ES2636937T3 - Procedimiento de preparación de un intermediario de pirimidina - Google Patents

Procedimiento de preparación de un intermediario de pirimidina Download PDF

Info

Publication number
ES2636937T3
ES2636937T3 ES14737272.6T ES14737272T ES2636937T3 ES 2636937 T3 ES2636937 T3 ES 2636937T3 ES 14737272 T ES14737272 T ES 14737272T ES 2636937 T3 ES2636937 T3 ES 2636937T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
compound
preparation procedure
pyrimidine intermediate
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14737272.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Stefan Abele
Jacques-Alexis Funel
Ivan SCHINDELHOLZ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Actelion Pharmaceuticals Ltd
Original Assignee
Actelion Pharmaceuticals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Actelion Pharmaceuticals Ltd filed Critical Actelion Pharmaceuticals Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2636937T3 publication Critical patent/ES2636937T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Magnetic Heads (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Manufacturing Cores, Coils, And Magnets (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Un procedimiento de fabricación del compuesto de fórmula I-2 **(Ver fórmula)** dicho procedimiento que comprende la reacción del compuesto de fórmula I-1 **(Ver fórmula)** en la que G1 representa halógeno, o una sal de dicho compuesto, con etilenglicol en presencia de una base, CARACTERIZADO PORQUE, después de obtener el compuesto de fórmula I-2, se realiza una extracción de líquido-líquido, por lo que se usa metil iso-butil cetona para extraer el compuesto de fórmula I-2 de una fase acuosa que contiene los productos de la reacción del compuesto de fórmula I-1 con etilenglicol.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
5
15
25
35
45
55
65
21+18+17+10+8+5+2+1, 21+18+17+10+8+5+4+1, 21+18+17+10+8+5+4+2+1, 21+18+17+10+8+7+6+2+1, 21+18+17+10+8+7+6+4+1, 21+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 21+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 21+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 21+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 21+18+17+16+15+2+1, 21+18+17+16+15+4+1, 21+18+17+16+15+4+2+1, 21+18+17+16+15+5+2+1, 21+18+17+16+15+5+4+1, 21+18+17+16+15+5+4+2+1, 21+18+17+16+15+8+2+1, 21+18+17+16+15+8+4+1, 21+18+17+16+15+8+4+2+1, 21+18+17+16+15+8+5+2+1, 21+18+17+16+15+8+5+4+1, 21+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 21+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 21+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 21+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 21+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 21+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 21+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 21+18+17+16+15+10+2+1, 21+18+17+16+15+10+4+1, 21+18+17+16+15+10+4+2+1, 21+18+17+16+15+10+5+2+1, 21+18+17+16+15+10+5+4+1, 21+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+4+1, 21+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 21+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 21+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 21+19+18+17+2+1, 21+19+18+17+4+1, 21+19+18+17+4+2+1, 21+19+18+17+5+2+1, 21+19+18+17+5+4+1, 21+19+18+17+5+4+2+1, 21+19+18+17+8+2+1, 21+19+18+17+8+4+1, 21+19+18+17+8+4+2+1, 21+19+18+17+8+5+2+1, 21+19+18+17+8+5+4+1, 21+19+18+17+8+5+4+2+1, 21+19+18+17+8+7+6+2+1, 21+19+18+17+8+7+6+4+1, 21+19+18+17+8+7+6+4+2+1, 21+19+18+17+8+7+6+5+2+1, 21+19+18+17+8+7+6+5+4+1, 21+19+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 21+19+18+17+10+2+1, 21+19+18+17+10+4+1, 21+19+18+17+10+4+2+1, 21+19+18+17+10+5+2+1, 21+19+18+17+10+5+4+1, 21+19+18+17+10+5+4+2+1, 21+19+18+17+10+8+2+1, 21+19+18+17+10+8+4+1, 21+19+18+17+10+8+4+2+1, 21+19+18+17+10+8+5+2+1, 21+19+18+17+10+8+5+4+1, 21+19+18+17+10+8+5+4+2+1, 21+19+18+17+10+8+7+6+2+1, 21+19+18+17+10+8+7+6+4+1, 21+19+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 21+19+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+2+1, 21+19+18+17+16+15+4+1, 21+19+18+17+16+15+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+5+2+1, 21+19+18+17+16+15+5+4+1, 21+19+18+17+16+15+5+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+4+1, 21+19+18+17+16+15+8+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+5+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+5+4+1, 21+19+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+4+1, 21+19+18+17+16+15+10+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+5+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+5+4+1, 21+19+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+4+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+2+1, 22+4+1, 22+4+2+1, 22+5+2+1, 22+5+4+1, 22+5+4+2+1, 22+8+2+1, 22+8+4+1, 22+8+4+2+1, 22+8+5+2+1, 22+8+5+4+1, 22+8+5+4+2+1, 22+8+7+6+2+1, 22+8+7+6+4+1, 22+8+7+6+4+2+1, 22+8+7+6+5+2+1, 22+8+7+6+5+4+1, 22+8+7+6+5+4+2+1, 22+10+2+1, 22+10+4+1, 22+10+4+2+1, 22+10+5+2+1, 22+10+5+4+1, 22+10+5+4+2+1, 22+10+8+2+1, 22+10+8+4+1, 22+10+8+4+2+1, 22+10+8+5+2+1, 22+10+8+5+4+1, 22+10+8+5+4+2+1, 22+10+8+7+6+2+1, 22+10+8+7+6+4+1, 22+10+8+7+6+4+2+1, 22+10+8+7+6+5+2+1, 22+10+8+7+6+5+4+1, 22+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+16+15+2+1, 22+16+15+4+1, 22+16+15+4+2+1, 22+16+15+5+2+1, 22+16+15+5+4+1, 22+16+15+5+4+2+1, 22+16+15+8+2+1, 22+16+15+8+4+1, 22+16+15+8+4+2+1, 22+16+15+8+5+2+1, 22+16+15+8+5+4+1, 22+16+15+8+5+4+2+1, 22+16+15+8+7+6+2+1, 22+16+15+8+7+6+4+1, 22+16+15+8+7+6+4+2+1, 22+16+15+8+7+6+5+2+1, 22+16+15+8+7+6+5+4+1, 22+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 22+16+15+10+2+1, 22+16+15+10+4+1, 22+16+15+10+4+2+1, 22+16+15+10+5+2+1, 22+16+15+10+5+4+1, 22+16+15+10+5+4+2+1, 22+16+15+10+8+2+1, 22+16+15+10+8+4+1, 22+16+15+10+8+4+2+1, 22+16+15+10+8+5+2+1, 22+16+15+10+8+5+4+1, 22+16+15+10+8+5+4+2+1, 22+16+15+10+8+7+6+2+1, 22+16+15+10+8+7+6+4+1, 22+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 22+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 22+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 22+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+18+17+2+1, 22+18+17+4+1, 22+18+17+4+2+1, 22+18+17+5+2+1, 22+18+17+5+4+1, 22+18+17+5+4+2+1, 22+18+17+8+2+1, 22+18+17+8+4+1, 22+18+17+8+4+2+1, 22+18+17+8+5+2+1, 22+18+17+8+5+4+1, 22+18+17+8+5+4+2+1, 22+18+17+8+7+6+2+1, 22+18+17+8+7+6+4+1, 22+18+17+8+7+6+4+2+1, 22+18+17+8+7+6+5+2+1, 22+18+17+8+7+6+5+4+1, 22+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 22+18+17+10+2+1, 22+18+17+10+4+1, 22+18+17+10+4+2+1, 22+18+17+10+5+2+1, 22+18+17+10+5+4+1, 22+18+17+10+5+4+2+1, 22+18+17+10+8+2+1, 22+18+17+10+8+4+1, 22+18+17+10+8+4+2+1, 22+18+17+10+8+5+2+1, 22+18+17+10+8+5+4+1, 22+18+17+10+8+5+4+2+1, 22+18+17+10+8+7+6+2+1, 22+18+17+10+8+7+6+4+1, 22+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 22+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 22+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 22+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+18+17+16+15+2+1, 22+18+17+16+15+4+1, 22+18+17+16+15+4+2+1, 22+18+17+16+15+5+2+1, 22+18+17+16+15+5+4+1, 22+18+17+16+15+5+4+2+1, 22+18+17+16+15+8+2+1, 22+18+17+16+15+8+4+1, 22+18+17+16+15+8+4+2+1, 22+18+17+16+15+8+5+2+1, 22+18+17+16+15+8+5+4+1, 22+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 22+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 22+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 22+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 22+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 22+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 22+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 22+18+17+16+15+10+2+1,
8 5
15
25
35
45
55
65
22+18+17+16+15+10+4+1, 22+18+17+16+15+10+4+2+1, 22+18+17+16+15+10+5+2+1, 22+18+17+16+15+10+5+4+1, 22+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+4+1, 22+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 22+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 22+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 22+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 22+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+18+17+2+1, 22+21+18+17+4+1, 22+21+18+17+4+2+1, 22+21+18+17+5+2+1, 22+21+18+17+5+4+1, 22+21+18+17+5+4+2+1, 22+21+18+17+8+2+1, 22+21+18+17+8+4+1, 22+21+18+17+8+4+2+1, 22+21+18+17+8+5+2+1, 22+21+18+17+8+5+4+1, 22+21+18+17+8+5+4+2+1, 22+21+18+17+8+7+6+2+1, 22+21+18+17+8+7+6+4+1, 22+21+18+17+8+7+6+4+2+1, 22+21+18+17+8+7+6+5+2+1, 22+21+18+17+8+7+6+5+4+1, 22+21+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+18+17+10+2+1, 22+21+18+17+10+4+1, 22+21+18+17+10+4+2+1, 22+21+18+17+10+5+2+1, 22+21+18+17+10+5+4+1, 22+21+18+17+10+5+4+2+1, 22+21+18+17+10+8+2+1, 22+21+18+17+10+8+4+1, 22+21+18+17+10+8+4+2+1, 22+21+18+17+10+8+5+2+1, 22+21+18+17+10+8+5+4+1, 22+21+18+17+10+8+5+4+2+1, 22+21+18+17+10+8+7+6+2+1, 22+21+18+17+10+8+7+6+4+1, 22+21+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 22+21+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 22+21+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 22+21+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+2+1, 22+21+18+17+16+15+4+1, 22+21+18+17+16+15+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+5+2+1, 22+21+18+17+16+15+5+4+1, 22+21+18+17+16+15+5+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+4+1, 22+21+18+17+16+15+8+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+5+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+5+4+1, 22+21+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 22+21+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 22+21+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 22+21+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+4+1, 22+21+18+17+16+15+10+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+5+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+5+4+1, 22+21+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+4+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 22+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+2+1, 22+21+19+18+17+4+1, 22+21+19+18+17+4+2+1, 22+21+19+18+17+5+2+1, 22+21+19+18+17+5+4+1, 22+21+19+18+17+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+8+2+1, 22+21+19+18+17+8+4+1, 22+21+19+18+17+8+4+2+1, 22+21+19+18+17+8+5+2+1, 22+21+19+18+17+8+5+4+1, 22+21+19+18+17+8+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+8+7+6+2+1, 22+21+19+18+17+8+7+6+4+1, 22+21+19+18+17+8+7+6+4+2+1, 22+21+19+18+17+8+7+6+5+2+1, 22+21+19+18+17+8+7+6+5+4+1, 22+21+19+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+10+2+1, 22+21+19+18+17+10+4+1, 22+21+19+18+17+10+4+2+1, 22+21+19+18+17+10+5+2+1, 22+21+19+18+17+10+5+4+1, 22+21+19+18+17+10+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+4+1, 22+21+19+18+17+10+8+4+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+5+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+5+4+1, 22+21+19+18+17+10+8+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+7+6+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+7+6+4+1, 22+21+19+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 22+21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 22+21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+5+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+5+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+5+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+5+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+5+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+5+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 22+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+2+1, 23+4+1, 23+4+2+1, 23+5+2+1, 23+5+4+1, 23+5+4+2+1, 23+8+2+1, 23+8+4+1, 23+8+4+2+1, 23+8+5+2+1, 23+8+5+4+1, 23+8+5+4+2+1, 23+8+7+6+2+1, 23+8+7+6+4+1, 23+8+7+6+4+2+1, 23+8+7+6+5+2+1, 23+8+7+6+5+4+1, 23+8+7+6+5+4+2+1, 23+10+2+1, 23+10+4+1, 23+10+4+2+1, 23+10+5+2+1, 23+10+5+4+1, 23+10+5+4+2+1, 23+10+8+2+1, 23+10+8+4+1, 23+10+8+4+2+1, 23+10+8+5+2+1, 23+10+8+5+4+1, 23+10+8+5+4+2+1, 23+10+8+7+6+2+1, 23+10+8+7+6+4+1, 23+10+8+7+6+4+2+1, 23+10+8+7+6+5+2+1, 23+10+8+7+6+5+4+1, 23+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+16+15+2+1, 23+16+15+4+1, 23+16+15+4+2+1, 23+16+15+5+2+1, 23+16+15+5+4+1, 23+16+15+5+4+2+1, 23+16+15+8+2+1, 23+16+15+8+4+1, 23+16+15+8+4+2+1, 23+16+15+8+5+2+1, 23+16+15+8+5+4+1, 23+16+15+8+5+4+2+1, 23+16+15+8+7+6+2+1, 23+16+15+8+7+6+4+1, 23+16+15+8+7+6+4+2+1, 23+16+15+8+7+6+5+2+1, 23+16+15+8+7+6+5+4+1, 23+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 23+16+15+10+2+1, 23+16+15+10+4+1, 23+16+15+10+4+2+1,
9 5
15
25
35
45
55
65
23+16+15+10+5+2+1, 23+16+15+10+5+4+1, 23+16+15+10+5+4+2+1, 23+16+15+10+8+2+1, 23+16+15+10+8+4+1, 23+16+15+10+8+4+2+1, 23+16+15+10+8+5+2+1, 23+16+15+10+8+5+4+1, 23+16+15+10+8+5+4+2+1, 23+16+15+10+8+7+6+2+1, 23+16+15+10+8+7+6+4+1, 23+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 23+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 23+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 23+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+18+17+2+1, 23+18+17+4+1, 23+18+17+4+2+1, 23+18+17+5+2+1, 23+18+17+5+4+1, 23+18+17+5+4+2+1, 23+18+17+8+2+1, 23+18+17+8+4+1, 23+18+17+8+4+2+1, 23+18+17+8+5+2+1, 23+18+17+8+5+4+1, 23+18+17+8+5+4+2+1, 23+18+17+8+7+6+2+1, 23+18+17+8+7+6+4+1, 23+18+17+8+7+6+4+2+1, 23+18+17+8+7+6+5+2+1, 23+18+17+8+7+6+5+4+1, 23+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 23+18+17+10+2+1, 23+18+17+10+4+1, 23+18+17+10+4+2+1, 23+18+17+10+5+2+1, 23+18+17+10+5+4+1, 23+18+17+10+5+4+2+1, 23+18+17+10+8+2+1, 23+18+17+10+8+4+1, 23+18+17+10+8+4+2+1, 23+18+17+10+8+5+2+1, 23+18+17+10+8+5+4+1, 23+18+17+10+8+5+4+2+1, 23+18+17+10+8+7+6+2+1, 23+18+17+10+8+7+6+4+1, 23+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 23+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 23+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 23+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+18+17+16+15+2+1, 23+18+17+16+15+4+1, 23+18+17+16+15+4+2+1, 23+18+17+16+15+5+2+1, 23+18+17+16+15+5+4+1, 23+18+17+16+15+5+4+2+1, 23+18+17+16+15+8+2+1, 23+18+17+16+15+8+4+1, 23+18+17+16+15+8+4+2+1, 23+18+17+16+15+8+5+2+1, 23+18+17+16+15+8+5+4+1, 23+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 23+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 23+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 23+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 23+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 23+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 23+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 23+18+17+16+15+10+2+1, 23+18+17+16+15+10+4+1, 23+18+17+16+15+10+4+2+1, 23+18+17+16+15+10+5+2+1, 23+18+17+16+15+10+5+4+1, 23+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+4+1, 23+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 23+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 23+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 23+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 23+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+18+17+2+1, 23+21+18+17+4+1, 23+21+18+17+4+2+1, 23+21+18+17+5+2+1, 23+21+18+17+5+4+1, 23+21+18+17+5+4+2+1, 23+21+18+17+8+2+1, 23+21+18+17+8+4+1, 23+21+18+17+8+4+2+1, 23+21+18+17+8+5+2+1, 23+21+18+17+8+5+4+1, 23+21+18+17+8+5+4+2+1, 23+21+18+17+8+7+6+2+1, 23+21+18+17+8+7+6+4+1, 23+21+18+17+8+7+6+4+2+1, 23+21+18+17+8+7+6+5+2+1, 23+21+18+17+8+7+6+5+4+1, 23+21+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+18+17+10+2+1, 23+21+18+17+10+4+1, 23+21+18+17+10+4+2+1, 23+21+18+17+10+5+2+1, 23+21+18+17+10+5+4+1, 23+21+18+17+10+5+4+2+1, 23+21+18+17+10+8+2+1, 23+21+18+17+10+8+4+1, 23+21+18+17+10+8+4+2+1, 23+21+18+17+10+8+5+2+1, 23+21+18+17+10+8+5+4+1, 23+21+18+17+10+8+5+4+2+1, 23+21+18+17+10+8+7+6+2+1, 23+21+18+17+10+8+7+6+4+1, 23+21+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 23+21+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 23+21+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 23+21+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+2+1, 23+21+18+17+16+15+4+1, 23+21+18+17+16+15+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+5+2+1, 23+21+18+17+16+15+5+4+1, 23+21+18+17+16+15+5+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+4+1, 23+21+18+17+16+15+8+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+5+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+5+4+1, 23+21+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 23+21+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 23+21+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 23+21+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+4+1, 23+21+18+17+16+15+10+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+5+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+5+4+1, 23+21+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+4+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 23+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+2+1, 23+21+19+18+17+4+1, 23+21+19+18+17+4+2+1, 23+21+19+18+17+5+2+1, 23+21+19+18+17+5+4+1, 23+21+19+18+17+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+8+2+1, 23+21+19+18+17+8+4+1, 23+21+19+18+17+8+4+2+1, 23+21+19+18+17+8+5+2+1, 23+21+19+18+17+8+5+4+1, 23+21+19+18+17+8+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+8+7+6+2+1, 23+21+19+18+17+8+7+6+4+1, 23+21+19+18+17+8+7+6+4+2+1, 23+21+19+18+17+8+7+6+5+2+1, 23+21+19+18+17+8+7+6+5+4+1, 23+21+19+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+10+2+1, 23+21+19+18+17+10+4+1, 23+21+19+18+17+10+4+2+1, 23+21+19+18+17+10+5+2+1, 23+21+19+18+17+10+5+4+1, 23+21+19+18+17+10+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+4+1, 23+21+19+18+17+10+8+4+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+5+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+5+4+1, 23+21+19+18+17+10+8+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+7+6+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+7+6+4+1, 23+21+19+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 23+21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 23+21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+4+1, 23+21+19+18+17+16+15+4+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+5+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+5+4+1, 23+21+19+18+17+16+15+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+4+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+4+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+5+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+5+4+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 23+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1,
10
imagen7
5
15
25
35
45
55
24+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 24+21+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+2+1, 24+21+19+18+17+4+1, 24+21+19+18+17+4+2+1, 24+21+19+18+17+5+2+1, 24+21+19+18+17+5+4+1, 24+21+19+18+17+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+8+2+1, 24+21+19+18+17+8+4+1, 24+21+19+18+17+8+4+2+1, 24+21+19+18+17+8+5+2+1, 24+21+19+18+17+8+5+4+1, 24+21+19+18+17+8+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+8+7+6+2+1, 24+21+19+18+17+8+7+6+4+1, 24+21+19+18+17+8+7+6+4+2+1, 24+21+19+18+17+8+7+6+5+2+1, 24+21+19+18+17+8+7+6+5+4+1, 24+21+19+18+17+8+7+6+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+10+2+1, 24+21+19+18+17+10+4+1, 24+21+19+18+17+10+4+2+1, 24+21+19+18+17+10+5+2+1, 24+21+19+18+17+10+5+4+1, 24+21+19+18+17+10+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+4+1, 24+21+19+18+17+10+8+4+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+5+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+5+4+1, 24+21+19+18+17+10+8+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+7+6+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+7+6+4+1, 24+21+19+18+17+10+8+7+6+4+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+7+6+5+2+1, 24+21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+1, 24+21+19+18+17+10+8+7+6+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+5+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+5+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+5+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+5+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+7+6+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+7+6+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+8+7+6+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+5+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+5+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+5+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+5+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+5+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+4+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+2+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+1, 24+21+19+18+17+16+15+10+8+7+6+5+4+2+1, 25, 26, 27+25, 27+26, 28+25, 28+26, 29+25, 29+26, 29+27+25, 29+27+26, 29+28+25, 29+28+26, 30+25, 30+26, 30+27+25, 30+27+26, 30+28+25, 30+28+26, 31+25, 31+26, 31+27+25, 31+27+26, 31+28+25 y 31+28+26.
En el listado anterior, los números se refieren a las realizaciones según su numeración proporcionada anteriormente en el presente documento, mientras que “+” indica la dependencia de otra realización. Las diferentes realizaciones individualizadas están separadas por comas. En otras palabras, “5+2+1”, por ejemplo, se refiere a la realización 5) que depende de la realización 2), que depende de la realización 1); es decir, la realización “5+2+1” corresponde a la realización 1) limitada además por las características de las realizaciones 2) y 5). De igual modo, “9+8+2+1” se refiere a la realización 9) que depende, de manera análoga, de las realizaciones 8) y 2), que dependen de la realización 1); es decir, la realización “9+8+2+1” corresponde a la realización 1) limitada además por las características de la realización 2), limitada además por las características de las realizaciones 8) y 9).
Los procedimientos para la preparación del compuesto inicial, es decir, el compuesto de la fórmula I–1, tal como se define en la realización 1), se describen en el apartado de “Preparación de materiales iniciales”, a continuación en el presente documento, mientras que los procedimientos para la obtención de macitentan a partir del compuesto de la fórmula I–2, tal como se define en la realización 1), se describen en el apartado de “Uso del compuesto de la fórmula I–2” a continuación en el presente documento.
PREPARACIÓN DE MATERIALES INICIALES
La preparación del compuesto de la fórmula I–1, tal como se define en la realización 1), puede realizarse tal como se describe en el documento WO 02/053557 o en Bolli y col., J. Med. Chem. (2012), 55, 7849–7861.
En particular, el compuesto de la fórmula I–1 puede prepararse tal como se describe en el apartado de “EJEMPLOS” (véase el subapartado de “Preparaciones”).
USO DEL COMPUESTO DE LA FÓRMULA I–2
La preparación de macitentan partiendo del compuesto de la fórmula I–2, tal como se define en la realización 1), puede realizarse tal como se describe en el documento WO 02/053557 o en Bolli y col., J. Med. Chem. (2012), 55, 7849–7861.
En particular, el macitentan puede prepararse partiendo del compuesto de la fórmula I–2, tal como se describe en el aparatado de “EJEMPLOS” (véase el subapartado de “Preparaciones”).
ABREVIATURAS Y TÉRMINOS USADOS EN ESTE TEXTO
Abreviaturas:
Se usan las siguientes abreviaturas a lo largo de la memoria descriptiva y los ejemplos:
12
imagen8
imagen9
imagen10
imagen11
imagen12

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
ES14737272.6T 2013-07-12 2014-07-11 Procedimiento de preparación de un intermediario de pirimidina Active ES2636937T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13176374 2013-07-12
EP13176374 2013-07-12
PCT/EP2014/064904 WO2015004265A1 (en) 2013-07-12 2014-07-11 Process for preparing a pyrimidine intermediate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2636937T3 true ES2636937T3 (es) 2017-10-10

Family

ID=48790244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14737272.6T Active ES2636937T3 (es) 2013-07-12 2014-07-11 Procedimiento de preparación de un intermediario de pirimidina

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9556125B2 (es)
EP (1) EP3019479B1 (es)
JP (1) JP6375374B2 (es)
KR (1) KR102305298B1 (es)
CN (1) CN105636940B (es)
AR (1) AR096865A1 (es)
CA (1) CA2915736C (es)
DK (1) DK3019479T3 (es)
ES (1) ES2636937T3 (es)
HR (1) HRP20171166T1 (es)
HU (1) HUE034071T2 (es)
IL (1) IL243477B (es)
MX (1) MX360768B (es)
PL (1) PL3019479T3 (es)
PT (1) PT3019479T (es)
TW (1) TWI643848B (es)
WO (1) WO2015004265A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA201605808B (en) 2015-08-26 2017-08-30 Cipla Ltd Process for preparing an endothelin receptor antagonist
CN105461638A (zh) * 2015-12-10 2016-04-06 合肥久诺医药科技有限公司 一种马西替坦晶型及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4245130B2 (ja) * 2000-12-18 2009-03-25 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規なスルファミド類
CN103724281A (zh) * 2013-12-03 2014-04-16 镇江圣安医药有限公司 N-[5-（4-溴苯基）-6-[2-[（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基]-4-嘧啶基]-n′-丙基磺酰胺的新型衍生物及其应用
CN103819411A (zh) * 2014-03-14 2014-05-28 成都克莱蒙医药科技有限公司 一种马西替坦中间体新的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
MX360768B (es) 2018-11-15
CN105636940A (zh) 2016-06-01
PL3019479T3 (pl) 2017-10-31
TWI643848B (zh) 2018-12-11
PT3019479T (pt) 2017-08-11
AR096865A1 (es) 2016-02-03
JP6375374B2 (ja) 2018-08-15
US9556125B2 (en) 2017-01-31
EP3019479A1 (en) 2016-05-18
HRP20171166T1 (hr) 2017-10-06
CN105636940B (zh) 2018-02-27
DK3019479T3 (en) 2017-07-17
MX2016000386A (es) 2016-04-29
KR20160030972A (ko) 2016-03-21
IL243477B (en) 2018-06-28
WO2015004265A1 (en) 2015-01-15
TW201536759A (zh) 2015-10-01
CA2915736C (en) 2021-07-27
JP2016525094A (ja) 2016-08-22
US20160145215A1 (en) 2016-05-26
EP3019479B1 (en) 2017-05-10
KR102305298B1 (ko) 2021-09-27
CA2915736A1 (en) 2015-01-15
HUE034071T2 (en) 2018-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CL2015001304A1 (es) Compuestos derivados de 5-fluoro-n-(piridin-2-il)piridin-2-amina que contienen un grupo sulfoximina; composicion farmaceutica; combinacion farmaceutica; y metodo para la preparacion de compuestos.
UY37927A (es) Proceso para la preparación de 6-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4-(6-(6-((6-metoxipiridin-3-il)metil)-3,6-diazabiciclo[3.1.1]heptan-3-il)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-3-carbonitrilo
CO6640255A2 (es) Activadores de guanilato ciclasa soluble
CL2017000469A1 (es) Derivados de tetrahidronaftaleno que inhiben la proteina mcl-1
CU24272B1 (es) Derivados de tetrahidropirido-pirimidina como inhibidores de mek
CO6811860A2 (es) 4-aril-n-fenil-1,3,5-triazin-2-aminas que contienen un grupo sulfoximina
UY36465A (es) Compuestos policíclicos de carbamoilpiridona y su uso farmacéutico
ECSP14013189A (es) Inhibidores de la replicación de los virus de la gripe
CR20190504A (es) COMPUESTO DE AMIDA (Divisional 2015-0454)
PE20151652A1 (es) Proceso e intermedios para preparar un medicamento
CL2014001110A1 (es) Compuestos derivados de piperazin-piridin-bifenil-imidazol-pirrolidinas sustituidas, inhibidores de la replicacion del virus de la hepatitis c (hcv); composicion farmaceutica que los comprende; proceso para preparar un compuesto; metodo para tratar una infeccion del virus hcv; y uso para tratar una infeccion del virus hcv.
ECSP13012438A (es) Proceso para preparar compuestos antivirales
CO6920294A2 (es) Derivados de estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-carboxamida, procedimientos para su preparación, preparados farmacéuticos que los contienen, así como su uso para la preparación de medicamentos
AR096365A1 (es) Formas sólidas de pirazoles fungicidas
CL2014003012A1 (es) Formulación en capsulas que comprende al menos un compuesto de formula (i), solubilizado; metodo de administracion de la formulacion; uso para tratar una infeccion por el virus de la hepatitis c.
CL2015001319A1 (es) Compuestos derivados de n-(piridin-2-il)pirimidin-4-amina que contienen un grupo sulfoximina; compuestos intermediarios; composicion farmaceutica; combinacion farmaceutica; y metodo para la preparacion de compuestos.
BR112015010271A8 (pt) produto de comicronização, processo para o preparo de um produto de comicronização, composição farmacêutica e seus usos
ES2636937T3 (es) Procedimiento de preparación de un intermediario de pirimidina
ES2571043T3 (es) Preparación de dihidropiridinas
AR086987A1 (es) 1-piperazino-3-fenil-indanos deuterados para el tratamiento de esquizofrenia
AR100618A1 (es) Procedimiento de preparación de albúmina humana con nivel de oxígeno disuelto reducido
CO2017000010A2 (es) Proceso para la preparacion de ácidos 3-hidroxipicolínicos
GT201100241A (es) Proceso para preparar compuestos antivirales
CL2013000021A1 (es) Forma cristalina delta de la sal de arginina de perindoprilo; procedimiento de preparacion; composiciones farmaceuticas que la contienen; y su uso par el tratamiento de las enfermedades cardiovasculares, tales como hipertension arterial, insuficiencia cardiaca o enfermedad coronaria estable.
BR112015012843B8 (pt) Método para sintetizar o composto