ES2654769T3 - Composición de tinción que comprende un colorante disulfuro particular y procedimiento de coloración de las fibras queratínicas humanas a partir de este colorante - Google Patents

Composición de tinción que comprende un colorante disulfuro particular y procedimiento de coloración de las fibras queratínicas humanas a partir de este colorante Download PDF

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Abstract

Procedimiento de coloración de las fibras queratínicas humanas, caracterizado por que se aplica sobre las fibras una composición tintórea que comprende, en un medio cosmético apropiado, al menos un colorante disulfuro seleccionado entre los colorantes de las fórmulas (I), (II), (III) o (IV) siguientes: sus sales, solvatos, tales como hidratos, fórmulas en las que: * A y A', idénticos o diferentes, representan un radical que contiene al menos un cromóforo procedente de colorantes de tipo cianinas, conteniendo dichos cromóforos A y/o A' un radical catiónico llevado por o incluido en al menos uno de los cromóforos, siendo dicho radical catiónico un amonio cuaternario; * V y V', idénticos o diferentes, representan un grupo que hace puente; * v y v', idénticos o diferentes representan 0 o 1; * X, idénticos o no, representan una cadena hidrocarbonada de C1-C30 lineal o ramificada, saturada o insaturada, eventualmente interrumpida y/o eventualmente terminada en uno o dos de sus extremos por uno o varios grupos divalentes o sus combinaciones, seleccionados entre: - N(R)-, -N+(R)(R)-, -O-, -S-, -CO- y -SO2-, con R, idénticos o diferentes, seleccionados entre un hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4, hidroxialquilo o aminoalquilo; - un radical (hetero)cíclico aromático o no, saturado o insaturado, condensado o no, que contiene eventualmente uno o más heteroátomos idénticos o no, eventualmente sustituido; * el coeficiente p es igual a 0 o 1; * Csat y C'Sat, idénticos o diferentes, representan una cadena alquileno de C1-C18 lineal o ramificada, eventualmente substituida y eventualmente cíclica; * D corresponde a un radical seleccionado entre los radicales hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, carboxílicos, carboxilatos, amino, alquilamino o dialquilamino.

Description

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5
en los que los radicales R, R’a y Rb se definen como anteriormente; R"a tiene la misma definición que R’a, independientemente los unos de los otros; y R"’a representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo.
Preferentemente, Y representa los grupos siguientes:
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en los que
• R representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo; 20
•
R’a y R"a, idénticos o no, representan un átomo de cloro, de flúor o de hidrógeno;
•
Rc representa un radical alquilo de C1-C4; un grupo carboxílico -COOM, con M representando un átomo de
hidrógeno, un metal alcalino o un grupo amonio sustituido o no; un grupo éster -COORd, con Rd representando un 25 radical alquilo de C1-C2; o un grupo amida -CON(Rd)2, con Rd, idénticos o no, representando un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo de C1-C2;
• R"’a representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo ventajosamente de C1-C2, y p está comprendido entre 0 y
2.
30 Por otra parte, según un modo de realización particular de la invención, Z representa:
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35 Como se ha indicado anteriormente, en la fórmula (II) V representa un grupo que hace puente entre los dos radicales A’ idénticos o diferentes y v puede ser igual a 0 o 1.
En esta variante, el grupo V que hace puente entre los dos cromóforos A’ representa un radical alquilo de C1-C8, eventualmente terminado en uno o en sus dos extremos por un grupo seleccionado entre amina, amida o éster.
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Se podrá hacer referencia especialmente a la obra Advanced Organic Chemistry, marzo, 4a ed., para tener más detalles sobre las condiciones de realización utilizadas.
Todavía en el ámbito de esta primera posibilidad, se pueden utilizar unos cromóforos que comprenden un grupo lábil directamente unido o no al cromóforo y susceptible de estar sustituido con un grupo amina, tal como Cl, Br, F, Oalquilo (por ejemplo O-Me), O-arilo, O-alquilarilo (por ejemplo O-bencilo).
Los colorantes disulfuro se pueden obtener también, en el ámbito de esta posibilidad, utilizando unos cromóforos que poseen una función acrilato (-OCO-C=C-) sobre la cual se efectúa una reacción de adición.
Según otra posibilidad, los colorantes disulfuro se pueden obtener haciendo reaccionar un compuesto disulfuro con un compuesto que porta dos funciones ácido carboxílico activadas según los métodos clásicos (por ejemplo, reacción con una carbodiimida o con cloruro de tionilo). El producto resultante se pone a reaccionar después con un cromóforo portador de una función nucleofílica, por ejemplo de tipo amina primaria o secundaria o de tipo alcohol alifático o aromático, como el fenol.
También aquí, se podrá hacer referencia a la obra Advanced Organic Chemistry, marzo, 4a ed., para tener más detalles sobre las condiciones de realización utilizadas.
Según una tercera posibilidad, los colorantes disulfuro se pueden obtener por reacción de un compuesto que comprende un grupo disulfuro y dos grupos hidroxilo activados previamente en grupos salientes (por ejemplo, mesilato o tosilato) con un cromóforo que porta una función nucleofílica, ventajosamente de tipo amina primaria, secundaria o terciaria, heteroaromática o no, por ejemplo de tipo piridina, imidazol o bencimidazol.
Según una cuarta posibilidad, los colorantes disulfuro se pueden obtener por oxidación dispuesta de colorantes portadores de una función SH.
Según una quinta posibilidad, y especialmente para la preparación de los compuestos que responden a las fórmulas
(III) y (IV), los colorantes disulfuro se pueden obtener por una variante de las posibilidades una, dos o tres antes descritas, utilizando una cantidad molar de reactivo disulfuro superior o igual a la cantidad molar de reactivo que contiene el grupo cromóforo.
La preparación de los colorantes disulfuro que responden a la fórmula (I) resulta en cambio facilitada por el empleo de una cantidad molar de reactivo que contiene el grupo cromóforo preferentemente superior o igual a dos veces la cantidad de reactivo disulfuro.
Según una sexta posibilidad, y en particular para la preparación de los compuestos que responden a la fórmula (I) y cuyos dos grupos A, por una parte, y X por otra parte, son diferentes, los compuestos disulfuro se pueden obtener a partir de compuestos disulfuro que responden a la fórmula (IV).
La composición tintórea útil en el procedimiento de la invención puede contener uno o más colorantes disulfuro de las fórmulas (I), (II), (III) o (IV).
La composición contiene, en general, una cantidad de colorante disulfuro comprendida entre el 0,001 y el 50% con respecto al peso total de la composición. Preferentemente, esta cantidad está comprendida entre el 0,005 y el 20% en peso y aún más preferiblemente entre el 0,01 y el 5% en peso con respecto al peso total de la composición.
La composición tintórea puede además contener unos colorantes directos diferentes de los colorantes disulfuro de fórmulas (I), (II), (III) o (IV). Estos colorantes directos son, por ejemplo, seleccionados entre los colorantes directos enumerados anteriormente, y especialmente entre los colorantes directos nitrados bencénicos neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes directos azoicos neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes tetraazapentametínicos, los colorantes quinónicos y especialmente antraquinónicos neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes directos azínicos, los colorantes directos triarilmetánicos, los colorantes directos indoamínicos y los colorantes directos naturales.
Entre los colorantes de tipo tetraazapentametínicos utilizables, se pueden citar los compuestos siguientes que figuran en la tabla que se da a continuación, representando An en general un anión orgánico o mineral como se ha definido anteriormente:
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Entre los colorantes directos naturales, se pueden citar la lawsona, la juglona, la alizarina, la purpurina, el ácido
5 carmínico, el ácido kermésico, la purpurogalina, el protocatecaldehído, el índigo, la isatina, la curcumina, la espinulosina y la apigenidina. También se pueden utilizar los extractos o decocciones que contengan estos colorantes naturales, y especialmente las cataplasmas o extractos a base de henna.
La composición tintórea puede contener una o más bases de oxidación y/o uno o más acopladores 10 convencionalmente utilizados para la tinción de fibras queratínicas.
Entre las bases de oxidación, se pueden citar las parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de adición.
15 Entre estos acopladores, se pueden citar en particular las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles, los acopladores naftalénicos, los acopladores heterocíclicos y sus sales de adición.
El o los acopladores están cada uno generalmente presentes en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea, preferentemente entre el 0,005 y el 6%.
20 La o las bases de oxidación presentes en la composición tintórea están en general presentes cada una de ellas en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición tintórea, preferentemente entre el 0,005 y el 6% en peso.
25 De manera general, las sales de adición de las bases de oxidación y de los acopladores utilizables en el marco de la invención se seleccionan especialmente entre las sales de adición con un ácido, tales como los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos, los tosilatos, los bencenosulfonatos, los fosfatos y los acetatos, y las sales de adición con una base, tal como los hidróxidos de metal alcalino, como la sosa y la potasa, el amoníaco, las aminas o las alcanolaminas.
30
El medio apropiado para la tinción, también denominado soporte de tinción, es un medio cosmético generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico. A modo de solvente orgánico, se pueden citar, por ejemplo, los alcanoles inferiores C1-C4, tales como el etanol y el isopropanol, los polioles y éteres de polioles, como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el éter monometílico de propilenglicol y el éter
5 monoetílico y el éter monometílico del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos, como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus mezclas.
Los solventes, cuando están presentes, están preferentemente presentes en proporciones preferentemente comprendidas entre el 1 y el 40% en peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición tintórea, y
10 aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso aproximadamente.
La composición tintórea puede también contener diversos adyuvantes clásicamente utilizados en las composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas,
15 agentes espesantes minerales u orgánicos, y en particular los espesantes asociativos poliméricos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfotéricos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de acondicionamiento, tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no, agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes y agentes opacificantes.
20 Los adyuvantes anteriores están, en general, presentes en una cantidad comprendida para cada uno de ellos entre el 0,01 y el 20% en peso con respecto al peso de la composición.
La composición puede también incluir al menos otro compuesto disulfuro adicional diferente del correspondiente a
25 las fórmulas (I) a (IV) detalladas anteriormente. A título indicativo, el disulfuro se puede seleccionar entre los compuestos que tienen al menos una cadena grasa, más particularmente al menos una cadena hidrocarbonada C5-C30 lineal o ramificada, saturada o no, eventualmente substituida por un heteroátomo y eventualmente interrumpida por un grupo carboxílico, neutralizado o no. A modo de ejemplo de compuestos de este tipo, se pueden citar los dímeros del ácido tioglicólico y sus derivados del tipo CH3-(CH2)17-S-S-(CH2)17-CH3 o CH3-(CH2)-S-S-(CH2)10-CH3.
30 Si está presente, el contenido en este compuesto está comprendido entre el 0,001 y el 10% en peso con respecto al peso de la composición.
Por supuesto, el experto en la técnica se encargará de seleccionar este o estos eventuales compuestos
35 complementarios de tal forma que las propiedades ventajosas intrínsecamente ligadas a la composición de tinción conforme a la invención no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las adiciones consideradas.
El pH de la composición tintórea está generalmente comprendido entre 3 y 14 aproximadamente, y preferentemente entre 5 y 11 aproximadamente. Se puede ajustar al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
40 alcalinizantes habitualmente utilizados en la tinción de las fibras queratínicas, o también con ayuda de sistemas tampón clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar, a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos, como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos carboxílicos, como el ácido acético, el ácido tartárico,
45 el ácido cítrico y el ácido láctico, y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos, las alcanolaminas tales como las mono-, di-y trietanolaminas, así como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos de la fórmula (A) siguiente:
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en la que W es un resto de propileno eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo o un radical alquilo de C1-C4; R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 o 55 hidroxialquilo de C1-C4.
La composición tintórea puede presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquido, de crema, de gel o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente del cabello.
60 Según un modo de realización particular, el procedimiento de la invención comprende un pretratamiento con un agente reductor capaz de reducir el enlace disulfuro. El agente reductor se selecciona, por ejemplo, entre los tioles,
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por ejemplo, el ácido tioglicólico, la cisteína, la homocisteína, el ácido tioláctico y las sales de estos tioles, las fosfinas, el bisulfito y los sulfitos.
Este agente reductor se puede seleccionar también entre los borohidruros y sus derivados, como por ejemplo las sales del borohidruro, del cianoborohidruro, del triacetoxiborohidruro y del trimetoxiborohidruro: sales de sodio, litio, potasio, calcio y amonios cuaternarios (tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetra-n-butilamonio y benciltrietilamonio), y el catecolborano.
Este pretratamiento puede ser de corta duración, de 0,1 segundo a 30 minutos, preferentemente de 0,1 segundo a 5 minutos, con un agente reductor tal como se ha citado anteriormente.
Generalmente, se efectúa la aplicación de la composición tintórea a temperatura ambiente. Sin embargo, se puede realizar a temperaturas que varían de 20 a 180°C.
Según una variante, el agente reductor se añade a la composición tintórea en el momento de su empleo.
Según otra variante, la aplicación de la composición tintórea puede ir seguida de una etapa corta de reducción de 0,1 segundo a 30 minutos, preferentemente de 0,1 segundo a 5 minutos, con un agente reductor de tipo tiol o borohidruro tal como se ha descrito anteriormente.
Según otra variante, la composición tintórea puede comprender un agente de oxidación; se habla entonces de composición lista para su empleo.
Habitualmente, dicha composición se obtiene mezclando la composición según la invención con una composición oxidante antes de su aplicación sobre las materias queratínicas a tratar.
El agente oxidante puede cualquier agente oxidante utilizado de forma clásica en este campo. Así, se puede seleccionar entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos y las persales, tales como los perboratos y los persulfatos, así como las enzimas, entre las cuales se pueden citar las peroxidasas, las oxidorreductasas de 2 electrones, tales como las uricasas, y las oxigenasas de 4 electrones, como las lacasas. La utilización del peróxido de hidrógeno resulta particularmente preferida.
El contenido en agente oxidante está, en general, comprendido entre el 1 y el 40% en peso con respecto al peso de la composición lista para su empleo, preferentemente entre el 1 y el 20% en peso con respecto al peso de la composición lista para su empleo.
En general, la composición oxidante utilizada es una composición acuosa y puede encontrarse en forma de solución
o también de emulsión.
Habitualmente, se mezcla la composición tintórea exenta de agente oxidante con aproximadamente de 0,5 a 10 equivalentes en peso de la composición oxidante.
Se señala que el pH de la composición lista para su empleo está más particularmente comprendido entre 4 y 12, preferentemente entre 7 y 11,5.
La aplicación de la composición tintórea puede ir seguida de una etapa de postratamiento oxidante o de una etapa de postratamiento acondicionador eventualmente asociado a una etapa de postratamiento oxidante.
La invención tiene también por objeto un dispositivo de varios compartimentos o "kit" de tinción, en el cual un primer compartimento contiene una composición tintórea que incluye al menos un colorante disulfuro de las fórmulas (I), (II),
(III) o (IV) y un segundo compartimento contiene un agente reductor capaz de reducir el enlace disulfuro del colorante.
Uno de estos compartimentos puede además contener uno o más de otros colorantes de tipo colorante directo o colorante por oxidación, con la condición de que el colorante disulfuro útil en la invención y los colorantes de tipo colorante directo o colorante por oxidación no estén presentes en los mismos compartimentos del kit.
Se refiere también a un dispositivo de varios compartimentos en el cual un primer compartimento contiene una composición tintórea que incluye al menos un colorante disulfuro de las fórmulas (I), (II) o (III) o (IV), un segundo compartimento contiene un agente reductor capaz de reducir el enlace disulfuro del colorante y un tercer compartimento contiene un agente oxidante.
Cada uno de los dispositivos antes mencionados puede estar equipado de un medio que permita administrar sobre el cabello la mezcla deseada, por ejemplo tal como los dispositivos descritos en la patente FR 2 586 913.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la invención sin presentar, no obstante, un carácter limitativo.
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Claims (1)

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ES11154385.6T 2004-10-14 2005-10-13 Composición de tinción que comprende un colorante disulfuro particular y procedimiento de coloración de las fibras queratínicas humanas a partir de este colorante Active ES2654769T3 (es)

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