ES2652468T3 - Adhesivos de crepado con propiedades de película mejoradas - Google Patents

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Abstract

Una composición que comprende una resina de poliaminoamida epihalohidrina acidificada con al menos un ácido multifuncional con al menos dos grupos funcionales uno que es un primer grupo funcional y otro que es un segundo grupo funcional, el primer grupo funcional seleccionado de carboxilo y sulfonilo y el segundo grupo funcional seleccionado de carboxilo, sulfonilo, hidroxilo, lactona, fenol, amina o heterociclo, en donde las resinas de poliaminoamida epihalohidrina se preparan haciendo reaccionar una poliaminoamida preparada haciendo reaccionar uno o más derivados de ácidos dicarboxílicos alifáticos o aromáticos con una o más polialquilen poliaminas en una relación molar de 0,8:1 a 1,4:1 con 0,01 a 1,8 equivalentes molares de epihalohidrina, basado en los grupos amino secundarios de la poliaminoamida, en donde las resinas de poliaminoamida epihalohidrina tienen un peso molecular promedio en peso de 10.000 a 5.000.000 Daltons, y en donde la epihalohidrina es opcionalmente epiclorhidrina, en donde la poliaminoamida es el producto de reacción de dietilentriamina y un derivado de ácido dicarboxílico seleccionado de ácido adípico, ácido glutárico, éster dibásico DBE-2, glutarato de dimetilo y adipato de dimetilo o una mezcla de los mismos, y en donde las resinas de poliaminoamida epihalohidrina se preparan haciendo reaccionar la poliaminoamida con 0,1 a 0,3 equivalentes molares de epiclorhidrina, basados en los grupos amino secundarios de la poliaminoamida.

Description

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Identificación de la Muestra
Polímero Ácido pH |G*| (kPa) Fuerza de Pelado (g/2,54 cm (1 pulgada))
1F
PAE-1 Cítrico 3,1 11 652
* Los discos de película se secaron sin vacío a 120°C durante 2 horas.
La Tabla 1 muestra que el PAE (por sus siglas en inglés) hecho con ácidos minerales comunes, sulfúrico o clorhídrico, forma películas con un módulo de cizalladura muy alto. El módulo de cizalladura es menor cuando se usa ácido fosfórico, pero los ácidos carboxílicos, acético, fórmico y cítrico, producen películas con un módulo de 5 cizalladura significativamente menor. El módulo de cizalladura se correlaciona con la suavidad de una película de polímero. Cuanto menor es el módulo de cizalladura, más suave es la película. Por lo tanto, el uso de un ácido carboxílico para la fabricación del adhesivo PAE (por sus siglas en inglés) da como resultado películas adhesivas mucho más blandas, que pueden ser beneficiosas para el proceso de crepado a baja humedad. Sin embargo, cuando se comparan los datos de adhesión al pelado, solo el ácido cítrico parece ser superior a los ácidos
10 minerales, lo que sugiere que tener múltiples funciones carboxilo e hidroxilo es beneficioso para la suavidad de una película adhesiva.
Ejemplo 4
Temperatura de transición vítrea (Tg), módulo de cizalladura y adhesión al pelado
Se usa un calorímetro de barrido diferencial DSC (por sus siglas en inglés) TA 2920 (TA Instruments, New Castle,
15 DE) para medir la temperatura de transición vítrea de las composiciones representativas de polímeros. Las muestras de polímero se prepararon mediante colada de películas a 105°C. El instrumento de DSC (por sus siglas en inglés) se calibra con un estándar de indio. El tamaño de muestra para el análisis de DSC (por sus siglas en inglés) es de aproximadamente 10-15 mg. La muestra se calentó a una velocidad de calentamiento de 10°C/min. La temperatura de transición vítrea del polímero se determinó a partir del segundo barrido usando un método de semi-altura.
20 Tabla 2
Identificación de la Muestra
Polímero Ácido Activos poliméricos (% en peso) pH Tg (°C) |G*| (kPa) Fuerza de Pelado (g/2,54cm (1 pulgada))
2A
PAE-2 sulfúrico 12,84 3,9 68 23 321
2B
PAE-2 láctico 14,10 4,1 26 imagen7 304
2C
PAE-2 málico 14,27 3,9 32 2,8 242
2D
PAE-2 cítrico 14,14 3,8 53 12 440
2E
PAE-2 adípico 13,34 4,4 18 imagen8 131
2F
PAE-2 glutámico 12,19 4,8 38 3,8 617
2G
PAE-2 sulfámico 13,92 3,4 41 imagen9 360
* Todas las películas se secaron sin vacío.
La Tabla 2 demuestra que los ácidos multifuncionales dieron como resultado películas con una menor temperatura de transición vítrea (Tg) y un módulo de cizalladura más bajo en comparación con el ácido sulfúrico. Una menor temperatura de transición vítrea indica interacciones íntimas y atractivas de los ácidos con las cadenas del polímero
25 y se correlaciona con la suavidad de la película, lo que es beneficioso para el proceso de crepado en condiciones de baja humedad. El uso de ácidos multifuncionales como glutámico, cítrico y sulfámico también ha dado como resultado una mayor adherencia al pelado.
Ejemplo 5
Retención de humedad
Se prepararon 30 mL de una disolución de la composición adhesiva al 5 % en agua desionizada, y se vertieron en
un plato de plástico prepesado. El plato con la disolución se colocó en un horno de convección y se secó durante 4
5 horas a 95°C. El plato con la película seca se retiró del horno y se colocó en un desecador para enfriarlo durante ~15
min. El plato con la película seca se pesó y el peso de la película (W1) se calcula restando el peso del plato vacío. A
continuación, el plato se colocó nuevamente en un horno de convección y se secó adicionalmente a 105ºC durante
al menos 16 horas para eliminar el agua restante de la película. La película completamente seca se colocó en un
desecador para enfriarla y pesarla. El peso de la película completamente seca (W2) se calculó restando el peso del 10 plato vacío. El porcentaje de humedad retenida después de 4 horas a 95°C se calculó como la diferencia entre W2 y
W1.
Tabla 3
Identificación de la Muestra
Polímero Ácido pH % de humedad después del secado durante 4 horas a 105°C
3A
PAE-3 sulfúrico 4,1 3,4
3B
PAE-3 fosfórico 4,0 5,4
3C
PAE-3 láctico 4,0 10,9
3D
PAE-3 málico 4,0 9,8
3E
PAE-3 tartárico 4,1 7,2
3F
PAE-3 cítrico 4,0 12,7
3G
PAE-3 glucónico 4,0 16,9
3H
PAE-3 isoascórbico 4,1 15,3
La Tabla 3 muestra que el uso de ácidos multifuncionales para acidificar las disoluciones de PAE (por sus siglas en
15 inglés), produce películas adhesivas que tienden a retener más humedad que las películas de adhesivos preparadas con ácidos minerales, sulfúrico o fosfórico. La humedad es un plastificante muy eficiente para materiales de PAE (por sus siglas en inglés). Un nivel más alto de humedad en la película normalmente da como resultado una película más blanda y se correlaciona con un módulo de cizalladura más bajo en el Ejemplo 4.
Ejemplo 6
20 Efecto de la mezcla de ácido
El ácido mineral se podría usar en una combinación con un ácido multifuncional para producir películas de bajo módulo. Los ácidos minerales tienden a ser más fuertes que los ácidos multifuncionales y, por lo tanto, se requiere una cantidad menor para lograr el mismo pH del producto. Esto puede ser útil cuando se desea el enfriamiento rápido de la reacción de reticulación para un control más eficiente de la producción. Además, los ácidos minerales
25 tienden a ser menos costosos y una sustitución parcial de ácido multifuncional por un ácido mineral podría proporcionar ahorros en el costo del producto. Los dos o más ácidos se pueden cargar consecutivamente en cualquier orden o como una mezcla.
Tabla 4
Identificación dela Muestra
Polímero Mw(Da) Ácido Activospoliméricos(% en peso) Ácido sulfúrico(% en peso) Ácidomultifuncional(% en peso) % Total de Acido/Activos Poliméricos pH |G*|(kPa)
4A
PAE-4 370.000 cítrico 14,87 0,0 6,8 45,7 4,0 29
4B
PAE-4 370.000 sulfúrico / cítrico 14,02 1,3 3,6 34,5 3,9 17
4C
PAE-5 540.000 sulfámico 15,30 0,0 5,1 33,2 3,9 6,2
4D
PAE-5 540.000 sulfúrico /sulfámico 14,37 1,2 2,7 27,0 3,9 5,8
La Tabla 4 muestra que, en comparación con el uso de únicamente un ácido multifuncional, cítrico o sulfámico, cargar primero ácido sulfúrico seguido de un ácido multifuncional requiere una cantidad menor del ácido total para apagar la reacción de reticulación y ajustar el pH a aproximadamente 4. Como se demostró mediante los datos del módulo de cizalladura complejo, |G*|, el uso de dos ácidos produjo películas que eran tan suaves, o incluso más
5 suaves en comparación con las de únicamente ácidos cítrico o sulfámico. Esto podría ser beneficioso para el proceso de crepado en condiciones de baja humedad.
Ejemplo 7
Efecto de la temperatura de curado.
Este ejemplo demuestra cómo la adhesión al pelado de diversas composiciones adhesivas se ve afectada por la
10 temperatura de curado de la película. El método de prueba de pelado es el mismo que en el ejemplo 3, excepto que la temperatura de curado de la película varió de 60 a 100°C. La mayor temperatura de curado de la película da como resultado una película adhesiva en el secador antes de aplicar la lámina. Una temperatura de curado de película más alta y una película en el secador representan las condiciones encontradas durante el crepado de baja humedad. Si la película está demasiado seca o no se puede volver a humedecer fácilmente, puede no ser lo suficientemente
15 suave como para interactuar con la lámina húmeda de celulosa, lo cual es desfavorable para el desarrollo de la adhesión.
Los datos en la Tabla 5 y en la Figura 3 muestran que el adhesivo de PAE (por sus siglas en inglés) acidificado con ácido sulfúrico pierde rápidamente su adhesión a medida que aumenta la temperatura de la película de 60 a 80ºC y a 100ºC. Por el contrario, el adhesivo de PAE (por sus siglas en inglés) acidificado con ácido cítrico o con una 20 mezcla de ácidos sulfúrico y cítrico, gana adhesión a medida que la temperatura aumenta de 60 a 80°C y luego desciende a la temperatura de curado de 100°C, pero el nivel de adhesión a 100°C es aún más alto que el de a 60°C. Este comportamiento demuestra que los adhesivos de PAE (por sus siglas en inglés) preparados con ácido cítrico deberían ser tolerables a condiciones de baja humedad y podrían exhibir una ventana operativa más amplia con respecto a las variaciones de humedad y de temperatura en comparación con los adhesivos convencionales
25 preparados con ácido sulfúrico.
La adhesión del PAE (por sus siglas en inglés) acidificado con ácido cítrico se puede mejorar adicionalmente añadiendo un modificador de poliol ejemplificado por el glicerol.
Tabla 5
Identificación de la Muestra
Polímero Ácido Modificador Temperatura de curado de la película (°C) Fuerza de pelado (g/2,54cm (1 pulgada))
Promedio
Dev. Estan.
5A
PAE-4 Sulfúrico Ninguno 60 220 28
70
114 23
80
67 9
100
28 6
5B
PAE-4 Cítrico Ninguno 60 75 6
80
574 53
100
396 38
5C
PAE-4 Sulfúrico + Cítrico Ninguno 60 165 26
80
373 32
100
270 48
5D
PAE-4 Sulfúrico + 1 % 60 206 25
imagen10

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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8394236B2 (en) * 2002-10-07 2013-03-12 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Absorbent sheet of cellulosic fibers
US9266301B2 (en) * 2005-06-30 2016-02-23 Nalco Company Method to adhere and dislodge crepe paper
US8066847B2 (en) * 2005-12-29 2011-11-29 Nalco Corporation Creping adhesives comprising blends of polyaminoamide epihalolhydrin resins and polyamides
US8753478B2 (en) * 2005-12-29 2014-06-17 Nalco Company Creping adhesives comprising blends of high and low molecular weight resins
CA2684477C (en) * 2007-04-17 2015-12-22 Kemira Chemicals Inc. Acidified polyamidoamine adhesives, method of manufacture, and use for creping and ply bond applications
US8444812B2 (en) * 2008-11-18 2013-05-21 Nalco Company Creping adhesives with improved film properties
US8652610B2 (en) * 2008-12-19 2014-02-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Water-dispersible creping materials
US8899043B2 (en) * 2010-01-21 2014-12-02 The Abell Foundation, Inc. Ocean thermal energy conversion plant
US9086057B2 (en) * 2010-01-21 2015-07-21 The Abell Foundation, Inc. Ocean thermal energy conversion cold water pipe
US9797386B2 (en) 2010-01-21 2017-10-24 The Abell Foundation, Inc. Ocean thermal energy conversion power plant
US20120247697A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Kemira Oyj Polyamine Polyamidoamine Epihaloohydrin Compositions and Processes for Preparing and Using the Same
WO2013019526A1 (en) * 2011-08-01 2013-02-07 Buckman Laboratories International, Inc. Creping methods using ph-modified creping adhesive compositions
CN107034724B (zh) 2011-09-30 2019-12-17 凯米罗总公司 纸张和造纸方法
US20130126113A1 (en) * 2011-11-22 2013-05-23 Buckman Laboratories International, Inc. Control Of Wet Strength Resin Fouling Of Paper-Making Felt
US9777434B2 (en) * 2011-12-22 2017-10-03 Kemira Dyj Compositions and methods of making paper products
KR101951069B1 (ko) * 2012-02-29 2019-02-21 히타치 긴조쿠 가부시키가이샤 저융점의 전기 알루미늄 도금용 도금액의 조제 방법, 전기 알루미늄 도금용 도금액, 알루미늄박의 제조 방법, 및 전기 알루미늄 도금용 도금액의 융점을 저하시키는 방법
CN103233388B (zh) * 2013-04-26 2015-03-25 浙江师范大学 一种聚酰胺环氧氯丙烷树脂起皱剥离剂及其制备方法
US9656914B2 (en) 2013-05-01 2017-05-23 Ecolab Usa Inc. Rheology modifying agents for slurries
US9034145B2 (en) 2013-08-08 2015-05-19 Ecolab Usa Inc. Use of nanocrystaline cellulose and polymer grafted nanocrystaline cellulose for increasing retention, wet strength, and dry strength in papermaking process
US9303360B2 (en) 2013-08-08 2016-04-05 Ecolab Usa Inc. Use of nanocrystaline cellulose and polymer grafted nanocrystaline cellulose for increasing retention in papermaking process
US9410288B2 (en) 2013-08-08 2016-08-09 Ecolab Usa Inc. Use of nanocrystaline cellulose and polymer grafted nanocrystaline cellulose for increasing retention in papermaking process
US9567708B2 (en) 2014-01-16 2017-02-14 Ecolab Usa Inc. Wet end chemicals for dry end strength in paper
US9834730B2 (en) 2014-01-23 2017-12-05 Ecolab Usa Inc. Use of emulsion polymers to flocculate solids in organic liquids
JP5938079B2 (ja) * 2014-09-30 2016-06-22 大王製紙株式会社 プライ接着糊及び衛生薄葉紙の製造方法
CA3001717A1 (en) 2015-10-15 2017-04-20 Ecolab Usa Inc. Nanocrystalline cellulose and polymer-grafted nanocrystalline cellulose as rheology modifying agents for magnesium oxide and lime slurries
AU2018237088B2 (en) 2017-03-21 2023-03-23 Solenis Technologies, L.P. A composition and method of producing a creping paper and the creping paper thereof
WO2018213704A2 (en) 2017-05-19 2018-11-22 Ecolab Usa Inc. Use of boronic acid-functionalized polymers as yankee coating adhesives
US10822442B2 (en) 2017-07-17 2020-11-03 Ecolab Usa Inc. Rheology-modifying agents for slurries
CN108914690A (zh) * 2017-10-11 2018-11-30 天津中天精科科技有限公司 一种生活用纸纸浆脱模剂的制作工艺
US20230064090A1 (en) * 2021-08-26 2023-03-02 Valmet Aktiebolag Method of applying a wear-resistant coating on a yankee drying cylinder, such coatings and yankee cylinders with such coatings
US20230065043A1 (en) * 2021-08-26 2023-03-02 Valmet Aktiebolag Method of applying a wear-resistant coating on a yankee drying cylinder
WO2023147583A1 (en) * 2022-01-31 2023-08-03 Solenis Technologies Cayman, L.P. Composition for improving softness of tissue and/or towel products

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3058873A (en) * 1958-09-10 1962-10-16 Hercules Powder Co Ltd Manufacture of paper having improved wet strength
US4501640A (en) * 1983-10-18 1985-02-26 Kimberly-Clark Corporation Creping adhesives containing polyvinyl alcohol and cationic polyamide resins
JP2688950B2 (ja) 1988-11-02 1997-12-10 日本ピー・エム・シー株式会社 クレープ助剤の製造法
US5171795A (en) 1990-08-01 1992-12-15 Hercules Incorporated Process for the production of improved polyaminopolyamide epichlorohydrin resins
US5338807A (en) * 1991-12-23 1994-08-16 Hercules Incorporated Synthesis of creping aids based on polyamides containing methyl bis(3-aminopropylamine)
US5382323A (en) * 1993-01-08 1995-01-17 Nalco Chemical Company Cross-linked poly(aminoamides) as yankee dryer adhesives
US5529665A (en) * 1994-08-08 1996-06-25 Kimberly-Clark Corporation Method for making soft tissue using cationic silicones
NZ286384A (en) * 1995-04-25 1998-05-27 Hercules Inc Process and composition for creping paper to give desired texture, where the composition comprises polyamine/epihalohydrin resin adhesive and a plasticizer
DE69603539T2 (de) * 1995-05-18 2000-01-13 Fort James Corp., Richmond Neue adhesive Zusammensetzungen zum Kreppen, Verfahren zum Kreppen und gekrepptes fibröses Gewebe
US6689250B1 (en) * 1995-05-18 2004-02-10 Fort James Corporation Crosslinkable creping adhesive formulations
US6280571B1 (en) 1998-08-17 2001-08-28 Hercules Incorporated Stabilizer for creping adhesives
ATE510066T1 (de) * 1999-11-24 2011-06-15 Hercules Inc Kreppklebemittel
US6465602B2 (en) * 2000-01-20 2002-10-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Modified condensation polymers having azetidinium groups and containing polysiloxane moieties
US6277242B1 (en) * 2000-02-28 2001-08-21 Calgon Corporation Creping adhesive containing an admixture of PAE resins
US6562194B1 (en) * 2000-03-30 2003-05-13 Calgon Corporation Method of creping paper webs
US20030114631A1 (en) * 2001-03-12 2003-06-19 Walton Cynthia D. Resins acting as wet strength agents and creping aids and processes for preparing and using the same
US20040060675A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Archer Sammy L. Method for targeted application of performance enhancing materials to a creping cylinder
US6949167B2 (en) * 2002-12-19 2005-09-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Tissue products having uniformly deposited hydrophobic additives and controlled wettability
US6908983B2 (en) * 2003-04-01 2005-06-21 Hercules Corporation Synthesis of high solids resins from amine terminated polyamides
US7683121B2 (en) * 2004-04-05 2010-03-23 Nalco Company Stable wet strength resin
US7291695B2 (en) * 2004-04-05 2007-11-06 Nalco Company Stable wet strength resin
US7718035B2 (en) * 2005-03-15 2010-05-18 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Phosphoric acid quenched creping adhesive
US8753478B2 (en) * 2005-12-29 2014-06-17 Nalco Company Creping adhesives comprising blends of high and low molecular weight resins
US8066847B2 (en) * 2005-12-29 2011-11-29 Nalco Corporation Creping adhesives comprising blends of polyaminoamide epihalolhydrin resins and polyamides
US8084525B2 (en) 2006-03-06 2011-12-27 Nalco Company Use of organophosphorus compounds as creping aids
US7744722B1 (en) * 2006-06-15 2010-06-29 Clearwater Specialties, LLC Methods for creping paper
CN100465374C (zh) * 2006-10-19 2009-03-04 上海东升新材料有限公司 一种环氧聚酰胺树脂湿强剂及其制备方法
US8021518B2 (en) * 2006-11-30 2011-09-20 Nalco Company Method of applying a super-absorbent composition to tissue or towel substrates
US7943705B2 (en) * 2007-01-19 2011-05-17 Hercules Incorporated Creping adhesives made from amine-terminated polyamidoamines
CA2684477C (en) * 2007-04-17 2015-12-22 Kemira Chemicals Inc. Acidified polyamidoamine adhesives, method of manufacture, and use for creping and ply bond applications
US8444812B2 (en) * 2008-11-18 2013-05-21 Nalco Company Creping adhesives with improved film properties

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