ES2652604T3 - Composiciones azeotrópicas que comprenden compuestos fluorados para aplicaciones de limpieza - Google Patents

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Abstract

Una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, seleccionada entre el grupo que consiste en: 1 a 99 por ciento en peso de F14E y 99 a 1 por ciento en peso de HFC-43-10mee; 1 a 99 por ciento en peso de F13E y 99 a 1 por ciento en peso de HFC-43-10mee; 1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 30 por ciento en peso de metanol; 1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 20 por ciento en peso de etanol; 1 a 70 por ciento en peso de F14E, 20 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3; 1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 90 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 60 por ciento en peso de C4F9OC2H5; 1 a 80 por ciento en peso de F14E, 15 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-43-10mee; 1 a 70 por ciento en peso de F14E, 10 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-365mfc; 1 a 50 por ciento en peso de F24E, 40 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 25 por ciento en peso de metanol; 1 a 60 por ciento en peso de F24E, 39 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 20 por ciento en peso de etanol; 1 a 70 por ciento en peso de F24E, 20 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3; 1 a 60 por ciento en peso de F24E, 30 a 80 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 60 por ciento en peso de C4F9OC2H5; 1 a 85 por ciento en peso de F13E, 14 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 80 por ciento en peso de HFC-43-10mee; 1 a 85 por ciento en peso de F13E, 14 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-365mfc; y 1 a 80 por ciento en peso de F13E, 19 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3.

Description

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DESCRIPCION
Composiciones azeotrópicas que comprenden compuestos fluorados para aplicaciones de limpieza Antecedentes de la invención Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones que compren den olefinas fluoradas. Estas composiciones son azeotrópicas y de tipo azeótropo y son útiles en aplicaciones de limpieza como un agente de supresión de soldaduras y para suprimir aceites o residuos de una superficie.
Descripción de la técnica relacionada
Los residuos de soldaduras están siempre presentes en los componentes microelectrónicos ensamblados usando flujo de resina. A medida que las placas de circuitos electrónicos evolucionaron hacia densidades aumentadas de los circuitos y componentes, la limpieza a fondo de las placas después de la soldadura se ha convertido en una etapa crítica del tratamiento. Después de la soldadura, los residuos de los flujos son suprimidos a menudo con un disolvente orgánico. Los disolventes de supresión de soldaduras deben ser no inflamables, tener una baja toxicidad y tener una elevada capacidad de disolución, de forma que el flujo y los residuos del flujo puedan ser separados sin deteriorar el sustrato que está siendo limpiado. Además, otros tipos de residuos, como aceites y grasas, deben ser eficazmente suprimidos de estos dispositivos para un rendimiento óptimo en uso.
Alternativamente, los disolventes que no agotan la capa de ozono han resultado disponibles desde la eliminación de la casi totalidad de los CFC y HCFC previos como resultado del Protocolo de Montreal. Aunque las características de punto de ebullición, inflamabilidad y capacidad disolvente pueden ser ajustadas a menudo preparando mezclas disolventes, estas mezclas a menudo son insatisfactorias porque se fraccionan hasta un grado no deseable durante su uso. Estas mezclas disolventes se fraccionan también durante la destilación del disolvente, lo que hace prácticamente imposible recuperar una mezcla disolvente de la composición original.
Las mezclas disolventes azeotrópicas pueden poseer las propiedades necesarias para estas aplicaciones de supresión de soldaduras, desengrasados y otras necesidades de los agentes de limpieza. La invariabilidad inherente de la composición bajo condiciones de ebullición asegura que las relaciones de los componentes individuales de la mezcla no cambiarán durante su uso y que las propiedades de disolución permanecerán constantes también.
El documento EP-A-0.350.316 describe composiciones de limpieza que comprenden compuestos orgánicos fluorados (por ejemplo, perfluoroalcanos) y un disolvente orgánico (por ejemplo, un alcohol). La patente de EE.UU. n° 5.302.212 describe composiciones de limpieza que comprenden (perfluoroalquil)etilenos y un disolvente orgánico (por ejemplo, un alcohol o hidrocarburo clorado).
La presente invención proporciona composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo útiles en la limpieza de tarjetas semiconductoras y circuitos impresos, supresión de residuos de soldadura y procedimiento de desengrasado. Las presentes composiciones no son inflamables y, como no se fraccionan, no producirán composiciones inflamables durante su uso. Además, las mezclas disolventes azeotrópicas usadas pueden ser nuevamente destiladas y reutilizadas sin un cambio de composición.
Breve sumario de la invención
La presente invención se refiere a una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, seleccionada entre el grupo que consiste en:
1 a 99 por ciento en peso de F14E y 99 a 1 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
1 a 99 por ciento en peso de F13E y 99 a 1 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 30 por ciento en
peso de metanol;
1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 20 por ciento en peso de etanol;
1 a 70 por ciento en peso de F14E, 20 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3;
1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 90 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 60 por ciento en peso de C4F9OC2H5; 1
1 a 80 por ciento en peso de F14E, 15 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
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1 a 70 por ciento en peso de F14E; peso de HFC-365mfc;
1 a 50 por ciento en peso de F24E, peso de metanol;
1 a 60 por ciento en peso de F24E, peso de etanol;
1 a 70 por ciento en peso de F24E, peso de C4F9OCH3;
1 a 60 por ciento en peso de F24E, peso de C4F9OC2H5;
1 a 85 por ciento en peso de F13E, peso de HFC-43-10mee;
1 a 85 por ciento en peso de F13E, peso de HFC-365mfc; y
1 a 80 por ciento en peso de F13E, peso de C4F9OCH3.
10 a 60 por ciento en peso de trans-1 40 a 98 por ciento en peso de trans-1 39 a 98 por ciento en peso de trans-1 20 a 70 por ciento en peso de trans-1 30 a 80 por ciento en peso de trans-1 14 a 60 por ciento en peso de trans-1 14 a 60 por ciento en peso de trans-1 19 a 70 por ciento en peso de trans-1
2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en 2-dicloroetileno, y 1 a 25 por ciento en 2-dicloroetileno, y 1 a 20 por ciento en 2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en 2-dicloroetileno, y 1 a 60 por ciento en 2-dicloroetileno, y 1 a 80 por ciento en 2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en 2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en
Descripción detallada de la invención
Cuando una cantidad, concentración u otro valor o parámetro se proporciona en forma de un intervalo, intervalo preferido o una lista de valores preferidos superiores y valores preferidos inferiores, esto debe ser entendido como que expone específicamente todos los intervalos formados a partir de cualquier par de cualquier límite de intervalo superior o valor preferido y cualquier límite de valor inferior o valor preferido, independientemente si se exponen separadamente los intervalos. Cuando un intervalo de un valor numérico es mencionado en la presente memoria descriptiva, salvo que se establezca otra cosa, el intervalo está previsto que incluya sus puntos extremos y todos los números enteros y fracciones en el intervalo. No está previsto que el alcance de la invención esté limitado a valores específicos mencionados cuando se define un intervalo.
En una realización, la presente invención se refiere a composiciones que comprenden los compuestos de fórmula I o Z-R1CH=CHR2 presentados en la tabla 1.
Tabla 1
Código
Estructura Nombre IUPAC
F13E
CF3CH=CH(n-C3Fy) 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluoro-2-hexeno
F14E
CF3CH=CH(n-C4Fg) 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,7-dodecafluorohept-2-eno
F24E
C2F5CH=CH(n-C4Fg) 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluorooct-3-eno
Los compuestos de fórmula I pueden ser preparados poniendo en contacto un yoduro de perfluoroalquilo de fórmula R1I con una perfluoroalquiltrihidroolefina de fórmula R2CH=CH2, en la que R1 y R2 son los grupos perfluoroalquilo relevantes, para formar un trihidroyodoperfluoroalcano de fórmula R1CH2CHlR2. Este trihidroyodoperfluoroalcano puede ser seguidamente deshidroyodado para formar R1CH=CHR2. Alternativamente, la olefina R1CH=CHR2 puede ser preparada mediante deshidroyodación de un trihidroyodoperfluoroalcano de fórmula R1CHICH2R2 formado a su vez haciendo reaccionar un yoduro de perfluoroalquilo de fórmula R2I con una perfluoroalquiltrihidroolefina de fórmula R1CH=CH2.
Este contacto de un yoduro de perfluoroalquilo con una perfluoroalquiltrihidroolefina puede tener lugar en un modo discontinuo combinando los reactantes en un recipiente de reacción adecuado capaz de funcionar bajo la presión autógena de los reactantes y productos a la temperatura de reacción. Los recipientes adecuados para la reacción incluyen los fabricados a partir de aceros inoxidables, en particular de tipo austenítico y las aleaciones bien conocidas con elevado contenido de níquel como aleaciones de níquel-cobre Monel®, aleaciones basadas en níquel Hastelloy® y aleaciones de níquel-cromo Inconel®. Alternativamente, la reacción se puede realizar en un modo semidiscontiuo en el que el reactante de perfluoroalquiltrihidroolefina es añadido al reactante de yoduro de perfluoroalquilo por medio de un aparato de adición adecuado como una bomba a la temperatura de reacción.
La relación de yoduro de perfluoroalquilo a perfluoroalquilotrihidroolefina debe ser entre aproximadamente 1:1 y aproximadamente 4:1, preferentemente de aproximadamente 1,5:1 a 2,5:1. Las relaciones de menos de 1,5:1 tienden a dar lugar a grandes cantidades del aducto 2:1, como se expone por Jeanneaux, et. al. en la publicación Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 4, páginas 261-270 (1974).
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Las temperaturas para poner en contacto dicho yoduro de perfluoroalquilo con dicha perfluoroalquiltrihidroolefina están preferentemente en el intervalo de aproximadamente 150°C a 300°C, más preferentemente de aproximadamente 170°C a aproximadamente 280°C y, lo más preferentemente, de aproximadamente 180°C a aproximadamente 230°C. Las presiones para el contacto de dicho yoduro de perfluoroalquilo con dicha perfuoroalquiltrihidroolefina son preferentemente la presión autógena de los reactantes a la temperatura de reacción.
Los tiempos de contacto adecuados para la reacción del yoduro de perfluoroalquiltrihidroolefina son de aproximadamente 0,5 horas a 18 horas, preferentemente de aproximadamente 4 a aproximadamente 12 horas.
El trihidroyodoperfluoroalcano preparado mediante la reacción del yoduro de perfluoroalquilo con la perfluoroalquiltrihidroolefina puede ser usado directamente en la etapa de deshidroyodación o pueden preferentemente recuperados y purificados por destilación antes de la etapa de deshidroyodación.
Todavía en otra realización, el contacto de un yoduro de perfluoroalquilo con una perfluoroalquiltrihidroolefina tiene lugar en presencia de un catalizador. EN una realización, un catalizador adecuado es un complejo de metales de transición del grupo VIII. Complejos de metales de transición del grupo VIII representativos incluyen, sin limitación, complejos de NiL4 de valencia 0, en que el ligando L puede ser un ligando de fosfina, un ligando de fosfito, un ligando de carbonilo, un ligando de isonitrilo, un ligando de alcano o una combinación de los mismos. En esta realización, el complejo de Ni(0)L4 es un complejo de NiL2(CO)2. En una realización particular, el complejo de metal de transición del grupo VIII es bis(trifenilfosfina)níquel(0)-dicarbonilo. En una realización, la relación de yoduro de perfluoralquilo a perfluorotrihidroolefina es entre aproximadamente 3:1 y aproximadamente 8:1. En una realización, la temperatura para el contacto de dicho yoduro de perfluoroalquilo con dicha perfluoroalquiltrihidroolefina en presencia de un catalizador está en el intervalo de aproximadamente 80°C a aproximadamente 130°C. En otra realización, la temperatura es de aproximadamente 90°C a aproximadamente 120°C.
En una realización, el tiempo de contacto para la reacción del yoduro de perfluoroalquilo con la perfluoroalquiltrihidroolefina en presencia de un catalizador es de aproximadamente 0,5 horas a aproximadamente 18 horas. En otra realización, el tiempo de contacto es de aproximadamente 4 a aproximadamente 12 horas.
La etapa de deshidroyodación se lleva a cabo poniendo en contacto el trihidroyodoperfluoroalcano con una sustancia básica. Sustancias básicas adecuadas incluyen hidróxidos de metales alcalinos (por ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio), óxidos de metales alcalinos (por ejemplo, óxido de sodio), hidróxidos de metales alcalinotérreos (por ejemplo, hidróxido de calcio), óxidos de metales alcalinotérreos (por ejemplo, óxido de calcio), alcóxidos de metales alcalinos (por ejemplo, metóxido de sodio o etóxido de sodio), amoniaco acuoso, amida de sodio o mezclas de sustancias básicas como cal sodada. Las sustancias básicas preferidas son hidróxido de sodio e hidróxido de potasio.
Dicho contacto del trihidroyodoperfluoroalcano con una sustancia básica puede tener lugar en la fase líquida preferentemente en presencia de un disolvente capaz de disolver al menos una parte de ambos reactantes. Disolventes adecuados para etapa de deshidroyodación incluyen uno o más disolventes orgánicos polares como alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol y terc-butanol), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, benzonitrilo, o adiponitrilo), dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, o sulfolano. La elección del disolvente depende de la solubilidad de la sustancia básica, la solubilidad del yoduro de perfluoroalquilo y la solubilidad de la perfluoroalquiltrihidroolefina así como del punto de ebullición del producto y la facilidad de separación de los restos del disolvente del producto durante la purificación. Normalmente, el etanol o isopropanol son buenos disolventes para la reacción. La separación del disolvente del producto se puede efectuar mediante destilación, extracción, separación de fases o una combinación de los tres.
Normalmente, la reacción de deshidroyodación se puede llevar a cabo mediante la adición de uno de los reactantes (la sustancia básica o bien el trihidroyodoperfluoroalcano) al otro reactante en un recipiente de reacción adecuado. Dicho recipiente de reacción puede ser fabricado a partir de vidrio, cerámica o metal y preferentemente se agita con un propulsor u otro mecanismo de agitación.
Las temperaturas adecuadas para la reacción de deshidroyodación son de aproximadamente 10°C a aproximadamente 100°C, preferentemente de aproximadamente 2o°C a aproximadamente 70°C. La reacción de deshidroyodación se puede llevar a cabo a presión ambiental o a presión reducida o elevada. Deben destacarse las reacciones de deshidroyodación en las que el compuesto de fórmula I se separa por destilación del recipiente de reacción a medida que se forma.
Alternativamente, la reacción de deshidroyodación se puede llevar a cabo poniendo en contacto una solución acuosa de dicha sustancia básica con una solución del trihidroyodoperfluoroalcano en uno o más disolventes orgánicos de polaridad inferior como un alcano (por ejemplo, hexano, heptano u octano), un hidrocarburo aromático (por ejemplo, tolueno), un hidrocarburo halogenado (por ejemplo, cloruro de metileno, dicloruro de etileno, cloroformo, tetracloruro de carbono o percloroetileno) o éter (por ejemplo, dietil-éter, metil-terc-butil-éter, tetrahidrofurano, 2-metil-tetrahidrofurano, dioxano, dimetoxietano, diglima, o tetra-glima) en presencia de un catalizador de separación de fases. Los catalizadores de separación de fases incluyen haluros de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de tetrabutilamonio, hidrosulfato de tetrabutilamonio, cloruro de
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trietilbencilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio y cloruro de tricaprilmetilamonio), haluros de fosfonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de trifenilmetilfosfonio y cloruro de tetrafenilfosfonio), compuestos de éteres cíclicos conocidos en la técnica como éteres corona (por ejemplo 18-corona-6 y 15-corona-5).
Alternativamente, la reacción de deshidroyodación se puede realizar en presencia de un disolvente añadiendo el trihidroyodoperfluoroalcano a una o más sustancia(s) básica(s) sólida(s) o líquida(s).
Los tiempos de reacción adecuados para las reacciones de deshidroyodación son de aproximadamente 15 minutos a aproximadamente seis horas o más, dependiendo de la solubilidad de los reactantes. Normalmente, la reacción de deshidroyodación es rápida y requiere de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente tres horas para completarse.
El compuesto de fórmula I puede ser recuperado a partir de la mezcla de reacción de deshidroyodación mediante separación de fases, opcionalmente después de la adición de agua, por destilación o mediante una combinación de las mismas.
En otra realización, la invención se refiere a un procedimiento para limpiar superficies usando composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo como se definieron anteriormente.
Las fluoroolefinas de la tabla 1 se combinan con los compuestos recogidos en la tabla 2 para formar las composiciones de la presente invención.
Tabla 2
Nombre
Fórmula química Sinónimo (o abreviatura) Número de registro CAS
Hidrocarburos
trans-1,2-dicloroetileno
CHCl=CHCl t-DCE 156-60-5
Alcoholes
metanol
ch3oh MeOH 67-56-1
etanol
ch3ch2°h EtOH 64-17-5
Fluoroéteres
mezcla de isómeros - 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4- metoxibutano y 2- (metoxi- difluorometil) -1,1,1,2,3,3,3- heptafluoropropano
CF3CF2CF2CF2OCH3 y (CF3)2CFCF2OCH3 C4F9OCH3 163702-07-6 y 163702-08-7
mezcla de isómeros - 1-etoxi- 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutano y 2- (etoxi-difluorometil) - 1,1,1,2,3,3,3- heptafluoropropano
CF3CF2CF2CF2OC2H5 y (CF3)2CFCF2OC2H5 C4F9OC2H5 163702-05-4 y 163702-06-5
Hidrofluorocarbonos
1, 1,1,2,3,4,4,5,5,5- decafluoropentano
CF3CHFCHFCF2CF3 HFC-43-10mee
1,1,1,3,3-pentafluorobutano
CF3CH2CF2CH3 HFC-365mfc
Las composiciones recogidas en la tabla 2 están disponibles en el comercio en sedes de suministro de productos químicos. C4F9OCH3 y C4F9OC2H5 están disponibles en 3M™ (St. Paul, MN). HFC-43-10mee está disponible en E.I. DuPont de Nemours & Co (Wilmington, DE). HFC-365mfc está disponible en Solvay-Solexis.
Las composiciones de la presente invención se pueden preparar mediante cualquier método conveniente combinando las cantidades deseadas de los componentes individuales. Un método preferido es pesar las cantidades de componentes deseados y posteriormente combinar los componentes en un recipiente apropiado. Se puede usar agitación, si se desea.
Las composiciones de la presente invención comprenden composiciones que contienen una o más de las fluoroolefinas recogidas en la tabla 1 al menos uno de los compuestos seleccionados entre el grupo que consiste: trans-1,2-dicloroetileno; metanol; etanol; C4F9OCH3; C4F9OC2H5; HFC-43-10mee; HFC-365mfc; y combinaciones de los mismos. Las composiciones son azeotrópicas o de tipo azeótropo.
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Como se usa en la presente memoria descriptiva, una composición azeotrópica es una mezcla líquida de punto de ebullición constante de dos o más sustancias en la que la mezcla es destilada sin cambio sustancial de la composición y se comporta como una composición de punto de ebullición constante. Las composiciones de punto de ebullición constante, que se caracterizan como azeotrópicas, exhiben un punto de ebullición máximo o mínimo, en comparación con las mezclas no azeotrópicas de las mismas sustancias. Las composiciones azeotrópicas usadas en la presente invención incluyen azeótropos homogéneos que son mezclas líquidas de dos o más sustancias que se comportan como una sustancia única, en cuanto que el vapor producido mediante evaporación parcial o destilación del líquido tiene la misma composición que el líquido. Las composiciones azeotrópicas usadas en la presente invención incluyen también azeótropos heterogéneos en los que la fase líquida se divide en dos o más fases líquidas. En estas realizaciones, en el punto azeotrópico, la fase de vapor está en equilibrio con dos fases líquidas y las tres fases tienen composiciones diferentes. Si las fases líquidas de dos equilibrios de un azeótropo se combinan y se calcula la composición de la fase líquida global, esta sería igual a la composición de la fase de vapor.
Como se usa en la presente memoria descriptiva, la expresión “composición de tipo azeótropo” se cita también a veces como “composición casi azeotrópica”, que significa de punto de ebullición constante o una mezcla líquida de punto de ebullición sustancialmente constante de dos o más sustancias que se comporta como una sustancia única. Una forma de caracterizar una composición de tipo azeótropo es que el vapor producido mediante evaporación parcial o destilación del líquido tiene sustancialmente la misma composición que el líquido a partir del cual se evaporó o destiló. Es decir, la mezcla se destila/entre en reflujo sin un cambio sustancial de la composición. Otra forma de caracterizar una composición de tipo azeótropo es que la presión de vapor en el punto de burbuja de la composición y la presión de vapor en el punto de rocío de la composición a una temperatura particular son sustancialmente iguales. En la presente memoria descriptiva, una composición es de tipo azeótropo si, después de que se separa un 50 por ciento en peso de la composición mediante evaporación o separación por ebullición, la diferencia en la presión de vapor entre la composición original y la composición que queda después de que se haya separado por evaporación o por ebullición un 50 por ciento en peso de la composición original es de menos de 10 por ciento.
En los aparatos de limpieza, como desengrasantes de vapor y supresores de soldaduras, se puede producir alguna pérdida de las composiciones de limpieza durante su funcionamiento a través de pérdidas en cierres de ejes, tubos de conexión, juntas soldadas y conductos rotos. Además, la composición de trabajo puede ser liberada a la atmósfera durante los procedimientos de mantenimiento de la instalación. Si la composición no es un compuesto puro o una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, la composición puede cambiar cuando sufre escapes o es desechada a la atmósfera desde la instalación, lo que puede provocar que la composición que permanece en la instalación resulte inflamable o exhiba un rendimiento no aceptable. Consecuentemente, se desea usar como composición de limpieza un hidrocarburo fluorado único o una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que se fraccione hasta un grado insignificante tras la pérdida o separación por ebullición.
Una composición azeotrópica de la presente invención se recoge en la tabla 3.
Tabla 3
ComD. A
ComD. B A % p B % p T(°C)
F13E
43-10mee 59,5 40,5 52,3
Adicionalmente, en otra realización, las composiciones azeotrópicas de la presente invención pueden incluir composiciones azeotrópicas ternarias que comprenden compuestos de la tabla 2. Estas composiciones azeotrópicas de orden superior se recogen en la tabla 4 junto con los puntos de ebullición a presión atmosférica para las composiciones.
Tabla 4
Comp. A
Comp. B Comp. C A % p B % p C % p T(°C)
F14E
t-DCE metanol 34,4 59,0 6,6
F14E
t-DCE etanol 41,9 55,1 3,0
F24E
t-DCE metanol 10,3 80,3 9,4
F24E
t-DCE etanol 24,8 70,9 4,3
F13E
t-DCE metanol 62,2 34,7 3,1
F13E
t-DCE 43-10mee 48,0 33,2 18,8
F13E
t-DCE 365mfc 23,1 30,3 46,6
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Las composiciones de tipo azeótropo binarias de tipo azeótropo de la presente invención se recogen la tabla 5.
Tabla 5
ComD. A
ComD. B A % p B % p T(°C)
F14E
43-10mee 1-99 1-99 50
F14E
43-10mee 1-99 1-99 52,3
Además de las composiciones binarias de tipo azeótropo de la tabla anterior, están incluidas en la presente invención composiciones de tipo azeótropo de orden superior (terciario). Estas composiciones de tipo azeótropo de orden superior se proporcionan en la tabla 6.
Tabla 6
Comp. A
Comp. B Comp. C A % p B % p C % p
F14E
t-DCE C4F9OCH3 1-70 20-70 1-70
F14E
t-DCE C4F9OC2H5 1-70 29-90 1-60
F14E
t-DCE 43-10mee 1-80 15-60 1-80
F14E
t-DCE 365mfc 1-70 10-60 1-80
F14E
t-DCE Metanol 1-70 29-98 1-30
F14E
t-DCE Etanol 1-70 29-98 1-20
F24E
t-DCE C4F9OCH3 1-70 20-70 1-70
F24E
t-DCE C4F9OC2H5 1-60 30-80 1-60
F24E
t-DCE Metanol 1-50 40-98 1-25
F24E
t-DCE Etanol 1-60 39-98 1-20
F13E
t-DCE 43-10mee 1-85 14-60 1-80
F13E
t-DCE 365mfc 1-85 14-60 1-80
F13E
t-DCE C4F9OCH3 1-80 19-70 1-70
Todavía, en otra realización de la invención, las composiciones de la presente invención pueden comprender adicionalmente un propelente en aerosol. Los propelentes en aerosoles pueden ayudar a suministrar las composiciones de la presente invención desde un recipiente de almacenamiento a una superficie en la forma de un aerosol. El propelente en aerosol es incluido opcionalmente en las presentes composiciones en una cantidad hasta 25% en peso de la composición total. Los propelentes en aerosoles representativos comprenden aire, nitrógeno, dióxido de carbono, difluorometano (HFC-32, CH2F2), trifluorometano (HFC-23, CHF3), difluoroetano (HFC-152a, CHF2CH3), trifluoroetano (HFC-143a, CH3CF3 o HFC-143, CHF2CH2F), tetrafluoroetano (HFC-134a, CF3CH2F; HFC- 134, CHF2CHF2), pentafluoroetano (HFC-125, CF3CHF2), heptafluoropropano (HFC-227ea, CF3CHFCF3), pentafluoropropano (HFC-245fa, CF3CH2CHF2), dimetiléter (CH3OCH3) o sus mezclas.
En una realización de la invención, las composiciones azeotrópicas de la presente invención son agentes de limpieza, supresores de soldaduras y desengrasantes eficaces. En particular, las composiciones azeotrópicas de la presente invención son útiles cuando se someten a supresión de soldaduras placas de circuitos con componentes como un chip Flip, pBGA (matriz de malla de bolas) y los componentes de envolturas a escala de chip u otra densidad elevada avanzada. Las escalas de chips Flip, pBGA y Chip son términos que describen componentes de envoltura de densidad elevada usados en la industria de los semiconductores y son bien comprendidos por los que trabajan en este campo.
En otra realización, la presente invención se refiere a un procedimiento para suprimir un residuo de una superficie o sustrato que comprende: poner en contacto la superficie o sustrato con una composición de la presente invención y recuperar la superficie o sustrato a partir de la composición.
En una realización del procedimiento de la invención, la superficie o sustrato puede ser un dispositivo de circuito integrado, en cuyo caso el residuo comprende flujo o aceite de resina. El dispositivo de circuito integrado puede ser una placa de circuito con diversos tipos de componentes, como componentes de envoltura de chips Flip, pBGA o
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escala de Chip. La superficie o sustrato puede ser adicionalmente una superficie metálica como acero inoxidable. El flujo de resina puede ser cualquier tipo comúnmente usado en la soldadura de dispositivos de circuitos integrados que incluyen, pero sin limitación, RMA (resina ligeramente activada), RA (resina activada), WS (soluble en agua), y OA (ácido orgánico). Los residuos de aceites incluyen, pero sin limitación, aceites minerales, aceites de motor y aceites de silicona.
En el procedimiento de la invención, los medios para poner en contacto la superficie o sustrato no son críticos y pueden ser realizados mediante la inmersión del dispositivo en un baño que contenga la composición, pulverizando el dispositivo con la composición o frotando el dispositivo con un sustrato que ha sido humedecido con la composición. Alternativamente, la composición puede ser usada también en un aparato de desengrasado de vapor o de supresión de soldaduras diseñado para esta supresión de residuos. Esta instalación de desengrasado de vapor o supresión de soldaduras está disponible en diversos proveedores como la entidad Forward Technology (una sucursal de la entidad Crest Group, Trenton, NJ), Trek Industries (Azusa, CA), y Ultronix, Inc. (Hatfield, PA) entre otras.
Una composición eficaz para suprimir un residuo de una superficie sería una que tuviera un índice de cauri- butanol (Kb) de al menos aproximadamente 10, preferentemente de aproximadamente 40 e incluso más preferentemente de aproximadamente 100. El índice de cauri-butanol (Kb) para una composición dada refleja la capacidad de dicha composición para solubilizar diversos residuos orgánicos (por ejemplo, lubricantes para máquinas y de refrigeración convencional). El índice Kb puede ser determinado mediante la norma ASTM D- 1133-94.
Los siguientes ejemplos específicos están destinados meramente a ilustrar la invención y no se debe considerar que la limitan en modo alguno.
Ejemplos
Ejemplo de referencia 1
Síntesis de 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,7-dodecafluorohept-2-eno (F14E)
Síntesis de C4FgCH2CHlCF3
Se añadieron yoduro de perfluoro-n-butilo (180,1 g, 0,52 moles) y 3,3,3-trifluoropropeno (25,0 g, 0,26 moles) a un tubo agitador de Hastelloy® de 400 ml y se calentó a 200°C durante 8 horas bajo presión autógena que se aumentó hasta un máximo de 29,5 bares (428 PSI). Después de enfriar el recipiente de la reacción a temperatura ambiente, se recogió el producto. El producto de esta reacción y otros dos llevados a cabo sustancialmente de la misma manera, con la excepción de que las reacciones tenían el doble de cantidad de reactantes, se combinaron y se destilaron para proporcionar 322,4 g de C4FgCH2CHlCF3 (52,2°C/35 mm, 70% de rendimiento).
Conversión de C4FgCH2CHlCF3 en F14E
En un matraz de fondo redondo de 2 litros equipado con una barra agitadora y columna de destilación rellena y cabezal fijo se introdujeron alcohol isopropílico (95 ml), KOH (303,7 g, 0,54 moles) y agua (303 ml). Se añadieron gota a gota C4FgCH2CHlCF3 (322,4 g, 0,73 moles) a través de un embudo de adición a la mezcla acuosa de KOH/IPA a temperatura ambiente. Seguidamente la reacción se calentó a 65-70°C para recuperar el producto por destilación. El destilado se recogió, se lavó con metabisulfito de sodio y agua, se secó sobre MgSO4 y seguidamente se destiló a través de una columna de 15,2 cm (6 pulgadas) rellena con trozos helicoidales de vidrio. El producto, F14E (173,4 g, rendimiento de 76%), entra en ebullición a 78,2°C. Fue caracterizado mediante espectroscopía RMN (1gF: 6 -66,7 (CF3, m, 3F), -81,7 (CF3, m, 3F), -124,8 (CF2, m, 2F), -126,4 (CF2, m, 2F), -114,g ppm (CF2, m, 2F); 1H: 6,58d)
Ejemplo de referencia 2
Síntesis de 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluorooct-3-eno (F24E)
Síntesis de C4FgCHlCH2C2F5
Se añadieron yoduro de perfluoroetilo (220 g, 0,805 moles) y 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-eno (123 g, 0,50 moles) a un tubo agitador de Hastelloy® de 400 ml y se calentó a 200°C durante 10 horas bajo presión autógena. El producto a partir de esto y otros dos llevados a cabo bajo condiciones sustancialmente similares se combinaron y se lavaron con dos partes de 200 ml de bisulfito de sodio acuoso al 10% p. La fase orgánica se secó sobre cloruro de calcio y seguidamente se destiló para proporcionar 277,4 g de C4FgCH2CHlCF3 (79-81°C/67-68 mm de Hg) con un rendimiento de 37%.
Conversión de C4FgCHlCH2C2F5 en F24E
En un matraz de fondo redondo de 1 l equipado con un agitador mecánico, embudo adición, condensador y termopar
se introdujeron C4F9CHICH2C2F5 (277,4 g, 0,56 moles) e isopropanol (217,8 g). En el embudo de adición se introdujo una solución de hidróxido de potasio (74,5 g, 1,13 moles) disuelto en 83,8 g de agua. La solución de KOH se añadió gota a gota al matraz con agitación rápida durante el transcurso de aproximadamente 1 hora a medida que la temperatura se elevaba lentamente desde 21°C hasta 42°C. La masa de la reacción se diluyó con agua y el producto 5 se recuperó mediante separación de fases. El producto se lavó con partes de 50 ml de bisulfito de sodio acuoso al 10% p y agua, se secó sobre sulfato de calcio y seguidamente se destiló a presión atmosférica. El producto, F24E (128,7 g, 63%) entra en ebullición a 95,5°C y se caracterizó mediante RMN (19F: 8 -81,6 (CF3, m, 3F), -85,4(CF3, m 3F), -114,7 (CF2, m, 2F), -118,1 (CF2, m, 2F), -124,8 ppm (CF2, m, 2F), -126,3 ppm (CF2, m, 2F); 1H: 8 6,48; solución de d-cloroformo).
10 Ejemplo 3
Se preparó una mezcla de 20,0% de F24E y 75,8% de 1,2-trans-dicloroetileno (t-DCE) y 4,2% de etanol en peso y se colocó en un aparato de destilación de 5 placas, con una relación de reflujo de 10:1. Se registró la temperatura en el cabezal de destilación y se separaron varios cortes de material destilado a lo largo del tiempo. El material destilado se analizó mediante cromatografía de gases. Los datos se muestran en la tabla 7 siguiente. La 15 composición y la temperatura permanecieron estables durante todo el experimento, indicando un comportamiento azeotrópico de esta mezcla.
Tabla 7
Corte de destilación
Temperatura del cabezal (°C) % en peso destilado % F24E % t-DCE % EtOH
1
43 13 24,8 71,0 4,3
2
43 19 25,3 70,4 4,3
3
43 25 24,8 70,8 4,3
4
43 32 24,8 70,9 4,3
5
43 40 24,9 70,8 4,3
6
43 47 24,8 70,9 4,3

Claims (10)

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    REIVINDICACIONES
    1. Una composición azeotrópica o de tipo azeótropo, seleccionada entre el grupo que consiste en:
    1 a 99 por ciento en peso de F14E y 99 a 1 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
    1 a 99 por ciento en peso de F13E y 99 a 1 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
    1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 30 por ciento en peso de metanol;
    1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 20 por ciento en peso de etanol;
    1 a 70 por ciento en peso de F14E, 20 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3;
    1 a 70 por ciento en peso de F14E, 29 a 90 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 60 por ciento en peso de C4F9OC2H5;
    1 a 80 por ciento en peso de F14E, 15 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
    1 a 70 por ciento en peso de F14E, 10 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-365mfc;
    1 a 50 por ciento en peso de F24E, 40 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 25 por ciento en peso de metanol;
    1 a 60 por ciento en peso de F24E, 39 a 98 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 20 por ciento en peso de etanol;
    1 a 70 por ciento en peso de F24E, 20 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3;
    1 a 60 por ciento en peso de F24E, 30 a 80 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 60 por ciento en peso de C4F9OC2H5;
    1 a 85 por ciento en peso de F13E, 14 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 80 por ciento en peso de HFC-43-10mee;
    1 a 85 por ciento en peso de F13E, 14 a 60 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y de 1 a 80 por ciento en peso de HFC-365mfc; y 1 a 80 por ciento en peso de F13E, 19 a 70 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 1 a 70 por ciento en peso de C4F9OCH3.
  2. 2. La composición azeotrópica o de tipo azeótropo según la reivindicación 1, seleccionada entre el grupo que consiste en:
    59,5 por ciento en peso de F13E y 40,5 por ciento en peso de HFC-43-10mee que tiene una presión de vapor de aproximadamente 101 kPa (14,7 psia) a una temperatura de aproximadamente 52,3°C;
    34,4 por ciento en peso de F14E, 59,0 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno y 6,6 por ciento en peso de metanol que tiene una presión de vapor de aproximadamente 101 kPa (14,7 psia) a una temperatura de aproximadamente 39,9°C;
    41,9 por ciento en peso de F14E, 55,1 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 3,0 por ciento en peso de etanol que tiene una presión de vapor de aproximadamente 101 kPa (14,7 psia) a una temperatura de aproximadamente 43,2°C;
  3. 48.0 por ciento en peso de F13E, 33,2 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 18,8 por ciento en peso de HFC-43-10mee que tiene una presión de vapor de aproximadamente 101 kPa (14,7 psia) a una temperatura de aproximadamente 36,1°C;
  4. 23.1 por ciento en peso de F13E, 30,3 por ciento en peso de trans-1,2-dicloroetileno, y 46,6 por ciento en peso de HFC-365mfc que tiene una presión de vapor de aproximadamente 101 kPa (14,7 psia) a una temperatura de aproximadamente 34,4°C;
  5. 3. Un procedimiento para limpiar, que comprende:
    a. poner en contacto una superficie que comprende un residuo con la composición de la reivindicación 1, y
    b. recuperar la superficie de la composición.
  6. 4. La composición de la reivindicación 1, que comprende adicionalmente un propelente de aerosol.
  7. 5. La composición de la reivindicación 4, en la que el propelente de aerosol se selecciona entre el grupo que consiste en aire, nitrógeno, dióxido de carbono, difluorometano, trifluorometano, difluoroetano, trifluoroetano,
    5 tetrafluoroetano, pentafluoroetano, heptafluoeropropano y pentafluoropropano.
  8. 6. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que dicho residuo comprende un aceite.
  9. 7. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que dicho residuo comprende un flujo de resina.
  10. 8. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que dicha superficie es un dispositivo de circuito integrado.
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Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7524806B2 (en) * 2005-07-07 2009-04-28 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and hydrofluorocarbon or alkoxy perfluoroalkane compositions having elevated flash points
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7700004B2 (en) 2005-11-01 2010-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
DE102006004870A1 (de) * 2006-02-02 2007-08-16 Siltronic Ag Halbleiterschichtstruktur und Verfahren zur Herstellung einer Halbleiterschichtstruktur
MY160613A (en) 2006-02-28 2017-03-15 Du Pont Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
CN101472985A (zh) * 2006-06-21 2009-07-01 阿科玛股份有限公司 热塑性塑料泡沫体发泡剂混合物
RU2469016C2 (ru) 2007-02-06 2012-12-10 Солвей Флуор Гмбх Невоспламеняющиеся композиции, содержащие фторированные соединения, и применение этих композиций
MX2009011471A (es) 2007-04-27 2009-11-10 Du Pont Composiciones azeotropicas y semejantes a un azeotropo de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
KR101434710B1 (ko) * 2007-06-12 2014-08-26 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｅ-１,１,１,４,４,４-헥사플루오로-２-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
EP2170981A1 (en) * 2007-07-20 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
US7641808B2 (en) 2007-08-23 2010-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications
WO2009025647A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications
CN101815773B (zh) * 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
FR2921665A1 (fr) * 2007-09-28 2009-04-03 Arkema France Composition a base de trans-1,2 dichloroethylene.
WO2009073487A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
ES2560008T3 (es) 2007-12-19 2016-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y trans-1,2-dicloroetileno y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato
AU2016200022B2 (en) * 2007-12-19 2018-03-08 The Chemours Company Fc, Llc. Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixtures containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
CA2725404A1 (en) 2008-06-20 2009-12-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2937049B1 (fr) * 2008-10-15 2010-11-19 Arkema France Composition de nettoyage.
US20110215273A1 (en) * 2008-11-13 2011-09-08 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
KR101753621B1 (ko) * 2008-12-17 2017-07-19 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 세척 조성물 및 방법
CN105802584B (zh) 2009-01-22 2018-06-29 阿科玛股份有限公司 具有受抑制的或者提高的闪点的反式-1,2-二氯乙烯与1-氯-3,3,3-三氟丙烯组合物
US8399713B2 (en) * 2009-02-16 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Alkyl perfluoroalkene ethers
MX2011012954A (es) * 2009-06-02 2011-12-16 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
KR101772715B1 (ko) * 2009-09-16 2017-08-29 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 포함하는 조성물, 그 조성물을 포함하는 장치 및 그 장치 내에서 냉각을 생성하는 방법
KR100973098B1 (ko) * 2009-09-24 2010-07-29 주식회사엠제이 고체물질에 함침 또는 비(非)함침된 ＰＣＢｓ 함유 전기절연유의 세정방법
AU2015234339B2 (en) * 2009-12-16 2017-03-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN103415652B (zh) * 2011-03-10 2016-01-27 纳幕尔杜邦公司 甲基全氟庚烯醚和反式-1，2-二氯乙烯的共沸和类共沸组合物及其用途
US8961808B2 (en) * 2011-10-20 2015-02-24 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof
US9909017B2 (en) 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
US11946021B2 (en) 2014-03-22 2024-04-02 United Laboratories International, Llc Solvent composition and process for removal of asphalt and other contaminant materials
US11053464B2 (en) 2014-03-22 2021-07-06 United Laboratories International, Llc Solvent composition and process for removal of asphalt and other contaminant materials
US9434824B2 (en) 2014-03-31 2016-09-06 Zyp Coatings, Inc. Nonflammable solvent compositions for dissolving polymers and resulting solvent systems
US9260595B1 (en) 2014-08-26 2016-02-16 Zyp Coatings, Inc. N-propyl bromide solvent systems
US10385247B2 (en) 2014-09-23 2019-08-20 The Chemours Company Fc, Llc Use of (2E)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene in high temperature heat pumps
US9816057B2 (en) * 2014-10-24 2017-11-14 Edo Shellef Nonflammable composition containing 1,2-dichloroethylene
US9840685B2 (en) * 2015-05-08 2017-12-12 The Chemours Company Fc, Llc Ternary compositions of methyl perfluoroheptene ethers and trans-1,2-dichloroethylene, and uses thereof
US10883071B2 (en) 2015-05-29 2021-01-05 Zynon Technologies, Llc Cleaning solvent compositions and their use
US10273437B2 (en) * 2015-10-08 2019-04-30 Illinois Tool Works Inc. Low flammability solvent composition
JP6599749B2 (ja) * 2015-12-14 2019-10-30 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 共沸混合物様組成物
CN106318702B (zh) * 2016-08-23 2018-06-26 肇庆欧迪斯实业有限公司 清洁气雾剂
WO2018101324A1 (ja) * 2016-11-30 2018-06-07 旭硝子株式会社 溶剤組成物およびポリウレタン樹脂の除去方法
ES2942416T3 (es) 2016-11-30 2023-06-01 Zynon Tech Llc Composiciones de disolventes de limpieza que presentan un comportamiento similar al de un azeótropo y su uso
CN107022431B (zh) * 2017-05-03 2020-04-21 广东莱雅新化工科技有限公司 工业清洗剂及其制备方法
US10920181B2 (en) * 2017-05-03 2021-02-16 Illinois Tool Works Inc. Aerosol cleaning composition
CN107236619B (zh) * 2017-06-15 2020-03-10 深圳市洁王精细化工科技有限公司 一种用于粘合机清洗的清洁剂及其制备方法
EP3697883A1 (en) 2017-10-20 2020-08-26 Dov Shellef Compositions containing trans-1,2-dichloroethylene and a hydrofluoroether, and methods of using the same
JP7084046B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
CN109706008B (zh) * 2019-02-26 2020-11-24 上海锐一环保科技有限公司 一种含八氟戊基烯烃醚的卤代烃组合溶剂及其应用
KR102103154B1 (ko) * 2019-03-21 2020-04-22 이덕우 메탄올을 포함하는 산업용 세정액 조성물 및 이의 제조방법
CN111004686A (zh) * 2019-10-21 2020-04-14 广东莱雅新化工科技有限公司 一种清洗剂
US11713434B2 (en) 2020-08-18 2023-08-01 Zynon Technologies, Llc Cleaning solvent compositions exhibiting azeotrope-like behavior and their use
US11765859B2 (en) 2021-10-12 2023-09-19 The Chemours Company Fc, Llc Methods of immersion cooling with low-GWP fluids in immersion cooling systems
US11999895B1 (en) * 2024-01-08 2024-06-04 Aojiang (Wuxi) Network Energy Co., Ltd. Liquid cooling while preventing electronic damage

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2523956A1 (fr) * 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
DK380288D0 (da) 1988-07-07 1988-07-07 Novo Industri As Hidtil ukendet peptider
ES2103705T3 (es) * 1988-07-08 1997-10-01 Rhone Poulenc Chimie Limpieza y secado de conjuntos electronicos.
US5066417A (en) * 1989-07-20 1991-11-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 2,2-dichloro-1,2-difluoroethane with methanol, ethanol, or trans-1,2-dichloroethylene
FR2658532B1 (fr) 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
US5458800A (en) * 1990-02-20 1995-10-17 Societe Atochem Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
US5039445A (en) 1990-10-03 1991-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of N-perfluorobutylethylene and cis-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5037573A (en) * 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and n-perfluorobutylethylene
US5037572A (en) * 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
WO1993002228A1 (en) * 1991-07-23 1993-02-04 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichloromethane or dichlororethylene; and chloropropane; and optionally alkanol
US5494601A (en) * 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5925611A (en) * 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
FR2731436B1 (fr) * 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
KR20000052652A (ko) * 1996-10-21 2000-08-25 조오지 디빈센조, 토브 아스 헬지, 에바 요한손 조영제 또는 그와 관련된 개선
EP0885952A1 (fr) 1997-06-20 1998-12-23 Elf Atochem S.A. Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair
US6689734B2 (en) * 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
KR100629811B1 (ko) * 1998-10-26 2006-09-29 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 플루오르화된 케톤을 발포제로서 사용하는 중합체 폼 제조방법
US7179413B1 (en) * 1999-08-20 2007-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flash-spinning process and solution
US6793840B2 (en) * 2000-12-22 2004-09-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope mixtures with perfluorobutylethylene
US6394107B1 (en) * 2001-04-24 2002-05-28 3M Innovative Properties Company Use of fluorinated ketones as wet cleaning agents for vapor reactors and vapor reactor components
US6423673B1 (en) * 2001-09-07 2002-07-23 3M Innovation Properties Company Azeotrope-like compositions and their use
US6699829B2 (en) 2002-06-07 2004-03-02 Kyzen Corporation Cleaning compositions containing dichloroethylene and six carbon alkoxy substituted perfluoro compounds
DE10314595B4 (de) * 2003-03-31 2006-05-04 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Herstellung von Transistoren unterschiedlichen Leitungstyps und unterschiedlicher Packungsdichte in einem Halbleitersubstrat
WO2005007771A1 (en) 2003-07-23 2005-01-27 Dupont Canada Inc. Coolant liquids having a low dielectric constant and high resistivity for use in fuel cells & other electrochemical reactor stacks
FR2859731B1 (fr) 2003-09-16 2008-03-07 Arkema Compositions a base d'hydrocarbures fluores et de butanol secondaire pour le defluxage de cartes electroniques
US7241398B2 (en) 2004-01-14 2007-07-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,3,3,-pentafluorobutane refrigerant or heat transfer fluid compositions comprising hydrofluorocarbon and uses thereof
RU2006129298A (ru) 2004-01-14 2008-02-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Холодильные композиции, включающие 1-этокси-1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-нонафторбутан и фторуглеводород, и применение указанных композиций
US7074343B2 (en) * 2004-05-26 2006-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone refrigerant compositions comprising a hydrocarbon and uses thereof
US7153448B2 (en) * 2004-05-26 2006-12-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone compositions comprising a hydrofluorocarbon and uses thereof
JP2008500437A (ja) * 2004-05-26 2008-01-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヒドロフルオロカーボンを含む１，１，１，２，２，４，５，５，５−ノナフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−３−ペンタノン組成物およびその使用
US7094356B2 (en) * 2004-05-26 2006-08-22 E. I. Dupont Denemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone refrigerant compositions and uses thereof
US20060094911A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Rao Velliyur N M Noncatalytic manufacture of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
AR055055A1 (es) 2005-04-26 2007-08-01 Du Pont Composiciones de transferencia de calor y refrigerantes que comprenden 3,3,4,4,5,5,6,6,6 -nonaflururo-1-hexeno y un fluoroeter
CN101166805B (zh) 2005-04-26 2011-06-08 纳幕尔杜邦公司 含有3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯和氢氟烃的热传递和制冷组合物
US20060266975A1 (en) 2005-05-27 2006-11-30 Nappa Mario J Compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene
US7524806B2 (en) * 2005-07-07 2009-04-28 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and hydrofluorocarbon or alkoxy perfluoroalkane compositions having elevated flash points
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US7700004B2 (en) * 2005-11-01 2010-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
DK3461872T3 (da) * 2006-01-13 2023-01-30 Chemours Co Fc Llc Kølemiddeladditivsammensætninger indeholdende perfluorpolyethere patentkrav
MY160613A (en) * 2006-02-28 2017-03-15 Du Pont Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
US7803975B2 (en) * 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
AR062864A1 (es) * 2006-09-15 2008-12-10 Du Pont Metodo para determinar los componentes de una composicion de fluoroolefina, metodo para recargar un sistema de fluido en respuesta a ello, y sensores que se utilizan con dicho fin
US7967158B2 (en) * 2006-10-27 2011-06-28 Manitowoc Crane Companies, Llc Mobile lift crane with variable position counterweight
RU2006139128A (ru) * 2006-11-07 2008-05-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Способ получения фторированных олефинов
US20080191163A1 (en) * 2007-02-09 2008-08-14 Mocella Michael T Laser-Assisted Etching Using Gas Compositions Comprising Unsaturated Fluorocarbons
CN101680691A (zh) * 2007-05-11 2010-03-24 纳幕尔杜邦公司 用于在蒸汽压缩热传递系统中进行热交换的方法以及包含具有双排蒸发器或冷凝器的中间换热器的蒸汽压缩热传递系统
US20100154419A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption power cycle system

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