ES2702047T3 - Uso de compuestos antioxidantes para el daño muscular - Google Patents

Uso de compuestos antioxidantes para el daño muscular Download PDF

Info

Publication number
ES2702047T3
ES2702047T3 ES05803077T ES05803077T ES2702047T3 ES 2702047 T3 ES2702047 T3 ES 2702047T3 ES 05803077 T ES05803077 T ES 05803077T ES 05803077 T ES05803077 T ES 05803077T ES 2702047 T3 ES2702047 T3 ES 2702047T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
formula
muscle
sports
exercise
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05803077T
Other languages
English (en)
Inventor
Arie Karst Kies
Saskia Johannes Rietjens
Guido Rembertus Michiel Marie Haenen
Aalt Bast
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2702047T3 publication Critical patent/ES2702047T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

Composición que comprende un compuesto comestible de fórmula (1)**Fórmula** en la que: R puede ser H, OH o CH3O; R1 puede ser H o (CH2)nOR2 en la que: n es 1, 2 o 3 R2 es H, COCH3 o**Fórmula** en la que m es 1, 2 o 3 con la condición de que R y R1 no sean H al mismo tiempo, para su uso en el tratamiento del daño muscular debido al ejercicio; con la condición de que la composición no sea una goma de mascar y que la composición no contenga salidrosida; caracterizada por que el compuesto de fórmula (1) es hidroxitirosol o su acetato.

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de compuestos antioxidantes para el daño muscular
Campo de la invención
La presente invención se refiere al uso de compuestos antioxidantes para mantener o restaurar la salud muscular. Estos compuestos pueden usarse en la fabricación de una composición para mantener o restaurar la salud muscular, con la que se previene y/o se trata el daño muscular debido al ejercicio. Más específicamente, dicha composición incluye alimentos, bebidas, suplementos y piensos.
Los deportistas realizan un ejercicio muscular regular intenso y/o prolongado. Los estudios sugieren que durante un ejercicio intenso, la generación de especies reactivas de oxígeno (ROS) se eleva a un nivel que supera los sistemas de defensa antioxidante de los tejidos. El resultado es estrés oxidativo, que puede causar daños en tejidos, por ejemplo en el tejido muscular. En general, una buena condición muscular es de una importancia imperativa para su rendimiento, especialmente en los músculos esqueléticos. Por lo tanto, el ejercicio puede perjudicar la salud muscular, lo que tiene como consecuencia, por ejemplo, fatiga, una menor resistencia, pérdida de la función. Se ha propuesto el uso de suplementos antioxidantes para prevenir dichos daños (Dietary anti-oxidants and exercise, Journal of Sports Sciences, 2004, 22, 81-94, Powers et al.).
El documento US-B1-6 399 116 describe composiciones (bebidas, alimentos o suplementos nutricionales) que contienen salidrosida y tirosol con antioxidante adicional (vitamina C) para tratar la fatiga muscular. El documento Su 1 787420 describe suplementos nutricionales que comprenden oleuropeína e hidroxitirosol que pueden atravesar la barrera sangre:cerebro y proteger el tejido cerebral frente al fenómeno oxidativo, en particular frente a enfermedades neurodegenerativas.
Sin embargo, no todos los antioxidantes son adecuados para la recuperación del daño muscular. Los estudios han demostrado que algunos antioxidantes no proporcionan casi ningún efecto. Esto puede tener varias razones. En primer lugar, la biodisponibilidad de los antioxidantes puede ser reducida. La absorción de los antioxidantes por los intestinos es entonces relativamente baja, lo que tiene como consecuencia la necesidad de una alta cantidad de antioxidante para que sea eficaz. En segundo lugar, no todos los antioxidantes pueden atravesar la membrana de las células musculares. Además, algunos antioxidantes se agotan con el uso, lo que también requiere la ingesta de una cantidad relativamente alta de antioxidantes para observar algún efecto. Esto no es deseable, no solo desde una perspectiva de salud (muchos metabolitos en el cuerpo) sino también desde la perspectiva de los costes.
Se sabe que algunos antioxidantes se regeneran en la denominada red antioxidante, por ejemplo, la regeneración de vitamina E por vitamina C. Sin embargo, los estudios in vivo con respecto a la vitamina E no han mostrado ningún efecto significativo sobre marcadores antioxidantes.
El objeto de la invención consiste en proporcionar un componente adecuado para la recuperación muscular, que pueda tomar parte en la red antioxidante y que tenga una buena biodisponibilidad.
La invención se define mediante las reivindicaciones. Sorprendentemente, se ha encontrado que puede utilizarse un compuesto comestible según la fórmula (1) en el tratamiento del daño muscular debido al ejercicio.
Figure imgf000002_0001
en la que:
R puede ser H, OH o CH3O;
R1 puede ser H o (CH2)nOR2
en la que: n es 1, 2 o 3
R2 es H, COCH3 o
Figure imgf000003_0001
en la que m es 1,2 o 3
con la condición de que R y R1 no sean H al mismo tiempo.
Algunos ejemplos de compuestos adecuados según la fórmula (1) son hidroxitirosol y su acetato, oleuropeína, tirosol y su acetato, alcohol homovanílico y/o catecol. También se pueden utilizar mezclas de estos compuestos.
Se ha descubierto, sorprendentemente, que este compuesto puede regenerarse mediante el uso de vitamina C. Esto hace que el compuesto según la fórmula (1) sea adecuado para su uso en la fabricación de una composición para prevenir o tratar el daño muscular debido al estrés oxidativo.
Preferentemente, R es OH. De forma más preferida, se utiliza al menos hidroxitirosol o su acetato en la composición. El hidroxitirosol tiene la ventaja adicional de que es anfifílico. Puede disolverse tanto en composiciones acuosas como en composiciones grasas, por ejemplo en fluidos y membranas intracelulares y extracelulares.
El compuesto según la fórmula 1 puede utilizarse para la fabricación de una composición para tratar o prevenir el daño muscular debido al ejercicio. Esta composición no comprende salidrosida.
Otro aspecto de la invención es el uso según la invención, en el que el componente adecuado para la recuperación muscular se utiliza en un producto nutricional adecuado para el consumo humano. Cualquier producto nutricional puede ser adecuado, por ejemplo, un alimento, una bebida o un suplemento dietético. El producto nutricional no es una goma de mascar.
Preferentemente, el compuesto antioxidante según la fórmula (1) está presente en productos nutricionales deportivos para su consumo por deportistas. Se sabe que los deportistas pueden beneficiarse de alimentos o ingredientes alimentarios particulares que superan las directrices dietéticas recomendadas para la población general. La expresión "productos nutricionales deportivos" se utiliza en el presente documento para indicar cualquier alimento o bebida especialmente adaptado para deportistas.
Existen varios tipos de alimentación deportiva adecuados para los fines de la invención, por ejemplo, suplementos dietéticos específicos, bebidas deportivas o alimentos deportivos.
Las bebidas deportivas pueden ser hipotónicas, hipertónicas o isotónicas. Las bebidas deportivas pueden estar disponibles en forma líquida, como concentrados o en forma de polvos (para su disolución en un líquido, tal como, por ejemplo, agua). Los alimentos deportivos pueden encontrarse en forma de barras, tabletas y geles. El suplemento dietético puede encontrarse en forma de una píldora o una cápsula.
La alimentación puede comprender además aditivos habituales, por ejemplo, edulcorantes, aromas, azúcar, grasa, emulsionantes, conservantes. La alimentación también puede comprender otros componentes activos, tales como proteínas (hidrolizadas) tal como se describe en el documento WO02/45524. También pueden estar presentes otros antioxidantes en la alimentación, por ejemplo flavonoides, carotenoides, ubiquinonas, rutina, ácido lipoico, catalasa, glutatión (GSH) y vitaminas, tales como, por ejemplo, vitaminas C y E o sus precursores. La combinación de un compuesto según la fórmula 1 y vitamina C o su precursor ha mostrado un efecto sinérgico. Preferentemente, el hidroxitirosol o su acetato se combina con vitamina C. Una composición que comprende un compuesto según la fórmula 1 y vitamina C es novedoso y es otro aspecto de la invención.
El compuesto según la fórmula 1 debe estar presente en una cantidad eficaz. En general, se precisa entre 1 mg y 3 gramos del compuesto por ración para que surta un efecto, preferentemente de 10 mg a 1 gramo por ración. Esto depende de una serie de factores, tales como el peso, la edad, los hábitos dietéticos y la intensidad del ejercicio. El efecto de un antioxidante puede medirse por medio de determinados marcadores. En el ejercicio muscular se produce tanto la oxidación de lípidos como la oxidación de proteínas. Los marcadores adecuados para medir la cantidad de oxidación de lípidos son, por ejemplo, malondialdehído (MDA) e isoprotanos. Algunos marcadores adecuados para la cantidad de oxidación de proteínas son, por ejemplo, carbonilos de proteínas.
La alimentación que comprende el compuesto según la fórmula (1) se puede ingerir antes, durante o después del ejercicio. En caso de que se use antes del ejercicio, se ingiere preferentemente aproximadamente una hora antes. En caso de que se use después del ejercicio, se ingiere preferentemente dentro de un periodo de una hora después, de forma más preferida inmediatamente después del ejercicio.
Además de productos nutricionales adecuados para el consumo humano, también es posible utilizar el compuesto según la fórmula (1) en piensos para animales, incluido el pienso para mascotas. Entonces es especialmente adecuado para animales que se emplean por su fuerza muscular, por ejemplo, caballos o perros (de raza) (es decir, perros de raza o perros de trineo).
La invención se ilustra a continuación con los ejemplos no limitantes siguientes.
EJEMPLOS
Ejemplo 1: Experimentos de baño de órganos
Se utilizaron ratas Lewis macho (de entre 12 y 14 semanas de edad). Después de la decapitación, se extirpó rápidamente el diafragma y se cortaron pequeñas tiras (de aproximadamente 2 mm de ancho y 1 cm de largo) y subisguientemente se montaron en baños de órganos termostatizados, que contenían tampón de Krebs gaseado con una mezcla del 95% de O2 y el 5% de CO2, pH 7,4. Cada tira de diafragma estaba conectada verticalmente a un transductor isométrico. La composición del tampón de Krebs era (mM): NaCl (117,5), KCl (5,6), MgSO4 (1,18), CaCl2 (2,5), NaHPO4 (1,28), NaHCO3 (25) y glucosa (5,5). Durante el experimento, el tampón se cambió cada 15 minutos. Se creó estimulación de campo a lo largo de la totalidad de cada una de las tiras de músculo con electrodos de platino.
Al comienzo del experimento, las tiras se lavaron durante 45 minutos a temperatura ambiente para minimizar el deterioro dependiente de la temperatura. Posteriormente, el baño de agua se conectó a 37 °C (15 minutos antes del inicio de los experimentos). Cada tira se ajustó en primer lugar a su longitud óptima (Lo) utilizando contracciones de fasciculación (1 Hz). La duración del pulso fue siempre de 10 ms.
En primer lugar se determinaron la Pt (tensión de fasciculación a una estimulación de 1 Hz) y la Po (tensión específica máxima a una estimulación de 100 Hz, duración de 250 ms). A continuación, se evaluó la respuesta de las tiras de músculo del diafragma a frecuencias de estímulo crecientes en Lo mediante la aplicación de pulsos de 10, 20, 33, 50 y 100 Hz aplicados en trenes de 250 ms. Se utilizó un período de recuperación de 2 minutos entre contracciones. Al finalizar el protocolo de fuerza-frecuencia, se aplicó un protocolo de fatiga. Las tiras se estimularon durante 6 minutos a 5 Hz.
Después de este protocolo de estimulación, se incubó hidroxitirosol (HT) o control (vehículo, etanol) durante 5 minutos. Subsiguientemente, se incubó peróxido de hidrógeno (H2O2) o control (MilliQ) durante 10 minutos. Después de ello se determinaron de nuevo: Pt, Po, fuerza-frecuencia y fatiga.
El hidroxitirosol se adquirió de Cayman Chemical, Ann Arbor, Estados Unidos. El peróxido de hidrógeno se obtuvo de Sigma, St. Louis, Estados Unidos. Todos los demás productos químicos tenían una pureza de grado analítico. La figura 1 muestra el efecto de H2O2 en la fuerza muscular. El H2O2 reduce la fuerza de forma dependiente de la dosis en todas las frecuencias de estimulación aplicadas, en comparación con el control. Los datos se expresan como medias, basadas en mediciones al menos por duplicado.
La figura 2 muestra el efecto protector de HT frente al daño muscular mediado por H2O2. E1HT protege frente al daño muscular mediado por H2O2 en todas las frecuencias de estimulación (10, 20, 33, 50 y 100 Hz). Incluso 300 pM de HT sin incubación en H2O2 conservan la función muscular. Los datos se expresan como medias, basadas en mediciones al menos por duplicado.
La figura 3 muestra el efecto protector de HT frente al daño muscular mediado por H2O2. E1HT protege de una forma dependiente de la dosis frente a la disminución de la fuerza inducida por H2O2. La frecuencia de estimulación fue de 50 Hz y la concentración de H2O2 fue de 1 mM. Los datos se expresan como medias, basadas en al menos 2 mediciones por duplicado.
Ejemplo 2: Experimentos de secuestro y comparación con ácido lipoico.
Materiales
El hidroxitirosol se obtuvo de Cayman Chemical, Ann Arbor, Estados Unidos. El tirosol y el KO2 se adquirieron de Fluka, Buchs, Suiza. El alcohol homovanílico, el 2-metoxifenol, el fenol y la dihidrorrodamina-123 (DHR-123) se obtuvieron de Sigma, St. Louis, Estados Unidos. El catecol se obtuvo de Janssen Chimica, Geel, Bélgica. El ácido lipoico se adquirió de Asta Medicac AG, Francfort, Alemania. El monóxido de nitrógeno se adquirió de AGA, Hamburgo, Alemania. Todos los demás productos químicos tenían una pureza de grado analítico.
Secuestro de ONOOH
La protección frente a la oxidación de DHR-123 inducida por ONOOH de los compuestos se midió tal como se describe por Kooy et al (Peroxynitrite-mediated oxidation of dihydrorhodamine 123. Free Radic Biol Med, 16;149-56). En resumen, se incubaron DHR-1235 pM y diversas concentraciones de un secuestrante en tampón de fosfato de sodio 100 mM (pH 7,4) a 37 °C. Subsiguientemente, se añadió ONOOH pipeteando una parte alícuota de 10 pl en el tubo mientras se agitaba en vórtice rápidamente, alcanzando una concentración final 0,7 pM. Las mediciones de fluorescencia se realizaron con longitudes de onda de excitación y emisión de 500 y 536 nm respectivamente. Los efectos se expresan como la concentración del secuestrante que proporciona una inhibición del 50% de la oxidación de DHR-123 (CI50).
Secuestro de O2 -^
Se generó O2 -^ mediante la reacción de xantina (150 pM) y xantina oxidasa (XO) (5,5 mU/ml) en tampón de fosfato de potasio 50 mM (pH 7,8). Los radicales O2 -^ se detectaron mediante nitroazul de tetrazolio (NBT, 50 pM). El NBT experimenta una reducción mediante O2 -^ dando su formazán. Se realizó un seguimiento de la velocidad de esta reducción espectrofotométricamente a 560 nm durante 2 minutos. Se añadieron diversas concentraciones de un secuestrante y se incubaron a 37 °C. La reacción se inició mediante la adición de XO. El potencial de secuestro de O2 -^ se expresa como la concentración del secuestrante que proporciona una disminución del 50% en la reducción de NBT (CI50). Para ajustar un posible efecto inhibidor del secuestrante sobre la actividad de XO, la concentración más elevada del secuestrante se incubó a 37 °C y subsiguientemente se midió la velocidad de formación de urato a 293 nm durante 2 minutos.
Los resultados de las pruebas de secuestro se muestran a continuación en la tabla 1.
Tabla 1. Actividades de secuestro de ONOO- y O2 -^ de los compuestos sometidos a ensayo. Se muestran los valores de CI50 ± SEM (en pM), n = 3.
Figure imgf000005_0001
Ejemplo 3: Regeneración de hidroxitirosol (HT) mediante ascorbato
La oxidación de HT (Cayman Chemical, Ann Arbor, Estados Unidos) se realizó a 37 °C en un tampón de fosfato 145 mM, pH 7,4, que contenía HT 50 pM y 5 U/ml de tirosinasa (Sigma, St. Louis, Estados Unidos). La incubación de tirosinasa y HT conduce a la formación de una quinona (HTQ). Se realizó un seguimiento de las reacciones espectrofotométricamente y mediante cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC). Los espectros se registraron a una velocidad de barrido de 240 nm/min. El análisis por HPLC de las mezclas de incubación se realizó utilizando una columna Supelcosil LC318. La columna se eluyó con agua destilada que contenía el 0,1% (v/v) de ácido trifluoroacético y el 5% (v/v) de acetonitrilo con un caudal de 1 ml por minuto. Se usó detección de matriz de diodos (DAD) a 280 nm. La capacidad del ascorbato para reaccionar con HTQ se determinó de la forma siguiente. En primer lugar, se formó HTQ durante dos minutos y medio. Subsiguientemente, se añadió ascorbato 150 pM (Sigma, St. Louis, Estados Unidos) al HTQ y la mezcla se inyectó manualmente inmediatamente en la HPLC a tres minutos.
La Figura 4 muestra los resultados de la medición por HPLC de HT solo (control).
La Figura 5 muestra el efecto de la adición de tiroquinasa a HT, mostrando así la formación de su quinona (control). La Figura 6 muestra el efecto de la adición de ascorbato a una mezcla de HT y tirocinasa.
Esto muestra que se forma de nuevo HT y que ya no hay HTQ presente después de tres minutos. La regeneración del HT mediante el ascorbato ha tenido lugar (ejemplo).
Ejemplo 4: Receta de galleta que comprende hidroxitirosol.
Ingredientes activos: hidroxitirosol 10-50 mg/por ración (típicamente 30 g)
Figure imgf000006_0001
Todos los ingredientes se añaden lentamente con mezclado para formar una masa quebrada dulce. A continuación, la masa se mantiene fría (4 °C) durante al menos 2 horas antes de aplanarla hasta un espesor de aproximadamente 5 mm. Se cortan piezas y se aplica yema de huevo en su superficie con una brocha antes de hornear. El horneado puede realizarse durante 15 minutos en un horno con ventilador a 180 °C.

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Composición que comprende un compuesto comestible de fórmula (1)
Figure imgf000007_0001
en la que:
R puede ser H, OH o CH3O;
R1 puede ser H o (CH2)nOR2
en la que: n es 1, 2 o 3
R2 es H, COCH3 o
Figure imgf000007_0002
en la que m es 1, 2 o 3
con la condición de que R y R no sean H al mismo tiempo,
para su uso en el tratamiento del daño muscular debido al ejercicio; con la condición de que la composición no sea una goma de mascar y que la composición no contenga salidrosida;
caracterizada por que el compuesto de fórmula (1 ) es hidroxitirosol o su acetato.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por que además contiene vitamina C.
3. Composición según la reivindicación 1 o 2, caracterizada por que la composición es un producto nutricional deportivo para su consumo por deportistas.
4. Composición según la reivindicación 3, caracterizada por que el producto nutricional deportivo es un suplemento dietético, bebidas deportivas o un alimento deportivo.
5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-4 anteriores, caracterizada por que el compuesto de fórmula (1) está presente en una cantidad de entre 1 mg y 3 g, preferentemente de 10 mg a 1 g, por ración.
ES05803077T 2004-11-16 2005-11-15 Uso de compuestos antioxidantes para el daño muscular Active ES2702047T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04105813 2004-11-16
PCT/EP2005/055987 WO2006053872A1 (en) 2004-11-16 2005-11-15 The use of anti-oxidant compounds for muscle recovery

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2702047T3 true ES2702047T3 (es) 2019-02-27

Family

ID=34929867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05803077T Active ES2702047T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Uso de compuestos antioxidantes para el daño muscular

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20070287746A1 (es)
EP (1) EP1811866B1 (es)
JP (1) JP4832445B2 (es)
CN (1) CN101060794B (es)
EA (1) EA011957B1 (es)
ES (1) ES2702047T3 (es)
PL (1) PL1811866T3 (es)
TR (1) TR201818697T4 (es)
WO (1) WO2006053872A1 (es)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5315521B2 (ja) * 2006-10-05 2013-10-16 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 筋肉の健康増進用オリーブ果汁抽出物
EP1982707A1 (en) * 2007-04-18 2008-10-22 DSMIP Assets B.V. Use of hydroxytyrosol as anti-aging agent
EP1982706A1 (en) * 2007-04-18 2008-10-22 DSMIP Assets B.V. Use of hydroxytyrosol for the treatment of cartilage injury
JP2009161459A (ja) * 2007-12-28 2009-07-23 Kao Corp 持久力向上剤
WO2009144093A1 (en) * 2008-04-17 2009-12-03 Dsm Ip Assets B.V. Hydroxytyrosol benefits mitochondria
IT1391928B1 (it) * 2008-08-29 2012-02-02 Giellepi Chemicals S P A Integratore alimentare per il trattamento di neuropatie
FR2949059B1 (fr) * 2009-08-11 2012-12-28 Raphael Colicci Procede de preparation d'un jus integral d'olive, composition obtenue selon ce procede et son application dans le domaine de la cosmetique et de la dietetique
WO2011041937A1 (en) * 2009-10-07 2011-04-14 Dsm Ip Assets, B.V. Use of hydroxytyrosol for improving muscle differentiation
FR3032883B1 (fr) * 2015-02-24 2017-03-17 International Nutrition Res Company Composition pour la prevention et le traitement de la steatose et de la steatohepatite metaboliques
WO2017085190A1 (en) 2015-11-17 2017-05-26 Nestec S.A. Compositions and methods using a polyphenol for musculoskeletal health
BR112020007109A2 (pt) * 2017-11-08 2020-09-24 Société des Produits Nestlé S.A. álcool homovanílico (hva), isômero de hva, métodos de fabricação de composições compreendendo tais compostos, e métodos de uso de tais compostos

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU988814A1 (ru) * 1979-11-20 1983-01-15 Филиал Всесоюзного научно-исследовательского химико-фармацевтического института им.Серго Орджоникидзе Соли оротовой кислоты и @ -аминокислот, предупреждающие развитие утомлени при физических нагрузках
JPS58146241A (ja) * 1982-02-26 1983-08-31 Nippon Oil & Fats Co Ltd チユ−インガム
RU1787420C (ru) * 1990-10-04 1993-01-15 Московский институт народного хозяйства им.Г.В.Плеханова Рыбный продукт дл профилактического питани
JPH07223940A (ja) * 1994-02-14 1995-08-22 Pola Chem Ind Inc 活性酸素消去剤及びこれを含有する組成物
RU2077219C1 (ru) * 1994-07-26 1997-04-20 Научно-производственный кооператив "Аром" Растворимый чай
US6149610A (en) * 1996-07-02 2000-11-21 Urko; Marina Sergeevna Method for massaging the neck and the face and device for realising the same
US6399116B1 (en) * 2000-04-28 2002-06-04 Rulin Xiu Rhodiola and used thereof
JP2002051730A (ja) * 2000-08-08 2002-02-19 Nippon Meat Packers Inc スポーツ用食品
ES2170006B1 (es) * 2000-08-11 2003-11-01 Consejo Superior Investigacion Sintesis enzimatica del antioxidante hidroxitirosol.
US7713569B2 (en) * 2000-09-01 2010-05-11 Creagri, Inc. Hydroxytyrosol-rich composition from olive vegetation water and method of use thereof
RU2197943C1 (ru) * 2001-06-06 2003-02-10 Кошелев Юрий Антонович Крем для массажа
US6541045B1 (en) * 2002-01-04 2003-04-01 Nutraceutical Corporation Herbal composition and method for combating inflammation
CN1646093A (zh) * 2002-02-13 2005-07-27 克雷农业公司 治疗炎症和与aids关联的神经紊乱的方法和组合物
US6743449B2 (en) * 2002-02-13 2004-06-01 Skinceuticals, Inc. Topical composition comprising olive leaf extract
JP4342952B2 (ja) * 2002-04-03 2009-10-14 プレバ、バイオテック、ソシエダッド、アノニマ 神経変性疾患の防御のための天然フェノール系産物およびその誘導体
US20040132821A1 (en) * 2002-10-11 2004-07-08 Roberto Crea Therapeutic combination of carnitine and antioxidant polyphenols
ITMI20041627A1 (it) * 2004-08-06 2004-11-06 Lachifarma S R L Lab Chimi Co Processo per il recupero di tirosolo idrossitirosolo e altri componenti fenolici da acque di vegetazione e metodo di ossidazione catalitica di tirosolo a idrossitirosolo

Also Published As

Publication number Publication date
TR201818697T4 (tr) 2019-01-21
JP2008520219A (ja) 2008-06-19
EA200701068A1 (ru) 2007-10-26
WO2006053872A1 (en) 2006-05-26
EP1811866A1 (en) 2007-08-01
US20110172301A1 (en) 2011-07-14
CN101060794B (zh) 2012-03-07
CN101060794A (zh) 2007-10-24
WO2006053872A8 (en) 2006-07-20
EA011957B1 (ru) 2009-06-30
EP1811866B1 (en) 2018-09-26
US20070287746A1 (en) 2007-12-13
JP4832445B2 (ja) 2011-12-07
PL1811866T3 (pl) 2019-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2702047T3 (es) Uso de compuestos antioxidantes para el daño muscular
ES2389709T3 (es) Uso de 1-(2,4-dihidroxifenil)-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)-propan-1-ona
EP2135606B1 (en) Anti-fatigue agent
Hayashi et al. Effect of astaxanthin-rich extract derived from Paracoccus carotinifaciens on cognitive function in middle-aged and older individuals
ES2625255T3 (es) Preparación, la cual comprende una composición que contiene polifenol, e isomaltulosa
EP2606746B1 (en) Cooling enhancing compositions
US20150150909A1 (en) Anti-glycation methods and compositions
JP5324000B1 (ja) イミダゾールペプチドとケルセチン配糖体を含有する組成物
ES2383038T3 (es) Composición espumable para el cuidado bucal
ES2613984T3 (es) Goma de mascar
WO2010081204A2 (en) Activators of the autophagic pathway
CN102753183A (zh) 运动功能改善剂
ES2712706T3 (es) Uso de hidroxitirosol para reducir la cantidad de ácido láctico en plasma
US20150202228A1 (en) Sleep-improving agent, non-rem sleep time-increasing agent, and sedative agent
RU2573987C2 (ru) Способ и композиция (варианты) для уменьшения количества летучих серосодержащих соединений в полости рта
JP2011105714A (ja) 経口紫外線抵抗性向上剤
JP2014518093A (ja) 苦味のマスキング
US8129360B2 (en) Utilization of phosphatidylserine in the treatment of attention deficit syndrome (ADHS)
ES2906614T3 (es) Agente para evitar o mejorar el deterioro de la función cerebral
ES2551693T3 (es) Composición de limpieza dental que contiene mentol con percepción de amargor reducida
JP2007236308A (ja) 食品組成物
ES2743955T3 (es) Composiciones que comprenden cinamaldehído y zinc y métodos para utilizar tales composiciones
ES2390815T3 (es) Nuevo uso de 3,3'-diindolilmetano
KR20040030663A (ko) 구취 보호 마이크로캡슐
JP2003192585A (ja) 口腔用組成物