1 15 : : där: • « · R1 är väte, (Ci-C8) alkyl, bensyl, fenyl eller fenyl • · j som substituerats med högst tre substituenter som valts 4 · , oberoende bland (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxi och halogen; 20 och * • ? 3 R och R är syn och likadana och är vardera fenyl eller fenyl som substituerats med högst tre substituenter som valts oberoende bland (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxi och halogen. ·:· 25
4. Förfarande enligt patentkrav 2, k ä n n e - t e c k n a t av att den chirala oxazaborolidinföreningen • , har formeln: » 1 « ' · • » » 1 * · 1 115397 26 Λ,<»> l· där: R4 är väte, lägre alkyl eller aralkyl; n är 2, 3 eller 4 sä att gruppen (CH2)n tillsammans 5 med oxazaborolidinkväve och intilliggande koi bildar en 4-, 5- eller 6-ledad ring; och R5 och R6 är f enyl.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-tecknatav att det asymmetriska ketonreduktionsmedlet 10 innehäller endera enantiomeren i föreningen med formeln: Ipc2BX där Ipc är isopinokamfeyl, B är bor och X är halogen. 15
6. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - • · /·;' tecknatav att reduktionen av racemiskt tetralon ger • · * ·· ϊ cis- och trans-alkoholer med följande formler: • · • · · • * · • · ·:;! 0^ 0H s X Y^' ’ il) c 1 . . Cl) (III) 115397 27
7. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-tecknatav att reduktionen av racemiskt tetralon ger cis- och trans-alkoholer med följande formler: OH OH i i CO OO ys. 3a >0 Cl (IV) (II) 5
8. Förfarande enligt patentkrav 6, k ä n n e -tecknat av att nämnda förfarande dessutom omfattar steg, där cis-alkoholen (I) separeras frän trans-alkoholen • · ·* . : (III) och den erhällna cis-alkoholen (I) oxideras tili i :*; 10 chiralt tetralon. t·» * j * * ί
9. Förfarande enligt patentkrav 7, kanne- • · tecknat av att nämnda förfarande dessutom omfattar • » · , ·. steg, där cis-alkoholen (IV) separeras frän trans- ' ! alkoholen (II) och den erhällna trans-alkoholen (II) oxi- 15 deras tili chiralt tetralon.
10. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -• tecknat av att reaktionen mellan racemiskt tetralon och ett asymmetriskt ketonreduktionsmedel ger föreningar med formlerna: » 115397 28 r'VS 0H 9-." <X Cl I N:i ci (I) (III) eller föreningar med formlerna: OH OH : : C0 . 00 S ^ Cl <n> (iv) 5
• 11. Förfarande enligt patentkrav 10, k ä n n e - ·. tecknatav att det dessutom omfattar steg, där före- ningarna med formlerna (III) eller (IV) oxideras för att bilda (4R)-(3, 4-diklorfenyl)-3,4-dihydro-l(2H)-naftalenon *: 10 och det erhällna 4 (R) -tetralon bringas att reagera med en 1 1 5397 29 bas för att bilda racemiskt 4-(3,4-diklorfenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naftalenon.
12. Förfarande enligt patentkrav 10, kanne-tecknat av att nämnda asymmetriska ketonreduktions-5 medel är en chiral oxazaborolidinförening med formeln: R? R3 H H ΗπικιηιιιμΛ-R -liiMmminiiiR ^ Π r\ HN 0 (V) tai HK. 0 (Va) I, I, R1 R1 där R1 är väte, (Ci-C8)alkyl, bensyl, fenyl eller fenyl som substituerats med högst tre substituenter som valts 10 oberoende bland (Ci~C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxi och halogen; och R2 och R3 är syn och likadana och är vardera fenyl eller fenyl som substituerats med högst tre substituenter , ·. som valts oberoende bland (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxi och 15 halogen.
! 13. Förfarande enligt patentkrav 10, k ä n n e - ; tecknatav att nämnda asymmetriska ketonreduktions- > 1 · '· medel är chiralt oxazaborolidin med formeln: t R5 If: \ J \ < v i > ·:·: <CH2)„---\ / 9 20 • · • » 115397 30 där: R4 är väte, lägre alkyl eller aralkyl; n är 2, 3 eller 4 sä att gruppen (CH2)n tillsammans med oxazaborolidinkväve och intilliggande koi bildar en 4-, 5 5- eller 6-ledad ring; och R5 och R6 är fenyl.
14. Förening med formeln: OH t(I) Cl Cl 10
15. Förening med formeln: • · i · : OH • 13« S :1.·.1 (II) if: y^^ci ci * 1 > , | 1 » » · : 3i 115397
16. Förening med formeln: OH flf Λ ci
17. Förening med formeln: 1 5 OH ·. <IV> * > — ! C 1 Cl i » « » * t I I ·
FI962250A 1993-11-30 1996-05-29 Förfarande för framställning av kiralisk tetralon FI115397B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15915693A 1993-11-30 1993-11-30
US15915693 1993-11-30
IB9400263 1994-09-02
PCT/IB1994/000263 WO1995015299A1 (en) 1993-11-30 1994-09-02 Process for preparing a chiral tetralone

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI962250L FI962250L (sv) 1996-05-29
FI962250A0 FI962250A0 (sv) 1996-05-29
FI115397B true FI115397B (sv) 2005-04-29

Family

ID=22571320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI962250A FI115397B (sv) 1993-11-30 1996-05-29 Förfarande för framställning av kiralisk tetralon

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5750794A (sv)
EP (1) EP0724552B1 (sv)
JP (1) JP2686366B2 (sv)
AT (1) ATE159706T1 (sv)
CA (1) CA2176500C (sv)
DE (1) DE69406553T2 (sv)
DK (1) DK0724552T3 (sv)
ES (1) ES2108484T3 (sv)
FI (1) FI115397B (sv)
GR (1) GR3025223T3 (sv)
WO (1) WO1995015299A1 (sv)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06329679A (ja) * 1993-01-20 1994-11-29 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性β−アミノアルコキシボラン錯体
DE69512002T2 (de) * 1994-10-28 2000-05-25 Sumika Fine Chemical Co. Ltd., Osaka Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Carbinolen
US6410794B1 (en) 1994-12-16 2002-06-25 Uop Llc Process for preparation of pharmaceutically desired chiral tetralone from tetralones
US6103938A (en) * 1998-04-23 2000-08-15 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for preparing 4-(substituted phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ones
IL132500A0 (en) 1998-10-29 2001-03-19 Pfizer Prod Inc Stereoselective microbial reduction of a racemic tetralone
IN187170B (sv) 2000-01-04 2002-02-23 Sun Pharmaceutical Ind Ltd
US6720003B2 (en) * 2001-02-16 2004-04-13 Andrx Corporation Serotonin reuptake inhibitor formulations
US6683220B2 (en) * 2001-10-31 2004-01-27 Pfizer, Inc. Process for the preparation of optically pure or enriched racemic tetralone
WO2004024130A2 (en) * 2002-09-16 2004-03-25 Sepracor, Inc. TREATMENT OF CNS DISORDERS WITH trans 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-N-METHYL-1-NAPTHALENAMINE
PL1658277T3 (pl) 2003-08-18 2012-10-31 H Lundbeck As Sól bursztynianowa i malonianowa trans-4-((1R,3S)-6-chloro-3-fenyloindan-1-ylo)-1,2,2-tri-metylopiperazyny i zastosowanie jako lek
TWI376373B (en) 2005-02-16 2012-11-11 Lundbeck & Co As H Crystalline base of a pharmaceutical compound
TWI453198B (zh) 2005-02-16 2014-09-21 Lundbeck & Co As H 製造反式-1-((1r,3s)-6-氯基-3-苯基茚滿-1-基) -3 , 3 -二甲基六氫吡與其鹽類之方法及製造4-((1r , 3s）-6 -氯基-3-苯基茚滿-1-基 )-1,2,2-三甲基六氫吡與其鹽類之方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4556676A (en) * 1979-11-01 1985-12-03 Pfizer Inc. Antidepressant derivatives of trans-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
US4536518A (en) * 1979-11-01 1985-08-20 Pfizer Inc. Antidepressant derivatives of cis-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
JPH0621109B2 (ja) * 1984-07-09 1994-03-23 ダイキン工業株式会社 含フツ素アクリル酸エステル
US4772752A (en) * 1986-08-29 1988-09-20 Aldrich-Boranes, Inc. Mono- and diisopinocampheylhaloboranes as new chiral reducing agents
US4777288A (en) * 1987-06-11 1988-10-11 Pfizer Inc. Process for preparing a 4,4-diphenylbutanoic acid derivative
US4839104A (en) * 1987-06-11 1989-06-13 Pfizer, Inc. Process for preparing sertraline intermediates
FI95572C (sv) * 1987-06-22 1996-02-26 Eisai Co Ltd Förfarande för framställning av ett som läkemedel användbart piperidinderivat eller dess farmaceutiska salt
US4943635A (en) * 1987-08-27 1990-07-24 President & Fellows Of Harvard College Enantioselective reduction of ketones
FR2632633B1 (fr) * 1988-06-08 1991-04-05 Delalande Sa Procede de preparation de 4-aryl-1-tetralones
US5189177A (en) * 1990-04-18 1993-02-23 Merck & Co., Inc. Chiral boron catalysts for reduction of ketones and process for their preparation
US5082970A (en) * 1991-03-06 1992-01-21 Pfizer Inc. Process for recycling amine isomer
US5196607A (en) * 1992-02-14 1993-03-23 Pfizer Inc. Process for preparing ketone enantiomer
SE470242B (sv) * 1992-05-12 1993-12-13 Ericsson Telefon Ab L M Anordning för generering av slumptal
CA2134096C (en) * 1992-05-14 1997-11-25 George J. Quallich Enantioselective oxazaborolidine catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
FI962250L (sv) 1996-05-29
GR3025223T3 (en) 1998-02-27
EP0724552A1 (en) 1996-08-07
ATE159706T1 (de) 1997-11-15
CA2176500A1 (en) 1995-06-08
WO1995015299A1 (en) 1995-06-08
DK0724552T3 (da) 1997-12-22
DE69406553D1 (de) 1997-12-04
US5750794A (en) 1998-05-12
JPH09500390A (ja) 1997-01-14
DE69406553T2 (de) 1998-02-26
JP2686366B2 (ja) 1997-12-08
FI962250A0 (sv) 1996-05-29
CA2176500C (en) 1999-09-28
ES2108484T3 (es) 1997-12-16
EP0724552B1 (en) 1997-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI115397B (sv) Förfarande för framställning av kiralisk tetralon
Murakami et al. Efficient stereodivergent synthesis of erythro-and threo-sphingosines: unprecedented reversal of the stereochemistry in the addition
EP1029852B1 (en) Process for obtaining enantiomers of cis-olirtine
Carlier et al. Anti-Selective Aldol Reaction of Benzylic Nitriles and Synthesis of. gamma.-Amino Alcohols
NZ249302A (en) 4,5-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidine derivatives and their use as catalysts in reduction of ketones to chiral alcohols
US6593496B1 (en) Process for preparing sertraline from chiral tetralone
JP3867250B2 (ja) テトラヒドロインデノ〔１，２−ｄ〕〔１，３，２〕オキサザボロール及びその鏡像異性体選択性触媒としての使用
FR2654102A1 (fr) Procede de synthese de derives polyazotes cycliques.
EP3421455A1 (en) Improved process for the preparation of chiral 3-amino-piperidins, useful intermediates for the preparation of tofacitinib
US5367073A (en) Asymmetric synthesis of β-amino alcohols from chiral or achiral enamines
Carreño et al. π-Facial Diastereoselection in Diels− Alder Reactions of (R)-4-[(p-Tolylsulfinyl) methyl] quinols
Mortezaei et al. Diastereoselective photodeconjugation of. alpha.,. beta.-unsaturated esters
FR2795724A1 (fr) Nouveaux derives du benzene, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
Choi et al. A convenient synthesis of (1S, 2R)-1, 2-indene oxide and trans-(1S, 2S)-2-bromo-1-indanol via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
CN111793023B (zh) 一锅法仿生合成手性四氢喹啉化合物
US4918246A (en) Process for preparing optically active haloalcohols
JPH10168075A (ja) ローゼンオキシドの製法
WO2002040493A1 (fr) Complexes metalliques asymetriques a base d&#39;un metal de transmission utiles pour la reduction enantioselective de derives cetoniques par transfert d&#39;hydrure
EP1387846B1 (fr) Catalyseur pour reduction enantioselective de cetones
EP1673375B1 (fr) Procede de preparation in situ de composes chiraux derives de complexes d&#39;oxazaborolidine-borane utiles dans les reactions de reduction asymetrique
FR2694287A1 (fr) Nouvelles cycloalkylalkylamines ligands aux récepteurs sigma, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique.
JPH0193570A (ja) ビタミンａ及びその誘導体の合成方法
EP1549694B1 (fr) Polymeres comprenant dans leur squelette une insaturation ethylenique interne et leurs procedes de preparation.
Bégué et al. Asymmetric microbial reduction of tetralones
JP2838529B2 (ja) 新規な光学活性化合物

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 115397

Country of ref document: FI