PT974336E - Composicao de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e processo de tingimento utilizando esta composicao - Google Patents

Composicao de tingimento de oxidacao das fibras ceratinicas e processo de tingimento utilizando esta composicao Download PDF

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Description

DESCRIÇÃO
COMPOSIÇÃO DE TINGIMENTO DE OXIDAÇÃO DAS FIBRAS CERATÍNICAS E PROCESSO DE TINGIMENTO UTILIZANDO ESTA COMPOSIÇÃO A presente invenção tem por objecto uma composição para o tingimento de oxidação das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, compreendendo, num meio apropriado para o tingimento, pelo menos uma base de oxidação e pelo menos um corante catiónico particular a título de corante directo, bem como o processo de tingimento utilizando esta composição. O tingimento de fibras ceratínicas e, em particular, dos cabelos humanos, é conhecido com composições de tingimento contendo precursores de corante de oxidação, em particular orto e parafenilenodiaminas, orto e para-aminofenóis, bases heterocíclicas, chamados em geral bases de oxidação. Os precursores de corantes de oxidação, ou bases de oxidação, são compostos incolores ou fracamente coloridos que, associados a produtos oxidantes, podem dar origem por um processo de condensação oxidativa a compostos coloridos e corantes.
Sabe-se igualmente que se pode fazer variar as gradações de cor obtidas com estas bases de oxidação associando-as a acopladores ou modificadores de coloração, sendo estes últimos escolhidos especialmente entre as metadiaminas aromáticas, os meta-aminofenóis, os metadifenóis e certos compostos heterocíclicos. A variedade de moléculas postas em jogo ao nível das bases de oxidação e dos acopladores permite a obtenção de uma rica paleta de cores. É igualmente conhecido que para fazer variar mais as gradações de cor obtidas e dar-lhes reflexos pode utilizar-se, em associação com os precursores de corantes de oxidação e os acopladores, corantes directos, isto é substâncias coloridas que fornecem uma coloração na ausência do agente oxidante.
Estes corantes directos pertencem na sua grande maioria à família dos compostos nitrados da série benzénica e têm o inconveniente, quando são incorporados nas 1 composições de tingimento, de conduzirem a colorações apresentando uma tenacidade insuficiente, em particular em relação às lavagens com champô. A coloração dita “permanente” obtida graças a estes corantes de oxidação deve por outro lado satisfazer um certo número de exigências. Assim, ela deve permitir obter gradações de cor na intensidade desejada e apresentar uma boa resistência face aos agentes exteriores (luz, intempéries, lavagem, ondulação permanente, transpiração, fricções).
Os corantes devem igualmente permitir cobrir os cabelos brancos e ser enfim o menos selectivos possível, isto é permitir obter afastamentos de coloração o mais fracos possível ao longo de uma mesma fibra ceratínica, que pode com efeito estar diferentemente sensibilizada (i. e., estragada) entre a sua ponta e a sua raiz. A presente invenção visa propor novas composições para a coloração de oxidação das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, que permitam atingir colorações ricas em reflexos apresentando simultaneamente boas propriedades de tenacidade.
Assim, a requerente acaba com efeito de concluir que é possível obter novos tingimentos, simultaneamente ricos em reflexos e tenazes, associando: - pelo menos uma base de oxidação, * pelo menos um corante directo catiónico de fórmula (I) definida abaixo.
Esta conclusão está na base da presente invenção. A invenção tem portanto por primeiro objecto uma composição para o tingimento de oxidação das fibras ceratínicas e, em particular,- das fibras ceratínicas humanas tais como, os cabelos, caracterizada por compreender, num. meio apropriado para o tingimento: • pelo menos uma base de oxidação, - pelo menos um corante directo catiónico de fórmula (I) seguinte: A - N = N - B (|) na qual: 2 A representa um grupo escolhido entre as estruturas A1 a A3 seguintes:
estruturas A1 a A3 nas quais: - Ri designa um radical alquilo em Οι-Ο4ι um radical fenilo ou um radical fenilo substituído por um radical alquilo em C1-C4 ou por um átomo de halogéneo escolhido entre o cloro, o bromo, o iodo e o flúor; - R2 designa um radical alquilo em C1-C4 ou um radical fenilo; - R3 e R4, idênticos ou diferentes, representam um radical alquilo em C1-C4, um radical fenilo ou formam em conjunto um ciclo benzénico substituído por um ou vários radicais alquilo em CrC4, alcoxilo em Ci-C4 ou nitro; R3 pode igualmente designar um átomo de hidrogénio; - R6 e R6i idênticos ou diferentes, representam um radical alquilo em G^CU, um radical fenilo ou formam em conjunto um ciclo benzénico não substituído ou substituído por um ou vários radicais alquilo em 0^04, alcoxilo em C^-Ca ou nitro; R3 pode igualmente designar um átomo de hidrogénio; - R7 e Ra, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo escolhido entre o cloro, o bromo, o iodo e o flúor, um radical alquilo em Ci-C4, alcoxilo em Ci-C4 ou um radical nitro; - Z designa um átomo de oxigénio ou de enxofre ou um grupo NR2 no qual R2 pode tomar a mesma significação que a indicada acima; - o vértice L representa um grupo -CH, -CR ou -N+Rg(X')r; - o vértice M representa um grupo -CH, -CR ou -N+R9(X )r; 3 - r é um número inteiro igual a 0 ou 1; - R representa um radical alquilo em CVC^ - R9 representa um átomo O , um radical alquilo em C1-C4OU alcoxilo em C1-C4; - X* representa um anião de preferência escolhido entre o cloreto, 0 sulfato de metiio, o sulfato de etilo, o acetato ou o perclorato; entendendo-se que: - nos grupos de fórmula A3, pelo menos um dos vértices L e M representam um grupo -N+Rg(X-)r; - quando R6 representa um radical alquilo em Ci-C4e Z representa um átomo de enxofre, então R5 é diferente de um radical alquilo em C1-C4; - quando R6 representa um radical alquilo em Ci-C4e Z representa um átomo de enxofre e um dos radicais R10 e Rn representa um átomo de hidrogénio, então R5 é diferente de um átomo de hidrogénio; - quando R9 designa O', então r = 0; - quando L e M designam um radical -f\TR9(X')r no qual R9 representa um radical alquilo em (VC4 e r = 1, então pelo menos um dos radicais R7 e R8 é diferente de um átomo de hidrogénio; • quando L designa um radical -N+R9(X‘)r, então M representa um grupo -CH ou CR; - quando M designa um radical -N+R9(X')r, então L representa um grupo -CH ou CR; - quando Z representa um grupo NR2 no qual R2 representa um radical alquilo em C1-C4, então pelo menos um dos radicais R1t R5 e R6 é diferente de um radical alquilo em C1-C4; - quando Z representa um átomo de enxofre e R, representa um radical alquilo em C!-C4e um dos radicais R10 e Rn representa um átomo de hidrogénio, então R5 e R6 não podem em conjunto formar um ciclo benzénico não substituído; B representa: quer (a) um grupo de estrutura B1 seguinte:
estrutura B1 na qual, 4 - R10 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo escolhido entre o cloro, o bromo, o iodo e o flúor, um radical alquilo em C1-C4, alcoxilo em C1-C4, hidroxilo, um grupo —NHR13, -NR14R15. -NHCOalquilo em C1-C4, nitro ou forma com Rn um ciclo de 5 a 6 elos carbonados ou contendo um ou vários heteroátomos escolhidos entre o azoto, o oxigénio ou o enxofre; - Rn representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo escolhido entre o cloro, o bromo, o iodo e o flúor, um radical alquilo em C1-C4, alcoxilo em CrC4, ou forma com R12 ou R13 um ciclo de 5 a 6 elos carbonados ou contendo um ou vários heteroátomos escolhidos entre 0 azoto, o oxigénio ou o enxofre; - R12 representa um átomo de hidrogénio, um radical hidroxilo, um radical -NHR13 ou um radical -NR14Ri5; - R13 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C,-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4 ou fenilo; - R14 e Ris, idênticos ou diferente, representam um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4 ou poli-hidroxialquilo em C2-C4; quer (b) um grupo heterocíclico azotado com 5 ou 6 elos, um grupo heterocíclico azotado com 5 ou 6 elos contendo um ou vários heteroátomos escolhidos entre o oxigénio ou o enxofre e/ou um ou vários grupos carbonilados, podendo os referidos heterociclos estar substituídos por um ou vários radicais alquilo em C1-C4, amino ou fenilo.
Entre os referidos grupos heterocíclicos azotados com 5 ou 6 elos que figuram acima, podem especialmente citar-se os grupos de estrutura B2 seguinte:
o *v estrutura B2 na qual: • Ri6 θ R17, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4 ou um radical fenilo; - Y representa um grupo 5 1. CH3 ou - C = ou - C =; e - n é um número inteiro igual a 0 ou
Os corantes directos catiónicos de fórmula (I) acima são compostos conhecidos na técnica anterior e são descritos por exemplo no pedido de patente FR-A-2 140 205 e seus certificados de adição, bem como no pedido de patente FR-A-2 189 006. A composição de tingimento de acordo com a invenção conduz a colorações fortes, cromáticas, apresentando fraca selectividade e excelentes propriedades de resistência em relação aos agentes atmosféricos tais como a luz e as intempéries e em relação à transpiração e aos diferentes tratamentos que os cabelos podem sofrer. Estas propriedades são particularmente notáveis no que se refere à cromaticidade. A invenção tem igualmente por objecto um processo de tingimento de oxidação das fibras ceratínicas utilizando esta composição de tingimento.
Nos compostos de fórmula (I) acima, os radicais alquilo e alcoxilo em C1-C4 são de preferência escolhidos entre os radicais metilo, etilo, butilo, metoxilo e etoxilo. A natureza da ou das bases de oxidação utilizadas na composição de tingimento de acordo com a invenção não é crítica. Elas podem especialmente ser escolhidas entre as parafenilenodiaminas, as bases duplas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis e as bases de oxidação heterocíclicas.
Entre as parafenilenodiaminas que se podem utilizar a título de base de oxidação nas composições de tingimento de acordo com a invenção, podem especialmé'ntè citar-se os compostos de fórmula (II) seguinte e os seus sais de adição com um ácido:
6 (II) na qual: - R18 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em CVC4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poll-hldroxlalqullo em C2-C4, alcoxl(Ci-C4)alqullo(CrC4), alquilo em C1-C4 substituído por um grupo azotado, fenilo ou 4’-aminofenilo; - R19 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, alcoxi(Ci-C4)alquilo(Ci-C4) ou alquilo em C1-C4 substituído por um grupo azotado; - R20 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo tal como um átomo de cloro, de bromo, de iodo ou de flúor, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, hidroxialcoxilo em Ci-C4, acetilaminoalcoxilo em C1-C4, mesilaminoalcoxilo em C1-C4 ou carbamoilaminoalcoxilo em 0^-04; - R2i representa um átomo de hidrogénio, de halogéneo ou um radical alquilo em C1-C4.
Entre os grupos azotados de fórmula (II) acima, podem citar-se especialmente os radicais amino, monoalquil(Ci-C4)amino, dialquilfCi^Jamino, trialquil(Ci-C4)amino, mono-hidroxÍalquil(Ci-C4)amino, imidazolínio e amónio.
Entre as parafenilenodiaminas de fórmula (II) acima, pode citar-se mais particularmente a parafenilenodiamina, a paratoluilenodiamina, 2-cloro-parafenilenodiamina, a 2,3-dimetil-parafenilenodiamina, a 2,6-dimetil-parafenilenodiamina, a 2,6-dietil-parafenilenodiamina, a 2,5-dimetil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dimetil-parafenilenodiamina, a N,N-dietil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dipropil-parafenilenodiamina, a 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, a N,N-bis-(β-hidroxietil)-parafenilenodiamina, a 4-N,N-bis-(P-hidroxietil)amino- 2- metilanilina, a 4-N,N-bis-(3-hidroxietil)amino-2-cloroanilina, a 2^-hidroxietil-parafenilenodiamina, 2-fluoro-parafenilenodiamina, a 2-isopropil-parafenilenodiamina, a N-(3-hidroxipropil)-parafenilenodiamina, a 2-hidroximetil-parafenilenodiamina, a N,N-dimetil- 3- metil-parafenilenodiamina, a N,N-(etil, 3-hidroxietil)-parafenilenodiamina, a Ν-(β,γ-όί-hidroxipropil)-parafenilenodiamina, N-(4’-aminofenil)-parafenilenodiamina, a N-fenil-parafenilenodiamina, 2-β-hidroxietiloxi-parafenilenodiamina, a 2^-acetilaminoetiIoxi-parafenilenodiamina, a N-$-metoxietil)-parafenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
Entre as parafenilenodiaminas de fórmula (II) acima, prefere-se mais particularmente a parafenilenodiamina, a paratoluilenodiamina, a 2-isopropil-parafenilenodiamina, a 2-β-hidroxietil-parafenilenodiamina, 2^-hidroxietiloxi-parafenilenodiamina, a 2,6-dimetil- parafenilenodiamina, a 2,6-dietil-parafenilenodiamina, a 2,3-dimetil-parafenilenodiamina, a N,N-bis-(P-hidroxietil)-parafenilenodiamina, a 2-cloro-parafenilenodiamina, a 2-β-acetilaminoetiioxi-paratenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
De acordo com a invenção, entende-se por bases duplas os compostos comportando pelo menos dois núcleos aromáticos sobre os quais são transportados grupos amino e/ou hidroxilo.
Entre as bases duplas que se podem utilizar a título de bases de oxidação nas composições de tingimento de acordo com a invenção, podem especialmente citar-se os compostos correspondendo à fórmula (III) seguinte e seus sais de adição com um ácido:
na qual: - Zi e Z2, idênticos ou diferentes, representam um radical hidroxilo ou -NH2 podendo estar substituído por um radical alquilo em C1-C4 ou por um braço de ligação G; - 6 braço de ligação G representa uma cadeia alquileno comportando de 1 a 14 átomos de carbono, linear ou ramificada podendo ser interrompida ou terminada por um ou vários grupos azotados e/ou um ou vários heteroátomos tais como átomos de oxigénio, de enxofre ou de azoto e, eventualmente, substituída por um ou vários radicais hidroxilo ou alcoxilo em CrC6; - R22 e R23 representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um radical alquilo em CtCí, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, aminoalquilo em CrC4 ou um braço de ligação G; - R24, Ra, Ra, Rz7, Ra e R», idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio, um braço de ligação G ou um radical alquilo em Ci-C4; entendendo-se que os compostos de fórmula (III) comportam apenas um único braço de ligação G por molécula. 8
Entre os grupos azotados de fórmula (III) acima, podem citar-se especialmente os radicais amino, monoalquil(CrC4)amino, dialquil(Ci-C4)amino, trialquil(Ci-C4)amino, mono-hidroxialquil(CrC4)amino, imidazolínio e amónio.
Entre as bases duplas de fórmulas (lll) acima, pode citar-se mais particularmente o N,N’-bis-^-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, a N,N’-bis-(3-hidroxietil)-N,N,-bis-(4’-aminofenil)-etilenodiamina, a N,N’-bis-(4-aminofenil)-tetrametilenodiamina, a N,N'-bis-(3-hidroxietil)-N,N’-bis-(4-aminofenil)-tetrametilenodiamina, a N,N’-bis-(4-metilaminofenil)-tetrametilenodiamina, a N,N’-bis-(etil)-N,N’-bis-(4’-amino,3'-metilfenil)-etilenodiamina, o 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano e seus sais de adição com um ácido.
Entre as bases duplas de fórmula (lll) acima, o N,N’-bis-$-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, o 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano ou um dos seus sais de adição com um ácido são particularmente preferidos.
Entre os para-aminofenóis que se podem utilizar a título de bases de oxidação nas composições de tingimento de acordo com a invenção, podem especialmente citar-se os compostos correspondendo à fórmula (IV) seguinte e seus sais de adição com um ácido:
OH
NH2 na qual: - R30 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo errTCrÇ*, alcoxi(C,-C4)alquilo(Ci-C4), aminoalquilo em C1-C4 ou hidroxialquil(Ci-C4)aminoalquilo em C,-C4l - R31 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, aminoalquilo em Ci-C4> cianoalquilo em CrC4 ou alcoxi(Ci-C4)alquilo(C1-C4), entendendo-se que pelo menos um dos radicais R30 ou R31 representa um átomo de hidrogénio. 9
Entre os para-aminofenóis de fórmula (IV) acima, pode mais particularmente citar-se o para-aminofenol, o 4-amino-3-metilfenol, o 3-amino-3-fluorofenol, o 4-amino-3-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metilfenol, o 4-amino-2-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metoximetilfenol, o 4-amino-2-aminometilfenol, o 4-amino-2-$-hidroxietilaminometiI)fenol, o 4-amino-2-fluorofenol e seus sais de adição com um ácido.
Entre os orto-aminofenóis que se podem utilizar a título de bases de oxidação nas composições de tingimento de acordo com a invenção, pode particularmente citar-se o 2-aminofenol, o 2-amino-5-metilfenol, o 2-amino-6-metilfenol, 5-acetamido-2-aminofenol e seus sais de adição com um ácido.
Entre as bases heterocíclicas que se podem utilizar a título de bases de oxidação nas composições de tingimento de acordo com a invenção, podem particularmente citar-se os derivados piridínicos, os derivados pirimidínicos, os derivados pirazólicos e seus sais de adição com um ácido.
Entre os derivados piridínicos, podem mais particularmente citar-se os compostos descritos por exemplo nas patentes GB 1 026 978 e GB 1 153 196, como a 2,5-diaminopiridina, a 2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina, a 2,3-diamino-6-metoxipiridina, a 2-(P-metoxietil)amino-3-amino-6-metoxipiridina, a 3,4-diaminopiridina e seus sais de adição com um ácido.
Entre os derivados pirimidínicos, podem mais particularmente citar-se os compostos descritos por exemplo nas patentes alemã DE 2 359 399 ou japonesa JP 88-169 571 e JP 91-10659 ou pedido de patente WO 96/15765, como a 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, a 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina, a 2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina, a 2,4-di'-hidroxi-5,6-diaminopirimidina, a 2,5,6-triaminopirimidina, e os derivados pirazolo-pirimidínicos tais como os mencionados no pedido-de patente francesa FR-A-2 750 048-e entre os quais se pode citar a pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina; a 2,5-dimetilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina; a pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina; a 2,7-dimetilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina; o 3-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol; o 3-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol; o 2-(3-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)etanol; o 2-(7-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)etanol; o 2-[(3-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino)]etanol; o 2-[(7-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-il)-(2- hidroxietil)amino)]etanol; a 5,6-dimetilpirazolo-[1.5-a]-pirimidina-3.7-diamina: a 2,6- 10 dimetilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina; a 2,6-dimetilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina; a 2,5,N 7,N 7-tetrametilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina e seus sais de adição e suas tormas tautoméricas, quando existe um equilíbrio tautomérico, e seus sais de adição com um ácido.
Entre os derivados pirazólicos, podem mais particularmente citar-se os compostos descritos por exemplo nas patentes DE 3 843 892, DE 4 133 957 e pedidos de patente WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 e DE 195 43 988, como o 4,5-diamino-1-metilpirazol, o 3,4-diaminopirazol, o 4,5-diamino-1-(4’-clorobrenzil)pirazol, o 4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol, o 4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol, o 4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol, o 4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol, o 1-benzil-4,5-diamino-3-metilpirazol, o 4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol, o 4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol, o 4,5-diamino-1-(P-hidroxietil)-3-metilpirazol, o 4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol, o 4,5-diamino-1-etil-3-(4’-metoxifenil)pirazol, o 4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol, o 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol, o 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol, o 4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol, o 4-amino-5-(2’-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol, o 3,4,5-triaminopirazol, o 1-metil-3,4,5-triaminopirazol, o 3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol, o 3,5-diamino-4-(P-hidroxietil)amino-l -metilpirazol e seus sais de adição com um ácido. A ou as bases de oxidação representam de preferência de 0,0005 a 12% em peso, aproximadamente, do peso total da composição de tingimento de acordo com a invenção e, ainda mais preferencialmente, de cerca de 0,005 a 6% em peso, aproximadamente, desse peso. O ou os corantes directos catiónicos de fórmula (I) de acordo com a invenção são de preferência escolhidos entre: - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: '
N=N
CH, / N. \ CH, - o dimetilamino-4’-metil-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 11 - o dimetilamino-4’-metil-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
- o iodeto de 2-[(1,3-diamino-6-metil-fenil-4)-azo]-3-metil-benzotiazólio de fórmula:
- o cloreto de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-3-benzotiazólio de fórmula:
- o perclorato de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-4-fenil-3-tiazólio de fórmula:
NH CIO/ . .3 12 - o perclorato de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-azo-2-difenil-3,4-tiazólio de fórmula:
- o cloreto de hidroxi-6’-benzomorfolino-7’-aza-2 metil-3-benzotiazólio de fórmula:
- o perclorato de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-4-fenil-3-tiazólio de fórmula:
13 - o acetamino-2’-hidroxi-4’-metil-5’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
- o acetaminO'2'-dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
- o amino-2’-dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
- o perclorato de diamino-2’,4’-metil-5’-fenil-azo-2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
- o dimetil-2’,5’-hidroxi-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 14
o dimetilamino2'-hidroxi-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
o dimetilamino-4’-hidroxi-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
o dimetil-3’,5’-hidroxi-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
- o dimetilamino-4’-nitro-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 15
- o hidroxi-8’-quinoleina-azo-5’:2-piridina-N-óxido de fórmula:
o metosulfato de nitro-2’-dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
- o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-nitro-5-piridina-N-óxido de fórmula: o2n
v\ // / N \ CH3 CH, o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula: 16
Ο' - ο dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-5-piridina-N-óxido de fórmula:
- o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula:
CH, /
N \ CH- o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula:
N=N N I O' CH-CH, / 2 3 N \ CH2CH3 o dimetilamino-4’-acetilamino*2’-feniI-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula:
17 - o amino-4’-naftaleno-azo-1 ’:2-metiI-6-piridina-N-óxido de fórmula:
- o di-(P-hidroxietil)amino-4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula:
CHjCHjOH
N=N \\ // H3c
N \
CHjCf^OH - o dietilamino-4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula: h3c
N=N \\ // CH2CHa / 2 3 N \ CH2CH3 - o dimetil-2’,5’-hidroxi -4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula:
- o di-(3-hidroxietil)amino-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: 18 CH,
-N=N 'NI O'
Ch^CHjOH
CH2CH2OH - o dietilamino-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: ?H3
-N=N NI 0'
CHaCHa NCHjCHg - o amino-4’-naftaleno-azo-1 ’:2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: CH,
19 - o dimetilamino4’-fenil-azo2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: CH,
NJ O
N=N
CH, /
N \ CH, - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-4,6-piridina-N-óxido de fórmula:
- o dimetil-2’,5,-hidroxi-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula:
- o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-cloro-5-piridina-N-óxido de fórmula:
•N=N NI O* \\ // CH, / 3 N \ CH3 - o dimetilamino-4’-metil-2’-fenil-azo-2-cloro-5-piridina-N-óxido de fórmula: 20
o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-cloro-5-piridina-N-óxido de fórmula:
/ch2ch3
N \ CH2CH3 o hidroxi-6’-benomorfolina-azo-7’:2-piridina-N-óxido de fórmula:
o metosulfato de hidroxi-6’-benzomorfolina-azo-7’:2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
so4ch3 o diamino-2’14,-metil-5’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 21
- o metosulfato de metil-2’-oxo-5’-fenil-4’-di-hidroxipirazolil-azo-2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
- o metil-3’-trioxo-2’,4’,6’-hexa-hidro-pirimidinil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
o amino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: r^
O* nh2
I - o di-(3-hidroximetil)amino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 22
Nf’ Ν=Ν
\ /Γ·{ ch2ch2oh ch2ch2oh - ο (N-fenilamino)-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
NH - o (N-fenilamino)-4’-fenil-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula:
- o metosulfato de amino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-piridínio de fórmula:
- o metosulfato de di-$-hidroxietil)amino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,4-piridínio de fórmula: 23 CH,
N=N CH,CH,OH / 2 2 Νχ αψο4· ch2ch2oh - o metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-piridínio de fórmula:
N=N
CHgSO^j - o metosulfato de N-fenilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,6-piridínio de fórmula:
o metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,5-piridínio de fórmula:
24 - o metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,6-piridínio de fórmula:
- o trioxo-2’,4’,6’-trioxo-hexa-hÍdro-pirimidinil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
o perclorato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-benzimidazólio de fórmula:
- o diamino-2\4’-piridina-3’-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
O ou os corantes directos catiónicos de fórmula (I) utilizados de acordo com a invenção, representam de preferência de 0,001 a 10% em peso, aproximadamente, do peso total da 25 composição de tingimento e, ainda mais preferencialmente, de 0,01 a 5% em peso, aproximadamente, desse peso. A composição de tingimento de acordo com a invenção pode ainda conter um ou vários acopladores e/ou vários corantes directos adicionais diferentes dos compostos de fórmula (I), especialmente para modificar as gradações de cor ou enriquecê-las em reflexos.
Entre os acopladores que podem estar presentes na composição de tingimento de acordo com a invenção, podem especialmente citar-se as metafenilenodiaminas, os meta-aminofenóis, os metadifenóis, os acopladores heterocíclicos e seus sais de adição com um ácido.
Quando estão presentes, estes acopladores representam de preferência de 0,0001 a 10% em peso, aproximadamente, do peso total da composição de tingimento e, ainda mais preferencialmente, de cerca de 0,005 a 5% em peso, aproximadamente, desse peso.
De uma maneira geral, os sais de adição com um ácido que se podem utilizar no âmbito das composições de tingimento da invenção (bases de oxidação e acopladores) são especialmente escolhidos entre os hidrocloretos, os hidrobrometos, os sulfatos e os tartratos, os lactatos e os acetatos. O meio apropriado para a tintura (ou suporte) da composição de tingimento de acordo com a invenção é geralmente constituído por água ou por uma mistura de água e de pelo menos um solvente orgânico para solubilizar os compostos que não seriam suficientemente solúveis em água. A título de solvente orgânico, podem citar-se por exemplo os alcanóis em C1-C4, tais como o etanol e o isopropanol.
Os solventes podem estar presentes em proporções compreendidas entre de 1 e 40% em peso, aproximadamente, em relação ao peso total da composição de tingimento e, ainda mais preferencialmente, entre de 5 e 30% em peso, aproximadamente. O pH da composição de tingimento de acordo com a invenção está geralmente compreendido entre 3 e 12, aproximadamente, e de preferência entre 5 e 12 aproximadamente. Be pode ser ajustado para o valor desejado por meio de agentes 26 acidificantes ou alcalinizantes habitualmente utilizados no tingimento das fibras ceratínicas.
Entre os agentes acidificantes podem citar-se, a título de exemplo, os ácidos minerais ou orgânicos como o ácido clorídrico, o ácido orto-fosfórico, os ácidos carboxílicos como o ácido tártrico, o ácido cítrico, o ácido láctico, os ácidos sulfónicos.
Entre os agentes alcalinizantes podem citar-se, a título de exemplo, o amoníaco, os carbonatos alcalinos, as alcanolaminas, tais como as mono-, di- e trietanolaminas, o 2-metii-2-aminopropanol bem como seus derivados, os hidróxidos de sódio ou de potássio e os compostos de fórmula (IX) seguinte: Ή N-W-N (V) / \ ^35 na qual W é um resíduo propileno eventualmente substituído por um grupo hidroxilo ou um radical alquilo em C1-C4; R32, R33, R34 e R35, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em CrC4 ou hidroxialquilo em C1-C4. A composição de tingimento de acordo com a invenção pode igualmente conter diversos adjuvantes utilizados de modo clássico nas composições para o tingimento dos cabelos.
Claro que o perito velará para escolher o ou os eventuais compostos complementares de modo tal que as propriedades vantajosas associadas intrinsecamente à composição de tingimento de acordo com a invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, alteradas-pela ou pelas adições consideradas. . ? '* A composição de tingimento de acordo com a invenção pode apresentar-se sob diversas formas, tais como sob forma de líquidos, de cremes, de géis. eventualmente pressurizados, ou sob qualquer outra forma apropriada para realizar um tingimento das fibras ceratínicas e, especialmente, dos cabelos humanos. 27 A invenção tem igualmente por objecto um processo de tingimento das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos utilizando a composição de tingimento tal como definida anteriormente.
De acordo com este processo, aplica-se sobre as fibras a composição de tingimento tal como definida anteriormente, sendo a cor revelada a pH ácido, neutro ou alcalino com o auxílio de um agente oxidante que se adiciona no momento da utilização da composição de tingimento ou que está presente numa composição oxidante aplicada simultaneamente ou sequencialmente de modo separado.
De acordo com uma forma de realização particularmente preferida do processo de tingimento de acordo com a invenção, mistura-se, no momento da utilização, a composição de tingimento descrita acima com uma composição oxidante contendo, num meio apropriado para a tintura, pelo menos um agente oxidante presente numa quantidade suficiente para desenvolver uma coloração. Aplica-se em seguida a mistura obtida sobre as fibras ceratínicas e deixa-se repousar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferência 5 a 30 minutos, após o que se enxagua, se lava com champô, se enxagua de novo e se seca. O agente oxidante presente na composição oxidante tal como definida acima pode ser escolhido entre os agentes oxidantes classicamente utilizados para o tingimento de oxidação das fibras ceratínicas e, entre os quais, se pode citar o peróxido de hidrogénio, o peróxido de ureia, os bromatos de metais alcalinos, os persais tais como os perboratos, percarbonatos e persulfatos, os perácidos, as enzimas tais como as oxi-redutases com 2 electrões, as peroxidades e as lacases. O peróxidos de hidrogénio é particularmente preferido. O pH da'composição oxidante contendo o agente oxidante tal como definido acima é tal que após a mistura com a composição de tingimento, o pH da composição resultante aplicada sobre as fibras ceratínicas varia de preferência entre 3 e 12 aproximadamente e, ainda mais preferivelmente, entre 5 e 11. Ele é ajustado para o valor desejado por meio de agentes acidificantes ou alcalinizantes habitualmente utilizados no tingimento das fibras ceratínicas e tais como definidos acima. 28 A composição oxidante tal como definida acima pode igualmente conter diversos adjuvantes utilizados classicamente nas composições para o tingimento dos cabelos. A composição que é finalmente aplicada sobre as fibras ceratínicas pode apresentar-se sob diversas formas, tais como sob forma de líquidos, de cremes, de géis ou sob qualquer outra forma apropriada para realizar um tingimento das fibras ceratínicas e, especialmente, dos cabelos humanos.
Um outro objecto da invenção é um dispositivo de vários compartimentos'ou “kit” de tingimento ou qualquer outro sistema de acondicionamento de vários compartimentos em que um primeiro compartimento contém a composição de tingimento tal como definida acima e um segundo compartimento contém a composição oxidante tal como definida acima. Estes dispositivos podem estar equipados de um meio que permita distribuir sobre os cabelos a mistura desejada, tal como os dispositivos descritos na patente FR-2 586 913 em nome da requerente.
Os exemplos que se seguem destinam-se a ilustrar a invenção sem no entanto lhe limitar o âmbito. 29
EXEMPLOS EXEMPLOS DE TINTURA 1 A 4
Prepararam-se as composições de tingimento de acordo com a invenção seguintes (teores em gramas): EXEMPLO 1 2 3 4 Dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido (composto de fórmula (I)) 0,5 - 4,0 - Metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-piridínio (composto de fórmula (I)) - 0,5 - 4,0 Parafenilenodiamina (base de oxidação) 0,324 0,324 0,324 0,324 5-amino-2-metilfenol (acoplador) 0,369 - 0,369 - Meta-aminofenol (acoplador) - 0,327 - 0,327 Suporte de tintura comum (*) o O (*) Água q.s.p. 100 g 100 g 100 g 100 g (*) Suporte de tintura comum: - Álcool oléico com poliglicerol a 2 moles de glicerol 4,0 g - Álcool oléico com poliglicerol a 4 moles de glicerol, a 78% de matérias activas (M.A.) 5,69 g M.A. - Ácido oléico 3,0 g - Amina oléica com 2 moles de óxido de etileno vendida sob a denominação comercial ETHOMEEM 012® pela sociedade AKZO 7,0 g - Lauriiaminossuccinato de dietilaminopropilo, sal de sódio, a 55% de M.A. 3,0 g M.A. - Álcool oléico 5,0 g - Dietanoiamina de ácido oléico 12,0 g - Propilenoglicol 3,5 g - Álcool etílico 16,5 g - Metabisulfito de sódio em solução aquosa a 35% de M.A. 0,455 g de M.A. - Acetato de amónio 0,8 g 30 q.s. q.s. 10,0 g - Anti-oxidante, sequestrante - Perfume, conservante - Amoníaco a 20% de NH3
No momento da utilização, misturou-se cada uma destas composições de tingimento descritas acima com uma quantidade ponderai equivalente de peróxido de hidrogénio a 20 volumes (6% em peso) apresentando um pH de aproximadamente 3.
Cada mistura resultante apresentava um pH de cerca de 10 + 0,2 e foi aplicada durante 30 minutos sobre mechas de cabelo cinzento a 90% de brancos com permanente.
Os cabelos foram em seguida enxaguados, lavados com champô padrão, depois secos.
Os cabelos foram tingidos nas gradações de cor que figuram no quadro abaixo: EXEMPLO GRADAÇAO DE COR OBTIDA 1 Vermelho intenso 2 Púrpura intenso 3 Vermelho intenso 4 Púrpura intenso
Lisboa, Por LOREAL
£MG; 'MANUEL MuNiI rua. Agente Oficia! da ProprieáaO Wuslria! j,r';p da Çímceição. 3.1·' 1100 USSC^ 12HOV. 2001 31

Claims (25)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. Composição para o tingimento de oxidação das fibras ceratínicas a, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, caracterizada por compreender, num meio apropriado para o tingimento: - pelo menos uma base de oxidação, - pelo menos um corante directo catiónico de fórmula (I) seguinte: A- N = N - B (I) na qual: A representa um grupo escolhido entre as estruturas A1 a A3 seguintes:
    A3 - Ri designa um radical alquilo em C1-C4, um radical fenilo ou um radical:fenilo substituído por um radical alquilo em C!-C4 ou por um átomo de halogéneo escolhido entre o cloro, o bromo, o iodo e o flúor; - Ra designa um radical alquilo em Ci-C4 ou um radical fenilo; - R3 e R4, idênticos ou diferentes, representam um radical alquilo em Ci-C4, um radical fenilo ou formam em conjunto um ciclo benzénico substituído por um ou vários radicais alquilo em Ci-C4, alcoxilo em Ci-C4 ou nitro; R3 pode igualmente designar um átomo de hidrogénio; 1 - R5 e Re, idênticos ou diferentes, representam um radical alquilo em C1-C4, um radical fenilo ou formam em conjunto um ciclo benzénico não substituído ou substituído por um ou vários radicais alquilo em C1-C4, alcoxilo em (VC4 ou nitro; R3 pode igualmente designar um átomo de hidrogénio; - R7 e Re, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo escolhido entre 0 cloro, 0 bromo, o iodo e o flúor, um radical alquilo em CrC4, um radical alcoxilo em (VC4 ou um radical nitro; - Z designa um átomo de oxigénio ou de enxofre ou um grupo NR2 no qual R2 pode tomar a mesma significação que a indicada acima; - o vértice L representa um grupo -CH, -CR ou -N+Rg(X*)r; - o vértice M representa um grupo -CH, -CR ou -N+R9(X*)r; - r é um número inteiro igual a 0 ou 1; - R representa um radical alquilo em C1-C4; - R9 representa um átomo O', um radical alquilo em CrC4ou alcoxilo em CrC4; - X‘ representa um anião; entendendo-se que: - nos grupos de fórmula A3, pelo menos um dos vértices L e M representam um grupo -N+Rg(X*)r; - quando R6 representa um radical alquilo em C!-C4e Z representa um átomo de enxofre então R5 é diferente de um radical alquilo em C1-C4; - quando Re representa um radical alquilo em CrC4e Z representa um átomo de enxofre e um dos radicais R10 e Rn representa um átomo de hidrogénio, então R5 é diferente de um átomo de hidrogénio; - quando R9 designa 0\ então r = 0; - quando L e M designam um radical -N+Rg(X )r no qual R9 representa um radical alquilo em C1-C4 e r = 1, então pelo menos um dos radicais R7 e R8 é diferente de um átomo de hidrogénio; - - ! • quando L designa um radical -N+R9(X')r, então M representa um grupo -CHou CR; - quando M designa um radical -N+Rg(X')r, então L representa um grupo -CH ou CR; - quando Z representa um grupo NR2 no qual R2 representa um radical alquilo em Ci-C4> então pelo menos um dos radicais R1f Rs e R6 é diferente de um radical alquilo em C1-C4; - quando Z representa um átomo de enxofre e R1 representa um radical alquilo em Ci-C4e um dos radicais Ri0 e Rn representa um átomo de hidrogénio, então Rs e R6 não podem em conjunto formar um ciclo benzénico não substituído; 2 B representa: quer (a) um grupo de estrutura B1 seguinte:
    estrutura B1 na qual, - R10 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo escolhido entre o cloro, o bromo, o iodo e o flúor, um radical alquilo em C1-C4, alcoxilo em C1-C4, hidroxilo, um grupo -NHR13, -NR14R15, -NHCOalquilo em C1-C4, nitro ou forma com Rn um ciclo de 5 a 6 elos carbonados ou contendo um ou vários heteroátomos escolhidos entre o azoto, o oxigénio ou o enxofre; - Ru representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo escolhido entre 0 cloro, 0 bromo, o iodo e 0 flúor, um radical alquilo em C1-C4, alcoxilo em C1-C4, ou forma com R12 ou R13 um ciclo de 5 a 6 elos carbonados ou contendo um ou vários heteroátomos escolhidos entre o azoto, o oxigénio ou o enxofre; R12 representa um átomo de hidrogénio, um radical hidroxilo, um radical -NHR13 ou um radical -NR14Ris; - R13 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4 ou fenilo; - R14 e R15, idênticos ou diferentes, representam um radical alquilo em CrC4, mono-hidroxialquilo em CrC4 ou poli-hidroxialquilo em C2-C4; quer (b) um grupo heterocíclico azotado com 5 ou 6 elos, um grupo heterocíclico azotado com 5 ou 6 elos contendo um ou vários heteroátomos escolhidos entre 0 oxigénio ou 0 enxofre e/ou um ou vários grupos carbonilados, podendo os referidos heterociclos estar substituídos por um ou vários radicais alquilo em Cr^, amino ou fenilo.
  2. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por 0 anião X' ser escolhido entre o cloreto, o sulfato de metilo, o sulfato de etilo, o acetato e o perclorato. 3
  3. 3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por os grupos heterocíclicos azotados com 5 ou 6 elos serem escolhidos entre os grupos de estrutura B2 seguinte:
    B2 estrutura B2 na qual: - R16 e R17, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em CrC4 ou um radical fenilo; - Y representa um grupo CH3 I I - C = ou - C = ; e - n é um número inteiro igual a 0 ou 1.
  4. 4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por a ou as bases de oxidação serem escolhidas entre as parafenilenodiaminas, as bases duplas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis e as bases de oxidação heterocíclicas.
  5. 5. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por as parafenilenodiaminas serem escolhidas entre os compostos de fórmula (II) seguinte e os seus sais de adição com um ácido:
    na qual: 4 - R18 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em Ci-C4l mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, alcox^Ci-C^alquiloíCrC^, alquilo em Ci-C4 substituído por um grupo azotado, tenilo ou 4'-aminofeniio; - R19 representa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, alcoxi(Ci-C4)alquilo(Ci-C4) ou alquilo em CrC4 substituído por um grupo azotado; - R20 representa um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo tal como um átomo de cloro, de bromo, de iodo ou de flúor, um radical alquilo em Ci-C4, mono-hidroxialquilo em Ci-C4, hidroxialcoxilo em CrC4, acetilaminoalcoxilo em Ci-C4, mesilaminoalcoxilo em Cr C4 ou carbamoilaminoalcoxilo em CrC4; - R2i representa um átomo de hidrogénio, de halogéneo ou um radical alquilo em CrC4.
  6. 6. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por as parafenilenodiaminas de fórmula (II) serem escolhidas entre a parafenilenodiamina, a paratoluilenodiamina, 2-cloro-parafenilenodiamina, a 2,3-dimetil-parafenilenodiamina, a 2,6-dimetil-parafenilenodiamina, a 2,6-dietil-parafenilenodiamina, a 2,5-dimetil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dimetil-parafenilenodiamina, a N.N-dietil-parafenilenodiamina, a Ν,Ν-dipropil-parafenilenodiamina, a 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, a N,N-bis-(P-hidroxietil)parafenilenodiamina, a 4-N,N-bis-(P-hidroxietil)amino-2-metilanilina, a 4-N,N-bis-(p-hidroxietil)amino-2-cloroanilina, a 2-p-hidroxietil-parafenilenodiamina, a 2-fluoro-parafenilenodiamina, a 2-isopropil-parafenilenodiamina, a N-(P-hidroxipropil)-parafenilenodiamina, a 2-hidroximetil-parafenilenodiamina, a N,N-dimetil-3-metil-parafenilenodiamina, a N,N-(etil, P-hidroxietil)-parafenilenodiamina, a Ν-(β,γ-όί-hidroxipropil)-parafenilenodiamina, N-(4’-aminofenil)-parafenilenodiamina, a N-fenil-parafenilenodiamina, 2-p-hidroxietiloxi-parafenilenodiamina, a 2^-acetilaminoetiloxi-parafenilenodiamina, a N-$-metoxietil)-parafenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.
  7. 7. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por as bases duplas serem escolhidas entre os compostos de fórmula (III) seguinte e seus sais de adição com um ácido: 5 (III)
    na qual: - Zi e Z2, idênticos ou diferentes, representam um radical hidroxilo ou -NH2 podendo estar substituído por um radical alquilo em C1-C4 ou por um braço de ligação G; - o braço de ligação G representa uma cadeia alquileno comportando de 1 a 14 átomos de carbono, linear ou ramificada podendo ser interrompida ou terminada por um ou vários grupos azotados e/ou um ou vários heteroátomos tais como átomos de oxigénio, de enxofre ou de azoto e, eventualmente, substituída por um ou vários radicais hidroxilo ou alcoxilo em CrC6; -1½ e Rz3 representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, aminoalquilo em C1-C4 ou um braço de ligação G; - R241 R25. R26, Rz7, R28 e R29. idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogénio, um braço de ligação G ou um radical alquilo em Ci-C4; entendendo-se que os compostos de fórmula (III) comportam apenas um único braço de ligação G por molécula.
  8. 8. Composição de acordo com a reivindicação 7, caracterizada as bases duplas de fórmula (III) serem escolhidas entre o N,N’-bis-(P-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, a N,N’-bis-(3-hidroxietil)-N,N’-bis-(4’-aminofenil)-etilenodiamina, a N,N’-bis-(4-aminofenil)-tetrametilenodiamina, a N,N’-bis-(P-hidroxietil)-N,N’-bis-j(4-aminofenil)-tetrametilenodiamina, a N,N'-bis-(4-metilaminofenil)-tetrametilenodiamina, o N,N’-bis-(etil)-N,N’-bis-(4’-amino,3’-metilfenil)-etilenodiamina, 0 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5- dioxaoctano e seus sais de adição com um ácido.
  9. 9. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por os para-aminofenóis serem escolhidos entre os compostos correspondendo à fórmula (IV) seguinte e seus sais de adição com um ácido: 6 (IV) *30OH
    *31 NHj na qual: - R30 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, alcoxi(Ci-C4)alquilo(C1-C4), aminoalquilo em C1-C4 ou hidroxialquil(Ci-C4)aminoalquilo em C1-C4, - R31 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, um radical alquilo em C1-C4, mono-hidroxialquilo em C1-C4, poli-hidroxialquilo em C2-C4, aminoalquilo em C1-C4, cianoalquilo em C1-C4 ou alcoxi(Ci-C4)alquilo(CrC4), entendendo-se que pelo menos um dos radicais R30 ou R31 representa um átomo de hidrogénio.
  10. 10. Composição de acordo com a reivindicação 9, caracterizada por os para-aminofenóis de fórmula (IV) serem escolhidos entre o para-aminofenol, o 4-amino-3-metilfenol, o 4-amino-3-fluorofenol, o 4-amino-3-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metilfenol, o 4-amino-2-hidroximetilfenol, 0 4-amino-2-metoximetilfenol, o 4-amino-2-aminometilfenol, 0 4-amino-2-(3-hidroxietilaminometil)fenol, o 4-amino-2-fluorofenol e seus sais de adição com um ácido.
  11. 11. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por os orto-aminofenóis serem escolhidos entre o 2-aminofenol, o 2-amino-5-metilfenol, o 2-amino-6-metilfenol, 5-acetamido-2-aminofenol e seus sais de adição com um ácido.
  12. 12. Composição de acordo com a reivindicação. 4, caracterizada por as bases de oxidação heterocíclicas serem escolhidas entre os derivados piridínicos, os derivados pirimidínicos, os derivados pirazólicos e seus sais de adição com um ácido.
  13. 13. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por a ou as bases de oxidação representarem de 0,0005 a 12% em peso, do peso total da composição de tingimento.
  14. 14. Composição de acordo com a reivindicação 13, caracterizada por a ou as bases de oxidação representarem de 0,005 a 6% em peso, aproximadamente, do peso total da composição de tingimento. 7
  15. 15. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por o ou os corantes directos catiónicos de fórmula (I) serem escolhidos entre: - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    N=N
    - o dimetilamino-4’-metil-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o iodeto de 2-[(1,3-diamino-6-metil-fenil-4)-azo]-3-metil-benzotiazólio de fórmula:
    * o cloreto de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-3-benzotiazólio de fórmula:
    8 o perclorato de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-4-fenil-3-tiazólio de fórmula:
    o perclorato de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-azo-2-difenil-3,4-tiazóno de fórmula:
    o cloreto de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-3-benzoltiazólio de formula:
    o perclorato de hidroxi-6’-benzomorfolina-7’-aza-2-metil-4-fenil-3-tiazólio de fórmula:
    o diamino-2’,4’-metoxi-5’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 9 1 NHL 1 I —N=N~ \Γ'** 1 . 0* \ och3 - o acetamino-2’-hidroxi-4’-metil-5’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    o acetamino-2’-dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o amino-2’-dimetilamino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    10 - o perclorato de diamino-2’,4’-metil-5’-fenil-azo-2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
    - o dimetil-2’,5’-hidroxi-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    o dimetilamino-2’-hidroxi-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o dimetilamino-4’-hidroxi-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    11
    - o dimetilamino-4’-nitro-2’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o hidroxi-8’-quinoleina-azo-5’:2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o metosulfato de nitro-2’-dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
    12 - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-nitro-5-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o dimetiiamino-4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-5-piridina-N-óxido de fórmula: H3C
    CH, /
    N \ CH, - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula: 13
    CH, / N \ CH, - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-meti!-3-piridina-N-óxido de fórmula: CH3
    0' \\ A ch,ch3 / 2 3 N \ ch2ch3 - o dimetilamino-4’-acetilamino-2’-fenil-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o amino-4’-naftaleno-azo-1’:2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula:
    0'
    nh2 o di-(P-hidroxietil)amino-4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula: 14
    0' CHXH-OH / 2 2 N CHgCHjOH - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula: N=N h3c' ‘N I 0‘ 3=r\ CH2CH3
    ch2ch3 - o dimetil-2’,5’-hidroxi -4’-fenil-azo-2-metil-6-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o di-(p-hidroxietil)amino-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: CHg -N=N CHgCHgOH
    / N ch2ch2oh ‘N I - · 0' / - o dietilamino-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: CH,
    / N\ CH* CH3 ch2ch3 15 de fórmula: - o amino-4’-naftaleno-azo-1 ’:2-metil-4-piridina-N-óxido ?H3
    - o diamÍno-2’,4’-metil-5’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: CH,
    - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula: CH3
    O* ; o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-4,6-piridina-N-óxido de fórmula:
    16 - o dimetil-2,,5’-hidroxi-4’-fenil-azo-2-metil-4-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o dimetilamino-4’-metil-2’-fenil-azo-2-cloro-5-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o dimetilamino-4’-fenil-azo-2-cloro-5-piridina-N-óxido de fórmula:
    N \ ch2ch3 - o hidroxi-6’-benzomorfolina-azo-7’:2-piridina-N-óxido de fórmula: 17
    - o metosulfato de hidroxi-6’-benzomorfolina-azo-7’:2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
    ! OCHj
    S04CH3* - o diamino-2’,4’-metil-5’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o metosulfato de metil-2’-oxo-5’-fenil-4’-di-hidroxipirazolil-azo-2-metoxi-1-piridínio de fórmula:
    - o metil-3’-trioxo-2,)4’,6’-hexa-hidro-pirimidinil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 18
    - o amino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o di-^-hidroximetiI)amino-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    0' CH2CH,0H / 2 2 N \ CH2CH2OH - o (N-fenilamino)-4’-fenil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: •NH -N=N-
    W // N I 0' ff % - o (N-fenilamino)-4’-fenil-azo-2-metil-3-piridina-N-óxido de fórmula:
    CH3
    \\ // NH 19 0‘ I -o metosulfato de amino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-piridínio de fórmula:
    CH3
    N=N \\ // nh2 ch3so4 - o metosulfato de di-(p-hidroxietil)amino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,4-piridínio de fórmula:
    - o metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-piridínio de fórmula:
    - o metosulfato de N-fenilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,6-piridínio de fórmula:
    - o metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,5-piridínio de fórmula: 20
    - o metosulfato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,6-piridínio de fórmula:
    - o trioxo-2’,4’,6’-trioxo-hexa-hidro-pirimidinil-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula:
    - o perclorato de dimetilamino-4’-fenil-azo-2-dimetil-1,3-benzimidazólio de fórmula:
    - o diamino-2’,4’-piridina-3’-azo-2-piridina-N-óxido de fórmula: 21
  16. 16. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por o ou os corantes directos catiónicos de fórmula (I) representarem de 0,001 a 10% em peso, do peso total da composição de tingimento.
  17. 17. Composição de acordo com a reivindicação 16, caracterizada por o ou os corantes directos catiónicos de fórmula (I) representarem de 0,01 a 5% em peso, do peso total da composição de tingimento.
  18. 18. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por conter um ou vários acopladores e/ou um ou vários corantes directos adicionais diferentes dos corantes directos catiónicos de fórmula (I), tal como definida na reivindicação 1.
  19. 19. Composição de acordo com a reivindicação 18, caracterizada por o ou os acopladores serem escolhidos entre as metafenilenodiaminas, os meta-aminofenóis, os metadifenóis, os acopladores heterocíclicos e seus sais de adição com um ácido.
  20. 20. Composição de acordo com a reivindicação 18 ou 19, caracterizada por o ou os acopladores representarem de 0,0001 a 1Õ% em peso, do peso total da composição de tingimento.
  21. 21. Composição de acordo com a reivindicação 20, caracterizada por o ou os acopladores representarem de 0,005 a 5% em peso, do peso total da composição de tingimento.
  22. 22. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por os sais de adição com um ácido serem escolhidos entre os hidrocloretos, os hidrobrometos, os sulfatos e os tartratos, os lactatos e os acetatos. 22
  23. 23. Processo de tingimento das fibras ceratínicas e, em particular, das fibras ceratínicas humanas tais como os cabelos, caracterizado por se aplicar sobre as referidas fibras pelo menos uma composição de tingimento, tal como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 22, e que revela a cor a pH ácido, neutro ou alcalino com o auxílio de um agente oxidante que se adiciona no momento da utilização à composição de tingimento ou que está presente numa composição oxidante aplicada simultaneamente ou sequencialmente.
  24. 24. Processo de acordo com a reivindicação 23, caracterizado por o agente oxidante presente na composição oxidante ser escolhido entre o peróxido de hidrogénio, o peróxido de ureia, os bromatos de metais alcalinos, os persais tais como os perboratos, percarbonatos e persulfatos, os perácidos e as enzimas.
  25. 25. Dispositivo de vários compartimentos, ou “kit” de tingimento de vários compartimentos, em que um primeiro compartimento contém uma composição de tingimento tal como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 22 e um segundo compartimento contém uma composição oxidante.
    Por LOREAL
    23
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