ES2727626T3 - Derivados de aminobenzamida como agentes útiles para la lucha contra parásitos de animales - Google Patents

Derivados de aminobenzamida como agentes útiles para la lucha contra parásitos de animales Download PDF

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Akihiko Yanagi
Katsuaki Wada
Tetsuya Murata
Yukiyoshi Watanabe
Jun Mihara
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Abstract

Derivado de aminobenzamida de fórmula (I-1), o una sal del mismo**Fórmula** en la que X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo trifluorometilo; R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6 o representa fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, nitro, hidroxi y halógeno; o piridilo, pirazolilo, tienilo, furilo, isoxazolilo, tiadiazolilo o piridilmetilo, pirazolilmetilo, tienilmetilo, furilmetilo, isoxazolilmetilo o tiadiazolilmetilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, nitro, hidroxi y halógeno R3 y R5 representa independiente el uno del otro un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano; R4 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, grupo haloalquil C1-C4 alcoxi C1-C4, grupo haloalquil C1-C4 haloalcoxi C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo SF5; L representa un grupo fenilo, o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 y un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3; o un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 y un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, cada uno sustituido con un grupo fenilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alquilcarboniloxi C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo piridilo; para su uso en la lucha contra ácaros seleccionados entre el grupo que consiste en Amblyomma americanum, Dermacentor variabilis, Dermacentor reticulatus y Rhipicephalus sanguineus.

Description

DESCRIPCIÓN
Derivados de aminobenzamida como agentes útiles para la lucha contra parásitos de animales
La invención se refiere a una composición que comprende al menos un derivado de aminobenzamida o una sal del mismo para el control de parásitos de animales, composiciones de producto farmacéutico veterinario que comprenden al menos un derivado de aminobenzamida o una sal del mismo para prevenir la infección de enfermedades transmitidas a través de parásitos, su uso para la preparación de un producto farmacéutico veterinario para el control de parásitos de animales y para la prevención de la infección con enfermedades transmitidas a través de parásitos. La infestación de animales, animales domésticos, animales de compañía y ganado agrícola con parásitos representa un problema. A menudo, los animales afectados por la plaga se infectan con enfermedades transmitidas a través de parásitos, como por ejemplo la enfermedad de Lyme, una variedad de enfermedades virales que a veces resultan fatales o el sistema inmune de los animales se debilita debido a la infestación, de forma que los animales se vuelven propensos a otras enfermedades, tales como, por ejemplo, infecciones bacterianas. Esto da como resultado que tengan que administrarse costosos medicamentos y, si los animales tratados son ganado entonces se pone en peligro la seguridad alimentaria. Además, la plaga de parásitos del ganado agrícola a menudo se acompaña de una disminución del rendimiento en términos de calidad y cantidad de la carne, leche, huevos, lana o piel producidos. En particular, los ectoparásitos y ectoparásitos chupadores de sangre que causan miasis son transmisores potenciales de una gran variedad de patógenos, además de los demás efectos secundarios de la infestación ectoparasítica, como pérdida de sangre, irritación, inflamación, infecciones bacterianas secundarias, infecciones parasitarias secundarias (por ejemplo miasis) y toxicosis directa (parálisis por garrapatas).
A pesar de la existencia de diversos compuestos que se sabe que combaten los parásitos de animales, aún existe la necesidad de nuevos compuestos. Especialmente en el campo de la ganadería, los ectoparásitos tratados a menudo están presentes en grandes cantidades. Junto con tratamientos repetidos necesarios para minimizar el daño a los animales huésped existe un riesgo en constante aumento de que los ectoparásitos desarrollen resistencia frente a productos farmacéuticos veterinarios existentes. También existe la necesidad de productos farmacéuticos de uso veterinario que prevengan la plaga de parásitos en animales. Y, también, de compuestos que puedan prevenir la hematofagia o las lesiones causadas por ectoparásitos y, por lo tanto, que puedan reducir adicionalmente el riesgo de contagio de enfermedades transmitidas por vectores a animales y seres humanos.
A partir de los documentos WO 2005/021488 A, WO 2005/073165 A, WO 2006/137376 A, WO 2006/137395 A, JP 2006/306771, WO 2007/017075 A, WO2007/013150 A y WO 2007/013332 A se conoce que pueden utilizarse ciertos derivados de aminobenzamida como insecticidas en el campo de la agricultura y la horticultura.
El documento WO2006/135648 describe el control de parásitos en animales mediante N-[(feniloxi)fenil]-1,1,1-trifluorometanosulfonamida y derivados de N-[(fenilsulfanil)fenil]-1,1,1-trifluorometanosulfonamida.
El documento WO2007/017433 A2 describe mezclas de pesticidas que comprenden un compuesto de antranilamida como uno de los componentes activos. Estas mezclas se pueden usar para combatir insectos, arácnidos o nematodos en y sobre las plantas, y para la protección de semillas, y para tratar, controlar, prevenir o proteger a un animal de sangre caliente o un pez contra la infestación o infección por parásitos.
Los inventores han descubierto ahora que ciertos derivados o composiciones de aminobenzamida que comprenden al menos un derivado de aminobenzamida ópticamente activo muestran una excelente actividad frente a parásitos de animales y, por lo tanto, pueden usarse como productos farmacéuticos veterinarios, especialmente para prevenir la infección con enfermedades que se transmiten a través de parásitos de animales.
La invención se refiere a:
Un derivado de aminobenzamida de fórmula (I-1), o una sal del mismo
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en la que
X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1 -C6 o un grupo trifluorometilo;
R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 -C6, un grupo C1 -C6 haloalquilo, un grupo alcoxi C1 -Ca , un grupo haloalcoxi C1 -C6, un grupo alquiltio C1 -C6, un grupo haloalquiltio C1 -C6, un grupo alquilcarbonilo C1 -C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1 -Ca o representa fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1 -Ca , alcoxi C1 -Ca , alquiltio C1 -Ca , alquilsulfinilo C1 -Ca , alquilsulfonilo Cr Ca , haloalquilo Cr Ca , haloalcoxi Cr Ca , haloalquiltio C1 -Ca , haloalquilsulfinilo C1 -Ca , haloalquilsulfonilo C1 -Ca , nitro, hidroxi y halógeno; o piridilo, pirazolilo, tienilo, furilo, isoxazolilo, tiadiazolilo o piridilmetilo, pirazolilmetilo, tienilmetilo, furilmetilo, isoxazolilmetilo o tiadiazolilmetilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1 -Ca , alcoxi C1 -Ca , alquiltio Cr Ca , alquilsulfinilo Cr Ca , alquilsulfonilo C1 -Ca , haloalquilo C1 -Ca , haloalcoxi Cr Ca , haloalquiltio C1 -Ca , haloalquilsulfinilo C1 -Ca , haloalquilsulfonilo C1 -Ca , nitro, hidroxi y halógeno
R3 y R5 representa independiente el uno del otro un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alcoxi C1 -C4, un grupo haloalcoxi C1 -C4, un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 o un grupo ciano;
R4 representa un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo haloalquil C1 -C4 alcoxi C1 -C4, un grupo haloalquil C1 -C4 haloalcoxi C1 -C4, un grupo alcoxi C1 -C4, un grupo haloalcoxi C1 -C4, un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 o un grupo SF5 ;
L representa un grupo fenilo, o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un alquenilo C1 -C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-Ca , un grupo halocicloalquilo C3-Ca , un grupo alcoxi C1 -C3 , un grupo haloalcoxi C1 -C3 , un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo alquilamino C1 -C4, un grupo di-alquilamino C1 -C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1 -C4, un grupo alquilcarboniloxi C1 -C4, un grupo alcoxicarbonilo C1 -C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan de un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-Ca , un grupo halocicloalquilo C3-Ca , un grupo alcoxi C1 -C3 , un grupo haloalcoxi C1 -C3 , un alquiltio grupo C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo alquilamino C1 -C4, un grupo di-C1 -C4alquilamino, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1 -C4, un grupo alquilcarboniloxi C1 -C4, un grupo alcoxicarbonilo C1 -C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o
hidrógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un cicloalquilo C3-Ca grupo, un grupo halocicloalquilo C3-Ca , un grupo alcoxi C1 -C3 , un grupo haloalcoxi C1 -C3 , un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 y un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 ; o
un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-Ca , un grupo halocicloalquilo C3-Ca , un grupo alcoxi C1 -C3 , un grupo haloalcoxi C1 -C3 , un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 y un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , cada uno sustituido con un grupo fenilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-Ca , un grupo halocicloalquilo C3-Ca , un grupo alcoxi C1 -C3 , un grupo haloalcoxi C1 -C3 , un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo alquilamino C1 -C4, un grupo di-alquilamino C1 -C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1 -C4, un grupo alquilcarboniloxi C1 -C4, un grupo alcoxicarbonilo C1 -C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo piridilo;
para su uso en el control de los ácaros seleccionados entre el grupo que consiste en Amblyomma americanum, Dermacentor variabilis, Dermacentor reticulatus y Rhipicephalus sanguineus.
Las aminobenzamidas de la fórmula (I-1) se definen preferentemente y más preferentemente por los siguientes sustituyentes:
X se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi y un grupo alquilo C1 -C6;
se selecciona más preferentemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un
grupo hidroxi y un grupo alquilo C1 -C3.
R1 se selecciona preferentemente independiente el uno del otro entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4; un grupo fenilo o un grupo bencilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, hal haloalquiltio C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, nitro, hidroxi y halógeno; y un grupo
piridilo que está opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste
en alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilo haloalcoxi C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, nitro, hidroxi y halógeno; se selecciona más preferentemente independiente el uno del otro entre el grupo que consiste en
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 -C4; un grupo bencilo opcionalmente sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo
C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, nitro, hidroxi y halógeno; y un grupo piridilo que está opcionalmente sustituido con
al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, nitro, hidroxi y halógeno; se selecciona más preferentemente independiente el uno del otro entre el grupo que consiste en hidrógeno, piridina-3-il-metilo,
2-fluoro-bencilo, 2-cloro-piridin-3-il-metilo, piridin-2-il-metilo y metilo.
R3 se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo alquilo C1 -C4;
seleccionándose más preferentemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo
metilo y un grupo etilo;
R4 se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquiltio
C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un
grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo carbonil-alquilo C1 -C4, un grupo carbonilhaloalquilo-C1 -C4 y un grupo SF5 ; siendo más preferentemente seleccionado entre el que consiste en CF3 , CF(CF3)2, CH(CF3)2 , C2F5 , SCF3 , SC2F5 , n-SC3Fy , S(O)CF3, S(O)C2F5, S(O)-n-CaF7 , SO2CF3 , SO SO2-n-C3Fy , S(O)CH2CF3, Br, SF5 , C(OC2H5)(CF3)2 y C(OCH3)(CF3)2 ;
R5 se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4 y un grupo haloalquilo C1 -C4; seleccionándose muy preferentemente entre el grupo que consiste en un
átomo de halógeno, CH3 , C2H5 , C2F5 , CH(CH3 )2 , i-C3 H7, n-C3H7 y SCF3.
L preferentemente representa un grupo fenilo; o un grupo heterociclilo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo tiofenilo, un grupo furanilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo;
o hidrógeno, un grupo alquilo C1 -C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo
C3-C8, un grupo cicloalquenilo C3-C8, un grupo aldehído C1 -C6, un grupo iminoaldehído C1 -C6, un grupo
alcoxi C1 -C6, un grupo alquiltio C1 -C6, un grupo alquilsulfinilo C1 -C6 y un grupo alquilsulfonilo C1 -C6;
en la que los restos que se han mencionado anteriormente están cada uno opcionalmente sustituidos con un átomo
de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-Ca , un grupo alcoxi C1 -C3 , un grupo haloalcoxi C1 -C3 , un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo alquilamino C1 -C4, un grupo di-alquilamino C1 -C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un
grupo alquilcarbonilo C1 -C4, un grupo alquilcarboniloxi C1 -C4, un grupo alcoxicarbonilo C1 -C4, un grupo acetilamino, un
grupo fenilo, y un grupo piridilo;
más preferentemente representa un grupo fenilo; o
un grupo heterociclilo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo piridilo, un grupo tiofenilo, un grupo furanilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo; o
un grupo alquilo C1 -Ca , un grupo alquenilo C2-Ca , un grupo alquinilo C2-Ca , un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquenilo C3-C8, un grupo aldehído C1 -Ca y un grupo iminoaldehído C1 -Ca ;
en la que los restos que se han mencionado anteriormente están cada uno opcionalmente sustituidos con un átomo
de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1 -C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo alcoxi C1 -C3 , un
grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo alquilamino C1 -C4, un grupo di-alquilamino C1 -C4, un grupo ciano, un grupo nitro y un
grupo hidroxi;
más preferentemente representa piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, 2-fluoropiridin-3-ilo, a-fluoropiridin-3-ilo, 4,adifluoropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 2-cloro-piridin-5-ilo, 3-cloropiridin-2-ilo, 5-cloropiridin-3-ilo, a-cloropiridin-3-ilo, 3,5-dicloropiridin-2-ilo, 2-bromopiridin-3-ilo, 2-fluoro-piridin-3-ilo, 2-fluoro-piridin-5-ilo, 2-metipiridin-3-ilo, 4-(trifluorometil)piridin-2-ilo, 4-(trifluorometil)piridin-3-ilo, 3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-ilo, 3 (trifluorometil)piridin-2-ilo, 2,6-dicloro-piridin-3-ilo, 2,6-didoropiridin-4-No, 3-hidroxipiridin-2-ilo, 6-cloro-4-(trifluorometil)piridin-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, 2-clorotiofen-3-ilo, 2-cloro-tiofeno-5-ilo, 3-cloro-tiofeno-2-ilo, 3-clorotiofen-2-ilo, 5-clorotiofen-2-ilo, 2,5-diclorotiofen-3-ilo, 3-metoxi-5-(trifluorometil)tiofen-2-ilo, 3-metil-tiofeno-2-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, 2-bromo-furan-5-ilo, 12,3-dibromo-furan-5-ilo, 3-(terc-butil)-1-metilpirazol-5-ilo, 5-cloro-1-metil-3-(trifluorometil)pirazol, 4-bromo-1-etil-3 -metilpirazol-5-ilo, 4-metil-l,2,3-tiadiazol-5-ilo, fenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 2-yodofenilo, 2,3-diclorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 2,5-diclorofenilo, 2,6-diclorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 3,5-diclorofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo, 2,3-difluorofenilo, 2,4-difluorofenilo, 2,5-difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 2-etilfenilo, 4-metiltiofenilo, 4-metoxifenilo, 4-etoxifenilo, 4-(trifluorometoxi)fenilo, 2-(trifluorometil)fenilo, 3-(trifluorometil)fenilo, 4-(trifluorometil)fenilo, 4-(trifluorometiltio)fenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2-nitrofenilo, 2,3-difluorofenilo, 2,4-difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 4-metilsulfinilfenilo, 4-metilsulfonilfenilo, 4-(trifluorometilsulfonil)fenilo, 4-(trifluorometilsulfinil)fenilo, 2-nitrofenilo, isoxazol-5-ilo, 5-metilisoxazol-4-ilo, 4-cianofenilo, 4-nitro-fenilo, 2-cloro-4-nitro-fenilo, 2-cloro-3-amino-fenilo, (E)-propenilo, 2-clorociclohex-1-eno-1-ilo, metilidenociclohexano-2-ilo, (Z)-2-fluoroestireno-2-ilo, (E)-but-2-en-2-ilo, (E)-pent-2-en-2-ilo, (Z)-but-2-en-2-ilo, (E)-1-cloroeteno-1-il ciclopropilo, (E)-2-metilestireno-2-ilo, ciclohexen-1-ilo, ciclopenten-1-ilo, 1-metoxiimino-etanal-1-ilo, formilo, etilo, propilo, isopropilo, sec-butilo 4-fluoro-bencilo, iso-butilo y Cl(CH2 )3.
Los compuestos que se han mencionado anteriormente de fórmula (I-1), y compuestos relacionados, se conocen de los documentos WO 2005/021488 A, WO 2005/073165 A, WO 2006/137376 A, WO 2006/137395 A, JP 2006/306771, WO 2007/017075 A, WO2007/013150 A y WO 2007/013332 A y pueden sintetizarse de acuerdo con los procedimientos que se describen en los mismos.
La composición farmacéutica que comprende los compuestos de fórmula (I-1) que se han mencionado anteriormente es preferentemente una composición farmacéutica de uso veterinario.
La presente invención también se refiere al uso del derivado de aminobenzamida como se ha descrito en el presente documento para el control de parásitos, preferentemente parásitos de animales, más preferentemente ectoparásitos. En particular, los ectoparásitos son artrópodos. Los grupos de artrópodos más preferidos son los ácaros e insectos. Sorprendentemente, se descubrió que los compuestos tienen una alta actividad particular frente a ácaros, en particular garrapatas y acáridos.
La presente invención también se refiere al uso de una composición que comprende al menos un derivado de aminobenzamida como se ha descrito en el presente documento para el control de parásitos, preferentemente parásitos de animales, tales como artrópodos. Los artrópodos incluyen ácaros, en particular garrapatas incluyendo garrapatas duras y garrapatas blandas, acáridos incluyendo ácaros de la sarna, ácaros de la oreja, ácaros de los pájaros, ácaros de la cosecha; los artrópodos también incluyen insectos tales como moscas, piojos y pulgas en particular pulgas de diversos huéspedes (por ejemplo, pulgas de gato, pulgas de perro), moscas picadoras, moscas lamedoras, larvas de mosca parásita, piojos mordedores y piojos chupadores.
En el presente documento se describe un procedimiento para prevenir la infección con enfermedades transmitidas a través de parásitos, caracterizado porque una composición que comprende al menos un derivado de aminobenzamida como se ha descrito en el presente documento se administra al animal por vía enteral, tal como oral, tópica o parenteral, tal como por inyección. La vía de administración preferida es por vía externa.
Además, se ha descubierto que los compuestos de la presente invención proporcionan una excelente actividad frente a parásitos de animales, particularmente frente a artrópodos que atacan y/o infestan animales de compañía o ganado. Por lo tanto, los compuestos y composiciones de la invención pueden usarse para controlar el ataque y/o infesta de artrópodos en animales de compañía y ganado.
La composición de acuerdo con la invención opcionalmente comprende de forma adicional principios activos y/o agentes auxiliares, tales como por ejemplo sustancias de desarrollo, tensioactivos, emulsionantes, disolventes, formadores de espuma o agentes anti-espumantes y cargas.
Los ejemplos de principios activos adicionales que pueden usarse en la presente invención son insecticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas. Los ejemplos de dichos principios activos incluyen agentes orgánicos de fósforo, agentes de carbonato, productos químicos del tipo carboxilato, productos químicos del tipo de hidrocarburo clorado y materiales producidos a partir de microorganismos.
Otros ejemplos de dichos principios activos incluyen inhibidores de acetilcolinasterasa (AChE), tales como carbamatos, tales como por ejemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, allxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb y triazamato; organofosfatos, tales como por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), aromofos-etilo, aromfenvinfos (-metilo), autatiofos, cadusafos, carbophenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metilo/-etilo), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, dichlofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, isopropil O-salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration (-metilo/-etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, fosfocarb, Phoxim, pirimifos (-metilo/-etilo), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion.
Moduladores del canal de sodio/bloqueantes del canal de sodio dependientes del voltaje tales como piretroides, tales como por ejemplo acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrin, bioaletrin, isómero de bioaletrin-S-ciclopentilo, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa-, beta-, theta-, zeta), cifenotrin, deltametrin, empentrin (isómero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isómero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isómero -1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrinas (piretro);
DDT; oxadiazinas, tales como por ejemplo indoxacarb.
Agonistas/antagonistas del receptor de acetilcolina, tal como cloronicotinilos, tales como por ejemplo acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, nicotina, bensultap, cartap.
Moduladores del receptor de acetilcolina, tal como espinosinas, tales como por ejemplo spinosad.
Antagonistas del canal de cloruro controlado por GABA, del tipo Organoclorados, por ejemplo camfecloro, clordano, endosulfán, gamma-HCH, HCH, heptaclor, lindano, metoxiclor; Fiproles, tales como por ejemplo acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol y vaniliprol.
Activadores del canal de cloruro, tales como Mectinas, por ejemplo avermectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemectina, latidectina, lepimectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, y moxidectina.
Miméticos de hormona juvenil, tales como por ejemplo diofenolano, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifeno y tripreno.
Agonistas del receptor de Latrofilina, tales como los depsipéptidos, relacionados con depsipétidos cíclicos, en particular depsipétidos cíclicos de 24 miembros, por ejemplo emodepsido.
Agonistas/disruptores de la ecdisona, tales como las diacilhidracinas, por ejemplo chromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida.
Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tales como las Benzoilureas, por ejemplo bistriflurón, chlofluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezina; ciromazina.
Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores del ATP como diafentiurón; compuestos de organotina, por ejemplo azociclotina, cihexatina, fenbutatin óxido.
Desacopladores de la fosforilación oxidativa por interrupción de los gradientes de protones como el pirrol, por ejemplo clorfenapir; dinitrofenoles, por ejemplo binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC.
Inhibidores del transporte de electrón de sitio I, tales como METI, tales como, por ejemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad; hidrametilnon; dicofol.
Inhibidores del transporte de electrones de sitio II, tales como rotenonas.
Inhibidores del transporte de electrones de sitio III, tales como acequinocilo, fluacripirim.
Desestabilizadores microbianos de la membrana intestinal de insectos, tales como cepas de tales como Bacillus thuringiensis.
Inhibidores de la síntesis de grasas, tales como los ácidos tetrónicos, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno; ácidos tetrámicos, por ejemplo espirotetramato (Reg. de CAS N.°: 203313-25-1) y etil carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-ilo (alias: ácido carbónico, 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-lazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il etil éster, Reg. CAS N.°: 382608-10-8); carboxamidas, como por ejemplo flonicamida.
Agonistas octopaminérgicos, tales como por ejemplo amitraz.
Inhibidor de la ATPasa estimulada por magnesio, de tipo dicarboxiamidas del ácido propargita benzoico, por ejemplo flubendiamida; análogos de la Nereistoxina, tales como por ejemplo oxalato ácido de tiociclam, tiosultap-sodio.
Productos biológicos, hormonas o feromonas, tales como azadiractina, Bacillus sp., Beauveria sp., codlemona, Metarrhizium sp., Paecilomyces sp., thuringiensin, Verticillium sp.
Ingredientes activos con modo de acción desconocido o no específico, tales como los fumigantes, tales como por ejemplo, fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo; inhibidores de la alimentación, tales como por ejemplo criolita, flonicamida, pimetrozina; inhibidores del crecimiento de ácaros, tales como por ejemplo clofentezina, etoxazol, hexitiazox; amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobencilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilura, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonilo, oleato potásico, piridalilo, sulfluramida, tetradifon, tetrasul, triarateno y verbutin.
Los ejemplos de parásitos descritos en el presente documento incluyen los que se han mencionado anteriormente y, endoparásitos, tales como por ejemplo nematodos helmintos, trematodos, cestodos, tales como, por ejemplo, Acanthocephala, Ascariasis, Cestoda, Clonorchis sinensis, Dracunculiasis, Enterobius vermicularis, Filariasis, Anquilostoma, Loa loa, Onchocerciasis, Schistosomiasis, Strongyloides stercoralis, Toxocara cams, Trichinella, Tricocéfalos; o protozoos, tales como coccidia.
Ejemplos adicionales de parásitos incluyen parásitos
del orden Anoplurida, tales como Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp., Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; del orden Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, tales como Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
del orden Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, tales como Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhehnia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya cloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
del orden Siphonapterida, tales como Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp., Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
del orden Heteropterida, tales como Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.;
del orden Blattarida, tales como Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp., Suppella longipalpa;
Los compuestos de fórmula (I-1) son particularmente útiles para el control de parásitos de la subclase Acari (Acarina) y los órdenes Meta- y Mesostigmata, con la excepción de Ornithodoros spp., Ixodes spp. y Boophilus spp. En particular, se mencionan los siguientes: Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Varroa spp., Hyalomma anatolicum, Hyalomma marginatum, Rhipicephalus evertsi, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
del orden Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), tales como por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. Laminosioptes spp., Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschongastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae o Sarcoptes caprae, Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic Mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
De acuerdo con una realización particularmente preferida, los compuestos de fórmula (I-1) se usan para el control de Amblyomma americanum.
De acuerdo con una realización adicional particularmente preferida, los compuestos de fórmula (I-1) se usan para el control de Dermacentor variabilis.
De acuerdo con una realización particularmente preferida adicional, los compuestos de fórmula (I-1) se usan para el control de Dermacentor reticulatus.
De acuerdo con una realización adicional particularmente preferida los compuestos de fórmula (I-1) se usan para el control de Rhipicephalus sanguineus.
Enfermedades transmitidas a través de parásitos, particularmente ectoparásitos son por ejemplo enfermedades transmitidas por vectores bacterianos, virales, rickettsiales y protozoarios.
Ejemplos de enfermedades virales transmitidas a través de arbovirus, es decir virus transmitidos por artrópodos, son Fiebre Hemorrágica de Crimean-Congo (CCHF), enfermedad febril, fiebre Papataci, Encefalitis y Meningitis, que son causadas por Bunyaviridae tales como Bunyavirus, Nairovirus o Phlebovirus; lengua azul, meningoencefalitis, enfermedad febril, fiebre hemorrágica, que son causadas por Reoviridae, tales como Orbivirus, Colitivirus; enfermedad febril, sarpullidos, encefalitis, poliartritis, linfadenitis, que son causadas por Togaviridae, tales como Sindbisvirus, Virus Chikungunya; meningoencefalitis transmitida por garrapata, fiebre hemorrágica de Dengue, encefalitis, enfermedad febril, fiebre amarilla, que son causadas por Flaviviridae, tales como Flavivirus (incluyendo diversos sub-grupos).
Ejemplos de enfermedades bacterianas transmitidas a través de parásitos son Rickettsiosis, tales como fiebre maculosa de las montañas rocosas, tifus por garrapatas causada por infección a través de Rickettsia ssp; Tularemia causada por infección a través de Francisella tularensis; Borreliosis o Spirochaetosis, tal como enfermedad de Lyme, o fiebre recurrente, causada por infección a través de Borrelia ssp.; Ehrllichiosis causada por infección a través de Ehrlichia ssp.; peste, causada por infección a través de Yersinia ssp..
Los ejemplos de enfermedades transmitidas por protozoos o rickettsias son Babesiosis, tales como fiebre de Texas, enfermedad del agua roja, fiebre Q causada por infección a través de Babesia ssp.; Theileriosis, tal como fiebre de la costa este, fiebre de la costa mediterránea, causada por infección a través de Theileria ssp.; enfermedad de Nagana, enfermedad del sueño causada por infección a través de Trypanosoma ssp., Anaplasmosis causada por infección a través de Anaplasma ssp.; Malaria causada por infección a través de Plasmodium ssp.; Leishmaniasis causada por infección a través de Leishmania ssp.
Las enfermedades transmitidas a través de parásitos son numerosas y no se limitan únicamente a las que se han mencionado anteriormente. Las enfermedades adicionales causadas por parásitos de animales, en particular ectoparásitos, son Miasis causada por parásitos tales como por ejemplo Lucilia ssp.; sarna causada por parásitos tales como por ejemplo Sarcoptes ssp., Psoroptes ssp., Demodex ssp.; Pediculosis causada por parásitos tales como Mallophaga (piojo mordedor) Bovicola ssp., y Anoplura (piojo mordedor) Haematopinus ssp.; dermatitis alérgica por pulgas causada por parásitos tales como Ctenocephalides ssp., Pulex ssp.; Hypodermosis causada por parásitos tales como por ejemplo Hypoderma ssp., Dermatobia ssp.; Ixodidiosis causada por parásitos tales como por ejemplo Ixodes ssp., Rhipcephalus ssp., Hyalomma ssp., Amblyomma ssp.
De acuerdo con la invención, el término "animales" incluyen todo tipo de animales entre los que también están seres humanos, animales domésticos, tales como mascotas convencionales, por ejemplo perros, gatos, pájaros de jaula, peces de acuario, mascotas menos convencionales, tales como hurones, reptiles y pájaros exóticos, todo tipo de animales experimentales, tales como roedores tales como por ejemplo, ratas y ratones, y hámsteres y cobayas y ganado agrícola.
Los ejemplos de animales de granja son ganado, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, animales criados por su piel, tales como visones; aves, tales como pollos, pavos, patos, gansos; y otros animales de granja tales como abejas.
Por control de parásitos de animales se entiende combatir parásitos o prevenir la infestación a través de parásitos. Por combatir parásitos de animales se entiende reducir el número absoluto de parásitos sobre o en el animal huésped.
Los compuestos o composiciones de acuerdo con la invención pueden administrarse de una manera conocida y en una forma de preparación apropiada. Se da preferencia a la administración enteral, parenteral o externa.
Generalmente, cuando se usa para el tratamiento de animales los compuestos activos de fórmula (I) pueden aplicarse directamente. Preferentemente, se aplican como composiciones farmacéuticas que pueden contener excipientes y/o auxiliares farmacéuticamente aceptables que se conocen en la técnica.
En el campo veterinario y en la cría de animales, los compuestos activos se aplican (= administran) de la manera conocida por administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, empapadores, gránulos, pastas, bolos, el procedimiento a través de la alimentación, supositorios; por administración parenteral, tal como, por ejemplo, por inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes, por aplicación nasal, por aplicación dérmica en forma de, por ejemplo, baño o zambullida, pulverizado, vertido y salpicaduras, lavado, espolvoreo y con la ayuda del compuesto activo que comprende artículos con formas, tales como collares, etiquetas de orejas, etiquetas para la cola, bandas para las patas, correas, dispositivos de marcado y similares. Los compuestos activos pueden formularse en forma de champú o como formulaciones adecuadas que pueden usarse en aerosoles, pulverizadores despresurizados, por ejemplo pulverizadores por bombeo y pulverizadores atomizadores.
En general, la invención puede realizarse de una manera adecuada con la forma de aplicación o administración. Las formas adecuadas incluyen aerosoles, pulverizadores despresurizados, por ejemplo pulverizadores por bombeo y pulverizadores atomizadores, dispositivos vaporizadores automáticos, nebulizadores térmicos, espumas, geles, productos vaporizadores con plaquetas vaporizadoras hechas con celulosa o polímeros, vaporizadores líquidos, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores por propulsión, sistemas de vaporización que no consumen energía (sistemas de vaporización pasiva).
Además, los compuestos y composiciones de acuerdo con la invención pueden aplicarse por vía intramuscular, subcutánea, intravenosa, inyecciones intraperitoneales, implantes o aplicación nasal; por aplicación dérmica en forma de, por ejemplo, baño o zambullida, pulverización, vertido y salpicado, lavado, espolvoreo y con la ayuda del compuesto activo que comprende artículos con formas, tales como collares, etiquetas de orejas, etiquetas para la cola, bandas para las patas, correas, dispositivos de marcado y similares. Las formas de preparación para administrar enteralmente los compuestos y composiciones de acuerdo con la invención pueden ser comprimidos, cápsulas, bebidas, empapadores, gránulos, plastas, bolos, mediante la alimentación y supositorios.
En particular, los compuestos y composiciones de acuerdo con la invención pueden formularse en formas de preparación habituales. Para las diversas vías de administración, los ejemplos de las formas de preparación incluyen soluciones, emulsiones, polvos humectantes, dispersables secos, suspensiones, polvos, espumas, pastas, comprimidos, gránulos, aerosoles, productos del compuesto activo infiltrados de forma natural y sintética, microcápsulas, preparaciones con un combustor (por ejemplo, cartuchos de fumigación y humo, latas y serpentines), ULV (vapores fríos y vapores calientes). Se da preferencia a polvos, emulsiones, dispersables, soluciones homogéneas, formulaciones de emulsión concentrada, WP y suspensiones, o formulaciones de suspensión concentrada. Se prefieren particularmente procedimientos de aplicación, tales como vertido, salpicado, pulverización, etiquetas para orejas y zambullidas con las formulaciones que se mencionan en el presente documento.
Cada una de estas formulaciones puede prepararse mediante una manera conocida per se. Normalmente, el compuesto o composición de acuerdo con la invención se mezcla con promotores, tales como diluyentes o vehículos líquidos, diluyentes de gas líquido o vehículos, diluyentes o vehículos sólidos, y opcionalmente con tensioactivos, tales como tensioactivos aniónicos, catiónicos y no iónicos, tales como sulfosuccinato dioctil sódico y/o dispersantes. Además de dichos promotores y el tensioactivos opcionalmente presente y/o dispersantes pueden estar presentes en la formulación otros ingredientes auxiliares, tales como emulsionantes, agentes formadores de espuma o antiespumantes, tales como simeticona, conservantes, aglutinantes y/o colorantes. La formulación del compuesto o composición activa preferentemente comprende un promotor, un emulsionante y/o dispersantes y/o formadores de espuma.
Los ejemplos de diluyentes o vehículos líquidos incluyen hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno y alquilnaftaleno, hidrocarburos clorados aromáticos o alifáticos, tales como clorobencenos, cloruros de etileno cloruros y cloruros de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, parafinas, tales como fracciones de aceite mineral, alcoholes, por ejemplo, alcohol bencílico, isopropanol, etanol, butanol, glicol y éteres y ésteres de los mismos, cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona, disolventes polares fuertes, como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, carbonatos cíclicos, como etileno carbonato, propileno carbonato, pirrolidonas, como N-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, éteres, como dietilenglicol monometiléter y dietilenglicol monopropiléter, lactonas, como butirolactona y agua.
Los ejemplos de diluyentes de gases líquidos o vehículos incluyen aquellos que están en un estado gaseoso a temperatura atmosférica y líquido en una presión incrementada, como por ejemplo propulsor de aerosol, tales como de propano, gas nitrógeno, dióxido de carbono e hidrocarburos halogenados.
Los ejemplos de diluyentes o vehículos sólidos incluyen minerales naturales del suelo, como caolinas, arcillas, talco, tizas, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos del suelo, como ácido silícico altamente dispersado, alúmina y silicato.
Los ejemplos de vehículos sólidos para gránulos incluyen rocas aplastadas y fraccionadas, como por ejemplo, calcita, mármol, pómez, sepiolita y dolomita, gránulos de polvos sintéticos inorgánicos y orgánicos, materiales orgánicos, como por ejemplo, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.
Los ejemplos de emulsionantes y/o formadores de espuma incluyen emulsionantes no iónicos y aniónicos, como por ejemplo, ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres alcohólicos de ácidos grasos de polioxietileno, como por ejemplo, alquilarilo poliglicol éter, alquilo sulfonatos, alquilo sulfatos y arilo sulfonatos y albúminas hidrolizadas. Los ejemplos de compuestos activos que comprenden artículos con formas, como por ejemplo collares incluyen cloruro de poli vinilo, poliamida, poliamida 6, poliamida-66, poliolefinas como polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno, polipropileno y monómero de etilen propilen dieno (EPDM).
Los ejemplos de dispersantes incluyen licor residual de sulfito de lignina y metilcelulosa.
Los aglutinantes se usan en preparaciones, como por ejemplo, polvos, gránulos y concentrados emulsificantes. Los ejemplos de aglutinantes incluyen almidones, azúcares, celulosa o celulosa modificada tal como carboximetilcelulosa, hidroxipropil celulosa, lactosa o alcoholes de azúcar como xilitol, sorbitol o maltitol, polímeros naturales o sintéticos, tales como, goma arábiga, xantano, alcohol de polivinilo y acetato de polivinilo.
Los ejemplos de colorantes incluyen pigmentos inorgánicos, tales como óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, colorantes orgánicos como colorantes de Alizarina, colorantes azoicos o colorantes de metal ftalocianina, y además, trazas de nutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc.
La formulación puede contener el compuesto de acuerdo con la invención a partir del 0,1 al 95 % en peso de la preparación total, preferentemente del 0,5 al 90 % en peso y más preferentemente del 0,8 al 70 % en peso.
Tabla 1:
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Tabla 2 (Los ejemplos de esta tabla no forman parte de la invención)
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La presente invención se describirá adicionalmente en los siguientes ejemplos.
Ejemplo N.° 1
Boophilus microplus - ensayo (inyección)
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se disuelven 10 mg de compuesto en 0,5 ml de disolvente y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Cinco hembras adultas de garrapata hinchada (Boophilus microplus) se inyectan con una solución de compuesto en el abdomen. Las garrapatas se transfieren en placas de replicación y se incuban en una cámara climatizada durante un periodo de tiempo. La deposición de huevos de los huevos fértiles se monitoriza.
Después de periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. Al 100 % significa que todos los huevos son infecundos; al 0 % significa que todos los huevos son fértiles.
En este ensayo de ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de la preparación mostraron buena actividad
del >80 % con una tasa de aplicación de 20 |ig/animal:
Ejemplo número I-1-5, I-1-6, I-1-7, I-1-15, I-1-20, -1-24, I-1-29, I-1-30, I-1-32, I-1-35 , I-1-36, I-1-39, I-1-40, I-1-41, I-1-42, I-1-43, I-1-44, I-1-45, I-1-46, I-1-49, I -1-51, I-1 -52, I-1-54, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-58, I-1-59, I-1-60, I-1-61 , I-1-62,
I-1-63, -1-64, I- I-66, I-1 -72, I-1-75, I-1-77, I-1-88, I-1-134, I-1-139, I-1-149, I-1-150, I-1-151, I-1-154 I-1-155, I-1-156,
I-1-157, I-1-158, I-1-159, I-1-160, I-1-161, I-1-162 I-1-163 I-1-164, I-1-165, I-1-166, I-1-167, I-1-168 I-1-169, I-1-170,
I-1-171 I-1-173, I-1-174, I-1-175, I-1-176, I-1-177, I-1-178 I-1-179, I-1-180, I-1-181, I-1-182, I-1-183, I-1-184, I-1-185,
I-1-186, I-1-187, I-1-188, I-1-189, I-1-190, I-1-191 I-1-192 I-1-193, I-1-194, I-1-195, I-1-196, I-1-197, I-1-198, I-1-199,
I-1-200 I-1-201, I-1-202, I-1-203, I-1-204, I-1-205 I-1-206 I-1-207, I-1-208, I-1-209, I-1-210, I-1-211 I-1-212, I-1-213,
I-I-214, I-1-215, I-1-216, I-1-217, I-1-218, I-1-219, I-1-221, I-1-222, I-1-223, I-1-224, I-1-225, I-1-226 I-1-227, I-1-228,
I-1-229, I-1-230, I-1-231, I-1-233, I-1-234, I-1-235 I-1-236 1 -1-237, I-1-238, I-1-239, I-1-240, I-1-241, I-1-242, I-1-243,
I-1-244, I-1-245, I-1-246, I-1-247, I-1-248, I-1-249, I-1-250 I-1-251, I-1-252, I-1-253, I-1-254, I-1-255 I-1-256, I-1-257,
I-1-258 I-1-259, I-1-260, I-1-261, I-1-262, I-1-263, I-1-264, I-1-265, I-1-266, I-1-267, I-1-268, I-1-269 I-1-270, I-1-271,
I-1-272, I-1-273, I-1-274, I-1-275, I-1-276 I-1-277 I-1-278 I-1-279, I-1-280, I-1-281, I-1-282, I-1-283 I-1-284, I-1-285,
I-1-286, I-1-287 I-1-288 I-1-289 I-1-290 I-1-291 I-1-292 I-1-293 I-1-294, I-1-295 I-I-296, I-1-297 I-1-298, I-1-299,
I-1-300, I-1-301, I-1-302, I-1-303, I-1-304, I-1-305, I-1-306 I-1-307, I-1-308, I-1-309, I-1-310, I-1-311, I-1-312, I-1-313,
I-1-314, I-2-1, I-2-2, I-2-3 , I-2-4, I 2-5, I-2-6, I -2-7, I -2-8, I-2-17, I-2 18
Ejemplo N.° 2
Ctenocephalides felis - ensayo (CTECFE)
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de
solvente, y el concentrado se diluye con sangre de ganado a la concentración deseada.
Aproximadamente de 10 a 15 adultos sin alimentar (Ctenocepahlides felis) son trasladados a cámaras de pulgas. La
cámara de sangre, cerrada herméticamente con parafilm en el fondo se carga con sangre de ganado suministrada con
una solución de compuesto y se pone en la parte superior de la cámara de pulgas, para que las pulgas sean capaces
de chupar la sangre. La cámara de sangre se calienta a 37 °C mientras la cámara de pulgas se mantiene a temperatura
ambiente.
Después un periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. Al 100 % significa que todas las pulgas
han sido exterminadas; al 0 % significa que ninguna de las pulgas ha sido exterminada.
En este ensayo de ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de la preparación mostraron buena actividad
del >80 % en una tasa de aplicación de 100 ppm:
Ejemplo número I-1-5, I-1-6, I-1-7, I-1-30, I-1-32, I-1-35, I-1-36, I-1-40, I-1-42, I-1-46, I-1-49, I-I-51, I-1-52, I-1-54, I-1-55, I-1-56, I-1-57, I-1-59, I-1-61, I-1-62, I-1-63, I-1-66, I-1-72, I-1-75, I-1-88, I-1-134, I-1-139, I-1-149, I-1-150, I-1-151, I-1-155, I-1-156, I-1-159, I-1-162, I-1-164, I-1-165, I-1-166, I-1-167, I-1-168, I-1-169, I-1-170, I-1-171, I-1-173, I-1-174, I-1-175, I-1-176, I-1-177, I-1-178, I-1-180, I-1-181, I-1-182, I-1-183, I-1-184, I-1-185, I-1-186, I-1-187, I-1-188, I-1-189, I-1-191, I-1-192, I-1-193, I-1-194, I-1-195, I-1-196, I-1-197, I-1-198, I-1-199, I-1-200, I-1-201, I-1-203, I-1-204, I-1-206, I-1-207, I-1-208, I-1-209, I-1-210, I-1-211, I-1-212, I-1-213, I-1-214, I-1-217, I-1-218, I-1-219, I-1-220, I-1-221,1-I-222,1-I-223, I-1-224, I-1-226, I-1-227, I-1-229, I-1-230, I-1-231, I-1-233, I-1-234, I-1-235, I-1-238, I-1-241, I-1-242, I-1-243, I-1-244, I-1-245, I-1-246, I-1-247, I-1-248, I-1-249, I-1-250, I-1-251, I-1-252, I-1-253, I-1-254, I-1-255, I-1-256, I-1-257, I-1-258 I-1-259, I-1-260, I-1-261, I-1-262, I-1-263, I-1-264, I-1-265, I-1-266, I-1-267, I-1-269, I-1-271, I-1-274, I-1-275, I-1-276, I-1-277, I-1-278, I-1-279, I-1-280, I-1-281, I-1-282, I-1-283, I-1-284, I-1-287, I-1-288, I-1-289, I-1-292, I-1-293, I-1-295, I-1-296, I-1-297, I-1-298, I-1-299, I-1-300, I-1-301, I-1-302, I-1-304, I-1-306, I-1-307, I-1-308, I-1-309, I-1-310, I-1-311, I-1-312, I-1-313, I-1-314, I-2-I, I-2-2, I-2-4, I-2-5, I-2-6, I-2-7, I-2-8
Ejemplo N.° 3
Lucillia cuprina - ensayo
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de
solvente, y el concentrado se diluye con sangre de ganado a la concentración deseada.
Aproximadamente 20-30 (Lucilia cuprina larvae) se transfieren a un tubo de ensayo que contiene 1 cm3 de carne de
caballo picada y 0,5 ml de disolución acuosa del compuesto del ensayo.
Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. Al 100 % significa que todas las larvas
han sido exterminadas; al 0 % significa que ninguna de las larvas ha sido exterminada.
En este ensayo de ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de la preparación mostraron buena actividad del >80 % en una tasa de aplicación de 100 ppm:
Ejemplo número I-1-5, I-1-6, I-1-7, I-1-15,I -1-24, -1-29, I-1 -30, I-1-32, I-1-35, I-1-36 , I-1-39, I-1-40, I- 1-41, I-1-42, I-1-43, I-1-44, I-1-45 I-1-46, I-1-49, I-1-51, I-1-52, I-1-54, I-1-55, I-1-56 , I-1-57, I-1-58, I-1-59, I-1 -60, I-1-61, I-1-62, I-1-63, I-1-64, I-1-66, I-1-72, I-1 -75, I-1-77 I-1-88, I-I-134 I-1-139, I-1-149, I-1-150 I-1-151, I-1-154, I-1-155, I-1-156, I-1-159, I-1-160, I-1-164, -1-165 I-1-166, I- 1-167, I-1-168, I-1 -170, I-1-171, I-1-173, I-1-174, I-1-175, I-1-176, I-1-177, I-1-178, I-1-179, I-1-180, -1-181 I-1-182, I- 1-183, I-1-184, I-1 -185, I-1-186, I-1-187, I-1-188, I-1-189, I-1-190, I-1-191, I-1-192, I-1-193, I-1-194, -1-195 I-1-196, I- 1-197, I-1-198, I-1 -199, I-1-200, I-1-204, I-1-206, I-1-207, I-1-208, I-1-209, I-1-210, I-1-211, I-1-213, -1-214 I-1-215, I- 1-216, I-1-218, I-1 -219, I-1-220, I-1-221 I-1-222, I-1-223, I-1-224, I-1-225, I-1-226, I-1-227, I-1-229, -1-230 I-1-231, I- 1-232, I-1-233, I-1 -234, I-1-235, I-1-237, I-1-238, I-1-239, I-1-240, I-1-241, I-1-242, I-1-243, I-1-244, I-1-245 I-1-246, I-1-247, I-1-248 , I-1-249, I-1-251 , I-1-257 I-1-259, I-1-260, -1-261 I-1-262, I- 1-263, I-1-264, I-1 -265, I-1-266, I-1-267, I-1-268, I-1-269, I-1-270, I-1-271, I-1-272, I-1-273, I-1-274, -1-275 I-1-276, I- 1-277, I-1-278, I-1 -279, I-1-280, I-1-281 I-1-282, I-1-283, I-1-284, I-1-285, I-1-286, I-1-287, I-1-288, -1-289 I-1-291, I- 1-292, I-1-293, I-1 -294, I-1-295, I-1-296, I-1-297, I-1-298, I-1-299, I-1-300, I-1-301, I-1-302, I-1-303, -1-304, I-1-306, I-1-308, -1-309, I-1--310, I-1-311, I-1-312, I-1-313, I-1-314, I-2-1, I-2-2,1-2-3 I-2-4, I-2-5, I-2-6, I-2-7, I-2-8.
Ejemplo N.° 4
Musca domestica - ensayo
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de solvente, y el concentrado se diluye con sangre de ganado de la concentración deseada.
Antes del ensayo, se empapa un trozo de estropajo de cocina con una mezcla de azúcar y la solución del compuesto y se coloca en un recipiente. Se colocan 10 adultos (Musca domestica) en el recipiente y se cierra con una tapa perforada.
Después un periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. Al 100 % significa que todas las moscas han sido exterminadas; al 0 % significa que ninguna de las moscas ha sido exterminada.
En este ensayo de ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de la preparación mostraron buena actividad del >80 % en una tasa de aplicación de 100 ppm:
Ejemplo número I-1-5, I-1-6, I-1-7 I-1-32, I-1-44, -1-52, I-1 62, I-1-63, -1-72 I-1-75, I-1-139, I-1-173, -1-174 I-1-175, I-1-176, I-1-177 I-1-178, -1-185, I-1-191 , I-1-193, I-1-194 I-I-195, I-1 -196, I-1-197, I-1-199, I-1 -208,1 - I-209 1-1-210 I-1-243, I-I-244 I-1 -245, I-1-246, I-1 -247, I-1-255, I-1-258, I-1-260, I-1-261, -1-262 I-1-263, I-1-264, I-1-265, I-1-266, I-1-267, I-1-269 I-1 -271, I-1-274, I-1 -275, I-1-277, I-1-278, I-1-279, I-1-280, I-1-281 I-1-282, I-1-283, I-1-284, I-1-285, I-1-288, I-1-289 I-1 -292, I-1-300, I-1 -302, I-1-306, I-1-308, I-1-309, I-1-310, I-1-311 I-1-312, I-1-313, I-1-314, I-2-1,1-2 -2, I-2-3 1-2-4, I-2-6 I-2-7
Ejemplo N.° 5
Boophilus microplus (inmersión)
disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de solvente, y el concentrado se diluye con sangre de ganado de la concentración deseada.
Se colocan de ocho a 10 hembras hinchadas de garrapatas Boophilus microplus en vasos de precipitados de plástico perforados y se sumergen en una solución acuosa del compuesto durante un minuto. Las garrapatas se transfieren a un papel de filtro en una bandeja de plástico y se incuban en una cámara climatizada durante un periodo de tiempo. La deposición de huevos y los huevos fértiles se monitoriza.
Después de un periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. Al 100 % significa que todos los huevos son estériles; al 0 % significa que todos los huevos son fértiles.
En este ensayo de ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de la preparación mostraron buena actividad del >80 % en una tasa de aplicación de 100 ppm:
Ejemplo N.° I-1-5, I-1-6, I-a-54, 1-1-192,1-1-194, I-1-195, I-1-238, I-1-245, I-1-246, I-1-260, I-1-274, I-1-275, I-1-278, I-1-280, I-1-281, I-1-282, I-1-283
Ejemplo N.° 6
Amblyomma hebraeum - ensayo (AMBYHE)
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad indicada de disolvente y el concentrado se diluye con el disolvente hasta la concentración deseada.
Ninfas de la garrapata Amblyomma hebraeum se colocan en vasos de precipitados de plástico perforados y se sumergen en una solución acuosa del compuesto durante un minuto. Las garrapatas se transfieren a un papel de filtro en una placa de Petri y se incuban en una cámara climatizada durante 42 días.
Después de un periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. Al 100 % significa que todas las garrapatas han sido exterminadas; al 0 % significa que ninguna de las garrapatas ha sido exterminada.
En este ensayo de ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de la preparación mostraron buena actividad del >80 % en una tasa de aplicación de 100 ppm.
Ejemplo N.° I-1-5, I-1-280, I-1-281, I-1-282.
Cuando no se menciona en contra, los compuestos o las composiciones ensayadas se administraron en una formulación adecuada.

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Derivado de aminobenzamida de fórmula (I-1), o una sal del mismo
Figure imgf000030_0001
en la que
X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C 1 -C6 o un grupo trifluorometilo;
R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 , un grupo haloalquilo C1-C6 , un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 , un grupo alquiltio C1-C6 , un grupo haloalquiltio C1-C6 , un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C6 o representa fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 , alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6 , alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C 1 -C6, haloalcoxi C 1 -C6 , haloalquiltio C 1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 , nitro, hidroxi y halógeno; o piridilo, pirazolilo, tienilo, furilo, isoxazolilo, tiadiazolilo o piridilmetilo, pirazolilmetilo, tienilmetilo, furilmetilo, isoxazolilmetilo o tiadiazolilmetilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 , alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 , haloalcoxi C1-C6 , haloalquiltio C1-C6 , haloalquilsulfinilo C 1 -C6, haloalquilsulfonilo C 1-C6, nitro, hidroxi y halógeno
R3 y R5 representa independiente el uno del otro un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1 -C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4 , grupo alquiltio C1-C3 , un grupo haloalquiltio C1-C3 , un grupo alquilsulfinilo C1-C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3, un grupo alquilsulfonilo C1-C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo ciano;
R4 representa un grupo alquilo C1 -C4 , un grupo haloalquilo C 1 -C4 , grupo haloalquil C1 -C4 alcoxi C1-C4 , grupo haloalquil C1 -C4 haloalcoxi C 1 -C4, un grupo alcoxi C1 -C4, un grupo haloalcoxi C 1 -C4, un grupo alquiltio C 1-C3 , un grupo haloalquiltio C1-C3 , un grupo alquilsulfinilo C1-C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3 , un grupo alquilsulfonilo C1-C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 o un grupo SF5;
L representa un grupo fenilo, o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4 , un grupo alquenilo C2-C4 , un grupo haloalquenilo C2-C4 , un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C 1 -C3 , un grupo haloalcoxi C 1 -C3 , un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo alquilsulfinilo C1-C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3 , un grupo alquilsulfonilo C1-C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 , un grupo alquilamino C1-C4, un grupo dialquilamino C1-C4 , un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 , un grupo alquilcarboniloxi C 1 -C4, un grupo alcoxicarbonilo C1 -C4 , un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo piridilo; o un grupo piridilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 , un grupo haloalquilo C1-C4 , un grupo alquenilo C2-C4 , un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4 , un grupo cicloalquilo C3-C6 , un grupo halocicloalquilo C3-C6 , un grupo alcoxi C1-C3 , un grupo haloalcoxi C1-C3 , un grupo alquiltio C1-C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C 1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C 1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo alquilamino C 1 -C4 , un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 , un grupo alquilcarboniloxi C1-C4 , un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o
hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4 , un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4 , un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3 , un grupo haloalcoxi C 1-C3 , un grupo alquiltio C 1-C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C 1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C 1 -C3 y un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3; o
un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4 , un grupo haloalquinilo C2-C4 , un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C3 , un grupo haloalcoxi C1-C3 , un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C 1 -C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1 -C3 , un grupo alquilsulfonilo C 1-C3 y un grupo haloalquilsulfonilo C1-C3 , cada uno sustituido con un grupo fenilo que tiene uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4 , un grupo haloalquenilo C2-C4 , un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6 , un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1 -C3 , un grupo haloalquiltio C1 -C3 , un grupo alquilsulfinilo C 1-C3 , un grupo haloalquilsulfinilo C1-C3 , un grupo alquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo haloalquilsulfonilo C1 -C3 , un grupo alquilamino C1 -C4, un grupo di-alquilamino C1 -C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo alquilcarbonilo C1 -C4, un grupo alquilcarboniloxi C1 -C4, un grupo alcoxicarbonilo C1 -C4, un grupo acetilamino y un grupo fenilo; o un grupo piridilo;
para su uso en la lucha contra ácaros seleccionados entre el grupo que consiste en Amblyomma americanum, Dermacentor variabilis, Dermacentor reticulatus y Rhipicephalus sanguineus.
2. Composición farmacéutica, que comprende al menos un derivado de aminobenzamida de acuerdo con la reivindicación 1, para su uso en la prevención de la infección con enfermedades transmitidas a través de parásitos.
3. Derivado de aminobenzamida de acuerdo con la reivindicación 1, para su uso en la prevención de la infección con enfermedades transmitidas a través de ácaros seleccionados entre el grupo que consiste en: Amblyomma americanum, Dermacentor variabilis, Dermacentor reticulatus y Rhipicephalus sanguineus.
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