WO2001076551A1 - Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant une lactone sesquiterpenique - Google Patents
Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant une lactone sesquiterpenique Download PDFInfo
- Publication number
- WO2001076551A1 WO2001076551A1 PCT/FR2001/000883 FR0100883W WO0176551A1 WO 2001076551 A1 WO2001076551 A1 WO 2001076551A1 FR 0100883 W FR0100883 W FR 0100883W WO 0176551 A1 WO0176551 A1 WO 0176551A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- post
- extract
- traumatic
- plant
- treatment
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
Definitions
- the present invention relates to a cosmetic composition intended for the resolving treatment of post-traumatic edema hematomas, bruises and related conditions, in particular those which may appear during surgical operations, the use of a composition for the manufacture of a medicament for treat these disorders, as well as a cosmetic treatment method for the treatment of these post-traumatic edemas
- the present invention relates to a cosmetic composition intended for topical application or as a medicament, characterized in that it comprises, as active principle, at least 0.1% w / w, preferably at least 0.2% w / w and even more preferably between 0.2 and 5% w / w of at least one sesquiterpene lactone or an analog of sesquiterpene lactones in a physiologically acceptable medium suitable for topical application, said composition being intended to treat post-traumatic hematomas, as well as related conditions, and the sesquiterpene lactone being obtained from a composition and / or an extract containing at least 20% of said lactone
- physiologically acceptable medium suitable for topical application is meant a medium compatible with the active principle and acceptable in cosmetics or in pharmacy, in particular compatible with the skin
- the sesquiterpene lactone is preferably chosen from the group consisting of helenaline, dihydrohelenalme, parthenolide, cnicine and their derivatives, by derivatives is meant essentially esters, in particular esters fatty acids from these lactones
- Sesquiterpene lactones are especially present in plant extracts, in particular in Asteracae and in particular in extracts of Arnica montana, Tanacetum parthenium and Cnicus benedictus
- the invention also relates to a composition intended for topical application, cosmetic or as a medicament, containing as active principle a plant extract rich in sesquiterpene lactone, in particular a plant of the plant species of the Asteracae family, for example Arnica montana, Tanacetum parthenium and Cnicus benedictus
- the plant extract is an extract from the flower for Arnica montana and the extract from the aerial parts flowery for Tanacetum parthenium and Cnicus benedictus
- sesquiterpene lactones obtained by extraction must be present at a concentration of at least 20% in the extract which is going to be diluted to constitute the active principle of the cosmetic compositions.
- an extract with 30% sesquiterpene lactones it was found that the concentration of sesquiterpene lactones in the starting extract had an influence on the activity due to additional elements reducing the activity in the crude extracts at low concentration
- these substances of plant origin have been found to have a very marked effect of accelerating the disappearance of artificial hematomas produced on the rabbit by subcutaneous injection of the animal's own blood.
- lactones are known to have different pharmacological properties related to the anti-inflammatory or anti-tumor effect, but their effectiveness on hematomas has never been demonstrated.
- the biological efficacy in general of these substances is linked to the presence of certain functional groups within the molecule and in particular the alpha-methylene-gamma-lactone group.
- the active principles according to the present invention can be obtained by chemical synthesis or by hemi-synthesis, preferably plant extracts rich in sesquiterpene lactones will be used
- the cosmetic or therapeutic composition according to the invention is obtained from extracts of plants rich in sesquiterpene lactones, in particular extracts of Asteracae obtained by a process comprising the following stages
- the part of the plant extracted will preferably be the flower or the aerial parts richest in sesquiterpene lactones.
- the organic solvent miscible with water used for the first decoctions is chosen from the alcohols containing from 1 to 5 carbon atoms, acetonitrile, tetrahydrofuran and acetone This solvent is preferably a low molecular weight alcohol such as methanol, ethanol or an alcohol containing from 3 to 5 carbon atoms , even more preferably ethanol will be used
- the solution containing water and an organic solvent miscible with water preferably contains from 40 to 60% of water by weight.
- Stage a) can comprise several extractions
- the extraction of the aqueous phase obtained is preferably carried out with an organic solvent immiscible with water chosen from ethers such as ethyl ether, other organic solvents can nevertheless be used such as for example methylene chloride, chloroform and ethyl acetate
- An organic phase is then obtained containing the extract rich in sesquiterpene lactones which will be optionally purified, in particular by chromatography and for example by re-solution and chromatography of the solution.
- Chromatography can in particular be carried out using a silica gel as support after fixing the active principle in an alkane type medium such as hexane then elution using a chlorinated solvent such as chloroform for example
- topical cosmetic compositions according to the present invention may of course be in the forms which are usually known for this type of administration, that is to say in particular lotions, foams, gels, dispersions, sprays or creams for example, with excipients allowing in particular skin penetration in order to improve the properties and the of the active ingredient
- compositions generally contain, in addition to the active principle, plant extract for example, a physiologically acceptable medium, generally based on water or on a solvent, for example alcohols, ethers or glycols.
- plant extract for example, a physiologically acceptable medium, generally based on water or on a solvent, for example alcohols, ethers or glycols.
- compositions and as a medicament according to the present invention preferably contain from 0.001 to 10% by weight of sesquiterpene lactones
- the cosmetic compositions can also contain
- the present invention further relates to a cosmetic treatment method for the resolving treatment of post-traumatic edema as applied topically, a cosmetic composition comprising at least one sesquiterpene lactone according to the invention and preferably containing a rich extract.
- sesquiterpene lactones obtained from a plant of the Asteracae family in order to increase the speed of disappearance of hematomas
- the present invention also relates to compositions containing sesquiterpene lactones as well as the extracts described above in a therapeutic application, in particular when hematomas are sequelae of surgical interventions.
- the present invention also relates to the use of a composition containing at least one sesquiterpene lactone for the manufacture of a medicament intended to treat hematomas during or following a surgical intervention.
- compositions intended for a therapeutic application containing a sesquiterpene lactone mentioned above can of course be obtained as has been described in the case of cosmetic compositions
- sesquiterpene lactones chosen from the group consisting of I helenaline, dihydrohumblenaline, parthenolide, cnicme and their derivatives.
- these derivatives it is necessary to cite more particularly esters and in particular esters fatty acids from these lactones
- Medicines containing active ingredients may be in forms suitable for their administration, that is to say in particular lotions, creams, sprays or possibly if necessary may be presented in forms of injectable type in particular intradermal
- Extractive solutions are combined and the alcohol is evaporated
- the aqueous phase is concentrated to one liter and extracted against the current with ethyl ether until the ether no longer contains any significant residue on evaporation.
- a chromatography column is then produced with silica gel 60 in hexane 4 cm in diameter and 20 cm in height
- the mixture produced 1-gel of silica is placed on the surface of the gel and eluted first with hexane, then with chloroform.
- the support part is taken between Rf 0.55 and Rf 0.75 where I we can see yellow-greenish spots
- the three products are analyzed by gas chromatography coupled to a mass spectrometer
- the products and the control are left in contact with the skin for 15 minutes, then the gauze is removed.
- the treatment is carried out for 2 days at the rate of three applications per day at four hour intervals.
- the images obtained are then evaluated by digital photography and computer analysis, the intensity of the hematomas every two hours during the two days of treatment.
- the maximum difference between the intensity of the control hematomas and that of the hematomas and treated appears 24 hours after the beginning of treatment
- a solution containing 1% of pure commercial parthenohde (Aldnch ref 38, 428-3) and a solution containing 1% of pure commercial cnicin (Extrasynthesis ref 8725), are prepared in the same excipent as the extract of Arnica montana and subjected in the rabbit test
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
La présente invention concerne une composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des oedèmes post-traumatiques. Selon l'invention, ladite composition comprend à titre de principe actif au moins 0,1 % p/p, de préférence au moins 0,2 % p/p et de manière encore plus préférée entre 0,2 et 5 % p/p d'au moins une lactone sesquiterpénique ou un analogue des lactones sesquiterpéniques dans un milieu physiologiquement acceptable et approprié pour une application topique, et la lactone sesquiterpénique étant obtenue à partir d'une composition et/ou d'un extrait contenant au moins 20 % de ladite lactone.
Description
COMPOSΓΠON COSMEΗQUE OU PHARMACEUTIQUE CONTENANT UNE LACTONE SESQUITERPENIQUE
La présente invention concerne une composition cosmétique destinée au traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques hématomes, ecchymoses et des états apparentés, notamment ceux qui peuvent apparaître lors d'interventions chirurgicales, l'utilisation d'une composition pour la fabrication d'un médicament pour traiter ces désordres, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique pour le traitement de ces œdèmes post-traumatiques
Un certain nombre de produits d'origine végétale ou autres ont été utilisés par le passé comme résolutifs, c'est-à-dire pour traiter les séquelles trau atiques qui peuvent se manifester par des œdèmes associés ou non à des hématomes
A côté des extraits de plantes résolutives, comme Arnica Montana, Tamus communis, Hedera hélix, ou des huiles essentielles comme celle du camphre, on a utilisé dans ce but également l'alpha-chymotrypsine, des antivitamines K et des hépannoides
Toutefois, dans le cas des végétaux ces effets se sont montrés relativement discrets et dans le cas des autres produits utilisés, il s'agissait de lutter contre une seule des manifestations post-traumatique la manifestation inflammatoire dans le cas de l'alpha-chymotrypsine et la coagulation du sang de l'hématome dans le cas des antivitamines K et des hépannoides
Aucun des produits utilisés à ce jour ne permet une élimination rapide de l'hématome conduisant notamment à une amélioration esthétique satisfaisante à la suite d'une intervention chirurgicale
En conséquence, il serait très utile de disposer de produits capables de présenter un effet net sur la disparition des hématomes qui représente un des
problèmes esthétiques les plus importants à la suite des interventions chirurgicales, notamment dans le domaine de la chirurgie plastique et reconstructive
C'est pourquoi la présente invention concerne une composition cosmétique destinée à une application topique ou à titre de médicament, caractérisée en ce qu'elle comprend, à titre de principe actif, au moins 0,1 % p/p, de préférence au moins 0,2% p/p et de manière encore plus préférée entre 0,2 et 5% p/p d'au moins une lactone sesquiterpénique ou un analogue des lactones sesquiterpéπiques dans un milieu physiologiquement acceptable approprié pour une application topique, ladite composition étant destinée à traiter les hématomes post-traumatiques, ainsi que les états apparentés, et la lactone sesquiterpénique étant obtenue à partir d'une composition et/ou d'un extrait contenant au moins 20% de ladite lactone
Par « milieu physiologiquement acceptable approprié pour une application topique », on entend désigner un milieu compatible avec le principe actif et acceptable en cosmétique ou en pharmacie, notamment compatible avec la peau
Selon un mode de réalisation particulier de la présente invention, la lactone sesquiterpénique est choisie de préférence dans le groupe constitué par l'hélénaline, la dihydrohélénalme, le parthénolide, la cnicine et leurs dérivés, par dérivés on entend essentiellement des esters, notamment les esters d'acides gras de ces lactones
Les lactones sesquiterpéniques sont notamment présentes dans les extraits végétaux, en particulier chez les Asteracae et notamment dans les extraits d'Arnica montana, de Tanacetum parthenium et de Cnicus benedictus C'est pourquoi l'invention concerne également une composition destinée à une application topique, cosmétique ou à titre de médicament, contenant comme principe actif un extrait de plante riche en lactone sesquiterpénique, notamment
une plante de l'espèce végétale de la famille des Asteracae, par exemple Arnica montana, Tanacetum parthenium et Cnicus benedictus De façon préférée, l'extrait de plante est un extrait de la fleur pour l'Arnica montana et l'extrait des parties aériennes fleuries pour Tanacetum parthenium et le Cnicus benedictus
Ces extraits obtenus à partir de différentes espèces végétales de la famille des Asteracae contiennent tous des composés appartenant à la famille chimique des lactones sesquiterpéniques
Il est important de noter que les lactones sesquiterpéniques obtenues par extraction doivent être présentes à une concentration d'au moins 20% dans l'extrait que l'on va diluer pour constituer le principe actif des compositions cosmétiques De préférence, on utilisera un extrait à 30% de lactones sesquiterpéniques En effet, on a constaté que la concentration en lactones sesquiterpéniques de l'extrait de départ avait une influence sur l'activité due à des éléments additionnels réduisant l'activité dans les extraits bruts à faible concentration
D'une façon tout à fait surprenante, ces substances d'origine végétale se sont avérées posséder un effet très marqué d'accélération de la disparition d'hématomes artificiels réalisés sur le lapin par injection en sous-cutané du propre sang de l'animal
Ces lactones sont connues pour posséder différentes propriétés pharmacologiques rattachées à l'effet anti-inflammatoire ou antitumoral mais leur efficacité sur les hématomes n'avait jamais été mise en évidence
Sans vouloir être lié à une théorie, l'efficacité biologique en général de ces substances est à rattacher à la présence de certains groupes fonctionnels au sein de la molécule et en particulier le groupe alpha-méthylène-gamma-lactone
Bien que les principes actifs selon la présente invention puisent être obtenus par synthèse chimique ou par hémisynthèse, on utilisera de préférence des extraits végétaux riches en lactones sesquiterpéniques
Généralement la composition cosmétique ou thérapeutique selon l'invention est obtenue à partir d'extraits de plantes riches en lactones sesquiterpéniques, notamment des extraits d'Asteracae obtenus par un procédé comprenant les étapes suivantes
a) extraction d'au moins une partie de la plante, notamment des fleurs et des parties aériennes de plantes de la famille des Asteracae, au moyen d une solution hydro-organique contenant un solvant organique miscible à l'eau, suivie de l'évaporation dudit solvant et,
b) extraction de la phase aqueuse résultante au moyen d'un solvant organique non miscible à l'eau, puis
c) récupération de l'extrait contenu dans ladite phase organique
Dans la mise en œuvre du procédé tel que décrit précédemment, la partie de la plante extraite sera de préférence la fleur ou les parties aériennes les plus riches en lactones sesquiterpéniques Le solvant organique miscible à l'eau utilisé pour les premières décoctions est choisi parmi les alcools contenant de 1 à 5 atomes de carbone, l'acétonitπle, le tétrahydrofurane et l'acétone Ce solvant est de préférence un alcool de bas poids moléculaire tel que le méthanol, l'éthanol ou un alcool contenant de 3 à 5 atomes de carbone, de manière encore plus préférée on utilisera de l'éthanol
La solution contenant de l'eau et un solvant organique miscible à l'eau contient de préférence de 40 à 60% d'eau en poids L'étape a) peut comporter plusieurs extractions
L'extraction de la phase aqueuse obtenue est réalisée de préférence avec un solvant organique non miscible à l'eau choisi parmi les éthers tel que l'éther éthyhque, d'autres solvants organiques peuvent néanmoins être utilisés comme par exemple le chlorure de méthylène, le chloroforme et l'acétate d'éthyle
On obtient alors une phase organique contenant l'extrait riche en lactones sesquiterpéniques qui sera éventuellement purifiée, en particulier par chromatographie et par exemple par remise en solution et chromatographie de la solution
La chromatographie peut notamment être réalisée en utilisant comme support un gel de silice après fixation du principe actif dans un milieu de type alcane comme l'héxane puis élution à l'aide d'un solvant chloré tel que le chloroforme par exemple
Il est possible de réaliser une étape additionnelle ou alternative de purification à l'aide d'une chromatographie préparative réalisée par exemple en utilisant comme support un gel lipophile (Sephadex LH20) dans un milieu de type solution hydro-organique comme le méthanol à 50% puis élution avec cette même solution hydro-organique ou une autre solution hydro-organique comme l'éthanol à 70% ou organique pure comme de l'acétone
D'autres méthodes de purification peuvent, bien entendu, être utilisées pour purifier les extraits riches en lactones sesquiterpéniques
Les compositions topiques cosmétiques selon la présente invention pourront bien entendu se présenter sous les formes qui sont habituellement connues
pour ce type d'administration, c'est-à-dire notamment les lotions, les mousses les gels, les dispersions, les sprays ou les crèmes par exemples, avec des excipients permettant notamment une pénétration cutanée afin d'améliorer les propriétés et l'accessibilité du principe actif
Ces compositions contiennent généralement outre le principe actif, extrait végétal par exemple, un milieu physiologiquement acceptable, en général à base d'eau ou de solvant, par exemple des alcools, des éthers ou des glycols
Les compositions cosmétiques et en tant que médicament selon la présente invention contiennent de préférence de 0,001 à 10% en poids de lactones sesquiterpéniques
Les compositions cosmétiques peuvent également contenir
- des agents tensioactifs,
- des conservateurs,
- des agents stabilisants,
- des émulsifiants et
- des épaississants
La présente invention concerne en outre un procédé de traitement cosmétique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques tel que l'on applique de façon topique, une composition cosmétique comprenant au moins une lactone sesquiterpénique selon l'invention et de préférence contenant un extrait riche en lactones sesquiterpéniques obtenu à partir d'une plante de la famille des Asteracae afin d'augmenter la vitesse de disparition des hématomes
La présente invention concerne également des compositions contenant des lactones sesquiterpéniques ainsi que les extraits décrits précédemment dans une application thérapeutique, notamment lorsque les hématomes sont des séquelles d'interventions chirurgicales
Ainsi, la présente invention concerne également l'utilisation d'une composition contenant au moins une lactone sesquiterpénique pour la fabrication d'un médicament destiné à traiter les hématomes lors ou suite a une intervention chirurgicale
Les compositions destinées à une application thérapeutique contenant une lactone sesquiterpénique mentionnées précédemment pourront bien entendu être obtenues comme cela a été décrit dans le cas des compositions cosmétiques
Il s'agira comme cela a été décrit précédemment de préférence de lactones sesquiterpéniques choisies dans le groupe constitue par I helenaline, la dihydrohélénaline, le parthénolide, la cnicme et leurs dérives, parmi ces dérivés il faut citer plus particulièrement les esters et notamment les esters d'acides gras de ces lactones
Les médicaments contenant des principes actifs pourront se présenter sous les formes appropriées pour leur administration, c'est-à-dire notamment des lotions, des crèmes, des sprays ou éventuellement si cela est nécessaire pourront être présentés sous des formes de type forme injectable notamment intradermique
D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention résulteront de la lecture des exemples ci-après
EXEMPLES.
EXEMPLE !
On réalise une extraction d'un kilo de fleurs sèches d'Arnica montana par quatre décoctions à reflux pendant 30 minutes dans 5 litres d'éthanol a 50% d'eau
Les solutions extractives sont réunies et l'alcool est évaporé
La phase aqueuse est concentrée à un litre et extraite à contre-courant par de l'éther éthylique jusqu'à ce que l'éther ne contienne plus de résidu significatif à l'évaporation
La phase éthérée est séchée sur sulfate de sodium anhydre et évaporé
On obtient 9 g de résidu (produit 1 )
EXEMPLE 2.
Dix grammes de produit 1 sont mis en solution-suspension dans 10 ml d'héxane et on ajoute dans un ballon de 1 g de gel de silice 60 pour chromatographie sur colonne On évapore l'héxane à sec tout en agitant constamment afin d'assurer une parfaite homogénéisation de l'ensemble
On réalise alors une colonne de chromatographie avec du gel de silice 60 dans de l'héxane de 4 cm de diamètre et de 20 cm de hauteur
On place à la surface du gel le mélange produit 1 -gel de silice, et on élue d'abord par de l'héxane, puis par du chloroforme
On recueille la fraction qui est éluée par le chloroforme On évapore le chloroforme
On obtient un résidu de 0, 19 g (produit 2)
EXEMPLE 3.
On réalise une chromatographie du produit 2 sur une couche de silice avec le solvant suivant toluène-acétate d'éthyle 70-30(v/v)
On prélève la partie de support compris entre Rf 0,55 et le Rf 0,75 où I on peut observer des taches jaune-verdâtre
La silice ainsi obtenue est extraite 4 fois à reflux par 50 ml de méthanol pur
Le méthanol est évaporé à sec
On obtient 40 mq de résidu (produit 3)
ANALYSE DES PRODUITS.
Les trois produits sont analysés en chromatographie en phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse
- colonne HP5 MS 5% phenyl methyl siloxane
- gaz vecteur hélium, débit constant de 1 ml/min
- programme de température 150°C pendant 5 min, puis augmentation de 5°C/mιn jusqu'à 250 °C
- détection courant ionique total entre 50 et 500 de masse ionique
Les spectres relatifs aux différents composants montrent la présence majoritaire de lactones sesquiterpéniques l'hélénalme, dihydrohélénaline et leurs dérivés Selon les études décrites dans la bibliographie, il s'agira probablement d'esters d'acides gras de ces lactones
Par cette méthode de chromatographie, il a pu être montré que les produits 1 , 2 et 3 contiennent respectivement 17,5%, 42,6% et 43%) en masse d'hélénaline + dihydrohélénaline par rapport à la masse de la composition totale
ETUDE PHARMACOLOGIQUE.
1. TESTS SUR LE LAPIN.
On utilise 10 lapins de sexe mâle, de 12 semaines d'âge au moins, et d'âge identique pour que le poil de ces derniers soit en phase télogène, afin que la pousse des poils ne gêne pas l'observation des hématomes Les animaux sont tondus très ras, afin que le poil soit inapparent sur la majeure partie du dos
On place les produits à tester en solution dans de l'éthanol pur à raison de 25% de concentration (p/v) Puis on réalise une dilution croissante de cette solution par de l'huile d'amande douce 1/10, 1/20, 1/40, 1/80 On obtient alors des concentrations en produit actif respectivement de 2,5%), 1 ,25%, 0,625% et 0,3225%
On prélève 2 ml de sang dans la veine médiane de l'oreille de l'animal, puis on réinjecte ce sang directement sous la peau dans la zone tondue On réalise ainsi 6 hématomes Un ne sera pas traité et servira de témoin négatif, un autre sera traité par le solvant des produits actifs et servira de témoin véhicule, enfin les quatre autres seront utilisés comme des essais
0,2 ml de ces solutions sont déposées sur une gaze appliquée sur la peau et on dépose également un témoin obtenu en préparant le même solvant que celui qui a servi à dissoudre les principes actifs
On laisse les produits et le témoin en contact avec la peau pendant 15 minutes, puis on enlève la gaze Le traitement est effectué pendant 2 jours à raison de trois applications par jour à quatre heure d'intervalle
On évalue ensuite par photographie numérique et analyse informatique les images obtenues, l'intensité des hématomes toutes les deux heures pendant les deux jours du traitement L'écart maximal entre l'intensité des hématomes témoins et celle des hématomes et traités apparaît 24 heures après le début du traitement
On constate pour les produits 1 à 3, que l'effet sur les hématomes croît avec la concentration des produits
Comme on constate un net enrichissement en lactones sesquiterpéniques du produit 1 aux produits 2 et en 3, on peut en conclure que ces substances sont responsables de l'activité
Une solution contenant 1 % de parthénohde (Aldnch ref 38, 428-3) commercial pur et une solution contenant 1 % de cnicine commerciale pure (Extrasynthèse ref 8725), sont préparées dans le même excipent que l'extrait d'Arnica montana et soumis au test sur le lapin
On constate un effet sensiblement équivalent entre le produit 3 à 2,5% et la cnicine à 1 % et un effet légèrement inférieur pour le parthénohde à 1 %
Claims
1. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques, caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif au moins 0,1 % p/p, de préférence au moins 0,2% p/p et de manière encore plus préférée entre 0,2 et 5%> p/p d'au moins une lactone sesquiterpénique ou un analogue des lactones sesquiterpéniques dans un milieu physiologiquement acceptable et approprié pour une application topique, et la lactone sesquiterpénique étant obtenue à partir d'une composition et/ou d'un extrait contenant au moins 20% de ladite lactone
2. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques selon la revendication 1 telle que la lactone sesquiterpénique est choisie dans le groupe constitué par l'hélénaline, la dihydrohélénaline, le parthénohde, la cnicine et leurs dérivés
3. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques selon l'une des revendications 1 ou 2 telle que la lactone sesquiterpénique est obtenue à partir d'un extrait d'une plante de l'espèce végétale de la famille des Asteracae, de préférence un extrait d'Arnica montana, de Tanacetum parthenium ou de Cnicus benedictus
4. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques selon l'une des revendications précédentes telle que l'extrait de plante est un extrait de la fleur ou des parties aériennes de la plante
5. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques selon l'une des revendications précédentes telle que l'extrait est obtenu par le procédé comprenant les étapes suivantes a) extraction d'au moins une partie de la plante, notamment les fleurs et des parties aériennes de plantes de la famille des Asteracae, au moyen d'une solution hydro-organique contenant un solvant organique miscible à l'eau, suivie de l'évaporation dudit solvant et, b) extraction de la phase aqueuse résultante au moyen d'un solvant organique, non miscible à l'eau, puis c) récupération de l'extrait contenu dans ladite phase organique
6. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques selon la revendication 5 telle que l'extrait obtenu à l'étape c) est purifié par chromatographie pour obtenir une phase riche en lactones sesquiterpéniques
7. Composition cosmétique destinée à une application topique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les œdèmes post-traumatiques sont sélectionnés dans le groupe forme par les hématomes, les ecchymoses et leurs états apparentés en particulier les hématomes, les ecchymoses et leurs états apparentés qui peuvent apparaître lors d'une intervention chirurgicale
8. Procédé de traitement cosmétique pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques, caractérisé en ce que l'on applique de façon topique une composition selon l'une des revendications 1 à 7
9. Utilisation d'une composition comprenant à titre de principe actif au moins 0, 1 % p/p, de préférence au moins 0,2% p/p et de manière encore plus préférée entre 0,2 et 5% p/p d'au moins une lactone sesquiterpénique ou un analogue des lactones sesquiterpéniques dans un milieu physiologiquement acceptable et approprié pour une application topique pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques, et la lactone sesquiterpénique étant obtenue à partir d'une composition et/ou d'un extrait contenant au moins 20% de ladite lactone
10. Utilisation d'une composition selon la revendication 9 telle que la lactone sesquiterpénique est choisie dans le groupe constitué par l'hélénalme, la dihydrohélénaline, le parthénolide, la cnicine et leurs dérivés pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques
11. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 9 ou 10 telle que la lactone sesquiterpénique est obtenue à partir d'un extrait d'une plante de l'espèce végétale de la famille des Asteracae, de préférence un extrait d'Arnica montana, de Tanacetum parthenium ou de Cnicus benedictus pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques
12. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 9 à 1 1 telle que l'extrait de plante est un extrait de la fleur ou des parties aériennes de la plante pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques
13. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 9 à 12 telle que l'extrait est obtenu par un procédé comprenant les étapes suivantes
a) extraction d'au moins une partie de la plante, notamment les fleurs et des parties aériennes de plantes de la famille des Asteracae, au moyen d'une solution hydro-organique contenant un solvant organique miscible à l'eau, suivie de l'évaporation dudit solvant et, b) extraction de la phase aqueuse résultante au moyen d'un solvant organique, non miscible à l'eau, puis c) récupération de l'extrait contenu dans ladite phase organique pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques
14. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 9 à 13 pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques telle que l'extrait obtenu à l'étape c) est purifié par chromatographie pour obtenir une phase riche en lactones sesquiterpéniques
15. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 9 à 14 pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques sélectionnés dans le groupe formé par les hématomes, les ecchymoses et leurs états apparentés en particulier les hématomes, les ecchymoses et leurs états apparentés qui peuvent apparaître lors d'une intervention chirurgicale
16. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 9 à 15 pour la fabrication d'un médicament pour le traitement résolutif des œdèmes post-traumatiques destinée à être administrée par voie injectable notamment intradermique
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU2001246631A AU2001246631A1 (en) | 2000-04-07 | 2001-03-23 | Cosmetic or pharmaceutical composition containing a sesquiterpene lactone |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR00/04468 | 2000-04-07 | ||
| FR0004468A FR2807319B1 (fr) | 2000-04-07 | 2000-04-07 | Composition cosmetique ou en tant que medicament contenant une lactone sesquiterpenique pour traiter les hematomes, et procede de traitement |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2001076551A1 true WO2001076551A1 (fr) | 2001-10-18 |
| WO2001076551B1 WO2001076551B1 (fr) | 2002-03-21 |
Family
ID=8848990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/FR2001/000883 WO2001076551A1 (fr) | 2000-04-07 | 2001-03-23 | Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant une lactone sesquiterpenique |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2001246631A1 (fr) |
| FR (1) | FR2807319B1 (fr) |
| WO (1) | WO2001076551A1 (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1854452A1 (fr) * | 2006-05-10 | 2007-11-14 | Laboratoires Dermatologiques d'Uriage | Compositions cosmétiques ou dermatologiques à base d'extraits de Vernonia sublutea |
| DE10262193B4 (de) | 2002-08-02 | 2019-06-27 | Engelhard Lyon S.A. | Kosmetische Verwendung eines Wirkstoffs zur Stimulierung der humanen beta-Defensine vom Typ 2 und/oder Typ 3, Verwendung eines solchen Wirkstoffs zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, die einen solchen Wirkstoff enthält und Verwendung eines solchen Wirkstoffs auf dem Gebiet der Geweberekonstruktion |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2861293B1 (fr) * | 2003-10-22 | 2008-10-17 | Greenpharma Sas | Composition pour prevenir ou traiter des affections resultant d'un processus de mort cellulaire comprenant une lactone sesquiterpenique |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3832343A (en) * | 1971-09-22 | 1974-08-27 | Sori Soc Rech Ind | Process for obtaining an extract of arnica montana |
| US5057501A (en) * | 1990-03-13 | 1991-10-15 | Dermatologic Research Corporation | Methods for treatment of papulosquamous and eczematous diseases |
| JPH05306231A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-19 | Pola Chem Ind Inc | 皮膚外用剤 |
| US5384121A (en) * | 1991-01-11 | 1995-01-24 | Rhodes Technology | Method for the extraction of sesquiterpene lactones |
| US5804206A (en) * | 1997-03-06 | 1998-09-08 | Bio-Botanica, Inc. | Therapeutic composition and method for treating skin using Centipeda cunninghami extract |
| WO1998039018A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Laboratoires Remilea | Compositions d'extraits de plantes, leur procede de preparation, et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| JPH1149686A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-02-23 | Lion Corp | 青あざ用皮膚外用剤 |
| US5905089A (en) * | 1997-04-14 | 1999-05-18 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Use of sesquiterpene lactones for treatment of severe inflammatory disorders |
| US5976547A (en) * | 1997-04-22 | 1999-11-02 | Niblick Pharmaceuticals, Inc. | Analgesic and antiphlogistic compositions and therapeutic wrap for topical delivery |
-
2000
- 2000-04-07 FR FR0004468A patent/FR2807319B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-23 WO PCT/FR2001/000883 patent/WO2001076551A1/fr active Application Filing
- 2001-03-23 AU AU2001246631A patent/AU2001246631A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3832343A (en) * | 1971-09-22 | 1974-08-27 | Sori Soc Rech Ind | Process for obtaining an extract of arnica montana |
| US5057501A (en) * | 1990-03-13 | 1991-10-15 | Dermatologic Research Corporation | Methods for treatment of papulosquamous and eczematous diseases |
| US5384121A (en) * | 1991-01-11 | 1995-01-24 | Rhodes Technology | Method for the extraction of sesquiterpene lactones |
| JPH05306231A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-19 | Pola Chem Ind Inc | 皮膚外用剤 |
| WO1998039018A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Laboratoires Remilea | Compositions d'extraits de plantes, leur procede de preparation, et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| US5804206A (en) * | 1997-03-06 | 1998-09-08 | Bio-Botanica, Inc. | Therapeutic composition and method for treating skin using Centipeda cunninghami extract |
| US5905089A (en) * | 1997-04-14 | 1999-05-18 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Use of sesquiterpene lactones for treatment of severe inflammatory disorders |
| US5976547A (en) * | 1997-04-22 | 1999-11-02 | Niblick Pharmaceuticals, Inc. | Analgesic and antiphlogistic compositions and therapeutic wrap for topical delivery |
| JPH1149686A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-02-23 | Lion Corp | 青あざ用皮膚外用剤 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| DATABASE BIOSIS [online] BIOSCIENCES INFORMATION SERVICE, PHILADELPHIA, PA, US; HAMDY ET AL.: "Healing efficacy of homeopathic arnica montana on experimentally bruised tissue", XP002153700, retrieved from STN Database accession no. 1986:270400 * |
| DATABASE CAPLUS [online] RUENGELER ET AL.: "Study of three sesquiterpene lactones from tithonia diversifolia on their anti-inflammatory activity", XP002153697, retrieved from STN Database accession no. 1998:697251 * |
| DATABASE CAPLUS [online] WILLUHN: "Arnica flowers: Pharmacology, toxicology and analytics of the sequiterpene lactones as their main active substances", XP002153696, retrieved from STN Database accession no. 1996:411581 * |
| DATABASE CAPLUS [online] XP002153698, retrieved from STN Database accession no. 1994:200171 * |
| DATABASE EMBASE [online] ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, AMSTERDAM, NL; WIJNSMA ET AL.: "The phytoterapeutic use of arnica", XP002153699, retrieved from STN Database accession no. 94285901 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1999, no. 05 (C - ) * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10262193B4 (de) | 2002-08-02 | 2019-06-27 | Engelhard Lyon S.A. | Kosmetische Verwendung eines Wirkstoffs zur Stimulierung der humanen beta-Defensine vom Typ 2 und/oder Typ 3, Verwendung eines solchen Wirkstoffs zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, die einen solchen Wirkstoff enthält und Verwendung eines solchen Wirkstoffs auf dem Gebiet der Geweberekonstruktion |
| EP1854452A1 (fr) * | 2006-05-10 | 2007-11-14 | Laboratoires Dermatologiques d'Uriage | Compositions cosmétiques ou dermatologiques à base d'extraits de Vernonia sublutea |
| FR2900820A1 (fr) * | 2006-05-10 | 2007-11-16 | Dermatologiques D Uriage Lab | Utilisation d'extraits de plantes a des fins cosmetiques ou dermatologiques et les compositions contenant ces extraits |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001076551B1 (fr) | 2002-03-21 |
| FR2807319B1 (fr) | 2004-10-22 |
| FR2807319A1 (fr) | 2001-10-12 |
| AU2001246631A1 (en) | 2001-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0436650B1 (fr) | Phases lamellaires lipidiques hydratees ou liposomes a base d'ecdysteroides | |
| EP0275224B1 (fr) | Complexes phospholipidiques d'extraits de Vitis vinifera, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant | |
| EP0998445B1 (fr) | Compositions a base de derives de resveratrol | |
| EP1845935B1 (fr) | Utilisation de la silymarine et/ou de ses constituants comme agents promoteur de la pigmentation de la peau ou des cheveux | |
| FR2802414A1 (fr) | Composition, notamment cosmetique ou dermatologique, contenant des oligosaccharides, son procede de preparation et un procede de traitement cosmetique | |
| EP1014927B1 (fr) | Utilisation des shogaols et des gingerols pour la preparation de compositions deodorantes | |
| FR2581310A1 (fr) | Composition therapeutique comportant de l'acide a-linolenique et un compose susceptible de favoriser le passage de l'acide au travers de la membrane cellulaire et extrait de plantes comprenant l'acide et le compose | |
| FR3053253A1 (fr) | Nouvel extrait d'akenes de silybum marianum et ses utilisations en dermatologie et dermo-cosmetique | |
| EP3727413B1 (fr) | Association d'un retinoide et d'un extrait de silybum marianum (l.) gaertn | |
| JP2003501392A (ja) | タナセツムパルテニウム抽出物 | |
| OA10508A (fr) | Substances extraites de dictyotales leur procédé d'obtention et les compositions en renfermant | |
| EP1035858B1 (fr) | Utilisation d'extraits de ginkgo biloba pour preparer un medicament | |
| FR2865652A1 (fr) | Utilisation d'extraits de plantes et de molecules purifiees pour des compositions cosmetique, nutraceutique ou pharmaceutique a action amincissante lipolytique. | |
| WO2001060326A2 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant une lactone sesquiterpenique | |
| FR2593396A1 (fr) | Preparation pharmaceutique a usage externe contenant de l'extrait de ratanhia | |
| WO2001076551A1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant une lactone sesquiterpenique | |
| WO2018172379A1 (fr) | Utilisation d'un extrait de copaifera contre l'alopecie et la seborrhee | |
| EP1014935B1 (fr) | Utilisation de l'ergosterol et des ses composes apparentes pour stimuler la proliferation des cellules de la peau | |
| WO2003000208A1 (fr) | Composition a usage topique comprenant un produit cytotoxique | |
| CA2682781C (fr) | Extrait de cleome spinosa pour son utilisation dans des preparations pharmaceutiques et compositions cosmetiques | |
| EP3600370B1 (fr) | Utilisation de l'oleoresine de copaifera dans les pathologies de la prostate | |
| FR2670672A1 (fr) | Compositions cosmetiques a base d'extraits vegetaux. | |
| EP3134382B1 (fr) | Nouveaux dérivés de benzoate de benzyle | |
| EP1675557B1 (fr) | Composition comprenant une lactone sesquiterpenique | |
| FR2566661A1 (fr) | Methode pour dissoudre la griseofulvine en vue de preparer une solution de cette substance pour applications locales, qui soit chimiquement stable et douee d'activite biologique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZW |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GW ML MR NE SN TD TG |
|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZW |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GW ML MR NE SN TD TG |
|
| B | Later publication of amended claims | ||
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase | ||
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: JP |