FI104362B - Menetelmä uutteen valmistamiseksi cucurbita sp. -kasvin siemenistä - Google Patents
Menetelmä uutteen valmistamiseksi cucurbita sp. -kasvin siemenistä Download PDFInfo
- Publication number
- FI104362B FI104362B FI935499A FI935499A FI104362B FI 104362 B FI104362 B FI 104362B FI 935499 A FI935499 A FI 935499A FI 935499 A FI935499 A FI 935499A FI 104362 B FI104362 B FI 104362B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- cucurbita
- carbon dioxide
- bar
- extracts
- extraction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/42—Cucurbitaceae (Cucumber family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/008—Preparations for oily hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/37—Extraction at elevated pressure or temperature, e.g. pressurized solvent extraction [PSE], supercritical carbon dioxide extraction or subcritical water extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/008—Preparations for oily skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
104362 MENETELMÄ UUTTEEN VALISTAMISEKSI CUCURBITA SP-KASVIN SIEMENISTÄ Tämän keksinnön kohteena on menetelmä uutteen valmistamiseksi Cucurbita sp.-kasvin siemenistä. Tekniikan tasoa kuvaavat seuraavat julkaisut:
List, Heinz: "Technologie pflanzlicher Arzneizu- bereitungen", Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 1984, sivut 89-91, 116-117, 159-161, 171-173. Se kuvaa uuttojärjestelmiä, mm. uuttoa ylikriittisen kaasun avulla.
Vogel, P. : "Untersuchungen iiber Kiirbiskernöl" , julkaisussa Fette, Seifen, Anstrichmittel, Voi. 80, No. 8, 1978, sivut 315-317, erityisesti sivu 315, toinen sarake, toiseksi viimeinen luku. Se kuvaa kurpitsasiemenöljyn koostumusta.
N.N. : "Hochdruck-Extraction von Naturstoffen mit CO2", julkaisussa Seifen, öle, Fette, Wachse, Voi. 112, No.7, 1986, sivut 218-220. Se kuvaa luonnontuotteiden, öljyjen ja luonnollisten rasvojen uuttoa superkriittisen C02:n avulla.
• · 4
Bork, Michael: "Die Hochdruckextraction mit C02 • 4 4 zur Gewinnung natiirlicher Extrakte", julkaisussa Seifen, öle, Fette, Wachse, Voi. 116, No. 16, 1990, sivut 655-658.
• · · |··#1 Se kuvaa superkriittisen C02:n avulla tapahtuvaa uuttoa • · t : ·’ luonnon-tuotteiden valmistamiseksi.
IM
*.1 · Wilp, Ch.; Eggers, R. : "Hochdruckextraktion mit mehrstufiger fraktionierender Separation zur schonenden :T: Gewinnung von Keimölen mit hochverdichtetem Kohlendioxid", julkaisussa Fat Sei. Technol., Voi. 93, No. 9, sivut 348-354. Se kuvaa maissin itujen uuttoa superkriittisen C02:n avulla.
· · · • · · • · · • · • · · • · · 2 104362
Rote Liste 1992, Nr. 81122. Siinä selostetaan patentoidun Prosta Fink-lääketuotteen koostumusta, joka sisältää myös Cucurbita-kasvin jauhettuja siemeniä ja öljyä.
FR 2673375. Esitetään patenttivaatimus kukurbi-tiinin käytöstä, kukurbitiinin ollessa puhdasta tai se sisältyy Cucurbita-uutteisiin kosmeettisella ja farmaseuttisella alueella, kuten antiallergisena aineena.
List, Schmidt: Technologie pflanzlicher Arzneizu-bereitungen, wbg Stuttgart, 1984, sivut 161-170. Se kuvaa yksityiskohtaisesti superkriittisen kaasun avulla tapahtuvan uuton teoriaa.
EP 0129739 Bl. Siinä esitetään patenttivaatimus menetelmästä ja laitteesta rasvojen ja öljyjen saamiseksi kasveista superkriittisen kaasun avulla.
Alan teknisen tason mukaisesti [Cucurbita-Species, Portrait einer Arzneipflanze . (Cucurbita-lajit, kuvaus lääke-kasvista), Zeitschrift fiir Phytotherapie, 7, 19-23, 1986], Cucurbita-lajien siemeniä käytetään sinäl lään tai uutteiden muodossa eturauhasen hyvänlaatuiseen .liikakasvuun liittyvän dysurean (vaikeutuneen virtsaami- t i sen) hoitamiseksi. Vaikka eri maiden terveysviranomaiset *’/ ovat hyväksyneet Cucurbita-tuotteiden käytön kokeellisten « t · • sovellutusten perusteella, näiden tuotteiden tehoa ei ole i vielä tähän mennessä osoitettu tieteellisesti ja on ole- ·· · • V massa epätietoisuutta koskien näiden kasvien siemenistä saatavien, tähän mennessä tunnettujen uutteiden hoidollista arvoa.
Niihin viittaavat farmakologiset ja kliiniset tiedot ovat melko heterogeenisiä, koska ne on saatu valvo- • · mattomissa tutkimuksissa käyttäen tuotteita, joiden alku- * · · • · · * perä on ollut epävarma valittujen kasvitieteellisten laji- • · :...· en suhteen. Koskien kemiallista koostumusta, Cucurbita pe- « po-kasvin ja siitä peräisin olevien jalostuslajikkeiden « · · * < 3 104362 siemenet sisältävät rasva-aineita, joiden osuus on 35- 45 %, normaalisti 42%, määrittelemättömän öljyn muodossa, jota voidaan käyttää sinällään tiettyihin hoidollisiin sovellutuksiin, steroleja, jotka ovat vapaassa muodossa tai glukosidimuodossa (Kneipp-Physiotherapie 5, 2-7, 1985) ja huomattavan määrän hoidollisesti tärkeitä hivenaineita, kuten seleeniä ja sinkkiä (Dtsch. Lebensm. Rundsch., 78, 39, 1982).
Cucurbita pepo-kasvista saatavien uutteiden farmakologinen seulonta, jonka tämän patenttihakemuksen hakija on toteuttanut, paljastaa, että sterolifraktio vapaine ja glukosidisine aineosineen edustaa yhdessä uutteissa läsnä olevien vapaiden rasvahappojen kanssa yhtä aineosista, joka on aktiivinen eturauhasen sairauksia vastaan (vrt. sen vaikutusmekanismi, joka on kuvattu jäljempänä). Rasvahappojen glyseridit (diglyseridit ja monoglyseridit), pitkäketjuiset alkoholit ja prokarotenoidit, jotka on puhdistettu poistamalla arvottomat ja häiritsevät aineet, myötävaikuttavat vapaiden sterolien ja niiden glukosidien vaikutuksen muuntamiseksi. Tämän keksinnön mukaisesti val-mistetuilla uusilla uutteilla on aktiivisuus, joka on mo- • · · '·’ ' ninkertainen tavanomaisten menetelmien (liuotinuuton, pu- ristuksen jne) avulla tuotettujen tuotteiden aktiivisuu- l.i i teen nähden.
·· · :' ϊ Tämä keksintö kohdistuu menetelmään, joka käsit- tää ensimmäisen vaiheen (a), nimittäin Cucurbita pepo- » kasvin siementen jauhamisen. Tämä vaihe (a) tapahtuu edul-lisesti jauha maila tehokkaasti Cucurbita-siemenet lämpö- • · » . tilassa, joka on -10 - +10°C, edullisesti -7 - +2°C ja • · · erityisesti -5°C, inertin kaasun ilmakehässä (edullisesti • · · . ’ hiilidioksidi-ilmakehässä) . Tämä vaihe lähtee edullisesti » · vahingoittumattomista ja kuorituista siemenistä. Tällä ta-;·. voin jauhettujen Cucurbita-siementen hiukkaskoko on edul-
I I
4 104362 lisesti 0,1-1 mm, edullisesti 0,3 - 0,5 mm. Haluttaessa siemenet kuivataan ennen jauhamista. Tämä siementen kuivaaminen toteutetaan edullisesti kuivauslaitteessa, jossa on tehostettu tuuletus, lämpötilassa, joka on 30-60°C, edullisesti 35-55°C. Kuivaamisen jälkeen vesipitoisuuden pitäisi olla edullisesti vähemmän kuin 10 %, erityisen edullisesti noin 5 %.
Keksinnön mukainen menetelmä käsittää toisen vaiheen (b) , nimittäin superkriittisen hiilidioksidin avulla tapahtuvan esiuuton ei-haluttujen aineosien poistamiseksi ja aktiivisten aineiden väkevöimiseksi. Tätä tarkoitusta varten vaiheessa (a) jauhettu tuote uutetaan superkriitti-sellä hiilidioksidilla lämpötilassa, joka on 34-50°C, edullisesti 35-45°C, ja paineessa, joka on 11-15 MPa (110-150 bar), edullisesti 11,5-13,0 MPa (115-130 bar). Tämän tyyppinen uutto kykenee poistamaan ei-halutut tuotteet, joilla on pieni molekyylipaino. Mainituissa olosuhteissa [34-50°C ja 11-15 MPa (110-150 bar)] saadut uutteet, joiden osuus on noin 22-33 % (25 %) siementen painosta, hylätään normaalisti.
Esiuuttoa (b) seuraa seuraavassa vaiheessa todel- * linen aktiivisten aineiden uutto (c) ja tämä voi tapahtua « « · ...· monella tavalla. Ensimmäisessä muunnelmassa tämä uutto to- • * : teutetaan käyttäen superkriittistä hiilidioksidia painees- • sa joka on 25-33 MPa (250-330 bar) , edullisesti 27-31 MPa : (270-310 bar), ja lämpötilassa, joka on 34-65°C, edulli sesti 40-50°C. Uutto saadaan normaalisti täydellisesti päätökseen 2-6 tunnin kuluttua, edullisesti 3-5 tunnin ku-luttua. Virtausnopeus riippuu uuttolaitteesta ja on edul- • · * lisesti 7-12 kg/kg kasvimateriaalia.
*##· .* ' Kasvimateriaali, joka on saatettu vaiheeseen (a)
IM
ja (b), uutetaan toisessa vaiheen (c) muunnelmassa (kun uuttoa (c) ei aiota toteuttaa superkriittisen hiilidioksi- • · · t · 5 104362 din avulla) perusteellisesti orgaanisella liuottimena, kuten klooratuilla alifaattisilla liuottimilla, kuten kloroformilla, metyleenikloridilla, dikloorietaanilla, tai asetonilla, tai alifaattisilla alkoholeilla, kuten me-tanolilla, etanolilla jne., edullisesti metyleenikloridilla. Tähän tarkoitukseen sopivin liuotin on metyleeniklori-di. Uutto toteutetaan lämpötilassa, joka on 25°C:n ja liuottimen kiehumispisteen välillä. Kasvimateriaalin uutto näillä klooratuilla alifaattisilla liuottimilla, asetonilla tai alifaattisilla alkoholeilla tapahtuu edullisesti käyttäen yhteensä 16 tilavuutta liuotinta/kg kasvimateriaalia. Toteutetaan edullisesti 4 uuttoa, jotka kukin kestävät 3 tuntia.
Vaiheen (c) jälkeen saatu uute voidaan, erityisesti kun uute on saatu käyttäen yhtä edellä mainituista klooratuista alifaattisista liuottimista, asetonista tai alifaattisista alkoholeista, saattaa käsiteltäväksi adsor-bentilla, kuten aktiivihiilellä tai piimaalla.
Vaiheessa (c) saadut uutteet saatetaan seuraavas-sa vaiheessa vastavirtauuttoon käyttäen C02:a superkriit- *;if tisissä olosuhteissa (edullisesti käyttäen kolonnia, joka • « · '·' ' on kuvattu jäljempänä) . Tämä vaihe toteutetaan uutteen
• I I
puhdistamiseksi.
• « ·.: : Tämä erotuskolonni, jota käytetään normaalisti ·· · I \· super-kriittisten C02-kaasujen tapauksessa, on pitkä put- ki, joka on jaettu 3-5 segmenttiin, edullisesti 3 segmenttiin, ja jossa voidaan muuttaa lämpötilaa. Uutosta (c) saatu tuote tuodaan kolonniin pohjalta tai yhteen alemmis- • · · /·;·. ta segmenteistä pumpun avulla paineessa, joka on sama kuin m · · kolonnin paine. Ruiskutettu neste liikkuu vastavirtaan su- • · · V ’ perkriittisen C02-kaasun suhteen. Paine kolonnin sisällä « I 1 täytyy pitää vakiona. Vaadittu uute jää pohjalle, kun taas poistettavat aineosat poistetaan tislaamalla.
6 104362
Edullinen paineen vaihtelualue kolonnissa on 11-18 MPa (110-180 bar), erityisesti 13-16 MPa (130-160 bar). Lämpötila voi vaihdella välillä 34-80, edullisesti välillä 34- 65 ja erityisesti välillä 40-60°C. Käytetään edullisesti kolonnia, jonka korkeus on 3 m ja halkaisija 5 cm. Tällä tavoin on mahdollista fraktioida 2 kg öljyä/tunti. Fraktiot kerätään aina talteen kolonnin huipulta. Ei-halutut ja/tai mahdollisesti myrkylliset aineosat voidaan poistaa tämän vastavirtauuton avulla.
Toimintaolosuhteet, jotka ovat osoittautuneet so-pivimmiksi uutteen vastavirtauuttoa varten, ovat 34- 80°C:n, edullisesti 45-50°C:n lämpötila ja 12-18 MPa:n (120-180 bar), edullisesti 13 MParn (130 bar) paine.
Tämän keksinnön mukaisen menetelmän avulla on mahdollista saada uusi uute, jossa on 0,2-0,5% steroleja, 0,8-2% ei-saippuoituvaa jäännöstä ja 82-94 % rasvahappoja, ja jonka saippuoitumisluku on 170-190, jodiluku 114-120 ja taitekerroin 1,45-1,48. Tuotteen happoluku on edullisesti 10-15 ja suhteellinen tiheys 0,90-0,92 (25°C). Uuden uut- ... teen tunnusomaiset piirteet, jotka on määritetty GLC-MS:n ’·'/ (kaasu-nestekromatografian/massaspektrometrian) avulla, ’·' esitetään kuvassa 1 ja FT-IR-spektri (Fourier1 in transfor- t t · moitu IR-spektri) esitetään kuvassa 2. Kuvat 3 ja 4 esit- • < :.· . tävät kuvan 2 erityisiä alueita.
·« · : ’.S On yllättäen havaittu, että keksinnön mukaisen menetelmän mukaisesti valmistetut uudet uutteet osoittavat ; · farmakologisissa ja kliinisissä kokeissa suurempaa aktii- visuutta kuin tunnetut uutteet, jotka on valmistettu ilman • · · ^ fraktiointia ja joita on käytetty alan nykyisellä tekni- • · sellä tasolla. In vitro-kokeet, jotka toteutettiin käyttä- • · · *.* ‘ en ihmisen eturauhasen fibroblastien viljelmiä, osoitti-
f M
vat, että uutteet vastustivat dihydrotestosteronin sitou-;·. tumista sen spesifisiin reseptoreihin 58-% risesti (sy- • · « “1 7 104362 tosoliset prostatareseptorit) , kun taas tunnettu, n-heksaanilla uutettu, täydellinen öljymäinen tuote vastusti sitoutumista vain 10-%:isesti ei-merkitsevällä tavalla. Tämä vaikutus johtaa mekanismiin, jossa uutteet estävät solujen liikakasvua, joka edustaa eturauhasen hyvänlaatuisen liikakasvun patogeenistä pohjaa. Uutteet estävät myös in vitro eturauhasen 5-alfareduktaasin aktiivisuutta, so. ne estävät entsyymiä, joka katalysoi testosteronin muuttumista dihydrotestosteroniksi. Tämä vaikutus tuottaa tulokseksi tämän androgeenisen aineenvaihduntatuotteen liiallisen tuotannon antagonismin, mainitun androgeenisen aineenvaihduntatuotteen ollessa tunnettu siitä, että sillä on stimuloiva vaikutus rauhaskudoksen jakautumiseen. Uutteiden ICso-arvo on noin 128 ± 25 pg/ml, kun taas tunnettu täydellinen uute, joka mainittiin edellä, on osoittautunut inaktiiviseksi.
In vivo salvetuilla rotilla, jotka on juuri vieroitettu, Cucurbita-lajien uutteet osoittavat tilastollisesti merkitsevää antagonismia samanaikaisesti aktiivisena aineena annetun testosteronin vaikutukselle. Esitetyt uutteet osoittavat *·" ’ antiprostaglandiiniaktiivisuutta, joka johtaa tulehdusta estä- « I f *.* ' vään vaikutukseen, jolla on hoidollista arvoa eturauhaseen liittyvien ja prostatoosisten (prostatosic) sairauksien hoita- • · ·.· ‘ miseksi, jotka ovat normaalisti yhteydessä eturauhasen hyvän- ·· · : * : laatuiseen liikakasvuun.
• · :T: Keksinnön mukaisen menetelmän mukaisesti valmis- tettuja uutteita voidaan siten käyttää erityisesti etu-rauhasen hyvänlaatuiseen liikakasvuun liittyvien patolo- • · gisten oireiden hoitamiseksi. Niiden käyttöalue on siten • ♦ * erityisesti eturauhasen hyvänlaatuisen liikakasvun ja sii- ♦ ·· . V : hen liittyen kliinisten oireiden, kuten prostatoosien J.,/· (prostatoses) ja virtsaamishäiriöiden, hoito.
« · · g 104362
Farmako-toksikologisesti uutteet osoittavat akuuttia myrkyllisyyttä rotilla ja hiirillä annosten ollessa suurempia kuin 3000 mg/kg, kun taas uutteiden annokset, jotka saavat esille farmakodymaamiset vaikutukset ovat 20-200 mg/kg.
On havaittu, että kliinisessä käytössä uutteet vähentävät merkitsevästi dysuriaa ja virtsaamistiheyttä päivän aikana ja yön aikana päivittäisten annosten ollessa 100-1000 mg. Jäljelle jäävän virtsan tilavuus vähenee noin 70 %:lla. Kuusi kuukautta kestäneen hoidon jälkeen annostuksen ollessa 400 mg/päivä jaettuna kahteen annokseen päivässä, uutteet johtivat eturauhasen tilavuuden tilastollisesti merkitsevään pienenemiseen, joka oli noin 25 %.
- Keksinnön mukaisesti valmistetut uutteet voidaan - tuottaa farmaseuttisiksi valmisteiksi, kuten pehmeä- tai kovagelatiinikapseleiksi, tableteiksi, peräpuikoiksi jne. Edullinen farmaseuttinen valmiste on pehmeägelatiinikapse- li.
Esitettyjä lääkkeitä annetaan potilaalle edulli- * 4 1 sesti päivittäinen annos, joka sisältää 10-500 mg uutetta, • i · *·' ’ erityisesti 250 mg uutetta. Päivittäisen annoksen antami- * i I > .nen tapahtuu edullisesti jaettuna se kahteen annokseen, • 1 ·.· · jotka annetaan esimerkiksi aamulla ja illalla. Keksinnön ·· · j \· mukaisesti valmistetut uutteet ovat myös sopivia andro- geeniseen aineenvaihduntaan yhteydessä olevien ihosairauksien, kuten aknen, erityisesti nuoruusiän aknen ja sebor-.·{·. rean, hoitamiseksi, ja sen vuoksi niitä käytetään myös kosmetiikassa. Tässä tapauksessa uutteet voidaan tuottaa • ♦ · »«· ♦ ♦ 1 • · ·
«M
: : • · · * « · • « • · ·
HS
« · » · • · 9 104362 tavanomaisiksi valmisteiksi, kuten vesi/öljy- ja öljy/vesi-emulsioiksi, puhdistusmaitotuotteiksi ja saippuoiksi. Riittävän kosmeettisen tehon saavuttamiseksi suositellut kon-sentraatiot ovat 0,1 - 2 %.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä rajoittamatta sitä.
Esimerkki 1
Puhdistetun lipofiilisen uutteen valmistaminen Cucurbits pepo -kasvista (Moscata-lajike)
Cucurbita pepo -kasvin (Moscata-lajike) kuoritut siemenet (50 g) jauhetaan hienoksi käyttäen myllyä, joka on jäähdytetty -5 *C:n lämpötilaan, ja jauhetta uutetaan hiilidioksidilla superkriittisissä olosuhteissa 35 *C:n lämpötilassa ja 13 MPa:n (130 bar) paineessa 3 tunnin ajan. Uutto-laite on yhdistetty kahteen erottimeen, joista toisen olosuhteet ovat 9,5 Mpa (95 bar) ja 35 ®C, ja toisen 6 MPa (60 bar) ja 45 ®C. Tämä johtaa siihen, että poistetaan 15 kg oljenväristä öljyä, joka hylätään matalan aktiivisuutensa vuoksi. Sen jälkeen jäljellä oleva kasvimateriaali uutetaan kolme kertaa kulloinkin 80 ml:11a metyleenikloridia huoneenlämpötilassa ja typpi-ilmakehässä. Yhdistettyjä metyleenik-’ loridiuutteita väkevöidään tyhjössä, kunnes liuotin on täy- sin poistunut. Jäljellä oleva öljy (7,8 kg), jolla on viher- tävä väri, vastavirtauutetaan hiilidioksidilla superkriitti- • · · · : sissä olosuhteissa käyttäen kolonnia, jossa on kolme vyöhy- • · · · kettä, jotka toimivat eri lämpötiloissa (huipulla 50 'C, V « *;·, keskellä 40 °C ja pohjalla 34 'C) ja 15 MPa:n (150 bar) pai- neessa. Biologisesti aktiivisen fraktion erottamisolosuhteet ovat 50 °C ja 15 MPa (150 bar) . Tislattu fraktio hylätään • · · ·,,·/ matalan aktiivisuutensa vuoksi, kun taas jäljelle jäävä tuo- i t i *·’ ’ te kerätään talteen kolonnista ja se edustaa aktiivista fraktiota.
·:·; Tällä öljymäisellä fraktiolla on seuraavat tunnusmer- • • I f · '
« · I
I · I f
» I I
10 104362 kit: yhteensä 0,38 % steroleja määritettynä kaasu-nestekro-matografian avulla ja ilmaistuna B-sitosterolina, 92,84 % rasvahappoja (saippuoitumisen jälkeen), 1,04 % ei-saippuoi-tuvaa jäännöstä, öljyn saippuoitumisluku on 189,5, jodiluku 119, taitekerroin 1,4645, happoluku 11,9 ja suhteellinen tiheys 0,912. GLC-profiili on esitetty kuvassa 1.
Esimerkki 2
Puhdistetun lipofiilisen uutteen valmistaminen Cucur- bita pepo -kasvista (Moscata-lajike)
Cucurbita pepo -kasvin (Moscata-lajike) kuoritut siemenet (50 g) jauhetaan hienoksi käyttäen myllyä, joka on jäähdytetty -5 °C:n lämpötilaan, ja jauhe uutetaan mety-leenikloridilla 35 °C:n lämpötilassa typpi-ilmakehässä. Toteutetaan neljä uuttoa kulloinkin 80 1:11a metyleeniklori-dia. Talteenotetut metyleenikloridiuutteet käsitellään 0,5 kg:11a kasviperäistä aktiivihiiltä ja 2 kg:11a Celite'ä sekoittaen refluksoiden varovaisesti sameuden poistamiseksi. Jäähdyttämisen jälkeen suspensio suodatetaan ja liuotin poistetaan tyhjössä. Tällöin erottuu 22,5 kg vihertävää öljyä, joka fraktioidaan vastavirtauuton avulla kolonnissa käyttäen hiilidioksidia ylikriittisissä olosuhteissa. Toi-· mintaolosuhteet ovat seuraavat. Kolonni saatetaan 16 MPa:n • » · ' · (160 bar) paineen alaiseksi, jolloin lämpötilagradientti alenee huipulta pohjaan (huipulla 50 eC, keskellä 40 *c, ; pohjalla 34 °C) . Biologisesti aktiivinen tuote fraktioidaan * · jV. 50 °C:n lämpötilassa. Tämän menetelmän käyttö tuottaa tulok- • ♦ seksi 6,2 kg punertavan keltaista öljyä, öljyllä on seuraa- » · · vat tunnusmerkit. Yhteensä 0,26 % steroleja ja 90,45 % ras- ,t>. vahappoja (saippuoitumisen jälkeen) . Öljyn saippuoitumisluku ♦ · *,,* on 184,6, jodiluku 119, taitekerroin 1,4745, happoluku 11,9 f · · ' ja suhteellinen tiheys 0,914. Kaasu-nestekromatogrammipro- fiili on oleellisesti sopusoinnussa aikaisemmin esimerkissä ·:·': 1 esitetyn profiilin kanssa.
« i · • * ' » 4 » I ·
I < I
• I
• '
• » I
11 104362
Esimerkki 3
Puhdistetun lipofiilisen uutteen valmistaminen Cucurbits pepo -kasvista (Moscata-lajike)
Cucurbita pepo -kasvin (Moscata-lajike) kuoritut siemenet (50 g) jauhetaan hienoksi käyttäen myllyä, joka on jäähdytetty -5 eC:n lämpötilaan, ja jauhetta uutetaan hiilidioksidilla superkriittisissä olosuhteissa 35 "C:n lämpötilassa ja 12 MPa:n (120 bar) paineessa 3,5 tunnin ajan. Tämä johtaa siihen, että poistetaan 15 kg oljenväristä öljyä, joka hylätään matalan aktiivisuutensa vuoksi. Jäljellä olevaa kasvimateriaalia uutetaan sitten 45 °C:n lämpötilassa 30 MPa:n (300 bar) paineessa 3,5 tunnin ajan, jona aikana lämpötilaa ja painetta kahdessa yhdistetyssä erottimessa pidetään 40 °C:ssa ja 9 MPa:ssa (90 bar), 60 °C:ssa ja 5 MPa:ssa (50 bar), vastaavasti, ja hiilidioksidia kierrätetään jatkuvasti, kunnes se loppuu täydellisesti. Tämän menetelmän käyttö tuottaa tulokseksi 6,2 kg vihertävää öljyä, öljy puhdistetaan vastavirtauuton avulla superkriittisissä olosuhteissa esimerkissä 2 todettujen parametrien mukaisesti. Saadaan 6,1 kg punertavaa öljyä, öljyllä on seuraavat tunnusmerkit: yhteensä 0,24 % steroleja ja 91,54 % rasvahappoja (saippuoitumisen jälkeen), öljyn saippuoitumisluku on 182,9, : <’ : jodiluku 118,4, taitekerroin 1,4739, happoluku 12,1 ja suh- ·· teellinen tiheys 0,911. Kaasu-nestekromatogrammiprofiili on • f · « \ oleellisesti sopusoinnussa aikaisemmin esimerkissä 1 esite- »m t :1.% tyn profiilin kanssa.
• »
Esimerkki 4 t I » 160 mg puhdistettua Cucurbita-öljyuutetta sisältävien ... pehmeägelatiinikapseleiden valmistus t ·
Jokainen pehmeägelatiinikapseleista sisältää: i t ·
Aktiivinen aine: 9
Esimerkin 1 mukaisesti valmistettu, •:"i puhdistettu Cucurbita pepo-fraktio 160 mg •
• < I
« · «· I 1 f 1 * · · 12 104362
Kapselin kuoren aineosat:
Gelatiini 84 mg
Glyseroli 32 mg
Etyyli-p-hydroksibentsoaatti 0,4 mg
Titaanidioksidi E 171 0,8 mg « % i · « f . * · * » l f • I > « > 4 I • « · I I · p 99 · 4 a a « 4 · • 4 • 9 9 99 9 9· • 9 < »I a : · : • » r · · I » » aa# • 4 r 9 · * I « , I I I f I ' I 1 I 1 '
I I I I
f I 1 f ’ f ( < t >
Claims (3)
1. Menetelmä uutteen valmistamiseksi Cucurbita sp. -kasvin siemenistä, tunnettu siitä, että se käsittää seuraavat vaiheet: a) jauhetaan Cucurbita-siemenet lämpötilassa, joka on -10...+2 °C, 0,1...1 mm:n hiukkaskoon saamiseksi, b) 1. uutetaan jauhetut Cucurbita-siemenet käyttäen superkriittistä hiilidioksidia lämpötilassa, joka on 34...50 °C, ja paineessa, joka on 11...15 MPa (110...150 bar), ei-haluttujen tuotteiden poistamiseksi ja samalla suoritetaan aktiivisten aineiden uuttaminen käyttäen superkriittistä hiilidioksidia lämpötilassa, joka on 34...65 °C, ja paineessa, joka on 25...33 MPa (250...330 bar), tai 2. uutetaan aktiiviset aineet käyttäen kloorattuja alifaattisia liuottimia, asetonia tai alifaattisia alkoholeja lämpötilassa, joka on 25 °C:n ja liuottimen kiehumispisteen välillä, ja c) puhdistetaan tulokseksi saatu uute fraktioivan vasta- ,,, virtauuton avulla käyttäen hiilidioksidia superkriittisissä • · ( ’ olosuhteissa lämpötilassa, joka on 34...80 °C, ja paineessa, V ’ joka on 11...18 MPa (110...180 bar) .
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n -:,· f n e t t u siitä, että b) 1. vaiheessa aktiivisten aineiden j uuttaminen suoritetaan käyttäen hiilidioksidia superkriitti- sissä olosuhteissa lämpötilassa, joka on 40...50 °C, ja paineessa, joka on 27...31 MPa (270...310 bar) .
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n - • · · n e t t u siitä, että b) 2. vaiheessa uutetaan jauhetut Cu- · * curbita-siemenet käyttäen superkriittistä hiilidioksidia läm-Potilassa, joka on 34...50 °C, ja paineessa, joka on 11...15 MPa • · · (110...150 bar), ei-haluttujen tuotteiden poistamiseksi. * · * « i · · Paten tkrav U 104362
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4241487A DE4241487C2 (de) | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Neue Extrakte von Cucurbita sp., Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln und in der Kosmetik |
DE4241487 | 1992-12-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI935499A0 FI935499A0 (fi) | 1993-12-08 |
FI935499A FI935499A (fi) | 1994-06-10 |
FI104362B true FI104362B (fi) | 2000-01-14 |
Family
ID=6474800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI935499A FI104362B (fi) | 1992-12-09 | 1993-12-08 | Menetelmä uutteen valmistamiseksi cucurbita sp. -kasvin siemenistä |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5547673A (fi) |
JP (1) | JP2912537B2 (fi) |
KR (1) | KR100188572B1 (fi) |
AU (1) | AU674710B2 (fi) |
CA (1) | CA2111036C (fi) |
DE (1) | DE4241487C2 (fi) |
DK (1) | DK176155B1 (fi) |
FI (1) | FI104362B (fi) |
FR (1) | FR2698791B1 (fi) |
GB (1) | GB2273442B (fi) |
IT (1) | IT1265258B1 (fi) |
NO (1) | NO307866B1 (fi) |
SE (1) | SE506496C2 (fi) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6379714B1 (en) | 1995-04-14 | 2002-04-30 | Pharmaprint, Inc. | Pharmaceutical grade botanical drugs |
ES2171826T3 (es) * | 1997-05-15 | 2002-09-16 | Nestle Sa | Procedimiento de preparacion y extraccion de aromas. |
US6111108A (en) * | 1997-07-01 | 2000-08-29 | Midwest Research Institute | Extraction of biologically active components from Camptotheca acuminata with supercritical fluids |
ES2297934T3 (es) | 1998-08-03 | 2008-05-01 | Ronald E. Wheeler | Formula prostatica. |
US6241987B1 (en) * | 1998-08-20 | 2001-06-05 | Amway Corporation | Dietary supplement containing saw palmetto, pumpkin seed, and nettle root |
KR100546735B1 (ko) * | 1998-09-23 | 2006-04-20 | 주식회사 엘지생활건강 | 피부미백제 조성물 |
FR2786778A1 (fr) * | 1998-12-04 | 2000-06-09 | Soldive | Extrait placentaire de fruit, procede de preparation et composition le contenant |
US6117431A (en) * | 1999-12-03 | 2000-09-12 | Pharmline Inc. | Method for obtaining an extract from ginkgo biloba leaves |
FR2832418B1 (fr) * | 2001-11-16 | 2005-06-24 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Procede de preparation d'une huile de courge hydrolysee, l'huile de courge hydrolysee susceptible d'etre obtenue par ce procede et son utilisation |
JP2004002217A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
KR100511222B1 (ko) * | 2002-06-05 | 2005-08-31 | 유앤아이화장품(주) | 동아 추출물을 함유하는 여드름 피부용 화장료 조성물과그의 제조방법 |
KR100627618B1 (ko) | 2004-08-23 | 2006-09-25 | 최성애 | 곡류 또는 씨앗을 이용한 기능성 물질 추출방법 |
MY146635A (en) * | 2004-09-01 | 2012-09-14 | Malaysian Palm Oil Board | Specialty palm oil products and other specialty vegetable oil products |
FR2874503B1 (fr) * | 2004-09-01 | 2006-11-24 | Soc Ind Limousine Dapplication Biologique Silab | Procede d'obtention d'un principe actif raffermissant et a visee anti-vergetures, actif obtenu et les fonctionnalites |
JP4630102B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-02-09 | 株式会社ナリス化粧品 | ヒアルロン酸産生促進剤、及びこれを含有する化粧料 |
DE102005017407A1 (de) | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Degussa Ag | Verfahren zur Behandlung von natürlichen Ausgangsmaterialien mit Hilfe verdichteter Gase |
DE602006013933D1 (de) * | 2006-02-10 | 2010-06-10 | Carotech Sdn Bhd Chemor | Verfahren zur Gewinnung hochangereicherter Naturstoff-fraktionen aus Palmöl unter Verwendung von superkritischen und beinahe superkritischen Flüssigmedien |
GB0712972D0 (en) * | 2007-07-04 | 2007-08-15 | Glaxosmithkline Consumer Healt | Formulation |
MY162712A (en) * | 2008-12-04 | 2017-07-14 | Univ Putra Malaysia | A supercritical fluid extraction process of kenaf seeds |
DE102010031263A1 (de) | 2009-07-10 | 2011-03-03 | Hohenester, Hermann, Dr. | Zubereitung enthaltend Zucchini und/oder Ingwer und/oder Papaya und/oder Ananas zur Behandlung von Körperteilen bzw. zur kosmetischen Pflege und insbesondere zur Mundpflege |
JP5809470B2 (ja) * | 2011-07-25 | 2015-11-11 | 株式会社ファンケル | 玄米由来の植物性ステロール配糖体の製造方法 |
WO2013033087A2 (en) * | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Burt's Farm, LLC | Personal care compositions comprising squash or pumpkin extract |
FR2992859B1 (fr) * | 2012-07-09 | 2014-10-03 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Utilisation de coceth sulfate de zinc comme agent antibacterien vis a vis de propionibacterium acnes |
US10405795B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-09-10 | The Procter & Gamble Company | Methods of classifying periorbital dyschromia and systems therefor |
US20170296457A1 (en) * | 2016-04-14 | 2017-10-19 | The Procter & Gamble Company | Products and methods for treating periorbital dyschromia |
CN106619785A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-05-10 | 黑龙江省云会生物科技有限公司 | 一种改善尿频及尿失禁的药品或者食品及制备方法 |
CN107389845B (zh) * | 2017-09-04 | 2019-10-01 | 黑龙江大学 | 一种南瓜子的高效液相色谱指纹图谱的建立方法及其标准指纹图谱 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4255418A (en) * | 1979-05-14 | 1981-03-10 | Bailey Florence H | Anti-acne lotion |
EP0030812B1 (en) * | 1979-12-03 | 1984-03-14 | Kitasato Kenkyusho | A process for preparing substances having interferon inducing activity and interferon inducers |
FR2522500A1 (fr) * | 1982-03-02 | 1983-09-09 | Rougereau Andre | Medicament et cosmetique a base de potiron |
US4495207A (en) * | 1982-10-25 | 1985-01-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of food-grade corn germ product by supercritical fluid extraction |
DE3322968A1 (de) * | 1983-06-25 | 1985-01-10 | Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen | Verfahren und vorrichtung zur gewinnung von fetten und oelen |
US4692280A (en) * | 1986-12-01 | 1987-09-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Purification of fish oils |
US4820537A (en) * | 1987-03-13 | 1989-04-11 | General Foods Corporation | Method for decaffeinating coffee with a supercritical fluid |
US4996317A (en) * | 1988-08-05 | 1991-02-26 | Kraft General Foods, Inc. | Caffeine recovery from supercritical carbon dioxide |
US5124313A (en) * | 1989-06-02 | 1992-06-23 | Schaeffer Hans A | Methods of improved skin care and the treatment of dermatological conditions |
US5104587A (en) * | 1990-05-16 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Countercurrent liquid/liquid extraction to fractionate complex mixtures containing medium and long chain fatty acid triglycerides |
PH11992043811B1 (en) * | 1991-01-24 | 2002-08-22 | Martek Corp | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
FR2673375A1 (fr) * | 1991-02-28 | 1992-09-04 | Dior Christian Parfums | Utilisation de la cucurbitine pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, anti-allergique, et procede en comportant application. |
-
1992
- 1992-12-09 DE DE4241487A patent/DE4241487C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-06 IT IT93MI002571A patent/IT1265258B1/it active IP Right Grant
- 1993-12-08 SE SE9304080A patent/SE506496C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 FI FI935499A patent/FI104362B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 US US08/162,764 patent/US5547673A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-08 JP JP5340211A patent/JP2912537B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 GB GB9325172A patent/GB2273442B/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 NO NO934472A patent/NO307866B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 CA CA002111036A patent/CA2111036C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 AU AU52297/93A patent/AU674710B2/en not_active Ceased
- 1993-12-09 FR FR9314808A patent/FR2698791B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-09 DK DK199301377A patent/DK176155B1/da not_active IP Right Cessation
- 1993-12-09 KR KR1019930027079A patent/KR100188572B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06234648A (ja) | 1994-08-23 |
NO934472D0 (no) | 1993-12-08 |
CA2111036A1 (en) | 1994-06-10 |
FI935499A (fi) | 1994-06-10 |
DK137793A (da) | 1994-06-10 |
NO934472L (no) | 1994-06-10 |
ITMI932571A0 (it) | 1993-12-06 |
US5547673A (en) | 1996-08-20 |
DK137793D0 (da) | 1993-12-09 |
NO307866B1 (no) | 2000-06-13 |
DE4241487A1 (de) | 1994-06-16 |
IT1265258B1 (it) | 1996-10-31 |
FR2698791B1 (fr) | 1995-09-15 |
AU674710B2 (en) | 1997-01-09 |
SE9304080L (sv) | 1994-06-10 |
CA2111036C (en) | 2000-08-01 |
SE506496C2 (sv) | 1997-12-22 |
ITMI932571A1 (it) | 1995-06-06 |
DK176155B1 (da) | 2006-10-23 |
FI935499A0 (fi) | 1993-12-08 |
GB2273442B (en) | 1996-07-03 |
KR100188572B1 (ko) | 1999-06-01 |
JP2912537B2 (ja) | 1999-06-28 |
DE4241487C2 (de) | 1996-07-25 |
GB2273442A (en) | 1994-06-22 |
SE9304080D0 (sv) | 1993-12-08 |
FR2698791A1 (fr) | 1994-06-10 |
GB9325172D0 (en) | 1994-02-09 |
AU5229793A (en) | 1994-06-23 |
KR940013528A (ko) | 1994-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI104362B (fi) | Menetelmä uutteen valmistamiseksi cucurbita sp. -kasvin siemenistä | |
Charrouf et al. | Ethnoeconomical, ethnomedical, and phytochemical study of Argania spinosa (L.) Skeels | |
US7811997B2 (en) | Composition containing total triterpenoid sapogenins extracted from bamboo, and the preparation method and use thereof | |
US8741362B2 (en) | Phytocomplex from bergamot fruit, process of manufacture and use as dietary supplement and in the pharmaceutical field | |
CN102762573A (zh) | 用于在神经退行性障碍中保护脑部健康的化合物、组合物和方法 | |
US20070082074A1 (en) | Anti-inflammatory substances extracted from echinacea | |
US20100040758A1 (en) | Integrated production of phytochemical rich plant products or isolates from green vegetation | |
EP1014927B1 (fr) | Utilisation des shogaols et des gingerols pour la preparation de compositions deodorantes | |
US10967027B2 (en) | Extracts of Cyclanthera pedata and formulations and uses thereof | |
WO2011043212A1 (ja) | セラミド産生促進剤及び保湿剤 | |
JPH023495A (ja) | 抗酸化剤 | |
US7101913B2 (en) | Hepatic disorder suppressant | |
EP2132994B1 (de) | Fermentation von Granatapfelsaft-haltigen Lösungen durch Saccharomyces boulardii und Lactobacillen, daraus erhältliche Fermentationsprodukte und deren Verwendung | |
JP4105498B2 (ja) | アトピー性疾患の症状の予防・緩和に有効な組成物 | |
JP2004137218A (ja) | 脂肪分解促進剤ならびにそれを用いた皮膚外用剤および飲食物 | |
JP2003500346A (ja) | 皮膚美白剤 | |
JP2011037829A (ja) | 平滑筋弛緩剤 | |
JP4459503B2 (ja) | エラスターゼ阻害剤及び該剤を含有する化粧品、飲食品又は医薬品 | |
KR20050097698A (ko) | 감 껍질을 이용한 올레아놀산 및 우르솔산의 제조방법 | |
JP2000247880A (ja) | 脂肪分解促進剤 | |
JP2003221343A (ja) | 冬中夏草の超臨界抽出物 | |
JP2017141204A (ja) | NF−κB抑制作用を呈するグランジフロル酸誘導体及びその製造方法 | |
Ezirim et al. | GC-MS analysis, pharmaceutical and industrial significance of phytochemicals present in Annona muricata from Eziobodo, Imo State, Nigeria | |
KR20020025358A (ko) | 발모 조성물 및 이의 제조 방법 | |
Gusakova et al. | Lipophilic extracts in phytotherapy and phytocosmetics: production and biological properties |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |