FI107336B - Menetelmä vähän sumeutta aiheuttavien polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi ja niiden käyttö kulkuneuvoissa - Google Patents

Menetelmä vähän sumeutta aiheuttavien polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi ja niiden käyttö kulkuneuvoissa Download PDF

Info

Publication number
FI107336B
FI107336B FI933168A FI933168A FI107336B FI 107336 B FI107336 B FI 107336B FI 933168 A FI933168 A FI 933168A FI 933168 A FI933168 A FI 933168A FI 107336 B FI107336 B FI 107336B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
polyester
weight
parts
glycol
distillation
Prior art date
Application number
FI933168A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI933168A (fi
FI933168A0 (fi
Inventor
Klaus Koenig
Manfred Schmidt
Hans-Walter Illger
Hansjuergen Rabe
Manfred Naujoks
Guenter Baatz
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6463096&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI107336(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI933168A0 publication Critical patent/FI933168A0/fi
Publication of FI933168A publication Critical patent/FI933168A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI107336B publication Critical patent/FI107336B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/88—Post-polymerisation treatment
    • C08G63/90—Purification; Drying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C08G18/4241—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols from dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
    • C08G18/425—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids the polyols containing one or two ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0033—Foam properties having integral skins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2290/00—Compositions for creating anti-fogging

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Description

107336
Menetelmä vähän sumeutta aiheuttavien polyesteripolyure-taanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi ja niiden käyttö kulkuneuvoissa 5 Polyuretaanipehmytvaahtomuoveilla on runsaasti käyttöä aloilla, joilla vaaditaan pehmustus- ja vaimennus-ominaisuuksia. Raaka-aineen kannalta erotetaan polyolipoh-jan perusteella eetteri- ja esteripolyuretaanivaahtomuovit .
10 Polyeetteripolyuretaanivaahtomuoveja jatkokäsitel- lään pääasiassa patjoiksi ja istuintyynyiksi, kun taas polyesteripolyuretaanivaahtomuoveilla on oleellisin ja perinteisin käyttöalueensa autoalalla.
Autossa käytetyistä polyesteripolyuretaanipehmyt-15 vaahtomuoveista suurin osa (> 80 %) käytetään laminoituna levytavarana yhdistettynä erilaisiin peitemateriaaleihin.
Laminoitujen levytavaroiden merkittäviä käyttötarkoituksia ovat istuin-, selkä- ja päätyynypinnat sekä katot.
20 Fysikaalis-kemiallisten ominaisuuksien kuten elas tisuuden, suuren veto- ja jatkorepeämislujuuden, liuotin-kestävyyden ja sulaliimautuvuuden lisäksi myös ratkaisevat taloudelliset sekä käyttötekniset perusteet puhuvat poly-esteripolyuretaanivaahtomuovien käytön puolesta edellä *"'· 25 mainittuihin käyttötarkoituksiin.
: 1]: Tosin aineita, joita poistuu polyesteripolyuretaa- ·’·1: nivaahtomuoveista ja jotka voivat johtaa optisesti näky- • · viin ikkunalasin saostumiin, pidetään kuluttajien taholta lisääntyvässä määrin huomattavana teknisenä puutteena.
####. 30 Sellaista ajoneuvon sisustuksesta peräisin olevaa » · haihtuvien aineosien tiivistymistä lasiruutujen sisäpin- • · **· noille kutsutaan nimellä sumentuminen ("fogging").
Tällöin kyseessä on valoa sirottava saostuma, joka johtaa näköesteeseen erityisesti huonoissa valaistusolo-35 suhteissa.
« « · « · · · • · · 2 10733d
Autoteollisuus on jo tosin yrittänyt poistaa näitä puutteita käyttämällä parannettuja perusmuoveja ja lisäaineita, mutta se ei ole tähän mennessä ratkaissut täysi:! sumentumisongelmaa.
5 Keksinnön mukainen menetelmä esittää nyt polyeste- ripolyuretaanipehmytvaahtomuoveja, jotka saavat aikaa:! huomattavan sumentumisvaikutuksen vähenemisen.
Tämän keksinnön kohteena on sellainen menetelmä vähän sumentumia aiheuttavien polyesteripolyuretaanipeh-10 mytvaahtomuovien valmistamiseksi, jossa a) polyisosyanaatit saatetaan reagoimaan b) vähintään kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviä]! polyesterien kanssa, joiden moolimassa on 400 - 10 000. niin että mukana on 15 c) vettä ja/tai helposti haihtuvia orgaanisia yh disteitä ponneaineina ja mukana on mahdollisesti d) vähintään kaksi aktiivista vetyatomia sisältäviä yhdisteitä, joiden moolimassa on 32 - 400, ketjupidennys-ja verkonmuodostusaineina sekä mahdollisesti 20 e) sinänsä tunnettuja apu- ja lisäaineita, ja jolle on tunnusomaista se, että polyesterinä b) käytetään sellaisia polyestereitä, joille on suoritettu valmistuksensa jälkeen keskeytymätön tislaus keskimääräisen vii-pymäajan ollessa 2 - 600 s ja lämpötilan ollessa 160 - 25 250 °C, edullisesti 180 - 230 °C, ja paineen ollessa : *: 0,05 - 10 mbar, edullisesti 0,1-3 mbar.
·***: Keksinnön mukaan on edullista, että • · - polyesterin tislaus tapahtui lisäämällä 1 5 massa-% (polyesterin suhteen) inerttiä kantaja-ainetta 30 jonka kiehumispiste on 150 - 300 °C, - tai että polyestereihin lisättiin kantaja-aineik·· *:* si 1 - 10, edullisesti 3-6 massa-% yhtä tai useampaa ..!·* diolia joukosta, johon kuuluvat etyleeniglykoli, propyleö- : : niglykoli, butaanidioli-1,2 ja -1,4, pentaanidioli-1,5 35 3-metyylipentaanidioli-l,5, heksaanidioli, 2-etyyliheksaa - • ♦ • * 107336 3 nidioli-1,3, dietyleeniglykoli, trietyleeniglykoli ja di-propyleeniglykoli/isomeeriseos), - että käytetty polyesteri valmistettiin adipiini-haposta, dietyleeniglykolista ja trimetylolipropaanista ja 5 glyseriinistä ja kantaja-aineeksi lisättiin dietyleenigly- kolia.
Keksinnön kohteena on myös edellä kuvatun menetelmän mukaan saatavan vähän sumeutta aiheuttavan polyeste-ripolyuretaanipehmytvaahtomuovin käyttö kulkuneuvoissa, 10 edullisesti autoissa.
Polyesteripolyuretaanivaahtomuovin valmistukseen käytetään seuraavia lähtöaineita: a) alifaattisia, sykloalifaattisia, aralifaattisia, aromaattisia ja heterosyklisiä polyisosyanaatteja, jollai-15 siä on kuvannut esimerkiksi W. Siefken julkaisussa Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, sivut 75 - 136, esimerkiksi sellaisia, joilla on kaava Q(NCO)n 20 jossa n on 2 - 4, edullisesti 2, ja Q on alifaattinen hiilivetyryhmä, jossa on 2 - 18, edullisesti 6-10 C-atomia, sykloalifaattinen hiilivety- 25 ryhmä, jossa on 4 - 15, edullisesti 5-10 C-atomia, aro- ·*·’: maattinen hiilivetyryhmä, jossa on 6 - 15, edullisesti 6 - •« · 13 C-atomia, tai aralifaattinen hiilivetyryhmä, jossa on • · 8-15, edullisesti 8-13 C-atomia, esimerkiksi sellaisia • « < polyisosyanaatteja, jollaisia kuvataan DE-hakemusjulkai-30 sussa 2 832 253, sivut 10 - 11.
« ·
Erityisen edullisia ovat tavallisesti teknisesti • · ···* helposti saatavat polyisosyanaatit, esimerkiksi 2,4- ja 2,6-toluyleenidi-isosyanaatti sekä näiden isomeerien ("TDI") mielivaltaiset seokset, polyfenyylipolymetyleeni-35 polyisosyanaatit, jollaisia valmistetaan aniliiniformalde- 107336 4 hydikondensaation ja sen jälkeisen fosgenoinnin avulla ("raaka MDI"), ja karbodi-imidiryhmiä, uretaaniryhmiä, al-lofanaattiryhmiä, isosyanuraattiryhmiä, urearyhmiä tai biureettiryhmiä sisältävät polyisosyanaatit ("modifioidut 5 polyisosyanaatit"), erityisesti sellaiset modifioidut polyisosyanaatit, jotka ovat peräisin 2,4- ja/tai 2,6-tolu-yleenidi-isosyanaatista tai 4,4'- ja/tai 2,4'-difenyylime-taanidi-isosyanaatista.
b) Lähtöainekomponentteja ovat lisäksi polyesterit, 10 joissa on vähintään kaksi hydroksyyliryhmää, ja joidhi moolimassa on tavallisesti 400 - 10 000. Näillä tarkoitetaan tavallisesti 2-4 hydroksyyliryhmää sisältäviä yhdisteitä, erityisesti sellaisia, joiden moolimassa on 1 000 - 8 000, edullisesti 2 000 - 4 000, esimerkiksi sel|-15 laisia, vähintään 2, tavallisesti 2-4 hydroksyyliryhmää sisältäviä yhdisteitä, jollaiset ovat sinänsä tunnettuja homogeenisten ja solumaisten polyuretaanien valmistukseen ja jollaisia on kuvattu esimerkiksi DE-hakemusjulkaisussa 2 832 253, sivut 11 - 18.
20 Osittain (50 massaprosenttiin asti polyesterin suh teen) voidaan mukana käyttää myös vähintään kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviä polyeettereitä, polykarbonaattejn ja polyamideja, joiden moolimassa on 400 - 10 000.
c) Ponneaineena käytetään vettä ja/tai sinänsä tun-25 nettuja helposti kiehuvia orgaanisia yhdisteitä.
d) Lähtöainekomponentteja ovat mahdollisesti lisäk- :***: si yhdisteet, joissa on vähintään kaksi isosyanaattien • · ;’;*j suhteen reaktiokykyistä vetyatomia ja joiden moolimassa On 32 - 399. Näillä tarkoitetaan hydroksyyliryhmiä ja/ta: 30 aminoryhmiä ja/tai tioliryhmiä ja/tai karboksyyliryhmii.
• · sisältäviä yhdisteitä, edullisesti hydroksyyliryhm;U. *Γ* ja/tai aminoryhmiä sisältäviä yhdisteitä, jotka toimivat ,/' verkkouttavina aineina. Näissä yhdisteissä on tavallisesti : : 2-8, edullisesti 2-4, isosyanaattien suhteen reaktio- 107336 5 kykyistä vetyatomia. Esimerkkejä näistä kuvataan DE-hake-musjulkaisussa 2 832 253, sivut 19 - 20.
e) Mahdollisesti mukana käytetään sinänsä tunnettuja apu- ja lisäaineita kuten emulgaattoreita, vaahdon 5 stabiloijia ja palonestoaineita. Emulgaattoreina edullisia ovat sellaiset, jotka perustuvat alkoksiloituihin rasvahappoihin ja korkeampiin alkoholeihin.
Vaahdon stabiloijina kyseeseen tulevat ennen kaikkea polyeetterisiloksaanit, erityisesti vesiliukoiset 10 edustajat. Nämä yhdisteet ovat rakentuneet tavallisesti niin, että etyleenioksidin ja porpyleenioksidin kopolyme-raatti on liittynyt polydimetyylisiloksaaniryhmään. Sellaisia vaahdon stabiloijia on kuvattu esimerkiksi US-pa-tenttijulkaisuissa 2 834 748, 2 917 480 ja 3 629 308. Myös 15 polyuretaanikemiasta sinänsä tunnettuja katalysaattoreita kuten tert.amiineja ja/tai metalliorgaanisia yhdisteitä voidaan käyttää mukana.
Myös reaktion hidastajia, esimerkiksi puhtaasti reagoivia aineita kuten vetykloridihappoa tai orgaanisia 20 happohalogenideja, lisäksi sinänsä tunnetun kaltaisia solun säätäjiä kuten paraffiinejä tai rasva-alkoholeja tai dimetyylipolysiloksaaneja sekä pigmenttejä tai väriainei-ta, lisäksi stabilisaattoreita vanhenemisen ja sään vaiku-tuksia vastaan, pehmittimiä ja fungistaattisesti ja bakte-25 riostaattisesti vaikuttavia aineita sekä täyteaineita ku- : ten bariumsulfaattia, piimaata, nokea tai lietettyä liitua ;*·*: voidaan käyttää mukana.
• « .*j*. Muita esimerkkejä mahdollisesti keksinnön mukaises ti mukana käytettävistä pinta-aktiivisista lisäaineista ja ##<φ. 30 vaahdon stabiloijista sekä solunsäätäjistä, reaktionhidas- tajista, stabilisaattoreista, tulta estävistä aineista, • · pehmittämistä, väriaineista ja täyteaineista sekä fungi-staattisesti ja bakteriostaattisesti vaikuttavista aineis-': ta sekä yksityiskohtia näiden lisäaineiden käyttö -ja vai- |·_ 35 kutustavasta on esitetty teoksessa Kunststoff-Handbuch,
< I I
I f
< i I
( « 6 10733f osa VII, julkaisija Vieweg ja Höchtlen, Carl Hanser Ver lag, Munchen 1966, esimerkiksi sivuilla 103 - 113. Keksinnön mukaisen menetelmän toteutus: A. Polyesterin tislaus 5 Tislauksen suorittamiseksi, niin että säilytetään mainitut olosuhteet, sopivat erinomaisesti kaupallise: laitteistot, joita käytetään nimellä laskevafilmihaihdu -tin, ohutkalvohaihdutin tai pikahaihdutin runsaasti kemianteollisuudessa. Polyestereiden suhteellisen suuren visio kositeetin takia edullisia ovat sellaiset laitteet, joissa tuote jakautuu roottorin vaikutuksesta haihdutinpinnalla tasaisesti ohueksi kerrokseksi.
On tarkoituksenmukaista lämmittää polyesteri ennen keskeytymätöntä siirtämistä haihdutinlaitteistoon esimer-15 kiksi lämmönvaihtimen avulla. Tislauslaitteiston lisäläm-mitys voi silloin tavallisesti jäädä pois. Eräässä edullisessa suoritusmuodossa polyesterin tislauskäsittely on liitetty välittömästi valmistuksen perään, koska valmibI· tuksen loppuvaiheessa polyesterin lämpötila on muutenkin 20 200 - 230 °C, ja siten lisäenergiankulutus jää pois.
Tislauslaitteistosta poistumisen jälkeen polyester:, jäähdytetään nopeasti lämpötiloihin alle 120 °C.
V,' Tisleelle varattu lauhdutin tulee lämmitetyksi ta·· .·,·' vallisesti tisleen koostumuksesta riippuen lämpötilaa] x ·:·: 25 50 - 70 eC.
Tislauksen tehoa voidaan kohottaa, jos polyesteriin • · * lisätään etukäteen pieni määrä (1 -- 5 massa-%) inerttiä • ♦ liuotinta, jonka kiehumispiste on 150 - 300 °C, ja joka • · « toimii kantajahöyrynä (kantaja-aine). Hyvin tuloksin on . 30 käytetty esimerkiksi sulfolaania.
... Erään toisen suoritusmuodon mukaan polyestereihin » · ·;·* lisätään kantaja-aineeksi 1-10, edullisesti 3-6 maa·· ' sa-% yhtä tai useampaa diolia joukosta, johon kuuluva-: etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, butaanidioli-1,2 ja 35 -1,4, pentaanidioli-1,5, 3-metyylipentaanidioli-l,5, hek · · 107336 7 saanidioli, 2-etyyliheksaanidioli-l,3, dietyleeniglykoli, trietyleeniglykoli ja dipropyleeniglykoli/isomeeriseos).
Jos käytetty polyesteri on valmistettu adipiiniha-posta, dietyleeniglykolista ja trimetylolipropaanista ja 5 glyseriinistä, kantaja-aineeksi lisätään edullisesti di-etyleeniglykolia.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä ja tekevät saavutettavat tulokset kiistattomiksi.
B. Vaahtomuovin valmistus 10 Reaktiokomponentit saatetaan keksinnön mukaisesti reagoimaan sinänsä tunnetun yksivaihemenetelmän, esipoly-meerimenetelmän tai osittaisen esipolymeerimenetelmän mukaan, jolloin käytetään hyväksi laitteistojärjestelyjä, esimerkiksi sellaisia, joita kuvataan US-patenttijulkai- 15 sussa 2 764 565. Yksityiskohtia jatkokäsittelyolosuhteis-ta, jotka tulevat kyseeseen keksinnön mukaisesti, on kuvattu teoksessa Kunststoff-Handbuch, osa VII, julkaisija Vieweg ja Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munchen 1966, esimerkiksi sivuilla 121 - 205.
20 Vaahtomuovinvalmistuksessa vaahdotus voi tapahtua keksinnön mukaisesti myös suljetuissa muoteissa. Tällöin reaktioseos laitetaan muottiin. Muottimateriaalina kysee-,. seen tulee metalli, esimerkiksi alumiini, tai muovi, esi- ’ merkiksi epoksidihartsi.
·:··: 25 Muotissa vaahtoamiskykyinen reaktioseos vaahtoaa ja j*.‘. muodostaa muotokappaleen. Muottivaahdotus voidaan toteut- ·» · ··.·. taa tällöin niin, että muotokappaleella on pinnallaan so- • · t».*t lurakenne. Se voidaan kuitenkin toteuttaa myös niin, että • * « muotokappaleella on yhtenäinen pinta ja solumainen sisus.
. 30 Keksinnön mukaisesti tässä yhteydessä voidaan menetellä ] ’ niin, että muottiin laitetaan niin paljon vaahtoamisky- • · ...* kyistä reaktioseosta, että muodostunut vaahtomuovi juuri * -·· täyttää muotin. Kuitenkin voidaan työskennellä myös niin, . että muottiin laitetaan enemmän vaahtoamiskykyistä reak- ·. 35 tioseosta kuin muotin sisuksen täyttymiseen vaahtomuovilla * · * 8 107335 on välttämätöntä. Viimeksi mainitussa tapauksessa työskennellään siten käyttäen "ylilatausta" ("overcharging"); sellainen menettelytapa tunnetaan esimerkiksi US-patentti-julkaisuista 3 178 490 ja 3 182 104.
5 Muottivaahdotuksessa käytetään usein lisäksi sinän sä tunnettuja "ulkoisia irrotusaineita" kuten silikoniöl-jyjä. Kuitenkin voidaan käyttää myös niin kutsuttuja "sisäisiä irrotusaineita" mahdollisesti seoksena ulkoistfei irrotusaineiden kanssa, kuten on tunnettua esimerkiksi 10 DE-hakemusjulkaisuista 2 121 670 ja 2 307 589.On itsestäänselvää, että vaahtomuoveja voidaan valmistaa myös mas-savaahdotuksen avulla.
Suoritusesimerkkejä Esimerkki 1 15 Käytettiin kaupallista pehmytvaahtopolyesteriä Des- mophen 2200R, valmistaja Bayer AG, joka on valmistettu adi-piinihaposta, dietyleeniglykolista ja trimetylolipropaä-nista (OH-luku: 61,2, happoluku 1,4, keskimääräinen funktionaalisuus -2,5).
20 Polyesteri syötettiin keskeytymättömästi käyttäen annostelunopeutta noin 50 g minuutissa läpivirtauskuumenl-timen kautta (vaipan lämpötila 170 °C) kaupalliseen pika]· .haihduttimeen, valmistaja Leybold, tyyppi KDL4 (materiaa!· ; li: lasi, höyrystyspinta 0,4 m2, kuumennus lämmönsiirto!· 25 öljyllä, jonka lämpötila 170 °C, lauhduttimen lämpötila 70 °C, käyttövakuumi 0,4 mbar). Laitteiston läpi kulki • · V.l' 3 tunnin aikana yhteensä 10 kg polyesteriä.
Saatiin 93,4 kg tislettä. Polyesterin OH-luku oL:.
• « « • laskenut arvoon 56,3.
30 Saatavasta polyesteristä ohjeiden IA, IIA ja Ilta ” 1 mukaan saaduilla vaahtomuoveilla oli havaittavissa selva • o · *...· sumentumissaostuman väheneminen DIN 75 201 -menetelmän ffi . , mukaan (3,2 - 3,8 mg).
· • t 107336 9
Esimerkki 2
Koe toistettiin käyttäen samaa polyesteriä: läpi-virtauskuumentimen ja pikahöyrystimen vaipan lämpötila oli 200 °C. Viipymäaika kuten esimerkissä 1.
5 Tislausmäärä: 146 g OH-luku: 55,3.
Polyesteristä ohjeiden IA, HA ja IIIA mukaan valmistetuilla näytevaahtomuoveilla oli selvästi paremmat sumentuma-arvot (2 - 2,6 mg).
10 Esimerkki 3
Polyesteri, syöttö ja lämpötila kuten esimerkis sä 2. Polyesteriin lisättiin ennen tislausta 1,85 massa-% sulfolaania (kokonaismäärä 10,95 kg). Viipymäaika 25 s.
Tislausmäärä: 416 g tislettä, joka koostui 15 48,6-massaprosenttisesti sulfolaanista (99,9 % käytetystä määrästä).
Saadusta polyesteristä ohjeiden IA, IIA ja IIIA
mukaan valmistetuilla näytevaahtomuoveilla esiintyi enää vain hyvin vähän sumentumisilmiötä (0,6 - 0,8 mg).
20 Koetulokset osoittavat selvästi liuotinlisäyksen kantaj ahöyryvaikutuksen.
Esimerkit 4-7 .Y: Seuraavat esimerkit toteutettiin samalla pikahöy- : rystimellä käyttäen dietyleeniglykolin etukäteen tapahtu- 25 vaa lisäystä. Käytettiin kaupallista pehmytvaahtopolyeste- :·.·. riä Desmophen 2300R, valmistaja Bayer AG, joka on adipiini- • · haposta, dietyleeniglykolista ja trimetylolipropaanista.
• r • « • ♦ · • « t * · · « • · « * « • · t * · 107335 10
Esimerkki 4 5 6 7 DE2300tfii
Lisätty dietylee- 3355 niglykoli (%)
Syöttö (kg/tunti) 3/07 3,24 3,26 3,24 5 Paine (mbar) 0,03 0,7-0,9 0,04 0,8-1,0 Lämpötila (°C) 180 180 180 180
Analyysi tislauksen jälkeen jLO Happoluku 1*3 1*3 1*3 1*4 1*3 OH-luku 48,4 50,4 50,3 53*5 51,3
Visk. mPas/25°C 23400 20560 21030 16720 21640 15 Koetuloksista ovat nähtävissä dietyleeniglykoltn lisäannostelun edut saadun 0H-luvun kannalta.
Esimerkkien 4 ja 5 polyestereistä valmistettiin kustakin 3 erilaista pehmytvaahtonäytettä, joita verrattiin niiden sumentumakäyttäytymisen kannalta käsittelemät-· 20 tömästä polyesteristä valmistettuihin vaahtomalleihin:
Polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovienvalmistijis! Komponentit sekoitetaan annettujen reseptien mukaän y, voimakkaasti keskenään ja saatetaan reagoimaan.
. Esimerkki I A (vertailu) ti i; 25 100 massaosaa polyesteripolyolia (Desmophen 2300' • · .. . (Bayer AG)) « · · • « *. * 3,1 massaosaa vettä ♦ « · • ·* 1,2 massaosaa dimetyylibentsyyliamiinia V * 1,5 massaosaa stabilisaattoria SE 232 (UCC) 30 18 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6- isomeeri suhteessa 80/20 massa-%) ·*": 18 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6-- isomeeri suhteessa 65/35 massa-%) 107336 11
Esimerkki II A (vertailu) 100 massaosaa esimerkin I A mukaista polyesteripo- lyolia 2.4 massaosaa vettä 5 1,4 massaosaa N-metyylimorfoliinia 1.0 massaosaa dispergointiainetta EM (Bayer AG) 1.0 massaosaa lisäainetta TX (Bayer AG) 30 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6-isomeeri suhteessa 80/20 massa-%) 10 Esimerkki III A (vertailu) 100 massaosaa esimerkin I A mukaista polyesteripo- lyolia 3,6 massaosaa vettä 1.4 massaosaa N-metyylimorfoliinia 15 0,05 massaosaa DesmorapidR PV:tä (Bayer AG) 2.0 massaosaa dispergointiainetta EM (Bayer AG) 1.5 massaosaa lisäainetta TX (Bayer AG) 41.1 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6-isomeeri suhteessa 80/20 massa-%) 20 Esimerkki I B (keksinnön mukainen) 100 massaosaa esimerkin 4 mukaista polyesteriä 3.1 massaosaa vettä 1.2 massaosaa dimetyylibentsyyliamiinia . 1,5 massaosaa stabilisaattoria SE 232 (UCC) ,,,, 25 18 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6- • · isomeeri suhteessa 80/20 massa-%) • · *. 18 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6- • * * *,t** isomeeri suhteessa 65/35 massa-%)
*·* * Esimerkki II B
30 100 massaosaa esimerkin 4 mukaista polyesteriä « 2.4 massaosaa vettä *«· 1.4 massaosaa N-metyylimorfoliinia 1.0 massaosaa dispergointiainetta EM (Bayer AG) 1.0 massaosaa lisäainetta TX (Bayer AG) • · · 12 107335 30 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6-isomeeri suhteessa 80/20 massa-%)
Esimerkki III B
100 massaosaa esimerkin 4 mukaista polyesteriä 5 3,6 massaosaa vettä 1.4 massaosaa N-metyylimorfoliinia 0,05 massaosaa DesmorapidR PV:tä (Bayer AG) 2,0 massaosaa dispergointiainetta EM (Bayer AG) 1.5 massaosaa lisäainetta TX (Bayer AG) 10 41,1 massaosaa toluyleenidi-isosyanaattia (2,4/2,6- isomeeri suhteessa 80/20 massa-%)
Esimerkki I C kuten I B, mutta esimerkin 5 mukainen polyesteri
Esimerkki II C kuten II B, mutta esimerkin 5 mukai-15 nen polyesteri
Esimerkki III C kuten III B, mutta esimerkin 5 mukainen polyesteri DIN 75 201 - menetelmän B mukainen sumentumakos saaduille polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuoveilla 20 Moottoriajoneuvojen sisustuksen raaka-aineiden su- mentumaominaisuuksien arvioimiseksi käytetään DIN-normia 75 201. Siinä kuvataan kaksi menetelmää:
Menetelmä A - heijastuskykyyn perustuva menetelmä, . jäännöskiillon mittaus.
25 Mitoiltaan 80 mm (halkaisija) ja 100 mm (paksuus) • · olevaa materiaalikoekappaletta pidetään kolmen tunnin ajaa • · I termostoidussa (100 °C) astiassa, joka on tiivistetty eri - • · *..) tyisesti puhdistetulla ja myös termostoidulla lasilevyllä 5-; : (20 °C).
30 Lämpötilavälillä 20 - 100 °C höyrystyvät ja tiivip- tyvät pienimolekyyliset aineosat saostuvat jäähdytetyillä • · · lasilevylle ja vähentävät heijastusastetta verrattuna nai * .:. 1akokeeseen.
107336 13
Menetelmä B - gravimetrinen menetelmä Samat mitat omaavaa koekappaletta pidetään 16 tuntia kohdassa A kuvatussa laitteistossa. Tiivistymispintana käytetään jäähdytettyä alumiinifoliota (20 °C), jolle tii-5 vistynyt massa, josta on vähennetty absorboitunut vesi, määritetään erotuspunnituksen avulla.
Esi- Saostuma Irtotiheys merkki (mg) (kg m“3) 10 IA 7,2 35 II A 8,5 44 III A 6,3 31 I B 0,9 35 II B 0,5 44 15 III B 0,5 31 I C 2,8 35 II C 3,5 44 III C 2,9 31 20 Nämä tulokset osoittavat selvästi, että keksinnön mukaisella menetelmällä saadaan vähän sumentumista aiheuttavia polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovej a.
tilli * · «t · • · · • · • ·· « • « · • < • · • · · • · t • 1 « « -····» • · • · · • · «tf t 4 a I (

Claims (5)

14 107356
1. Menetelmä vähän sumentumista aiheuttavien poly-esteripolyuretaanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi, 5 jossa a) polyisosyanaatit saatetaan reagoimaan b) vähintään kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviei polyesterien kanssa, joiden moolimassa on 400 - 10 000. niin että mukana on 10 c) vettä ja/tai helposti haihtuvia orgaanisia yh disteitä ponneaineina ja mukana on mahdollisesti d) vähintään kaksi aktiivista vetyatomia sisältäviä yhdisteitä, joiden moolimassa on 32 - 399, ketjunpi-dennys-ja verkonmuodostusaineina sekä mahdollisesti 15 e) sinänsä tunnettuja apu- ja lisäaineita, t u n - n e t t u siitä, että polyesterinä b) käytetään sellaisi i polyestereitä, joille on suoritettu valmistuksensa jälkeei keskeytymätön tislaus keskimääräisen viipymäajan olless i 2 - 600 s ja lämpötilan ollessa 160 - 250 °C, edullisesti 20 180 - 230 °C, ja paineen ollessa 0,05 - 10 mbar, edulli sesti 0,1-3 mbar.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä tunnettu siitä, että polyesterin tislaus tapahtu. • lisäämällä kantaja-aineeksi 1-5 massa-% (polyesterin 25 suhteen) inerttiä liuotinta, jonka kiehumispiste on 150 - 300 °c. • « ;v, 3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, • <. tunnettu siitä, että polyesterin tislaus tapahtu.. • · « * lisäämällä 1 - 10, edullisesti 3-6 massa-% yhtä tai uss·· 30 ampaa diolia joukosta, johon kuuluvat etyleeniglykoli * ’ propyleeniglykoli, butaanidioli-1,2 ja -1,4, pentaanidio- * · · li-1,5, 3-metyylipentaanidioli-l, 5, heksaanidioli, 2-etyy--liheksaanidioli-1, 3, dietyleeniglykoli, trietyleeniglykol:. ,··, ja dipropyleeniglykoli/isomeeriseos.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 3 mukainen menetelmä tunnettu siitä, että käytetty polyesteri valmis-- I « I « 107336 15 tettiin adipiinihaposta, dietyleeniglykolista ja trimety-lolipropaanista ja glyseriinistä ja lisätty kantaja-aine on dietyleeniglykoli.
5. Patenttivaatimusten 1-4 mukaisten menetelmien 5 mukaan saatujen vähän sumentumista aiheuttavien polyeste-ripolyuretaanipehmytvaahtomuovien käyttö kulkuneuvoissa, edullisesti autoissa. • · • · · • · · • · • · • · · • · · • « • · • « · • · « • · « • « • · · • · 107336 16
FI933168A 1992-07-13 1993-07-09 Menetelmä vähän sumeutta aiheuttavien polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi ja niiden käyttö kulkuneuvoissa FI107336B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4223014A DE4223014A1 (de) 1992-07-13 1992-07-13 Verfahren zur Herstellung foggingarmer Polyesterpolyurethane-Weichschaumstoffe und ihre Verwendung in Verkehrsmitteln
DE4223014 1992-07-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI933168A0 FI933168A0 (fi) 1993-07-09
FI933168A FI933168A (fi) 1994-01-14
FI107336B true FI107336B (fi) 2001-07-13

Family

ID=6463096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI933168A FI107336B (fi) 1992-07-13 1993-07-09 Menetelmä vähän sumeutta aiheuttavien polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi ja niiden käyttö kulkuneuvoissa

Country Status (11)

Country Link
US (2) US5286761A (fi)
EP (1) EP0579988B1 (fi)
JP (1) JP2654904B2 (fi)
KR (1) KR100266996B1 (fi)
AT (1) ATE119553T1 (fi)
BR (1) BR9302831A (fi)
CA (1) CA2100231C (fi)
DE (2) DE4223014A1 (fi)
ES (1) ES2069442T3 (fi)
FI (1) FI107336B (fi)
MX (1) MX9303849A (fi)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2081745B1 (es) * 1993-06-11 1996-10-16 Hoocker S A Espumas flexibles de poliuretano con efecto de empañamiento reducido y poliesteres adecuados para su preparacion.
GB9323603D0 (en) * 1993-11-16 1994-01-05 Baxenden Chem Low fogging polyester polyurethane foams
DE4414803C1 (de) * 1994-04-28 1995-10-05 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Polyurethankaltschäumen
FR2728907B1 (fr) * 1994-12-28 1997-03-21 Witco Sa Procede de preparation de mousses souples de polyester-polyurethanne ne donnant pas lieu a la formation de brouillard et utilisation des-dites mousses
US5527833A (en) * 1995-06-07 1996-06-18 Woodbridge Foam Corp. Process for producing a polyurethane foam
DE19601410B4 (de) * 1996-01-17 2004-12-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen
DE19611670B4 (de) * 1996-03-25 2004-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung foggingarmer Polyurethanweichschaumstoffe
DE19710443A1 (de) 1997-03-13 1998-09-17 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von Polyetherpolyolen
US6284811B1 (en) * 1997-09-11 2001-09-04 Kao Corporation Low viscosity polyester-polyols and polyurethane foams prepared therefrom
US6262134B1 (en) 1999-06-03 2001-07-17 Gaska Tape, Inc. Low volatility cellular foam
US6423758B2 (en) * 1999-06-03 2002-07-23 Gaska Tape, Inc. Low volatility cellular foam
DE19939840A1 (de) * 1999-08-23 2001-03-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanatendgruppen enthaltenden Prepolymeren mit einem geringem Anteil an eingesetzten Ausgangsisocyanaten
DE10022848B4 (de) 2000-05-10 2004-07-15 Bayer Ag Formkörper aus thermoplastischen Polyurethanen mit reduziertem Fogging
JP3766586B2 (ja) * 2000-10-02 2006-04-12 株式会社日立製作所 光学エンジン、映像表示装置及び色切替方法
DE10158312A1 (de) * 2001-11-28 2003-06-18 Zimmer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyester- oder Copolyester-Prepolymer
US6774154B2 (en) 2002-04-08 2004-08-10 Crompton Corporation Semiflexible and flexible polyurethanes foams having low fogging characteristics and improved physical properties
DE10324306A1 (de) * 2003-05-30 2004-12-16 Bayer Materialscience Ag Wässrige PUR-Dispersionen zur Herstellung von Beschichtungen mit Softfeel-Effekt
DE102004032419A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Materialscience Ag Herstellung klarer Isocyanatprepolymere auf Hexandiolethercarbonat-Basis
DE102005006551A1 (de) * 2005-02-11 2006-08-24 Basf Ag Wässrige Polyurethan-Dispersionen mit geringem Gehalt an cyclischen Verbindungen
JP2008150418A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Dic Corp ポリエステルポリオールの精製方法
DE102007007856A1 (de) * 2007-02-16 2008-08-21 Metzeler Schaum Gmbh Sitz, insbesondere Fluggastsitz
US8193260B2 (en) * 2007-02-26 2012-06-05 Chemtura Corporation Stabilization of polymers with styrenated-p-cresols
WO2019096918A1 (de) * 2017-11-20 2019-05-23 Basf Se Kontinuierliches verfahren zur herstellung eines aliphatischen polyesters
US11319407B2 (en) 2017-11-20 2022-05-03 Basf Se Method for purifying an aliphatic polyester
WO2020234294A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Basf Se Continuous process for producing an aliphatic-aromatic polyester
KR20220012897A (ko) * 2019-05-22 2022-02-04 바스프 에스이 지방족-방향족 폴리에스테르의 정제 방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4591629A (en) * 1983-04-21 1986-05-27 Ems-Inventa Ag Process for the purification of high molecular weight polyesters
DE3503330A1 (de) * 1985-02-01 1986-08-07 Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur verminderung des geruchs von polyesterharzen und deren verwendung
US5109031A (en) * 1989-03-13 1992-04-28 Jim Walter Research Corp. Rigid foam with improved "K" factor by reacting a polyisocyanate and polyester polyol containing low free glycol
JP3097854B2 (ja) * 1989-05-12 2000-10-10 旭硝子株式会社 ポリウレタン類の製造方法
DE4133306C2 (de) * 1990-10-11 1999-02-18 Metzeler Schaum Gmbh Verfahren zur Herstellung foggingarmer, elastischer Schaumstoffe auf Isocyanatbasis
DE4102174A1 (de) * 1991-01-25 1992-07-30 Basf Ag Verfahren zur herstellung von zelligen polyurethan-elastomeren unter verwendung von polyethercarbonatdiolen als ausgangskomponente

Also Published As

Publication number Publication date
CA2100231C (en) 2003-12-16
JPH06107759A (ja) 1994-04-19
DE4223014A1 (de) 1994-01-20
JP2654904B2 (ja) 1997-09-17
BR9302831A (pt) 1994-03-01
KR100266996B1 (ko) 2000-09-15
MX9303849A (es) 1994-01-31
FI933168A (fi) 1994-01-14
CA2100231A1 (en) 1994-01-14
US5373029A (en) 1994-12-13
EP0579988A1 (de) 1994-01-26
EP0579988B1 (de) 1995-03-08
ATE119553T1 (de) 1995-03-15
DE59300104D1 (de) 1995-04-13
ES2069442T3 (es) 1995-05-01
FI933168A0 (fi) 1993-07-09
US5286761A (en) 1994-02-15
KR940002276A (ko) 1994-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI107336B (fi) Menetelmä vähän sumeutta aiheuttavien polyesteripolyuretaanipehmytvaahtomuovien valmistamiseksi ja niiden käyttö kulkuneuvoissa
CA2122973C (en) Preparation of polyurethane foams
JP2000143763A (ja) 緻密な透明ポリイソシアネ―ト重付加生成物の製造
JP2022116023A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
US5212209A (en) Compatibilized internal mold release composition for preparations of foamed and fiber-reinforced polymeric articles
US5418260A (en) Process for the production of polyurethane articles from uretonimine based compositions and ethylene oxide rich polyether polyols
JP2003211584A (ja) 金属−ポリウレタン積層パネルおよびその製法
WO2008035458A1 (fr) Procédé de fabrication d&#39;une mousse rigide en polyuréthane, mousse rigide en polyuréthane et matériau isolant thermique pour tuyauterie
US5760098A (en) Process for producing low-emission polyurethane moldings and composite bodies and their use
WO2007007577A1 (ja) 水発泡硬質ポリイソシアヌレートフォーム形成用組成物、該組成物を用いた水発泡硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法、及び該製造方法により得られる水発泡硬質ポリイソシアヌレートフォーム
US5416125A (en) Process for the production of semirigid foams containing urethane groups with improved flow properties
US9751279B2 (en) Composite elements composed from thermoplastic polymers and polyurethanes, and process for production thereof
KR19990077864A (ko) 치밀하고 투명한 폴리이소시아네이트 중부가 생성물
US5531924A (en) Liquid urethane-containing polyisocyanate mixtures which can be used to prepare the polyurethane foam
JP6278963B2 (ja) 熱成形硬質ポリウレタン−ポリアミドフォーム
CA2057367C (en) Compatibilized internal mold release compositions for preparation of foamed and fiber-reinforced polymeric articles
JP4886982B2 (ja) プラスチック複合体およびその製造法と用途
JP7346409B2 (ja) ウレタン基及びイソシアヌレート基を含む連続気泡硬質フォームを製造するための方法
EP4031609B1 (en) Enhancement of long-term properties of closed-cell rigid polyurethane foams
US9415572B2 (en) Composite elements composed from thermoplastic polymers and polyurethanes, and process for production thereof
US20230140887A1 (en) Composite elements made from thermoplastic materials and polyurethanes, method for producing same, and use thereof
KR100389662B1 (ko) 자동차의자기지지부품으로서적합한복합시트체의제조방법
WO1991004298A1 (en) Process for producing reinforced isocyanate reaction injection molding product
KR20080010221A (ko) 폴리우레탄 발포체 조성물
GB2337266A (en) Isocyanate-based rigid foam and process for making isocyanate-based rigid foam also stable polyester polyol compositions.