ES2899038T3 - Nuevos inhibidores de la corrosión - Google Patents

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ES2899038T3 ES16800789T ES16800789T ES2899038T3 ES 2899038 T3 ES2899038 T3 ES 2899038T3 ES 16800789 T ES16800789 T ES 16800789T ES 16800789 T ES16800789 T ES 16800789T ES 2899038 T3 ES2899038 T3 ES 2899038T3
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Jothibasu Seetharaman
Donald A Johnson
Anand Harbindu
Deepak Rane
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Hemant Mondkar
Vaideeswaran Sivaswamy
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    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
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Abstract

Un uso de un compuesto de Fórmula (I) como inhibidores de la corrosión para superficies metálicas en ambientes acuosos: **(Ver fórmula)** en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; m es 1, 2, 3 o 4; y n es 1, 2 o 3; o una sal del mismo.

Description

DESCRIPCIÓN
Nuevos inhibidores de la corrosión
Campo de la invención
La invención se refiere a métodos para inhibir la corrosión de una superficie metálica y usos de compuestos heterocíclicos como inhibidores de la corrosión para superficies metálicas en ambientes acuosos.
Antecedentes de la invención
Los componentes de cobre y aleaciones de cobre son usados comúnmente en sistemas industriales debido a la alta conductividad térmica del cobre y sus propiedades antimicrobianas. El cobre y las aleaciones de cobre (por ejemplo, bronce y latón) son relativamente resistentes a la corrosión como resultado de las capas de película protectora que recubren naturalmente la superficie del cobre, que incluyen una capa interna de película de óxido cuproso y una capa externa de película de óxido cúprico. En condiciones anaeróbicas, estas capas protectoras generalmente reducen la tasa de corrosión adicional de la superficie del metal. Sin embargo, bajo determinadas condiciones, el cobre y las aleaciones de cobre son susceptibles a la corrosión. En presencia de oxígeno y en condiciones ácidas, puede producirse la oxidación del cobre y la disolución del ion cobre (II) en agua.
Los inhibidores de la corrosión de cobre se añaden comúnmente a los sistemas de agua industrial para prevenir y reducir la disolución del cobre de las superficies del sistema. En particular, el uso de compuestos que contienen nitrógeno tales como azoles es bien conocido por inhibir la corrosión del cobre y sus aleaciones. En general, se cree que los electrones del par único de nitrógeno se coordinan con el metal, lo que da como resultado la formación de una fina capa de película orgánica que protege la superficie del cobre de los elementos presentes en el sistema acuoso. También se conoce que los compuestos que contienen nitrógeno, tal como los azoles, precipitan el cobre (II) de la solución acuosa, lo que dificulta la corrosión que puede ocurrir debido a las reacciones galvánicas entre el cobre y otros metales.
Los halógenos oxidantes son usados comúnmente como biocidas en sistemas industriales para controlar el limo y el crecimiento microbiológico en el agua. La película protectora proporcionada por muchos azoles se erosiona en la presencia de halógenos oxidantes tales como cloro, hipoclorito e hipobromito, lo que reduce la eficacia del inhibidor de la corrosión. Además, a menudo se produce una disminución de la precipitación de cobre (II) en la presencia de halógenos oxidantes debido al ataque de halógenos del inhibidor de la corrosión en solución. Por tanto, en la presencia de halógenos oxidantes, a menudo se requiere una inyección en exceso o continua de inhibidor de la corrosión para mantener la película protectora orgánica.
El documento WO 9933824 A1 proporciona compuestos de Fórmula (I) en donde R1 a R5 tienen cualquiera de los valores definidos en la especificación, así como también sales farmacéuticamente aceptables de los compuestos, composiciones farmacéuticas que comprenden los compuestos y métodos de uso de los compuestos, composiciones o sales para tratar el cáncer.
El documento US 5 128 065 A se refiere a un método para inhibir la corrosión de cobre o metales que contienen cobre en contacto con un ambiente acuoso agresivo mediante la combinación de un inhibidor de la corrosión de cobre con un quelante. Se emplean azoles como inhibidores de la corrosión. Los quelantes característicos incluyen ácido etilendiaminotetraacético, ácido nitrilotriacético, ácido cítrico, ácido tartárico y dialquilditiocarbamatos.
Sería deseable proporcionar un método de uso de un inhibidor de la corrosión que proporcione protección al cobre en ausencia y presencia de agentes halógenos oxidantes.
Breve resumen de la invención
En una modalidad, la invención proporciona un uso de un compuesto de Fórmula (I) como inhibidores de la corrosión para superficies metálicas en ambientes acuosos:
Figure imgf000002_0001
en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8 , bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo;
m es 1, 2, 3 o 4; y
n es 1, 2 o 3;
o una sal del mismo.
En otra modalidad, la invención proporciona un método para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso, el método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I), en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8 , bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo, y sulfonilo; cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; m es 1, 2, 3 o 4; y n es 1, 2 o 3; o una sal del mismo.
Breve descripción de las figuras
La Figura 1 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre mediante el uso de 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol (5-bencimidazol benzotriazol) como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de blanqueador.
La Figura 2 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre mediante el uso 5-(5-metil-1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol (5-(5-metilbencimidazol) benzotriazol) como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de blanqueador.
La Figura 3 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre mediante el uso bencimidazol como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de blanqueador.
La Figura 4 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre mediante el uso 2-fenilbenzimidazol como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de blanqueador.
Descripción detallada de la invención
Las siguientes definiciones se proporcionan para determinar cómo se usan los términos en esta solicitud y, en particular, cómo deben interpretarse las reivindicaciones. La organización de las definiciones es solo por conveniencia y no se pretende limitar ninguna de las definiciones a ninguna categoría en particular.
"Alcoxi" se refiere a un resto de la fórmula RO-, donde R es alquilo, alquenilo o alquinilo;
"Alquilo" se refiere a un sustituyente alquilo de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de dichos sustituyentes incluyen metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tere-butilo, pentilo, isoamilo, hexilo y similares;
"Alquilheteroarilo" se refiere a un grupo alquilo unido a un grupo heteroarilo;
"Alquenilo" se refiere a un hidrocarburo lineal o ramificado, que tiene preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, o 16 carbonos, y que tiene uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los grupos alquenilo incluyen, pero no se limitan a, etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo (alilo), isopropenilo, 2-metil-1-propenilo, 1 -butenilo y 2-butenilo. Los grupos alquenilo pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes adecuados;
"Alquiltio" se refiere a un resto de la fórmula RS-, donde R es alquilo, arilo, alquenilo o alquinilo;
"Alquinilo" se refiere a un hidrocarburo lineal o ramificado, que tiene preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, o 16 carbonos, y que tiene uno o más triples enlaces carbono-carbono. Los grupos alquinilo incluyen, pero no se limitan a etinilo, propinilo y butinilo. Los grupos alquinilo pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes adecuados;
"Aminoalquilo" se refiere a un sustituyente de nitrógeno unido a uno o más grupos de carbono, tal como alquilo o arilo. Por ejemplo, el grupo aminoalquilo puede ser RHN-(secundario) o R2N-(terciario) donde R es alquilo o arilo;
"Sistema acuoso" se refiere a cualquier sistema que contiene componentes metálicos que estén en contacto con el agua de forma periódica o continua;
"Arilo" se refiere a un sustituyente carbocíclico aromático sustituido o no sustituido, como se entiende comúnmente en la técnica, y el término "arilo C6-C10" incluye fenilo y naftilo. Se entiende que el término arilo se aplica a sustituyentes cíclicos que son planos y comprenden 4n+2n electrones, de acuerdo con la regla de Hückel;
"Carbonilo" se refiere a un sustituyente que comprende un carbono doble unido a un oxígeno. Los ejemplos no limitantes de dichos sustituyentes incluyen aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y carbamatos;
"Cicloalquilo" se refiere a un sustituyente alquilo cíclico que contiene desde, por ejemplo, aproximadamente 3 hasta aproximadamente 8 átomos de carbono, preferentemente desde aproximadamente 4 hasta aproximadamente 7 átomos de carbono, y con mayor preferencia desde aproximadamente 4 hasta aproximadamente 6 átomos de carbono. Los ejemplos de dichos sustituyentes incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y similares. Los grupos alquilo cíclicos pueden estar sin sustituir o sustituidos adicionalmente con grupos alquilo tales como grupos metilo, grupos etilo y similares;
"Halógeno" o "halo" se refiere a F, C1, Br e I;
"Alquilo halosustituido " se refiere a un grupo alquilo como se describió más arriba sustituido con uno o más halógenos, por ejemplo, clorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-tricloroetilo y similares;
"Heteroarilo" se refiere a un sistema de anillo de 5 o 6 miembros monocíclico o bicíclico, en donde el grupo heteroarilo está insaturado y satisface la regla de Huckel. Los ejemplos no limitantes de grupos heteroarilo incluyen furanilo, tiofenilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo-2-ilo, 1,2,4-oxadiazol-2-ilo, 5-metil-1,3,4-oxadiazol, 3-metil-1,2,4-oxadiazol, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, benzofuranilo, benzotiofenilo, indolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, bencimidazolilo, benzoxazolinilo, benzotiazolinilo, quinazolinilo y similares;
"Sistema de agua industrial" significa cualquier sistema que hace circular agua como ingrediente principal. Los ejemplos no limitantes de "sistemas de agua industrial" incluyen sistemas de enfriamiento, sistemas de calderas, sistemas de calefacción, sistemas de membranas, procesos de fabricación de papel o cualquier otro sistema que haga circular agua como se define más abajo;
"Acero dulce" se refiere a los aceros al carbono y de baja aleación;
"Halógeno oxidante" se refiere a un agente oxidante que comprende al menos un halógeno. Los ejemplos de halógenos oxidantes incluyen, pero no se limitan a, blanqueador de cloro, cloro, bromo, yodo, hipoclorito, hipobromito, yodo/ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas, dióxido de cloro, versiones estabilizadas de ácidos hipocloroso o hipobromoso y compuestos o grupos químicos capaces de liberar cloro, bromo o yodo;
"Agua" significa cualquier sustancia que tenga agua como ingrediente principal. El agua puede incluir agua pura, agua del grifo, agua dulce, agua reciclada, salmuera, vapor y/o cualquier solución acuosa o mezcla acuosa.
Por conveniencia de referencia en el presente documento, la estructura de los compuestos de Fórmula (I) se enumera como sigue:
Figure imgf000004_0001
Siempre que un intervalo del número de átomos en una estructura se indica (por ejemplo, un alquilo C1-C16, alquenilo C2-Ci6, alquinilo C2-Ci6, etc.), se contempla específicamente que también puede usarse cualquier subintervalo o número individual de átomos de carbono que se encuentren dentro del intervalo indicado. Por tanto, por ejemplo, la enumeración de un intervalo de 1-16 átomos de carbono (por ejemplo, Ci-Ci6), 1-6 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C6), 1-4 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C4), 1-3 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C3), o 2-16 átomos de carbono (por ejemplo, C2-Ci6) como se usa con respecto a cualquier grupo químico (por ejemplo, alquilo) al que se hace referencia en el presente documento abarca y describe específicamente 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 y/o 16 átomos de carbono, según corresponda, así como también cualquier subintervalo de los mismos (por ejemplo, 1-2 átomos de carbono, 1-3 átomos de carbono, 1-4 átomos de carbono, 1­ 5 átomos de carbono, 1-6 átomos de carbono, 1-7 átomos de carbono, 1-8 átomos de carbono, 1-9 átomos de carbono, 1-10 átomos de carbono, 1-11 átomos de carbono, 1-12 átomos de carbono, 1-13 átomos de carbono, 1-14 átomos de carbono, 1-15 átomos de carbono, 1-16 átomos de carbono, 2-3 carbono átomos, 2-4 átomos de carbono, 2-5 átomos de carbono, 2-6 átomos de carbono, 2-7 átomos de carbono, 2-8 átomos de carbono, 2-9 átomos de carbono, 2-10 átomos de carbono, 2-11 átomos de carbono, 2-12 átomos de carbono, 2-13 átomos de carbono, 2-14 átomos de carbono, 2-15 átomos de carbono, 2-16 átomos de carbono, 3-4 átomos de carbono, 3-5 átomos de carbono, 3-6 átomos de carbono, 3-7 átomos de carbono, 3-8 átomos de carbono, 3-9 átomos de carbono, 3-10 átomos de carbono, 3-11 átomos de carbono, 3-12 átomos de carbono, 3-13 átomos de carbono, 3-14 átomos de carbono, 3-15 átomos de carbono, 3-16 átomos de carbono, 4-5 átomos de carbono, 4-6 átomos de carbono, 4-7 átomos de carbono, 4-8 átomos de carbono, 4-9 átomos de carbono, 4-10 átomos de carbono, 4-11 átomos de carbono, 4-12 átomos de carbono, 4-13 átomos de carbono, 4-14 átomos de carbono, 4-15 átomos de carbono y/o 4-16 átomos de carbono, etc., según corresponda).
La invención proporciona nuevos usos de los compuestos y métodos para usar los compuestos como inhibidores de la corrosión. Los usos y métodos de la presente invención son particularmente útiles para inhibir la corrosión de componentes metálicos en sistemas de agua industrial. Los compuestos usados en la presente invención son compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno que comprenden un benzotriazol unido covalentemente a un resto bencimidazol. Si bien los benzotriazoles y los bencimidazoles son generalmente inestables en la presencia de compuestos halógenos oxidantes, los solicitantes han descubierto que los benzotriazoles sustituidos con bencimidazoles tienen una estabilidad ilustrativa en la presencia de compuestos halógenos oxidantes. Sorprendente e inesperadamente, se descubrió que los inhibidores de la corrosión de la presente invención pueden proporcionar una mayor protección contra la corrosión que el bencimidazol, benzotriazol y toliltriazol en la presencia de compuestos halógenos oxidantes. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se cree que los compuestos usados en la presente invención proporcionan una película protectora que es esencialmente impenetrable por los compuestos halógenos oxidantes comunes. Por tanto, en determinadas modalidades, los compuestos proporcionan protección contra la corrosión del metal en sistemas acuosos que emplean compuestos halógenos oxidantes como biocidas.
En una modalidad, la invención proporciona un uso del compuesto de Fórmula (I):
Figure imgf000005_0001
en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8 , bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo;
m es 1, 2, 3 o 4; y
n es 1, 2 o 3;
o una sal del mismo.
El sustituyente o sustituyentes X como se muestra pueden ocupar cualquier posición disponible en el anillo de bencimidazol. Por tanto, en determinadas modalidades, el sustituyente o sustituyentes X pueden estar situados en la posición 4, la posición 5, la posición 6 y/o la posición 7 del bencimidazol. En determinadas modalidades preferidas, el sustituyente X está en la posición 5.
El sustituyente o sustituyentes Y como se muestra pueden ocupar cualquier posición disponible en el anillo de benzotriazol. Por tanto, en determinadas modalidades, el sustituyente o sustituyentes Y pueden ubicarse en la posición 4', posición 5', posición 6' y/o posición 7' del benzotriazol.
Como se divulgó más arriba, m puede ser 1, 2, 3 o 4. Si m es 2, 3 o 4, los sustituyentes X pueden ocupar cualquier posición abierta y pueden colocarse orto-, meta- o para- entre sí.
Como se divulgó más arriba, n puede ser 1, 2 o 3. Si n es 2 o 3, los sustituyentes Y pueden ocupar cualquier posición abierta y pueden colocarse orto-, meta- o para- entre sí.
En determinadas modalidades preferidas, X y Y se eligen individualmente ricos en electrones o un grupo alquilo C1-C16.
En determinadas modalidades preferidas, R1 y R2 son hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, X es alquilo C1-C16 y Y es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, X y Y son hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, X es metilo, Y es hidrógeno, m es 1 y n es 1.
En determinadas modalidades preferidas, el bencimidazol se encuentra en la posición 5' del anillo de benzotriazol.
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
Figure imgf000006_0001
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
Figure imgf000006_0002
en donde Me es metilo.
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
Figure imgf000006_0003
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
Figure imgf000006_0004
en donde Me es metilo.
En determinadas modalidades, el compuesto de Fórmula (I) es una sal de cloruro, sal de bromuro, sal de yoduro, sal de sulfato, sal de fluoruro, sal de perclorato, sal de acetato, sal de trifluoroacetato, sal de fosfato, sal de nitrato, sal de carbonato, sal de bicarbonato, sal de formiato, sal clorato, sal bromatizada, sal clorito, sal tiosulfato, sal oxalato, sal cianuro, sal cianato, sal tetrafluoroborato y similares. En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es una sal hidrocloruro o una sal sulfato.
En determinadas modalidades preferidas, R1 y/o R2 es hidrógeno. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que cuando R1 y/o R2 es hidrógeno, pueden producirse enlaces de hidrógeno entre moléculas cuando se añaden a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica, lo que resulta en una fuerza mejorada de la película protectora del inhibidor de la corrosión en la superficie del metal. Además, los compuestos de Fórmula (I) donde R1 y/o R2 es hidrógeno generalmente tienen una mayor solubilidad en agua.
En determinadas modalidades preferidas, X y Y son grupos ricos en electrones y/o grupos alquilo elegidos individualmente. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que cuando X y Y son más ricos en electrones, los átomos de nitrógeno en los anillos de imidazol y triazol pueden tener una mayor densidad de electrones. Se cree que los átomos de nitrógeno que tienen una mayor densidad de electrones tendrán una coordinación más fuerte con la superficie metálica del sistema acuoso, que resulta en una película protectora más fuerte. Sin embargo, en determinadas modalidades, X y Y son deficientes en electrones.
Los compuestos de Fórmula (I) pueden prepararse mediante cualquier método químico sintético adecuado. Un método de preparación es una síntesis de una etapa mediante el uso materiales disponibles comercialmente. A temperatura elevada, una 1,2-fenilendiamina se condensa con un ácido benzotriazol carboxílico en la presencia de un ácido. Por ejemplo, el ácido benzotriazol-5-carboxílico reacciona con 4-metil-o-fenilendiamina en la presencia de ácido polifosfórico para formar 5-(5-metil-1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol. Se puede usar cualquier ácido de Lewis o Bronsted adecuado en la síntesis, que incluyen, pero no se limitan a, ácido polifosfórico, reactivo de Eaton, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico y ácido tríflico. En determinadas modalidades preferidas, se usa ácido polifosfórico.
Puede usarse un compuesto de Fórmula (I) para prevenir y reducir la tasa de corrosión de un metal. En una modalidad, la invención proporciona un método para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso, el método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I),
Figure imgf000007_0001
rmua
en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8 , bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo;
m es 1, 2, 3 o 4; y
n es 1, 2 o 3;
o una sal del mismo.
Los compuestos de Fórmula (I) pueden proporcionar protección contra la corrosión para cualquier metal, que incluyen, pero no se limitan a, cobre, hierro, plata, acero (por ejemplo, acero galvanizado) y aluminio. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende cobre para inhibir la corrosión del metal. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende una aleación de cobre para inhibir la corrosión del metal. En determinadas modalidades, el cobre forma complejos con uno o más heteroátomos en un compuesto de Fórmula (I). El cobre tiene una amplia gama de aplicaciones, que incluye el uso como tuberías y cañerías de cobre en plomería y maquinaria industrial. El cobre y las aleaciones de cobre son bien conocidos por su uso en sistemas de agua de refrigeración y agua de caldera.
Se puede usar un compuesto de Fórmula (I) para proteger cualquier aleación de cobre, que incluyen bronce y latón. El bronce comúnmente comprende cobre y estaño, pero puede comprender otros elementos que incluyen aluminio, manganeso, silicio, arsénico y fósforo. El latón comprende cobre y zinc, y es usado comúnmente en tuberías en sistemas de calderas de agua. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende bronce para inhibir la corrosión del metal. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende latón para inhibir la corrosión del metal. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende una aleación de cobre-níquel para inhibir la corrosión del metal.
En determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) inhibe la corrosión del acero dulce. En determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) inhibe la corrosión de aleaciones metálicas que incluyen, pero no se limitan a, acero galvanizado, acero inoxidable, hierro fundido, níquel y combinaciones de los mismos. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que los compuestos de Fórmula (I) inactivan el Cu (II) en solución, lo que previene la aparición de celdas galvánicas en la superficie del acero. Por tanto, en determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) inhibe la corrosión por picadura del acero dulce.
La tasa de corrosión del metal proporcionada por los compuestos de Fórmula (I) no está limitada. En determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) proporciona una tasa de corrosión del metal que es aceptable de acuerdo con normas de la industria, por ejemplo, aproximadamente 5,080*10'3 mm/año (0,2 mpy) o menos. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) proporciona una tasa de corrosión del metal de aproximadamente 2,540*10'3 mm/año (0,1 mpy) o menos. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) proporciona una tasa de corrosión del metal de aproximadamente 2,540*10'3 mm/año (0,1 mpy) o menos, aproximadamente 1,270*10-3 mm/año (0,05 mpy) o menos, aproximadamente 1,016*10-3 mm/año (0,04 mpy) o menos, aproximadamente 7,620*10'4 mm/año (0,03 mpy) o menos, aproximadamente 5,080*10'4 mm/año (0,02 mpy) o menos, aproximadamente 2,540*10'4 mm/año (0,01 mpy) o menos, aproximadamente 1,270*10-4 mm/año (0,005 mpy) o menos, o aproximadamente 5,080*10'5 mm/año (0,002 mpy) o menos.
Si bien pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) a un sistema acuoso a cualquier tasa de dosificación, generalmente se añaden los compuestos de Fórmula (I) a un sistema acuoso a una tasa de dosificación de desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 500 ppm. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso a una tasa de dosificación de desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 100 ppm. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso a una tasa de dosificación de desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 75 ppm, desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 50 ppm, desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 25 ppm, desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 10 ppm, desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 5 ppm, desde aproximadamente 0,1 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, desde aproximadamente 0,1 ppm hasta aproximadamente 75 ppm, desde aproximadamente 0,1 ppm hasta aproximadamente 50 ppm, desde aproximadamente 0,1 ppm hasta aproximadamente 25 ppm, desde aproximadamente 0,1 ppm hasta aproximadamente 10 ppm, desde aproximadamente 0,1 ppm hasta aproximadamente 5 ppm, desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 75 ppm, desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 50 ppm, desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 25 ppm, desde aproximadamente 1 ppm hasta aproximadamente 10 ppm, desde aproximadamente 5 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, desde aproximadamente 10 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, desde aproximadamente 25 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, desde aproximadamente 50 ppm hasta aproximadamente 100 ppm, o desde aproximadamente 80 ppm hasta aproximadamente 100 ppm.
Los compuestos de Fórmula (I) pueden usarse para inhibir la corrosión del metal en un sistema acuoso que tiene cualquier pH. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso que tiene un pH de desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 12. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso que tiene un pH de desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 12, desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 11, desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 10, desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 9, desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 8, desde aproximadamente 7 hasta aproximadamente 12, desde aproximadamente 8 hasta aproximadamente 12, desde aproximadamente 9 hasta aproximadamente 12, desde aproximadamente 7 hasta aproximadamente 10, o desde aproximadamente 8 hasta aproximadamente 10.
Una ventaja de la presente invención es que los compuestos de Fórmula (I) generalmente proporcionan protección contra la corrosión para superficies metálicas en la presencia de compuestos halógenos oxidantes. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) proporciona protección contra la corrosión para superficies metálicas en la presencia de un compuesto halógeno oxidante. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) inhibe la corrosión del metal en la presencia de compuestos halógenos oxidantes que incluyen, pero no se limitan a, blanqueador de hipoclorito, cloro, bromo, hipoclorito, hipobromito, dióxido de cloro, yodo/ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas, versiones estabilizadas de ácidos hipocloroso o hipobromoso, o combinaciones de los mismos.
Como se discutió más arriba, los compuestos de Fórmula (I) proporcionan protección contra la corrosión en la presencia de compuestos halógenos oxidantes. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que el número adicional de átomos de nitrógeno de los inhibidores de la corrosión de Fórmula (I) proporciona un mayor número de sitios para unirse a superficies metálicas e iones metálicos, lo que puede proporcionar una protección mejorada en comparación con muchos inhibidores de la corrosión existentes.
En determinadas modalidades, los compuestos de Fórmula (I) proporcionan sorprendente e inesperadamente tasas de corrosión más bajas para el cobre en la presencia de compuestos halógenos oxidantes en comparación con muchos inhibidores de la corrosión usados comúnmente. Por ejemplo, en la presencia de blanqueador, el inhibidor de la corrosión de la invención 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol (BMDZ-BZT) proporciona mayor resistencia a la corrosión del cobre que el bencimidazol (BMDZ) o el benzotriazol (BZT). En otras palabras, el bencimidazol-benzotriazol unido covalentemente proporciona una mayor resistencia a la corrosión en la presencia de un compuesto halógeno oxidante que el bencimidazol y el benzotriazol individualmente.
En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) inhibe la corrosión del cobre en la presencia de compuestos halógenos oxidantes que incluyen, pero no se limitan a, blanqueador de hipoclorito, cloro, bromo, hipoclorito, hipobromito, dióxido de cloro, yodo/ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas, versiones estabilizadas de ácidos hipocloroso o hipobromoso, o combinaciones de los mismos.
La tasa de corrosión del metal proporcionada por los compuestos de Fórmula (I) en la presencia de un compuesto halógeno oxidante no está limitada. En determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) proporciona una tasa de corrosión del metal en la presencia de un compuesto halógeno oxidante de aproximadamente 5,080*10-3 mm/año (0,2 mpy) o menos. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) proporciona una tasa de corrosión del metal en la presencia de un compuesto halógeno oxidante de aproximadamente 2,540*10-3 mm/año (0,1 mpy) o menos. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) proporciona una tasa de corrosión del metal en la presencia de un compuesto halógeno oxidante de aproximadamente 2,540*10-3 mm/año (0,1 mpy) o menos, aproximadamente 1,270*10-3 mm/año (0,05 mpy) o menos, aproximadamente 1,016*10-3 mm/año (0,04 mpy) o menos, aproximadamente 7,620*10-4 mm/año (0,03 mpy) o menos, aproximadamente 5,080*10-4 mm/año (0,02 mpy) o menos, aproximadamente 2,540*10-4 mm/año (0,01 mpy) o menos, aproximadamente 1,270*10-4 mm/año (0,005 mpy) o menos, o aproximadamente 5,080*10-5 mm/año (0,002 mpy) o menos. En determinadas modalidades preferidas, la tasa de corrosión del metal proporcionada por un compuesto de Fórmula (I) es esencialmente la misma en la ausencia o presencia de un compuesto halógeno oxidante.
Otra ventaja de usar los compuestos de Fórmula (I) es que se requiere una cantidad menor de compuesto halógeno oxidante para mantener bajos niveles microbianos porque los compuestos de Fórmula (I) generalmente tienen una interacción reducida con el compuesto halógeno oxidante. Además, se conoce que los azoles halogenados que resultan de la reacción entre un azol y un agente oxidante son ambientalmente indeseables debido a su toxicidad. Por tanto, otra ventaja de la presente invención es que los compuestos de Fórmula (I) son resistentes o esencialmente resistentes al ataque de halógenos y no conducen a la liberación de azoles halogenados al ambiente. En determinadas modalidades preferidas, el sistema acuoso es un sistema de agua de refrigeración. El sistema de agua de refrigeración puede ser un sistema de agua de refrigeración de circuito cerrado o un sistema de agua de refrigeración de circuito abierto. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema de agua de refrigeración de circuito cerrado a una tasa de dosificación de desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 200 ppm. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema de agua de refrigeración de circuito abierto a una tasa de dosificación de desde aproximadamente 0,01 ppm hasta aproximadamente 20 ppm.
Los compuestos de Fórmula (I) se ponen en contacto con una superficie metálica mediante cualquier método adecuado. En determinadas modalidades, una solución de un compuesto de Fórmula (I) se pone en contacto con una superficie metálica mediante inmersión, pulverización u otras técnicas de recubrimiento. En determinadas modalidades preferidas, se introduce una solución de un compuesto de Fórmula (I) en el agua del sistema acuoso mediante cualquier método convencional y se alimenta al sistema acuoso de forma periódica o continua.
En determinadas modalidades, si un compuesto de Fórmula (I) es relativamente insoluble en agua, el compuesto puede hacerse soluble mediante la formación de una sal orgánica o inorgánica del compuesto. Por tanto, en determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) es una sal soluble en agua. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) como una solución en un cosolvente miscible en agua que incluye, pero no se limita a, acetona, metanol, etanol, propanol, ácido fórmico, formamida, propilenglicol o etilenglicol. En determinadas modalidades, se usa un cosolvente para lograr la máxima solubilidad de un compuesto de Fórmula (I) en el sistema acuoso. En determinadas modalidades, se usan polietilenglicol de bajo peso molecular, polipropilenglicol, un tensioactivo (por ejemplo, ácido sulfónico orgánico) o combinaciones de los mismos para aumentar la solubilidad de un compuesto de Fórmula (I).
Los expertos en la técnica apreciarán que pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) a un sistema acuoso solos o en combinación con otros inhibidores de la corrosión o productos químicos de tratamiento. Se pueden dosificar múltiples inhibidores de la corrosión como una formulación combinada de inhibidor de la corrosión o puede añadirse cada inhibidor de la corrosión por separado, que incluye dos o más compuestos de Fórmula (I). Además, pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) a un sistema acuoso en combinación con una variedad de inhibidores de la corrosión adicionales que incluyen, pero no se limitan a, triazoles, benzotriazoles (por ejemplo, benzotriazol o toliltriazol), bencimidazoles, ortofosfato, polifosfatos, fosfonatos, molibdatos, silicatos, oximas y nitritos. También pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) a un sistema acuoso en combinación con una variedad de aditivos adicionales, tales como polímeros de tratamiento, agentes antimicrobianos, agentes anti­ incrustantes, colorantes, rellenos, tampones, tensioactivos, modificadores de la viscosidad, agentes quelantes, dispersantes, desodorantes, agentes enmascaradores, captadores de oxígeno y colorantes indicadores.
Pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) a un sistema acuoso en cualquier forma. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso como un sólido seco. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso como una solución en un cosolvente miscible con agua. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso como una solución acuosa.
En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema de lavandería o un sistema de lavavajillas.
En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso que recircula agua. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema acuoso que tiene agua estancada. Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invención, pero por supuesto, no deben interpretarse como limitantes de su alcance de ninguna manera.
Ejemplo 1
Este ejemplo ilustra un método de síntesis de compuestos de Fórmula (I).
Métodos de química general. Las reacciones se realizaron bajo presión positiva de nitrógeno con material de vidrio secado al horno. Se adquirieron ácido polifosfórico, ácido benzotriazol-5-carboxílico y 4-metil-o-fenilendiamina de Sigma-Aldrich (St. Louis, MO). El análisis de NMR se realizó en un espectrómetro Brücker de 400 Hz a temperatura ambiente.
Síntesis de 5-(5-metil-1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol. Se cargó un matraz con parte inferior redonda con 4-metil-o-fenilendiamina (0,100 mmol, 12,2 g), ácido benzotriazol-5-carboxílico (0,100 mol, 16,3 g) y ácido polifosfórico (40 g). La mezcla de reacción se calentó a 160 °C durante 6 horas. Una vez completada, la mezcla de reacción se vertió en agua fría y se inactivó con NaOH (solución acuosa al 10 %) hasta que se produjo la precipitación. El precipitado se filtró y se lavó con agua fría, lo que produjo el compuesto del título como un sólido puro de color verde mar (18,8 g, 80 %).
Figure imgf000010_0001
en donde Me es metilo.
1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) 52,49 (s, 3 H), 7,1 (d, 1 H), 7,4 (s, 1 H), 7,5 (d, 1 H), 8,0 (d, 1 H), 8,3 (d, 1 H), 8,7 (s, 1 H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-D6) 521,2, 112,7, 115,3, 123,6, 124,3, 127,5, 131,4, 139,3, 150,6.
Ejemplo 2
Este ejemplo ilustra la tasa de corrosión del cobre en la presencia de inhibidores de la corrosión conocidos y compuestos de Fórmula (I) de acuerdo con determinadas modalidades de la invención.
La tasa de corrosión del cobre en la presencia de inhibidores de la corrosión de la invención 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol (es decir, 5-benzimidazol benzotriazol) y 5-(5-metil-1H-benzo[d]imidazol-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol (es decir, 5-(5-metilbenzimidazol benzotriazol) se determinó mediante el uso de mediciones de resistencia de polarización lineal. En adición, la tasa de corrosión del cobre en la presencia de inhibidores de la corrosión conocidos, bencimidazol, benzotriazol, toliltriazol y 2-fenilbenzimidazol, se determinó mediante el uso de mediciones de resistencia de polarización lineal. Los compuestos de la invención se prepararon de acuerdo con el método del Ejemplo 1. Se adquirieron bencimidazol, 2-fenilbencimidazol, benzotriazol y toliltriazol de Sigma-Aldrich (St. Louis, MO).
Para cada experimento, se sumergieron muestras de cobre cilíndricos prepulidos mediante el uso de papel SIC 600 y colocados en un rotador de Pine en una solución de inhibidor de la corrosión. La solución de prueba comprendía 470 ppm de calcio, 230 ppm de magnesio, 590 ppm de cloruro, 260 ppm de sulfato y 100 ppm de alcalinidad, como CaCO3. El pH del agua de prueba se mantuvo a 7,0 mediante el uso de dióxido de carbono y la temperatura del agua se mantuvo a 45 °C durante todo el experimento.
Las muestras de cobre se sumergieron en celdas electroquímicas de 1 litro que comprenden una solución inhibidora de 5 ppm y se registró la Rp (resistencia a la polarización) durante un período de 24 horas. El análisis se realizó mediante el uso de las siguientes condiciones de prueba: E inicial: -0,02 V; E final: 0,02 V; Velocidad de escaneo: 0,5 mV/s; Período de muestra: 1 segundo; Tiempo de repetición: 15 minutos; Área de muestra: 5 cm2; Densidad: 8,92 g/cm3.
Después de 24 horas, las muestras de cobre se expusieron a una solución de blanqueador al 25 %. Después de que la FRC alcanzó 1 ppm, las muestras de cobre se analizaron durante un período de 24 horas. Durante todo el análisis, la solución de blanqueador se mantuvo a 1 ppm de FRC. Se recogió y analizó la Rp en ausencia y presencia de blanqueador, y se calculó y registró la tasa de corrosión promedio en la Tabla 1. Las tasas de corrosión se calcularon en milésimas de pulgada de penetración por año (mpy). 1 mpy es 0,0254 mm por año. Las Figuras 1-4 muestran gráficos de datos para los compuestos 1-4.
Como se muestra en la Tabla 1 y las Figuras 1 y 2, los inhibidores de la corrosión de la invención (es decir, los compuestos 1 y 2) reducen en gran medida la tasa de corrosión del cobre. Además, la tasa de corrosión del cobre en la presencia de los compuestos de la invención 1 y 2 es comparable a la del toliltriazol (TT) usado comúnmente.
Tras la adición de blanqueador, la tasa de corrosión proporcionada por los inhibidores de la corrosión de la invención permaneció relativamente constante. Por ejemplo, la tasa de corrosión observada para BMDZ-BZT era 4,496*10'4 mm/año (0,0177 mpy) en ausencia de blanqueador y 4,343*10'4 mm/año (0,0171 mpy) en la presencia de blanqueador.
En contraste, las tasas de corrosión de los inhibidores de la corrosión conocidos (es decir, compuestos 3-7) generalmente aumentan en la presencia de blanqueador. Sorprendente e inesperadamente, se encontró que BMDZ-BZT (es decir, el compuesto 1) produce una tasa de corrosión promedio en la presencia de blanqueador más baja que la de BMDZ y BZT individualmente. El cobre en la presencia de bencimidazol (BMDZ) y benzotriazol (BZT) con blanqueador tenía una tasa de corrosión promedio de 2,437*10'2 mm/año (0,9594 mpy) y 1,509*10-3 mm/año (0,0594 mpy), respectivamente.
Este ejemplo ilustra que un compuesto de Fórmula (I) puede reducir la tasa de corrosión del cobre. Además, los compuestos de la presente invención proporcionan una excelente resistencia a la corrosión en la presencia de un halógeno oxidante. Las propiedades inhibidoras de la corrosión de los inhibidores de la corrosión de un compuesto de Fórmula (I) no se erosionan en la presencia de un compuesto halógeno oxidante. Además, este ejemplo ilustra que los inhibidores de la corrosión de bencimidazol-benzotriazol proporcionan una mayor resistencia a la corrosión que el bencimidazol y el benzotriazol individualmente.
Tabla 1
Figure imgf000011_0001
El uso de los términos "un" y "una" y "el" y "al menos uno" y referentes similares en el contexto de la descripción de la invención (especialmente en el contexto de las siguientes reivindicaciones) debe interpretarse para cubrir tanto el singular como el plural, a menos que se indique lo contrario en el presente documento o que el contexto lo contradiga claramente. El uso del término "al menos uno" seguido de una lista de uno o más incisos (por ejemplo, "al menos uno de A y B") debe interpretarse como un inciso que se selecciona de los incisos enumerados (A o B) o cualquier combinación de dos o más de los incisos enumerados (A y B), a menos que se indique lo contrario en el presente documento o que el contexto lo contradiga claramente. Los términos "que comprende", "que tiene", "que incluye" y "que contiene" deben interpretarse como términos abiertos (es decir, que significa "que incluye, pero no se limita a") a menos que se señale lo contrario. La enumeración de intervalos de valores en el presente documento está destinada simplemente a servir como un método abreviado para referirse individualmente a cada valor separado que se encuentre dentro del intervalo, a menos que se indique lo contrario en el presente documento, y cada valor separado se incorpora en la especificación como si se enumerara individualmente en el presente documento. Todos los métodos descritos en el presente documento pueden realizarse en cualquier orden adecuado a menos que se indique lo contrario en el presente documento o que el contexto lo contradiga claramente de otro modo. El uso de todos y cada uno de los ejemplos, o lenguaje ilustrativo (por ejemplo, "tal como") proporcionado en el presente documento, está destinado simplemente a clarificar mejor la invención y no supone una limitación en el alcance de la invención a menos que se reivindique lo contrario. Ningún lenguaje en la especificación debe interpretarse en el sentido de que indica algún elemento no reivindicado como esencial para la práctica de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    Un uso de un compuesto de Fórmula (I) como inhibidores de la corrosión para superficies metálicas en ambientes acuosos:
    Figure imgf000012_0001
    en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8 , bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
    cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8 , bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo;
    m es 1, 2, 3 o 4; y
    n es 1, 2 o 3;
    o una sal del mismo.
    El uso de la reivindicación 1, en donde R1 y R2 son hidrógeno.
    El uso de la reivindicación 1 o 2, en donde X y Y son hidrógeno.
    El uso de la reivindicación 1 o 2, en donde X es alquilo C1-C16, Y es hidrógeno, m es 1 y n es 1.
    El uso de la reivindicación 1, en donde el compuesto de Fórmula (I) es
    Figure imgf000012_0002
    o
    en donde el compuesto de Fórmula (I) es
    Figure imgf000012_0003
    en donde Me es metilo, o
    en donde el compuesto de Fórmula
    Figure imgf000012_0004
    o
    en donde el compuesto de Fórmula (I) es
    Figure imgf000013_0001
    en donde Me es metilo.
    Un método para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso, el método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I),
    Figure imgf000013_0002
    en donde cada uno de X y Y es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-Ci6, arilo, alquenilo C2-Ci6, alquinilo C2-Ci6, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
    cada uno de R1 y R2 es el mismo o diferente, y se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo Ci-Ci6, arilo, alquenilo C2-Ci6, alquinilo C2-Ci6, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo;
    m es 1, 2, 3 o 4; y
    n es 1, 2 o 3;
    o una sal del mismo.
    El método de la reivindicación 6, en donde el compuesto de Fórmula (I) es
    Figure imgf000013_0003
    o
    en donde el compuesto de Fórmula (I) es
    Figure imgf000013_0004
    en donde Me es metilo, o
    en donde el compuesto de Fórmula (I) es
    Figure imgf000014_0001
    8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 6-7, en donde la superficie metálica comprende cobre o una aleación de cobre.
    9. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 6-8, en donde el sistema acuoso comprende un compuesto halógeno oxidante.
    10. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 6-9, en donde se añade el compuesto de Fórmula (I) al sistema acuoso en una dosis de desde 0,01 ppm hasta 100 ppm.
    11. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 6-10, en donde el sistema acuoso tiene un pH de desde 6 hasta 12.
    12. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 6-11, en donde el sistema acuoso es un sistema de agua de refrigeración.
    13. El método de la reivindicación 12, en donde el sistema de agua de refrigeración es un sistema de agua de refrigeración de circuito cerrado, o
    en donde el sistema de agua de refrigeración es un sistema de agua de refrigeración de circuito abierto. 14. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 6-13, en donde el metal tiene una tasa de corrosión de aproximadamente 2,540*10-3 mm/año (0,1 mpy) o menos.
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