JPH0621109B2 - 含フツ素アクリル酸エステル - Google Patents

含フツ素アクリル酸エステル

Info

Publication number
JPH0621109B2
JPH0621109B2 JP59142986A JP14298684A JPH0621109B2 JP H0621109 B2 JPH0621109 B2 JP H0621109B2 JP 59142986 A JP59142986 A JP 59142986A JP 14298684 A JP14298684 A JP 14298684A JP H0621109 B2 JPH0621109 B2 JP H0621109B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylic acid
acid ester
fluorine
containing acrylic
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP59142986A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6121110A (ja
Inventor
滋 守田
正彦 岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Priority to JP59142986A priority Critical patent/JPH0621109B2/ja
Priority to CA000485798A priority patent/CA1260939A/en
Priority to EP85108518A priority patent/EP0168032B1/en
Priority to DE8585108518T priority patent/DE3561056D1/de
Publication of JPS6121110A publication Critical patent/JPS6121110A/ja
Priority to US07/020,133 priority patent/US4943653A/en
Priority to US07/356,206 priority patent/US5117035A/en
Priority to US07/406,545 priority patent/US5112973A/en
Publication of JPH0621109B2 publication Critical patent/JPH0621109B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/54—Halogenated acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/22—Esters containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、含フッ素アクリル酸エステルに関し、詳しく
は新規なα−フルオロアクリル基を２個以上含む含フッ
素アクリル酸エステルに関する。
［発明の構成］ 本発明は、式： （ｎの平均値は１〜２０である） である。］ で示される新規含フッ素アクリル酸エステルを提供す
る。
本発明の含フッ素アクリル酸エステル(Ｉ)の代表例をそ
の常温常圧での形態（判明しているものは更に、ＤＳＣ
による溶融吸熱ピーク温度）とともに以下に例示する： などが挙げられる。
本発明の含フッ素アクリル酸エステル(Ｉ)は、例えば以
下のようにして、製造できる。
(１)他価アルコールまたは水酸基を持つ化合物を当量ま
たは過剰のＣＨ2＝ＣＦＣＯＦと反応させる。必要に応
じ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン、アセトニトリル、ジ
オキサンなどの溶媒を使用し、また必要に応じトリエチ
ルアミンなどの受酸剤を使用する。
(２)水洗分離（またはジメチルエーテルなどで抽出）し
た後、乾燥する。更に、結晶化するものは、石油ベンジ
ンなどから再結晶する。
本発明の含フッ素アクリル酸エステル(Ｉ)は、容易に単
独または共重合する。重合は、液体のものはそのまま、
固体のものは加熱融解するかまたは溶媒に溶解し、紫外
線照射または加熱することにより行なうことができる。
重合は、常圧下、脱気減圧下、または不活性ガス下にて
行なう。必要に応じ、開始剤、増感剤などを使用するこ
とができる。
共重合体は、含フッ素アクリル酸エステル(Ｉ)の２種以
上の共重合体または含フッ素アクリル酸エステル(Ｉ)と
これと共重合可能な他の共単量体との共重合体であって
よい。他の共単量の例としては、アクリル酸、アクリル
酸ハロゲン化物、アクリル酸エステル(たとえばアクリ
ル酸メチル)、メタクリル酸、メタクリル酸ハロゲン化
物、メタクリル酸エステル(たとえばメタクリル酸メチ
ル)、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニルなどが
挙げられる。
［発明の効果］ 本発明の含フッ素アクリル酸エステル(Ｉ)は、１分子中
に重合し易いα−フルオロアクリル基を２個以上含むの
で熱、光（紫外線を含む）などによって容易に硬化す
る。その硬化速度は対応するフッ素の入っていないアク
リル酸エステルに比べて一段と速いので、硬化工程での
作業性がよい。その他、本発明の含フッ素アクリル酸エ
ステルは空気中においても完全に硬化する利点がある。
更に、硬化後の樹脂は、耐熱性、耐油性等に優れてい
る。
本発明の含フッ素アクリル酸エステルは、前記のすぐれ
た硬化特性を利用して、印刷版、レジスト材料、印刷イ
ンク、塗料、接着剤、封止剤などに特に有用であり、さ
らに具体的には、感度の高い感光性印刷版、感光性レジ
スト材料などに、また高速硬化する紫外線硬化型の印刷
インク、塗料、接着剤、封止剤等に、その他工芸、医療
材料などの用途にも好適に用いられる。
［発明の好ましい態様］ 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更に詳しく
説明する。
実施例１ 化合物(１)の製造：− ジエチレングリコール１０g、トリエチルアミン２０gお
よびアセトン６０mlをフラスコに仕込み、氷冷攪拌下、
ＣＨ2＝ＣＦＣＯＦ２１gを滴下した。５時間攪拌した
後、水洗し、粘調な液体２１．２gを得た。
実施例２ 化合物(２)の製造：− ポリエチレングリコール（ＰＥＧ＃400）１０g、トリエ
チルアミン５gおよびジメチルスルホキシド１０mlをフ
ラスコに仕込み、氷冷攪拌下、ＣＨ2＝ＣＦＣＯＦ１５g
を滴下した。５時間攪拌した後、水を加え、ジエチルエ
ーテルで抽出し、減圧乾燥し、粘調な液体１０．８gを
得た。
実施例３ 化合物(３)の製造：− ポリプロピレングリコール(＃１０００)２０gおよびト
リエチルアミン５gをフラスコに仕込み、氷冷攪拌下、
ＣＨ2＝ＣＦＯＦ８gを滴下した。５時間攪拌した後、水
洗、乾燥し、粘調液体１９gを得た。
実施例４ 化合物(４)の製造：− ビスフエノールＡ５g、トリエチルアミン５gおよびジメ
チルホルムアミド１０mlをフラスコに仕込み、氷冷攪拌
下、ＣＨ2＝ＣＦＣＯＦ８gを滴下した。５時間攪拌した
後、再結晶して白色固体５．６gを得た。
実施例５ 化合物(５)の製造：− ビスフエノールＡＦ５g、トリエチルアミン５gおよびジ
メチルホルムアミド１０mlをフラスコに仕込み、氷冷下
ＣＨ2＝ＣＦＣＯＦ８gを滴下した。５時間攪拌した後、
再結晶して白色固体４．１gを得た。
応用例１ 化合物(１)の重合：− 化合物(１)をアルミ板の表面に塗布し、２５０Ｗ超高圧
水銀灯によって空気中１５cmの距離から５分間照射した
ところ、硬化して硬い塗膜が得られた。
比較例１ ジエチレングリコールジアクリレートの重合：− 応用例１と同じ条件でアルミ板に塗布、照射したとこ
ろ、ジエチレングリコールジアクリレートの塗膜は硬化
しなかった。
応用例２ 化合物(２)の重合：− 応用例１と同様にして、化合物(２)をアルミ板の表面に
塗布し、８分間照射したところ硬い塗膜が得られた。
応用例３ 化合物(3)、(4)および(5)の重合：− 応用例１と同様にして、化合物(３)、(４)および(５)を
それぞれアルミ板に塗布し、250Ｗ超高圧水銀灯によっ
て１５cmの距離で照射したところ、いずれも短時間に硬
化した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： （ｎの平均値は１〜２０である） である。］ で示される含フッ素アクリル酸エステル。
JP59142986A 1984-07-09 1984-07-09 含フツ素アクリル酸エステル Expired - Fee Related JPH0621109B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59142986A JPH0621109B2 (ja) 1984-07-09 1984-07-09 含フツ素アクリル酸エステル
CA000485798A CA1260939A (en) 1984-07-09 1985-06-28 Fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof
EP85108518A EP0168032B1 (en) 1984-07-09 1985-07-09 Novel fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof
DE8585108518T DE3561056D1 (en) 1984-07-09 1985-07-09 Novel fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof
US07/020,133 US4943653A (en) 1984-07-09 1987-02-26 Novel fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof
US07/356,206 US5117035A (en) 1984-07-09 1989-05-24 Fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof
US07/406,545 US5112973A (en) 1984-07-09 1989-09-13 Fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59142986A JPH0621109B2 (ja) 1984-07-09 1984-07-09 含フツ素アクリル酸エステル

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6121110A JPS6121110A (ja) 1986-01-29
JPH0621109B2 true JPH0621109B2 (ja) 1994-03-23

Family

ID=15328271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59142986A Expired - Fee Related JPH0621109B2 (ja) 1984-07-09 1984-07-09 含フツ素アクリル酸エステル

Country Status (5)

Country Link
US (3) US4943653A (ja)
EP (1) EP0168032B1 (ja)
JP (1) JPH0621109B2 (ja)
CA (1) CA1260939A (ja)
DE (1) DE3561056D1 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0203462B1 (de) * 1985-05-25 1990-08-01 Hoechst Aktiengesellschaft alpha-Fluoracrylsäureester und deren Polymere
JPH0696485B2 (ja) * 1987-08-28 1994-11-30 ダイキン工業株式会社 歯科用材料
JPH0751695B2 (ja) * 1987-09-28 1995-06-05 ダイキン工業株式会社 生体材料用接着剤組成物
US5750794A (en) * 1993-11-30 1998-05-12 Pfizer Inc. Process for preparing chiral tetralone
IL141803A0 (en) 1998-09-23 2002-03-10 Du Pont Photoresists, polymers and processes for microlithography
US6849377B2 (en) 1998-09-23 2005-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoresists, polymers and processes for microlithography
JP2000188503A (ja) 1998-12-22 2000-07-04 Yokowo Co Ltd 携帯無線機用アンテナ
US6730451B2 (en) * 1999-12-15 2004-05-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Polymers, chemical amplification resist compositions and patterning process
JP2002226435A (ja) * 2001-02-07 2002-08-14 Daikin Ind Ltd 含フッ素化合物
JP3962893B2 (ja) 2001-02-09 2007-08-22 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1445618A (fr) * 1965-05-31 1966-07-15 Centre Nat Rech Scient Procédé pour l'obtention d'esters alpha-fluoracryliques, notamment d'alpha-fluoracrylate de butyle
FR2444022A1 (fr) * 1978-12-15 1980-07-11 Onera (Off Nat Aerospatiale) Monomere acrylique
JPS59227908A (ja) * 1983-06-10 1984-12-21 Daikin Ind Ltd 光学繊維プラスチック系さや材

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6121110A (ja) 1986-01-29
US5112973A (en) 1992-05-12
US5117035A (en) 1992-05-26
CA1260939A (en) 1989-09-26
EP0168032A1 (en) 1986-01-15
US4943653A (en) 1990-07-24
DE3561056D1 (en) 1988-01-07
EP0168032B1 (en) 1987-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1125285A (en) Poly(ethylenically unsaturated alkoxy) heterocyclic compounds
US9316906B2 (en) Fluorene oxime ester compound, photopolymerization initiator and photoresist composition containing the same
US4116936A (en) Polyvinylbenzyl ethers of polyphenols, their polymers and copolymers
CN1128799C (zh) 基于α－氨基烯烃的可被光活化的含氮碱
US20030130456A1 (en) Vinyl group-containing diarylethene and polymer thereof having excellent optical properties
CA2049772A1 (en) Olefinically unsaturated onium salts
JPH03210374A (ja) 被覆組成物
US5274060A (en) Copolymers crosslinkable by acid catalysis
US6359170B1 (en) Brominated materials
JPH0621109B2 (ja) 含フツ素アクリル酸エステル
JP2011162584A (ja) ジベンゾチオフェン骨格を有する化合物における屈折率付与効果を増大又は調整する方法
US4260768A (en) Copolymerizable, ultraviolet light absorber 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-alkylphenol acrylic acid esters
JPH11279227A (ja) 化合物、共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物とこれを利用したフォトレジストパタ―ン形成方法、および半導体素子
GB1595710A (en) Thioxanthones
JP6999039B2 (ja) フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用
JPS6231022B2 (ja)
US4767883A (en) Polymerizable cyclohexyleneoxyalkyl acrylates
JPH0623207B2 (ja) ビニル重合用アルデヒド又はイミン系酸素捕集剤
EP1109776B1 (en) Brominated materials
US4888402A (en) Copolymes formed from N-hydroxyphenylmaleinimide (derivatives) and allyl compounds
US4500680A (en) Aromatic acid catalysts providing improved humidity resistance
US5612388A (en) Polyfunctional cationic monomer and process for producing the same
JP2509274B2 (ja) 光架橋性含フツ素スチレン系重合体
JP2941526B2 (ja) 高誘電性ポリマー組成物
US5075456A (en) Substituted, unsaturated, bireactive bicycle imides and the use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees