ES2902875T3 - Procedimiento de transalquilación y composición de catalizador utilizada en el mismo - Google Patents
Procedimiento de transalquilación y composición de catalizador utilizada en el mismo Download PDFInfo
- Publication number
- ES2902875T3 ES2902875T3 ES17823004T ES17823004T ES2902875T3 ES 2902875 T3 ES2902875 T3 ES 2902875T3 ES 17823004 T ES17823004 T ES 17823004T ES 17823004 T ES17823004 T ES 17823004T ES 2902875 T3 ES2902875 T3 ES 2902875T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- stream
- transalkylation
- benzene
- zeolite
- aromatic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 114
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 55
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 45
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 120
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 72
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 63
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 60
- 150000001555 benzenes Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 150000004951 benzene Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 125000001997 phenyl group Polymers [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract description 27
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 27
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 23
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 10
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 4
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 241001292274 Eumenes Species 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 17
- -1 alkyl aromatic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1CC VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-5-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1 HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGVRJXPGSVLDRD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C(C(C)=C3)C)C3=CC2=C1 OGVRJXPGSVLDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C)=CC=C3C=C21 GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKYWZUBZZBHZKU-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1 GKYWZUBZZBHZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- QUEBYVKXYIKVSO-UHFFFAOYSA-N m-propyltoluene Chemical compound CCCC1=CC=CC(C)=C1 QUEBYVKXYIKVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRNEODMTPGRGV-UHFFFAOYSA-N pentadecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JIRNEODMTPGRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- JREJWHNDQOGSQT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentaethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(CC)C(CC)=C1CC JREJWHNDQOGSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWANSQOXSIFOK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C(CC)=C1CC FEWANSQOXSIFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXAANYJEHLUEM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1C(C)C LGXAANYJEHLUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLWIOJSURYFIB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C(CC)=C1 WNLWIOJSURYFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXNQXKAEVKUJG-UHFFFAOYSA-N 1-Methyl-2-n-hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1C BNXNQXKAEVKUJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPCPUDMDJIBOQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC(C)=C1 OAPCPUDMDJIBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBBKUBSYOVDBBC-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-methylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C=C1 SBBKUBSYOVDBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical class CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical class CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAHWOUEBKVMQH-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-methylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C PQAHWOUEBKVMQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutylbenzene Chemical compound CC(C)CCC1=CC=CC=C1 XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KANLOADZXMMCQA-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3C=CC2=C1 KANLOADZXMMCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentylbenzene Chemical compound CC(C)CCCC1=CC=CC=C1 SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEORGSHIXFSSI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethylphenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 JUEORGSHIXFSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFBBPVJBVIJQCE-UHFFFAOYSA-N 9-ethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZFBBPVJBVIJQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N beta-ethyl naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000005195 diethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- DEQLTFPCJRGSHW-UHFFFAOYSA-N hexadecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 DEQLTFPCJRGSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical class CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7038—MWW-type, e.g. MCM-22, ERB-1, ITQ-1, PSH-3 or SSZ-25
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/073—Ethylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
Un procedimiento para producir etilbenceno o cumeno que comprende las etapas de: (a) suministrar una composición de catalizador de transalquilación a una zona de reacción, comprendiendo dicho catalizador de transalquilación una zeolita que tiene una estructura de armazón seleccionada del grupo que consiste en FAU, BEA*, MOR, MWW y mezclas de los mismos, donde la razón en moles sílice-alúmina de dicha zeolita está en un intervalo de 10 a 15, donde dicha composición de catalizador de transalquilación está en forma de un extruido que tiene una relación de área superficial externa/volumen en el intervalo de 40 cm-1 hasta 85 cm-1; (b) suministrar una corriente que comprende un benceno polialquilado y una porción de una corriente de compuesto aromático alquilable a dicha zona de reacción, en la que dicha corriente de benceno polialquilado comprende dietilbenceno o diisopropilbenceno y dicha corriente de compuesto aromático alquilable comprende benceno; (c) poner en contacto dicha corriente de benceno polialquilado con dicha corriente de compuesto aromático alquilable en presencia de dicha composición de catalizador de transalquilación en condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parciales para alquilar el compuesto aromático alquilable y producir una corriente efluente de transalquilación que comprende etilbenceno o cumeno; (d) suministrar una corriente que comprende un agente alquilante y otra porción de dicha corriente de compuesto aromático alquilable a otra zona de reacción; (e) poner en contacto dicha otra porción de dicha corriente de compuesto aromático alquilable con dicha corriente que comprende un agente alquilante en condiciones de alquilación en presencia de un catalizador de alquilación para alquilar el compuesto aromático alquilable y producir una corriente de efluente de alquilación que comprende benceno monoalquilado y dicho benceno polialquilado; (f) separar dicha corriente efluente de alquilación para recuperar dicha corriente de benceno polialquilado; y (g) suministrar al menos una parte de dicha corriente de benceno polialquilado a la etapa (b).
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento de transalquilación y composición de catalizador utilizada en el mismo
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para la transalquilación de compuestos aromáticos, en particular para la transalquilación de poliisopropilbenceno (PIPB) con benceno para producir cumeno y para la transalquilación de polietilbenceno (PEB) con benceno para producir etilbenceno.
Antecedentes de la invención
El etilbenceno es un producto químico valioso y se utiliza en la producción de monómero estireno. El cumeno (isopropilbenceno) también es un producto químico valioso y se utiliza en la producción de fenol y acetona.
Actualmente, el etilbenceno se produce a menudo mediante un procedimiento de alquilación en fase líquida a partir de benceno y etileno en presencia de un catalizador de alquilación. El procedimiento en fase líquida transcurre a una temperatura más baja que su equivalente en fase de vapor. Una ventaja de la alquilación en fase líquida es un menor rendimiento de subproductos no deseados, los compuestos aromáticos polialquilados. La alquilación de compuestos hidrocarbonados aromáticos empleando catalizadores de zeolita es conocida y entendida en la técnica. El documento de patente de EE.UU. núm. 5,334,795 describe la alquilación en fase líquida de benceno con etileno en presencia de MCM-22 para producir etilbenceno; y el documento de patente de EE.UU. núm. 4,891,458 describe procedimientos de alquilación y transalquilación en fase líquida que utilizan zeolita beta.
El cumeno se produce a menudo mediante un procedimiento de alquilación en fase líquida a partir de benceno y propileno en presencia de un catalizador de alquilación a base de zeolita. El documento de patente de EE.UU. núm.
4,992,606 describe un procedimiento para preparar cumeno usando MCM-22 en fase líquida.
Los procedimientos de alquilación comerciales para la producción de etilbenceno y cumeno producen típicamente ciertos subproductos polialquilados además del etilbenceno y el cumeno deseados. Los compuestos aromáticos polialquilados se pueden transalquilar con benceno u otro compuesto o compuestos aromáticos alquilables para producir etilbenceno o cumeno adicionales. Esta reacción de transalquilación se puede lograr alimentando el compuesto o compuestos aromáticos polialquilados a través de un reactor de transalquilación operado en condiciones adecuadas y en presencia de un catalizador de transalquilación. El documento de patente de EE.UU. núm. 5,557,024 describe un procedimiento para preparar compuestos aromáticos de alquilo de cadena corta usando MCM-56 y el uso de catalizadores de zeolita tales como MCM-22, zeolita X, zeolita Y y zeolita beta para la transalquilación del compuesto o compuestos aromáticos polialquilados. Los documentos US2008/171902, US2008/171901 y US2008/171649 describen otros procedimientos de transalquilación para la preparación de etilbenceno y/o cumeno.
A pesar de los avances en el procedimiento de alquilación aromática en fase líquida, existe la necesidad de un procedimiento de transalquilación mejorado que tenga una mayor conversión de los compuestos aromáticos polialquilados en el compuesto aromático monoalquilado deseado, tal como etilbenceno o cumeno.
Sumario de la invención
Se puede obtener una conversión más alta de los compuestos aromáticos polialquilados en los compuestos aromáticos monoalquilados deseados en procedimientos de transalquilación mediante el uso de una composición de catalizador de transalquilación de mayor actividad. Se ha descubierto que se puede producir una composición de catalizador de transalquilación de mayor actividad aumentando la relación área superficial externa/volumen (SA/V) de la composición de catalizador de transalquilación a un intervalo seleccionado de 40 cm-1 a 85 cm-1 y reduciendo de forma combinada la relación en moles de sílice a alúmina (Si/Al2) de la zeolita en la composición a un intervalo de 10 a 15.
En un aspecto, la invención es un procedimiento para producir etilbenceno o cumeno que comprende una o más etapas que se definen en las reivindicaciones adjuntas. En la etapa (a), se suministra una composición de catalizador de transalquilación, descrita a continuación, a una zona de reacción. En la etapa (b), se suministra, a la zona de reacción, una corriente que comprende benceno polialquilado y una corriente de compuesto aromático alquilable que comprende benceno. La corriente de benceno polialquilado comprende dietilbenceno o diisopropilbenceno. En la etapa (c), la corriente de benceno polialquilado se pone en contacto con la corriente de benceno en presencia de la composición de catalizador de transalquilación antes mencionada, en condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parcial, para producir una corriente efluente de transalquilación. Dicho efluente comprende etilbenceno o cumeno. Las condiciones de transalquilación en fase líquida incluyen una temperatura de 100°C a 300°C y una presión de 200 kPa-a a 6.000 kPa-a.
En una o más realizaciones del procedimiento, la actividad catalítica de la composición de catalizador de transalquilación de esta invención es mayor (es decir, menor contenido de sílice en moles) que la actividad catalítica de una composición de catalizador de transalquilación de menor actividad (es decir, mayor contenido de sílice en moles) que comprende dicha zeolita y tiene una razón en moles sílice-alúmina en el intervalo de 25 a 37 cuando los catalizadores se comparan en condiciones de transalquilación equivalentes.
En una o más realizaciones del procedimiento, la composición de catalizador de transalquilación de mayor actividad (es decir, menor contenido de sílice) de esta invención, cuando se emplea en un procedimiento para producir etilbenceno o cumeno, exhibe una velocidad espacial horaria en peso de la corriente de benceno polialquilado que es más alta que la velocidad espacial horaria en peso de una composición de catalizador de transalquilación de menor actividad (es decir, mayor contenido de sílice) empleada en tal procedimiento, donde los catalizadores se comparan en condiciones de transalquilación equivalentes. En otra realización, una porción de la corriente que comprende benceno se pone en contacto con una corriente de agente alquilante en condiciones de alquilación y en presencia de un catalizador de alquilación para producir un efluente de alquilación que comprende un benceno monoalquilado y el benceno polialquilado. A continuación, el efluente de alquilación se separa para recuperar la corriente de benceno polialquilado en la que se suministra una porción a la etapa (b) del procedimiento para producir etilbenceno o cumeno.
En otra realización más, la corriente de benceno es una corriente impura que además comprende impurezas nitrogenadas. La corriente impura se pone en contacto con un material de tratamiento en condiciones de tratamiento para separar al menos una parte de las impurezas nitrogenadas. El material de tratamiento se selecciona del grupo que consiste en arcilla, resina, alúmina activada, un tamiz molecular y combinaciones de los mismos.
Descripción detallada dela invención
La composición de catalizador de transalquilación de esta invención, descrita en el presente documento, exhibe una actividad catalítica mejorada cuando se usa en un procedimiento para producir un compuesto aromático monoalquilado, preferiblemente etilbenceno o cumeno, mediante la transalquilación de un compuesto aromático polialquilado con un compuesto aromático alquilable, preferiblemente benceno, en presencia de tal composición en condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parcial.
Para obtener la actividad catalítica mejorada, la proporción de área superficial externa/volumen de la composición del catalizador de transalquilación se incrementa a un intervalo seleccionado de 40 cm-1 a 85 cm-1, y la razón en moles de sílice a alúmina (Si/Ah) de la zeolita se reduce a un intervalo seleccionado de 10 a 15. La zeolita tiene una estructura del armazón seleccionada del grupo que consiste en FAU, BEA*, MOR, MWW y mezclas de los mismos.
Definiciones
El término "compuesto aromático alquilable", como se usa en este documento, significa un compuesto aromático que puede recibir un grupo alquilo. Un ejemplo no limitante de un compuesto aromático alquilable es el benceno.
El término "agente alquilante", como se usa en este documento, significa un compuesto que puede donar un grupo alquilo a un compuesto aromático alquilable. Los ejemplos no limitantes de un agente alquilante son etileno, propileno y butileno. Otro ejemplo no limitante es cualquier compuesto aromático polialquilado que es capaz de donar un grupo alquilo a un compuesto aromático alquilable.
El término "aromático", como se usa en este documento en referencia a los compuestos aromáticos alquilables que son útiles en este documento, debe entenderse de acuerdo con su alcance reconocido en la técnica que incluye compuestos mono y polinucleares sustituidos y no sustituidos. Los compuestos de carácter aromático que poseen un heteroátomo (por ejemplo, N o S) también son útiles siempre que no actúen como venenos del catalizador, como se define a continuación, en las condiciones de reacción seleccionadas.
El término "fase líquida al menos parcial", como se usa en este documento, significa una mezcla que tiene al menos 1% en peso de fase líquida, opcionalmente al menos 5% en peso de fase líquida, a una temperatura, presión y composición dadas.
El término "tipo de armazón", como se usa en este documento, tiene el significado descrito en el "Atlas of Zeolite Framework Types ", por Ch. Baerlocher, W.M. Meier y D.H. Olson (Elsevier, 5a ed., 2001).
El término "material de la familia MCM-22" (o "tamiz molecular de la familia MCM-22"), como se usa en este documento, puede incluir:
(i) tamices moleculares fabricados a partir de un bloque de construcción cristalino de primer grado común "celda unitaria que tiene la topología de armazón MWW". Una celda unitaria es una disposición espacial de átomos que se organiza en mosaico en un espacio tridimensional para describir el cristal como se describe en el "Atlas of Zeolite Framework Types", por Ch. Baerlocher, W.M. Meier y D.H. Olson (Elsevier, 5a ed., 2001);
(ii) tamices moleculares hechos de un bloque de construcción de segundo grado común, una organización en mosaico bidimensional de tales celdas unitarias del tipo de armazón MWW, que forman una "monocapa de un espesor de celda unitaria", preferiblemente un espesor de celda unitaria c;
(iii) tamices moleculares hechos de bloques de construcción de segundo grado comunes, "capas con un espesor de una o más de una celda unitaria", en donde la capa con un espesor de más de una celda unitaria se hace apilando, empaquetando o uniendo al menos dos monocapas de celdas unitarias con un espesor de una celda unitaria que tienen la topología de armazón MWW. El apilamiento de dichos bloques de construcción de segundo
grado puede ser de forma regular, irregular, aleatoria y cualquier combinación de las mismas; o
(iv) tamices moleculares hechos por cualquier combinación bidimensional o tridimensional regular o aleatoria de celdas unitarias que tienen la topología de armazón MWW.
Los materiales de la familia MCM-22 se caracterizan por tener un patrón de difracción de rayos X que incluye máximos de distancia interplanar d a 12,4±0,25, 3,57±0,07 y 3,42±0,07 Angstroms (ya sea calcinados o tal como se obtienen por síntesis). Los materiales de la familia MCM-22 también se pueden caracterizar por tener un patrón de difracción de rayos X que incluye máximos de distancia interplanar d a 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 y 3,42±0,07 Angstroms (ya sea calcinados o tal como se obtienen por síntesis). Los datos de difracción de rayos X utilizados para caracterizar el tamiz molecular se obtienen mediante técnicas estándar utilizando el doblete K-alfa de cobre como radiación incidente y un difractómetro equipado con un contador de centelleo y un ordenador asociado como sistema de recolección.
Los miembros de la familia MCM-22 incluyen, pero no se limitan a, MCM-22 (descrito en la patente de EE.UU. n° 4,954,325), PSH-3 (descrito en la patente de Ee .UU. n° 4,439,409), SSZ-25 (descrito en la patente de EE.UU. n° 4,826,667), ERB-1 (descrito en la patente europea 0293032), ITQ-1 (descrito en la patente de EE.UU. n° 6,077,498), ITQ-2 (descrito en la publicación internacional de patente n° WO97/17290), ITQ-30 (descrito en la publicación internacional de patente n° WO2005118476), MCM-36 (descrito en la patente de EE.UU. n° 5,250,277), MCM-49 (descrito en la patente de EE.UU. n° 5,236,575), MCM-56 (descrito en la patente de EE.UU. n° 5,362,697; y un tamiz molecular de la familia EMM-10 (descrito o caracterizado en las patentes de EE.UU. núms. 7,959,899 y 8,110,176; y la publicación de solicitud de patente de EE.UU. n° 2008/0045768), como EMM-10, EMM-10-P, EMM-12 y Em M-13.
Las zeolitas relacionadas que se incluirán en la familia MCM-22 son UZM-8 (descritas en la patente de EE.UU. n° 6,756,030) y UZM-8HS (descrita en la patente de EE.UU. n° 7,713,513), UZM-37 (descrita en la patente de EE.UU. n° 8,158,105), todas los cuales también son adecuadas para su uso como tamiz molecular de la familia MCM-22. Normalmente, el tamiz molecular de la familia MCM-22 está en forma de hidrógeno y tiene iones hidrógeno, por ejemplo, ácidos.
Normalmente, el tamiz molecular de la familia MCM-22 está en forma de hidrógeno y tiene iones hidrógeno, por ejemplo, ácidos.
El término "compuesto aromático mono-alquilado" significa un compuesto aromático que tiene solo un sustituyente alquilo. Los ejemplos no limitantes de compuestos aromáticos monoalquilados son etilbenceno, isopropilbenceno (cumeno) y sec-butilbenceno.
El término "compuesto aromático polialquilado" como se usa en este documento significa un compuesto aromático que tiene más de un sustituyente alquilo. Un ejemplo no limitante de un compuesto aromático polialquilado es polietilbenceno, por ejemplo, dietilbenceno, trietilbenceno y poliisopropilbenceno, por ejemplo, diisopropilbenceno y triisopropilbenceno.
El término "regenerado" cuando se usa en conexión con el catalizador de alquilación o el catalizador de transalquilación en este documento significa un catalizador al menos parcialmente desactivado que ha sido tratado bajo condiciones controladas de contenido de oxígeno y temperatura para eliminar al menos una porción del coque depositado o para eliminar al menos una porción de los venenos del catalizador adsorbidos y así aumentar la actividad catalítica de tal material o catalizador.
El término "fresco" cuando se usa en relación con el tamiz molecular, el material del lecho de protección, el catalizador de alquilación o el catalizador de transalquilación aquí significa que el tamiz molecular o tal catalizador no se ha usado en una reacción catalítica después de ser fabricado.
El término "impurezas" como se usa en este documento incluye, pero no se limita a, compuestos que tienen al menos uno de los siguientes elementos: nitrógeno, halógenos, oxígeno, azufre, arsénico, selenio, teluro, fósforo y metales del Grupo 1 al Grupo 12.
Procedimiento
En un aspecto, la invención es un procedimiento para producir etilbenceno o cumeno, que comprende una o más etapas. En la etapa (a) del procedimiento, se suministra una composición de catalizador de transalquilación, descrita en el presente documento, a una zona de reacción. En la etapa (b) del procedimiento, se suministra a la zona de reacción una corriente que comprende benceno polialquilado y una corriente de compuesto aromático alquilable que comprende benceno. La corriente de benceno polialquilado usada para producir etilbenceno comprende dietilbenceno. La corriente de benceno polialquilado que se usa para producir cumeno es diisopropilbenceno. En la etapa (c) del procedimiento, la corriente de benceno polialquilado se pone en contacto con la corriente de benceno en presencia de la composición de catalizador de transalquilación antes mencionada bajo condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parcial para producir una corriente efluente de transalquilación que comprende etilbenceno o cumeno.
Los productos de la reacción de transalquilación de la invención incluyen etilbenceno procedente de la reacción de
transalquilación de un polietilbenceno, tal como dietilbenceno, con benceno, o eumeno procedente de la reacción de transalquilación de poliisopropilbenceno, tal como diisopropilbenceno, con benceno.
El efluente de la transalquilación se separa en un sistema de separación convencional para recuperar la corriente de etilbenceno o una corriente de cumeno deseada. Dicho sistema de separación convencional incluye, por ejemplo, una columna de benceno, una columna de etilbenceno o cumeno y una columna de compuesto polialquilado para recuperar la corriente de polietilbenceno o la corriente de poliisopropilbenceno.
La corriente de benceno polialquilado se produce a partir de una etapa de procedimiento de alquilación que está particularmente destinada a producir compuestos aromáticos monoalquilados, tales como etilbenceno y cumeno en una etapa de alquilación; sin embargo, la etapa de alquilación producirá normalmente algunos compuestos aromáticos polialquilados, tales como polietilbenceno o poliisopropilbenceno.
En una etapa de alquilación, una porción de la corriente que comprende benceno, o una porción del mismo, se pone en contacto con una corriente que comprende un agente alquilante en condiciones de alquilación y en presencia de un catalizador de alquilación para producir un efluente de alquilación. Esta corriente efluente comprende corriente de benceno monoalquilado y benceno polialquilado. Preferiblemente, el agente alquilante es etileno y se usa para alquilar benceno para producir etilbenceno, o propileno y se usa para alquilar benceno para producir cumeno. En una realización, el benceno monoalquilado es etilbenceno y dicho benceno polialquilado es polietilbenceno. En otra realización, el benceno monoalquilado es cumeno y dicho benceno polialquilado es poliisopropilbenceno.
El efluente de alquilación se separa para recuperar dicha corriente de benceno polialquilado. La corriente de benceno polialquilado recuperada se suministra luego a la etapa (b) del procedimiento para producir etilbenceno o cumeno.
En una o más realizaciones, la corriente que comprende benceno es una corriente impura que además comprende impurezas nitrogenadas. El procedimiento de esta invención puede comprender además la etapa de poner en contacto la corriente impura con un material de tratamiento en condiciones de tratamiento para eliminar al menos una parte de las impurezas nitrogenadas. El material de tratamiento se selecciona del grupo que consiste en arcilla, resina, alúmina activada, Linde tipo X, Linde tipo A y combinaciones de los mismos.
Cuando se utiliza un material de tratamiento para eliminar una porción de impurezas, las condiciones de tratamiento adecuadas incluyen una temperatura de 30°C a 200°C, y preferiblemente de 60°C a 150°C, una velocidad espacial horaria en peso (WHSV) de 0,1 h-1 a 200 h-1, preferiblemente de 0,5 h-1 a 100 h-1, y más preferiblemente de 1,0 h-1 a 50 h-1; y una presión entre la atmosférica y 3.000 kPa.
Condiciones de transalquilación y alquilación
El procedimiento para producir etilbenceno o cumeno de esta invención se lleva a cabo de manera que los agentes reaccionantes orgánicos, es decir, el compuesto aromático alquilable, p. ej. el benceno, y el agente alquilante, es decir, benceno polialquilado o etileno o propileno, se ponen en contacto con un catalizador de alquilación o un catalizador de transalquilación. El contacto se realiza en una zona de reacción adecuada tal como, por ejemplo, en un reactor de flujo que contiene un lecho fijo de la composición catalizadora, en condiciones de alquilación o transalquilación efectivas. Tales condiciones incluyen condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parcial o condiciones de alquilación en fase líquida al menos parcial.
En una o más realizaciones, los agentes reaccionantes pueden ser netos, es decir, exentos de mezcla o dilución intencionada con otro material, o pueden incluir gases portadores o diluyentes tales como, por ejemplo, hidrógeno o nitrógeno.
Las condiciones de fase líquida al menos parcial para la transalquilación pueden incluir al menos una de las siguientes: una temperatura de 100°C a 300°C, o de 150°C a 260°C, una presión de 200 kPa a 6.000 kPa o de 200kPa a 500 kPa, una velocidad espacial horaria en peso (WHSV) basada en la alimentación total de 0,5 h-1 a 100 h-1 sobre la alimentación total, y una razón en peso compuesto aromático/compuesto aromático polialquilado de 1:1 a 6:1.
Cuando los compuestos aromáticos polialquilados son polietilbencenos y se hacen reaccionar con benceno para producir etilbenceno, las condiciones de transalquilación incluyen una temperatura de 220°C a 260°C, una presión de 300 kPa a 400 kPa, una velocidad espacial horaria en peso de 2 a 6 sobre la alimentación total y una razón en peso benceno/PEB de 2:1 a 6:1.
Cuando los compuestos aromáticos polialquilados son poliisopropilbencenos (PIPB) y se hacen reaccionar con benceno para producir cumeno, las condiciones para la transalquilación incluyen una temperatura de 100°C a 200°C, una presión de 300 kPa a 400 kPa, una velocidad espacial horaria en peso de 1 a 10 sobre la alimentación total y una razón en peso benceno/PIPB de 1:1 a 6:1.
Las condiciones de la fase líquida al menos parcial para la alquilación pueden incluir al menos una de las siguientes: una temperatura de 10°C a 400°C, o de 10°C a aproximadamente 200°C, o de 150°C a aproximadamente 300°C, una presión de hasta 25.000 kPa, o hasta 20.000 kPa, o de 100 kPa a 7.000 kPa, o de 689 kPa a 4.601 kPa, una razón en moles de compuesto aromático alquilable a agente alquilante de 0,1:1 a 50:1, preferiblemente de 0,5:1 a 10:1, y una
velocidad espacial horaria en peso de la alimentación (WHSV) de entre 0,1 y 100 h-1, o de 0,5 a 50 h-1, o de 10 h-1 a 100 h-1.
Cuando se alquila benceno con etileno para producir etilbenceno, la reacción de alquilación se puede llevar a cabo en condiciones de fase al menos parcialmente líquida para la alquilación que incluyen una temperatura entre 150°C y 300°C, o entre 200°C y 260°C, una presión hasta 20.000 kPa, preferiblemente de 200 kPa a 5.600 kPa, una WHSV de 0,1 h-1 a 50 horas-1, o de 1 h-1 a 10 h-1 basada en la alimentación de etileno, y una razón de benceno a etileno en el reactor de alquilación de 1:1 a 30:1 en moles, preferiblemente de 1:1 a 10:1 en moles.
Cuando se alquila benceno con propileno para producir cumeno, la reacción se puede llevar a cabo en condiciones de alquilación en fase al menos parcialmente líquida que incluyen una temperatura de hasta 250°C, preferiblemente de 10°C a 200°C; una presión de hasta 25.000 kPa, preferiblemente de 100 kPa a 3.000 kPa; y una WHSV de 1 h-1 a 250 h-1, preferiblemente de 5 h-1 a 50 h-1, preferiblemente de 5 h-1 a 10 h-1 basada en la alimentación de etileno.
Compuestos aromáticos alquilables
Los compuestos aromáticos alquilables sustituidos que pueden alquilarse deben poseer al menos un átomo de hidrógeno unido directamente al núcleo aromático. Los anillos aromáticos pueden estar sustituidos con uno o más grupos alquilo, arilo, alcarilo, alcoxi, ariloxi, cicloalquilo, haluro y/u otros grupos que no interfieran con la reacción de alquilación.
Los hidrocarburos aromáticos alquilables adecuados incluyen benceno, naftaleno, antraceno, naftaceno, perileno, coroneno y fenantreno, prefiriéndose el benceno en la presente invención.
Generalmente, los grupos alquilo, que pueden estar presentes como sustituyentes en el compuesto aromático, contienen de 1 a 22 átomos de carbono y habitualmente de 1 a 8 átomos de carbono, y lo más habitualmente de 1 a 4 átomos de carbono.
Los compuestos aromáticos sustituidos con alquilo adecuados incluyen tolueno (también preferido), xileno, isopropilbenceno, n-propilbenceno, alfa-metilnaftaleno, etilbenceno, cumeno, mesitileno, dureno, p-cimeno, butilbenceno, pseudocumeno, o-dietilbenceno, m-dietilbenceno, p-dietilbenceno, isoamilbenceno, isohexilbenceno, pentaetilbenceno, pentametilbenceno; 1,2,3,4-tetraetilbenceno; 1,2,3,5-tetrametilbenceno; 1,2,4-trietilbenceno; 1,2,3-trimetilbenceno, m-butiltolueno; p-butiltolueno; 3,5-dietiltolueno; o-etiltolueno; p-etiltolueno; m-propiltolueno; 4-etil-mxileno; dimetilnaftaleno; etilnaftaleno; 2,3-dimetil-antraceno; 9-etilantraceno; 2-metilantraceno; o-metilantraceno; 9,10-dimetilfenantreno; y 3-metil-fenantreno. También se pueden usar hidrocarburos aromáticos alquilados de alto peso molecular como materiales de partida e incluyen hidrocarburos aromáticos tales como los que se producen mediante la alquilación de hidrocarburos aromáticos con oligómeros de olefina. Estos productos se denominan frecuentemente en la técnica alquilatos e incluyen hexilbenceno, nonilbenceno, dodecilbenceno, pentadecilbenceno, hexiltolueno, noniltolueno, dodeciltolueno, pentadeciltolueno, etc. Muy a menudo, el alquilato se obtiene como una fracción de alto punto de ebullición unido al grupo alquilo. El núcleo aromático varía en tamaño de C6 a C12. Cuando el producto deseado es cumeno o etilbenceno, el presente procedimiento produce subproductos aceptablemente pequeños tales como xilenos. Los xilenos fabricados en tales casos pueden ser inferiores a 500 ppm.
El reformado que contiene cantidades sustanciales de benceno, tolueno y/o xileno constituye una alimentación útil para el procedimiento de esta invención.
Agentes alquilantes
Los agentes alquilantes, que son útiles en una o más realizaciones de esta invención, generalmente incluyen cualquier compuesto orgánico aromático o alifático que tiene uno o más grupos olefínicos alquilantes disponibles capaces de reaccionar con el compuesto aromático alquilable. Preferiblemente, el agente alquilante comprende un grupo olefínico que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, o uno o más compuestos aromáticos polialquilados. Más preferiblemente, los agentes de alquilación son polietilbenceno y poliisopropilbenceno para la reacción de transalquilación y etileno y propileno para la reacción de alquilación. Ejemplos de agentes alquilantes adecuados para cualquiera de las realizaciones de esta invención son olefinas, preferiblemente etileno, propileno, butenos y pentenos, y mezclas de los mismos; alcoholes (incluidos monoalcoholes, dialcoholes, trialcoholes, etc.), tales como metanol, etanol, propanoles, butanoles y pentanoles; aldehídos tales como formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, butiraldehído y nvaleraldehído; y haluros de alquilo tales como cloruro de metilo, cloruro de etilo, cloruros de propilo, cloruros de butilo y cloruros de pentilo, etc.
Las mezclas de olefinas ligeras son especialmente útiles como agentes alquilantes en el procedimiento de alquilación de esta invención. En consecuencia, mezclas de etileno, propileno, butenos y/o pentenos que son constituyentes principales de una variedad de corrientes de refinería, por ejemplo, gas combustible, gas de escape de planta de gas que contiene etileno, propileno, etc., gas de escape del craqueador de nafta que contiene olefinas ligeras, corrientes de propano/propileno de refinería FCC, etc., son agentes alquilantes útiles en la presente invención.
Los compuestos aromáticos polialquilados adecuados para una o más realizaciones de esta invención incluyen, pero no se limitan a, dietilbencenos, trietilbencenos y polietilbencenos, así como diisopropilbencenos (DIPB),
triisopropilbencenos (TIPB) y poliisopropilbencenos o mezclas de los mismos.
Lecho protector
Generalmente, la corriente de compuestos aromáticos alquilables y la corriente de agente alquilante suministradas al presente procedimiento son corrientes impuras y contendrán algún nivel de impurezas reactivas (como se definió anteriormente), tales como, por ejemplo, compuestos de nitrógeno, que son lo suficientemente pequeños para entrar en la poros del catalizador, preferiblemente catalizador de alquilación y/o catalizador de transalquilación, y así envenenar el catalizador. Además, es normal suministrar todos los compuestos aromáticos alquilables a la primera zona de reacción de alquilación y/o transalquilación, pero dividir y suministrar el agente alquilante entre los lechos del catalizador de alquilación y/o transalquilación. Por tanto, es más probable que el catalizador de la primera zona de reacción se envenene con impurezas. Por tanto, para reducir la frecuencia con la que debe retirarse el catalizador de la primera zona de reacción para su sustitución, regeneración o reactivación, el presente procedimiento emplea preferiblemente un lecho protector aparte en la primera zona de reacción de alquilación y/o transalquilación. Alternativamente, el lecho de protección puede estar aguas arriba y separado de la primera zona de reacción. El efluente del lecho de protección es una alimentación tratada, tal como, por ejemplo, un compuesto aromático alquilable tratado y/o un agente alquilante tratado, que luego se alimenta al procedimiento de esta invención.
El procedimiento de la invención, en una o más realizaciones, comprende además la etapa de poner en contacto dicho compuesto aromático alquilable y/o dicho agente alquilante con un material de tratamiento para eliminar al menos una porción de cualquier impureza de dicho compuesto aromático alquilable o de dicho agente alquilante. El material de tratamiento puede seleccionarse del grupo que consiste en arcilla, resina, alúmina activada, un tamiz molecular y combinaciones de los mismos. El tamiz molecular puede seleccionarse del grupo que consiste en Linde X, Linde A, zeolita beta, faujasita, zeolita Y, Y ultraestable (USY), Y desaluminizada (Deal Y), Tierras raras Y (REY), Y ultrahidrofóbica (UHP-Y ), mordenita, TEA-mordenita, Zs M-3, ZSM-4, ZSM-14, Zs M-18, ZSM-20 y combinaciones de los mismos.
Composición del catalizador de transalquilación
En otro aspecto, la presente invención es un catalizador de transalquilación que comprende una zeolita que tiene una estructura de armazón seleccionada del grupo que consiste en FAU, BEA*, MOR, MWW y mezclas de los mismos. La zeolita tiene una razón en moles sílice-alúmina en un intervalo de 10 a 15. La composición del catalizador de transalquilación tiene una razón de área superficial externa/volumen en el intervalo de 40 cm-1 a 85 cm-1, o de 40 cm-1 a 80 cm-1, o 45 cm-1 o 75 cm-1.
La zeolita que tiene un tipo de armazón FAU puede seleccionarse del grupo que consiste en 13X, Y ultraestable (USY) y su variante baja en sodio, Y desaluminizada (Deal Y), Y ultrahidrofóbica (UHP-Y), Y intercambiada con tierras raras (REY) , USY (RE-USY) intercambiada con tierras raras y mezclas de las mismas. Preferiblemente, la zeolita que tiene un tipo de estructura FAU es USY.
La zeolita que tiene un tipo de armazón MOR puede seleccionarse del grupo que consiste en mordenita, EMM-34, TEA-mordenita y mezclas de los mismos. Preferiblemente, la zeolita que tiene un tipo de estructura de armazón BEA* es EMM-34, que se divulga y describe en U.S. Pub. 2016-0221832.
Preferiblemente, la zeolita que tiene un tipo de armazón BEA* es zeolita beta.
La zeolita que tiene un tipo de armazón MWW es un material de la familia MCM-22. Dicho material de la familia MCM-22 puede seleccionarse del grupo que consiste en MCM-22, PSH-3, SSZ-25, MCM-36, MCM-49, MCM-56, ERB-1, EMM-10, EMM-10-P, EMM-12, Em M-13, UZM-8, UZM-8HS, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30 y mezclas de dos o más de los mismos. Preferiblemente, el material de la familia MCM-22 de la zeolita que tiene el tipo de armazón MWW es MCM-22 o MCM-49.
En una o más realizaciones, la composición del catalizador de transalquilación es ácida en forma activa y tiene protones. La zeolita se puede combinar de manera convencional con un aglutinante de tipo óxido, tal como alúmina o sílice, de modo que la transalquilación final contenga entre 1 y 100% en peso de zeolita, basado en el peso de la composición de catalizador. Alternativamente, la composición de catalizador de transalquilación ácida comprende más de 0% en peso hasta 99% en peso de un aglutinante, basado en el peso de dicha composición de catalizador de transalquilación. La zeolita comprende desde 1% en peso hasta 100% en peso, o desde 10% en peso hasta 90% en peso, o desde 20% en peso hasta 80% en peso de la composición de catalizador de transalquilación. Preferiblemente, la zeolita comprende de 65% en peso a 80% en peso de dicha composición de catalizador de transalquilación.
El aglutinante puede ser un metal o un óxido de metal mixto. El aglutinante puede seleccionarse del grupo que consiste en alúmina, sílice, titania, zirconia, óxido de tungsteno, ceria, niobia y combinaciones de los mismos.
En una realización preferida, la composición del catalizador de transalquilación de esta invención comprende una zeolita que tiene una estructura de armazón seleccionada del grupo que consiste en FAU, BEA*, MOR, MWW y mezclas de las mismas, en donde la razón en moles sílice-alúmina de dicha zeolita está en un intervalo de 10 a 15, o en el intervalo de 11 a 14, o en el intervalo de 12 a 13:
en donde dicha estructura de armazón FAU se selecciona del grupo que consiste en 13X, Y ultraestable baja en sodio (USY), Y desaluminizada (Deal Y), Y ultrahidrofóbica (UHP-Y), Y intercambiada con tierras raras (REY), USY intercambiada con tierras raras ( RE-USY), y mezclas de los mismas,
en donde dicha zeolita que tiene dicha estructura de armazón BEA* es zeolita beta,
en donde dicha zeolita que tiene estructura de armazón MOR se selecciona del grupo que consiste en mordenita, EMM-34, TEA-mordenita y mezclas de los mismos;
en donde dicha zeolita que tiene dicha estructura de armazón MWW es un material de la familia MCM-22, dicho tamiz molecular de la familia MCM-22 es cualquiera de MCM-22, PSH-3, SSZ-25, MCM-36, MCM-49, MCM-56, ERB-1, EMM-10, EMM-10-P, EMM-12, EMM-13, UZM-8, UZM-8HS, UZM-37, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30 o combinaciones de dos o más de los mismos;
en donde dicho catalizador de transalquilación tiene una relación área de superficie externa/volumen en el intervalo de 40 cm-1 a 85 cm-1; y
en donde dicha zeolita comprende de 65% en peso a 80% en peso de dicha composición de catalizador de transalquilación.
La actividad catalítica de la composición de catalizador de transalquilación de esta invención es mayor que la actividad catalítica de una composición de catalizador de transalquilación de menor actividad (es decir, mayor contenido de sílice molar) que comprende dicha zeolita y tiene una razón en moles de sílice-alúmina (Si/Ah) en el intervalo de 25 a 37, o en el intervalo de 27 a 35, o en el intervalo de 29 a 33, cuando los catalizadores se comparan en condiciones de transalquilación equivalentes. La mayor actividad catalítica del catalizador de transalquilación de esta invención se logra disminuyendo la cantidad de sílice en la composición, lo que da como resultado una razón en moles sílicealúmina más baja.
En consecuencia, la composición de catalizador de transalquilación de mayor actividad (es decir, menor contenido de sílice) de esta invención, cuando se emplea en un procedimiento para producir etilbenceno o cumeno, exhibe una velocidad espacial horaria en peso de la corriente de benceno polialquilado que es mayor que la velocidad espacial horaria en peso de una composición de catalizador de transalquilación de menor actividad (es decir, mayor contenido de sílice) empleada en tal procedimiento, donde los catalizadores se comparan en condiciones de transalquilación equivalentes, tales como temperaturas de transalquilación equivalentes.
Alternativamente, la composición de catalizador de transalquilación de mayor actividad (es decir, menor contenido de sílice) de esta invención, cuando se emplea en un procedimiento para producir etilbenceno o cumeno, se puede operar a una temperatura de transalquilación menor que la de una composición catalizadora de transalquilación de menor actividad (es decir, mayor contenido de sílice) empleada en tal procedimiento, donde los catalizadores se comparan en condiciones de transalquilación equivalentes.
Sin vincularse a ninguna teoría, se cree que la mayor actividad exhibida por la composición de catalizador de transalquilación de esta invención es proporcionada por la menor razón en moles sílice-alúmina (Si/A2) de la zeolita, combinada con la mayor área superficial externa/volumen (SA/V) de la composición. La razón en moles Si/Al2 inferior proporciona un mayor contenido de alúmina que facilita la reacción de transalquilación. La relación SA/V más alta proporciona un área de superficie aumentada por unidad de volumen para la transalquilación de los agentes reaccionantes voluminosos. Esto es particularmente cierto en el caso de una reacción en fase líquida.
Catalizador de alquilación
En una o más realizaciones, el catalizador de alquilación comprende un aluminosilicato. El aluminosilicato es uno cualquiera de los tamices moleculares de la familia MCM-22, faujasita, mordenita, zeolita-beta o combinaciones de dos o más de los mismos. El tamiz molecular de la familia MCM-22 es uno cualquiera de MCM-22, PSH-3, SSZ-25, MCM-36, MCM-49, MCM-56, ERB-1, EMM-10, EMM-10-P, EMM-12, EMM-13, UZM-8, UZM-8HS, UZM-37, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, o combinaciones de dos o más de los mismos.
En una o más realizaciones, el catalizador de alquilación es ácido en forma activa y tiene protones. La zeolita se puede combinar de manera convencional con un aglutinante de tipo óxido, tal como alúmina o sílice, de manera que la composición de catalizador de alquilación final contenga entre 1 y 100% en peso de zeolita, basado en el peso de dicha composición de catalizador de alquilación. Alternativamente, la composición de catalizador de alquilación ácida comprende más de 0% en peso hasta 99% en peso de un aglutinante, basado en el peso de dicha composición de catalizador de alquilación. La zeolita comprende desde el 1% en peso hasta el 100% en peso, o desde el 10% en peso hasta el 90% en peso, o desde el 20% en peso hasta el 80% en peso de la composición de catalizador de alquilación. Preferiblemente, la zeolita comprende de 65% en peso a 80% en peso de dicha composición de catalizador de alquilación.
El aglutinante puede ser un metal o un óxido de metal mixto. El aglutinante puede seleccionarse del grupo que consiste en alúmina, sílice, titania, zirconia, óxido de tungsteno, ceria, niobia y combinaciones de los mismos.
En una o más realizaciones, dicha composición de catalizador de alquilación o transalquilación puede ser una composición de catalizador de alquilación o transalquilación fresca, una composición de catalizador de alquilación o transalquilación al menos parcialmente desactivada, o combinaciones de las mismas. En una o más realizaciones, dicho catalizador de alquilación o transalquilación al menos parcialmente desactivado se desactivó mediante deposición de coque durante su uso anterior en un procedimiento de alquilación o transalquilación.
Regeneración de catalizador
A medida que avanza el procedimiento de alquilación y/o transalquilación de la invención, la composición del catalizador de alquilación y/o transalquilación perderá gradualmente su actividad de alquilación, de modo que la temperatura de reacción requerida para obtener un parámetro de rendimiento dado, tal como, por ejemplo, la conversión del agente alquilante, aumentará. Cuando la actividad del catalizador de alquilación y/o transalquilación ha disminuido en una cantidad predeterminada, típicamente del 5% al 90% y, más preferiblemente, del 10% al 50%, en comparación con la actividad del catalizador de alquilación y/o transalquilación inicial, la composición de catalizador desactivada puede ser sometida a un procedimiento de regeneración utilizando cualquier método conocido, como el método descrito en la patente de EE.UU. n° 6,380,119, por BASF.
Ejemplos
La invención se describirá ahora más particularmente con referencia a los siguientes ejemplos.
Efecto de la razón en moles Si/Al2 de la zeolita USY sobre el rendimiento de transalquilación
Ejemplos 1 y 2 de preparaciones de catalizador
En el ejemplo 1 (comparativo), la composición del catalizador (Catalizador A) contenía 80% en peso de zeolita USY (Si/Al2 = 30 en moles) y 20% en peso de ALO3 amorfo (alúmina) en forma ácida.
En el Ejemplo 2, la composición del catalizador (Catalizador B) contenía 80% en peso de zeolita USY (Si/Al2 = 12 en moles) y 20% en peso de Al 2O3 amorfo (alúmina) en forma ácida.
Evaluación del rendimiento de la transalquilación del catalizador para los ejemplos 1 y 2
Después de la preparación del catalizador, se realizó la transalquilación de polietilbencenos (PEB) con benceno en un reactor de lecho fijo con Catalizador A y Catalizador B. La corriente de PEB incluía dietilbenceno (DEB). El procedimiento de ensayo consistió en cargar el catalizador seco en un reactor discontinuo junto con benceno. A continuación, el reactor se calentó a 130°C (266°F ) seguido de la adición de PEB bajo una presión de gas inerte de 2.068,43 kPa (300 psig). Para el catalizador A, se establecieron la razón benceno/PEB de 2:1 en peso y la velocidad espacial horaria en peso (WHSV) de 1,1 h-1, y la temperatura de reacción aumentó gradualmente a 190°C para obtener una conversión de DEB objetivo del 65%. Para el Catalizador B, se establecieron la razón benceno/PEB de 2:1 en peso y la velocidad espacial horaria en peso (WHSV) de 1,1 h-1, y la temperatura de reacción disminuyó gradualmente a 177°C para lograr una conversión de DEB objetivo del 65%. Se tomaron muestras periódicamente durante el ensayo y se analizaron con cromatografía de gases para determinar la conversión de DEB.
La Tabla 1 muestra los datos de rendimiento del Catalizador A y el Catalizador B en la transalquilación de polietilebencenos (PEB) con benceno de la siguiente manera:
Tabla 1
Como puede verse en la Tabla 1, la operación a temperatura más baja se obtiene con una conversión de DEB constante y con un rendimiento de PEB constante. Alternativamente, se logra un mayor rendimiento de PEB a temperatura constante y conversión de DEB constante.
Efecto del tamaño y la forma de las partículas del catalizador de zeolita USY sobre la actividad del catalizador de transalquilación
Ejemplos 3 a 6 Preparaciones de catalizador
En el ejemplo 3 (comparativo), la composición del catalizador (Catalizador C) contenía 80% en peso de zeolita USY (Si/Al2 = 12 en moles) y 20% en peso de un Al2O3 amorfo (alúmina) en forma ácida y con un tamaño de partícula y la forma de un extruido cilíndrico de 1,5875 mm (1/16 de pulgada).
En el Ejemplo 4, la composición del catalizador (Catalizador D) contenía 80% en peso de zeolita USY (SÍ/AI2 = 12 en moles) y 20% en peso de un AbO3 amorfo (alúmina) en forma ácida y con un tamaño de partícula y una forma de un extruido cuadrulobular de 1,27 mm (1/20 de pulgada).
En el ejemplo 5 (comparativo), la composición del catalizador (Catalizador E) contenía 80% en peso de zeolita USY (Si/Al2 = 12 en moles) y 20% en peso de un AbO3 amorfo (alúmina) en forma ácida y con un tamaño de partícula y forma de un extruido cilíndrico de 1,5875 mm (1/16 de pulgada).
En el ejemplo 6, la composición del catalizador (catalizador F) contenía 80% en peso de zeolita USY (Si/Al2 = 12 en moles) y 20% en peso de un AbO3 amorfo (alúmina) en forma ácida y con un tamaño de partícula y una forma de un extruido cuadrulobular de 1,27 mm (1/20 de pulgada).
Si bien el cálculo de la geometría del cilindro es bien conocido, el cálculo de la geometría del cuadrulóbulo es más complejo. Las siguientes ecuaciones detallan los cálculos necesarios para determinar la razón superficie/volumen (SA/V) de los materiales cuadrulobulares.
Se calcularon las razones de área superficial/volumen para los extruidos cuadrulobulares y cilíndricos aproximando las partículas como cilindros con un diámetro de 0,25 mm y una longitud de 0,25 mm. La siguiente tabla a continuación enumera las razones SA/V para los tamaños de partículas ensayados.
Evaluación de la actividad del catalizador para los ejemplos 3 a 6
Después de la preparación del catalizador, se realizó la transalquilación de polietilbencenos (PEB) con benceno en un reactor de lecho fijo con Catalizador C y Catalizador D y para Catalizador E y Catalizador F. El procedimiento de ensayo usado fue el mismo que el descrito anteriormente. La actividad de transalquilación se basó en la conversión de DEB. La actividad de transalquilación para el Catalizador D se normalizó a la actividad de transalquilación para el Catalizador C. La actividad de transalquilación para el Catalizador F se normalizó a la actividad de transalquilación para el Catalizador WE.
Tabla 2
Como puede verse, la Tabla 2 muestra que la modificación del tamaño y la forma de las partículas del extruido del catalizador puede influir significativamente en la actividad de transalquilación. Se prefieren las partículas de catalizador con diámetros más pequeños y relaciones de área superficial a volumen más grandes para reacciones en fase líquida donde pueden persistir las limitaciones de transporte de masa.
Se han descrito ciertas realizaciones y características usando un conjunto de límites superiores numéricos y un conjunto de límites inferiores numéricos. Debe apreciarse que se contemplan intervalos desde cualquier límite inferior a cualquier límite superior a menos que se indique lo contrario. Ciertos límites inferiores, límites superiores e intervalos aparecen en una o más reivindicaciones a continuación. Todos los valores numéricos tienen en cuenta el error experimental y las variaciones que cabría esperar para una persona con conocimientos ordinarios en la técnica.
El término "que comprende" (y sus variaciones gramaticales), como se usa en este documento, se usa en el sentido inclusivo de "tener" o "incluir" y no en el sentido exclusivo de "que consiste solo en" o "que consiste en". Los términos "un" y "el/la" como se usan en este documento, se entiende que abarcan tanto el plural como el singular.
Se han definido varios términos anteriormente. En la medida en que un término utilizado en una reivindicación no esté definido anteriormente, se le debe dar la definición más amplia que las personas expertas en la técnica pertinente hayan dado a ese término y haya quedado reflejada en al menos una publicación impresa o patente emitida.
La descripción anterior de la divulgación ilustra y describe la presente divulgación. Además, la divulgación muestra y describe solo las realizaciones preferidas pero, como se mencionó anteriormente, debe entenderse que la divulgación es capaz de usarse en otras varias combinaciones, modificaciones y entornos y es capaz de cambios o modificaciones dentro del alcance del concepto que se expresa en el presente documento, acorde con las enseñanzas anteriores y/o la habilidad o conocimiento de la técnica relevante.
Claims (15)
1. Un procedimiento para producir etilbenceno o eumeno que comprende las etapas de:
(a) suministrar una composición de catalizador de transalquilación a una zona de reacción, comprendiendo dicho catalizador de transalquilación una zeolita que tiene una estructura de armazón seleccionada del grupo que consiste en FAU, BEA*, MOR, MWW y mezclas de los mismos, donde la razón en moles sílice-alúmina de dicha zeolita está en un intervalo de 10 a 15, donde dicha composición de catalizador de transalquilación está en forma de un extruido que tiene una relación de área superficial externa/volumen en el intervalo de 40 cm-1 hasta 85 cm-1;
(b) suministrar una corriente que comprende un benceno polialquilado y una porción de una corriente de compuesto aromático alquilable a dicha zona de reacción, en la que dicha corriente de benceno polialquilado comprende dietilbenceno o diisopropilbenceno y dicha corriente de compuesto aromático alquilable comprende benceno;
(c) poner en contacto dicha corriente de benceno polialquilado con dicha corriente de compuesto aromático alquilable en presencia de dicha composición de catalizador de transalquilación en condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parciales para alquilar el compuesto aromático alquilable y producir una corriente efluente de transalquilación que comprende etilbenceno o cumeno;
(d) suministrar una corriente que comprende un agente alquilante y otra porción de dicha corriente de compuesto aromático alquilable a otra zona de reacción;
(e) poner en contacto dicha otra porción de dicha corriente de compuesto aromático alquilable con dicha corriente que comprende un agente alquilante en condiciones de alquilación en presencia de un catalizador de alquilación para alquilar el compuesto aromático alquilable y producir una corriente de efluente de alquilación que comprende benceno monoalquilado y dicho benceno polialquilado;
(f) separar dicha corriente efluente de alquilación para recuperar dicha corriente de benceno polialquilado; y
(g) suministrar al menos una parte de dicha corriente de benceno polialquilado a la etapa (b).
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en donde dicha corriente de compuesto aromático alquilable que comprende benceno es una corriente impura que además comprende impurezas nitrogenadas.
3. El procedimiento de la reivindicación 2, que comprende además la etapa de poner en contacto dicha corriente impura con un material de tratamiento en condiciones de tratamiento para eliminar al menos una porción de dichas impurezas nitrogenadas,
en donde dichas condiciones de tratamiento incluyen una temperatura de 30°C a 200°C, una velocidad espacial horaria en peso (WHSV) de 0,1 h-1 a 200 h-1, y una presión entre la atmosférica y 3.000 kPa,
en donde dicho material de tratamiento se selecciona del grupo que consiste en una arcilla, una resina, una alúmina activada, un tamiz molecular y combinaciones de los mismos, en donde dicho tamiz molecular se selecciona del grupo que consiste en Linde X, Linde A, zeolita beta, faujasita, zeolita Y, Y ultraestable (USY), Y desaluminizada (Y Deal), Y tierras raras (REY), Y ultrahidrofóbica (UHP-Y), mordenita, TEA-mordenita, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-14, ZSM -18, ZSM-20 y combinaciones de los mismos.
4. El procedimiento de cualquier reivindicación anterior, que además comprende la etapa de:
(h) separar dicha corriente efluente de transalquilación para recuperar una corriente de etilbenceno o una corriente de cumeno; y
(i) separar dicha corriente efluente de alquilación para recuperar una corriente de etilbenceno o una corriente de cumeno.
5. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dicho benceno monoalquilado es etilbenceno, dicho benceno polialquilado es polietilbenceno y dicho agente alquilante es etileno.
6. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dicho benceno monoalquilado es cumeno, dicho benceno polialquilado es poliisopropilbenceno y dicho agente alquilante es propileno.
7. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dichas condiciones de transalquilación en fase líquida al menos parcial incluyen una temperatura de 100°C a 300°C, una presión de 200 kPa a 6.000 kPa, una velocidad espacial horaria en peso (WHSV) basada en la alimentación total de 0,5 h-1 a 100 h-1 y una razón en peso compuesto aromático/compuesto polialquilado de 1:1 a 6:1; preferiblemente una temperatura de 100°C a 200°C y una presión de 200 kPa a 600 kPa.
8. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dichas condiciones de alquilación son condiciones de fase líquida al menos parcial e incluyen una temperatura de 150°C a 300°C y una presión de hasta
20.000 kPa, y una WHSV basada en el peso de dicho agente alquilante de 0,1 h-1 a 30 h-1.
9. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dicha zeolita que tiene dicha estructura de armazón FAU se selecciona del grupo que consiste en 13X, Y ultraestable baja en sodio (USY), Y desaluminizada (Y Deal), Y ultrahidrofóbica (UHP-Y), Y tierras raras intercambiada (REY), USY tierras raras intercambiada (RE-USY) y mezclas de las mismas.
10. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dicha zeolita que tiene dicha estructura de armazón BEA* es zeolita beta.
11. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dicha zeolita que tiene dicha estructura de armazón MOR se selecciona del grupo que consiste en mordenita, EMM-34, TEA-mordenita y mezclas de las mismas.
12. El procedimiento de cualquier reivindicación anterior, en donde dicha zeolita que tiene dicha estructura de armazón MWW es un tamiz molecular de la familia MCM-22 y combinaciones de los mismos.
13. El procedimiento de la reivindicación 12, en donde dicho tamiz molecular de la familia MCM-22 es cualquiera de MCM-22, PSH-3, SSZ-25, MCM-36, MCM-49, MCM-56, ERB-1, EMM-10, EMM-10-P, EMM-12, EMM-13, UZM-8, UZM-8HS, UZM-37, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30 o combinaciones de dos o más de los mismos.
14. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde dicho catalizador de alquilación comprende un aluminosilicato.
15. El procedimiento de la reivindicación 14, en donde dicho aluminosilicato es uno cualquiera de un tamiz molecular de la familia MCM-22, faujasita, mordenita, zeolita-beta, o combinaciones de dos o más de los mismos.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762450122P | 2017-01-25 | 2017-01-25 | |
| EP17161741 | 2017-03-20 | ||
| PCT/US2017/066633 WO2018140149A1 (en) | 2017-01-25 | 2017-12-15 | Transalkylation process and catalyst composition used therein |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2902875T3 true ES2902875T3 (es) | 2022-03-30 |
Family
ID=60888762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES17823004T Active ES2902875T3 (es) | 2017-01-25 | 2017-12-15 | Procedimiento de transalquilación y composición de catalizador utilizada en el mismo |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200385322A1 (es) |
| EP (1) | EP3573942B1 (es) |
| JP (1) | JP6914362B2 (es) |
| KR (1) | KR102315640B1 (es) |
| CN (1) | CN110214131B (es) |
| CA (1) | CA3049411C (es) |
| ES (1) | ES2902875T3 (es) |
| RU (1) | RU2753341C2 (es) |
| SG (1) | SG11201906175SA (es) |
| ZA (1) | ZA201904080B (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4017940A1 (en) | 2019-08-20 | 2022-06-29 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Metal-organic framework catalysts and their use in catalytic cracking |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2075467C1 (ru) * | 1990-12-17 | 1997-03-20 | Дзе Дау Кемикал Компани | Способ получения этилбензола или кумола |
| US6936744B1 (en) * | 2000-07-19 | 2005-08-30 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Alkylaromatics production |
| US20020042548A1 (en) * | 2001-07-11 | 2002-04-11 | Dandekar Ajit B. | Process for producing cumene |
| RU2246474C1 (ru) * | 2003-11-24 | 2005-02-20 | Иванова Ирина Игоревна | Способ получения алкилированных полициклических ароматических углеводородов |
| US6894201B1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-05-17 | Uop Llc | Process and apparatus for the removal of nitrogen compounds from a fluid stream |
| CN101151230B (zh) * | 2005-03-31 | 2012-10-03 | 埃克森美孚化学专利公司 | 用于芳族化合物烷基转移的高活性催化剂的使用方法 |
| JP5604101B2 (ja) * | 2006-05-24 | 2014-10-08 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | モノアルキル化された芳香族化合物の製造 |
| GB0806422D0 (en) | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US7517825B2 (en) * | 2007-01-12 | 2009-04-14 | Uop Llc | Aromatic transalkylation using a LZ-210 zeolite |
| US20080171902A1 (en) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Deng-Yang Jan | Aromatic Transalkylation Using a Y-85 Zeolite |
| US20080171649A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Deng-Yang Jan | Modified Y-85 and LZ-210 Zeolites |
| BRPI0806530A2 (pt) * | 2007-01-12 | 2014-04-22 | Uop Llc | Catalisador, e, processos para a preparação de um catalisador de zeólito y-85 ou lz-210 modificado e para a transalquilação de aromáticos |
| US7737314B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-06-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of high purity ethylbenzene from non-extracted feed and non-extracted reformate useful therein |
| US9365469B2 (en) * | 2011-09-14 | 2016-06-14 | Uop Llc | Process for transalkylating aromatic hydrocarbons |
| RU2640595C2 (ru) | 2013-05-08 | 2018-01-10 | БЭДЖЕР ЛАЙСЕНСИНГ ЭлЭлСи | Способ алкилирования ароматических соединений |
| WO2014182434A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Treatment of aromatic alkylation catalysts |
-
2017
- 2017-12-15 ES ES17823004T patent/ES2902875T3/es active Active
- 2017-12-15 EP EP17823004.1A patent/EP3573942B1/en active Active
- 2017-12-15 CN CN201780084450.5A patent/CN110214131B/zh active Active
- 2017-12-15 CA CA3049411A patent/CA3049411C/en active Active
- 2017-12-15 RU RU2019126013A patent/RU2753341C2/ru active
- 2017-12-15 JP JP2019560040A patent/JP6914362B2/ja active Active
- 2017-12-15 SG SG11201906175SA patent/SG11201906175SA/en unknown
- 2017-12-15 KR KR1020197021669A patent/KR102315640B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-15 US US16/472,610 patent/US20200385322A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-06-24 ZA ZA2019/04080A patent/ZA201904080B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2753341C2 (ru) | 2021-08-13 |
| EP3573942A1 (en) | 2019-12-04 |
| JP6914362B2 (ja) | 2021-08-04 |
| CN110214131B (zh) | 2022-08-09 |
| KR20190095465A (ko) | 2019-08-14 |
| RU2019126013A3 (es) | 2021-02-26 |
| US20200385322A1 (en) | 2020-12-10 |
| RU2019126013A (ru) | 2021-02-26 |
| CA3049411C (en) | 2021-02-16 |
| SG11201906175SA (en) | 2019-08-27 |
| CN110214131A (zh) | 2019-09-06 |
| EP3573942B1 (en) | 2021-12-01 |
| CA3049411A1 (en) | 2018-08-02 |
| KR102315640B1 (ko) | 2021-10-21 |
| JP2020505455A (ja) | 2020-02-20 |
| ZA201904080B (en) | 2020-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2748135T3 (es) | Procedimiento de alquilación en fase líquida mejorado | |
| US7501547B2 (en) | Alkylaromatics production | |
| CA2495742C (en) | Alkylaromatics production | |
| ES2759541T3 (es) | Alquilación en fase líquida con múltiples catalizadores | |
| US20030149324A1 (en) | Removal of polar contaminants from aromatic feedstocks | |
| US20120283497A1 (en) | Monoalkylated Aromatic Compound Production | |
| KR101533875B1 (ko) | 알킬화 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| EP1868970B1 (en) | A process of using a high activity catalyst for the transalkylation of aromatics | |
| US7928274B2 (en) | Alkylaromatic production process | |
| US10307733B2 (en) | Guard bed material, its method of making and use | |
| WO2018140149A1 (en) | Transalkylation process and catalyst composition used therein | |
| ES2902875T3 (es) | Procedimiento de transalquilación y composición de catalizador utilizada en el mismo | |
| KR102176960B1 (ko) | 모노-알킬화 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| TWI665184B (zh) | 轉烷基化製程及用於此之觸媒組成物 | |
| RU2763741C2 (ru) | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений | |
| US20160038928A1 (en) | Treatment of Aromatic Alkylation Catalysts | |
| US20160038929A1 (en) | Regeneration of Aromatic Alkylation Catalyst Using Ozone | |
| TWI634102B (zh) | 芳族烷基化觸媒之處理 | |
| US10821425B2 (en) | Treatment of aromatic alkylation catalysts |