ES2874796T3 - Una tubería de polietileno - Google Patents

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Tania Weyland
Marie Laure Bertet
Heinz Herbst
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BASF SE
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Abstract

Una tubería de polietileno en la que los componentes de polietileno comprenden componentes A) y B), y en los que el componente A) es un estabilizante contra la luz de amina impedida que contiene un residuo de triazina, el componente B) es una hidrotalcita natural o sintética y la relación en peso de componente A) a componente B) es 1:10 a 10:1.

Description

DESCRIPCIÓN
Una tubería de polietileno
La presente invención se refiere a una tubería de polietileno que comprende componentes A) y B), en los que el componente A) es un estabilizante contra la luz de amina impedida que contiene un residuo de triazina, el componente B) es una hidrotalcita natural o sintética y la relación en peso de componente A) a componente B) es 1:10 a 10:1, preferiblemente 1:5 a 5:1.
En más detalle, la tubería de acuerdo con la presente invención consiste preferiblemente en una composición de polietileno que comprende los componentes A) y B) en una relación en peso de 1:10 a 10:1.
El componente A) es en particular por lo menos un compuesto de las fórmulas (A-I), (A-II) o (A-III)
Figure imgf000002_0001
en la que A11 es alquileno C2-C18, cicloalquileno C5-C7 o
alquileno C1-C4 di(ciclo alquileno C5-C7),
los radicales A12 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C12 o cicloalquilo C5-C12,
A13 y A14 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo C5-C12 o un grupo de la fórmula (a-1),
Figure imgf000002_0002
o los radicales A13 y A14, junto con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros y
a1 es un número de 1 a 20, preferiblemente 2 a 20, y las unidades que se repiten son idénticas o diferentes;
Figure imgf000002_0003
en la que A21 y A25 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo C5-C12 o un grupo de la fórmula (a-1),
A22, A23 y A24 son, independientemente de otro, alquileno C2-C10, y
X1, X2 , X3 , X4 , X5 , X6, X7 y X8 son, independientemente de otro, un grupo de la fórmula (a-2),
Figure imgf000002_0004
en la cual A26 es hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo C5-C12 o un grupo de la fórmula (a-1) como se definió anteriormente, y A27 tiene uno de los significados de A12;
Figure imgf000003_0001
en la que
Ri y R2 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C22, -O-, -OH, -CH2CN, alcoxi C1-C18, alcoxi C2-C18 sustituido por -OH; cicloalcoxi C5-C12, alquenilo C3-C6 , alqueniloxi C3-C6 , fenilalquilo C7-C9 no sustituido o sustituido en el fenilo por 1, 2 o 3 alquilo C1-C4 ; o acilo C1-C8 ; y
R3 y R4 son, independientemente de otro, alquilo C1-C22 o un grupo de la fórmula (a-3)
Figure imgf000003_0002
en la que R0 tiene uno de los significados de R1 y R2.
El componente B) es preferiblemente un hidróxido mixto de las fórmulas (B-I) o (B-II).
M2+1-aM3+a(OH)2(Ab-)a/bxcH2O (B-I)
M2+dAl3+2(OH)2d+6-eb(Ab-)exfH2O (B-II)
M2+ es por ejemplo Ca2+, Mg2+, Sr2+, Ba2+, Zn2+, Pb2+, Sn2+ o Ni2+.
M3+ es por ejemplo Al3+, B3+ o Bi3+.
a es por ejemplo un número hasta 0.5.
Ab- es un anión de valencia b, por ejemplo Cl-, Br-, NO3-, CO32-, SO42- o SeO42-.
b es por ejemplo un número entero 1 a 4.
c es por ejemplo cero o un número hasta 2.
d es por ejemplo un número hasta 6.
e es por ejemplo un número hasta 2.
f es por ejemplo cero o un número hasta 15.
Las hidrotalcitas que son de interés son hidróxidos de capa doble que contienen capas de hidróxido cargadas positivamente y carga de aniones de balance localizadas en la región entre las capas.
El componente B) es en particular por lo menos un hidrato de hidróxido carbonato de magnesio aluminio que está disponible comercialmente por ejemplo como Hycite®713, ®DHT-4A, ®DHT-4V, ®DHT-4A-2, ®DHT-4C o Sorbacid®911, o hidrato de hidróxido carbonato de zinc aluminio que está disponible comercialmente por ejemplo como®ZHT-4V o Sorbacid®944, o mezclas de ellos.
Es de particular interés un hidrato de hidróxido carbonato de magnesio aluminio que está disponible comercialmente por ejemplo como Hycite®713 o DHT-4A.
Los ejemplos de alquilo que tiene hasta 22 átomos de carbono son metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, secbutilo, isobutilo, tert-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1,3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, nheptilo, isoheptilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 1 -metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1,1,3,3-tetra-metilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1,1,3,3,5,5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo y eicosilo. Alcoxi C1-C18 es por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, isopentoxi, hexoxi, heptoxi, octoxi, deciloxi, dodeciloxi, tetradeciloxi, hexadeciloxi o octadeciloxi.
Alcoxi C2-C18 sustituido por -OH es por ejemplo 2-hidroxietoxi.
Cicloalquilo C5-C12 es por ejemplo ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclodecilo o ciclododecilo. Se prefiere cicloalquilo C5-C8, en particular ciclohexilo. Cicloalcoxi C5-C12 es por ejemplo ciclopentoxi, ciclohexoxi, cicloheptoxi, ciclooctoxi, ciclodeciloxi o ciclododeciloxi. Se prefiere cicloalcoxi C5-C8 , en particular ciclopentoxi y ciclohexoxi.
Alquenilo C3-C6 es por ejemplo alilo, 2-metalilo, butenilo, pentenilo o hexenilo. Se prefiere alilo. El átomo de carbono en posición 1 es preferiblemente saturado.
Alqueniloxi C3-C6 es por ejemplo propeniloxi.
Fenilalquilo C7-C9 no sustituido o sustituido en el fenilo por 1,2 o 3 alquilos C1-C4, es por ejemplo bencilo, 2-feniletilo, metilbencilo, dimetilbencilo, trimetilbencilo o tert-butilbencilo.
Ejemplos de acilo C1-C8 son formilo, acetilo, propionilo, butirilo, pentanoilo, hexanoilo, heptanoilo, octanoilo, acriloilo, metacriloilo y benzoilo. Se prefieren alcanoilo C1-C8 , alquenoilo C3-C8 y benzoilo. Se prefieren especialmente acetilo y acriloilo.
Los ejemplos de alquileno que tienen hasta 18 átomos de carbono son etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, 2,2-dimetiltrimetileno, hexametileno, trimetilhexametileno y octametileno. Se prefiere alquileno C2-C6 , en particular hexametileno.
Un ejemplo de cicloalquileno C5-C7 es ciclohexileno.
Un ejemplo de alquilen C1-C4 di(cicloalquilen C5-C7) es metilendiciclohexileno. Un ejemplo preferido de un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros es un grupo morfolino.
Los significados de los grupos terminales que saturan las valencias libres en los compuestos de la fórmula (A-I) dependen del proceso usado en su preparación. Los grupos terminales pueden ser también modificados después de la preparación de los compuestos.
Si los compuestos de la fórmula formula (A-I) son preparados mediante reacción de un compuesto de la fórmula n .
Xo-----^ ^ ---- X0
N ^ N ,
N— A14
A13
en la cual X0 es, por ejemplo, halógeno, en particular cloro, y A 13 y A 14 son como se definió anteriormente, con un compuesto de la fórmula
Figure imgf000004_0001
en la cual A11 y A 12 son como se definió anteriormente, el grupo terminal enlazado al radical diamino es por ejemplo hidrógeno o
Figure imgf000004_0002
y el grupo terminal enlazado al radical triazina es por ejemplo X0 o
Figure imgf000005_0001
Si Xo es halógeno, es ventajoso reemplazarlo, por ejemplo, por -OH o un grupo amino cuando se ha completado la reacción. Los ejemplos de grupos amino que pueden ser mencionados son pirrolidin-1-ilo, morfolino, -NH2 , -N(alquilo C1-C8))2 y -NR0(alquilo C1-C8), en los cuales R0 es hidrógeno o un grupo de la fórmula (Ia).
Uno de los compuestos preferidos de la fórmula (I) es
Figure imgf000005_0002
en la que E1 es
Figure imgf000005_0003
y a1 es un número de 1 a 10, preferiblemente 2 a 10. La preparación de este compuesto es descrita en el Ejemplo 10 de US-A-6,046,304.
De acuerdo con una realización preferida
A 11 es alquileno C2-C10,
los radicales A 12 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo, A 13 y A 14 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 , ciclohexilo o un grupo de la fórmula (a-1),
h3c c h 3
----- N a-i 2 (a-1)
ch3 c h 3
o los radicales A 13 y A 14, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un grupo morfolino y a1 es un número de 1 a 10, preferiblemente 2 a 10, y las unidades que se repiten son idénticas o diferentes; A21 y A25 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo,
A22, A23 y A24 son, independientemente de otro, alquileno C2-C10, y
Xi, X2 , X3 , X4 , X5 , X6, X7 y X8 son, independientemente de otro, un grupo de la fórmula (a-2),
------
Figure imgf000006_0001
En la cual en el cual A26 es hidrógeno, alquilo C1-C4 , ciclohexilo o un grupo de la fórmula (a-1) como se definió anteriormente, y A27 tiene uno de los significados de A 12;
R1 y R2 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo; y
R3 y R4 son, independientemente de otro, alquilo C1-C4 o un grupo de la fórmula (a-3)
Figure imgf000006_0002
en los que R0 tiene uno de los significados de R1 y R2.
De acuerdo con una realización adicional preferida, el componente A) es un compuesto de la fórmula (A-I-1), (A-I-2), (A-II-1) o (A-III-1),
Figure imgf000006_0003
(A-l-1)
siendo a1 igual a 2 a 10,
Figure imgf000006_0004
siendo a1 igual a 2 a 10,
Figure imgf000006_0005
en la que X 1, X2 , X3 , X4 , X5 , X6, X7 y X8 son el grupo
Figure imgf000007_0001
La tubería de polietileno puede comprender adicionalmente un componente C) que es un antioxidante fenólico, en particular 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno (Irganox®1330), etilen bis[3,3-bis(3-tertbutil-4-hidroxifenil)butirato] (Hostanox®03) o 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-isocianurato (Irganox®3114). La relación en peso de componente A) a componente C) es preferiblemente 1:10 a 10:1, en particular 1:5 a 5:1. La tubería de polietileno puede comprender adicionalmente un componente D) el cual es por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo consistente en fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, tocoferoles y tocoferol acetatos. Se prefiere particularmente un fosfito, por ejemplo tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito, [3,3',5,5'-tetra-tert. butil-1, 1 'bifenil-2,2'-diil]-[3-(3-metil-4-hidroxi-5-tert.butil-fenil)-propil]-fosfito, [2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butilfenil)-1,1'-diil]-[1,6-dimetil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, [2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1, 1 '-diil]-[1-metil-6-tert. butil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1 -benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito o 6-[3-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propoxi]-2,4,8,10-tetra-tert-butildibenzo[d,f][1,3,2]dioxafosfepina.
La relación en peso de componente A) a componente D) es preferiblemente 1:10 a 10:1, en particular 1:5 a 5:1. Es de interés una tubería de polietileno que comprende los componentes A), B), C) y D). Los compuestos de los componentes A), B), C) y D) son conocidos y en esencia están disponibles comercialmente.
El componente A) está presente en el polietileno preferiblemente en una cantidad de 0.01% a 2% en peso respecto al peso de polietileno.
El componente B) está presente en el polietileno preferiblemente en una cantidad de 0.01% a 5% en peso respecto al peso de polietileno.
El componente C) está presente en el polietileno preferiblemente en una cantidad de 0.1% a 5% en peso respecto al peso de polietileno.
El componente D) está presente en el polietileno preferiblemente en una cantidad de 0.1% a 5% en peso respecto al peso de polietileno.
De acuerdo con una realización preferida, la tubería de polietileno puede comprender adicionalmente un pigmento, preferiblemente un pigmento azul.
El polietileno de la tubería es preferiblemente seleccionado de entre HD-PE, MD-PE, LD-PE, LLD-PE, PE metaloceno, PE-X, mezcla de PE, PE reciclado, PE bimodal, PE-RT, PE 32, PE 40, PE 63, PE 80, PE 100, PE 112, PE 125, PE 100 RC, PE 100 RT y PE 100 RD, en particular de polietileno (HD-PE) de alta densidad, polietileno (MD-PE) de densidad media, polietileno (LD-PE) de baja densidad, polietileno (LLD-PE) lineal de baja densidad, polietileno metaloceno, polietileno (PE-X) entrecruzado, polietileno reciclado, polietileno bimodal y mezclas de polietilenos. Una tubería de polietileno particularmente preferida comprende los componentes (A), (B), (C) y (D), en los que componente (A) es
Figure imgf000007_0002
siendo a1 igual a 2 a 10,
el componente (B) es una hidrotalcita natural o sintética,
el componente (C) es 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, y
el componente (D) es tris[2,4-di-tert-butilfenil]fosfito.
El polietileno de la tubería de acuerdo con la presente invención puede comprender adicionalmente uno o más aditivos convencionales tales como:
1. Antioxidantes
1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol, 2-tert-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-etilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-isobutilfenol, 2,6-dici clopentil-4-metilfenol, 2-(ametilciclohexil)-4,6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triciclohexilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo, 2,6-di-nonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilpentadec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)fenol y mezclas de ellos.
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-tert-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-didodeciltiometil-4-nonilfenol.
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2,6-di-tert-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-tertbutilhidroquinona, 2,5-di-tert-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2,6-di-tert-butilhidroquinona, 2,5-ditert-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-tert-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil estearato, bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil) adipato.
1.4. Tocoferoles, por ejemplo a-tocoferol, p-tocoferol, Y-tocoferol, 5-tocoferol y mezclas de ellos (vitamina E).
1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por ejemplo 2,2'-tiobis(6-tert-butil-4-metilfenol), 2,2'-tiobis(4-octilfenol), 4,4'-tiobis(6-tert-butil-3-metilfenol), 4,4'-tiobis(6-tert-butil-2-metilfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sec-amilfenol), 4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.
1.6. Alquilidanbisfenoles, por ejemplo 2,2'-metilenbis(6-tert-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(6-tert-butil-4-etilfenol), 2,2'-metilenbis[4-metil-6-(a-metilciclohexil)fenol], 2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2'-metilenbis(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(4,6-di-tert-butilfenol), 2,2'-etilidanebis(4,6-di-tert-butilfenol), 2,2'-etilidanebis(6-tert-butil-4-isobutilfenol), 2,2'-metilenbis[6-(a-metilbencil)-4-nonilfenol], 2,2'-metilenbis[6-(a,a-dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilenbis(2,6-di-tert-butilfenol), 4,4'-metilenbis(6-tert-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis(3-tert-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, etilen glicol bis[3,3-bis(3'-tert-butil-4'-hidroxifenil)butirato], bis(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil)diciclopentadieno, bis[2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-tert-butil-4-metilfenil]tereftalato, 1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(5-tert-butil-4-hidroxi2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra-(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.
1.7. Compuestos de O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3,5,3',5'-tetra-tert-butil-4,4'-dihidroxidibencilo éter, octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencilmercaptoacetato, tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)amina, bis(4-tert-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)diti otereftalato, bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)sulfuro, isooctil-3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilmercaptoacetato.
1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo dioctadecil-2,2-bis(3,5-di-tert-butil-2-hidroxibencil)malonato, dioctadecil-2-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)malonato, di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis (3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)malonato, bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)malonato.
1.9. Compuestos aromáticos de hidroxibencilo, por ejemplo 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, 1,4-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)fenol.
1.10. Compuestos de triazina, por ejemplo 2,4-bis(octilmercapto)-6-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)isocianurato, 1,3,5-tris(4-tert-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)isocianurato, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-diciclohexil-4-hidroxibencil)isocianurato.
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo dimetil-2,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-tert-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal de calcio del monoetil éster de ácido de 3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil fosfónico.
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, octil N-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)carbamato.
1.13. Ésteres de ácido p-(3,5-di-tert-butil-4-édroxifenil)propiónico con alcoholes mono- o poliédricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.14. Ésteres de ácido p-(5-tert-butil-4-édroxi-3-metilfenil) propiónico con alcoholes mono- o poliédricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanediol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano; 3,9-bis[2-{3-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propioniloxi}-1, 1 -dimetiletil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano.
1.15. Ésteres de ácido de p-(3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil) propiónico con alcoholes mono- o poliédricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.16. Ésteres de ácido 3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilo acético con alcoholes mono- o poliédricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.17. Amidas de ácido p-(3,5-di-tert-butil-4-édroxifenil)propiónico, por ejemplo, N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida, N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil]propioniloxi)etil]oxamida (Naugard®XL-1, suministrada por Uniroyal).
1.18. Antioxidantes de amina, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-metilheptil)-pfenilendiamina, N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina, N,N'-difenil-p-fenilendiamina, N,N'-bis(2-naftil)-p-fenilendiamina, N-isopropil-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1-metilheptil)-N'-fenil-pfenilendiamina, N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamina, 4-(p-toluensulfamoil)difenilamina, N,N'-dimetil-N,N'-di-secbutil-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxidifenil-amina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-tertoctilfenil)-1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-tert-octildifenilamina, 4-nbutilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, bis(4-metoxifenil)amina, 2,6-di-tert-butil-4-dimetilaminometilfenol, 2,4'-diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano, 1,2-bis[(2-metilfenil)amino]etano, 1,2-bis(fenilamino)propano, (o-toluil)biguanida, bis[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]amina, N-fenil-1-naftilamina tert-octilada, una mezcla de tert-butil/tert-octildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de tert-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina, fenotiazina, una mezcla de tert-butil/tert-octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, una mezcla de tert-octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno.
2. Sustancias que absorben UV y estabilizantes contra la luz
2.1. 2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5'-tert-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-tert-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-tert-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis-(a,a-dimetilbencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)-carboniletil]-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2'-metilen-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazole-2-ilfenol]; el producto de transesterificación de 2-[3'-tert-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilen glicol 300; [R-CH2CH2- COO-CH2Ch 2 2^ , en la que R = 3'-tert-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2-[2'-hidroxi-3'-(a,a-dimetilbencil)-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil]benzotriazol; 2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5'-(a,a-dimetilbencil)-fenil]benzotriazol.
2.2. 2-hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4,2',4'-trihidroxi y 2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.
2.3. Ésteres de ácidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, por ejemplo 4-tert-butilfenil salicilato, fenil salicilato, octilfenil salicilato, dibenzoil resorcinol, bis(4-tert-butilbenzoil)resorcinol, benzoil resorcinol, 2,4-di-tert-butilfenil 3,5-ditert-butil-4-hidroxibenzoato, hexadecil 3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato, octadecil 3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato, 2-metil-4,6-di-tert-butilfenil 3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato.
2.4. Acrilatos, por ejemplo etil a-ciano-p,p-difenilacrilato, isooctil a-ciano-p,p-difenilacrilato, metil acarbometoxicinamato, metil a-ciano-p-metil-p-metoxicinamato, butil a-ciano-p-metil-p-metoxi-cinamato, metil acarbometoxi-p-metoxicinamato, N-(P-carbometoxi-p-cianovinil)-2-metilindolina, neopentil tetra(a-ciano-p,pdifenilacrilato.
2.5. Aminas con impedimento estérico, por ejemplo 1,6-hexanodiamina N, N'-bis(1-propiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)- N, N'-bis-2-[4,5-bis-(N-n-butil-N'-1 -propiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-1,3,5-triazina], 1,6-hexanodiamina N, N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-N, N'-bis-2-[4,5-bis-(N-n-butil-N'-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-1,3,5-triazina], bis(l-undeciloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) éster de ácido carbónico, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)succinato, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato, bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil) n-butil-3.5- di-tert-butil-4-hidroxibencilmalonato, el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, con estados lineales o cíclicos de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-tertoctilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrilotriacetato, tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato, 1,1'-(1,2-etanodiil)-bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3.5- di-tert-butilbencil)-malonato, 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4.5]decane-2,4-diona, bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato, bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato, con estados lineales o cíclicos de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, 3-dodecil-1 -(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina así como 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (reg. c As No. [136504-96-6]); un condensado de 1,6-hexanodiamina y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina así como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (reg. CAS No. [192268-64-7]); N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-ndodecilsuccinimida, N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro[4,5]decano, un producto de reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4,5]decano y epiclorhidrina, 1, 1 -bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno, N,N'-bis-formil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina, un diéster de ácido 4-metoximetilenmalónico con 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano, un producto de reacción de copolímero de anhídrido de ácido maleico-a-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina, 2,4-bis[N-(1-ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N-butilamino]-6-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazina, 1-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, Sanduvor (Clariant; reg. CAS No. 106917-31-1], 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, el producto de reacción de 2,4-bis[(1-ciclohexiloxi-2,2,6,6-piperidin-4-il)butilamino]-6-cloro-s-triazina con N,N'-bis(3-aminopropil)etilendiamina), 1,3,5-tris(N-ciclohexil-N-(2,2,6,6-tetrametilpiperazin-3-ona-4-il)amino)-s-triazina, 1,3,5-tris(N-ciclohexil-N-(1,2,2,6,6-pentametilpiperazina-3-ona-4-il)amino)-s-triazina,
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2.6 Derivados de benzoxazinona tales como por ejemplo 2,2'-(1,4-fenilen)bis[4H-3,1-benzoxazin-4-ona] (No. CAS 018600-59-4).
2.7. Oxamidas, por ejemplo 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2,2'-dietoxioxanilida, 2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-tert-butoxanilida, 2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-tert-butoxanilida, 2-etoxi-2'-etiloxanilida, N,N'-bis(3-dimetilaminopropil)oxamida, 2-etoxi-5-tertbutil-2'-etoxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-tert-butoxanilida, mezclas de oxanilidas disustituidas con metoxi en o y en p, y mezclas de oxanilidas disustituidas con etoxi en o y en p.
2.8. 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazinas, por ejemplo 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazi na, 2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triazi na, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2,4-bis(4-[2-etilhexiloxi]-2-hidroxifenil)-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(4,6-bis-bifenil-4-il-1,3,5-triazin-2-il)-5-(2-etil-(n)-hexiloxi)fenol.
3. Desactivadores de metal, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N'-saliciloil hidrazina, N,N'-bis(saliciloil)hidrazina, N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, bis(bencilidan)oxalil dihidrazida, oxanilida, isoftaloilo dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, N,N'-diacetiladipoli dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)oxalil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)tiopropionil dihidrazida.
3a. Formamidinas, por ejemplo etoxicarbonilfenil)-N'-etil-N'-fenil formamidina.
4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo trifenil fosfito, difenilalquil fosfitos, fenildialquil fosfitos, tris(nonilfenil) fosfito, trilauril fosfito, trioctadecil fosfito, diestearilpentaeritritol difosfito, tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito, diisodecil pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-tert-butilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-cumilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,6-di-tert-butil-4-metilfenil)pentaeritritol difosfito, diisodeciloxi-pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,4,6-tris(tert-butilfenil)pentaeritritol difosfito, triestearil sorbitol trifosfito, tetrakis(2,4-di-tert-butilfenil) 4,4'-bifenileno difosfonito, [3,3',5,5'-tetra-tert. butil-1, 1 'bifenil-2,2'-diil]-[3-(3-metil-4-hidroxi-5-tert. butil-fenil)-propil]-fosfito, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)metil fosfito, bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)etil fosfito, tris-[4-tert. butil-2-(5-tert. butil-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, tris-[4-(1,1'3,3'-tetrametil-butano)-2-(5-(1,1'3,3'-tetrametil-butano-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, tris-[2,6-dimetil-(5,7-di-tert butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, bis-[2,6-dimetil-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fenil-fosfito, bis-[2,6-dimetil-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-[2,4-di-tert. butil-fenil]-fosfito, [3,3',5,5'-tetra-tert. butil-1, 1 'bifenil-2,2'-diil]-[4-tert. butil-(5-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, [3,3',5,5'-tetra-tert. butil-1, 1 'bifenil-2,2'-diil]-[2,6-dimetil-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito,[2,2'-metilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1,1'-diil]-[1,6-dimetil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, [2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1,1'-diil]-[1,6-dimetil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, [2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1,1'-diil]-[1-metil-6-tert. butil-4-(5,7-di-tert butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito,bis-(2,6-dimetil-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenol) pentaeritritol difosfito, bis-(1-metil-6-tert. butil -(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenol) pentaeritritol difosfito, bis-(4-tert. butil -(5-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenol) pentaeritritol difosfito, bis-(4-(1,1'3,3'-tetrametil-butano)-(5-(1,1'3,3'-tetrametil-butano))-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenol) pentaeritritol difosfito, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12-metil-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, 2,2',2"-nitrilo[trietiltris(3,3',5,5'-tetra-tert-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diil)fosfito], 2-etilhexil(3,3',5,5'-tetra-tert-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diil)fosfito, 5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-tert-butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano.
Son especialmente preferidos los fosfitos:
Tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito (Irgafos®168, Ciba Specialty Chemicals Inc.), tris(nonilfenil) fosfito, triésteres mixtos de ácido fosforoso con 2,4-bis(1,1-dimetilpropil)fenilo y 4-(1,1-dimetilpropil)fenilo (reg. CAS No. 939402-02-5), polímero de ácido fosforoso trifenil éster con ésteres de alfa-hidro-omega-hidroxipoli[oxi(metil-1,2-etanodiil) alquilo C10-16 (CAS Reg. No. 1227937-46-3).
Figure imgf000012_0001
[2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1,1'-diil]-[1,6-dimetil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito,[2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert.butilfenil)-1,1'-diil]-[1-metil-6-tert.butil-4-(5,7-di-tert.butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, [3,3',5,5'-tetra-tert. butil-1,1'bifenil-2,2'-diil]-[3-(3-metil-4-hidroxi-5-tert. butil-fenil)-propil]-fosfito.
5. Hidroxilaminas, por ejemplo N,N-dibencilhidroxilamina, N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N,N-dilaurilhidroxilamina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecilhidroxilamina, N,N-dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina derivadas de amina de sebo hidrogenado.
6. Óxidos de amina, óxido de por ejemplo N,N-dibencilhidroxilamina, óxido de N,N-dietilhidroxilamina, óxido de N,N-dioctilhidroxilamina, óxido de N,N-dilaurilhidroxilamina, óxido de N,N-ditetradecilhidroxilamina, óxido de N,N-dihexadecilhidroxilamina, óxido de N,N-dioctadecilhidroxilamina, óxido de N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, óxido de N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, óxido de N,N-dialquilhidroxilamina derivadas de amina hidrogenada de sebo.
7. Nitronas, por ejemplo, N-bencil-alfa-fenilnitrona, N-etil-alfa-metilnitrona, N-octil-alfa-heptilnitrona, N-lauril-alfaundecilnitrona, N-tetradecil-alfa-tridecilnnitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-octadecil-alfaheptadecilnitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-ocatadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-heptadecil-alfaheptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-hexadecilnitrona, derivado de nitrona de N,N-dialquilhidroxilamina derivadas de amina hidrogenada de sebo.
8. Tiosinergistas, por ejemplo dilauril tiodipropionato, dimistril tiodipropionato, diestearil tiodipropionato, pentaeritritol tetrakis[3-(dodeciltio)propionato] o distearil disulfuro.
9. Captores de peróxido, por ejemplo ésteres de ácido p-tiodi propiónico, por ejemplo los ésteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mercaptobencimidazoles o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol, dibutilditiocarbamato de zinc, dioctadecil disulfuro, pentaeritritol tetrakis(p-dodecilmercapto)propionato.
10. Coestabilizantes básicos, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, trialil cianurato, derivados de urea, derivados de hidrazina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinotérreos de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc, zeolitas, hidrotalcitas, hidrocalumitas.
11. Agentes de formación de núcleo, por ejemplo sustancias inorgánicas, tales como talco, óxidos metálicos, tales como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferiblemente, metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y las sales de los mismos, por ejemplo, ácido 4-tert-butilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos, tales como copolímeros iónicos (ionómeros). Se prefieren especialmente 1,3:2,4-bis(3',4'-dimetilbencilidan)sorbitol, 1,3:2,4-di(parametildibencilidan)sorbitol, y 1,3:2,4-di(bencilidan)sorbitol. También son de interés los agentes de formación de núcleo beta.
12. Agentes de relleno y agentes de refuerzo, por ejemplo carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, fibras de carbono, esferas de vidrio, asbestos, talco (preferiblemente con un tamaño de partícula de 0.01 a 20 |jm), caolín, mica, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos metálicos, negro de humo, grafito, harina de madera, harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.
13. Otros aditivos, por ejemplo plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, agentes de control de flujo, agentes que dan brillo óptico, agentes ignífugos, agentes antiestáticos, y agentes de soplado.
14. Benzofuranones y indolinonas, por ejemplo aquellas divulgadas en los documentos U.S. 4,325,863; U.S.
4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839, EP-A-0591102; EP-A-1291384 o 3-[4-(2-acetoxietoxi)fenil]-5,7-di-tert-butilbenzofuran-2-ona, 5,7-di-tertbutil-3-[4-(2-stearoiloxietoxi)fenil]benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7-di-tert-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)benzofuran-2-ona], 5,7-di-tert-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxifenil)-5,7-di-tert-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butilbenzofuran-2-ona, 3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butilbenzofuran-2-ona, 3-(2-acetil-5-isooctilfenil)-5-isooctilbenzofuran-2-ona. Los aditivos convencionales pueden estar presentes en el polietileno de la tubería de acuerdo con la presente invención en una cantidad de, por ejemplo, 0.001 a 10 %, respecto al peso de polietileno.
Una realización adicional de la presente invención es la tubería de polietileno como se definió anteriormente, que está en contacto con agua clorada (desinfectantes comunes para agua clorada, tales como cloro (hipoclorito), dióxido de cloro y cloraminas) o no clorada.
Otra realización de la presente invención es el uso de una mezcla que contiene componentes A) y B) en una relación en peso de 1:10 a 10:1, para estabilizar una tubería de polietileno.
Todavía otra realización de la presente invención es un método para la estabilización de una tubería de polietileno, el cual comprende la incorporación de los componentes A) y B) dentro del polietileno, en una relación en peso de 1:10 a 10:1.
Las realizaciones de la presente invención incluyen tuberías para agua clorada o no clorada para aplicaciones domésticas, municipales o industriales, aplicaciones de tubería desde sin presión hasta alta presión, usadas para agua potable o no potable, para agua de propósito general o agua residual.
Los ejemplos abajo ilustran la invención en más detalle. Todos los porcentajes y partes están en peso, a menos que se declare de otro modo.
Aditivos usados en los siguientes ejemplos:
Irganox®1330:
(número CAS: 1709-70-2)
1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno
Irgafos®168:
(número CAS: 31570-04-4)
Tris[2,4-di-tert-butilfenil]fosfito
Sumilize®GP:
(número CAS: 203255-81-6)
6-[3-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propoxi]-2,4,8,10-tetra-tert-butildibenzo[d,f][1,3,2]dioxafosfepina Compuesto D-1:
Compuesto (108) divulgado en el ejemplo S-8 de WO-A-2015/121445
[2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1, 1 '-diil]-[1,6-dimetil-4(5,7-di-tert. butil)-3H-1 -benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito Chimassorb®2020:
(número CAS: 192268-64-7)
Figure imgf000014_0001
en la que E1 es
Figure imgf000014_0002
E2 es
Figure imgf000014_0003
y a1 es un número de 2 a 10.
Hycite®713:
(número CAS: 012304-65-3 o 11097-59-9)
Hidrotalcita (hidrato de carbonato hidróxido de magnesio aluminio)
Ejemplos:
Preparación de los especímenes de prueba: Se mezclan mediante un Mixaco Lab CM12 que tiene un dispositivo mezclador de alta velocidad, una mezcla de un polietileno de alta densidad no estabilizado (HD-PE; Hostalen®CRP-100; natural clasificado bajo PE 100 de LyondeNBasell; rata de flujo en fundido: 190 °C/5.0 kg: 0.23 g/10 min (ISO 1133); densidad: 0.95 g/cm3 (ISO 1183)) y los aditivos listados en la Tabla 1.
La formulación completa obtenida es luego compuesta en un extrusor Collin 25X42D a 240 °C y luego moldeada por inyección en un aparato Engel HL65 para moldeo por inyección, a 230 °C.
Las placas de 40 mm x 60 mm x 2 mm moldeadas por inyección son expuestas a agua clorada, bajo los siguientes parámetros: 40 °C, pH 7, 2 mg/l de NaClO y 50 l/hora. Los parámetros medidos son valores OIT usando un DSC Q2000 de TA Instrument (Waters) a 200 °C bajo O2 después de 0, 3 y 5 meses de exposición. En la Tabla 2 se listan los resultados de disminución.
Tabla 1:
Figure imgf000014_0004
Figure imgf000015_0001
Tabla 2:
Figure imgf000015_0002

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Una tubería de polietileno en la que los componentes de polietileno comprenden componentes A) y B), y en los que el componente A) es un estabilizante contra la luz de amina impedida que contiene un residuo de triazina, el componente B) es una hidrotalcita natural o sintética y la relación en peso de componente A) a componente B) es 1:10 a 10:1.
2. La tubería de polietileno de acuerdo con la reivindicación 1 en la que el componente A) es por lo menos un compuesto de las fórmulas (A-I), (A-II) o (A-III)
Figure imgf000016_0001
en las que A 11 es alquileno C2-C18, cicloalquileno C5-C7 o
alquileno C1-C4 di(cicloalquileno C5-C7),
los radicales A 12 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C12 o cicloalquilo C5-C12,
A 13 y A14 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo C5-C12 o un grupo de la fórmula (a-1),
h3c c h 3
( N A12 (a-1)
'' /'.
ch3 c h .
o los radicales A 13 y A 14, junto con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y
a1 es un número de 1 a 20, preferiblemente 2 a 20, y las unidades que se repiten son idénticas o diferentes;
Figure imgf000016_0002
en la que A21 y A25 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo C5-C12 o un grupo de la fórmula (a-1),
A22, A23 y A24 son, independientemente de otro, alquileno C2-C10, y
X 1, X2 , X3 , X4 , X5 , X6, X7 y X8 son, independientemente de otro, un grupo de la fórmula (a-2),
Figure imgf000016_0003
en la cual A26 es hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo C5-C12 o un grupo de la fórmula (a-1) como se definió anteriormente, y A27 tiene uno de los significados de A 12;
Figure imgf000016_0004
en la que
Ri y R2 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C22, -O-, -OH, -CH2CN, alcoxi C1-C18, alcoxi C2-C18 sustituido por -OH; cicloalcoxi C5-C12, alquenilo C3-C6 , alqueniloxi C3-C6 , fenilalquilo C7-C9 no sustituido o sustituido en el fenilo por 1,2 o 3 alquilos C1-C4 ; o acilo C1-C8 ; y
R3 y R4 son, independientemente de otro, alquilo C1-C22 o un grupo de la fórmula (a-3)
Figure imgf000017_0001
en la que R0 tiene uno de los significados de R1 y R2.
3. La tubería de polietileno de acuerdo con la reivindicación 2 en la que
A11 es alquileno C2-C10,
los radicales A 12 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo, A13 y A14 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 , ciclohexilo o un grupo de la fórmula (a-1),
h3c c h 3
< N A12 *a' 1*
CH3 c h 3
o los radicales A 13 y A14, junto con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un grupo morfolino y a1 es un número de 1 a 10, preferiblemente 2 a 10, y las unidades que se repiten son idénticas o diferentes;
A21 y A25 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo,
A22, A23 y A24 son, independientemente de otro, alquileno C2-C10, y
X1, X2 , X3 , X4 , X5 , Xa, X7 y X8 son, independientemente de otro, un grupo de la fórmula (a-2),
h3c c h 3
N ( N A27 ía‘ 2>
A26 H3C ch3
en la cual A26 es hidrógeno, alquilo C1-C4 , ciclohexilo o un grupo de la fórmula (a-1) como se definió anteriormente, y A27 tiene uno de los significados de A 12;
R1 y R2 son, independientemente de otro, hidrógeno, alquilo C1-C4 o ciclohexilo; y
R3 y R4 son, independientemente de otro, alquilo C1-C4 o un grupo de la fórmula (a-3)
Figure imgf000017_0002
en la que R0 tiene uno de los significados de R1 y R2.
4. La tubería de polietileno de acuerdo con la reivindicación 1, en la que componente A) es un compuesto de las fórmulas (A-I-1), (A-I-2), (A-II-1) o (A-III-1),
,.N. (A-I-1)
N (CH2)e N - 'i ' '
-L, ........ N....... N
h3c . I....CH3 H3C... ' CU, "" H3C CH..
h3c ; N-'""-CH3 l,C K N < N H
H H .-CHg
c4 h9 h3c7 c h 3_
siendo a1 igual a 2 a 10,
Figure imgf000018_0001
siendo ai igual a 2 a 10,
Figure imgf000018_0002
en la que Xi, X2 , X3 , X4 , X5 , X6, X7 y X8 son el grupo
h3c c h 3
N--------/ N N— CH3
C4H9 H3C C H3
Figure imgf000018_0003
5. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el Componente B) es por lo menos un hidrato de carbonato hidróxido de magnesio aluminio o hidrato de carbonato hidróxido de zinc aluminio.
6. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que comprende adicionalmente un componente C) que es un antioxidante fenólico.
7. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 que comprende adicionalmente un componente D), el cual es por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo consistente en fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, tocoferoles y tocoferol acetatos.
8. La tubería de polietileno de acuerdo con la reivindicación 6 en la que el antioxidante fenólico es 1,3,5-tris(3,5-ditert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, etilen bis[3,3-bis(3-tert-butil-4-hidroxifenil)butirato] o 1,3,5-tris(3,5-ditert-butil-4-hidroxibencil)-isocianurato.
9. La tubería de polietileno de acuerdo con la reivindicación 7, en la que el componente D) es un fosfito, preferiblemente tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito, [3,3',5,5'-tetra-tert. butil-1,1'bifenil-2,2'-diil]-[3-(3-metil-4-hidroxi-5-tert.butil-fenil)-propil]-fosfito, [2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1,1,-diil]-[1,6-dimetil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito, [2,2'-etilen-bis-(4,6-di-tert. butil-fenil)-1,1'-diil]-[1-metil-6-tert. butil-4-(5,7-di-tert. butil)-3H-1-benzofuran-2-ona)-fenil]-fosfito o 6-[3-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propoxi]-2,4,8,10-tetra-tertbutildibenzo[d,1][1,3,2]dioxafosfepina.
10. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, comprendiendo la reivindicación 1 adicionalmente un pigmento, preferiblemente un pigmento azul.
11. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en la que el polietileno es seleccionado de entre polietileno de alta densidad (HD-PE), polietileno de densidad media (MD-PE), polietileno (LD-PE) de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad (LLD-PE), polietileno metaloceno, polietileno (PE-X) entrecruzado, polietileno reciclado, polietileno bimodal y mezclas de polietilenos.
12. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 10 y 11, que comprende los componentes (A), (B), (C) y (D), en los que el componente (A) es
Figure imgf000019_0001
siendo ai igual a 2 a 10,
el componente (B) es una hidrotalcita natural o sintética,
el componente (C) es 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, y
el componente (D) es tris[2,4-di-tert-butilfenil]fosfito.
13. La tubería de polietileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, que está en contacto con agua clorada o no clorada.
14. El uso de una mezcla que contiene los componentes A) y B) en una relación en peso de 1:10 a 10:1 como se definió la reivindicación 1, para estabilizar una tubería de polietileno, comprendiendo el uso la incorporación de dicha mezcla dentro de los componentes de polietileno.
15. Un método para la estabilización de una tubería de polietileno, el cual comprende la incorporación de los componentes A) y B) dentro del polietileno en una relación en peso de 1:10 a 10:1, como se definió en la reivindicación 1.
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