FI114643B - Silaanihydrosaatteihin ja alumiiniyhdisteisiin perustuvia hankauksen kestäviä ja iskunkestäviä päällystettyjä tuotteita - Google Patents

Silaanihydrosaatteihin ja alumiiniyhdisteisiin perustuvia hankauksen kestäviä ja iskunkestäviä päällystettyjä tuotteita Download PDF

Info

Publication number
FI114643B
FI114643B FI941092A FI941092A FI114643B FI 114643 B FI114643 B FI 114643B FI 941092 A FI941092 A FI 941092A FI 941092 A FI941092 A FI 941092A FI 114643 B FI114643 B FI 114643B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
composition according
parts
composition
formula
group
Prior art date
Application number
FI941092A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI941092L (fi
FI941092A0 (fi
Inventor
Anne Robert
Yves Leclaire
Philippe Vaneeckhoutte
Original Assignee
Essilor Int
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Essilor Int filed Critical Essilor Int
Publication of FI941092A0 publication Critical patent/FI941092A0/fi
Publication of FI941092L publication Critical patent/FI941092L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI114643B publication Critical patent/FI114643B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C1/00—Ingredients generally applicable to manufacture of glasses, glazes, or vitreous enamels
    • C03C1/006—Ingredients generally applicable to manufacture of glasses, glazes, or vitreous enamels to produce glass through wet route
    • C03C1/008—Ingredients generally applicable to manufacture of glasses, glazes, or vitreous enamels to produce glass through wet route for the production of films or coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/001—General methods for coating; Devices therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/006—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with materials of composite character
    • C03C17/007—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with materials of composite character containing a dispersed phase, e.g. particles, fibres or flakes, in a continuous phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2203/00—Production processes
    • C03C2203/20—Wet processes, e.g. sol-gel process
    • C03C2203/26—Wet processes, e.g. sol-gel process using alkoxides
    • C03C2203/27—Wet processes, e.g. sol-gel process using alkoxides the alkoxides containing other organic groups, e.g. alkyl groups
    • C03C2203/28—Wet processes, e.g. sol-gel process using alkoxides the alkoxides containing other organic groups, e.g. alkyl groups functional groups, e.g. vinyl, glycidyl
    • G02B1/105—
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Wrappers (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

114643
Silaanihydrolysaatteihin ja alumiiniyhdisteisiin perustuvia hankauksen kestäviä ja iskunkestäviä päällystettyjä tuotteita 5 Tämä keksintö koskee kestamuovisia polysiloksaani- koostumuksia, erityisesti niitä, jotka on saatu hydrolysoimalla ja esipolymeroimalla organofunktionaalisia alkok-sisilaaneja ja jotka soveltuvat käytettäväksi orgaanista materiaalia olevien tuotteiden, erityisesti silmälasilins-10 sien pinnoitukseen niiden suojaamiseksi kulumiselta.
Läpinäkyvää orgaanista materiaalia olevat silmäla-silinssit (orgaaniset linssit) ovat kevyempiä kuin mine-raalilasi ja niitä käytetään nykyään yleisesti.
Orgaanisen lasin ongelmana on kuitenkin, että se on 15 herkempi naarmuuntumiselle ja kulumiselle kuin tavanomainen mineraalilasi.
Orgaaninen lasi suojataan tämän vuoksi tavallisesti levittämällä termisesti tai valokemiallisesti kovetettavaa koostumusta pinnalle kulutuskestoisen pinnoitteen muodos-20 tamiseksi.
Tunnettu tekniikka kulutuskestoisten pinnoitteiden muodostamiseksi koostuu alkoksisilaanien polymeroimisesta ,1 ; alumiinijohdannaisten läsnä ollessa.
t' ' Esimerkki tätä tekniikkaa koskevasta patentista on 25 US-patenttijulkaisu 4 211 823, jossa kuvataan koostumuk- • t *· siä, jotka sisältävät liuotinväliaineessa, joka sisältää
• » « I
yli 1 paino-% vettä: ... - silaanihydrolysaattia, joka sisältää epoksiryhmän ja vä- V · hintään kaksi alkoksiryhmää sitoutuneena suoraan piiato- 30 miin, ·,· - hienojakoisia piidioksidihiukkasia, ·/": - tiettyjä alumiinikelaatteja.
Koostumusta käytetään muovialustojen pinnoittami- < » 1 ’ ’ seen.
I t 4 » > * · * < · • » 2 114643
Eräs ongelma näistä koostumuksista valmistetuilla pinnoitteilla on, että ne tekevät sen alustan, jolle ne on levitetty, hauraaksi erityisesti monisuuntaiselle iskulle.
Lisäksi näiden pinnoitteiden kulutus- ja naarmutus-5 kesto heikkenevät erittäin huomattavasti, kun ne liittyvät heijastamattomaan pinnoitteeseen, jonka muodostaa kerros sähköä eristävää materiaalia, kuten metallioksideja, jotka on kerrostettu kulutuskestoisen pinnoitteen pinnalle.
Tämän keksinnön tavoitteena on saada aikaan kerta-10 muovinen polysiloksaanikoostumus, joka sisältää alumiiniyh-disteitä ja joka tuottaa kulutuskestoisia pinnoitteita silloinkin, kun ne liittyvät heijastamattomaan kerrokseen, ja joka ei tee hauraaksi alustaa, jolle se on kerrostettu tai tekee sen huomattavasti vähemmän hauraaksi kuin aikaisemman 15 tekniikan pinnoitteet.
Muuna tämän keksinnön tavoitteena on saada aikaan kestävä koostumus, joka tuottaa kovetettaessa pinnoitteen, jolla edellä mainittujen ominaisuuksien lisäksi on vaadittu läpinäkyvyys optisiin sovellutuksiin ja hyvä tarttuvuus or-20 gaanista materiaalia olevaan alustaan, joka ei murru ja joka on edullisesti helppo värjätä.
Tämän keksinnön mukaiset koostumukset ovat kovetet-* tavia kulutuskestoisia pinnoitekoostumuksia, jotka sisältä- . : vät seuraavia aineosia: ; 25 A - silaanihydrolysaattia, joka sisältää epoksiryhmän ja ·;! kolme alkoksiryhmää, jotka viimemainitut ryhmät ovat suoraan sitoutuneet piiatomiin, B - silaanihydrolysaattia, jolla on kaava (I) : » 3 0 T1 ; i ·;;; z^si-z2 (i) » 1 1 * 1 1 p 35 » • »
» I
114643 3 jossa T1 ja T2 ovat ryhmiä, jotka kummatkin reagoivat tuottaen OH-ryhmän hydrolysoitaessa kaavan (I) silaa-nia, Z1 ja Z2 ovat orgaanisia ryhmiä, jotka ovat sitoutuneet 5 piiatomiin Si-C-sidoksella ja jotka eivät sisällä ryh mää, joka kykenee reagoimaan koostumuksessa olevien hydrolysoitujen silaanien kanssa, C - kolloidista piidioksidia, D - alumiiniyhdistettä, joka on valittu: 10 - alumiinikelaateista, - yhdisteistä, joilla on kaava (III) tai (IV):
Ai (OCR) n (OR ' ) 3-n (III)
IT
O
15 (R'0)3-nAl (OSiR"3)n (IV) joissa R ja R' ovat lineaarisia tai haarautuneita alkyyliryh- miä, joissa on 1 - 10 hiiliatomia, 20 R" on lineaarinen tai haarautunut alkyyliryhmä, jossa on 1 - 10 hiiliatomia, fenyyliryhmä, -OCR-ryhmä,
Tl
O
» ' jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, ja ; n on kokonaisluku 1-3.
! 25 Kun alumiiniyhdiste on alumiinikelaatti, koostumus si- ,sältää edullisesti • « » > E - orgaanista liuotinta, jonka kiehumispiste T ilmakehän i « | paineessa on välillä 70 - 140 °C.
, Koostumuksen aine A on edullisesti epoksisilaanihydro- ·;;; 30 lysaatti, jolla on kaava (V) * » S • | * · • · 1 · · 114643 4 R2 (R10)3Si(CH2)a- (OCH2CH2)b-OCH2C-CH2 (V) \/ 5 0 j ossa R1 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliatomia, edullisesti metyyli- tai etyyliryhmä, 10 R2 on metyyliryhmä tai vetyatomi, a on kokonaisluku 1-5, b on 0, 1 tai 2.
Seuraavat ovat esimerkkejä tällaisista epoksisilaa-neista: γ-glysidoksipropyylimetoksisilaani tai γ-glysidok- 15 sipropyylietoksisilaani
Edullisesti käytetään γ-glysidoksipropyylitrime- toksisilaania.
On keksitty, että aineosa B yhdessä aineosan A kanssa pienentää saadun lopullisen pinnoitteen jäykkyyttä 20 ja parantaa vastaavan pinnoitetun linssin iskunkestoisuutta samalla, kun se säilyttää hyvän kulutuskestoisuuden.
Aineosa B valmistetaan kaavan (I) silaanista, jossa kumpikin piihin sitoutuneesta kahdesta ryhmästä T1 ja T2 on ; hydrolysoitu hydroksiryhmäksi niin, että kaavan (I) hydro- 2 5 lysoitu silaani on disilanoli.
t · T1 tai T2 on toisistaan riippumatta valittu esimer- ,kiksi kloori- tai vetyatomista ja a syy li oksi ryhmistä tai edullisesti alkoksiryhmistä, joissa on 1 - 10 hiiliatomia.
Kaavan (I) silaanissa olevat ryhmät Z1 ja Z2 eivät 30 edullisesti sisällä ryhmää, joka voi reagoida koostumuksessa olevien hydrolysoitujen silaanien, kuten SiOH-ryhmien I > * tai sillan muodostavien ryhmien kanssa, jotka sisältävät » # epoksiryhmiä.
Z1 ja Z2 on edullisesti valittu toisistaan riippu-35 matta alkyyliryhmistä, joissa on 1 - 10 hiiliatomia, tai 114643 5 aryyliryhmistä, joissa on 6 - 10 hiiliatomia, kuten fenyy-liryhmästä.
Esimerkkejä kaavan (I) silaaneista ovat: dimetyy-lidimetoksisilaani, dimetyylidietoksisilaani ja metyyli-5 fenyylidimetoksisilaani.
Silaanihydrolysaatit valmistetaan käyttäen tunnettuja menetelmiä. Voidaan käyttää tekniikkaa, jota on kuvattu US-patenttijulkaisussa 4 211 823. On mahdollista esimerkiksi sekoittaa silaanit keskenään ja hydrolysoida 10 sitten seos.
On edullista käyttää stoikiometrista määrää vettä hydrolyysiin, ts. moolimäärää vettä, joka vastaa niiden ryhmien moolien lukumäärää, jotka voivat tuottaa silano-leja (esimerkiksi SiO-alkyyli-, SiCl-, SiH-ryhmät).
15 Koostumuksen aineosa C on kolloidinen piidioksi di, ts. piidioksidin hienojakoisia hiukkasia, joiden halkaisija on edullisesti alle 50 pm, dispersiona liuottimes-sa, edullisesti alkoholityyppisessä liuottimessa.
Eräs esimerkki tällaisesta kolloidisesta piidiok-20 sidista on Nissan Sun Colloid Mast, joka sisältää 30 % kiinteää Si02:a suspensiona metanolissa.
Aineosa D on alumiiniyhdiste, joka toimii koostu-: musta kovettavana katalyyttinä. Se on valittu alumiinike- laateista tai -yhdisteistä, joilla on edellä yksityiskoh-25 taisesti esitetyt kaavat (III) tai (IV).
* ·
Alumiinikelaatti on yhdiste, joka on muodostettu : > 1 antamalla alumiinialkoholaatin tai -asylaatin reagoida typpi- ja rikkivapaiden sekvestrausaineiden kanssa, jotka ' ’ sisältävät happea koordinoivana atomina.
30 Alumiinikelaatti on edullista valita yhdisteistä, '1' joilla on kaava (II): aixvy3.v (ii) » 1 » · 1 1 · » » 6 *14643 jossa X on OL-ryhmä, jossa L on alkyyliryhmä, jossa on 1 -0 hiiliatomia, Y on vähintään yksi koordinoiva tuote, joka on saatu yhdisteestä, jolla on kaava (1) tai (2) 5 M1COCH2COMz (1) M3COCH2COOM4 (2) joissa: M1, M2, M3 ja M4 ovat alkyyliryhmiä, joissa on 1-10 hiili-10 atomia, ja v saa arvon 0, 1 tai 2.
Esimerkkejä yhdisteistä, joilla on kaava (II), ovat alumiiniasetyyliasetonaatti, alumiinietyyliaseto-asetaattibisasetyyliasetonaatti, alumiinibisetyyliaseto- 15 asetaattiasetyyliasetonaatti, alumiini-di-n-butoksidi- monoetyyliasetoasetaatti ja alumiinidi-isopropoksidimono-metyyliasetoasetaatti.
Edullisia yhdisteitä, joilla on kaava (III) tai (IV), ovat ne, joissa R' on isopropyyli- tai etyyliryhmä 20 ja R ja R" ovat metyyliryhmiä.
Yhtä tai useampia yhdisteitä, joilla on kaava (II), (III) tai (IV), voidaan käyttää aineosana D.
>’ : Aineosaa D käytetään määrät, jotka kovettavat tä- . män keksinnön koostumukset muutaman tunnin aikana lämpöti- ,·· t 25 loissa, jotka ovat luokkaa 100 °C.
" , Sitä käytetään yleensä 0,1 - 5 paino-%:n määrä » · koostumuksen kokonaispainosta.
"· Kun aineosa D on alumiinikelaatti, koostumus si- • · · r i » > *** ‘ sältää edullisesti aineosaa E, joka on orgaaninen liuotin, 30 jonka kiehumispiste T ilmakehän paineessa on välillä 70 -140 °C.
• ta
Aineosaa E käytetään edullisesti, kun aineosa D ,···, on alumiinikelaatti ja sitä voidan käyttää, kun aineosa D
on valittu alumiiniyhdisteistä, joilla on kaava (III) tai ;·' 35 (IV).
* * * 114643 7
Etanolia, isopropanolia, etyyliasetaattia, metyy-lietyyliketonia tai tetrahydropyraania voidaan käyttää aineosana E.
Tämän keksinnön mukaiset koostumukset voivat si-5 sältää myös muita orgaanisia liuottimia (aineosan E ohel la), edullisesti alkoholityyppisiä liuottimia, kuten me-tanolia, jotka toimivat säätäen koostumuksen viskositeettia.
Käytetään seuraavia painomääriä koostumuksen ai- 10 neosia: - 130 - 230 osaa aineosaa A, - 20 - 150 osaa aineosaa B, - 30 - 800 osaa, edullisesti 200 - 800 osaa aineosaa C, - 5 - 20 osaa aineosaa D, 15 - 20 - 50 osaa aineosaa E, kun sitä on läsnä.
Yleensä koostumukset, joissa aineosan B kiinteän materiaalin teoreettinen kuivapitoisuus on 5 - 20 paino-%, edullisesti 8-16 paino-% ja optimaalisesti 10 - 15 paino-%, ovat edullisia.
20 Tämän keksinnön mukaisia koostumuksia, joilla on parhaat ominaisuudet, ovat ne, jotka sisältävät vähintään 40 %, edullisesti luokkaa 50 % aineosasta C peräisin ole-; vaa kiinteää materiaalia (Si02) teoreettisessa kuivasisäl- lössään.
_ 25 Ilmaisu "aineosista A tai B peräisin olevan kiin teän materiaalin paino" tarkoittaa yksikön QkSiO(4_k)/2 laskettua painoa, jossa Q on orgaaninen ryhmä, joka on suoraan sitoutunut piiatomiin Si-C-sidoksella ja QkSiO(4_k)/2 ' ' tulee yhdisteestä QkSiR (4_k), jossa Si-R' ' ' reagoi muodos- 30 taen SiOH:a hydrolysoituessaan, ja k on 0, 1 tai 2. il1 Ilmaisu "aineosasta C peräisin olevan kiinteän ; materiaalin paino" tarkoittaa Si02:n painoa.
·. Teoreettinen kuivasisältö (TDC) on aineosista A, B ja C peräisin olevan kiinteän materiaalin laskettu koko-35 naispaino, johon on lisätty aineosan D paino.
*
* I
8 114643 Tämän keksinnön mukaiset koostumukset sisältävät edullisesti vähintään 1 paino-% vettä.
Vesi voi olla tulosta lähtösilaanien epätäydellisestä hydrolyysistä tai hydrolyysin aikana muodostuneiden 5 silanolien kondensaatioreaktiosta.
Vesi voidaan myös lisätä koostumukseen joko suoraan tai orgaanisten liuottimien avulla, jotka sisältävät tietyn prosenttimäärän vettä.
Koostumukset voivat myös sisältää erilaisia lisä-10 aineita, kuten pinta-aktiivisia aineita koostumuksen leviämisen parantamiseksi pinnoitettavalle pinnalle, UV-ab-sorptioaineita tai pigmenttejä.
Tämän keksinnön mukaiset pinnoitetut tuotteet ovat orgaanista materiaalia olevia tuotteita, erityisesti 15 niitä, joita käytetään silmien hoidossa, ja erityisesti orgaanista materiaalia, joka on saatu polymeroimalla di-etyleeniglykolidi(allyylikarbonaatti)a tai bisfenoli-A-di(allyylikarnonaatti)a.
Koostumukset voidaan levittää käyttäen mitä ta-20 hansa sopivaa tunnettua tekniikkaa, kuten kastoa ja sent-rifugointia.
Ne kovetetaan sitten termisesti lämpötilavälillä ! 60 - 200 °C. Kovetettujen pinnoitteiden paksuus vaihtelee . välillä 1-20 pm, edullisesti välillä 1-5 pm.
25 Koostumuksen kovetuksen jälkeen heijastamaton , pinnoite voidaan muodostaa kulutuskestoisen pinnoitteen pinnalle.
Heijastamaton pinnoite muodostetaan sähköä eris-V ' tävän materiaalin, kuten Si0:n, Si02:n, Si3N4:n, Ti02:n, 30 Zr02:n, Al203:n tai MgF2:n tai niiden seosten yksi- tai mo- ,nikerroksisesta kalvosta tyhjökerrostamalla tai ioniruis-! : kutuksella. Näin on mahdollista estää heijastukset linssin ja ilman välisellä rajapinnalla. Kun kalvo koostuu yhdestä » · i kerroksesta, sen optisen paksuuden on oltava yhtä suuri t * t * * * » t 114643 9 kuin lambda λ, jossa λ on aallonpituus välillä 450 -650 nm.
Kun käytetään monikerroskalvoa, joka koostuu kolmesta kerroksesta, voidaan käyttää yhdistelmää, joka vas-5 taa vastaavia optisia paksuuksia λ/4-λ/2-λ/4 tai λ/4-λ/4-λ/4.
Ekvivalenttia kalvoa, joka on muodostettu useammasta kuin kahdesta kerroksesta, voidaan myös käyttää minkä tahansa edellä mainitun kolmen kerroksen sijasta.
10 Näin ollen eräs tämän keksinnön tavoitteista on saada aikaan orgaanista materiaalia oleva tuote, jonka pinnalla on edellä kuvattu kulutuskestoinen pinnoite, joka itse on pinnoitettu vähintään yhdellä heijastamattomalla kerroksella.
15 Seuraavat esimerkit valaisevat tätä keksintöä yk sityiskohtaisemmin rajoittamatta sen suojapiiriä.
Esimerkeissä valmistettujen pinnoitettujen linssien ominaisuudet arvioitiin mittaamalla:
Kulutuskesto käyttäen arvoa, joka saadaan 20 Bayerin kokeesta, joka suoritetaan standardin ASTM F735.81 mukaisesti. Korkea arvo Bayerin kokeessa vastaa korkeaa kulutuskestoastetta.
- Naarmuuntumiskesto käyttäen teräsvillakoetta. Käytettiin erikoishienoa Sterwax-teräsvillaa nro 000. Noin ,···. 25 3 x 3 cm:n pala teräsvillaa taitettiin kaksinkerroin ja käytettiin kymmenen edestakaisen hankausliikkeen tekemi- • » seen pinnoitettuun linssiin kuidun suuntaan käyttäen va-;;; kiopainetta koko toimenpiteen ajan. Linssiä hangattiin '·' sitten kuivalla kankaalla ja huuhdeltiin alkoholilla.
30 Linssin kunto arvioitiin ja luokiteltiin sitten Γ seuraavasti: ,· 0 ei havaittavaa naarmuuntumista, ;·, 1 linssi hyvin lievästi naarmuuntunut (0-5 naarmua), 2 linssi lievästi naarmuuntunut (korkeintaan 20 naarmua), 114643 10 3 linssi jonkin verran naarmuuntunut (korkeintaan 50 naarmua) , 4 linssi erittäin naarmuuntunut (yli 50 naarmua), 5 paljas alusta (0RMAr).
5 - Iskunkestoisuus käyttäen pallolaakerin pudotus- koetta. Pallolaakereita pudotettiin pinnoitetun linssin keskelle kasvavilla energioilla linssin tähtimäiseen halkeiluun tai murtumiseen asti. Sen jälkeen pinnoitetulle linssille laskettiin keskimääräinen murtumisenergia.
10 - Pinnoitetun linssin ulkonäkö visuaalisella tar kastelulla arvioituna. Luokitus oli seuraava: hyvä läpinäkyvälle linssille, jossa ei ollut puutteita, hyväksyttävä hyvin lievästi hajottavalle linssille, epätyydyttävä linssille, joka hajottaa tai jossa on pinnan 15 epätasaisuuksia.
- Pinnoitteen kiinnipysyvyys: kiinnipysyvyyskoe suoritettiin standardin AFNOR 76 FNT 30 - 038 mukaisesti, jossa tulokset luokitellaan asteesta 0 asteeseen 5. Kokeessa leikattiin pinnoite leikkurilla 20 ristiviivoitetuksi hilaksi, levitettiin liimateippiä lei katulle pinnoitteelle ja yritettiin repiä se irti teipin mukana.
.·. Tulosta pidetään hyvänä, jos se on luokkaa nolla, ts. jos leikatut reunat pysyvät täysin sileinä eikä mikään leikari, 25 tuista neliöistä irtoa senkään jälkeen, kun pinnoitettu ", linssi on jätetty kiehuvaan vesihauteeseen 30 minuutiksi.
Esimerkeissä mainitut suhteet, prosentit ja määrät ovat painosuhteita, -prosentteja ja määriä, ellei toi-'.1 ' sin mainita.
30 γ-glysidoksipropyylitrimetoksisilaanilyhennetään ;:· GLYM0:ksi.
Dimetyylidietoksisilaani lyhennetään DMDESrksi. TDC tarkoittaa teoreettista kuivasisältöä. Kove-|f( tettujen polysiloksaanipinnoitteiden paksuus on esimer- 35 keissä välillä 2-5 pm.
• t • · I i » · · · I « · * I · • · 114643 11
Esimerkki 1 40,85 osaa 0,1 N kloorivetyhappoa lisättiin tipoittaan liuokseen, joka sisälsi 152,6 osaa GLYMO:a ja 24,5 osaa DMDES:a.
5 Hydrolysoitua liuosta sekoitettiin 24 tuntia huo neenlämpötilassa, minkä jälkeen lisättiin 400 osaa 30-%:ista kolloidista piidioksidia metanolissa, 150 osaa metanolia, 10 osaa alumiiniasetyyliasetonaattia ja 29,8 osaa etyylisellosolvia.
10 Pieni määrä pinta-aktiivista ainetta lisättiin koostumukseen sen levitysominaisuuksien parantamiseksi.
Koostumuksen teoreettinen kuivasisältö (TDC) oli luokkaa 5 % hydrolysoidusta DMDES:sta saatua kiinteää materiaalia .
15 Orgaanista lasia olevat ORMA®-silmälasilinssit, jotka koostuivat dietyleeniglykolidi(allyylikarbonaatti)-polymeeristä ja joiden paksuus keskeltä oli 2 mm, kastopin-noitettiin ja esikovetettiin sitten 15 minuuttia 60 °C:ssa. Ne asetettiin siten 100 °C:ssa olevaan uuniin kolmeksi tun- 20 niksi.
Esimerkki 2 42,9 osaa 0,1 N kloorivetyhappoa lisättiin sitten h tipoittain liuokseen, joka sisälsi 135,7 osaa GLYM0:a ja 49 ’· osaa DMDES:a.
. > i '.it! 25 Hydrolysoitua liuosta sekoitettiin 24 tuntia huo- neenlämpötilassa ja sen jälkeen lisättiin 8,8 osaa alumii-··· niasetyyliasetonaattia, 26,5 osaa etyylisellosolvia, 400 osaa 30-%:ista kolloidista piidioksidia metanolissa ja 157 osaa metanolia.
30 Lisättiin pieni määrä pinta-aktiivista ainetta.
Koostumuksen TDC oli luokkaa 10 % hydrolysoidusta ; DMDES:sta peräisin olevaa kiinteää ainetta.
·,1 ·' Koostumus levitettiin ORMA®-linssille, jonka pak- ; : suus keskeltä oli 2 mm ja jota käsiteltiin sitten esimer- 35 kissä 1 kuvatulla tavalla.
· > · 114643 12
Esimerkki 3 80,5 osaa 0,1 N kloorivetyhappoa lisättiin tipoittaan liuokseen, joka sisälsi 224 osaa GLYMOra ja 120 osaa DMDES:a.
5 Hydrolysoitua liuosta sekoitettiin 24 tuntia huo neenlämpötilassa ja sen jälkeen lisättiin 718 osaa 30-%:ista kolloidista piidioksidia metanolissa, 15 osaa alumiiniasetyyliasetonaattia ja 44 osaa etyylisellosolvia.
Lisättiin pieni määrä pinta-aktiivista ainetta.
10 Koostumuksen TDC oli luokkaa 13 % hydrolysoidusta DMDES:sta peräisin olevaa kiinteää materiaalia.
Koostumus levitettiin ORMAR-linssille, jonka paksuus keskeltä oli 2 mm, ja käsiteltiin sitten esimerkissä 1 kuvatulla tavalla.
15 Esimerkki 4
Esimerkki 2 toistettiin käyttäen 100 g GLYM0:a ja 96 g DMDES:a.
Koostumuksen TDC oli luokkaa 20 % hydrolysoidusta DMDES:sta peräisin olevaa kiinteää materiaalia.
20 Esimerkki 5 (vertailu) 39 osaa 0,1 N kloorivetyhappoa lisättiin tipoittaan 170 osaan GLYM0:a.
; Hydrolysoitua liuosta sekoitettiin 24 tuntia huo- ‘ neenlämpötilassa ja sen jälkeen lisättiin 400 osaa 25 30-%lista kolloidista piidioksidia metanolissa, 11 osaa alumiiniasetyyliasetonaattia, 33 osaa etyylisellosolvia ja 147 osaa metanolia.
Esimerkkien 1-5 pinnoitetut linssit testattiin v ’ ja tulokset esitetään taulukossa I.
30 Pinnoittamattomalla 0RMAR-linssillä saadut tulok- *;· set esitetään vertailua varten. 1 · · • · > • · 114643 13
Taulukko I
Esim. Esim. Esim. Esim. Esim. Ver- 12345 tailu
Teräs- 0-0,5 0 0 0,5-1 0 5 villa 5 Pallo- laakerin pudotus- koe 550 569 687 559 383
(murto- I
10 E,mJ I
Ulkonäkö hyvä hyvä hyvä hyväk- hyvä hyvä I
syttä- I
vä
Kiinni- hyvä pysyvyys 15 Esimerkit 6-9
Jokaiselle esimerkeistä 1-4 saadulle pinnoitetulle linssille levitettiin heijastamaton pinnoite.
; Esimerkkien 6-9 pinnoituskoostumukset vastaavat : : samassa järjestyksessä esimerkkien 1-4 koostumuksia.
; ; 20 Linsseille levitettiin heijastamaton pinnoite ... : tyhjökerrostamalla monikerroksinen titaanioksidi- ja pii- pohjainen kalvo käyttäen haihdutustekniikkaa. Nettokalvon-paksuus oli luokkaa 250 nm.
Heijastamattomat linssit testattiin ja tulokset 25 esitetään taulukossa II.
I » » : i t * ' I ·
I I
114643 14
Taulukko II
Esim. 6 Esim. 7 Esim. 8 Esim. 9
Koostumus vastaten 5 esimerkkiä 1234 nro
Teräsvilla 0,5-1 0,5-1 0,5-1 0,5-1,5 BAYER 2,3 2,9 3,3 2,5
Ulkonäkö hyvä hyvä hyvä hyväksyt tävä 10 Kiinni- hyvä pysyvyys
Esimerkki 10 15 117,6 osaa 0,1 N kloorivetyhappoa lisättiin ti poittaan seokseen, jossa oli 330,4 osaa GLYM0:a ja 172,8 osaa DMDES:a.
Hydrolysoitua liuosta sekoitettiin 24 tuntia huoneenlämpötilassa ja sen jälkeen lisättiin 1066,7 osaa 20 30-%:ista kolloidista piidioksidia metanolissa ja 100 osaa metyylietyyliketonia.
Lisättiin pieni määrä (1,6 paino-osaa) pinta-aktiivista ainetta.
Saatu koostumus jaettiin kahteen yhtä suureen ja-·' 25 keeseen: jakeeseen 1 ja jakeeseen 2.
Jaetta 2 oli määrä käyttää esimerkissä 11 kuva-,,‘J* tulla tavalla.
: : 10,74 osaa alumiiniasetyyliasetonaattia lisättiin jakeeseen 1. Koostumus suodatettiin sitten ja levitettiin 30 ORMAR-linssille, jonka paksuus keskeltä oli 2 mm. Se tes- * · tattiin sitten esimerkissä 1 kuvatulla tavalla.
114643 15 Tällä tavoin pinnoitetun linssin murtumisenergia oli 540 mj.
Esimerkki 11 3,38 osaa Al(OiPr)3 liuotettiin 20 osaan tolueenia 5 ja yksi osa etikkahappoa lisättiin Al(OiPr)2(OCCH3) :n tuot- tl tamiseksi itse seoksessa. 0
Seos lisättiin esimerkin 10 jakeeseen 2.
Saatu koostumus levitettiin ORMAR-linssille, jonka paksuus keskeltä oli 2 mm, ja käsiteltiin sitten esimer-10 kissä 1 kuvatulla tavalla.
Tällä tavoin pinnoitetun linssin murtumisenergia oli 651 mj.

Claims (17)

114643
1. Kulutuskestoiseen pinnoitteeseen tarkoitettu kovetettava koostumus, tunnettu siitä, että se si-5 sältää seuraavia aineosia: A - silaanihydrolysaattia, joka sisältää epoksiryhmän ja kolme alkoksiryhmää, jotka viimemainitut ryhmät ovat suoraan sitoutuneet piiatomiin, B - silaanihydrolysaattia, jolla on kaava (I): 10 Z1 T1 - Si - T2 (I) f
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi, kun alu-miiniyhdiste on alumiinikelaatti:
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että silaanilla, joka sisältää epoksiryhmän, on seuraava kaava (V) 15 R2 » (R10) 3Si (CH2)a- (OCH2CH2)b-OCH2C-CH2 (V) \/ 20. jossa: R1 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliatomia, edullisesti metyyli- tai etyyliryhmä, . 25 R2 on metyyliryhmä tai vetyatomi, a on kokonaisluku 1-6, ’ b on 0, 1 tai 2. I
» ' ‘ 4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, ·' · tunnettu siitä, että silaani, jolla on kaava (V), 30 on γ-glysidoksipropyylitrimetoksisilaani.
: 5. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että aineosan B kaavassa (I) : T1 ja T2 ovat alkoksiryhmiä, joissa on 1 - ,**. 10 hiiliatomi, ja Z1 ja Z2 on valittu alkyyliryhmistä, 35 joissa on 1 - 10 hiiliatomia, ja aryyliryhmistä, joissa on * 6-10 hiiliatomia, kuten fenyyliryhmästä. » » • · • · 114643
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kaavan (I) silaani on valittu dimetyylidimetoksisilaanista, dimetyylidietoksisilaanista ja metyylitenyylidimetoksisilaanista.
7. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi alkoholityyppistä liuotinta.
8. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että koostuit) muksessa käytetään seuraavia painosuhteita aineosille A, B, C, D ja E: - 130 - 230 osaa aineosaa A, - 20 - 150 osaa aineosaa B, - 200 - 800 osaa aineosaa C, 15 - 5 - 20 osaa aineosaa D, - valinnaisesti 20 - 50 osaa aineosaa E.
9. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää vähintään 1 paino-% vettä.
10. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että koostumuksen teoreettinen kuivasisältö on 5 - 20 paino-% aineosasta B peräisin olevaa kiinteää materiaalia.
·,· 11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen koostumus, 25 tunnettu siitä, että mainittu teoreettinen kuivasi-, ·>, sältö on 8 - 16 paino-% aineosasta B peräisin olevaa kiin teää materiaalia.
« ) · * · , 12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen koostumus, I I · ;;; tunnettu siitä, että mainittu teoreettinen kuivasi- » » · '·* * 30 sältö on 10 - 15 paino-% aineosasta B peräisin olevaa kiin teää materiaalia.
10 E - orgaanista liuotinta, jonka kiehumispiste T ilmakehän paineessa on 70 - 140 °C.
13. Orgaanista materiaalia oleva tuote, jonka pin-: ! nalla on kulutuskestoinen pinnoite, tunnettu sii- tä, että pinnoite on valmistettu kovettamalla minkä tahansa 35 edellä olevan patenttivaatimuksen mukaista koostumusta. * 114643
14. Patenttivaatimuksen 13 mukainen pinnoitettu tuote, tunnettu siitä, että mainittu tuote koostuu dietyleeniglykolidi(allyylikarbonaatti)polymeeristä.
15. Patenttivaatimuksen 13 tai 14 mukainen pinnoi-5 tettu tuote, tunnettu siitä, että se on silmä- lasilinssin muodossa.
15 Z2 jossa T1 ja T2 ovat ryhmiä, jotka reagoivat kummatkin tuottaen OH-ryhmän kaavan (I) silaanin hydrolyysissä, Z1 ja Z2 ovat orgaanisia ryhmiä, jotka ovat sitoutu-20 neet piiatomiin Si-C-sidoksella ja jotka eivät sisällä ryhmää, joka kykenee reagoimaan koostumuksessa läsnä olevien hydrolysoitujen silaanien kanssa, C - kolloidista piidioksidia, , D - alumiiniyhdistettä, joka on valittu: 25. alumiinikelaateista, - yhdisteistä, joilla on kaava (III) tai (IV) : : Ai (OCR)n (OR')3-n (III) ff O ’’ ‘ 30 (R'0)3-nAl (OSiR"3)n (IV) > I s joissa: » i': R ja R' ovat lineaarisia tai haarautuneita alkyyliryh- *··, 35 miä, joissa on 1 - 10 hiiliatomia * * · i t > I 1 » 114643 R" on lineaarinen tai haarautunut alkyyliryhmä, jossa on 1 - 10 hiiliatomia, fenyyliryhmä, ryhmä -OCR, II o 5 jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä esitettiin ja n on kokonaisluku 1-3.
16. Patenttivaatimuksen 15 mukainen pinnoitettu tuote, tunnettu siitä, että se sisältää vähintään yhden heijastamattoman pinnoitteen kulutuskestoisen pin- 10 noitteen pinnalla.
17. Patenttivaatimuksen 16 mukainen pinnoitettu tuote, tunnettu siitä, että heijastamaton pinnoite on muodostettu metallioksidien yksi- tai monikerroksisesta kalvosta. » * » ! 1 1 » 1 * · * f t * 1 1 < I I * * · · • 1 · • · · · i 1 » * » · 114643
FI941092A 1993-03-08 1994-03-08 Silaanihydrosaatteihin ja alumiiniyhdisteisiin perustuvia hankauksen kestäviä ja iskunkestäviä päällystettyjä tuotteita FI114643B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9302649A FR2702486B1 (fr) 1993-03-08 1993-03-08 Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs.
FR9302649 1993-03-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI941092A0 FI941092A0 (fi) 1994-03-08
FI941092L FI941092L (fi) 1994-09-09
FI114643B true FI114643B (fi) 2004-11-30

Family

ID=9444744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI941092A FI114643B (fi) 1993-03-08 1994-03-08 Silaanihydrosaatteihin ja alumiiniyhdisteisiin perustuvia hankauksen kestäviä ja iskunkestäviä päällystettyjä tuotteita

Country Status (14)

Country Link
US (2) US20030165698A1 (fi)
EP (1) EP0614957B1 (fi)
JP (2) JP4159619B2 (fi)
AT (1) ATE158334T1 (fi)
AU (1) AU673406B2 (fi)
BR (1) BR9400834A (fi)
CA (1) CA2118566C (fi)
DE (1) DE69405613T2 (fi)
DK (1) DK0614957T3 (fi)
ES (1) ES2109623T3 (fi)
FI (1) FI114643B (fi)
FR (1) FR2702486B1 (fi)
GR (1) GR3025687T3 (fi)
NO (1) NO307659B1 (fi)

Families Citing this family (198)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2702486B1 (fr) * 1993-03-08 1995-04-21 Essilor Int Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs.
JPH09143429A (ja) * 1995-11-27 1997-06-03 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 静電潜像現像用キャリアのためのコーティング剤および静電潜像現像用キャリア
FR2772302B1 (fr) * 1997-12-11 2000-01-21 Essilor Int Procede d'obtention d'une lentille ophtalmique comportant une microstructure utilitaire en surface et lentilles ophtalmiques ainsi obtenues
EP0947601A1 (en) * 1998-03-26 1999-10-06 ESSILOR INTERNATIONAL Compagnie Générale d'Optique Organic substrate having optical layers deposited by magnetron sputtering and method for preparing it
US6218494B1 (en) * 1998-11-18 2001-04-17 Essilor International - Compagnie Generale D'optique Abrasion-resistant coating composition process for making such coating composition and article coated therewith
FR2787100B1 (fr) 1998-12-15 2001-03-09 Essilor Int Procede de preparation d'un sol organosilicie et materiaux obtenus a partir d'un tel sol
DE19858998A1 (de) * 1998-12-21 2000-06-29 Bayer Ag Cerdioxid enthaltende Beschichtungszusammensetzungen
FR2792010B1 (fr) 1999-04-08 2001-07-27 Essilor Int Procede de coloration d'un article transparent en polycarbonate et article obtenu
FR2793038B1 (fr) 1999-04-29 2002-01-25 Essilor Int Lentille ophtalmique composite et procede d'obtention d'une telle lentille
JP2003512498A (ja) * 1999-10-21 2003-04-02 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 無機／有機組成物
US6472467B1 (en) 1999-10-21 2002-10-29 Dow Global Technologies Inc. Inorganic/organic compositions
FR2817267B1 (fr) 2000-11-28 2003-08-29 Essilor Int Procede de depot de couche anti-reflets a froid sur substrat organique
FR2819800B1 (fr) 2001-01-25 2003-08-29 Essilor Int Procede d'incorporation d'un additif dans une couche mince formee sur un substrat et son application a l'optique ophtalmique
US6562466B2 (en) 2001-07-02 2003-05-13 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for transferring a coating onto a surface of a lens blank
FR2834345B1 (fr) 2001-12-27 2004-03-26 Essilor Int Article d'optique comportant une lame quart d'onde et son procede de fabrication
FR2834712B1 (fr) 2002-01-14 2004-12-17 Essilor Int Procede de traitement d'un verre ophtalmique
FR2847346B1 (fr) * 2002-11-15 2005-02-18 Essilor Int Procede d'obtention d'un marquage sur une lentille ophtalmique a basse energie de surface
FR2849858B1 (fr) * 2003-01-10 2006-08-25 Kloe S A Composition servant de colle, son procede d'obtention et ses applications.
FR2856056B1 (fr) 2003-06-13 2009-07-03 Essilor Int Procede de traitement d'un verre apte au debordage.
FR2858691B1 (fr) 2003-08-05 2005-11-11 Essilor Int Composition de revetement anti-rayures comportant des particules anisotropes, substrat revetu correspondant et son application en optique ophtalmique
FR2860306B1 (fr) 2003-09-26 2006-09-01 Essilor Int Lentille ophtalmique recouverte d'un film electrostatique et procede de debordage d'une telle lentille
WO2005085912A1 (en) 2004-03-02 2005-09-15 Essilor International(Compagnie Generale D'optique) Ophthalmic lens with an optically transparent composite film exhibiting both impact-resistance property and polarizing property, and a process for its manufacture
US7135545B2 (en) 2004-04-29 2006-11-14 Essilor International Compagnie General D'optique High molecular weight lenses formed from viscosity-specific polycarbonate
JP2005343924A (ja) * 2004-05-31 2005-12-15 Tostem Corp 建材用セルフクリーング剤及びセルフクリーニング塗膜を有する建材
EP1798260A1 (en) * 2004-10-08 2007-06-20 Tokuyama Corporation Coating compositions and process for production thereof
US20080006368A9 (en) 2005-02-01 2008-01-10 Peiqi Jiang Process for applying a coating onto a surface of a lens substrate
US20060219347A1 (en) 2005-04-04 2006-10-05 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for transferring coatings onto a surface of a lens substrate with most precise optical quality
US8945684B2 (en) 2005-11-04 2015-02-03 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Process for coating an article with an anti-fouling surface coating by vacuum evaporation
FR2893422B1 (fr) * 2005-11-14 2008-03-07 Essilor Int Lentille ophtalmique comportant un revetement de protection contre la photodegradation et procede pour preparer une telle lentille ophtalmique.
KR100831238B1 (ko) * 2005-12-01 2008-05-22 주식회사 엘지화학 중굴절 및 고굴절 실록산계 피복 조성물, 이의 제조방법,및 이로부터 제조되는 광학 렌즈
US20070141358A1 (en) 2005-12-19 2007-06-21 Essilor International Compagnie Generale D'optique Method for improving the edging of an optical article by providing a temporary layer of an organic material
US7892387B2 (en) 2006-05-19 2011-02-22 International Compagnie Generale d'Optique Process and system for applying a coating onto a surface of a lens substrate
FR2909187B1 (fr) * 2006-11-23 2009-01-02 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement anti-abrasion et anti-rayures bicouche, et procede de fabrication
WO2008105491A1 (ja) * 2007-02-28 2008-09-04 Jsr Corporation 一液型硬化性ポリシロキサン組成物、その硬化体、その製造方法、およびその用途
EP2075277A3 (en) * 2007-12-25 2012-11-07 Nitto Denko Corporation Silicone resin composition
US20090169870A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-02 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Carbon Nanotube-Based Curable Coating Composition Providing Antistatic Abrasion-Resistant Coated Articles
JP2009215344A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Central Glass Co Ltd 熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料
US7867577B2 (en) * 2008-05-15 2011-01-11 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Sulfur modified silanes for the elaboration of high refractive index materials
EP2147685B1 (en) 2008-07-21 2011-09-28 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Abrasion-resistant optical article and process for manufacturing thereof
US20100102025A1 (en) * 2008-10-28 2010-04-29 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method and apparatus for marking coated ophthalmic substrates or lens blanks having one or more electrically conductive layers
FR2938255B1 (fr) 2008-11-13 2011-04-01 Essilor Int Procede de traitement au moyen d'un film adhesif d'une lentille optique comportant un revetement antisalissure en vue de son debordage
FR2938931B1 (fr) 2008-11-27 2011-03-18 Essilor Int Procede de fabrication d'un article d'optique a proprietes antireflets
EP2370527B1 (en) 2008-12-31 2012-10-24 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Additives for enhancing the antistatic properties of conductive polymer-based coatings
US8225837B2 (en) 2009-01-05 2012-07-24 The Procter & Gamble Company Apparatus for making absorbent articles having side seams
US8287953B2 (en) 2009-02-09 2012-10-16 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method for spin coating a surface of an optical article
FR2943798B1 (fr) 2009-03-27 2011-05-27 Essilor Int Article d'optique revetu d'un revetement antireflet ou reflechissant comprenant une couche electriquement conductrice a base d'oxyde d'etain et procede de fabrication
EP2248865A1 (en) 2009-05-07 2010-11-10 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Antistatic sol/gel compositions and optical articles coated therewith
FR2949111B1 (fr) 2009-08-13 2013-03-22 Essilor Int Procede de fabrication d'un substrat revetu d'un film antistatique mesoporeux et son application en optique ophtalmique
WO2011059430A1 (en) 2009-11-11 2011-05-19 Essilor International Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article
FR2954832A1 (fr) 2009-12-31 2011-07-01 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement antibuee temporaire ayant une durabilite amelioree
EP2534108B1 (en) 2010-02-08 2021-12-22 Essilor International Optical article comprising an anti-reflecting coating having anti-fogging properties
PT2368950E (pt) * 2010-03-25 2013-04-09 Essilor Int Composições de revestimentos transparentes rígidos escurecíveis resistentes à abrasão de cura térmica
US9011970B2 (en) 2010-07-30 2015-04-21 Essilor International Process for preparing articles having anti-fog layer by layer coating and coated articles having enhanced anti-fog and durability properties
US8709582B2 (en) 2010-07-30 2014-04-29 Essilor International Optical article including an antireflecting coating having antifog properties and process for making same
FR2965820B1 (fr) 2010-10-12 2012-11-16 Essilor Int Article comprenant une couche mesoporeuse protegee par un revetement faisant barriere au sebum et procede de fabrication
EP2450193B1 (en) 2010-11-09 2015-05-06 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) A process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process
FR2968774B1 (fr) 2010-12-10 2013-02-08 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement antireflet a faible reflexion dans le domaine ultraviolet et le domaine visible
FR2968773B1 (fr) 2010-12-14 2013-02-08 Essilor Int Lentille ophtalmique anti-choc et son procede de fabrication
WO2012080775A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method of dip-coating a segmented multifocal lens
WO2012093994A2 (en) 2011-01-04 2012-07-12 Essilor International (Compagnie Generale D' Optique) Method of making ophthalmic lenses with a structured surface
EA024639B1 (ru) 2011-05-12 2016-10-31 Эссилор Энтернасьональ (Компани Женераль Д'Оптик) Оптическое изделие, содержащее покрытие-предшественник для противозапотевающего покрытия и временный слой, придающий противозапотевающие свойства, подходящее для проведения обработки краев
FR2975507B1 (fr) 2011-05-16 2014-01-10 Essilor Int Lentille ophtalmique anti-reflets et son procede de fabrication
DE102011050872A1 (de) 2011-06-06 2012-12-06 Inomat Gmbh Semitransparentes Beschichtungsmaterial
BR112013032071B1 (pt) 2011-06-13 2020-11-10 Essilor International método para preparar um artigo óptico resistente à abrasão, e artigo óptico resistente à abrasão
FR2976680B1 (fr) 2011-06-14 2013-06-28 Essilor Int Procede de fabrication de lentilles
US9016858B2 (en) 2011-06-21 2015-04-28 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Optical article containing self-healing and abrasion-resistant coatings
CN103534618B (zh) * 2011-06-21 2015-11-25 埃西勒国际通用光学公司 含有自我修复和耐磨损涂层的光学物品
FR2977329B1 (fr) 2011-07-01 2014-06-13 Essilor Int Article optique comprenant un revetement anti-reflets ayant des proprietes de resistance aux fissures sous contrainte mecanique amelioree
WO2013013929A1 (en) 2011-07-22 2013-01-31 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Optical article comprising a surfactant-based temporary antifog coating with an improved durability
CA2856186A1 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Optical article comprising a temporary antifog coating based on sorbitan surfactants
CN107777894B (zh) 2011-11-30 2021-05-11 康宁股份有限公司 光学涂覆方法、设备和产品
US9957609B2 (en) 2011-11-30 2018-05-01 Corning Incorporated Process for making of glass articles with optical and easy-to-clean coatings
US10077207B2 (en) 2011-11-30 2018-09-18 Corning Incorporated Optical coating method, apparatus and product
EP2610318A1 (en) * 2011-12-30 2013-07-03 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Coating composition for an optical article, comprising a colloidal suspension of zirconia particles
US20130208239A1 (en) 2012-02-15 2013-08-15 Peiqi Jiang Process for manufacturing a polarized optical article and polarized optical article
FR2990152B1 (fr) 2012-05-04 2014-06-13 Essilor Int Film anti-abrasif et lentille ophtalmique le contenant
JP2015520412A (ja) 2012-05-16 2015-07-16 エシロル アンテルナショナル（コンパーニュ ジェネラル ドプテーク） 眼用レンズ
US20140037964A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Haipeng Zheng Optical Article Containing A Self-Healing Coating And Improved Initial Haze
FR2996930B1 (fr) 2012-10-11 2017-11-24 Essilor Int Lentille ophtalmique photochromique
FR2997943B1 (fr) 2012-11-09 2014-12-26 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement precurseur d'un revetement antibuee et une couche temporaire a base de fluorures metalliques ou de composes comprenant du magnesium et de l'oxygene
WO2014086501A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method for coating an optical article with a topcoat using vacuum air plasma treatment
FR3000568B1 (fr) 2012-12-28 2015-03-13 Essilor Int Lentille ophtalmique apte au debordage comprenant une bicouche hydrophobe et une couche temporaire de fluorure metallique
US9778399B2 (en) 2013-01-14 2017-10-03 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Composition for transparent antistatic coating
AU2013393576B2 (en) 2013-07-05 2018-10-04 Essilor International Optical article comprising an antireflective coating with a very low reflection in the visible region
WO2015011513A1 (en) 2013-07-23 2015-01-29 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Process for the manufacturing of an optical article and optical article
EP2851713B1 (en) 2013-09-20 2016-11-09 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Optical article with gradient photochromism
US20160320621A1 (en) 2013-12-23 2016-11-03 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Head-mounted display with filter function
EP2887129B1 (en) 2013-12-23 2020-04-22 Essilor International Transparent optical article having a colorless appearance
EP3087419B1 (en) 2013-12-23 2020-04-15 Essilor International Transparent optical article having a reduced yellowness appearance
EP2889339B1 (en) 2013-12-24 2016-08-10 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Optical article comprising an electrically conductive layer, and production method
EP2907840B1 (en) 2014-02-12 2018-10-31 Essilor International Optical article comprising a hard coat, and production method
EP2930012B1 (en) 2014-04-08 2018-11-14 Essilor Int Method for depositing a topcoat layer on a face of a substrate and flexible deposition device
US10088602B2 (en) 2014-05-05 2018-10-02 ESSILOR INTERNATIONAL Charenton-le-Pont Optical article comprising an antireflective coating with a very low reflection in the visible and ultraviolet regions
US10436949B2 (en) 2014-05-20 2019-10-08 Essilor International Optical lens coated with a patterned removable film and method for edging such a lens
CN104020513B (zh) * 2014-05-24 2015-10-28 江苏康耐特光学有限公司 一种防滑镀膜树脂眼镜片及其制作方法
EP2960687B1 (en) 2014-06-24 2016-09-21 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising an uv-absorber and an anti-yellowing additive
FR3023381B1 (fr) 2014-07-03 2016-08-12 Essilor Int Lentille ophtalmique ayant des proprietes antisalissure differenciees sur ses deux faces et procedes de fabrication
CN106536643B (zh) 2014-07-11 2020-03-06 依视路国际公司 抗静电涂层组合物
FR3024554B1 (fr) 2014-07-30 2016-09-09 Essilor Int Lentille ophtalmique comportant un revetement minimisant les reflets ultraviolets et procede de fabrication d'une telle lentille
FR3024673B1 (fr) 2014-08-05 2016-09-09 Essilor Int Procede pour diminuer ou eviter la degradation d'une couche antisalissure d'un article d'optique
EP2988153B1 (en) 2014-08-18 2021-02-17 Essilor International Ophthalmic lens comprising an antireflective coating with a low reflection in the ultraviolet region
CN106574987A (zh) 2014-09-04 2017-04-19 埃西勒国际通用光学公司 包括保护性可去除的膜的光学镜片
CN107077012B (zh) 2014-11-20 2021-07-27 依视路国际公司 具有减少的翘曲的眼科镜片
WO2016102996A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Method for limiting the propagation of cracks in an optical article
EP3037851B1 (en) 2014-12-23 2019-07-03 Essilor International Adaptation layer for antireflective designs on lenses of various refractive indexes
FR3031195B1 (fr) 2014-12-24 2017-02-10 Essilor Int Article optique comportant un revetement interferentiel a forte reflexion dans le domaine de l'ultraviolet
CN107111004B (zh) * 2014-12-30 2020-01-03 依视路国际公司 用于获得改善的耐磨性的可uv固化的涂层组合物
EP3045940B1 (en) 2014-12-31 2025-08-20 Essilor International Ophthalmic lens comprising an anti-reflective coating designed for scotopic conditions
EP3067720B1 (en) 2015-03-11 2021-12-29 Essilor International Ophthalmic lens with a functionalised coating and method of its fabrication
CN107430211B (zh) 2015-03-25 2020-04-28 依视路国际公司 具有低Rv和低Ruv的减反射溅射叠层
US20180113239A1 (en) 2015-05-05 2018-04-26 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Uv curable coating compositions for organic ophthalmic lenses
CN107923994B (zh) 2015-07-15 2020-12-29 依视路国际公司 功能膜层压件
FR3039786B1 (fr) 2015-08-05 2017-09-29 Essilor Int Procede de lamination d'un revetement interferentiel comportant une couche de nature organique-inorganique et article ainsi obtenu
EP3153909A1 (en) 2015-10-09 2017-04-12 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Method for determining an usage index value for an single-vision ophthalmic lens
EP3371645B1 (en) 2015-11-06 2025-10-29 Essilor International Optical article protecting from blue light
JP2018536894A (ja) 2015-11-06 2018-12-13 エシロール アンテルナショナルＥｓｓｉｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ 青色光及びｕｖ光から保護する光学物品
CA3003972A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Essilor International Optical article cutting blue light
FR3045672B1 (fr) 2015-12-18 2018-03-16 Corporation De L'ecole Polytechnique De Montreal Article comprenant une couche organique-inorganique de bas indice de refraction
EP3203274B1 (en) 2016-02-04 2023-04-05 Essilor International Ophthalmic lens comprising a thin antireflective coating with a very low reflection in the visible
EP3242150B1 (en) 2016-05-04 2019-01-02 Essilor International Optical article comprising an antireflective coating with a high reflection in the near infrared region (nir)
EP3244239B1 (en) 2016-05-11 2022-05-04 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Optical article comprising a substrate with an antireflective coating
FR3054682B1 (fr) 2016-07-26 2019-06-21 Bnl Eurolens Lentille ophtalmique en particulier pour lunettes de soleil
EP3282292B1 (en) 2016-08-09 2021-07-07 Essilor International Optical article comprising an interferential coating with a high reflection in the near infrared region (nir)
FR3055157B1 (fr) 2016-08-19 2018-09-07 Essilor International Lentille ophtalmique a revetement multicouche reflechissant et anti-abrasion, et son procede de fabrication.
EP3287818B1 (en) 2016-08-23 2020-11-11 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Ophthalmic lens having increased resistance to hot and humid environment
EP3301488B1 (en) 2016-09-29 2025-08-20 Essilor International Optical lens comprising an antireflective coating with multiangular efficiency
EP3306354B1 (en) 2016-10-07 2021-12-22 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Article comprising a nanolaminate coating
EP3327091B1 (en) 2016-11-23 2023-01-18 Essilor International Epoxy functional composition protecting dyes from photo-degradation and cured coatings prepared therefrom
EP3327096A1 (en) 2016-11-23 2018-05-30 Essilor International Heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured caustic-resistant coatings prepared therefrom
EP3327488B1 (en) 2016-11-23 2021-01-06 Essilor International Optical article comprising a dye resistant to photo-degradation
EP3345684B1 (en) 2017-01-10 2021-03-31 Essilor International Spin coating system and method
EP3382429A1 (en) 2017-03-28 2018-10-03 Essilor International Optical article comprising an abrasion- and/or scratch-resistant coating having a low sensitivity to cracks
EP3392680A1 (en) 2017-04-18 2018-10-24 Essilor International Optical article having an abrasion and temperature resistant interferential coating with an optimized thickness ratio of low and high refractive index layers
EP3418042B1 (en) 2017-06-19 2026-03-04 Essilor International Optical part and method of producing an optical part
EP3441798A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Essilor International Optical article comprising a substrate with embedded particles for light transmission enhancement
EP3441799A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Essilor International Optical article comprising a substrate with embedded particles for abrasion and/or scratch resistance enhancement
KR102392261B1 (ko) * 2017-08-24 2022-04-29 코오롱인더스트리 주식회사 코팅용 수지 조성물 및 이의 경화물을 코팅층으로 포함하는 코팅필름
EP3457197A1 (en) 2017-09-19 2019-03-20 Essilor International Optical lens for correcting color vision
EP3489270A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured abrasion-resistant coatings prepared therefrom
EP3502768A1 (en) 2017-12-20 2019-06-26 Essilor International Polarized eyewear with selective blocking
EP3581675A1 (en) 2018-06-15 2019-12-18 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Optical article having directional micro- or nanostructured thin film coating, and its process
EP3830638B1 (en) 2018-07-27 2025-10-29 Essilor International Ophthalmic lens having anti-reflective and electrochromic functions
US20210291581A1 (en) * 2018-08-08 2021-09-23 Vidhu J NAGPAL Dry erase coating composition
EP3629079A1 (en) 2018-09-27 2020-04-01 Essilor International An ophthalmic lens for improving night driving vision and a method for obtaining the same
EP3632950B1 (en) 2018-10-05 2024-07-17 Essilor International Storage-stable heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured coatings prepared therefrom
MX2021004312A (es) 2018-10-15 2021-05-27 Essilor Int Articulo optico mejorado que incorpora elementos opticos y su metodo de fabricacion.
EP3640687B1 (en) 2018-10-18 2024-12-04 Essilor International Optical article having an interferential coating with a high abrasion-resistance
EP3640688B1 (en) 2018-10-18 2022-10-05 Essilor International Optical article having an interferential coating with an improved abrasion-resistance
EP3654072B1 (en) 2018-11-19 2024-09-04 Essilor International Optical lens having a filtering interferential coating and a multilayer system for improving abrasion-resistance
ES2991906T3 (es) 2018-11-19 2024-12-05 Essilor Int Lente óptica con revestimiento interferencial y sistema multicapa para mejorar la resistencia a la abrasión
CN113167926B (zh) 2018-11-19 2023-10-20 依视路国际公司 具有反射镜涂层和用于改善耐磨性的多层系统的光学镜片
CN113167927B (zh) 2018-11-19 2023-06-02 依视路国际公司 具有增强型干涉涂层和用于改善耐磨性的多层系统的光学镜片
WO2020127564A2 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Essilor International Optical article having a reflective coating with high abrasion-resistance
EP3693766B1 (en) 2019-02-05 2024-10-30 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Article coated with a low refractive index layer based on fluorinated organosilicon compounds
EP3693765B1 (en) 2019-02-05 2023-04-19 Essilor International Article coated with an antireflective coating having improved optical properties
US20220403222A1 (en) 2019-10-04 2022-12-22 Essilor International Article with a Hydrophobic Surface Coated with a Temporary Super-Hydrophobic Film Providing Antirain Functionality and Process for Obtaining Same
EP3800167A1 (en) 2019-10-04 2021-04-07 Essilor International Article with a hydrophilic surface coated with a temporary super-hydrophobic film and process for obtaining same
US20220411645A1 (en) 2019-11-21 2022-12-29 Essilor International Radiation curable coating compositions for light filtering
CN115335341A (zh) 2020-04-09 2022-11-11 依视路国际公司 具有抗菌功能的光学制品
EP3896499B1 (en) 2020-04-17 2023-11-29 Essilor International Improved method for forming an optical article comprising microlenses
EP4136484B1 (en) 2020-04-17 2024-12-18 Essilor International Lens with surface microstructures encapsulated by a thick low refractive index hard coat
EP4139721A1 (en) * 2020-04-23 2023-03-01 Essilor International Water based anti-abrasion coating
EP3907537A1 (en) 2020-05-07 2021-11-10 Essilor International Optical article with low reflection in the visible region and in the near infrared region
JP7696371B2 (ja) 2020-06-04 2025-06-20 エシロール アンテルナショナル １．５４～１．５８の屈折率を有する光学材料用重合性及びポリマー組成物、眼鏡レンズ、並びにその製造方法
EP3923038A1 (en) * 2020-06-09 2021-12-15 Essilor International Optical article with a durability improved hard coating
EP3926370A1 (en) 2020-06-19 2021-12-22 Essilor International Optical article having a multilayered antireflective coating including an encapsulated metal film
WO2022090228A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 Essilor International Optical article to provide vision correction for devices using eye tracking device
EP4264335B1 (en) 2020-12-21 2025-09-24 Essilor International Optical article having a multilayered antireflective coating on its rear main face
EP4053186B1 (en) 2021-03-01 2023-10-25 Essilor International Article having a surface displaying antimicrobial and antifog properties
EP4091805B1 (en) 2021-05-18 2025-01-22 Essilor International A method for improved coating of an optical article comprising optical elements
EP4095570A1 (en) 2021-05-27 2022-11-30 Essilor International Optical lens having an asymmetric mirror
EP4102265A1 (en) 2021-06-09 2022-12-14 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting harmful blue light
US20240230956A1 (en) 2021-06-09 2024-07-11 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting blue light
EP4102264A1 (en) 2021-06-09 2022-12-14 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting harmful blue light and nir radiation
BR112023025530A2 (pt) 2021-06-21 2024-02-27 Essilor Int Lente óptica tendo um revestimento interferencial e um sistema multicamada para melhoramento da resistência à abrasão
EP4109141A1 (en) 2021-06-21 2022-12-28 Essilor International Optical lens having a light-absorbing interferential coating
EP4174532A1 (en) 2021-10-27 2023-05-03 Essilor International Transparent optical article with increased blue light cutting ability and superior aesthetics
EP4194188B1 (en) 2021-12-10 2025-12-03 Essilor International Process for manufacturing an optical article having microstructures, microstructured optical article and their use for myopia control and/or prevention
EP4197761A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Essilor International Method for thermoforming a film by thermal shrinkage and lamination thereof on an optical article
EP4493966A2 (en) 2022-03-18 2025-01-22 Carl Zeiss Vision International GmbH Coated lens and method for manufacturing the same
EP4515325A1 (en) 2022-04-26 2025-03-05 Essilor International Photochromic optical article having a mirror coating
EP4561815A1 (en) 2022-07-26 2025-06-04 Essilor International Method and system for obtaining a customized optical article having at least one predetermined optical property
EP4368381A1 (en) 2022-11-09 2024-05-15 Essilor International Method for manufacturing an ophthalmic article having at least one microstructured surface, and ophthalmic article thus obtained
EP4369062B1 (en) 2022-11-14 2025-08-06 Essilor International Article coated with a low refractive index layer based on organic silsesquioxane compounds
EP4382973B1 (en) 2022-12-07 2025-11-19 Essilor International An optical article with reduced visual fatigue
WO2024126518A2 (en) 2022-12-15 2024-06-20 Essilor International Method of heating an optical element
EP4634720A1 (en) 2022-12-16 2025-10-22 Essilor International Ophthalmic lens element with masking structures
DE102023104552A1 (de) 2023-02-24 2024-08-29 Rodenstock Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum rückstandslosen Entfernen mindestens einer Primerschicht und/oder mindestens einer Hartlackschicht von einer Substratoberfläche
EP4438281A1 (en) 2023-03-28 2024-10-02 Essilor International Dip-tinting ophthalmic lenses with natural dyes
EP4471466A1 (en) 2023-05-31 2024-12-04 Essilor International Optical article having a reflective behaviour onto its front main surface with high abrasion-resistance
EP4528340A1 (en) 2023-09-22 2025-03-26 Essilor International Optical article having a very high reflective coating in the 350-380 uv band
EP4530054A1 (en) 2023-09-27 2025-04-02 Essilor International Optical article comprising a substrate for myopia control with embedded nanoparticles
EP4535045A1 (en) 2023-10-02 2025-04-09 Essilor International Optical lens having a narrow band antireflective coating reflecting blue light
EP4571371A1 (en) 2023-12-14 2025-06-18 Essilor International Optical article having an interferential coating with color robustness
WO2025132924A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Essilor International Optical article comprising an electrochromic stack offering a modulation both in transmission and in reflection
EP4628947A1 (en) 2024-04-04 2025-10-08 Essilor International Optical article having a polar coating, and its manufacturing
EP4636012A1 (en) 2024-04-19 2025-10-22 Essilor International Optical article comprising a high refractive index abrasion- and/or scratch-resistant coating having a low sensitivity to environmental conditions
EP4671833A1 (en) 2024-06-28 2025-12-31 Essilor International Optical article coated to reduce the visual perception of oil stains

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567605A (en) * 1966-03-30 1971-03-02 Ralph S Becker Photochemical process
US3859427A (en) * 1969-11-10 1975-01-07 Aluminum Co Of America Production of beta alumina
US4052538A (en) * 1976-04-19 1977-10-04 General Motors Corporation Method of making sodium beta-alumina powder and sintered articles
JPS53111336A (en) * 1977-03-11 1978-09-28 Toray Ind Inc Coating composition
US4197171A (en) * 1977-06-17 1980-04-08 General Electric Company Solid electrolyte material composite body, and method of bonding
US4211873A (en) * 1978-07-25 1980-07-08 The Dow Chemical Company Preparation of chloromethylpyridines
JPS5674202A (en) * 1979-11-21 1981-06-19 Toray Ind Inc Optical element
JPS5699668A (en) * 1980-01-10 1981-08-11 Sumitomo Chemical Co Coating polycarbonate group resin molding article
EP0035609A1 (en) * 1980-02-29 1981-09-16 Swedlow, Inc. Transparent abrasion resistant coating composition
JPS57139153A (en) * 1981-02-24 1982-08-27 Nippon Sheet Glass Co Ltd Coating composition
JPS57140162A (en) * 1981-02-24 1982-08-30 Nippon Sheet Glass Co Ltd Coating polycarbonate group resin shape article
US4355135A (en) * 1981-11-04 1982-10-19 Dow Corning Corporation Tintable abrasion resistant coatings
JPH0642002B2 (ja) * 1983-07-29 1994-06-01 セイコーエプソン株式会社 プラスチックレンズ
JPS6046501A (ja) * 1983-08-25 1985-03-13 Seiko Epson Corp プラスチツクレンズ
DE3688093T2 (de) * 1985-03-22 1993-10-21 Toray Industries Durchsichtiger Gegenstand und Verfahren zu seiner Herstellung.
DE3789547T2 (de) * 1987-02-13 1994-07-14 Toray Industries Entspiegelter optischer Gegenstand und Verfahren zu dessen Herstellung.
JPH0699664B2 (ja) * 1988-12-16 1994-12-07 信越化学工業株式会社 ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品
US5066818A (en) * 1990-03-07 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyran compounds
JP3133357B2 (ja) * 1990-06-11 2001-02-05 日本エーアールシー株式会社 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体
JPH0786185B2 (ja) * 1990-06-11 1995-09-20 大八化学工業株式会社 被覆用塗料組成物
FR2702487B1 (fr) * 1993-03-08 1995-04-21 Essilor Int Compositions de polysiloxanes thermodurcissables pour revêtements antiabrasion, leur procédé d'obtention et articles revêtus correspondants notamment ophtalmiques.
FR2702486B1 (fr) * 1993-03-08 1995-04-21 Essilor Int Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs.

Also Published As

Publication number Publication date
GR3025687T3 (en) 1998-03-31
EP0614957A1 (fr) 1994-09-14
JP2007302900A (ja) 2007-11-22
ES2109623T3 (es) 1998-01-16
ATE158334T1 (de) 1997-10-15
US20030165698A1 (en) 2003-09-04
FI941092L (fi) 1994-09-09
NO940733D0 (no) 1994-03-03
AU5758394A (en) 1994-09-15
AU673406B2 (en) 1996-11-07
EP0614957B1 (fr) 1997-09-17
NO940733L (no) 1994-09-09
NO307659B1 (no) 2000-05-08
US20050123771A1 (en) 2005-06-09
DE69405613T2 (de) 1998-02-19
CA2118566C (fr) 2008-06-10
DK0614957T3 (da) 1997-10-20
DE69405613D1 (de) 1997-10-23
CA2118566A1 (fr) 1994-09-09
FR2702486A1 (fr) 1994-09-16
BR9400834A (pt) 1994-11-01
JPH0747613A (ja) 1995-02-21
FR2702486B1 (fr) 1995-04-21
JP4159619B2 (ja) 2008-10-01
FI941092A0 (fi) 1994-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI114643B (fi) Silaanihydrosaatteihin ja alumiiniyhdisteisiin perustuvia hankauksen kestäviä ja iskunkestäviä päällystettyjä tuotteita
US6008285A (en) Process for the production of compounds based on silanes containing epoxy groups
AU679728B2 (en) Thermosetting polysiloxane compositions for anti-abrasion coating, process for their production and corresponding coated articles, especially ophthalmic glasses and lenses
JP3735136B2 (ja) 非湿潤性コーティング用組成物
US6057040A (en) Aminosilane coating composition and process for producing coated articles
US5035745A (en) Ion-exchanged abrasion resistant coatings
US4368235A (en) Silicone resin coating composition
US7264669B1 (en) Scratch resistant gradient coating and coated articles
US20060078717A1 (en) Antireflective coating, coating composition, and antireflective coated article
WO2000029496A1 (en) Abrasion-resistant coating composition, process for making such coating composition and article coated therewith
US5789082A (en) Thermosetting coating composition
JPH0455615B2 (fi)
WO2018178106A1 (en) Optical article comprising an abrasion- and/or scratch-resistant coating having a low sensitivity to cracks
EP2368950B1 (en) Heat curable compositions for tintable abrasion resistant transparent hard-coatings
US6250760B1 (en) Silane-based coating composition
KR20140134867A (ko) 저반사특성을 갖는 내오염성 코팅용액 조성물 및 그 제조방법
JPH05196802A (ja) 光学部品の反射防止処理液及び反射防止処理光学部品
WO2006093156A1 (ja) コーティング材組成物及び塗装品
US6635353B2 (en) Aminosilane coating composition and process for producing coated articles
US5905108A (en) Optical silica-containing polysiloxane resin
KR20030040064A (ko) 가수분해성 유기규소 화합물을 함유하는 조성물 및이로부터 수득된 코팅재
JPS6079071A (ja) 保護コ−テイング剤
KR0141382B1 (ko) 자외선 저항성 및 내마모성 코팅재
KR0161649B1 (ko) 자외선 저항성 및 내마모성 코팅재
JPS5823001A (ja) 耐熱性の向上した反射防止プラスチツク光学部品

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 114643

Country of ref document: FI

MA Patent expired