FI108793B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara kinazolinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara kinazolinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI108793B
FI108793B FI931067A FI931067A FI108793B FI 108793 B FI108793 B FI 108793B FI 931067 A FI931067 A FI 931067A FI 931067 A FI931067 A FI 931067A FI 108793 B FI108793 B FI 108793B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
acid
compound
prop
amino
Prior art date
Application number
FI931067A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI931067A0 (fi
FI931067A (fi
Inventor
Stephen John Pegg
James Michael Wardleworth
Original Assignee
Astrazeneca Ab
British Tech Group
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Ab, British Tech Group filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of FI931067A0 publication Critical patent/FI931067A0/fi
Publication of FI931067A publication Critical patent/FI931067A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI108793B publication Critical patent/FI108793B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Golf Clubs (AREA)

Claims (3)

1. Förfarande för framställning av ett terapeu-tiskt användbart kinazolinderivat med formeln
5 R* O R A r-c O N H C O
2 H HNX|/^|VN N—N
10 R3 CH2CH2i N R1 N NT I H där R1 är Ci-4-alkyl; tili kinazolinringen är bunden (vid en eller tvä 15 av 5-, 7- och 8-ställningarna) en eller tvä ytterligare substituenter, som kan vara halogen, Ci_4-alkyl eller Ci_4-alkoxi; R2 är väte eller Ci-4-alkyl; R3 är väte eller Ci-4-alkyl, C3-4-alkenyl eller ¢3-4- . 20 alkynyl; och Ar är fenylen, tili vilken eventuellt är bun-'···’ den en eller tvä substituenter, som är halogen, C^-alkyl ' * eller Ci-4-alkoxi, eller Ar är pyridin-2,5-diyl, i eller för f ramställning av ett farmaceutiskt : 25 godtagbart sait eller en ester därav, kännetecknat därav, att (a) en syra med formeln II eller ett reaktivt • · ,···. de rivat därav
30. R2 (II) • · R4 - . ^ Ar—CO2H
35 Rl R3 108793 där R4 är väte eller en skyddsgrupp, omsätts med en före-ning med en förening med formeln III H 2 N C O 2R 5 | N-N ,TTT. H \\ c H 2 c H 2 "S. H | 10 där R5 är en skyddsgrupp, varefter skyddsgrupperna av-spjälks pä i och för sig känt sätt; (b) en syra med formeln IV o <IV) H y 20 där R4 är väte eller en skyddsgrupp och Z är en avgäende *···* grupp, omsätts med en amin med formeln
25 HN-Ar-CONHs^^^COgR5 I 0 | N-N R // W (V) CH2CHr4 M H 30 R5 är en skyddsgrupp, varefter skyddsgrupperna avspjälks : ,·. pä i och för sig känt sätt; tt’t; och da ett farmaceutiskt godtagbart sait av en föreningen med formeln I önskas, omsätts en förening med 35 formeln I med en lämplig syra eller bas pä i och för sig känt sätt; 108793 och da en farmaceutiskt godtagbar ester av en förening med formeln I önskas, omsätts en förening med formeln I med en lämplig Ci_6-alkohol pä i och för sig känt sätt; 5 och da en optiskt aktiv form av en förening med formeln I önskas, utförs förfarandet enligt punkt a) eller b) under användning av optiskt aktiva utgangsämnen eller genom att uppdela den racemiska formen av den erhällna föreningen med formeln I pä i och för sig känt sätt. 10 2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer ett kinazo-linderivat med formeln I eller ett farmaceutiskt lämpligt sait därav, som är (2S) -2-{o-fluor-]D-[N- (2,7-dimetyl-4-oxo-3,4-15 dihydrokinazolin-6-ylmetyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]bensami-do}-4-(tetrazol-5-yl)butansyra.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer ett kinazo-linderivat med formeln I, som är ·’ 20 (2S)-2-{5-[N-(2,7-dimetyl-4-oxo-3, 4-dihydrokinazo- 'lin-6-ylmetyl) -N- (prop-2-ynyl) amino]pyridinkarboxamido}-4- I t · ! (tetrazol-5-yl) butansyra. I · · i < i < * * i · I ·
FI931067A 1992-03-11 1993-03-10 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara kinazolinderivat FI108793B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9205320 1992-03-11
GB929205320A GB9205320D0 (en) 1992-03-11 1992-03-11 Anti-tumour compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI931067A0 FI931067A0 (fi) 1993-03-10
FI931067A FI931067A (fi) 1993-09-12
FI108793B true FI108793B (sv) 2002-03-28

Family

ID=10711936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI931067A FI108793B (sv) 1992-03-11 1993-03-10 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara kinazolinderivat

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5955463A (sv)
EP (1) EP0562734B1 (sv)
JP (1) JP3160111B2 (sv)
KR (1) KR100221011B1 (sv)
AT (1) ATE131823T1 (sv)
AU (1) AU659277B2 (sv)
CA (1) CA2090942C (sv)
CZ (1) CZ281811B6 (sv)
DE (1) DE69301048T2 (sv)
DK (1) DK0562734T3 (sv)
ES (1) ES2081178T3 (sv)
FI (1) FI108793B (sv)
GB (2) GB9205320D0 (sv)
GR (1) GR3018501T3 (sv)
HK (1) HK21297A (sv)
HU (1) HU211127A9 (sv)
IL (1) IL104984A (sv)
NO (1) NO301543B1 (sv)
NZ (1) NZ247122A (sv)
RU (1) RU2111209C1 (sv)
TW (1) TW223635B (sv)
ZA (1) ZA931447B (sv)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9223352D0 (en) * 1992-11-06 1992-12-23 Ici Plc Tricyclic compounds
GB9408936D0 (en) * 1994-05-05 1994-06-22 Cancer Res Inst Anti-cancer compounds
US5804396A (en) * 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5837815A (en) * 1994-12-15 1998-11-17 Sugen, Inc. PYK2 related polypeptide products
US5837524A (en) * 1994-12-15 1998-11-17 Sugen, Inc. PYK2 related polynucleotide products
EP0832073B1 (en) * 1995-06-07 2002-01-16 Sugen, Inc. Quinazolines and pharmaceutical compositions
US7119174B2 (en) 1995-12-18 2006-10-10 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders
US6716575B2 (en) 1995-12-18 2004-04-06 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders
US6818440B2 (en) 1997-04-28 2004-11-16 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of alk-7 related disorders
US6228641B1 (en) 1997-05-20 2001-05-08 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of PTP04 related disorders
US6342593B1 (en) 1997-06-11 2002-01-29 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of ALP related disorders
US7115710B2 (en) 1997-06-11 2006-10-03 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of PTP related disorders
US6388063B1 (en) 1997-06-18 2002-05-14 Sugen, Inc. Diagnosis and treatment of SAD related disorders
US6495353B1 (en) 1998-01-21 2002-12-17 Sugen, Inc. Human orthologues of wart
JP2002522009A (ja) 1998-04-14 2002-07-23 スージェン・インコーポレーテッド Ste−20関連蛋白質キナーゼ
US6235213B1 (en) * 1998-05-18 2001-05-22 Micron Technology, Inc. Etching methods, methods of removing portions of material, and methods of forming silicon nitride spacers
US6861442B1 (en) 1998-12-30 2005-03-01 Sugen, Inc. PYK2 and inflammation
GB9904275D0 (en) 1999-02-24 1999-04-21 Cancer Res Campaign Tech Anti-cancer compounds
EP1222273A2 (en) 1999-10-22 2002-07-17 PHARMACIA &amp; UPJOHN COMPANY Drosophila g protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same
US6143776A (en) * 2000-02-02 2000-11-07 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Tosylproline analogs as thymidylate synthase inhibitors
WO2003020300A1 (en) 2001-08-31 2003-03-13 Btg International Limited Use of cyclopenta[g]quinazoline derivatives for treating cancer
PT1421105E (pt) 2001-08-31 2010-12-07 Btg Int Ltd Compostos anticancerígenos de ciclopenta-g quinazolina
GB0317631D0 (en) * 2003-07-28 2003-08-27 Btg Int Ltd Synthetic method
CN101370519B (zh) 2005-12-15 2013-07-24 阿斯利康(瑞典)有限公司 治疗癌症的促血管生成素-2拮抗剂和VEGF-A、KDR和/或Flt1拮抗剂的组合

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3069468D1 (en) * 1979-12-19 1984-11-22 Nat Res Dev Quinazoline derivatives, processes for their preparation, compositions containing them and their use as anti-cancer agents
JPS5692876A (en) * 1979-12-19 1981-07-27 Nat Res Dev Anticancerous quinazoline derivative
GB8513754D0 (en) * 1985-05-31 1985-07-03 Jones T R Anti-cancer quinazoline derivatives
GB8607683D0 (en) * 1986-03-27 1986-04-30 Ici Plc Anti-tumor agents
US5187167A (en) * 1986-03-27 1993-02-16 Imperial Chemical Industries Plc Pharmaceutical compositions comprising quinazolin-4-one derivatives
US4725687A (en) * 1986-04-28 1988-02-16 Southern Research Institute 5-methyl-5-deaza analogues of methotrexate and N10 -ethylaminopterin
GB8707053D0 (en) * 1987-03-25 1987-04-29 Ici Plc Anti-tumour agents
US4857530A (en) * 1987-11-03 1989-08-15 Warner-Lambert Company Substituted quinazolinones as anticancer agents
US4999424A (en) * 1988-11-10 1991-03-12 The Pennsylvania State University GAR transformylase inhibitor
US5252573A (en) * 1988-12-15 1993-10-12 Imperial Chemical Industries Plc Anti-tumor agents
GB8829296D0 (en) * 1988-12-15 1989-01-25 Ici Plc Anti-tumour compounds
AU640016B2 (en) * 1990-05-30 1993-08-12 Imperial Chemical Industries Plc Hydroquinazoline derivatives
US5145854A (en) * 1991-11-27 1992-09-08 Nair Madhavan G 1-formyl-5,8,10-trideazafolates

Also Published As

Publication number Publication date
GB9205320D0 (en) 1992-04-22
AU3378293A (en) 1993-09-16
RU2111209C1 (ru) 1998-05-20
CZ36293A3 (en) 1994-01-19
DE69301048T2 (de) 1996-05-15
GB2264946B (en) 1995-05-17
US5955463A (en) 1999-09-21
GB2264946A (en) 1993-09-15
AU659277B2 (en) 1995-05-11
NO301543B1 (no) 1997-11-10
DE69301048D1 (de) 1996-02-01
EP0562734A1 (en) 1993-09-29
CA2090942C (en) 2000-02-08
CA2090942A1 (en) 1993-09-12
JP3160111B2 (ja) 2001-04-23
HK21297A (en) 1997-02-27
HU211127A9 (en) 1995-10-30
FI931067A0 (fi) 1993-03-10
DK0562734T3 (da) 1996-05-06
ES2081178T3 (es) 1996-02-16
IL104984A (en) 1998-01-04
EP0562734B1 (en) 1995-12-20
KR100221011B1 (ko) 1999-09-15
NO930881D0 (no) 1993-03-10
NZ247122A (en) 1995-07-26
GB9304807D0 (en) 1993-04-28
ZA931447B (en) 1993-09-13
CZ281811B6 (cs) 1997-02-12
KR930019667A (ko) 1993-10-18
NO930881L (no) 1993-09-13
GR3018501T3 (en) 1996-03-31
JPH06279438A (ja) 1994-10-04
TW223635B (sv) 1994-05-11
ATE131823T1 (de) 1996-01-15
FI931067A (fi) 1993-09-12
IL104984A0 (en) 1993-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI108793B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara kinazolinderivat
US5081124A (en) Method of producing antitumor effect using quinazolin-4-one derivatives
US5187167A (en) Pharmaceutical compositions comprising quinazolin-4-one derivatives
AU640016B2 (en) Hydroquinazoline derivatives
EP0318225B1 (en) 6-Aryl aminomethyl quinoline derivatives and their use as anti-tumour agents
GB2227016A (en) Quinazoline derivatives
SK286959B6 (sk) Bicyklické heterocyklické zlúčeniny, spôsob ich prípravy, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
CA2121816A1 (en) Substituted heterocycles as angiotensin ii antagonists
JP2004507533A (ja) 二環式複素環化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、それらの使用及びその生成方法
US5789417A (en) Tricyclic compounds with pharmaceutical activity
EP0339976B1 (en) Anti-tumour agents
WO1994007869A1 (en) Quinazoline derivatives
US5747499A (en) Anti-cancer compounds
EP0365763A1 (en) Antiproliferative cyclic compounds
JPH0789957A (ja) ビフェニルメチルアミン誘導体
US5252573A (en) Anti-tumor agents
WO1995009158A1 (en) Tricyclic derivatives
GB2272217A (en) Anti-cancer cyclopentaquinazolines
MXPA01003424A (es) Compuestos quimicos