ES2933348T3 - Uso de un inhibidor de la polimerización para un monómero de N-vinilpirrolidona - Google Patents

Uso de un inhibidor de la polimerización para un monómero de N-vinilpirrolidona Download PDF

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Abstract

Se describe un inhibidor de polimerización para monómeros de N-vinilpirrolidona y el uso del mismo. El inhibidor de polimerización se selecciona de una sal de potasio de ácido débil inorgánico y/o una sal de potasio de ácido orgánico. El inhibidor de la polimerización se añade a los monómeros de N-vinilpirrolidona y se sella y conserva bajo la protección de un gas inerte, siendo la cantidad añadida del inhibidor de la polimerización del 0,005-0,2% de la masa de los monómeros de N-vinilpirrolidona. Agregar directamente el inhibidor de polimerización en los monómeros de N-vinilpirrolidona en proporción puede inhibir la autopolimerización de los monómeros de N-vinilpirrolidona, prolongar la vida útil y reducir en gran medida la cromaticidad y la toxicidad de los monómeros. El inhibidor de polimerización se puede usar directamente durante la polimerización en solución, (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de un inhibidor de la polimerización para un monómero de N-vinilpirrolidona
Antecedentes de la invención
Campo de la invención
La presente invención pertenece al campo técnico de los reactivos químicos, en particular al uso de un inhibidor de la polimerización de monómeros de N-vinilpirrolidona.
Técnica anterior
La N-vinilpirrolidona se abrevia como NVP, que es un producto de la vinilación de la 2-pirrolidona. Su estructura molecular consiste en un grupo vinilo y grupos lactama cíclicos de cinco miembros. La NVP es un líquido transparente incoloro, fácilmente soluble en agua, alcohol, éter y otros disolventes orgánicos, con un punto de fusión de 13,5 °C y la fórmula estructural es la siguiente.
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La N-vinilpirrolidona tiene una propiedad activa debido al grupo carbonilo cíclico de cinco miembros de la misma, ya que la N-vinilpirrolidona se polimeriza en condiciones de ácido débil o con iniciadores, y la autopolimerización de la misma se acelerará en las condiciones de calentamiento, vibración, contacto con aire/oxígeno, etc. Se publica que cuando la N-vinilpirrolidona se sella y se conserva a 17~23 °C durante mucho tiempo, también se generará el autopolímero de la misma. Por lo tanto, usualmente se añade hidróxido de sodio al 0,1 %, agua amoniacal, amina orgánica de bajo peso molecular y similares como inhibidores de la polimerización en el proceso comercial para evitar la generación de autopolímeros y prolongar el período de validez.
Aunque la adición de hidróxido de sodio y agua amoniacal puede inhibir la generación rápida de autopolímeros, también aceleran la profundización del color de la N-vinilpirrolidona de incoloro a amarillo claro, amarillo e incluso pardo. El amoníaco orgánico de bajo peso molecular se compone principalmente de N,N'-bis(1-metilpropil)-1,4-fenilendiamina, de la que una dosis de 10 ppm puede conseguir un efecto de inhibición de la polimerización excelente, pero no puede evitar la profundización del color de incoloro a rosa, rojo y rojo parduzco. Entretanto, la propia N,N'-bis(1-metilpropil)-1,4-fenilendiamina es una sustancia hipertóxica de color pardo. Otros inhibidores comunes utilizados para la conservación, tales como inhibidores antioxidantes de fenol/quinona tales como 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, terc-butilcatecol, benzoquinona y similares también tienen problemas comunes de profundización del color y toxicidad elevada. Además, la mayoría de los inhibidores de temperatura elevada deben retirarse mediante destilación u otros métodos antes de su uso.
El documento CN 102267942 B describe una preparación de 3-amino-4-metilpiridina en presencia de un agente de unión a ácido, que podría ser, por ejemplo, carbonato de potasio o acetato de potasio. Sin embargo, el documento CN 102267942 B no describe otros usos del carbonato de potasio y el acetato de potasio.
Resumen de la invención
En vista de la situación anterior, un objeto de la presente invención es proporcionar el uso de un inhibidor de la polimerización de monómeros de N-vinilpirrolidona. Según la característica de la N-vinilpirrolidona de ser fácil de autopolimerizar en condiciones de acidez débil, se proporciona un tipo de sal de potasio de ácido débil, que se añade directamente en proporción para inhibir la autopolimerización de monómeros de N-vinilpirrolidona. El inhibidor puede prolongar el período de validez y reducir en gran medida la cromaticidad y la toxicidad de los monómeros.
El primer aspecto de la presente invención proporciona el uso de un inhibidor de la polimerización de monómeros de N-vinilpirrolidona, que se selecciona de una sal de potasio de ácido débil inorgánico y/o una sal de potasio de ácido orgánico. En la presente invención, el inhibidor de la polimerización puede ser una sal de potasio de ácido débil inorgánico convencional, una sal de potasio de ácido orgánico convencional o una mezcla de las mismas. Preferiblemente, el inhibidor de la polimerización es uno o más seleccionados del grupo que consiste en carbonato de potasio, acetato de potasio, propionato de potasio, oxalato de potasio, citrato de potasio y tartrato de potasio.
El segundo aspecto de la presente invención proporciona el uso del inhibidor de la polimerización anterior en la conservación o el transporte de monómeros de N-vinilpirrolidona.
Específicamente, se añade un inhibidor de la polimerización a los monómeros de N-vinilpirrolidona que a continuación se sellan y se conservan con la protección de un gas inerte. Es decir, el inhibidor de la polimerización se añade al recipiente de conservación y transporte de los monómeros de N-vinilpirrolidona que han de conservarse o transportarse directamente para evitar la autopolimerización y, por lo tanto, prolongar el período de validez.
En la presente invención, la cantidad de adición del inhibidor de la polimerización puede ser del 0,005-0,2 % en masa con respecto a la masa de los monómeros de N-vinilpirrolidona. Preferiblemente, la cantidad de adición del inhibidor de la polimerización es del 0,01-0,15 % en masa con respecto a la masa de los monómeros de N-vinilpirrolidona. Más preferiblemente, la cantidad de adición del inhibidor de la polimerización es del 0,02 al 0,12 % en masa con respecto a la masa de los monómeros de N-vinilpirrolidona.
El inhibidor de la polimerización de la presente invención puede usarse en un amplio intervalo de temperaturas, todo lo cual tiene un efecto evidente de inhibición de la polimerización. Preferiblemente, la temperatura de conservación de los monómeros de N-vinilpirrolidona a los que se les añadió el inhibidor de la polimerización es de 120 °C o menos.
Para garantizar un mejor efecto de inhibición de la polimerización, se prefiere más que la temperatura de conservación de los monómeros de N-vinilpirrolidona a los que se les añadió el inhibidor de la polimerización sea de 15-40 °C.
En comparación con el estado de la técnica, la presente invención tiene las siguientes ventajas:
El inhibidor de la polimerización no afecta al uso normal de los monómeros de N-vinilpirrolidona después de su adición. El inhibidor de la polimerización tiene poca influencia en la cromaticidad, lo que hace que el color de los monómeros permanezca casi inalterado, siendo en concreto de incoloro a amarillo claro. La adición del inhibidor de la polimerización se usa principalmente para la conservación y el transporte de los monómeros de N-vinilpirrolidona, lo que puede evitar la autopolimerización de los monómeros de N-vinilpirrolidona durante la conservación y el transporte y, por lo tanto, prolongar el período de validez, y puede reducir el riesgo de decoloración grave de la N-vinilpirrolidona. Cuando el inhibidor de la polimerización se usa por debajo de 40 °C, el período de validez de los monómeros de N-vinilpirrolidona puede prolongarse más de 2 veces. Además, después de añadir el inhibidor de la polimerización, la N-vinilpirrolidona puede polimerizarse en solución directamente sin retirar el inhibidor de la polimerización, y el color de los monómeros de N-vinilpirrolidona, la velocidad de polimerización durante la polimerización en solución y la cromaticidad de la solución de polimerización no se ven afectadas. La dosificación del inhibidor de la polimerización es pequeña, mientras que se dispone de un amplio intervalo de temperaturas para la inhibición de la polimerización. El inhibidor de la polimerización es un sólido de color blanco, no tiene ni produce otros colores, y la toxicidad del mismo es extremadamente pequeña.
Descripción detallada de la invención
La solución técnica de la presente invención se describirá clara y completamente a continuación en la memoria con referencia a los ejemplos de la presente invención. Obviamente, los ejemplos descritos son solo una parte de los ejemplos de la presente invención, pero no todos los ejemplos.
Los Ejemplos 1 a 7 se usan para ilustrar el inhibidor de los monómeros de N-vinilpirrolidona de la presente invención y el uso del mismo.
Ejemplo 1
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,10 ± 0,002 g de carbonato de potasio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en un horno a 120 °C. Se tomó un frasco cada 10 minutos del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el minuto 90, pero la muestra era un líquido incoloro y transparente. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 1.
Ejemplo 2
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,0250 ± 0,0005 g de acetato de potasio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en un horno a 120 °C. Se tomó un frasco cada 20 minutos del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el minuto 300, pero la muestra seguía siendo un líquido incoloro y transparente. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 1.
Ejemplo 3
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,0250 ± 0,0005 g de acetato de potasio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en un horno a 40 °C. Se tomó un frasco cada 10 días del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el día 190, pero la muestra seguía siendo un líquido transparente de color amarillo claro. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 2.
Ejemplo 4
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 200 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,10 ± 0,005 g de propionato de potasio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en un horno a 40 °C. Se sacó un frasco cada 10 días del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el día 150, pero la muestra seguía siendo un líquido incoloro y transparente con una cromaticidad <50Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 2.
Ejemplo 5
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,0250 ± 0,0005 g de acetato de potasio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en una caja de ensayo de estabilidad a 25 °C (simulando la temperatura ambiente). Se sacó un frasco cada 30 días (un mes) de la caja para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolimerización en el mes 10 (no detectada en el mes 9), pero la muestra era un líquido transparente de color amarillo claro con una cromaticidad de 50Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 3.
Ejemplo 6
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,050 ± 0,005 g de acetato de potasio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en una caja de ensayo de estabilidad a 25 °C (simulando la temperatura ambiente). Se tomó un frasco cada 30 días (un mes) de la caja para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el mes 10, pero la muestra era un líquido transparente de color amarillo claro con una cromaticidad de 125Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 3.
Ejemplo 7
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 200 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,050 ± 0,005 g de acetato de potasio y 0,050 ± 0,005 g de citrato de potasio al mismo tiempo, y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en una caja de ensayo de estabilidad a 25 °C (simulando la temperatura ambiente). Se tomó un frasco cada 30 días (un mes) de la caja para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el mes 10, pero la muestra era un líquido transparente de color amarillo claro con una cromaticidad de 100Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 3.
Ejemplo de control 1
Tomando las mismas condiciones experimentales que en el Ejemplo 1, un grupo de frascos de reactivo de color pardo se llenó con N-vinilpirrolidona pura, a continuación se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno, que se usaron como un grupo de control de blanco en el que se detectó la autopolimerización. En el grupo de control de blanco, la autopolimerización se detectó en el minuto 50, y la muestra con autopolímero era un líquido incoloro y transparente. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 1.
Ejemplo de control 2
Tomando las mismas condiciones experimentales que en el Ejemplo 3, un grupo de frascos de reactivo de color pardo se llenó con N-vinilpirrolidona pura y a continuación se selló después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno. En el día 10 del ensayo de calentamiento, la autopolimerización había tenido lugar. lugar, pero la viscosidad era relativamente pequeña, y la muestra era un líquido incoloro. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 2.
Ejemplo de control 3
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, a continuación se añadieron respectivamente 0,10 ± 0,01 g de hidróxido de sodio y a continuación los frascos se sellaron después de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en un horno a 40 °C. Se tomó un frasco cada 10 días del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el día 50, una muestra del cual es un líquido transparente de color amarillo con una cromaticidad de 400Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 2. Ejemplo de control 4
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se añadieron respectivamente 0,10 ± 0,01 g de hidróxido de sodio y a continuación los frascos se sellaron de que se retirase el aire introduciendo nitrógeno burbujeado. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en una caja de ensayo de estabilidad a 25 °C. Se tomó un frasco cada 30 días del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el mes 7 (180~210 días), pero la muestra era un líquido transparente de color amarillo con una cromaticidad de 250Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 3.
Ejemplo de control 5
Un grupo de frascos de reactivo de color pardo con la misma capacidad se llenó con 100 ± 0,5 g de monómeros de N-vinilpirrolidona recién producidos respectivamente, se introdujo nitrógeno burbujeado para retirar el aire y se añadieron 0,38 ml de agua amoniacal al 26,5 % respectivamente, a continuación los frascos se sellaron. Estos frascos se agitaron de forma uniforme y se colocaron en una caja de ensayo de estabilidad a 25 °C. Se tomó un frasco cada 30 días del horno para someter a ensayo la autopolimerización. Se detectó autopolímero en el mes 4 (90~120 días), pero la muestra era un líquido incoloro y transparente con una cromaticidad de <50Turbidez. Los resultados específicos se mostraron en la Tabla 3. Ejemplo de uso
Los monómeros de N-vinilpirrolidona (del Ejemplo 5, al que se le añade acetato de potasio al 0,025 % y se conserva a temperatura ambiente durante 10 meses) se usaron para sintetizar PVP según el proceso actual de polimerización de PVP K30 con un disolvente de agua purificada. Después de la polimerización, se detectó un valor de K de 31,5 y la solución de polimerización era incolora y transparente.
Las siguientes tablas 1, 2 y 3 registran los datos correspondientes de ejemplos y ejemplos de control a 120 °C, 40 °C y 25 °C, respectivamente.
Tabla 1
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Tabla 2
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Tabla 3
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A partir de los datos de las Tablas 1 a 3, puede observarse que el inhibidor de la polimerización de la presente invención puede inhibir eficazmente la autopolimerización de monómeros de N-vinilpirrolidona, con menor dosificación, eficiencia elevada, intervalo amplio de temperatura del efecto de inhibición de la polimerización y mejor efecto dentro del intervalo de condiciones preferidas. Además, como puede observarse en el ejemplo de uso, el inhibidor de la polimerización no afecta sustancialmente al color de los monómeros de N-vinilpirrolidona, la velocidad de polimerización durante la polimerización en solución y la cromaticidad de la solución de polimerización después de su uso.
Anteriormente se han descrito ejemplos de la presente invención, y la descripción anterior es ilustrativa, no exhaustiva, y la presente invención no se limita a los ejemplos descritos.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Uso de un inhibidor de la polimerización en la conservación o el transporte de monómeros de N-vinilpirrolidona, en donde el inhibidor de la polimerización se selecciona de una sal de potasio de ácido débil inorgánico y/o una sal de potasio de ácido orgánico.
  2. 2. El uso según la reivindicación 1, en donde el inhibidor de la polimerización es uno o más seleccionados del grupo que consiste en carbonato de potasio, acetato de potasio, propionato de potasio, oxalato de potasio, citrato de potasio y tartrato de potasio.
  3. 3. El uso según la reivindicación 1, en donde se añade un inhibidor de la polimerización a los monómeros de N-vinilpirrolidona, y después se sellan y conservan con la protección de un gas inerte.
  4. 4. El uso según la reivindicación 3, en donde la cantidad de adición del inhibidor de la polimerización es del 0,005­ 0,2 % en masa con respecto a la masa de los monómeros de N-vinilpirrolidona.
  5. 5. El uso según la reivindicación 4, en donde la cantidad de adición del inhibidor de la polimerización es del 0,01­ 0,15 % en masa con respecto a la masa de los monómeros de N-vinilpirrolidona.
  6. 6. El uso según la reivindicación 3, en donde la temperatura de conservación es de 120 °C o menos.
  7. 7. El uso según la reivindicación 6, en donde la temperatura de conservación es de 15-40 °C.
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