FR2821553A1 - Utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) en tant qu'aphrodisiaque - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) en tant qu'aphrodisiaque.Avantageusement le (s) shogaol (s) répond (ent) à la formule générale I : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle n est égal à 1, 2, 4, 6 ou 8, avantageusement 1.La présente invention concerne également un procédé pour stimuler ou éveiller la libido chez l'être humain comprenant l'administration à un être humain d'une quantité efficace d'un ou plusieurs shogaol (s).
Description
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La présente invention concerne les aphrodisiaques. Elle concerne en particulier l'utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) en tant qu'aphrodisiaque.
Depuis la nuit des temps, beaucoup de substances ont été utilisées dans le but d'augmenter le désir sexuel (la libido). Certaines d'entre elles ont connu beaucoup de succès et se sont transmises au cours des siècles. Cependant, aucune de ces substances n'a survécu à l'examen minutieux des scientifiques. En conséquence, la recherche d'un aphrodisiaque réel continue.
Le demandeur a découvert de façon surprenante que le ou les shogaol (s) avai (en) t une action aphrodisiaque sur l'homme et la femme.
Les shogaols ont déjà été décrits comme ayant une activité déodorante et/ou antiseptique (FR 2758086).
Certains shogaols sont également des constituants chimiques connus des
plantes du genre Alpinia, telle qu'Alpinia galanga ou Alpinia officinarum ou Zingiber, telles que Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar ou Zingiber zerumbet, obtenus par extraction de leur rhizome.
plantes du genre Alpinia, telle qu'Alpinia galanga ou Alpinia officinarum ou Zingiber, telles que Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar ou Zingiber zerumbet, obtenus par extraction de leur rhizome.
En particulier le gingembre appartenant à la famille des Zingiber officinalis est une épice bien connue et utilisée dans de nombreuses préparations culinaires et a la réputation d'être aphrodisiaque. Toutefois, vu la quantité des constituants chimiques présents dans son rhizome (géraniol, acétate de géranyle, linalool, acétate de citronyle, a-terpinéol, borneol, acétate de bomyle, néral, génarial, ss-bisabolène, (-)zingibérène, (+)-ar-curcumène, ss-sesquiphellandrène, gingérols etc...), il est difficile de savoir auquel ou auxquels d'entre eux cette activité aphrodisiaque est due. De plus, bien que les autres propriétés pharmaceutiques du gingembre telles que son action antiémétique, contre le mal des transports et anti-inflammatoire aient été scientifiquement prouvées, son activité aphrodisiaque ne l'a jamais été.
De même, bien que l'Alpinia galanga ait également été considéré dans d'anciens
manuscrits indiens et arabes comme ayant un effet aphrodisiaque (Indian Materia Medica K. M, 1976, vol. 1, p. 79, Bombay Popular Prakashan Ed. ; Notices et manuscrits de la Bibliothèque Nationale, Tome 25, IBN EL BEITAR, p. 61, 1883, Edition de l'Institut de France) a cet effet, non prouvé à ce jour, peut être dû à l'un de ses nombreux constituants autre que le shogaol.
manuscrits indiens et arabes comme ayant un effet aphrodisiaque (Indian Materia Medica K. M, 1976, vol. 1, p. 79, Bombay Popular Prakashan Ed. ; Notices et manuscrits de la Bibliothèque Nationale, Tome 25, IBN EL BEITAR, p. 61, 1883, Edition de l'Institut de France) a cet effet, non prouvé à ce jour, peut être dû à l'un de ses nombreux constituants autre que le shogaol.
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Le demandeur a donc découvert de façon surprenante que le (s) shogaol (s), composé (s) de la famille des arylalkanones, avai (en) t une action aphrodisiaque sur l'homme et/ou la femme.
La présente invention concerne donc l'utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) en tant qu'aphrodisiaque.
Par le terme aphrodisiaque , on entend au sens de la présente invention, la stimulation ou l'éveil de la libido, i. e. du désir sexuel.
Avantageusement, la présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) comme érectogène ou pour stimuler ou éveiller la libido chez l'être humain.
De façon avantageuse, le (s) shogaol (s) répond (ent) à la formule générale (I) :
dans laquelle n est égal à 1,2, 4,6 ou 8 et qui sont dénommés respectivement [3]shogaol, [4]-shogaol, [6]-shogaol, [8]-shogaol et [10]-shogaol.
dans laquelle n est égal à 1,2, 4,6 ou 8 et qui sont dénommés respectivement [3]shogaol, [4]-shogaol, [6]-shogaol, [8]-shogaol et [10]-shogaol.
De façon encore plus avantageuse, il s'agit du [3]-shogaol.
Dans un mode de réalisation particulier, le (s) shogaol (s) sont sous la forme d'un extrait brut d'une plante de la famille des Zingibéracées, avantageusement par un procédé qui comprend l'étape suivante : a) préparation d'extrait brut à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante, par macération d'un broyat de ces rhizomes à une température comprise entre 10 et 35 C, suivie d'une ou plusieurs extractions à reflux de ce broyat, ou en soumettant un broyat desdits rhizomes à une percolation à une température comprise entre 10 et 35 C, chacune de ces opérations (macération, extractions à
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reflux et percolation) étant réalisées au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques appropriés.
La macération du broyat de rhizomes, préalablement à son extraction, a principalement pour effet d'améliorer la mise en contact des tissus végétaux et du solvant lors de l'extraction. Sa durée peut être comprise entre une douzaine d'heures et une semaine selon l'état de fraîcheur des rhizomes utilisés.
Pour les opérations de macération, d'extractions à reflux et de percolation du broyat, on utilise, avantageusement des solvants organiques miscibles à l'eau et présentant un point d'ébullition relativement bas de manière à pouvoir être aisément éliminés ultérieurement par une simple évaporation, tels que l'éthanol, le méthanol, l'acétone ou leurs mélanges avec de l'eau. Toutefois, dans la mesure où les shogaols sont solubles dans de nombreux solvants organiques, il est également possible d'utiliser d'autres solvants organiques tels que l'acétate d'éthyle, l'éther éthylique, le chloroforme ou le chlorure de méthylène.
Dans un autre mode de réalisation particulier, le (s) shogaol (s) sont sous la forme d'un extrait purifié d'une plante de la famille des zingibéracées, avantageusement obtenu par un procédé qui comprend outre l'étape a) décrite cidessus, les étapes supplémentaires suivantes : b) purification de l'extrait brut obtenu à l'étape a) en soumettant ledit extrait, après élimination du ou des solvants qu'il renferme et sa reprise dans de l'eau, à une ou plusieurs extractions à contre-courant au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques non miscibles à l'eau et, si désiré, c) séparation chromatographique des shogaols.
Le ou les solvants organiques non miscibles à l'eau utiles pour effectuer les extractions à contre courant de l'extrait brut en vue de sa purification sont, eux, notamment choisis parmi l'acétate d'éthyle, l'éther éthylique, le chloroforme, le chlorure de méthylène et leurs mélanges.
De façon avantageuse, la plante de la famille des zingibéracées est choisie parmi les espèces Alpinia galanga, Alpinia officinarum, Zingiber officinalis,
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Zingiber cassumunar et Zingiber zerumbet, de façon encore plus avantageuse, il s'agit de l'AlMia galanga.
Par exemple, les [3]-shogaol, [6]-shogaol et [8]-shogaol peuvent être extraits des plantes du genre Alpinia telles qu'Alpinia galanga ou Alpinia officinarum, tandis que les [4]-shogaol et [10]-shogaol peuvent être extraits des plantes du genre Zingiber telles que Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar ou Zingiber zerumbet, en particulier en utilisant le procédé tel que décrit ci-dessus.
Avantageusement, l'extrait brut d'Alpinia galanga, contient une quantité de [3]-shogaol comprise en poids entre environ 1 à 5 % du poids sec dudit extrait.
Conformément à l'invention, cet extrait est obtenu à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante.
De façon avantageuse, l'extrait purifié d'Alpinia galanga contient une quantité de [3]-shogaol au moins égale en poids à 75 % du poids sec dudit extrait.
La présente invention concerne également l'utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) pour la préparation d'une composition aphrodisiaque.
Avantageusement, la composition aphrodisiaque est formulée pour une administration orale, par exemple, sous la forme de poudres, de solutions ou de suspensions buvables, de sirops, de comprimés ou de gélules.
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La présente invention concerne également un procédé pour éveiller ou stimuler la libido chez l'être humain caractérisé en ce qu'il comprend l'administration à un être humain d'une quantité efficace d'un ou plusieurs shogaol (s) tel (s) que défini (s) ci-dessus.
La présente invention concerne également un procédé pour éveiller ou stimuler la libido chez l'être humain caractérisé en ce qu'il comprend l'administration à un être humain d'une quantité efficace d'un ou plusieurs shogaol (s) tel (s) que défini (s) ci-dessus.
Les exemples suivant de préparation d'extraits contenant des shogaols sont donnés uniquement à titre d'illustrations de l'objet de l'invention dont ils ne constituent en aucune manière une imitation.
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Exemple 1 : Préparation d'un extrait brut de rhizomes d'Alpinia galanga
Un kilo de rhizomes frais d'Alpinia galanga est broyé grossièrement en veillant à ne pas provoquer un échauffement trop important des parties broyées. On détermine la teneur en eau du broyat ainsi obtenu et on le met à macérer dans 7 litres d'éthanol dont le titre est choisi de manière à ce que, compte-tenu de la teneur en eau du broyat, le solvant de macération soit de l'éthanol à 50 %.
Un kilo de rhizomes frais d'Alpinia galanga est broyé grossièrement en veillant à ne pas provoquer un échauffement trop important des parties broyées. On détermine la teneur en eau du broyat ainsi obtenu et on le met à macérer dans 7 litres d'éthanol dont le titre est choisi de manière à ce que, compte-tenu de la teneur en eau du broyat, le solvant de macération soit de l'éthanol à 50 %.
Après 24 heures de macération à 20 C environ, le broyat est extrait à reflux par le solvant de macération pendant 30 minutes. Ce solvant est écarté et remplacé par un poids égal d'éthanol à 50 %, et l'on extrait à nouveau à reflux le broyat pendant 30 minutes. L'opération est renouvelée une fois.
Les 3 extraits obtenus sont réunis (constituant ainsi un volume d'environ 19 litres), filtrés sur papier, puis évaporés à sec sous pression réduite.
On obtient un résidu qui pèse environ 50 g, soit un rendement approximatif de 30 % par rapport au poids sec des rhizomes. Cet extrait renferme les différents shogaols présents dans les rhizomes d'Alpinia galanga ([3]-shogaol, [6]-shogaol et [8]-shogaol) et sa teneur en [3]-shogaol est généralement comprise entre 1 et 5 % (p/p) selon les rhizomes utilisés.
Exemple 2 : Préparation d'un extrait purifié de rhizomes d'Alpinia galanga
50 g d'un extrait brut, préparé conformément à l'exemple 1, sont repris dans 1 litre d'eau distillée et l'ensemble est porté à ébullition pendant 1 minute sous agitation constante. On poursuit l'agitation jusqu'à obtenir une complète homogénéisation de cet extrait et on le laisse refroidir. On le soumet alors à 4 extractions successives à contre-courant réalisées chacune avec 100 ml d'éther éthylique.
50 g d'un extrait brut, préparé conformément à l'exemple 1, sont repris dans 1 litre d'eau distillée et l'ensemble est porté à ébullition pendant 1 minute sous agitation constante. On poursuit l'agitation jusqu'à obtenir une complète homogénéisation de cet extrait et on le laisse refroidir. On le soumet alors à 4 extractions successives à contre-courant réalisées chacune avec 100 ml d'éther éthylique.
Les solutions éthérées sont réunies ; elles sont additionnées de sulfate de sodium anhydre pour éliminer l'eau qu'elles renferment ; elles sont filtrées sur papier et évaporées à sec sous pression réduite.
On obtient ainsi un résidu qui pèse 6,8 g, soit un rendement d'environ 4 % par rapport au poids sec des rhizomes. Cet extrait, qui contient majoritairement du
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[3]-shogaol a une teneur en [3]-shogaol qui est généralement supérieure à 75 % (P/P).
Exemple 3 : Obtention du 131-shogaols
Le [3]-shogaol peut être obtenu à partir de rhizomes d'Alpinia galanga en préparant un extrait brut de ces rhizomes conformément à l'exemple 1, en purifiant ensuite cet extrait conformément à l'exemple 2 puis, en soumettant l'extrait ainsi purifié à des élutions successives sur colonnes de gel de silice, par exemple de la manière suivante.
Le [3]-shogaol peut être obtenu à partir de rhizomes d'Alpinia galanga en préparant un extrait brut de ces rhizomes conformément à l'exemple 1, en purifiant ensuite cet extrait conformément à l'exemple 2 puis, en soumettant l'extrait ainsi purifié à des élutions successives sur colonnes de gel de silice, par exemple de la manière suivante.
10 g d'un extrait purifié, préparé conformément à l'exemple 2, sont additionnés de 100 g d'un gel de silice G60 et de 500 ml de chloroforme sous agitation constante. Dès que ce mélange est homogène, il est évaporé à sec sous pression réduite de manière à obtenir une poudre.
On dépose cette poudre au sommet d'une colonne de 10 cm de diamètre et de 50 cm de hauteur, contenant également du gel de silice G60 dans de l'éther de pétrole. On élue d'abord par de l'éther de pétrole jusqu'à ce que le résidu soit inférieur à 0,1 % (10 litres environ d'éther de pétrole nécessaire pour parvenir à ce stade), puis par 12 litres de benzène et, enfin, par 8 litres de chloroforme.
La phase chloroformique est évaporée à sec sous pression réduite laissant la place à un résidu d'environ 2,3 g. Ce résidu est alors soumis à une chromatographie préparative sur une colonne de 5 cm de diamètre et de 20 cm de hauteur, remplie de gel de silice C18, et en utilisant un mélange eau/acétonitrile (70/30) comme gradient d'élution. La fraction contenant le [3]-shogaol est éluée dans un temps compris entre 5 et 7 minutes pour un débit de 30 ml/mn.
Le [3]-shogaol peut être identifié par une chromatographie liquide à haute pression (HPLC) couplée à une spectométrie de masse.
Exemple 4 : Préparation d'une composition aphrodisiaque sous forme orale
1 kilo d'extrait brut, préparé conformément à l'exemple 1, a été mélangé intimement avec 1 kilo de maltodextrine dans un broyeur à couteaux afin d'assurer
1 kilo d'extrait brut, préparé conformément à l'exemple 1, a été mélangé intimement avec 1 kilo de maltodextrine dans un broyeur à couteaux afin d'assurer
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une meilleure homogénéité au mélange et d'obtenir une poudre mobile non collante. Cette poudre a ensuite été répartie dans des gélules n 0 de manière à obtenir un dosage unitaire de 250 mg d'extrait brut.
De même, des gélules peuvent être fabriquées à partir du [3]-shogaol pour obtenir un dosage unitaire de 25 mg de [3]-shogaol.
Ces extraits bruts ou purifiés ou le (s) shogaol (s) ont été testés avec succès sous forme orale au niveau de leur action aphrodisiaque sur des hommes et des femmes.
Claims (7)
1. Utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) pour la fabrication d'un médicament aphrodisiaque.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le (s) shogaol (s) répond (ent) à la formule générale (1) :
dans laquelle n est égal à 1,2, 4,6 ou 8, avantageusement 1.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le (s) shogaol (s) est sous la forme d'un extrait brut d'une plante de la famille des Zingibéracées, avantageusement obtenu par un procédé qui comprend l'étape suivante : a) préparation d'extrait brut à partir de rhizomes, frais ou secs, de ladite plante, par macération d'un broyat de ces rhizomes à une température comprise entre 10 et 35 C, suivie d'une ou plusieurs extractions à reflux de ce broyat, ou en soumettant un broyat desdits rhizomes à une
percolation à une température comprise entre 10 et 35 C, chacune de ces opérations (macération, extractions à reflux et percolation) étant réalisées au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques appropriés.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le (s) shogaol (s) est sous la forme d'un extrait purifié d'une plante de la famille des Zingibéracées avantageusement obtenu par un procédé qui comprend l'étape a) tel que décrit dans la revendication 3 et les étapes supplémentaires suivantes : b) purification de l'extrait brut obtenu à l'étape a) en soumettant ledit extrait, après élimination du ou des solvants qu'il renferme et sa reprise
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dans de l'eau, à une ou plusieurs extractions à contre-courant au moyen d'un solvant organique ou d'un mélange de solvants organiques non miscibles à l'eau et, si désiré, c) séparation chromatographique des shogaols.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendication 3 ou 4, caractérisée en ce que la plante de la famille des zingibéracées est choisie parmi les espèces Alpinia galanga, Alpinia officinarum, zingiber officinalis, zingiber cassumunar et zingiber zerumbet, avantageusement il s'agit de l'Alpinia galanga.
6. Utilisation d'un ou plusieurs shogaol (s) selon l'une quelconque des revendications précédentes pour la fabrication d'un médicament érectogène ou destiné à éveiller ou stimuler la libido chez l'être humain.
7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le médicament est formulé pour une administration orale.
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