ES2803516T3 - Una forma cristalina de linezolid - Google Patents

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Abstract

Una forma III cristalina de linezolid, caracterizada por un espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene picos expresados como 2Θ a aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y **(Ver fórmula)** caracterizado adicionalmente por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544, 1517, 1471, 1452, 1425, 1400, 1381, 1334, 1273, 1255, 1228, 1213, 1197, 1176, 1116, 1082, 1051, 937, 923, 904, 869, 825 y 756 cm-1.

Description

DESCRIPCIÓN
Una forma cristalina de linezolid
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una nueva forma cristalina de linezolid, a procesos para su preparación y a una composición farmacéutica que la contiene.
Antecedentes de la invención
El linezolid, químicamente N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida es un agente antibacteriano. El linezolid está representado por la siguiente estructura:
Figure imgf000002_0001
El linezolid y compuestos relacionados, los procesos para su preparación y sus usos terapéuticos se desvelaron en el documento US 5,688,792. Los procesos para la preparación de linezolid también se describieron en los documentos US 5,837,870, WO 99/24393, J.Med.Chem. 39 (3), 673-679, 1996 y Tetrahedron Lett., 40 (26), 4855, 1999.
Se sabe que el linezolid exhibe polimorfismo y hasta ahora se conocen dos formas cristalinas. Los documentos US 6,559,305 y US 6,444,813 abordaron que el producto obtenido por el proceso descrito por J.Med.Chem. 39 (3), 673­ 679, 1996 tiene forma I y se caracteriza por tener un punto de fusión de 181,5-182,5 °C y por un espectro IR que tiene bandas en 3284, 3092, 1753, 1728, 1649, 1565, 1519, 1447, 1435 cm-1. El documento US 6,559,305 reivindica la forma cristalina II caracterizada por un espectro IR que tiene bandas en 3364, 1748, 1675, 1537, 1517, 1445, 1410, 1401, 1358, 1329, 1287, 1274, 1253, 1237, 1221, 1145, 1130, 1123, 1116, 1078 , 1066, 1049, 907, 852 y 758 cm-1 y espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene valores de 2-theta en 7,10, 9,54, 13,88, 14,23, 16,18, 16,79, 17,69, 19,41, 19,69, 19,93, 21,61,22,39, 22,84, 23,52, 24,16, 25,28, 26,66, 27,01 y 27,77 grados
Los inventores han descubierto una nueva forma cristalina (forma III) de linezolid. La nueva forma cristalina de linezolid se puede reproducir de forma consistente, no tiene la tendencia a convertirse a otras formas y es térmicamente más estable que la forma I o la forma II. Además, el sólido a granel de la forma III es más compacto y menos electrostático que la forma II y, por lo tanto, se somete más fácilmente a cualquier tratamiento en las condiciones habituales de la tecnología farmacéutica, en particular, de formulación a escala industrial. Los usos terapéuticos de linezolid se desvelaron en el documento US 5.688.792.
El objetivo de la presente invención es proporcionar una forma cristalina estable y reproducible de linezolid; procesos para prepararla; y una composición farmacéutica que la contiene.
Sumario de la invención
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una nueva forma cristalina de linezolid, designada como forma III de linezolid.
La forma III de linezolid se caracteriza por picos en el espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene posiciones de ángulo 20 en aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y se caracteriza además por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544,
La forma III de linezolid se obtiene calentando linezolid en una forma cristalina conocida o en una mezcla de formas cristalinas conocidas hasta que la forma o formas conocidas se convierten en la forma III.
La forma conocida se puede calentar directamente para obtener la forma III de linezolid; o la forma III de linezolid se puede obtener calentando linezolid suspendido en un disolvente como tolueno, xileno, etc.
La conversión a la forma III se produce a más de aproximadamente 90 °C, preferentemente entre 100 °C y 200 °C y, más preferentemente entre 120 °C y 140 °C.
El calentamiento dura al menos aproximadamente 30 minutos, generalmente de aproximadamente 2 horas a 12 horas y normalmente de aproximadamente 4 horas a 10 horas.
Un proceso alternativo para la preparación de la forma III de linezolid comprende las etapas de:
a) acetilar (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil] -2-oxo-5-oxazolidinil]metil] amina de fórmula
Figure imgf000003_0001
en un disolvente, opcionalmente en presencia de una base orgánica para formar linezolid;
b) sembrar opcionalmente la mezcla de reacción formada en la etapa (a); y
c) aislar la forma III de linezolid de la mezcla de reacción de (a) o (b);
en el que el disolvente se selecciona del grupo que consiste en acetato de etilo, acetato de metilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, acetonitrilo, cloroformo, dicloruro de metileno, benceno, tolueno y xileno. La base orgánica se selecciona, preferentemente, entre piridina; trialquilamina (C1-C4), por ejemplo trietilamina y N,N-diisopropiletilamina; y N.N-dialquilanilina (C1-C3), por ejemplo N, N-dimetilanilina.
Otro proceso para la preparación de la forma III de linezolid comprende las etapas de:
a) mezclar linezolid con un disolvente o una mezcla de disolventes;
b) enfriar los contenidos por debajo de aproximadamente 15 °C;
c) opcionalmente sembrar los contenidos con la forma III de linezolid;
d) agitar los contenidos durante al menos aproximadamente 15 minutos; y
e) recoger cristales de la forma III de linezolid por filtración o centrifugación;
en el que el disolvente se selecciona entre el grupo que consiste en tolueno, xileno, dicloruro de metilencloroformo, acetonitrilo, agua, R1-OH, R1-CO-R2, R1-CO-O-R2, R1-O2 en la que R1 y R2 son, independientemente, grupos alquilo Ci-C6. Los disolventes preferentes son tolueno, xileno, cloroformo, dicloruro de metileno, acetonitrilo, agua, metanol, etanol, propanol, alcohol isopropílico, alcohol terc-butílico, acetona, metiletilcetona, acetato de etilo, éter dietílico y éter metilterc-butílico. Los disolventes más preferentes son alcohol isopropílico y acetato de etilo.
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica que comprende la forma III de linezolid y un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptable.
Descripción detallada de la invención
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una nueva forma cristalina de linezolid, designada como forma III de linezolid.
La forma III de linezolid se caracteriza por picos en el espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene posiciones de ángulo 20 en aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y se caracteriza además por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544, 1517, 1471, 1452, 1425, 1400, 1381, 1334, 1273, 1255, 1228, 1213, 1197, 1176, 1116, 1082, 1051, 937, 923 , 904, 869, 825 y 756 cm-1.
La forma III de linezolid se obtiene calentando linezolid en una forma cristalina conocida o en una mezcla de formas cristalinas conocidas hasta que la forma o formas conocidas se convierten en la forma III.
La forma conocida se puede calentar directamente para obtener la forma III de linezolid; o la forma III de linezolid se puede obtener calentando linezolid suspendido en un disolvente como tolueno, xileno, etc.
La conversión a la forma III se produce a más de aproximadamente 90 °C, preferentemente entre 100 °C y 200 °C y, más preferentemente entre 120 °C y 140 °C.
El calentamiento dura al menos aproximadamente 30 minutos, generalmente de aproximadamente 2 horas a 12 horas y normalmente de aproximadamente 4 horas a 10 horas.
No se produce racemización durante el calentamiento de linezolid, como lo demuestra la pureza enantiomérica, que es la misma antes y después del calentamiento.
Se desvela un proceso alternativo para la preparación de la forma III de linezolid.
Por lo tanto, (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]-metil]amina de fórmula
Figure imgf000004_0001
se hace reaccionar con un agente acetilante, como anhídrido acético, cloruro de acetilo, en un disolvente opcionalmente en presencia de una base orgánica y se aísla el linezolid formado de la mezcla de reacción.
El disolvente se selecciona de entre el grupo que consiste en acetato de etilo, acetato de metilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, acetonitrilo, cloroformo, dicloruro de metileno, benceno, tolueno y xileno. La base orgánica se selecciona, preferentemente, entre piridina; trialquilamina (C1-C4), por ejemplo trietilamina y N,N-diisopropiletilamina; y N.N-dialquilanilina (C1-C3), por ejemplo N, N-dimetilanilina.
Preferentemente, se mezcla (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]-metil]amina en acetato de etilo, se añade anhídrido acético manteniendo la temperatura de reacción a o por debajo de la temperatura de ebullición del acetato de etilo, preferentemente a aproximadamente 15 °C a 40 °C; la mezcla de reacción se agita, preferentemente, a aproximadamente 15 °C a 40 °C durante al menos 15 minutos; y la forma III de linezolid se recoge por filtración o centrifugación.
La mezcla de reacción se siembra opcionalmente con la forma III de linezolid antes de aislar la forma III de linezolid. Se desvela otro proceso para la preparación de la forma III de linezolid.
Por lo tanto, el linezolid se mezcla con un disolvente. El linezolid se mezcla, preferentemente, al punto de ebullición del disolvente usado. El disolvente se selecciona de entre el grupo que consiste en tolueno, xileno, dicloruro de metilencloroformo, acetonitrilo, agua, Ri-OH, Ri -CO-R2, Ri -CO-O-R2, Ri -O-R2 en la que Ri y R2 son, independientemente, grupos alquilo C1-C6. Los disolventes preferentes son tolueno, xileno, cloroformo, dicloruro de metileno, acetonitrilo, agua, metanol, etanol, propanol, alcohol isopropílico, alcohol terc-butílico, acetona, metiletilcetona, acetato de etilo, éter dietílico y éter metilterc-butílico. Los disolventes más preferentes son alcohol isopropílico y acetato de etilo. También se puede usar una mezcla de disolventes y también se pueden añadir disolventes como hexano, heptano, para mejorar la cristalización en las últimas etapas. En el proceso se usa linezolid obtenido mediante un método conocido.
La solución obtenida como se indica anteriormente se enfría a menos de aproximadamente 15 °C, preferentemente a de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 15 °C, más preferentemente a de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 10 °C.
Los contenidos se siembran, opcionalmente, con la forma III de linezolid.
A continuación, los contenidos se agitan durante al menos aproximadamente 15 minutos, preferentemente durante de aproximadamente 30 minutos a 8 horas y, más preferentemente, de aproximadamente 1 hora a aproximadamente 5 horas.
Los cristales de la forma III de linezolid se recogen mediante filtración o centrifugación.
De acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición farmacéutica que comprende la forma III de linezolid y un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptable.
A continuación, la invención se describirá adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que son ilustrativos y no limitantes.
Ejemplo 1
El linezolid (10 g, obtenidos mediante el proceso descrito en el Ejemplo 5 del documento US 5,688,792 ) se calienta a de 130 °C a 140 °C en atmósfera de N2 durante 4 horas, para dar la forma III de linezolid cuantitativamente.
Ejemplo 2
La forma II de linezolid (10 g, con 99,8 % ee) se suspende en tolueno (50 ml) y se calienta a reflujo durante 3 horas. los contenidos se enfrían a 25 °C y se filtran para obtener 9,8 g de la forma III de linezolid (99,8 % ee).
Ejemplo 3
El linezolid (10 g, obtenido mediante el proceso descrito en el Ejemplo 5 del documento US 5,688,792) se mezcla con alcohol isopropílico (200 ml), se calienta a 80 °C y se agita durante 10 minutos a la misma temperatura para formar una solución transparente. La solución se enfría a 0 °C, se agita durante 1 hora 30 minutos a 0 °C y se filtra para dar 9,7 g de la forma III de linezolid.
Ejemplo 4
El ejemplo 3 se repite sembrando la solución con la forma III de linezolid durante el mantenimiento a aproximadamente 0 °C. El rendimiento de la forma III de linezolid es de 9,6 g.
Ejemplo 5
A la mezcla de (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]amina (10 g) y acetato de etilo (100 ml), se añade lentamente anhídrido acético (10 ml) a temperatura ambiente, a continuación, ee agita a temperatura ambiente durante 1 hora. El sólido separado se filtra y se seca a presión reducida a 50 °C para dar 9,5 g de la forma III de linezolid.

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Una forma III cristalina de linezolid, caracterizada por un espectro de difracción de rayos X en polvo que tiene picos expresados como 2© a aproximadamente 7,6, 9,6, 13,6, 14,9, 18,2, 18,9, 21,2, 22,3, 25,6, 26,9, 27,9 y 29,9 grados, y caracterizado adicionalmente por un espectro IR que tiene bandas principales en aproximadamente 3338, 1741, 1662, 1544, 1517, 1471, 1452, 1425, 1400, 1381, 1334, 1273, 1255, 1228, 1213, 1197, 1176, 1116, 1082, 1051, 937, 923, 904, 869, 825 y 756 cm-1.
2. Un proceso para la preparación de una forma III cristalina de linezolid como se define en la reivindicación 1, en el que a la mezcla de (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morfolinil]fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]amina (10 g) y acetato de etilo (100 ml), se añade lentamente anhídrido acético (10 ml) a temperatura ambiente, después se agita a temperatura ambiente durante 1 hora y el sólido separado se filtra y se seca a presión reducida a 50 °C.
3. Una composición farmacéutica que comprende la forma III de linezolid de la reivindicación 1 y un vehículo o un diluyente farmacéuticamente aceptables.
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