EP1014927B1 - Utilisation des shogaols et des gingerols pour la preparation de compositions deodorantes - Google Patents

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EP1014927B1
EP1014927B1 EP98902042A EP98902042A EP1014927B1 EP 1014927 B1 EP1014927 B1 EP 1014927B1 EP 98902042 A EP98902042 A EP 98902042A EP 98902042 A EP98902042 A EP 98902042A EP 1014927 B1 EP1014927 B1 EP 1014927B1
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EP
European Patent Office
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extract
fact
shogaol
compound
rhizomes
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EP98902042A
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EP1014927A1 (fr
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Daniel Jean
Léon Cariel
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LMD SAS
Original Assignee
D'Etudes et de Recherches en Pharmacognosie - S E R P Ste
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    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/92—Oral administration

Definitions

  • the present invention relates to the use of shogaols and gingerols for the preparation of deodorant compositions.
  • the smell of the skin is produced by secretions from the sweat glands and glands sebaceous.
  • the sweat glands produce sweat which consists of water more or less charged with mineral salts and organic substances (acid lactic, urea, ...) while the sebaceous glands secrete sebum which is mainly formed from body fatty: cholesterol and its esters, stearic acid, acid palmitic and their esters.
  • the object of the present invention is therefore the use of at least one compound chosen from group which includes shogaols and gingerols for the preparation of a deodorant composition.
  • the shogaols and the gingerols can be extracted, by any known extraction process, from the rhizomes of many Zingiberaceae and, more particularly, from those belonging to the genera Alpinia and Zingiber.
  • the [3] -shogaol, [6] -shogaol and [8] -shogaol can be extracted from plants of the genus Alpinia such as Alpinia galanga or Alpinia officinarum
  • the [4] -shogaol, [10] -shogaol and gingerols can be extracted from plants of the genus Zingiber such as Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar and Zingiber zerumbet .
  • the shogaols and the gingerols can also be obtained by chemical synthesis, for example according to the methods described by BANNO and MUKAIYAMA, Bull. Chem. Soc. Japan , 49 (5), 1453-1454 (1976).
  • the compound is used under the form of a raw or purified extract of a plant belonging to the Zingiberaceae family, said extract possibly being associated with one or more others active substances and / or one or more excipients suitably chosen.
  • the raw extract of the Zingiberacea contains an amount of compound included in weight between about 1 and 5% of the dry weight of said extract.
  • Maceration of the crushed rhizomes, prior to its extraction, has mainly for effect of improving the contact of plant tissues and extraction solvent (s). Its duration can be between a dozen hours and a week depending the state of freshness of the rhizomes used.
  • reflux extraction and percolation of the ground material preferably uses miscible organic solvents with water and having a relatively boiling point low so that they can be easily removed later by simple evaporation, such as ethanol, methanol, acetone or their mixtures with some water.
  • miscible organic solvents such as ethanol, methanol, acetone or their mixtures with some water.
  • ethanol ethanol
  • methanol methanol
  • acetone acetone
  • other organic solvents such as ethyl acetate, ether ethyl, chloroform or methylene chloride.
  • the extract purified from Zingiberaceae contains an amount of compound at least equal by weight to 75% of the dry weight of said extract.
  • the organic solvent (s) immiscible with water useful for carrying out said extractions at against the current are notably chosen from acetate ethyl, ethyl ether, chloroform, chloride methylene and mixtures thereof.
  • the extract is an extract of a Zingiberaceae chosen from the group which comprises Alpinia galanga, Alpinia officinarum, Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar and Zingiber zerumbet.
  • the deodorant composition is formulated for oral administration, for example, under the form of a powder, solution or suspension drinkable, syrup, tablets or capsules.
  • the deodorant composition is formulated for local application, by example, in the form of a powder, a solution, of a dermal suspension, gel or cream.
  • the deodorant composition is a pharmaceutical composition which comprises the compound in as an active ingredient, possibly associated with one or several other active ingredients, and at least one pharmaceutically acceptable excipient.
  • a pharmaceutical composition which can be administered by systemic route and in particular by oral route, or by local, finds application in the treatment of dyshydroses and, more particularly, that of bromidrose.
  • the deodorant composition is a cosmetic composition which comprises the compound as that active substance, possibly associated with one or several other active substances, and at least one properly selected excipient.
  • the deodorant composition is a dietary composition which includes the compound as an active substance, possibly associated with one or more others active substances, and at least one excipient suitably chosen.
  • Such cosmetic compositions and dietetic can advantageously be used in as body deodorants, to prevent the emission bad odors linked in particular to perspiration.
  • the invention encompasses, for the abovementioned use, both shogaols known in themselves such as [4] -shogaol, [6] -shogaol, [8] -shogaol and [10] -shogaol [CONNELL and SUTHERLAND, Aust. J. Chem ., 22 (5), 1033-1043 (1969)] but whose deodorant properties were neither known nor suggested until now, and a new shogaol which is [3] -shogaol, corresponding to the formula (II) below: and which represents, because of its particularly pronounced deodorant properties, the shogaol preferentially used in the invention.
  • the invention also relates to a crude extract of a plant belonging to the genus Alpinia , characterized in that it contains an amount of [3] -shogaol of between about 1 and 5% by weight of the dry weight of said extract .
  • said raw extract is an extract of Alpinia galanga .
  • the invention also relates to a purified extract of a plant belonging to the genus Alpinia , characterized in that it contains an amount of [3] -shogaol at least equal by weight to 75% of the dry weight of said extract.
  • this purified extract is an extract of Alpinia galanga .
  • Such crude or purified extracts of Alpinia have been found to be themselves endowed with pronounced deodorant properties when they are administered by general route or applied locally, while being devoid of toxicity and are therefore particularly suitable.
  • the preparation of a deodorant composition in accordance with the invention can be used either as such in the form of dry powders or aqueous or alcoholic solutions, or in the form of more complex formulations, possibly in combination with other active substances.
  • the present invention further relates to a deodorant composition, characterized in that it includes, as an active substance, [3] -shogaol.
  • this composition is a pharmaceutical composition which includes [3] -shogaol as an active ingredient, possibly associated with one or more other principles active ingredients, and at least one pharmaceutical excipient acceptable.
  • this composition is a cosmetic composition which comprises [3] -shogaol as an active substance, possibly associated with one or more others active substances, and at least one excipient suitably chosen.
  • this composition is a dietary composition which includes [3] -shogaol as an active substance, possibly associated with one or more others active substances, and at least one excipient suitably chosen.
  • the invention also includes other provisions which will emerge from the additional description which follows, which refers to examples of the preparation of extracts from rhizomes of plants of the Zingiberaceae family likely to be used in accordance with the invention, to an example of obtaining [3] -shogaol and to examples demonstrating the deodorant activities of these extracts and from this [3] -shogaol, as well as in Figure 1 attached which represents the mass spectrum of [3] -shogaol.
  • a kilo of fresh rhizomes of Alpinia galanga is coarsely ground, taking care not to cause excessive heating of the ground parts.
  • the water content of the ground product thus obtained is determined and it is macerated in 7 liters of ethanol, the title of which is chosen so that, taking into account the water content of the ground material, the maceration solvent is 50% ethanol.
  • the ground material is extracted at reflux with the solvent of maceration for 30 minutes. This solvent is removed and replaced by an equal weight of 50% ethanol, and extract the reflux again at reflux for 30 minutes. The operation is repeated once.
  • the 3 extracts obtained are combined (thus constituting a volume of approximately 19 liters), filtered on paper, then evaporated to dryness under pressure scaled down.
  • a residue is obtained which weighs approximately 50 g, ie an approximate yield of 30% relative to the dry weight of the rhizomes.
  • This extract contains the different shogaols present in the rhizomes of Alpinia galanga ([3] -shogaol, [6] -shogaol and [8] -shogaol) and its [3] -shogaol content is generally between 1 and 5% (w / w) depending on the rhizomes used.
  • the ethereal solutions are united; they are added with anhydrous sodium sulfate to eliminate the water they contain; they are filtered on paper and evaporated to dryness under reduced pressure.
  • This extract which mainly contains of [3] -shogaol, has a content of [3] -shogaol which is generally greater than 75% (w / w).
  • [3] -shogaol can be obtained from rhizomes of Alpinia galanga by preparing a crude extract of these rhizomes in accordance with Example 1, then purifying this extract in accordance with Example 2 and then subjecting the extract thus purified by successive elutions on columns of silica gel, for example in the following manner.
  • the chloroform phase is evaporated to dryness under reduced pressure leaving room for a residue about 2.3 g.
  • This residue is then subjected to a preparative chromatography on a 5 cm column of diameter and 20 cm in height, filled with silica gel C18, and using a water / acetonitrile mixture (70/30) as the elution gradient.
  • the fraction containing [3] -shogaol is eluted in a time between 5 and 7 minutes for a flow rate of 30 ml / min.
  • [3] -shogaol can be identified by a high pressure liquid chromatography (HPLC) coupled to mass spectrometry.
  • HPLC high pressure liquid chromatography
  • Figure 1 shows the mass spectrum of [3] - shogaol obtained with a Waters Integrity® spectrometer at electron impact ionization coupled with HPLC performed on a Nucléosil® column (4.6 x 150 mm in 3 ⁇ m) with an isocratic elution by a mixture isopropanol / cyclohexane (10/90).
  • This extract which contains the gingerols present in the rhizomes of Zingiber officinalis ([6] - gingerol, [8] -gingerol and [10] -gingerol), has a content of gingerols which is generally between 1 and 5% (p / p) according to the rhizomes used.
  • EXAMPLE 6 DEODORANT ACTIVITY OF A CRUDE EXTRACT OF RHIZOMES FROM ALPINIA GALANGA
  • capsules have been administered orally to a first group (group A) of 20 people including 10 men and 10 women aged between 17 and 62, for 10 days at a rate of 3 capsules per day in one single dose, while a control group (group T), also composed of 10 men and 10 women and statistically comparable to the previous one, received, during 10 days and in a single oral dose, 3 capsules per day each containing 250 mg of lactose.
  • group A a first group
  • group T also composed of 10 men and 10 women and statistically comparable to the previous one, received, during 10 days and in a single oral dose, 3 capsules per day each containing 250 mg of lactose.
  • the subjects of the two groups abstained to use deodorants for local use during the whole week preceding the start of the test, as well as during for the duration of this test.
  • the effectiveness of the raw extract conforms to the invention and that of the placebo were evaluated in a way sensory at the level of the axillary area of the subjects, in accordance with the tests conventionally used for deodorants, on the first day of the test (D0) before the first take, on the 3rd and 6th day (D3 and D6), on last day of the test (D10), as well as on the 3rd and 6th days following the end of this test (D13 and D16).
  • a first group comprising 10 men and 10 women of age between 17 and 62 years old applied by spraying, on both axillary areas, for 3 days and at a rate of one spray daily, 0.5 ml ethanol solution at 50% including 1% of said extract while a second group (group T), also composed of 10 men and 10 women and statistically comparable to the first, applied, under the same conditions, 0.5 ml of ethanol to 50%.
  • the effectiveness of the raw extract conforms to the invention and that of the placebo were evaluated in a way sensory at the level of the axillary zone of the subjects and this, the first day of the test before the first application (T0), then 24 hours (T24), 48 hours (T48) and 72 hours (T72) after the start of this test.
  • EXAMPLE 8 DEODORANT ACTIVITY OF A RAW EXTRACT OF ZINGIBER OFFICINALIS RHIZOMAS
  • the local deodorant activity of a crude extract of Zingiber officinalis was also tested in a group of 20 people (group A) versus placebo (group T) by a test similar to that used in Example 6 b) to evaluate the deodorant activity which may be presented, locally, by the crude extract of Alpinia galanga .
  • any shogaol or gingerol which would be obtained synthetically for preparation a deodorant composition as well as any composition deodorant containing such shogaol or gingerol.

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Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un composé choisi parmi le groupe qui comprend les shogaols et les gingérols pour la préparation de compositions déodorantes. Ces compositions trouvent application en médecine, notamment dans le traitement des dyshydroses et, plus particulièrement, celui de la bromidrose ainsi qu'en cosmétique et en diététique.

Description

La présente Invention se rapporte à l'utilisation des shogaols et des gingérols pour la préparation de compositions déodorantes.
L'odeur de la peau est produite par les sécrétions des glandes sudoripares et des glandes sébacées.
Les glandes sudoripares produisent la sueur qui est constituée par de l'eau plus ou moins chargée en sels minéraux et en substances organiques (acide lactique, urée, ...) tandis que les glandes sébacées sécrètent le sébum qui est principalement formé de corps gras : cholestérol et ses esters, acide stéarique, acide palmitique et leurs esters.
Des études [SHELLEY et al., Arch. Dermatol. Syphilol., 68, 430 (1973)] ont montré que les sécrétions sudoripares et sébacées sont inodores au moment de leur production. Les odeurs sont produites ultérieurement par l'action des bactéries commensales de la peau, action qui s'exerce essentiellement sur la sueur apocrine et le sébum en raison de leur richesse en substances organiques. La sueur écrine, qui est plus abondante mais plus pauvre en matières organiques que la sueur apocrine, n'interviendrait que faiblement dans la création des odeurs, encore qu'elle puisse jouer indirectement un rôle en favorisant par son volume la dispersion des composants de la sueur apocrine.
Ainsi, la décomposition des sécrétions des glandes sudoripares et des glandes sébacées par la flore bactérienne naturellement présente sur la peau, probablement en association avec une décomposition des protéines de la couche cornée, donne naissance à de nombreuses molécules fortement odorantes.
Face à ce phénomène qui existe sur toute la surface du corps mais qui se manifeste de façon particulièrement prononcée dans les régions pileuses (aisselles, plis inguinaux, région pubienne, ...) et palmo-plantaires, trois types de produits sont actuellement proposés, utilisables exclusivement par voie externe :
  • des produits dits antitranspirants qui visent à réduire la production de sueur,
  • des produits qui visent à limiter la pullulation microbienne locale et, ainsi, la décomposition des sécrétions cutanées, et
  • des produits qui visent à neutraliser, dès leur émission, les substances issues de cette décomposition et responsables des mauvaises odeurs.
Si, d'une manière générale, ces produits présentent une certaine efficacité, ils présentent l'inconvénient, de par leur formulation et/ou leur présentation, d'être adaptés et, partant, limités à une application sur une zone corporelle particulière : aisselles, région génitale ou pieds, alors qu'il serait hautement souhaitable de pouvoir disposer de produits à usage universel, permettant de traiter toutes les zones corporelles concernées.
Par ailleurs, certains sujets souffrent de véritables maladies de la sudation telles que l'éphydrose qui correspond à une émission anormalement élevée de sueur, ou la bromidrose qui se caractérise par la production d'une sueur particulièrement fétide, et qui sont extrêmement gênantes pour eux-mêmes et pour leur entourage. Pour ces sujets, l'absence actuelle de produits aptes à traiter leur affection par voie générale constitue un véritable handicap.
Enfin, outre qu'un produit d'hygiène corporelle, notamment lorsqu'il s'agit un déodorant, se doit d'être dénué de toxicité, la méfiance dont font preuve, de façon de plus en plus marquée, de nombreux consommateurs vis-à-vis des produits d'origine chimique, les poussent à choisir de préférence des produits d'origine naturelle.
Le problème se pose, par conséquent, de disposer de produits capables de prévenir efficacement l'émission d'odeurs corporelles et ce, aussi bien lorsqu'ils sont administrés par voie générale que lorsqu'ils sont utilisés par voie locale, qui puissent, dans ce dernier cas, être appliqués sur toutes les zones du corps, qui soient, de plus, dépourvus de toxicité et qui présentent, en outre, l'avantage d'être des produits d'origine naturelle.
Or, dans le cadre de leurs travaux, les Inventeurs ont trouvé que les shogaols et les gingérols, composés qui répondent à la formule générale (I) ci-après :
Figure 00030001
dans laquelle :
  • X représente -CH=CH- dans le cas des shogaols, tandis que
  • X représente -CH2-CH(OH)- dans le cas des gingérols, et qui sont présents chez les plantes de la famille des Zingibéracées, sont, de manière inattendue, doués de propriétés déodorantes marquées, non seulement lorsqu'ils sont appliqués sur la peau mais également lorsqu'ils sont ingérés par voie orale, tout en étant atoxiques, ce qui leur confère un intérêt pour la préparation de compositions déodorantes pour le corps, utilisables par voie systémique ou par voie locale.
La présente Invention a, donc, pour objet l'utilisation d'au moins un composé choisi parmi le groupe qui comprend les shogaols et les gingérols pour la préparation d'une composition déodorante.
Conformément à l'Invention, le composé est de préférence choisi parmi les shogaols répondant à la formule générale (I) précédemment mentionnée dans laquelle, X représentant -CH=CH-, n est égal à 1, 2, 4, 6 ou 8, et qui sont dénommés respectivement [3]-shogaol, [4]-shogaol, [6]-shogaol, [8]-shogaol et [10]-shogaol, et les gingérols qui répondent à la formule générale (I) mentionnée précédemment dans laquelle, X représentant - CH2-CH(OH)-, n est égal à 2, 4, 6 ou 8, et qui sont connus sous les noms respectifs de [4]-gingérol, [6]-gingérol, [8]-gingérol et [10]-gingérol.
Les shogaols et les gingérols peuvent être extraits, par tout procédé d'extraction en soi connu, des rhizomes de nombreuses Zingibéracées et, plus particulièrement, de celles appartenant aux genres Alpinia et Zingiber. A titre d'exemples, les [3]-shogaol, [6]-shogaol et [8]-shogaol peuvent être extraits des plantes du genre Alpinia telles qu'Alpinia galanga ou Alpinia officinarum, tandis que les [4]-shogaol, [10]-shogaol et les gingérols peuvent être extraits des plantes du genre Zingiber comme Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar et Zingiber zerumbet.
Les shogaols et les gingérols peuvent également être obtenus par synthèse chimique, par exemple selon les procédés décrits par BANNO et MUKAIYAMA, Bull. Chem. Soc. Japon, 49(5), 1453-1454 (1976).
Selon un premier mode de mise en oeuvre préféré de l'Invention, le composé est utilisé sous la forme d'un extrait brut ou purifié d'une plante appartenant à la famille des Zingibéracées, ledit extrait étant éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives et/ou à un ou plusieurs excipients convenablement choisis.
Selon une disposition avantageuse de ce mode préféré de mise en oeuvre, l'extrait brut de la Zingibéracée contient une quantité de composé comprise en poids entre environ 1 et 5% du poids sec dudit extrait.
Conformément à l'Invention, un tel extrait brut est obtenu à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante :
  • par macération d'un broyat de ces rhizomes à une température comprise entre 10 et 35°C, suivie d'une ou plusieurs extractions à reflux de ce broyat, ou en soumettant un broyat desdits rhizomes à une percolation à une température comprise entre 10 et 35°C, chacune de ces opérations (macération, extractions à reflux et percolation) étant réalisées au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques appropriés et, si désiré,
  • par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
La macération du broyat de rhizomes, préalablement à son extraction, a principalement pour effet d'améliorer la mise en contact des tissus végétaux et du ou des solvants d'extraction. Sa durée peut être comprise entre une douzaine d'heures et une semaine selon l'état de fraícheur des rhizomes utilisés.
Pour les opérations de macération, d'extractions à reflux et de percolation du broyat, on utilise, de préférence, des solvants organiques miscibles à l'eau et présentant un point d'ébullition relativement bas de manière à pouvoir être aisément éliminés ultérieurement par une simple évaporation, tels que l'éthanol, le méthanol, l'acétone ou leurs mélanges avec de l'eau. Toutefois, dans la mesure où les shogaols et les gingérols sont solubles dans de nombreux solvants organiques, il est également possible d'utiliser d'autres solvants organiques tels que l'acétate d'éthyle, l'éther éthylique, le chloroforme ou le chlorure de méthylène.
Selon une autre disposition avantageuse de ce mode de mise en oeuvre préféré de l'Invention, l'extrait purifié de la Zingibéracée contient une quantité de composé au moins égale en poids à 75% du poids sec dudit extrait.
Avantageusement, un tel extrait purifié est obtenu :
  • en soumettant un extrait brut tel que précédemment défini, après élimination éventuelle du ou des solvants qu'il contient et/ou sa reprise dans de l'eau, à une ou plusieurs extractions à contre-courant au moyen d'un solvant organique ou un mélange de solvants organiques non miscibles à l'eau et, si désiré,
  • par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
Le ou les solvants organiques non miscibles à l'eau utiles pour effectuer lesdites extractions à contre-courant sont notamment choisis parmi l'acétate d'éthyle, l'éther éthylique, le chloroforme, le chlorure de méthylène et leurs mélanges.
De manière particulièrement préférée, l'extrait, qu'il soit brut ou purifié, est un extrait d'une Zingibéracée choisie parmi le groupe qui comprend Alpinia galanga, Alpinia officinarum, Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar et Zingiber zerumbet.
Selon un autre mode de mise en oeuvre préféré de l'Invention, la composition déodorante est formulée pour une administration par voie orale, par exemple, sous la forme d'une poudre, d'une solution ou d'une suspension buvable, d'un sirop, de comprimés ou de gélules.
Selon encore un autre mode de mise en oeuvre préféré de l'Invention, la composition déodorante est formulée pour une application par voie locale, par exemple, sous la forme d'une poudre, d'une solution, d'une suspension, d'un gel ou d'une crème dermiques.
Selon encore un autre mode de mise en oeuvre de l'Invention, la composition déodorante est une composition pharmaceutique qui comprend le composé en tant que principe actif, éventuellement associé à un ou plusieurs autres principes actifs, et au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable. Une telle composition pharmaceutique, qui peut être administrée par voie systémique et notamment par voie orale, ou par voie locale, trouve application dans le traitement des dyshydroses et, plus particulièrement, celui de la bromidrose.
En variante, la composition déodorante est une composition cosmétique qui comprend le composé en tant que substance active, éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
Selon encore une autre variante, la composition déodorante est une composition diététique qui comprend le composé en tant que substance active, éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
De telles compositions cosmétiques et diététiques peuvent avantageusement être utilisées en tant que déodorants corporels, pour prévenir l'émission de mauvaises odeurs liées notamment à la transpiration.
L'Invention englobe, pour l'utilisation précitée, à la fois des shogaols connus en eux-mêmes tels que les [4]-shogaol, [6]-shogaol, [8]-shogaol et [10]-shogaol [CONNELL et SUTHERLAND, Aust. J. Chem., 22(5), 1033-1043 (1969)] mais dont les propriétés déodorantes n'étaient ni connues, ni suggérées jusqu'à présent, et un shogaol nouveau qui est le [3]-shogaol, correspondant à la formule (II) ci-après :
Figure 00080001
et qui représente, en raison de ses propriétés déodorantes particulièrement prononcées, le shogaol préférentiellement utilisé dans l'Invention.
Comme précédemment mentionné, le [3]-shogaol peut notamment être obtenu à partir d'une plante du genre Alpinia, par un procédé comprenant :
  • la préparation d'un extrait brut à partir de rhizomes, frais ou secs, de cette plante,
  • la purification de l'extrait brut ainsi obtenu, puis la séparation chromatographique de ce [3]-shogaol des autres shogaols susceptibles d'être présents dans l'extrait purifié.
L'Invention a, aussi, pour objet un extrait brut d'une plante appartenant au genre Alpinia, caractérisé en ce qu'il contient une quantité de [3]-shogaol comprise en poids entre environ 1 et 5% du poids sec dudit extrait.
Conformément à l'Invention, cet extrait est obtenu à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante :
  • par macération d'un broyat de ces rhizomes à une température comprise entre 10 et 35°C, suivie d'une ou plusieurs extractions à reflux de ce broyat, ou en soumettant un broyat desdits rhizomes à une percolation à une température comprise entre 10 et 35°C, chacune de ces opérations (macération, extractions à reflux et percolation) étant réalisées au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques appropriés et, si désiré,
  • par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
Selon un mode de réalisation préféré de l'Invention, ledit extrait brut est un extrait d'Alpinia galanga.
L'Invention a, encore, pour objet un extrait purifié d'une plante appartenant au genre Alpinia, caractérisé en ce qu'il contient une quantité de [3]-shogaol au moins égale en poids à 75% du poids sec dudit extrait.
Avantageusement, cet extrait purifié est obtenu :
  • en soumettant un extrait brut tel que précédemment défini, après élimination éventuelle du ou des solvants qu'il contient et/ou sa reprise dans de l'eau, à une ou plusieurs extractions à contre-courant au moyen d'un solvant organique ou un mélange de solvants organiques non miscibles à l'eau et, si désiré,
  • par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
De manière préférée, cet extrait purifié est un extrait d'Alpinia galanga.
De tels extraits bruts ou purifiés d'Alpinia se sont révélés être eux-mêmes doués de propriétés déodorantes prononcées lorsqu'ils sont administrés par voie générale ou appliqués par voie locale, tout en étant dénués de toxicité et conviennent, de ce fait, particulièrement bien à la préparation d'une composition déodorante conforme à l'Invention. A cette fin, ils sont susceptibles d'être utilisés soit tels quels sous la forme de poudres sèches ou de solutions aqueuses ou alcooliques, soit sous la forme de formulations plus complexes, éventuellement en association avec d'autres substances actives.
La présente Invention a, en outre, pour objet une composition déodorante, caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant que substance active, du [3]-shogaol.
Selon un premier mode de réalisation, cette composition est une composition pharmaceutique qui comprend le[3]-shogaol en tant que principe actif, éventuellement associé à un ou plusieurs autres principes actifs, et au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable.
Selon un autre mode de réalisation, cette composition est une composition cosmétique qui comprend le [3]-shogaol en tant que substance active, éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
Selon encore un autre mode de réalisation, cette composition est une composition diététique qui comprend le[3]-shogaol en tant que substance active, éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
Outre les dispositions qui précèdent, l'Invention comprend encore d'autres dispositions qui ressortiront du complément de description qui suit, qui se réfère à des exemples de préparation d'extraits de rhizomes de plantes de la famille des Zingibéracées susceptibles d'être utilisés conformément à l'Invention, à un exemple d'obtention du [3]-shogaol et à des exemples de démonstration des activités déodorantes de ces extraits et de ce [3]-shogaol, ainsi qu'à la Figure 1 annexée qui représente le spectre de masse du [3]-shogaol.
Il va de soi, toutefois, que ces exemples sont donnés uniquement à titre d'illustrations de l'objet de l'Invention dont ils ne constituent en aucune manière une limitation.
EXEMPLE 1 : PREPARATION D'UN EXTRAIT BRUT DE RHIZOMES D'ALPINIA GALANGA
Un kilo de rhizomes frais d'Alpinia galanga est broyé grossièrement en veillant à ne pas provoquer un échauffement trop important des parties broyées. On détermine la teneur en eau du broyat ainsi obtenu et on le met à macérer dans 7 litres d'éthanol dont le titre est choisi de manière à ce que, compte-tenu de la teneur en eau du broyat, le solvant de macération soit de l'éthanol à 50%.
Après 24 heures de macération à 20°C environ, le broyat est extrait à reflux par le solvant de macération pendant 30 minutes. Ce solvant est écarté et remplacé par un poids égal d'éthanol à 50%, et l'on extrait à nouveau à reflux le broyat pendant 30 minutes. L'opération est renouvelée une fois.
Les 3 extraits obtenus sont réunis (constituant ainsi un volume d'environ 19 litres), filtrés sur papier, puis évaporés à sec sous pression réduite.
On obtient un résidu qui pèse environ 50 g, soit un rendement approximatif de 30% par rapport au poids sec des rhizomes. Cet extrait renferme les différents shogaols présents dans les rhizomes d'Alpinia galanga ( [3]-shogaol, [6]-shogaol et [8]-shogaol) et sa teneur en [3]-shogaol est généralement comprise entre 1 et 5% (p/p) selon les rhizomes utilisés.
EXEMPLE 2 : PREPARATION D'UN EXTRAIT PURIFIE DE RHIZOMES D'ALPINIA GALANGA
50 g d'un extrait brut, préparé conformément à l'exemple 1, sont repris dans 1 litre d'eau distillée et l'ensemble est porté à ébullition pendant 1 minute sous agitation constante. On poursuit l'agitation jusqu'à obtenir une complète homogénéisation de cet extrait et on le laisse refroidir. On le soumet alors à 4 extractions successives à contre-courant réalisées chacune avec 100 ml d'éther éthylique.
Les solutions éthérées sont réunies ; elles sont additionnées de sulfate de sodium anhydre pour éliminer l'eau qu'elles renferment ; elles sont filtrées sur papier et évaporées à sec sous pression réduite.
On obtient ainsi un résidu qui pèse 6,8 g, soit un rendement d'environ 4% par rapport au poids sec des rhizomes. Cet extrait, qui contient majoritairement du [3]-shogaol, a une teneur en [3]-shogaol qui est généralement supérieure à 75% (p/p).
EXEMPLE 3 : OBTENTION DU [3]-SHOGAOL
Le [3]-shogaol peut être obtenu à partir de rhizomes d'Alpinia galanga en préparant un extrait brut de ces rhizomes conformément à l'exemple 1, en purifiant ensuite cet extrait conformément à l'exemple 2 puis, en soumettant l'extrait ainsi purifié à des élutions successives sur colonnes de gel de silice, par exemple de la manière suivante.
10 g d'un extrait purifié, préparé conformément à l'exemple 2, sont additionnés de 100 g d'un gel de silice G60 et de 500 ml de chloroforme sous agitation constante. Dès que ce mélange est homogène, il est évaporé à sec sous pression réduite de manière à obtenir une poudre.
On dépose cette poudre au sommet d'une colonne de 10 cm de diamètre et de 50 cm de hauteur, contenant également du gel de silice G60 dans de l'éther de pétrole. On élue d'abord par de l'éther de pétrole jusqu'à ce que le résidu soit inférieur à 0,1% (10 litres environ d'éther de pétrole sont nécessaires pour parvenir à ce stade), puis par 12 litres de benzène et, enfin, par 8 litres de chloroforme.
La phase chloroformique est évaporée à sec sous pression réduite laissant la place à un résidu d'environ 2,3 g. Ce résidu est alors soumis à une chromatographie préparative sur une colonne de 5 cm de diamètre et de 20 cm de hauteur, remplie de gel de silice C18, et en utilisant un mélange eau/acétonitrile (70/30) comme gradient d'élution. La fraction contenant le [3]-shogaol est éluée dans un temps compris entre 5 et 7 minutes pour un débit de 30 ml/mn.
Le [3]-shogaol peut être identifié par une chromatographie liquide à haute pression (HPLC) couplée à une spectrométrie de masse.
La Figure 1 montre le spectre de masse du [3] - shogaol obtenu avec un spectromètre Waters Integrity® à ionisation par impact électronique couplé à une HPLC réalisée sur colonne Nucléosil® (4,6 x 150 mm en 3 µm) avec une élution isocratique par un mélange isopropanol/cyclohexane (10/90).
EXEMPLE 4 : PREPARATION D'UN EXTRAIT BRUT DE RHIZOMES DE ZINGIBER OFFICINALIS
En utilisant un protocole opératoire identique à celui décrit dans l'exemple 1, on obtient à partir d'un kilo de rhizomes frais de Zingiber officinalis un résidu qui pèse environ 52 g, soit un rendement approximatif de 35% par rapport au poids sec des rhizomes.
Cet extrait qui renferme les gingérols présents dans les rhizomes de Zingiber officinalis ([6] - gingérol, [8]-gingérol et [10]-gingérol), présente une teneur en gingérols qui est généralement comprise entre 1 et 5% (p/p) selon les rhizomes utilisés.
EXEMPLE 5 : PREPARATION D'UN EXTRAIT PURIFIE DE RHIZOMES DE ZINGIBER OFFICINALIS
En soumettant 50 g d'un extrait brut préparé conformément à l'exemple 4 à une purification dans des conditions identiques à celles décrites dans l'exemple 2, on obtient un résidu qui pèse 8,2 g, soit un rendement d'environ 5,5% par rapport au poids sec des rhizomes. Cet extrait a une teneur en gingérols qui est généralement supérieure à 75% (p/p).
EXEMPLE 6 : ACTIVITE DEODORANTE D'UN EXTRAIT BRUT DE RHIZOMES D'ALPINIA GALANGA a) Activité déodorante par voie systémique :
L'activité déodorante par voie systémique d'un extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga, préparé conformément à l'exemple 1, a été testée chez un groupe de 20 personnes en leur administrant par voie orale cet extrait préalablement formulé sous forme de gélules, et a été comparée à l'activité d'un placebo.
Pour ce faire, 1 kilo d'extrait brut a été mélangé intimement avec 1 kilo de maltodextrine dans un broyeur à couteaux afin d'assurer une meilleure homogénéité au mélange et d'obtenir une poudre mobile non collante. Cette poudre a ensuite été répartie dans des gélules n°0 de manière à obtenir un dosage unitaire de 250 mg d'extrait brut.
Ces gélules ont été administrées oralement à un premier groupe (groupe A) de 20 personnes comprenant 10 hommes et 10 femmes d'âge compris entre 17 et 62 ans, pendant 10 jours à raison de 3 gélules par jour en une seule prise, tandis qu'un groupe témoin (groupe T), composé également de 10 hommes et de 10 femmes et statistiquement comparable au précédent, a reçu, pendant 10 jours et en une seule prise orale, 3 gélules par jour contenant chacune 250 mg de lactose.
Les sujets des deux groupes se sont abstenus d'utiliser des déodorants à usage local pendant toute la semaine précédant le début du test, ainsi que pendant toute la durée de ce test.
L'efficacité de l'extrait brut conforme à l'Invention et celle du placebo ont été évaluées de façon sensorielle au niveau de la zone axillaire des sujets, conformément aux tests classiquement utilisés pour les déodorants, et ce, le premier jour du test (J0) avant la première prise, aux 3ème et 6ème jours (J3 et J6), au dernier jour du test (J10), ainsi qu'aux 3ème et 6ème jours suivant la fin de ce test (J13 et J16).
Les résultats obtenus, exprimés sous la forme de scores allant de 0 à 5 - la valeur 0 correspondant à une absence d'efficacité déodorante et la valeur 5 à une efficacité déodorante absolue (absence totale d'émission d'odeurs) -, sont présentés dans le Tableau 1 ci-après.
JOURS GROUPE A GROUPE T
J0 0 0
J3 2 0
J6 4 0
J10 4 1
J13 3 0
J16 0 0
b) Activité déodorante par voie locale :
L'activité déodorante par voie locale d'un extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga, préparé conformément à l'exemple 1, a également été testée chez un groupe de 20 personnes versus placebo.
Pour ce faire, un premier groupe (groupe A) comprenant 10 hommes et 10 femmes d'âge compris entre 17 et 62 ans s'est appliqué par pulvérisations, sur les deux zones axillaires, pendant 3 jours et à raison d'une seule pulvérisation par jour, 0,5 ml d'une solution d'éthanol à 50% comprenant 1% dudit extrait tandis qu'un deuxième groupe (groupe T), composé également de 10 hommes et de 10 femmes et statistiquement comparable au premier, s'est appliqué, dans les mêmes conditions, 0,5 ml d'éthanol à 50%.
Tous les sujets se sont abstenus d'utiliser des déodorants à usage local pendant toute la semaine précédant le début du test, ainsi que pendant toute la durée de ce test.
L'efficacité de l'extrait brut conforme à l'Invention et celle du placebo ont été évaluées de façon sensorielle au niveau de la zone axillaire des sujets et ce, le premier jour du test avant la première application (T0), puis 24 heures (T24), 48 heures (T48) et 72 heures (T72) après le début de ce test.
Les résultats, exprimés sous la forme de scores allant de 0 à 5 - la valeur 0 correspondant à une absence d'efficacité déodorante et la valeur 5 à une efficacité déodorante absolue - sont présentés dans le Tableau 2 ci-dessous.
HEURES GROUPE A GROUPE T
T0 0 0
T24 2 0
T48 3 0
T72 3 0
EXEMPLE 7 : ACTIVITE DEODORANTE DU [3]-SHOGAOL a) Activité déodorante par voie systémique :
L'activité déodorante par voie systémique du [3]-shogaol a été vérifiée chez un groupe de 20 personnes (groupe A) versus placebo (groupe T) par un test similaire à celui utilisé selon l'exemple 6 a) pour évaluer l'efficacité, par voie systémique, de l'extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga, à cette différence près que ces personnes ont reçu des gélules contenant 25 mg de [3]-shogaol au lieu de recevoir des gélules renfermant 250 mg dudit extrait.
Les résultats obtenus, également exprimés sous la forme de scores allant de 0 (absence d'efficacité) à 5 (efficacité absolue), sont présentés dans le Tableau 3 ci-après.
JOURS GROUPE A GROUPE T
J0 0 0
J3 4 1
J6 5 0
J10 5 1
J13 4 0
J16 1 0
b) Activité déodorante par voie locale : - préparation d'une solution cosmétique de [3]-shogaol, apte à être utilisée comme déodorant par voie locale :
10 g de [3]-shogaol sont dissous à froid dans 250 ml d'éthanol à 96%. Lorsque leur dissolution est complète, on ajoute 50 ml de monopropylène glycol et 200 ml d'eau purifiée. La solution obtenue est filtrée, puis conditionnée en pulvérisateurs.
- évaluation de l'efficacité de la solution cosmétique de [3]-shogaol :
Elle a été réalisée chez un groupe de 20 personnes (groupe A) versus placebo (groupe T) par un test analogue à celui utilisé dans l'exemple 6 b) pour apprécier l'activité déodorante susceptible d'être présentée, par voie locale, par l'extrait brut d'Alpinia galanga.
Toutefois, dans la présente évaluation, les personnes du groupe A se sont appliquées, à chaque pulvérisation, 0,5 ml de solution cosmétique de [3]-shogaol tandis que les personnes du groupe T se sont appliquées 0,5 ml d'une solution éthanolique contenant 10% de monopropylène glycol et 40% d'eau.
Les résultats obtenus au cours de cette évaluation, également exprimés sous la forme de scores allant de 0 (absence d'efficacité) à 5 (efficacité absolue), sont présentés dans le Tableau 4 ci-dessous.
HEURES GROUPE A GROUPE T
T0 0 0
T24 4 0
T48 4 1
T72 5 0
EXEMPLE 8 : ACTIVITE DEODORANTE D'UN EXTRAIT BRUT DE RHIZOMES DE ZINGIBER OFFICINALIS a) Activité déodorante par voie systémique :
L'activité déodorante par voie systémique d'un extrait brut de rhizomes de Zingiber officinalis, préparé conformément à l'exemple 4, a été testée chez un groupe de 20 personnes (groupe A) versus placebo (groupe T) par un test analogue à celui utilisé dans l'exemple 6 a) pour évaluer l'efficacité, par voie systémique, de l'extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga.
Les résultats obtenus, également exprimés sous la forme de scores allant de 0 (absence d'efficacité) à 5 (efficacité absolue) sont présentés dans le Tableau 5 ci-après.
JOURS GROUPE A GROUPE T
J0 0 0
J3 2 0
J6 2 0
J10 3 1
J13 2 0
J16 0 0
b) Activité déodorante par voie locale :
L'activité déodorante par voie locale d'un extrait brut de Zingiber officinalis, préparé conformément à l'exemple 4, a également été testée chez un groupe de 20 personnes (groupe A) versus placebo (groupe T) par un test analogue à celui utilisé dans l'exempl 6 b) pour évaluer l'activité déodorante susceptible d'être présentée, par voie locale, par l'extrait brut d'Alpinia galanga.
Les résultats, également exprimés sous la forme de scores allant de 0 (absence d'efficacité) à 5 (efficacité absolue) sont présentés dans le Tableau 6 ci-dessous.
HEURES GROUPE A GROUPE T
T0 0 0
T24 2 0
T48 2 0
T72 2 0
EXEMPLE 9 : ACTIVITE DEODORANTE D'UN EXTRAIT PURIFIE DE RHIZOMES DE ZINGIBER OFFICINALIS b) Activité déodorante par voie systémique :
L'activité déodorante par voie systémique d'un extrait purifié de rhizomes de Zingiber officinalis, préparé conformément à l'exemple 5, a été vérifiée chez un groupe de 20 personnes (groupe A) versus placebo (groupe T) par un test similaire à celui utilisé selon l'exemple 6 a) pour évaluer l'efficacité, par voie systémique, de l'extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga, à cette différence près que ces personnes ont reçu des gélules contenant 25 mg d'extrait purifié de rhizomes de Zingiber officinalis au lieu de recevoir des gélules renfermant 250 mg d'extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga.
Les résultats obtenus, également exprimés sous la forme de scores allant de 0 (absence d'efficacité) à 5 (efficacité absolue) sont présentés dans le Tableau 7 ci-après.
JOURS GROUPE A GROUPE T
J0 0 0
J3 3 1
J6 3 0
J10 4 1
J13 2 0
J16 1 0
b) Activité déodorante par voie locale : - préparation d'une solution cosmétique à partir d'un extrait purifié de Zingiber officinalis, apte à être utilisée comme déodorant par voie locale :
10 g d'un extrait purifié, préparé conformément à l'exemple 5, sont dissous à froid dans 250 ml d'éthanol à 96%. Lorsque leur dissolution est complète, on ajoute 50 ml de monopropylène glycol et 200 ml d'eau purifiée. La solution obtenue est filtrée, puis conditionnée en pulvérisateurs.
- évaluation de l'efficacité de ladite solution cosmétique :
Elle a été réalisée chez un groupe de 20 personnes (groupe A) versus placebo (groupe T) par un test analogue à celui utilisé selon l'exemple 6 b) pour apprécier l'activité déodorante susceptible d'être présentée, par voie locale, par l'extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga.
Toutefois, dans la présente évaluation, les personnes du groupe A se sont appliquées, à chaque pulvérisation, 0,5 ml de solution cosmétique, tandis que les personnes du groupe T se sont appliquées 0,5 ml d'une solution éthanolique contenant 10% de monopropylène glycol et 40% d'eau.
Les résultats obtenus au cours de cette évaluation, également exprimés en scores allant de 0 (absence d'efficacité) à 5 (efficacité absolue), sont rassemblés dans le Tableau 8 ci-dessous.
HEURES GROUPE A GROUPE T
T0 0 0
T24 3 0
T48 2 1
T72 3 0
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'Invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite ; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée de la présente Invention.
Ainsi, entre notamment dans le cadre de l'Invention l'utilisation de tout shogaol ou gingérol qui serait obtenu par voie de synthèse pour la préparation d'une composition déodorante ainsi que toute composition déodorante contenant un tel shogaol ou gingérol.

Claims (21)

  1. Utilisation d'au moins un composé choisi parmi le groupe constitué des shogaols et des gingérols pour la préparation d'une composition déodorante pour le corps destinée à une administration par voie orale.
  2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé répond à la formule générale (I) :
    Figure 00230001
    dans laquelle X représente :
    soit -CH=CH-, auquel cas n est égal à 1, 2, 4, 6 ou 8 ;
    soit -CH2-CH(OH)-, auquel cas n est égal à 2, 4, 6 ou 8.
  3. Utilisation selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisée en ce que le composé est utilisé sous la forme d'un extrait brut ou purifié d'une plante appartenant à la famille des Zingibéracées, ledit extrait étant éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives et/ou un ou plusieurs excipients convenablement choisis.
  4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que ledit extrait brut contient une quantité de composé comprise en poids entre 1 et 5% du poids sec dudit extrait.
  5. Utilisation selon la revendication 3 ou la revendication 4, caractérisée en ce que l'extrait brut de la plante appartenant à la famille des Zingibéracées est obtenu à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante :
    par macération, d'un broyat de ces rhizomes à une température comprise entre 10 et 35°C, suivie d'une ou plusieurs extractions à reflux de ce broyat, ou en soumettant un broyat desdits rhizomes à une percolation à une température comprise entre 10 et 35°C, chacune de ces opérations (macération, extractions à reflux et percolation) étant réalisées au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques appropriés et, si désiré,
    par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
  6. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que l'extrait purifié contient une quantité de composé au moins égale en poids à 75% du poids sec dudit extrait.
  7. Utilisation selon la revendication 3 ou la revendication 6, caractérisée en ce que l'extrait purifié de la plante appartenant à la famille des Zingibéracées est obtenu :
    en soumettant un extrait brut selon la revendication 4 ou la revendication 5, après élimination éventuelle du ou des solvants qu'il contient et/ou sa reprise dans de l'eau, à une ou plusieurs extractions à contre-courant au moyen d'un solvant organique ou un mélange de solvants organiques non miscibles à l'eau et, si désiré,
    par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
  8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 3 à 7, caractérisée en ce que la plante de la famille des Zingibéracées est choisie parmi le groupe qui comprend les espèces Alpinia galanga, Alpinia officinarum, Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar et Zingiber zerumbet.
  9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition déodorante est une composition pharmaceutique comprenant le composé en tant que principe actif, éventuellement associé à un ou plusieurs autres principes actifs, et au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable.
  10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que la composition déodorante est une composition diététique comprenant le composé en tant que substance active, éventuellement associé à une ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
  11. Shogaol répondant à la formule générale (I) dans laquelle X représente -CH=CH- et n est égal à 1.
  12. Extrait brut d'une plante appartenant au genre Alpinia, caractérisé en ce qu'il contient une quantité de shogaol selon la revendication 11 comprise en poids entre environ 1 et 5% du poids sec dudit extrait.
  13. Extrait brut selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'il est obtenu à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante :
    par macération d'un broyat de ces rhizomes, à une température comprise entre 10 et 35°C, suivie d'une ou plusieurs extractions à reflux de ce broyat, ou en soumettant un broyat desdits rhizomes à une percolation à une température comprise entre 10 et 35°C, chacune de ces opérations (macération, extractions à reflux et percolation) étant réalisées au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques appropriés et, si désiré,
    par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
  14. Extrait brut selon la revendication 12 ou la revendication 13, caractérisé en ce qu'il est un extrait d'Alpinia galanga.
  15. Extrait purifié d'une plante appartenant au genre Alpinia, caractérisé en ce qu'il contient une quantité de shogaol selon la revendication 11 au moins égale en poids à 75% du poids sec dudit extrait.
  16. Extrait purifié selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'il est obtenu :
    en soumettant un extrait brut selon l'une quelconque des revendications 12 à 14, après élimination éventuelle du ou des solvants qu'il contient et/ou sa reprise dans l'eau, à une ou plusieurs extractions à contre-courant au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques non miscibles à l'eau et, si désiré,
    par élimination du ou des solvants de l'extrait ainsi obtenu pour l'obtention d'un extrait sec.
  17. Extrait purifié selon la revendication 15 ou la revendication 16, caractérisé en ce qu'il est un extrait d'Alpinia galanga.
  18. Composition déodorante, caractérisée en ce qu'elle comprend, en tant que substance active, un shogaol selon la revendication 11.
  19. Composition déodorante selon la revendication 18, caractérisée en ce qu'elle est une composition pharmaceutique qui comprend le [3]-shogaol en tant que principe actif, éventuellement associé à un ou plusieurs autres principes actifs, et au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable.
  20. Composition déodorante selon la revendication 18, caractérisée en ce qu'elle est une composition cosmétique qui comprend le [3]-shogaol en tant que substance active, éventuellement associé à un ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
  21. Composition déodorante selon la revendication 18, caractérisée en ce qu'elle est une composition diététique qui comprend le [3]-shogaol en tant que substance active, éventuellement associé à un ou plusieurs autres substances actives, et au moins un excipient convenablement choisi.
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