ES2861270T3 - Polímero que comprende grupos alcoxisilano y uso en cosmética - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para preparar un polímero que comprende grupos alcoxisilano que se puede obtener por policondensación, que comprende, en una primera etapa, la reacción entre: (i) un diisocianato de fórmula (I): OCN-Z-NCO (I) en que Z designa un radical basado en hidrocarburos divalente que contiene de 4 a 20 átomos de carbono; y y (ii) un compuesto difuncional de fórmula (II): H-T-A-T-H (II) en que: T designa un heteroátomo elegido de O y S o un radical -N(R)-, siendo R H o un radical alquilo, C1-C4 en particular metilo, A designa un radical C2-C100 basado en hidrocarburos divalente, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos no adyacentes, elegidos entre O y S, o un grupo -N(R')-, en que R' designa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4, en particular metilo; con el fin de formar un prepolímero (P) que contiene al menos una función isocianato, preferiblemente que contiene 2 funciones isocianato; seguido de una segunda etapa, en la que el prepolímero (P) obtenido se hace reaccionar con un primer alcoxisilano de fórmula (III) y un segundo alcoxisilano de fórmula (IV): (R1O)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1)p-X1-H (III) en que p = 0 o 1; X1 designa -NRa-, S u O, designando Ra H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, en particular metilo o ciclohexilo, o un radical aril C6-C10, en particular fenilo; R1 designa un radical alquilo C1-C6; R2 y R3, que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, se eligen de: - un radical alcoxi C1-C6, en particular C1-C4; - un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado; L1 designa un radical C1-C20 basado en hidrocarburos divalente, saturado, lineal o ramificado; (R'1O)(R'2)(R'3)Si-CH(R4)-CH(R5)-(L2)q-X2-H (IV) en que: q = 0 o 1; X2 designa -NRb- o S u O o -NHCO-NRc-, designando Rb H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, en particular un radical metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical arilo C6-C10 en particular fenilo; designando Rc un radical alquilo C1-C4 saturado, en particular metilo; R'1 designa un radical alquilo C1-C6; R'2 y R'3, que pueden ser idénticos o diferentes, se eligen de: - un radical alcoxi C1-C6, en particular C1-C4; - un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado; R4 designa H o un radical alquilo C1-C4, en particular metilo; R5 designa H o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con un grupo -NH2; 0 L2 designa un radical C1-C20 basado en hidrocarburos divalente, saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-, opcionalmente sustituido con un grupo NH2; siendo posible que los primer y segundo alcoxisilanos (III) y (IV) se añadan simultánea o secuencialmente, introduciendo primero el primer alcoxisiloxano (III), luego el segundo alcoxisilano (IV), o introduciendo primero el segundo alcoxisilano (IV) y luego el primer alcoxisilano (III).

Description

DESCRIPCIÓN
Polímero que comprende grupos alcoxisilano y uso en cosmética
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar un producto que contiene compuestos poliméricos que comprenden un grupo alcoxisilano y al uso de un producto de este tipo en una composición cosmética para tratar materiales queratínicos, en particular las uñas y el cabello.
El uso de técnicas sol/gel con el fin de preparar composiciones cosméticas es de por sí conocido. Composiciones de este tipo forman películas después de la aplicación a materiales queratínicos. Después del secado, se forma de hecho un material híbrido mediante policondensación y reticulación.
Por ejemplo, la solicitud de patente WO 98/44906 describe una composición cosmética o dermatológica adecuada para formar un recubrimiento sobre materiales queratínicos mediante una reacción de tipo sol/gel obtenida mezclando (A) al menos un compuesto organometálico con (B) al menos un polímero orgánico funcionalizado o al menos un polímero de silicona funcionalizado distinto del primer compuesto, y (C) una cantidad de agua suficiente para hidrolizar el compuesto organometálico. El documento US 2002/146382 A1 describe un procedimiento para preparar un poliuretano, que comprende grupos alcoxisilano para aplicaciones cosméticas (uñas y cabello), con el fin de preparar películas con una buena resistencia a la humedad al tiempo que proporcionan un excelente brillo, tacto y adherencia. El Ejemplo 1 describe la reacción entre PCPSSIP, PCL-diol, EG, DEG e IPDI en una primera etapa. Luego, el prepolímero obtenido se hace reaccionar con 3-aminopropiltrietoxisilano.
Existe la necesidad de proporcionar compuestos o composiciones que tengan tanto propiedades de estabilidad antes de la aplicación de los mismos a materiales queratínicos como una buena reactividad.
También existe la necesidad de tener compuestos que permitan obtener, después de su aplicación a materiales queratínicos, un depósito uniforme y suave.
Además, la capa de la composición depositada sobre los materiales queratínicos no es pegajosa. Por lo tanto, tiene un buen aspecto y no se degrada al contacto con cuerpos extraños, por ejemplo, un vaso, un cigarrillo, la ropa o la piel.
Además, se buscan propiedades de persistencia al lavar con agua y con detergentes.
Se busca obtener una película que sea resistente, en particular, a los ataques mecánicos, tal como el roce, y que sea adherente.
Finalmente, se pueden buscar propiedades de brillo de la película depositada.
Los autores de la invención han encontrado que este tipo de ventajas pueden obtenerse utilizando un producto polimérico que comprende grupos alcoxisilano particulares, tal como se describe en lo que sigue.
Después de la aplicación a los materiales queratínicos, el producto polimérico, al entrar en contacto con la humedad del aire, se reticula para formar una película. La película obtenida es brillante y tiene buena resistencia al agua.
Por tanto, el producto polimérico es adecuado para uso como agente filmógeno en una composición de esmalte de uñas o una composición para el cabello, en particular para el cuidado del cabello o también para modelar (peinar) el cabello, o también en una composición para el cuidado o maquillaje de la piel, en particular para rellenar las irregularidades superficiales de la piel, tales como arrugas o surcos.
Más específicamente, un objeto de la presente invención es un procedimiento para preparar un polímero que comprende grupos alcoxisilano (al que se alude como Pf) que se puede obtener por policondensación, que comprende, en una primera etapa, la reacción entre:
(i) un diisocianato de fórmula (I):
OCN-Z-NCO (I)
en que Z designa un radical basado en hidrocarburos divalente que contiene de 4 a 20 átomos de carbono; y (ii) un compuesto difuncional de fórmula (II): H-T-A-T-H (II)
en que:
T designa un heteroátomo elegido de O y S o un radical -N(R)-, siendo R H o un radical alquilo, C1-C4 en particular metilo,
A designa un radical C2-C100 basado en hidrocarburos divalente, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos no adyacentes, elegidos entre O y S, o un grupo -N(R')-, en que R' designa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 , en particular metilo;
con el fin de formar un prepolímero (P) que contiene al menos una función isocianato, preferiblemente que contiene 2 funciones isocianato;
seguido de una segunda etapa, en la que el prepolímero (P) obtenido se hace reaccionar con un primer alcoxisilano de fórmula (III) y un segundo alcoxisilano de fórmula (IV):
(R1O)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1)p-X1-H (III)
en que
p = 0 o 1;
X1 designa -NRa-, S u O, designando Ra H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, en particular metilo o ciclohexilo, o un radical aril C6-C10, en particular fenilo;
R1 designa un radical alquilo C1-C6 ;
R2 y R3 , que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, se eligen de:
• un radical alcoxi C1-C6 , en particular C1-C4 ;
• un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado;
L1 designa un radical C1-C20 basado en hidrocarburos divalente, saturado, lineal o ramificado;
(R'1O)(R'2)(R'3)Si-CH(R4)-CH(R5)-(L2)q-X>-H (IV)
en que:
q = 0 o 1;
X2 designa -NRb- o S u O o -NHCO-NRc-, designando Rb H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, tal como metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical arilo C6-C10 tal como fenilo; designando Rc un radical alquilo C1-C4 saturado, en particular metilo;
R'1 designa un radical alquilo C1-C6 ;
R'2 y R'3 , que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, se eligen de:
• un radical alcoxi C1-C6 , en particular C1-C4 ;
• un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado;
R5 designa H o un radical alquilo C1-C4 , opcionalmente sustituido con un grupo -NH2 ; R4 designa H o un radical alquilo C1-C4 , en particular metilo;
L2 designa un radical C1-C20 basado en hidrocarburos divalente, saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-, opcionalmente sustituido con un grupo NH2 ,
siendo posible que la mezcla del primer y segundo alcoxisilanos (III) y (IV) se añada simultánea o secuencialmente, por ejemplo, introduciendo primero el primer alcoxisiloxano (III), luego el segundo alcoxisilano (IV), o también introduciendo primero el segundo alcoxisilano (IV) y luego el primer alcoxisilano (III).
Ventajosamente, los reactivos se utilizan en el procedimiento de preparación de acuerdo con los siguientes equivalentes molares:
diisocianato (I): 2 equivalentes
compuesto difuncional (II): 1 equivalente
primer alcoxisilano (III): u equivalentes
segundo alcoxisilano (IV): v equivalentes
Siendo u v = 2 (u y v no siendo cero).
También un objeto de la invención es el producto (Pf) que puede obtenerse de acuerdo con el procedimiento de preparación arriba descrito.
Para el diisocianato (I) arriba definido, el radical Z se elige preferiblemente de los siguientes radicales (1) a (6):
Figure imgf000003_0001
En las estructuras dibujadas, el * designa el punto de unión con la función isocianato. Preferentemente, Z designa el radical divalente isoforona (radical (6)).
Para el compuesto difuncional de fórmula (II) arriba definido:
T designa preferiblemente O o NH;
A designa preferiblemente un radical C2-C50 basado en hidrocarburos, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más átomos de oxígeno no adyacentes.
En particular, A designa un radical divalente elegido de:
(i) un radical divalente -[(CH2)n-O-]m-(CH2)n'-, designando n y n' independientemente un número entre 1 y 10 (límites incluidos), preferiblemente entre 1 y 5, designando m un número entre 1 y 30, preferiblemente entre 1 y 20, más particularmente entre 1 y 10;
ii) un radical alquileno C2-C50, preferiblemente C20-C50, en particular C32-C40, que es en particular no lineal, tal como un radical C36 ;
(iii) un radical divalente -[CH(Me)-CH2-O-]x-(CH2)CH(Me)-, designando x un número entre 2 y 70 (límites incluidos), preferiblemente entre 2 y 7; en particular, x = 2,5 o 6,1 o 33 o 68;
(iv) un radical divalente -CH(Me)-CH2-[O-CH2-CH(Me)]x'-[O-CH2-CH2]y'-[O-CH2-CH(Me)-]z', designando y’ un número entre 2 y 50 (límites incluidos), preferiblemente entre 2 y 40 y en particular y '= 2 o 9 o 12,5 o 39, designando x' z 'un número entre 1 y 10 (límites incluidos), preferiblemente entre 1 y 7; en particular, x '+ z' = 1,2 o 3,6 o 6;
(v) un radical divalente -(CH2)x"-O-CH2-CH2-O-(CH2)x"-, designando x" un número entre 1 y 10 (límites incluidos), preferiblemente entre 1 y 5; en particular, x" = 2 o 3.
Para el primer alcoxisilano (III) arriba definido:
X1 designa preferiblemente -NRa-, definiéndose Ra como arriba.
Preferentemente, NRa designa -NH- o -N-ciclohexilo.
R1 designa preferiblemente un radical metilo o etilo;
R2 y R3 , que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, se eligen preferiblemente de:
• radicales metoxi o etoxi;
• radicales metilo o etilo, preferiblemente metilo.
Preferiblemente, L1representa un radical C1-C10 basado en hidrocarburos, saturado, lineal o ramificado, más particularmente un radical C1-C10 basado en hidrocarburo, saturado, lineal.
De acuerdo con una forma de realización preferida, cuando p = 1, L1 representa un radical C1-C8 divalente saturado y, en particular, un radical divalente elegido de -CH2-CH2- y -(CH2)6-.
Ventajosamente, el primer alcoxisilano (III) se puede elegir de los de fórmula (IIIa) que figura a continuación:
(R1O)(R2)(Ra)Si-CH2-(NH-L1)p-NRa-H (II Ia)
en que:
p = 0 o 1;
R1 designa un radical metilo o etilo; R2 y R3 , que pueden ser idénticos o diferentes, designan un radical metoxi, etoxi, metilo o etilo;
cuando p = 1, L1 representa un radical C1-C8 basado en hidrocarburos, divalente, saturado;
Ra designa H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, o un radical fenilo; preferiblemente, Ra designa H o un radical ciclohexilo.
Como ejemplos de un primer alcoxisilano (III), se puede hacer mención a:
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Como ejemplos de un primer alcoxisilano (III) preferido, se puede hacer mención a:
1 -(dietoximetilsilil)metanamina (18186-77-1)
1 -(trietoximetilsilil)metanamina (18306-83-7)
N-[(dietoximetilsilil)metil]ciclohexanamina (27445-54-1)
N-[(trietoxisilil)metil]ciclohexanamina (26495-91 -0)
N-[(trietoxisilil)metil]-1,6-hexanodiamina (15129-36-9)
Más preferentemente, se hace uso, como primer alcoxisilano (III), de N-[(trietoxisilil)metil]-1,6-hexanodiamina (15129-36-9)
N-[(trietoxisilil)metil]ciclohexanamina (26495-91 -0).
Para el segundo alcoxisilano (IV) arriba definido:
X2 designa preferiblemente -NRb- o S, designando Rb H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, tal como metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical arilo C6-C10, tal como fenilo. Preferentemente, X2 designa -NH- o S.
Preferiblemente, L2 designa un radical C1-C12 basado en hidrocarburos saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-.
Más preferentemente, cuando q = 1, L2 representa un radical C1-C10 divalente saturado, o también un radical divalente -(CH2)n-NH-(CH2)m, designando n y m números enteros tales que 2 < n m < 4,
y, en particular, un radical divalente elegido de -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH3)(CH3)C-CH2-, -(CH2)9- y -CH2-NH-C2H4-.
R'1 designa preferiblemente un radical metilo o etilo;
R'2 y R'3 , que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, se eligen preferiblemente de:
• radicales metoxi o etoxi;
• radicales metilo o etilo, preferiblemente metilo.
R'4 y R'5 designan preferiblemente H.
Ventajosamente, el segundo alcoxisilano (IV) se puede elegir de los de fórmula (IVa) que figura a continuación:
(R'1O)(R'2)(R3)Si-CH2-CH2-(L2)q-NRb-H (IVa)
en que:
q = 0 o 1;
Rb designa H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, tal como metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical fenilo;
R'1 designa un radical metilo o etilo; R'2 y R'3 , que pueden ser idénticos o diferentes, designan un radical metoxi, etoxi, metilo o etilo;
L2 designa un radical C1-C12 basado en hidrocarburos saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-.
Más preferiblemente, cuando q = 1, L2 representa un radical C1-C10 divalente saturado, o también un radical divalente -(CH2)n-NH-(CH2)m, designando n y m números enteros tales que 2 < n m < 4, y, en particular, un radical divalente elegido de -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH3)(CH3)C-CH2-, -(CH2)9- y -CH2-NH-C2H4-; y más particularmente un radical divalente elegido de -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH3)(CH3)C-CH2- y -(CH2)9-.
Como ejemplos de un segundo alcoxisilano (IV), se puede hacer mención a:
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Como ejemplos de un segundo alcoxisilano (IV) preferido, se puede hacer mención a:
3-(trietox¡s¡l¡l)-1 -propanamina (919-30-2)
3-(dietoximetoxisilil)-1-propanamina (61083-96-3)
3-(trietoxisilil)-1 -propanamina (29159-37-3)
3-(dietoximetilsilil)-1 -propanamina (3179-76-8)
3- (dietoxietilsilil)-1 -propanamina (20723-29-9)
4- (trietoxisilil)-1 -butanamina (3069-30-5)
4-(dietoximetilsilil)-1 -butanamina (3037-72-7)
11 -(trietoxisilil)-1 -undecanamina (116821 -45-5)
N-[3-trietoxisilil]propil]etilendiamina (5089-72-5).
2- (trietoxisilil)etanotiol (18236-15-2)
3- (trietoxisilil)-1 -propanotiol (14814-09-6)
Como alcoxisilano (IV) particularmente preferido, se puede hacer mención a (3- aminopropil)trietoxisilano y a 3-(trietoxisilil)-1 -propanotiol.
En el procedimiento de acuerdo con la invención, el primer y el segundo alcoxisilanos (III) y (IV) se pueden utilizar en cualquier proporción relativa.
Preferiblemente, la mezcla de alcoxisilano (III) y (IV) utilizada comprende de 5 a 95% en moles de alcoxisilano (III), con respecto a los moles totales de alcoxisilanos (III) y (IV).
Preferiblemente, la mezcla de alcoxisilano (III) y (IV) utilizada comprende de 20 a 80% en moles de alcoxisilano (III), con respecto a los moles totales de alcoxisilanos (III) y (IV).
Preferiblemente, la mezcla de alcoxisilano (III) y (IV) utilizada comprende de 30 a 70% en moles de alcoxisilano (III), con respecto a los moles totales de alcoxisilanos (III) y (IV).
Preferiblemente, la mezcla de alcoxisilano (III) y (IV) utilizada comprende de 50 a 70% en moles de alcoxisilano (III), con respecto a los moles totales de alcoxisilanos (III) y (IV).
Se entiende que la cantidad de alcoxisilano (IV) en estas mezclas es el resto hasta el 100% en moles que se añade a la cantidad molar de alcoxisilano (III) indicada.
Como se indicó arriba, en la segunda etapa del procedimiento, los alcoxisilanos (III) y (IV) se pueden añadir simultáneamente al prepolímero (P) o también secuencialmente, por ejemplo, añadiendo primero el alcoxisilano (III) y luego el alcoxisilano (IV), o bien primero el alcoxisilano (IV) luego el alcoxisilano (III).
En el proceso de preparación arriba descrito, la primera etapa se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador, en particular un catalizador orgánico a base de estaño, tal como 2-etilhexanoato de estaño, dilaurato de dibutilestaño, dilaurato de dioctilestaño, tris(2-etilhexanoato) de butilestaño, diacetato de dibutilestaño o diacetato de dioctilestaño, y preferiblemente 2-etilhexanoato de estaño.
Ventajosamente, la primera etapa del procedimiento de preparación se lleva a cabo en un disolvente aprótico, tal como metiltetrahidrofurano, tetrahidrofurano o tolueno,
a una temperatura de entre 40°C y 120°C, en particular entre 50°C y 70°C.
La primera etapa se puede llevar a cabo con un tiempo de reacción que varía entre 3 y 7 horas.
La segunda etapa del procedimiento de preparación se puede llevar a cabo a una temperatura de entre 20°C y 60°C, en particular a temperatura ambiente (25°C). Esta segunda etapa se puede llevar a cabo con un tiempo de reacción que varía de 2 a 12 horas.
Después de la segunda etapa del procedimiento, es posible llevar a cabo un intercambio de disolvente, de acuerdo con las técnicas conocidas por los expertos en la técnica, en particular mediante eliminación del disolvente aprótico (eliminación gradual por destilación) y adición de un disolvente soporte.del polímero obtenido que comprende un grupo alcoxisilano (Pf). El disolvente soporte puede ser un disolvente alcohólico, en particular un disolvente alcohólico C2-C22, tal como etanol, isopropanol, propanol, t-butanol, sec.-butanol o 2-octildodecanol.
Ventajosamente, el polímero obtenido que comprende un grupo alcoxisilano (Pf) es transportado en un disolvente de soporte, en particular un disolvente alcohólico como se describe arriba.
El procedimiento de preparación arriba descrito se puede representar esquemáticamente de acuerdo con el siguiente esquema de reacción simplificado.
Primera etapa:
OCN-Z-NCO H-T-A-T-H --------------- ► OCN-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NCO
(I) (2 eq) (M) (1 eq) (P)
Segunda etapa:
{III) {u eq) (IV} (veq)
-------- *■
mezcla que contiene los 3 compuestos C1 C2, C3
(P ■.aNR:MR:jSi-CH,- ¡ NH-L, ¡^X, -CO-NH-Z- NH-CO-7-A-T-CO-MH-Z- NH-CO-X, -fL ,-WH-]l.-C HrSi (St,0 |<Ft¡KP:1
<C1)
y
(P ■ OMRiXRrJSi-CH^ NH-LVX>-CO-NH-Z-NH-CO-7 -A-T-CO-NH-Z- NH-CO-Xi-ÍL_lrCH(Ri)-Ct'l(R1>-..
.SiíR'OKR'zKR';)
(02)
y
[RJ,OJ(RLjXR,:)Si-Cmiíi)jCHrRii)-(Lrí1-X-CO-NH-Z-NM-CO-7-A-T-jCO-NH-Z-MH-CO-Xr[L3Íj-CR(R;l-CH(Rj)-..
(C3)
u designa el número de equivalentes molares de alcoxisilano (III) colocados en la reacción, v designa el número de equivalentes molares de alcoxisilano (IV) colocados en la reacción
con u v = 2, v distinto de 0.
Preferiblemente, u es mayor que 1.
De acuerdo con una realización preferida del procedimiento de preparación, u está entre 0,1 y 1,9 (límites incluidos). Preferiblemente, u está entre 0,4 y 1,6. Preferiblemente, u está entre 0,6 y 1,4. En particular, u está entre 1 y 1,4. El producto final se obtiene al final de la reacción (consumo total de las funciones isocianato) en forma de una solución en un disolvente que puede ser el disolvente de la reacción o un disolvente soporte tal como un disolvente alcohólico, en particular mediante intercambio de disolvente, tal como se describió arriba.
El esquema de reacción simplificado arriba descrito es una ilustración del caso correspondiente a la formación del prepolímero puro (P). No obstante, el prepolímero (P) puede obtenerse en forma de una mezcla con otros compuestos resultantes de la condensación de (I) con (II) y/o (II) con (P); así, es posible obtener, en el producto final (Pf), otros compuestos adicionales a los compuestos C1, C2 y C3 que resultan, en particular, de la policondensación del compuesto (P) con el compuesto (II), luego de estos productos con los compuestos (III) y/o (IV).
Un objeto de la invención es el producto que es un polímero que comprende un grupo alcoxisilano (Pf), que puede obtenerse con el procedimiento de preparación arriba descrito.
Como se indicó arriba, el procedimiento de preparación posibilita obtener una mezcla que comprende los compuestos C1, C2 y C3 arriba descritos.
Por lo tanto, un objeto de la invención es la mezcla de los compuestos C1, C2 y C3.
Un objeto adicional de la invención es el compuesto C2 como nuevo compuesto y para el que T designa O o NH; A designa un radical C2-C50 basado en hidrocarburos, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más átomos de oxígeno no adyacentes.
Un objeto adicional de la invención es el compuesto C3 como nuevo compuesto.
Un objeto adicional de la invención es una composición anhidra que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un producto o compuesto o mezcla de compuestos tal como se definió arriba. La expresión "medio fisiológicamente aceptable" significa un medio que es compatible con materiales queratínicos tales como la piel, el cabello o las uñas, como un medio cosmético.
En particular, la composición comprende el producto (Pf) obtenido de acuerdo con el procedimiento de preparación arriba descrito.
En particular, la composición comprende una mezcla de los compuestos C1, C2 y C3 como se describió arriba. El producto (Pf) o la mezcla de compuestos que comprenden C1, C2, C3 puede estar presente en la composición de acuerdo con la invención en un contenido que varía de 0,1% a 60% en peso, con respecto al peso total de la composición, preferiblemente que varía de 0,1% a 50% en peso, preferentemente de 0,5% a 45% en peso.
Un objeto adicional de la invención es un procedimiento, en particular un procedimiento cosmético, para el cuidado o maquillaje de materiales queratínicos, en particular las uñas o el cabello o la piel, que comprende la aplicación a los materiales queratínicos, en particular a las uñas o el cabello o la piel, de una composición tal como la descrita arriba. De acuerdo con una realización particular, la composición de acuerdo con la presente invención también puede comprender al menos un disolvente orgánico volátil.
La expresión "disolvente orgánico volátil" designa, en la presente invención, un compuesto orgánico que es líquido a temperatura ambiente (25°C), que comprende al menos un grupo elegido de grupos hidroxilo, éster, cetona, éter o aldehído, y que tiene una presión de vapor mayor que 1 mbar (100 Pa) a 20°C.
Entre los disolventes orgánicos volátiles que pueden utilizarse en la composición de acuerdo con la invención, se puede hacer mención a monoalcoholes inferiores que contienen de 1 a 5 átomos de carbono, tales como etanol e isopropanol, cetonas C3-C4 , aldehídos C2-C4 y ésteres de cadena corta C2-C4.
La composición de acuerdo con la invención es anhidra. El término "anhidra" pretende dar a entender una composición que comprende un contenido menor que o igual a 2% y, en particular, 1% en peso de agua, con respecto al peso total de la composición, o incluso que está exenta de agua. En particular, se pretende dar a entender que preferiblemente no se añade agua deliberadamente a la composición, sino que puede estar presente en cantidades traza en los diversos compuestos utilizados en la composición.
La composición de acuerdo con la invención también puede comprender un adyuvante cosmético elegido de polímeros filmógenos, plastificantes, colorantes, conservantes, fragancias, cargas, aceites, ceras, espesantes, antioxidantes, tensioactivos y agentes activos para el cuidado de la piel.
La invención se describirá ahora con referencia a los Ejemplos que siguen, que se dan como ilustraciones no limitantes.
Ejemplo 1:
22,2 g (0,10 mol) de diisocianato de isoforona, 100 pl de catalizador de 2-etilhexanoato de estaño y 270 g de metiltetrahidrofurano (MeTHF) (secado sobre tamiz) se introducen en un reactor de 500 ml equipado con un embudo de goteo, bajo una atmósfera de argón. La solución se calentó a 55°C y luego se añadieron 26,7 g (0,05 mol) de dímero de diol C36 no lineal (Pripol® 2033 de Croda) diluido en 20 g de MeTHF en el transcurso de 40 minutos. Al final de la adición, se llevó a cabo un calentamiento a 65°C hasta que se consumió la mitad de las funciones isocianato. En el embudo de goteo se introdujeron 20,5 g (0,07 mol) de N-(6-aminohexil)aminometiltrietoxisilano en 30 g de MeTHF y luego esta mezcla se añadió al reactor a temperatura ambiente, en el transcurso de 30 min. A continuación, se añadieron gota a gota 6,6 g (0,03 mol) de (3-aminopropil)trietoxisilano diluido en 10 g de MeTHF. Se dejó que la reacción tuviera lugar durante 4 horas y luego se añadieron 200 g de isopropanol y la mezcla resultante se calentó durante 1 hora a 60°C; luego se aumentó la temperatura para separar por destilación el MeTHF. Cuando se hubo separado por destilación la mitad de la cantidad de MeTHF, se añadieron 100 g de isopropanol y se continuó la destilación. La operación se repitió hasta que se eliminó totalmente el MeTHF. Finalmente se obtuvo una solución que contenía una mezcla de compuestos (Pf) con un contenido de sólidos del 60% en peso en isopropanol.
La solución obtenida contiene los si uientes compuestos:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
designando Pripol el radical C36 divalente no lineal del diol dímero Pripol 2033.
La solución obtenida, que comprende la mezcla de estos compuestos, aplicada sobre una placa de Teflon®, forma rápidamente una película. La película obtenida es uniforme, transparente, brillante y no pegajosa. Posteriormente se desprendió la película obtenida de la placa y luego se colocó en un cristalizador lleno de agua y con agitación durante 24 horas a 25°C: pasado este tiempo, se observó que la película permanece en un estado aún transparente y brillante y, por lo tanto, tiene buena resistencia al agua
Ejemplo 2:
Se prepara un esmalte de uñas que tiene la siguiente composición (como porcentaje en peso):
solución obtenida de acuerdo con el Ejemplo 1 99%
Pigmento rojo 27 1%
La composición del esmalte, después de la aplicación sobre uñas postizas, forma, al contacto con el aire, una película uniforme, brillante y resistente al agua y al rayado.
Ejemplo 3:
Se prepara una composición para el cabello de la siguiente manera, envasada en un frasco dispensador con bomba:
solución obtenida de acuerdo con el Ejemplo 1 1% AM
etanol c.s. 100%
Después de la aplicación de la composición al cabello, este último queda brillante y, además, tiene más cuerpo (no es lacio). Es más fácil de peinar.
Ejemplo 4:
Se prepara una composición para el cuidado de la piel de la siguiente manera, envasada en un frasco dispensador con bomba:
solución obtenida de acuerdo con el Ejemplo 1 3% AM
2-octildodecanol c.s. 100%
Se depositan unas gotas de la composición en el dedo y luego se aplica el producto en la zona arrugada del rostro. Tras la aplicación, el depósito formado rellena el relieve de la piel tratada y la zona tratada aparece más liso.

Claims (23)

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento para preparar un polímero que comprende grupos alcoxisilano que se puede obtener por policondensación, que comprende, en una primera etapa, la reacción entre:
(i) un diisocianato de fórmula (I):
OCN-Z-NCO (I)
en que Z designa un radical basado en hidrocarburos divalente que contiene de 4 a 20 átomos de carbono; y y
(ii) un compuesto difuncional de fórmula (II):
H-T-A-T-H (II)
en que:
T designa un heteroátomo elegido de O y S o un radical -N(R)-, siendo R H o un radical alquilo, C1-C4 en particular metilo,
A designa un radical C2-C100 basado en hidrocarburos divalente, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos no adyacentes, elegidos entre O y S, o un grupo -N(R')-, en que R' designa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 , en particular metilo;
con el fin de formar un prepolímero (P) que contiene al menos una función isocianato, preferiblemente que contiene 2 funciones isocianato;
seguido de una segunda etapa, en la que el prepolímero (P) obtenido se hace reaccionar con un primer alcoxisilano de fórmula (III) y un segundo alcoxisilano de fórmula (IV):
(R1O)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1)p-X1-H (III)
en que
p = 0 o 1;
X1 designa -NRa-, S u O, designando Ra H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, en particular metilo o ciclohexilo, o un radical aril C6-C10, en particular fenilo;
R1 designa un radical alquilo C1-C6 ;
R2 y R3 , que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, se eligen de:
- un radical alcoxi C1-C6 , en particular C1-C4 ;
- un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado;
L1 designa un radical C1-C20 basado en hidrocarburos divalente, saturado, lineal o ramificado;
(R'1O)(R'2)(R'3)Si-CH(R4)-CH(R5)-(L2)q-Xa-H (IV)
en que:
q = 0 o 1;
X2 designa -NRb- o S u O o -NHCO-NRc-, designando Rb H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, en particular un radical metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical arilo C6-C10 en particular fenilo; designando Rc un radical alquilo C1-C4 saturado, en particular metilo;
R'1 designa un radical alquilo C1-C6 ;
R'2 y R'3 , que pueden ser idénticos o diferentes, se eligen de:
- un radical alcoxi C1-C6 , en particular C1-C4 ;
- un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado;
R4 designa H o un radical alquilo C1-C4 , en particular metilo;
R5 designa H o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con un grupo -NH2 ;
L2 designa un radical C1-C20 basado en hidrocarburos divalente, saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-, opcionalmente sustituido con un grupo NH2 ;
siendo posible que los primer y segundo alcoxisilanos (III) y (IV) se añadan simultánea o secuencialmente, introduciendo primero el primer alcoxisiloxano (III), luego el segundo alcoxisilano (IV), o introduciendo primero el segundo alcoxisilano (IV) y luego el primer alcoxisilano (III).
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizado por que para el diisocianato (I), el radical Z se elige de los siguientes radicales (1) a (6):
Figure imgf000017_0001
preferiblemente, Z designa el radical divalente isoforona (radical (6)).
3. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que para el compuesto difuncional de fórmula (II):
T designa O o NH;
A designa un radical C2-C50 basado en hidrocarburos, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más átomos de oxígeno no adyacentes;
preferiblemente A designa un radical divalente elegido de:
(i) un radical divalente -[(CH2)n-O-]m-(CH2)n'-, designando n y n' independientemente un número entre 1 y 10, preferiblemente entre 1 y 5, designando m un número entre 1 y 30, preferiblemente entre 1 y 20, más particularmente entre 1 y 10;
ii) un radical alquileno C2-C50, preferiblemente C20-C50, en particular C32-C40, que es en particular no lineal, tal como un radical C36 ;
(iii) un radical divalente -[CH(Me)-CH2-O-]x-(CH2)CH(Me)-, designando x un número entre 2 y 70 (límites incluidos), preferiblemente entre 2 y 7;
(iv) un radical divalente -CH(Me)-CH2-[O-CH2-CH(Me)]x'-[O-CH2-CH2]y'-[O-CH2-CH(Me)-]z', designando y’ un número entre 2 y 50, preferiblemente entre 2 y 40, designando x' z’ un número entre 1 y 10, preferiblemente entre 1 y 7; (v) un radical divalente -(CH2)x"-O-CH2-CH2-O-(CH2)x"-, designando x" un número entre 1 y 10, preferiblemente entre 1 y 5.
4. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que para el primer alcoxisilano (III):
X1 designa -NRa-, preferiblemente -NRa- designa -NH- o -N-ciclohexilo;
- R1 designa un radical metilo o etilo;
- R2 y R3 , que pueden ser idénticos o diferentes, se eligen de:
- radicales metoxi o etoxi;
- radicales metilo o etilo, preferiblemente metilo;
L1 representa un radical C1-C10 basado en hidrocarburos saturado, lineal o ramificado, preferiblemente un radical C1-C10 basado en hidrocarburo lineal saturado; preferiblemente, cuando p = 1, L1 representa un radical C1-C8 divalente saturado, preferiblemente un radical divalente elegido de -CH2-CH2- y -(CH2)6-.
5. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el primer alcoxisilano (III) se elige de los de fórmula (Illa) que figura a continuación:
(R1O)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1)p-NRa-H (IIIa)
en que:
p = 0 o 1;
R1 designa un radical metilo o etilo; R2 y R3 , que pueden ser idénticos o diferentes, designan un radical metoxi, etoxi, metilo o etilo;
cuando p = 1, L1 representa un radical C1-C8 basado en hidrocarburos, divalente, saturado;
Ra designa H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, o un radical fenilo; preferiblemente, Ra designa H o un radical ciclohexilo.
6. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el primer alcoxisilano (III) se elige de:
1-(dimetoximetilsilil)metanamina
1 -(dietoximetilsilil)metanamina
1 -(trietoxisilil)metanamina
1 -(trimetoxisilil)metanamina
1 -(trimetoxisilil)metanotiol
1 -(dietoximetilsilil)metanotiol
1 -(trietoxisilil)metanotiol
1 -(trietoxisilil)metanol
N-[(trietoxisilil)metil]bencenamina
N-[(trimetoxisilil)metil]bencenamina
N-[(dietoximetilsilil)metil]ciclohexanamina
N-[(trietoxisilil)metil]ciclohexanamina
N-[(dimetoximetilsilil)metil]-ciclohexanamina
N-(dietoximetilsilil)-N-metilmetanamina
N-metil-1-(trimetoxisilil)metanamina
N-metil-1-(trietoxisilil)metanamina
N-[(dimetoxi(metil)silil)metil]bencenamina
N-[(trietoxisilil)metil]-1,6-hexanodiamina
N-[(trimetoxisilil)metil]-1,6-hexanodiamina
N-[(dietoximetilsilil)metil]-1,6-hexanodiamina
N-[(trimetoxisilil)metil]-1,2-etanodiamina,
preferiblemente de:
1 -(dietoximetilsilil)metanamina
1 -(trietoxisilil)metanamina
N-[(dietoximetilsilil)metil]ciclohexanamina
N-[(trietoxisilil)metil]ciclohexanamina
N-[(trietoxisilil)metil]-1,6-hexanodiamina,
y preferiblemente de:
N-[(trietoxisilil)metil]-1,6-hexanodiamina
N-[(trietoxisilil)metil]ciclohexanamina.
7. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que para el segundo alcoxisilano (IV):
X2 designa -NRb- o S, designando Rb H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, en particular un radical metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical arilo C6-C10, en particular fenilo; preferiblemente X2 designa -NH- o S; L2 representa un radical C1-C12 basado en hidrocarburos saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-; preferiblemente, cuando q = 1, L2 representa un radical C1-C10 divalente saturado,, o también un radical divalente -(CH2)n-NH-(CH2)m, designando n y m números enteros tal que 2 < n m < 4, y, en particular, un radical divalente elegido de -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH3)(CH3)C-CH2-, -(CH2)9- y -CH2-NH-C2H4-;
R'1 designa un radical metilo o etilo;
R'2 y R'3 , que pueden ser idénticos o diferentes, se eligen de:
- radicales metoxi o etoxi;
- radicales metilo o etilo, preferiblemente metilo;
R'4 y R'5 designan H.
8. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el segundo alcoxisilano (IV) se elige de los de fórmula (IVa) que figura a continuación:
(R'1O)(R'2)(R3)Si-CH2-CH2-(L2)q-NRb-H (IVa)
en que:
q = 0 o 1;
Rb designa H o un radical (ciclo)alquilo C1-C8 saturado o insaturado, tal como metilo, etilo, butilo o ciclohexilo, o un radical fenilo;
R'1 designa un radical metilo o etilo; R'2 y R'3 , que pueden ser idénticos o diferentes, designan un radical metoxi, etoxi, metilo o etilo;
L2 designa un radical C1-C12 basado en hidrocarburos saturado, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con un grupo -NH-; preferiblemente, cuando q = 1, L2 representa un radical C1-C10 divalente saturado,, o también un radical divalente -(CH2)n-NH-(CH2)m, designando n y m números enteros tal que 2 < n m < 4, y, en particular, un radical divalente elegido de -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH3)(CH3)C-CH2-, -(CH2)9- y -CH2-NH-C2H4-.
9. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el segundo alcoxisilano (IV) se elige de:
3-(dimetoximetilsilil)-1-propanamina
3-(trimetoxisilil)-1-propanamina
3-(trietoximetilsilil)-1-propanamina
3-(dietoximetilsilil)-1-propanamina
2- metil-3-(trimetoxisilil)-1-propanamina
3- (trietoximetilsilil)-1-propanamina
3-(dietoximetilsilil)-1-propanamina
3-(metildipropoxisilil)-1-propanamina
3-(dietoxietilsilil)-1-propanamina
3- (etildimetoxisilil)-1-propanamina
4- (trietoxisilil)-1 -butanamina
4-(dimetoximetilsilil)-1-butanamina
4-(trimetoxisilil)-1 -butanamina
2,2-dimetil-4-(trimetoxisilil)-1-butanamina
4-(dietoximetilsilil)-1-butanamina
4-(dimetoximetilsilil)-2,2-dimetil-1-butanamina
11 -(trietoxisilil)-1 -undecamina
11 -(trimetoxisilil)-1 -undecamina
2-[(dimetoximetilsilil)metil]-1,4-butanodiamina
2-[(trimetoxisilil)metil]-1,4-butanodiamina
N-(3-(trimetoxisilil)propil)butilamina
N-etil-3-(trimetoxisilil)-1-propanamina
N-metil-3-(trimetoxisilil)propilamina
N-[3-trimetoxisilil]propil]ciclohexilamina
N-[3-trimetoxisilil]propil]anilina
N-[3-trimetoxisilil]propil]etilendiamina
N-[3-trietoxisilil]propil]etilendiamina
1- (trimetoxisilil)-2-propanamina
2- (trimetoxisilil)etanamina
2-(trietoximetilsilil)-1-propanamina
2-(dimetoximetilsilil)etanamina
2-(dietoximetilsilil)-1-propanamina
2-(dietoximetilsilil)etanamina
2- (trietoxisilil)etanamina
4-(trimetoxisilil)-1 -butanol
3- (trimetoxisilil)-1 -propanol
11 -(trimetoxisilil)-1 -undecanotiol
4- (trimetoxisilil)-2-butanotiol
2- (trietoxisilil)etanotiol
3- (trietoxisilil)-1 -propanotiol
2- (trimetoxisilil)etanotiol
3- (trimetoxisilil)-1 -propanotiol
3-(dimetoximetilsilil)-1-propanotiol
N-[3-(trimetoxisilil)propil]acetamida,
preferiblemente de:
3-(trietoximetilsilil)-1-propanamina
3-(dietoximetilsilil)-1-propanamina
3-(trietoximetilsilil)-1-propanamina
3-(dietoximetilsilil)-1-propanamina
3- (dietoxietilsilil)-1-propanamina
4- (trietoxisilil)-1 -butanamina
4-(dietoximetilsilil)-1-butanamina
11 -(trietoxisilil)-1 -undecamina
N-[3-trietoxisilil]propil]etilendiamina
2- (trietoxisilil)etanotiol
3- (trietoxisilil)-1 -propanotiol,
y preferentemente se elige de (3-aminopropil)trietoxisilano y 3-(trietoxisilil)-1 -propanotiol.
10. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que la mezcla del primero y segundo alcoxisilanos (III) y (IV) utilizada comprende de 5 a 95% en moles de alcoxisilano (III), con respecto al total de moles de alcoxisilanos ( III) y (IV), preferiblemente de 20 a 80% en moles, preferiblemente de 30 a 70% en moles y más preferiblemente de 50 a 70% en moles.
11. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que los reactivos se utilizan de acuerdo con los siguientes equivalentes molares:
diisocianato (I): 2 equivalentes
compuesto difuncional (II): 1 equivalente
primer alcoxisilano (III): u equivalentes
segundo alcoxisilano (IV): v equivalentes
con u v = 2, u y v no siendo cero.
12. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que la primera etapa se lleva a cabo en presencia de un catalizador, en particular un catalizador orgánico a base de estaño, tal como 2-etilhexanoato de estaño, dilaurato de dibutilestaño, dilaurato de dioctilestaño, tris(2-etilhexanoato) de butilestaño, diacetato de dibutilestaño o diacetato de dioctilestaño, y preferiblemente 2-etilhexanoato de estaño.
13. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que la primera etapa se lleva a cabo en un disolvente aprótico, preferiblemente elegido de metiltetrahidrofurano, tetrahidrofurano y tolueno, a una temperatura entre 40°C y 120°C, preferiblemente entre 50°C y 70°C.
14. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que la segunda etapa se lleva a cabo a una temperatura de entre 20°C y 60°C.
15. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que a la segundo etapa le sigue una etapa de intercambio de disolvente mediante la eliminación del disolvente aprótico y la adición de un disolvente soporte, tal como un disolvente alcohólico, en particular un disolvente alcohólico C2-C22, preferiblemente elegido de etanol, isopropanol, propanol, t-butanol, sec.-butanol y 2-octildodecanol.
16. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el polímero obtenido que comprende un grupo alcoxisilano se transporta en un disolvente soporte, en particular un disolvente alcohólico según se define en la reivindicación precedente.
17. Producto que es un polímero que comprende un grupo alcoxisilano (Pf), que se obtiene con el procedimiento de preparación de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
18. Mezcla de compuestos C1, C2 y C3:
(R1OHR2HR3)S¡-CH2-(NH-L1)p-X1-CO-NH-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NH-CO-X1-(L1-NH-)p-CH2-SKR1OHR2XR3) (C1)
(R1O)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1)p-X1-CO-NH-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NH-CO-X2-(L2)q-CH(R5)-CH(R4)-............. Si (R'1O)(R'2)(R'3) (C2)
(R'1O)(R'2)(R'3)Si-CH(R4)-CH(R5)-(L2)q-X2-CO-NH-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NH-CO-X2-(L2)q-CH(R5)-CH(R4)-...............-Si(R'1O)(R'2)(R'3) (C3)
en que Z, T, A, R1, R2 , R3 , R'1, R'2 , R'3 , R4 , R5 , L1, L2, X1, X2 , p y q tienen los significados definidos en las reivindicaciones 1 a 4 y 6 y 7.
19. Compuesto de fórmula C2:
(R1O)(R2)(R3)Si-CH2-(NH-L1)p-X1-CO-NH-Z-NH-CO-T-A-T-CO-NH-Z-NH-CO-X2-(L2)q-CH(R5)-CH(R4)-............. Si (R'1O)(R'2)(R'3) (C2)
en que Z, R1, R2 , R3 , R'1, R'2 , R'3 , R4 , R5 , L1, L2 , X1, X2, p y q tienen los significados definidos en las reivindicaciones 1 a 4 y 6 y 7, y
T designa O o NH;
A designa un radical C2-C50 basado en hidrocarburos, lineal o ramificado, opcionalmente interrumpido con uno o más átomos de oxígeno no adyacentes.
20. Composición anhidra que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un producto o compuesto(s) según se define de acuerdo con una de las reivindicaciones 17 a 19.
21. Composición de acuerdo con la reivindicación anterior, caracterizada por que el producto o los compuestos están presentes en un contenido que varía de 0,1% a 60% en peso, con respecto al peso total de la composición, preferiblemente de 0,1% a 50% en peso. peso, preferentemente que varía de 0,5% a 45% en peso
22. Composición de acuerdo con la reivindicación 20 o 21, caracterizada por que comprende al menos un disolvente orgánico volátil.
23. Procedimiento cosmético para el cuidado o maquillaje de materiales queratínicos, en particular las uñas o el cabello o la piel, que comprende la aplicación a los materiales queratínicos, en particular a las uñas o el cabello o la piel, de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 21 y 22.
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