CN105017808A - 一种红色耐高温染料组合物及其制备方法 - Google Patents

一种红色耐高温染料组合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105017808A
CN105017808A CN201510417091.3A CN201510417091A CN105017808A CN 105017808 A CN105017808 A CN 105017808A CN 201510417091 A CN201510417091 A CN 201510417091A CN 105017808 A CN105017808 A CN 105017808A
Authority
CN
China
Prior art keywords
parts
phenyl
reaction solution
phenylimino
biphenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510417091.3A
Other languages
English (en)
Inventor
扈献勇
牛吉海
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201510417091.3A priority Critical patent/CN105017808A/zh
Publication of CN105017808A publication Critical patent/CN105017808A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明公开了一种红色耐高温染料组合物，该组合物包括1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮，5,8-二羟基-1,4-萘醌，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮，月桂酰肌氨酸钠，山梨坦单硬脂酸酯等组分，本发明的红色耐高温染料组合物不含重金属、多氯化苯、多氯联苯等有毒物质，是非常环保的有机染料组合物，本发明的红色耐高温染料组合物具有良好的配伍性，染料在染色时分散性好，染布的表面不会出现颗粒，并且本发明的红色耐高温染料组合物对棉毛等纤维材料上色后，染料残液清、浮色少，被染织物色泽明艳，具有优良的耐热压牢度，耐晒性和很好的耐氯漂牢度。

Description

一种红色耐高温染料组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及染料领域，具体涉及一种红色耐高温染料组合物及其制备方法。
背景技术
随着人们生活水平和对生态环境保护意识的提高，人们对染料的上色率、固色率及染色废水的要求也越来越高。染料对不同物质的织物进行着色后，其色性可能因为一些不可避免的自然条件如高温条件会导致色彩褪去、脱落或变暗，影响织物的美观，从而影响染料的使用；另外，染料还应与其他助剂具有良好的配伍性，一方面，在进行染色时，染料要保证均匀混合，分散性好，并且染布的表面不能出现颗粒，另一方面，要保证染色后色性自然，不易产生对人体有害的物质。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的是提供一种红色耐高温染料组合物及其制备方法。
本发明为实现上述目的，通过以下技术方案实现：
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2~5份。
为进一步实现本发明的目的，还可以采用以下技术方案：
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，由以下组分组成：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2~5份和式（I）所示的组分A 35~45份：
（I）；
所述组分A按照以下步骤制备获得：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品组分A。
本发明还包括一种红色耐高温染料组合物的制备方法，包括如下步骤：以重量份计，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2~5份加入40~50份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
本发明还包括红色耐高温染料组合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）组分A的制备：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品组分A；
（2）红色耐高温染料组合物的制备：以重量份计，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2~5份和步骤（1）所得组分A加入40~50份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
本发明的优点在于：
本发明的红色耐高温染料组合物不含重金属、多氯化苯、多氯联苯等有毒物质，是非常环保的有机染料组合物，本发明的红色耐高温染料组合物具有良好的配伍性，染料在染色时分散性好，染布的表面不会出现颗粒，并且本发明的红色耐高温染料组合物对棉毛等纤维材料上色后，染料残液清、浮色少，被染织物色泽明艳，具有优良的耐热压牢度，耐晒性和很好的耐氯漂牢度；尤其是在高温定型后，由于染料的耐热迁移性能优异，仍能保持很高的水洗牢度，能有效解决现有技术中红色染料在高温后水洗牢度大幅度下降的问题。
具体实施方式
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2~5份。
为进一步实现本发明的目的，还可以采用以下技术方案：
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，由以下组分组成：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2~5份和式（I）所示的组分A 35~45份：
（I）；
所述组分A按照以下步骤制备获得：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品组分A。
反应原理如下：
（1）产物a的制备：
；
（2）染料（I）的制备：
。
本发明还包括一种红色耐高温染料组合物的制备方法，包括如下步骤：以重量份计，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2~5份加入40~50份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
本发明还包括红色耐高温染料组合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）组分A的制备：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品组分A；
（2）红色耐高温染料组合物的制备：以重量份计，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2~5份和步骤（1）所得组分A加入40~50份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例1
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20份，月桂酰肌氨酸钠5份，山梨坦单硬脂酸酯4份，聚甘油脂肪酸酯2份，固色剂IFI-8511 2份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2份。
上述组分的制备方法如下：将以上组分加入50重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1μm时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例2
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮30份，月桂酰肌氨酸钠8份，山梨坦单硬脂酸酯7份，聚甘油脂肪酸酯5份，固色剂IFI-8511 4份，聚乙烯醇6份和微晶纤维素5份。
上述组分的制备方法如下：将以上组分加入40重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在2.5μm时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例3
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮32份，5,8-二羟基-1,4-萘醌26份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮24份，月桂酰肌氨酸钠6份，山梨坦单硬脂酸酯6份，聚甘油脂肪酸酯4份，固色剂IFI-8511 3份，聚乙烯醇5份和微晶纤维素3份。
上述组分的制备方法如下：将以上组分加入45重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在2.0μm时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例4
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20份，月桂酰肌氨酸钠5份，山梨坦单硬脂酸酯4份，聚甘油脂肪酸酯2份，固色剂IFI-8511 2份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2份和组分A35份。
组分A的制备包括以下步骤：
①称取2.77g（0.01mol）4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于30ml甲醇，得到溶液；
②称取1.20g（0.03mol）氢氧化钠溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯1.80g（0.015mol），得到反应液a；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于30℃下反应5小时，得到反应液b，向反应液b中加入90ml二氯甲烷后用45ml蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到3.34g产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取2.38g(0.005mol)步骤④所得产物a、2.85g(0.015mol)碘化亚铜、3.22g(0.025mol)N,N-二二异丙基乙胺和4.14g(0.010mol)(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于100ml体积比为1:1的甲醇和四氢呋喃混合液中，在氮气保护下，于30℃下反应20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到3.90g纯品组分A，产率为60%。
产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺的检测数据如下：
元素分析：C34H23NO2：%C85.51（85.40）；%H4.85（4.87）；%N2.93（2.97）；%O6.70（6.65）括号内为实测数值；
质谱分析：MS（ESP）m/z：478.04（M）；
结构式（I）的染料的检测数据如下：
1H NMR（500MHz，d-DMSO）δ：11.00（s，3H），8.22（s，3H），8.08（s，2H）,7.62（d，J=6.5Hz，4H），7.20（m，6H），6.90-6.79（m，9H），6.63-6.59（m，6H），4.06（t，J=8.0Hz，8H）,1.43-1.29（m，24H），0.88（t，J=8.5Hz，12H）；
元素分析：C78H83N9O10：%C71.70（71.55）；%H6.40（6.41）；%N9.65（9.72）；%O12.25（12.23）括号内为实测数值；
质谱分析：MS（ESP）m/z：1306.24（M）。
将红色耐高温染料组合物的组分加入40~50重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例5
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮30份，月桂酰肌氨酸钠8份，山梨坦单硬脂酸酯7份，聚甘油脂肪酸酯5份，固色剂IFI-8511 4份，聚乙烯醇6份，微晶纤维素5份和组分A45份。
组分A的制备包括以下步骤：
①称取2.77g（0.01mol）4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于30ml甲醇，得到溶液；
②称取2.80g（0.05mol）氢氧化钾溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯2.40g（0.02mol），得到反应液a；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20℃下反应5小时，得到反应液b，向反应液b中加入150ml二氯甲烷后用50ml蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到3.40g产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取2.38g(0.005mol)步骤④所得产物a、3.80g(0.020mol)碘化亚铜、2.58g(0.020mol)N,N-二二异丙基乙胺和6.21g(0.015mol)(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于150ml体积比为1:1的甲醇和四氢呋喃混合液中，在氮气保护下，于20℃下反应15小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到3.95g纯品组分A，产率为65%。
化合物表征数据见实施例4。
将红色耐高温染料组合物的组分加入40~50重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例6
一种红色耐高温染料组合物，以重量份计，包括以下组分：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮32份，5,8-二羟基-1,4-萘醌26份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮24份，月桂酰肌氨酸钠6份，山梨坦单硬脂酸酯6份，聚甘油脂肪酸酯4份，固色剂IFI-8511 3份，聚乙烯醇5份，微晶纤维素3份和组分A42份。
组分A的制备包括以下步骤：
①称取2.77g（0.01mol）4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于50ml甲醇，得到溶液；
②称取2.24g（0.04mol）氢氧化钾溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯2.16g（0.018mol），得到反应液a；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于25℃下反应6小时，得到反应液b，向反应液b中加入200ml二氯甲烷后用100ml蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到3.81g产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取2.38g(0.005mol)步骤④所得产物a、4.75g(0.025mol)碘化亚铜、2.58g(0.020mol)N,N-二二异丙基乙胺和4.14g(0.010mol)(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于150ml体积比为1:1的甲醇和四氢呋喃混合液中，在氮气保护下，于25℃下反应18小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到4.28g纯品组分A，产率为68%。
化合物表征数据见实施例4。
将红色耐高温染料组合物的组分加入40~50重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
实施例7
以重量份计，由以下组份组成：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮34份，5,8-二羟基-1,4-萘醌26份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮22份，月桂酰肌氨酸钠6份，山梨坦单硬脂酸酯5份，聚甘油脂肪酸酯4份，固色剂IFI-8511 3份，聚乙烯醇5份，微晶纤维素3份和组分A 40份。
将红色耐高温染料组合物的组分加入40~50重量份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
本发明红色耐高温染料组合物的染色方法如下：将0.1g实施例1、2、3、5、6和7所得的红色耐高温染料组合物分别加入到200ml水中，将染料完全溶解后，用醋酸调pH为5~6，升温至50℃，加入5g棉麻布进行染色，保温15min，然后缓慢升温至130℃保温45min，降温后取出染色织物，皂洗、水洗、晾干，得到红色染织物。
对上述所得的红色染织物进行复合性能测试，采用GB/T7069-1997、GB/T6152-1997、GB/T3920-1997、GB/T8427-1998、GB/T5718-1997测定各项牢度，检测结果如表1所示。
表1 红色染织物的复合性能检测结果

Claims (5)

1.一种红色耐高温染料组合物，其特征在于：以重量份计，由以下组分组成：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2~5份。
2.一种红色耐高温染料组合物，其特征在于：以重量份计，由以下组分组成：1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2~5份和式（I）所示的组分A 35~45份：
（I）；
所述组分A按照以下步骤制备获得：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品组分A。
3.一种如权利要求1所述的红色耐高温染料组合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
以重量份计，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份和微晶纤维素2~5份加入40~50份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
4.一种如权利要求2所述的红色耐高温染料组合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
组分A的制备：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品组分A；
红色耐高温染料组合物的制备：以重量份计，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮30~40份，5,8-二羟基-1,4-萘醌20~30份，1-（4-磺酸基苯基）-3-羧基-5-吡唑啉酮20~30份，月桂酰肌氨酸钠5~8份，山梨坦单硬脂酸酯4~7份，聚甘油脂肪酸酯2~5份，固色剂IFI-8511 2~4份，聚乙烯醇3~6份，微晶纤维素2~5份和步骤（1）所得组分A加入40~50份的水中，开启研磨机，测定颗粒的粒径在1~2.5μm之间时，停止研磨，将经研磨的染料溶液在喷雾式干燥设备上干燥，得到红色耐高温染料组合物。
5.一种红色耐高温染料，其特征在于：该染料具有如下结构式（I）：
（I）
一种如权利要求5所述的红色耐高温染料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
①称取4,4'-（苯亚氨基）双苯酚溶于有机溶剂，得到溶液；4,4'-（苯亚氨基）双苯酚和有机溶剂的摩尔比为1：10~1：100；所述有机溶剂为甲醇或乙醇；
②称取强碱溶于步骤①得到的溶液，向其中加入1-乙炔基-4-氟苯，得到反应液a；所述强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；强碱与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为3~5：1；1-乙炔基-4-氟苯与步骤①中4,4'-（苯亚氨基）双苯酚的摩尔比为1.5~2：1；
③将步骤②所得反应液a开动搅拌开始反应，于20~30℃下反应5~10小时，得到反应液b，向反应液b中加入二氯甲烷后用蒸馏水洗涤三次，静置分液得到有机相和水相；反应液b和二氯甲烷的体积比为1：3~5；三次洗涤用蒸馏水和二氯甲烷的体积比为1：2~3；
④将步骤③所得有机相用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物，用乙酸乙酯重结晶得到产物a：4-(4-乙炔基苯氧基)-N-(4-(4-乙炔基苯氧基)苯基)-N-苯基苯胺；
⑤称取步骤④所得产物a、碘化亚铜、N,N-二二异丙基乙胺和(Z)-3-(4-叠氮基-2,5-二(己氧基)苯基)-2-氰基丙烯酸溶于甲醇和四氢呋喃的混合液中，甲醇和四氢呋喃的体积比为1：1；在氮气保护下，于20~30℃下反应15~20小时，过滤后得到滤液，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；
⑥将步骤⑤所得粗产物用乙酸乙酯重结晶得到纯品红色耐高温染料。
CN201510417091.3A 2015-07-16 2015-07-16 一种红色耐高温染料组合物及其制备方法 Pending CN105017808A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510417091.3A CN105017808A (zh) 2015-07-16 2015-07-16 一种红色耐高温染料组合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510417091.3A CN105017808A (zh) 2015-07-16 2015-07-16 一种红色耐高温染料组合物及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105017808A true CN105017808A (zh) 2015-11-04

Family

ID=54408130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510417091.3A Pending CN105017808A (zh) 2015-07-16 2015-07-16 一种红色耐高温染料组合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105017808A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106120383A (zh) * 2016-07-18 2016-11-16 南通富之岛寝具发展有限公司 一种耐高温抗菌染料

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN85102827A (zh) * 1985-04-01 1986-09-10 大连工学院 水分散性浆状染料的配方方法
CN1421188A (zh) * 2001-11-27 2003-06-04 东星制药株式会社 含有1－苯基－3－甲基－5－吡唑啉酮的染发剂组合物及其制造方法
US20040083557A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-06 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Permanent coloring of hair using carbonate salts and bicarbonate salts and using percarbamic acid precursors
CN1498100A (zh) * 2001-03-19 2004-05-19 荷兰联合利华有限公司 用于逐步永久染发的方法和组合物
CN1853605A (zh) * 2004-10-14 2006-11-01 莱雅公司 含有特定二硫化物染料的染色组合物及其染色方法
CN101641334A (zh) * 2007-03-20 2010-02-03 泰尔茂株式会社 氧化显色化合物或其盐及其制备方法、以及试剂组合物及使用其的试验用具
CN101724298A (zh) * 2009-12-08 2010-06-09 浙江龙盛染料化工有限公司 一种液体分散染料的后处理方法
CN102010315A (zh) * 2010-11-10 2011-04-13 上海交通大学 萘茜及其衍生物的合成方法
CN102030917A (zh) * 2010-11-11 2011-04-27 浙江理工大学 含氮杂环苯并三唑型紫外线吸收剂及其制备方法
CN102807772A (zh) * 2011-06-03 2012-12-05 中国中化股份有限公司 一种毛用嫩黄活性染料及其制备方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN85102827A (zh) * 1985-04-01 1986-09-10 大连工学院 水分散性浆状染料的配方方法
CN1498100A (zh) * 2001-03-19 2004-05-19 荷兰联合利华有限公司 用于逐步永久染发的方法和组合物
CN1421188A (zh) * 2001-11-27 2003-06-04 东星制药株式会社 含有1－苯基－3－甲基－5－吡唑啉酮的染发剂组合物及其制造方法
US20040083557A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-06 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Permanent coloring of hair using carbonate salts and bicarbonate salts and using percarbamic acid precursors
CN1853605A (zh) * 2004-10-14 2006-11-01 莱雅公司 含有特定二硫化物染料的染色组合物及其染色方法
CN101641334A (zh) * 2007-03-20 2010-02-03 泰尔茂株式会社 氧化显色化合物或其盐及其制备方法、以及试剂组合物及使用其的试验用具
CN101724298A (zh) * 2009-12-08 2010-06-09 浙江龙盛染料化工有限公司 一种液体分散染料的后处理方法
CN102010315A (zh) * 2010-11-10 2011-04-13 上海交通大学 萘茜及其衍生物的合成方法
CN102030917A (zh) * 2010-11-11 2011-04-27 浙江理工大学 含氮杂环苯并三唑型紫外线吸收剂及其制备方法
CN102807772A (zh) * 2011-06-03 2012-12-05 中国中化股份有限公司 一种毛用嫩黄活性染料及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吕所林等: "1-(4"-磺酸基苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮的合成", 《染料与染色》 *
周春隆，穆振义编著: "《有机颜料化学及工艺学》", 30 June 1997 *
王树清等: "1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成工艺研究", 《染料与染色》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106120383A (zh) * 2016-07-18 2016-11-16 南通富之岛寝具发展有限公司 一种耐高温抗菌染料

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101982510B (zh) 一种分散染料的组合物
CN101967307B (zh) 一种分散染料复合物
CN103468023B (zh) 一种分散黑偶氮染料混合物
CN101712815B (zh) 一种环保型酸性黑染料组合物
CN104088166B (zh) 一种藏青色或黑色分散染料的应用
CN101338081A (zh) 一种分散深蓝染料组合物
CN102391680B (zh) 一种用于涤氨纶纤维染色和印花的分散染料组合物
WO2014089886A1 (zh) 一种分散染料混合物及其应用
CN101323712A (zh) 一种分散黑染料组合物
CN102352125A (zh) 一种分散黑蓝染料组合物
CN104087018B (zh) 一种藏青色或黑色分散染料的制备方法
CN106479221B (zh) 一种深蓝至黑色分散染料混合物
CN104231659A (zh) 一种含苯甲酸酯基的红色噻唑杂环分散染料化合物及其制备和应用
CN106317957B (zh) 一种用于三醋纤的分散染料组合物
CN111269586B (zh) 分散黑染料组合物、分散黑染料制剂及其应用
CN102229757A (zh) 一种黄色至金黄色分散染料组合物
CN103937291A (zh) 一种印花分散黑偶氮染料混合物及其制备方法
CN101984002B (zh) 一种用于聚酯纤维高耐光牢度的蓝色分散染料
CN103087543B (zh) 苯并异噻唑偶氮吡啶酮类分散染料及其制法和用作为纤维识别试剂
CN105017808A (zh) 一种红色耐高温染料组合物及其制备方法
CN102924960B (zh) 一种苯并异噻唑偶氮吡唑啉酮类分散染料及其制法和用途
CN102618084B (zh) 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途
CN101935469B (zh) 一种耐汗渍牢度高的黑色阳离子染料组合物
CN103554993B (zh) 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102516797A (zh) 一种单偶氮染料化合物及橙色至红色染料组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20151104

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication